JP7491933B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
Si(R1)i(R2)4-i …(1)
(R1)nSi(R2)4-n …(1-1)
Si(R3)4 …(1-2)
Si(R1)i(R2)4-i …(1)
(R1)nSi(R2)4-n …(1-1)
Si(R3)4 …(1-2)
(R4)nSi(R5)4-n …(5)
冷却管と撹拌器とを備えたフラスコに、反応性シランとして、それぞれフェニルトリエトキシシラン55重量部、テトラエトキシシラン20重量部、メチルトリエトキシシラン25重量部を入れ、溶媒としてメタノール100重量部を入れ、窒素置換した後、緩やかに攪拌した。前記反応溶液にさらに超純水50重量部と触媒としてのシユウ酸4重量部を投入してから、再び緩やかに攪拌した。1時間後に、前記反応容器を60℃まで昇温させて10時間の間にこの温度を保って重合させた後、常温まで冷却させて反応を終結した。0℃以下にさらに急冷して反応物の沈殿が起こるようにして、未反応の単量体及び触媒が含有されている上澄み液を取り除いた。
前記合成例1において、メチルトリエトキシシランの代わりに、トリフルオロプロピルトリメトキシシランを用いたことを除いては、合成例1の方法と同様にして、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が3,000であるシロキサン系共重合体(B)を製造した。
下記一般式で表されるフェノール化合物1モル及び1,2-ナフトキノンジアジド-5-スルホン酸[クロリド]2モルを縮合反応させて、エステル化度が67%である1,2-ナフトキノンジアジド-5-スルホン酸エステル化合物を得た。
前記製造例1において得たシロキサン系共重合体(A)95重量部、ポリヒドロキシスチレン(PHS)とスチレンとを9:1のモル比とし、換算重量平均分子量(Mw)が10,000であるオレフィン系共重合体5重量部及び前記製造例3において得た1,2-ナフトキノンジアジド化合物25重量部を入れ、固形分の含有量が25重量部となるようにプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに混合して溶解させた。次いで、0.1μmのミリポアフィルタでろ過して、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1において、シロキサン系共重合体90重量部とオレフィン系共重合体10重量部を用いたことを除いては、前記実施例1の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1において、シロキサン系共重合体80重量部とオレフィン系共重合体20重量部を用いたことを除いては、前記実施例1の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1において、シロキサン系共重合体70重量部とオレフィン系共重合体30重量部を用いたことを除いては、前記実施例1の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1において、シロキサン系共重合体50重量部とオレフィン系共重合体50重量部を用いたことを除いては、前記実施例1の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1において、シロキサン系共重合体30重量部とオレフィン系共重合体70重量部を用いたことを除いては、前記実施例1の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1において、シロキサン系共重合体10重量部とオレフィン系共重合体90重量部を用いたことを除いては、前記実施例1の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が1,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が5,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が8,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が15,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が20,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が30,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、ポリヒドロキシスチレン(PHS)とスチレンとが9.5:0.5のモル比にて重合され、かつ、換算重量平均分子量(Mw)が10,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、ポリヒドロキシスチレン(PHS)とスチレンとが8:2のモル比にて重合され、かつ、換算重量平均分子量(Mw)が10,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、ポリヒドロキシスチレン(PHS)とスチレンとが7:3のモル比にて重合され、かつ、換算重量平均分子量(Mw)が10,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、UV吸光剤として、3-(2H-ベンゾトリアゾリル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ-ベンゼンプロパノン酸オクチルエステル10重量部をさらに用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例6において、UV吸光剤として、3-(2H-ベンゾトリアゾリル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ-ベンゼンプロパノン酸オクチルエステル10重量部をさらに用いたことを除いては、前記実施例6の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例4において、UV吸光剤として、3-(2H-ベンゾトリアゾリル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ-ベンゼンプロパノン酸オクチルエステル10重量部を用いたことを除いては、前記実施例4の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例3において、UV吸光剤として、3-(2H-ベンゾトリアゾリル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ-ベンゼンプロパノン酸オクチルエステル10重量部を用いたことを除いては、前記実施例3の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例17において、UV吸光剤5重量部を用いたことを除いては、前記実施例17の方法と同様にして製造した。
前記実施例17において、UV吸光剤20重量部を用いたことを除いては、前記実施例17の方法と同様にして製造した。
前記実施例2において、シロキサン系共重合体97重量部とオレフィン系共重合体3重量部を用いたことを除いては、前記実施例2の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例2において、シロキサン系共重合体5重量部とオレフィン系共重合体95重量部を用いたことを除いては、前記実施例2の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が500であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、換算重量平均分子量(Mw)が40,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、オレフィン系共重合体がポリヒドロキシスチレン(PHS)のみにより重合され、かつ、下記一般式で表される、換算重量平均分子量(Mw)が10,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、オレフィン系共重合体として、ポリヒドロキシスチレン(PHS)とスチレンとが6.5:4.5のモル比にて重合され、かつ、換算重量平均分子量(Mw)が10,000であるオレフィン系共重合体を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例5において、シロキサン系共重合体として、前記製造例2において製造したシロキサン系共重合体(B)を用いたことを除いては、前記実施例5の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例2において、シロキサン系共重合体100重量部を用い、かつ、オレフィン系共重合体は用いなかったことを除いては、前記実施例2の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例2において、シロキサン系共重合体は用いず、かつ、オレフィン系共重合体100重量部を用いたことを除いては、前記実施例2の方法と同様にして、ポジ型感光性樹脂組成物を製造した。
前記実施例1~28及び比較例1~3に対して、感度、スカム(Scum)、解像度、耐熱変色性、耐熱性、ひび割れ、耐化学性、接着力などの物性を測定し、その結果を下記の表1に示す。
このために、ガラス(glass)基板の上に、スピンコータを用いて、前記実施例1~22及び比較例1~9において得たポジ型感光性樹脂組成物をそれぞれ塗布した後、真空乾燥させ、100℃で2分間ホットプレートの上においてプレベークして、膜厚が4.0μmである膜を形成した。
前記実験例1.1.において形成された膜に、所定のパターンマスク(pattern mask)を用いて、広帯域(Broadband)における強度が20mW/cm2である紫外線を5μmのコンタクトホール(Contact Hole)CD形成基準投与量(Dose)に見合う分だけ照射した後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%の水溶液で23℃にて1分間現像し、超純水で1分間洗浄した。
前記実験例1.2.において感度を測定する際に形成されたパターンの内部をSEMにて観察して、ラインアンドスペース(Line&Space)及びコンタクトホールに残渣が存在するか否かを確認した。現像残渣が存在する場合にはX印を、現像残渣がパターンの境界部位にのみ存在する場合には△印を、現像残渣が存在しない場合には〇印を付けた。
前記実験例1.2.において感度を測定する際に形成されたコンタクトホールのパターンの最小の大きさで測定した。
前記実験例1.2.において感度を測定する際に形成された測定基板を300℃のオーブンにおいて60分間さらに硬化させて、硬化前後の400nmの透過率の変化により耐熱変色性を評価した。そのとき、変化率が3%未満である場合には◎印を、3~5%である場合には〇印を、5~10%である場合には△印を、10%を超える場合にはX印を付けた。
耐熱性は、TGAを用いて測定した。前記実験例1.2.において感度を測定する際に形成されたパターン膜をサンプリングした後、TGAを用いて、常温から900℃まで1分当たりに10℃ずつ昇温させた。熱分解温度(Td)が450℃以上である場合には〇印を、熱分解温度(Td)が350~400℃である場合には△印を、熱分解温度(Td)が350℃未満である場合にはX印を付けた。
前記実験例1.2.における感度評価基板を目視で検査し、かつ、顕微鏡倍率の倍率を100倍にして観察して、ひび割れが観察される場合にはX印を、ひび割れがコーティングの周縁部においてのみ観察される場合には△印を、ひび割れが観察されない場合には〇印を付けた。
前記実験例1.2.における感度評価基板を40℃でNMPに120秒間浸漬し、浸漬前後の硬化膜の膜厚の変化率を測定して、0~300Å未満である場合には〇印を、300~600Åである場合には△印を、600Å以上である場合にはX印を付けた。
前記実験例1.2.における感度測定時の方法と同様にしてパターン膜を形成するが、10μmの線幅及びスリット幅が1:1である場合を基準として、ベーク温度に応じた接着力を比較した。そのとき、プレベーク90~100℃において接着力が確保される場合には〇印を、プレベーク105~115℃において接着力が確保される場合には△印を、プレベーク120℃以上において接着力が確保されるか、あるいは、そうではない場合にはX印を付けた。
Claims (13)
- 1種以上の下記一般式1で表される反応性シランを重合して得られたシロキサン系重合体と、
下記一般式2で表される繰り返し単位を含むか、あるいは、下記一般式2及び3で表される繰り返し単位を含むオレフィン系重合体と、
1,2-キノンジアジド化合物と、
溶媒と、
を含み、
前記シロキサン系重合体及びオレフィン系重合体は、95:5~10:90の重量比で提供される、ポジ型感光性樹脂組成物:
[化学式1]
Si(R1)i(R2)4-i …(1)
前記一般式1において、R1は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~15のアリール基であり、R2は、互いに独立して、ヒドロキシ基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェノキシ基またはアセトキシ基であり、iは、0~3の整数である。
[化学式2]
[化学式3]
- 前記反応性シランは、1種以上の下記一般式1-1で表される反応性シランと、1種以上の下記一般式1-2で表される4官能反応性シランと、
を含む、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[化学式1-1]
(R1)nSi(R2)4-n …(1-1)
[化学式1-2]
Si(R3)4 …(1-2)
前記一般式1-1及び一般式1-2において、R1は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~15のアリール基であり、R2は、互いに独立して、ヒドロキシ基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェノキシまたはアセトキシ基であり、前記R3は、互いに独立して、炭素数1~4のアルコキシ基、フェノキシ基またはアセトキシ基のうちのいずれか一つであり、nは、1~3の自然数である。 - 前記シロキサン系共重合体は、前記一般式1-1で表される反応性シラン及び前記一般式1-2で表される4官能反応性シランが2:8~8:2の重量比にて加水分解及び縮合重合されたものである、請求項2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記オレフィン系重合体において、前記一般式2及び3で表される繰り返し単位は、99:1~60:40の比で提供される、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサン系重合体は、Si NMR分析結果において、(Q3+T3)の割合が全シリコンのうちの40%以上である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサン系重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、1,000~20,000であり、前記オレフィン系重合体のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、1,000~30,000である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記1,2-キノンジアジド化合物は、下記一般式4で表されるフェノール化合物と、ナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化合物とを反応させて得られたものである、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物:
[化学式4]
前記一般式4において、R1~R6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルケニル基またはヒドロキシ基であり、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲンまたは炭素数1~4のアルキル基であり、R9は、水素または炭素数1~4のアルキル基である。 - 前記溶媒は、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジブチレングリコールジメチルエーテル及びジブチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールtert-ブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルへキシルエーテル、ジエチレングリコールメチルへキシルエーテル、ジプロピレングリコールブチルメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルへキシルエーテル及びジプロピレングリコールメチルへキシルエーテルのうちの少なくとも一つ以上を含む、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサン系重合体及びオレフィン系重合体の総重量100重量部に対して、前記1,2-キノンジアジド化合物を5~50重量部含み、
前記溶媒は、固形分の含有量が10~50重量%となるように含む、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - ベンゾトリアジン系及びベンゾトリアゾール系のうちの少なくとも一つ以上のUV吸光剤をさらに含む、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記UV吸光剤は、前記シロキサン系重合体及びオレフィン系重合体の総重量100重量部に対して、1~20重量部で提供される、請求項10に記載のポジ型感光性樹脂組物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いる、ディスプレイ素子のパターン形成方法。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化体を含む、ディスプレイ素子。
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