JPH01101362A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
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- JPH01101362A JPH01101362A JP25937787A JP25937787A JPH01101362A JP H01101362 A JPH01101362 A JP H01101362A JP 25937787 A JP25937787 A JP 25937787A JP 25937787 A JP25937787 A JP 25937787A JP H01101362 A JPH01101362 A JP H01101362A
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Landscapes
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気・電子部品の注型や成形、含浸用として
有用なエポキシ樹脂組成物に関する。
有用なエポキシ樹脂組成物に関する。
特には、密着性、耐湿性及び耐熱性に優れた電気・電子
部品用エポキシ樹脂組成物に関するものである。
部品用エポキシ樹脂組成物に関するものである。
近年、電気・電子部品を外部から、絶縁保護するために
、i脂封止が広く行われている。封止用樹脂は、電気的
特性、接貰性、耐熱性に優れたエポキシ樹脂が、そのほ
とんどを占めている。このエポキシ樹脂の硬化剤として
一般に酸無水物系硬化剤、アミノ系硬化剤、フェノール
ノボラック樹脂系の硬化剤が用いられているが、最近は
、耐湿性、耐熱性が優れていることからフェノールノボ
ラック樹脂が汎用されている。
、i脂封止が広く行われている。封止用樹脂は、電気的
特性、接貰性、耐熱性に優れたエポキシ樹脂が、そのほ
とんどを占めている。このエポキシ樹脂の硬化剤として
一般に酸無水物系硬化剤、アミノ系硬化剤、フェノール
ノボラック樹脂系の硬化剤が用いられているが、最近は
、耐湿性、耐熱性が優れていることからフェノールノボ
ラック樹脂が汎用されている。
ところが、近年の電子部品の小型化、チップ化、高集積
化に伴ない内部発熱♀の増大やチップ上の配線の腐食が
早期に発生するJ:うになるため、これらに直接接する
封止用樹脂の耐熱性や耐湿性及びリード線との密着性が
、益々求められている。本発明者らは、鋭意検問の結果
、密着性、耐湿性及び耐熱性に優れた、エポキシ樹脂組
成物を発明するに至った。
化に伴ない内部発熱♀の増大やチップ上の配線の腐食が
早期に発生するJ:うになるため、これらに直接接する
封止用樹脂の耐熱性や耐湿性及びリード線との密着性が
、益々求められている。本発明者らは、鋭意検問の結果
、密着性、耐湿性及び耐熱性に優れた、エポキシ樹脂組
成物を発明するに至った。
本発明は特願昭60−144147号に関連し当該特許
に表される新規レゾルシノール樹脂の物性及び用途適性
の改良を目的とし、鋭意検討の結果、新たな知見を得た
ものである。
に表される新規レゾルシノール樹脂の物性及び用途適性
の改良を目的とし、鋭意検討の結果、新たな知見を得た
ものである。
ずなわら、本発明は、密名性、耐湿性及び耐熱性に優れ
た電気・電子部品用エポキシ樹脂組成物を提供する:b
のであり、これは 一般式(I> (式中、Rは、水素(−H)又はメチル基(−〇H3)
又は水1基(−0H)でそのうちの少なくとも1つは水
!Iである。nはO〜20の整数である。) で表される化合物を含有することを特徴とするエポキシ
樹脂組成物に関するものである。
た電気・電子部品用エポキシ樹脂組成物を提供する:b
のであり、これは 一般式(I> (式中、Rは、水素(−H)又はメチル基(−〇H3)
又は水1基(−0H)でそのうちの少なくとも1つは水
!Iである。nはO〜20の整数である。) で表される化合物を含有することを特徴とするエポキシ
樹脂組成物に関するものである。
本発明の樹脂組成物に含有される一般式(1)で表され
る化合物は単品でも混合品で・bよく、一般式(I)の
化合物は1種または2種以上含有覆ることができる。一
般式(I>中、(n +2)個のRはそれぞれ同一でも
異ったものであってもよく、これらの(n +−2>個
のRのうちの少なくとも1つが水illであればよい。
る化合物は単品でも混合品で・bよく、一般式(I)の
化合物は1種または2種以上含有覆ることができる。一
般式(I>中、(n +2)個のRはそれぞれ同一でも
異ったものであってもよく、これらの(n +−2>個
のRのうちの少なくとも1つが水illであればよい。
一般式(I>の化合物は、比較的安価なトリシクロデカ
ジエンとジヒドロキシベンゼンにフェノールあるいはク
レゾール類の各単独またはフェノールとクレゾール類と
の両者を添加させたものとを酸触媒の存在下で共重合反
応させることにより容易に11られる。一般式(I)の
化合物をエポキシ樹脂の硬化剤として用いたところ、非
常に優れた耐湿性及び耐熱性を有する工承キシ樹脂の硬
化体かえられる事を見出した。
ジエンとジヒドロキシベンゼンにフェノールあるいはク
レゾール類の各単独またはフェノールとクレゾール類と
の両者を添加させたものとを酸触媒の存在下で共重合反
応させることにより容易に11られる。一般式(I)の
化合物をエポキシ樹脂の硬化剤として用いたところ、非
常に優れた耐湿性及び耐熱性を有する工承キシ樹脂の硬
化体かえられる事を見出した。
また、一般式(I>の化合物を製造する際、原料のジヒ
ドロキシベンゼンとフェノールあるいはクレゾール類と
の混合割合は任意で良く、少なくともジヒドロキシベン
ゼンを含有すれば硬化体の対熱性が署しく向上する。
ドロキシベンゼンとフェノールあるいはクレゾール類と
の混合割合は任意で良く、少なくともジヒドロキシベン
ゼンを含有すれば硬化体の対熱性が署しく向上する。
本発明で用いることのできるエポキシ樹脂としては、そ
の分子内にエポキシ結合を少なくとも2個有する化合物
である限り、分子構造、分子量などに特に1り限はなく
例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビス
フェノールFジグリシジルエーテル、ブロム化ビスフェ
ノールAジグリシジルエーテル、オルソクレゾールノボ
ラックグリシジルエーテル、フェノールノボラックグリ
シジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸グリシジルエス
テル、ダイマー酸グリシジルエステル、トリグリシジル
イソシアヌレート、テトラグリシジルジシアノフェニル
メタン、エポキシ化大豆油、3,4−エポキシ−6−メ
チルシクロヘキシルメチルカルボキシレート、3゜4−
エポキシシクロヘキシルメチルカルボキシレートなどが
ある。これらエポキシ樹脂のエポキシ当量と一般式(I
>の化合物の水酸基当量との化は、0.1〜10が良く
、好ましくは、0.7〜1.3が良い。また、本発明で
用いることのできる硬化促進剤としては、例えば、テト
ラメチルグアニジン、トリエタノールアミン、ピペラジ
ン、N、N’−ジメチルピペラジン、トリエチレンジア
ミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウ
ンデセン、N、N−ジメチルベンジルアミン、2−(ジ
メチルアミノメチル)フェノール、2、4.6−トリス
(ジアミノメチル)フェノール、トリフェニルフォスフ
イン、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘ
プタデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエ
チル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2
−ウンデシルイミダゾリウム・トリメリテート、BF3
・アミン錯体などがある。これらの硬化促進剤は特に
用いなくても良いが、用いる場合の使用間は、前述のエ
ポキシ樹脂100重量部に対して0.01〜10重最部
が重信、好ましくは、0.1〜3.0干は部が良い。
の分子内にエポキシ結合を少なくとも2個有する化合物
である限り、分子構造、分子量などに特に1り限はなく
例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビス
フェノールFジグリシジルエーテル、ブロム化ビスフェ
ノールAジグリシジルエーテル、オルソクレゾールノボ
ラックグリシジルエーテル、フェノールノボラックグリ
シジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸グリシジルエス
テル、ダイマー酸グリシジルエステル、トリグリシジル
イソシアヌレート、テトラグリシジルジシアノフェニル
メタン、エポキシ化大豆油、3,4−エポキシ−6−メ
チルシクロヘキシルメチルカルボキシレート、3゜4−
エポキシシクロヘキシルメチルカルボキシレートなどが
ある。これらエポキシ樹脂のエポキシ当量と一般式(I
>の化合物の水酸基当量との化は、0.1〜10が良く
、好ましくは、0.7〜1.3が良い。また、本発明で
用いることのできる硬化促進剤としては、例えば、テト
ラメチルグアニジン、トリエタノールアミン、ピペラジ
ン、N、N’−ジメチルピペラジン、トリエチレンジア
ミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウ
ンデセン、N、N−ジメチルベンジルアミン、2−(ジ
メチルアミノメチル)フェノール、2、4.6−トリス
(ジアミノメチル)フェノール、トリフェニルフォスフ
イン、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘ
プタデシルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエ
チル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2
−ウンデシルイミダゾリウム・トリメリテート、BF3
・アミン錯体などがある。これらの硬化促進剤は特に
用いなくても良いが、用いる場合の使用間は、前述のエ
ポキシ樹脂100重量部に対して0.01〜10重最部
が重信、好ましくは、0.1〜3.0干は部が良い。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明は、これら実施例に何ら限定されるものではない。ま
た、本発明で用いる一般式(I>の化合物の製造例につ
いてここで説明しておく。なお、各例中の部は重伍部を
示している。
明は、これら実施例に何ら限定されるものではない。ま
た、本発明で用いる一般式(I>の化合物の製造例につ
いてここで説明しておく。なお、各例中の部は重伍部を
示している。
製造例1
撹拌機、冷却管及び滴下管を設置した1Lのフラスコに
ピロカテコール44部とパラクレゾール389部および
BF3エチルエーテル5.7部を入れ、100℃に加熱
した。滴下管よりトリシクロデカジエン132部を4時
間かけて添加し、反応させた。反応を完結するためにト
リシクロデカジエン添加終了後、さらに100℃で2時
間反応させた。この反応物を蒸溜水で十分に洗浄したの
ち未反応フェノールを蒸留留去して化合物(軟化魚釣8
0℃)273部を得た。この化合物の水止基当η1は、
102 c3.′cqであった。以下、この化合物を硬
化剤へと略する。
ピロカテコール44部とパラクレゾール389部および
BF3エチルエーテル5.7部を入れ、100℃に加熱
した。滴下管よりトリシクロデカジエン132部を4時
間かけて添加し、反応させた。反応を完結するためにト
リシクロデカジエン添加終了後、さらに100℃で2時
間反応させた。この反応物を蒸溜水で十分に洗浄したの
ち未反応フェノールを蒸留留去して化合物(軟化魚釣8
0℃)273部を得た。この化合物の水止基当η1は、
102 c3.′cqであった。以下、この化合物を硬
化剤へと略する。
製造例2〜6
”ARj例1のピロカテコール44部とバラクレゾール
389部を表1に記載のように変える他は、製造例1と
同様に実施して表1に示す化合物を15“た。
389部を表1に記載のように変える他は、製造例1と
同様に実施して表1に示す化合物を15“た。
実施例1
オルソクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−
102,日本生薬社製、エポキシ当量218g/eq)
100部に硬化剤A(水酸基当量1029/eq)50
.5部、臭素化エポキシ樹脂(BREN。
102,日本生薬社製、エポキシ当量218g/eq)
100部に硬化剤A(水酸基当量1029/eq)50
.5部、臭素化エポキシ樹脂(BREN。
日本化薬社製、エポキシ当ff1275 y/eq)
10.0部、2−メチルイミダゾール0.4部、溶融シ
リカ3、’10部、三酸化アンチモン5部、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン バワックス1部、カーボンブラック1部を添加し、90
℃〜100°Cの加熱ロールで5分間混練したのち冷却
してエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成
物を金型成形器に入れ温度160℃、成形圧力50に’
jf/cMで10分間熱圧成形を行い、成形物を得た。
10.0部、2−メチルイミダゾール0.4部、溶融シ
リカ3、’10部、三酸化アンチモン5部、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン バワックス1部、カーボンブラック1部を添加し、90
℃〜100°Cの加熱ロールで5分間混練したのち冷却
してエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成
物を金型成形器に入れ温度160℃、成形圧力50に’
jf/cMで10分間熱圧成形を行い、成形物を得た。
この成形物についてガラス転移温度、熱分解開始温度及
び煮沸吸水率の測定を行い、その結果を表2に示した。
び煮沸吸水率の測定を行い、その結果を表2に示した。
また、上記のエポキシ樹脂組成物3部を第1図(a)に
示すような金型成形器に入れ、温度160℃、成形圧力
50Kgf/ciで10分間熱圧成形を行い、接着性測
定用の試験片を1qだ。この試験片について第1図(b
)に示すように引張り力の測定を行い、その結果を表2
に示した。
示すような金型成形器に入れ、温度160℃、成形圧力
50Kgf/ciで10分間熱圧成形を行い、接着性測
定用の試験片を1qだ。この試験片について第1図(b
)に示すように引張り力の測定を行い、その結果を表2
に示した。
実施例2
実施例1における硬化剤A(水酸基当量102g/eQ
) 50.5部の代りに硬化剤B(水WU当量129
g/eq) 63.9部を用いる他は実施例1と同様に
して成形物を得た。結果は、表2に示した。
) 50.5部の代りに硬化剤B(水WU当量129
g/eq) 63.9部を用いる他は実施例1と同様に
して成形物を得た。結果は、表2に示した。
実施例3
実施例1における硬化剤A(水11!2基当1102S
J/eQ) 50.5部の代りに硬化剤C(水酸基当量
172 g/eQ) 85.2部を用いる他は実施例1
と同様にして成形物を得た。結果は、表2に示した。
J/eQ) 50.5部の代りに硬化剤C(水酸基当量
172 g/eQ) 85.2部を用いる他は実施例1
と同様にして成形物を得た。結果は、表2に示した。
実施例4
実施例1における硬化剤A(水酸基当fJ102g/e
Q)50.5部の代りに硬化剤D(水酸基当量141
9/eQ) 69.8部を用いる他は実施例−1と同様
にして成形物を得た。結果は、表2に示した。
Q)50.5部の代りに硬化剤D(水酸基当量141
9/eQ) 69.8部を用いる他は実施例−1と同様
にして成形物を得た。結果は、表2に示した。
実施例5
実施例1における硬化剤A(水酸基当量102g/eq
) 50.5部の代りに硬化剤E(水酸基当口97g1
0Q) 48.0部を用いる他は実施例1と同様にして
成形物を得た。結果は、表2に示した。
) 50.5部の代りに硬化剤E(水酸基当口97g1
0Q) 48.0部を用いる他は実施例1と同様にして
成形物を得た。結果は、表2に示した。
実施例6
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(エピコート1
001、油化シェルエポキシ社製、エポギシ当ff15
oOg/eq) too部に硬化剤F(水酸基当量16
69/eQ) 33.2部、2−メチルイミダゾール1
.0部、溶融シリカ300部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリントキシシラン2部、カルナバワックス1部を添
加し、90℃〜100℃の加熱ロールで5分間混練した
のち冷却してエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ
樹脂組成物を金型成形器に入れ温度160℃、成形圧力
50KFIf/Ct/lで10分間熱圧成形を行い、成
形物を1qた。
001、油化シェルエポキシ社製、エポギシ当ff15
oOg/eq) too部に硬化剤F(水酸基当量16
69/eQ) 33.2部、2−メチルイミダゾール1
.0部、溶融シリカ300部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリントキシシラン2部、カルナバワックス1部を添
加し、90℃〜100℃の加熱ロールで5分間混練した
のち冷却してエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ
樹脂組成物を金型成形器に入れ温度160℃、成形圧力
50KFIf/Ct/lで10分間熱圧成形を行い、成
形物を1qた。
この成形物についてガラス転移温度、熱分解開始)12
度及び煮沸吸水率の測定を行い、その結果を表2に示し
た。
度及び煮沸吸水率の測定を行い、その結果を表2に示し
た。
比較例1
実施例1にお()る硬化剤A(水酸基当量102cJ/
eQ)50.5部の代りにフェノールノボラック樹脂(
旧(G−557、昭和高分子礼装、水酸基当量1059
/cQ) 54.5部を用いる他は実施例1と同様にし
て成形物を1iIた。結果は、表2に示した。
eQ)50.5部の代りにフェノールノボラック樹脂(
旧(G−557、昭和高分子礼装、水酸基当量1059
/cQ) 54.5部を用いる他は実施例1と同様にし
て成形物を1iIた。結果は、表2に示した。
比較例2
実施例6における硬化剤1:(水酸基当量1169/c
q)23.2部の代りにフェノールノボラック樹脂(B
RG−557、昭和高分子社製、水酸基当量1053
/eQ> 22.0部を用いる他は実施例6と同様にし
て成形物を得た。結果は、表2に示した。
q)23.2部の代りにフェノールノボラック樹脂(B
RG−557、昭和高分子社製、水酸基当量1053
/eQ> 22.0部を用いる他は実施例6と同様にし
て成形物を得た。結果は、表2に示した。
表 2
2)NEHA 5tandards publicat
ion No、RE−13)100℃111r 4)被接着板 Agメツキ/Cu 〔発明の効果〕 表2の結果より本発明のエポキシ樹脂が優れた密着性、
耐湿性及び耐熱性を有することは明白である。′
ion No、RE−13)100℃111r 4)被接着板 Agメツキ/Cu 〔発明の効果〕 表2の結果より本発明のエポキシ樹脂が優れた密着性、
耐湿性及び耐熱性を有することは明白である。′
第1図のa、bは本発明の実施例における接るf[測定
用の試験片の熱圧成形の態様および該試験片の引張り力
の測定の態様を夫々示したものである。 第1図 と 手続補正書輸発) 昭和63年1月20日 昭和62年 特許願 第259377号2、発明の名称 樹 脂 組 成 物 名 称 (234)山陽国策パルプ株式会社明細書
の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 明細層中下記事項を訂正する。 (1)明細書箱5頁4行目に 「対熱性」とあるを「耐熱性」と訂正。 (2)明細書第12頁2行目に 1表2に示した。」とあるを 「表2に示した。また上記のエポキシ樹脂組成物につい
て実施例1と同様にして接着性試験を行い、その結果を
表2に示した。」と訂正。
用の試験片の熱圧成形の態様および該試験片の引張り力
の測定の態様を夫々示したものである。 第1図 と 手続補正書輸発) 昭和63年1月20日 昭和62年 特許願 第259377号2、発明の名称 樹 脂 組 成 物 名 称 (234)山陽国策パルプ株式会社明細書
の発明の詳細な説明の欄 補正の内容 明細層中下記事項を訂正する。 (1)明細書箱5頁4行目に 「対熱性」とあるを「耐熱性」と訂正。 (2)明細書第12頁2行目に 1表2に示した。」とあるを 「表2に示した。また上記のエポキシ樹脂組成物につい
て実施例1と同様にして接着性試験を行い、その結果を
表2に示した。」と訂正。
Claims (1)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは、水素(−H)又はメチル基(−CH_3
)又は水酸基(−OH)でそのうちの少なくとも1つは
水酸基である。nは0〜20の整数である。) で表される化合物を含有することを特徴とするエポキシ
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25937787A JPH01101362A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25937787A JPH01101362A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01101362A true JPH01101362A (ja) | 1989-04-19 |
JPH0563486B2 JPH0563486B2 (ja) | 1993-09-10 |
Family
ID=17333280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25937787A Granted JPH01101362A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01101362A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01105562A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂封止型半導体装置 |
US5318243A (en) * | 1991-07-03 | 1994-06-07 | Shimano Inc. | Spinning reel having a device for preventing backward rotation of a rotor |
WO2021193303A1 (ja) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ化合物、エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、炭素繊維強化複合材料、及びフェノール樹脂 |
-
1987
- 1987-10-14 JP JP25937787A patent/JPH01101362A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01105562A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-04-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂封止型半導体装置 |
JPH0567650B2 (ja) * | 1987-10-19 | 1993-09-27 | Sumitomo Bakelite Co | |
US5318243A (en) * | 1991-07-03 | 1994-06-07 | Shimano Inc. | Spinning reel having a device for preventing backward rotation of a rotor |
WO2021193303A1 (ja) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ化合物、エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、炭素繊維強化複合材料、及びフェノール樹脂 |
JPWO2021193303A1 (ja) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | ||
CN115335427A (zh) * | 2020-03-23 | 2022-11-11 | 日本化药株式会社 | 环氧树脂、环氧化合物、环氧树脂组合物、树脂片材、预浸体、碳纤维增强复合材料及酚醛树脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0563486B2 (ja) | 1993-09-10 |
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