JP7489996B2 - 縮合多環芳香族化合物 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1及び2には、DNTT誘導体は優れた電荷移動度を呈し、その薄膜が有機半導体特性を有することが示されている。しかしながら、特許文献1及び2に開示されているDNTT誘導体は、有機溶媒への溶解性が乏しく、塗布法等の溶液プロセスで有機半導体層を作製できないために、蒸着プロセスにより有機薄膜層を形成している。
しかし、DNTT骨格に環構造数の大きな芳香族基が置換すると、DNTT誘導体の昇華温度が上昇し、その結果、蒸着プロセス時に熱分解を起こしてしまう問題があった。
即ち、本発明は、
[1]一般式(1)
で表され、かつ3乃至5個の環構造を含む置換基を表し、他方は水素原子を表す。)
で表される縮合多環芳香族化合物、
[2]式(2)で表される置換基が、21乃至30個の炭素原子を含む前項[1]に記載の縮合多環芳香族化合物、
[3]一般式(3)
で表され、かつ9乃至18個の炭素原子を含む置換基を表す。)
で表される前項[1]又は[2]に記載の縮合多環芳香族化合物、
[4]式(2)で表される置換基が、フェニルナフチル基、ターフェニル基、ビフェニルナフチル基、フェナンスレン基、アントラニル基、ナフチルフェニル基、フルオレニル基及びピレニル基からなる群より選ばれる芳香族炭化水素基を有するフェニル基である請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物、
[5]一般式(5)
で表され、かつ1乃至3個の環構造を含む置換基を表す。)
で表される前項[1]又は[2]に記載の縮合多環芳香族化合物、
[6]式(2)で表される置換基が、ナフチル基、ビフェニル基、フェニルナフチル基、ターフェニル基、フェナンスレン基、アントラニル基、ナフチルフェニル基及びフルオレニル基からなる群より選ばれる芳香族炭化水素基を有するナフチル基である前項[1]に記載の縮合多環芳香族化合物、
[7]前項[1]乃至[6]のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜、
[8]前項[7]に記載の有機薄膜を有する電界効果トランジスタ、
[9]前項[1]乃至[6]のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機光電変換素子用材料、及び
[10]前項[7]に記載の有機薄膜を有する有機光電変換素子、
に関する。
本発明の縮合多環芳香族化合物は、上記一般式(1)で表される。
一般式(1)中、R1及びR2の一方は上記一般式(2)で表され、かつ3乃至5個の環構造を含む置換基を表し、他方は水素原子を表す。
ここで、後述する一般式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の具体例における「環構造を含む一般式(2)で表される置換基中の環構造の数」を記載すると、一般式(2)で表される置換基中の環構造が3個の具体例化合物はNo.1及び21であり、一般式(2)で表される置換基中の環構造が4個の具体例化合物はNo.2、3、4、11、13、16、17、18、20、22、23、24、26、27、28、29、30、36、39、41、43、49、50、51、54、55、59、60及び61であり、一般式(2)で表される置換基中の環構造が5個の具体例化合物はNo.5乃至10、12、14、15、19、25、31乃至35、37、38、40、42、44乃至48、52、53、56、57、58、62、63及び64である。
一般式(2)のR4が表す二価の連結基となり得る芳香族炭化水素は、芳香性を有する化合物でありさえすれば特に限定されないが、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ピレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、アセナフチレン及びフルオランテン等が挙げられる。
一般式(2)のR4が表す二価の連結基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンの芳香環から水素原子を2つ除いた二価の連結基が好ましく、ベンゼン又はナフタレンの芳香環から水素原子を2つ除いた二価の連結基がより好ましい。
一般式(2)のR5が表す芳香族炭化水素基となり得る芳香族炭化水素は、芳香性を有する化合物でありさえすれば特に限定されないが、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ピレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、アセナフチレン及びフルオランテン等が挙げられる。
一般式(2)のR5が表す芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンの芳香環から水素原子を1つ除いた残基が好ましく、ベンゼン又はナフタレンの芳香環から水素原子を1つ除いた残基がより好ましい。
一般式(4)のR8が表す芳香族炭化水素基となり得る芳香族炭化水素としては、一般式(2)のR5が表す芳香族炭化水素基となり得る芳香族炭化水素と同じものが挙げられる。また、R8が表す芳香族炭化水素基の好ましいものは、R5が表す芳香族炭化水素基の好ましいものと同じである。
ここでいう「一般式(4)で表される置換基の含む炭素原子の数」とは、一般式(4)中の二価の連結基R7中の炭素数、及び芳香族炭化水素基R8中の炭素数の総和を意味する。
一般式(6)のR11が表す芳香族炭化水素基となり得る芳香族炭化水素としては、一般式(2)のR5が表す芳香族炭化水素基となり得る芳香族炭化水素と同じものが挙げられる。また、R11が表す芳香族炭化水素基の好ましいものは、R5が表す芳香族炭化水素基の好ましいものと同じである。
ここでいう「一般式(6)で表される置換基の含む炭素原子の数」とは、一般式(6)中の二価の連結基R10中の炭素数、及び芳香族炭化水素基R11中の炭素数の総和を意味する
次いで、前記で得られた化合物(D)と、化合物(E)又は化合物(F)を原料として、一般式(1)で表される本発明の縮合多環芳香族化合物を合成する。ここで、化合物(D)と化合物(E)との反応は鈴木・宮浦カップリング反応に準じた公知の方法で、また化合物(D)と化合物(F)との反応は右田・小杉・スティルクロスカップリング反応に準じた公知の方法でそれぞれ行えばよく、これらのカップリング反応の詳細は、例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」などの記載を参照することができる。
上記のカップリング反応においては、化合物(D)1モルに対して、化合物(E)又は化合物(F)を1乃至10モル用いることが好ましく、1乃至3モル用いることがより好ましい。
上記のカップリング反応の反応温度は、通常-10乃至200℃、好ましくは40乃至160℃、より好ましくは60乃至120℃である。また、反応時間は特に限定されないが、通常1乃至72時間、好ましくは3乃至48時間である。後述する触媒の種類により、反応温度を下げたり反応時間を短縮したりすることができる。
上記のカップリング反応は、アルゴン雰囲気下、窒素置換下、乾燥アルゴン雰囲気下、乾燥窒素気流下等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
これらの触媒は複数種を混合して用いてもよいし、これらの触媒に上記以外の他の触媒を混合して用いてもよい。
カップリング反応の際のこれら触媒の使用量は、化合物(E)1モルに対して、好ましくは0.001乃至0.500モル、より好ましくは、0.001乃至0.100モル、更に好ましくは0.001乃至0.050モルである。
カップリング反応の際のこれら塩基性化合物の使用量は、化合物(D)1モルに対して、好ましくは1乃至100モル、より好ましくは1乃至10モルである。
Pd系の触媒としては、化合物(E)を用いたカップリング反応に用い得る触媒の項に記載したのと同じものが挙げられる。
Ni系の触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(Ni(PPh3)4)、ニッケル(II)アセチルアセトネート(Ni(acac)2)、ジクロロ(2,2’-ビピリジン)ニッケル(Ni(bpy)Cl2)、ジブロモビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(Ni(PPh3)2Br2)、ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンニッケルジクロライド(Ni(dppp)Cl2)及びビス(ジフェニルホスフィノ)エタンニッケルジクロライド(Ni(dppe)Cl2)等が挙げられ、Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(PPh3)4が好ましく、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(PPh3)4が更に好ましい。
これらの触媒は複数種を混合して用いてもよいし、これらの触媒に上記以外の触媒を混合して用いてもよい。
カップリング反応の際のこれら触媒の使用量は、化合物(F)1モルに対して、好ましくは0.001乃至0.500モル、より好ましくは、0.001乃至0.100モル、更に好ましくは0.001乃至0.050モルである。
併用し得るアルカリ金属塩はアルカリ金属を含む塩であれば特に限定されないが、例えば、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等が挙げられ、好ましくは塩化リチウムである。
アルカリ金属塩の添加量は、化合物(D)1モルに対して、好ましくは0.001乃至5.0モルである。
溶媒の具体例としては、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物類や、n-ヘキサン、n-ヘプタン並びにn-ペンタン等の飽和脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン並びにシクロペンタン等の脂環式炭化水素類、n-プロピルブロマイド、n-ブチルクロライド、n-ブチルブロマイド、ジクロロメタン、ジブロモメタン、ジクロロプロパン、ジブロモプロパン、ジクロロブタン、クロロホルム、ブロモホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロエタン、テトラクロロエタン並びにペンタクロロエタン等の飽和脂肪族ハロゲン化炭化水素類、クロロシクロヘキサン、クロロシクロペンタン並びにブロモシクロペンタン等のハロゲン化環状炭化水素類、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル並びに酪酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン並びにメチルイソブチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン並びに1,3-ジオキサン等のエーテル類;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド並びにN,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類、エチレングリコール、プロピレングリコール並びにポリエチレングリコール等のグリコール類、及びジメチルスルホキシド等のスルホキシド類を挙げることができる。これらの溶媒は単独でも2種以上混合して使用してもよい。
上記の合成スキームにおいて、化合物(E)中のR12及びR13はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表すか、又はR12とR13が結合してアルキレン基を形成する。
R12及びR13が表すアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基およびn-ヘキシル基等の炭素数1乃至6アルキル基が挙げられる。
R12とR13が結合して形成するアルキレン基としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、ブタン-2,3-ジイル基、2,3-ジメチルブタン-2,3-ジイル基およびプロパン-1,3-ジイル基等が挙げられる。
化合物(E)におけるR12及びR13としては、R12及びR13の両者が水素原子であるか、またはR12とR13が結合して2,3-ジメチルブタン-2,3-ジイル基を形成していることが好ましい。
化合物(F)におけるR14乃至R16としては、それぞれ独立にメチル基又はブチル基であることが好ましく、全てがメチル基又は全てがブチル基であることがより好ましい。
尚、化合物(E)及び(F)中のR3乃至R5は、一般式(2)中のR3乃至R5と同義である。
本発明の電界効果トランジスタは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(1)参照)。基板としては上記で説明したものが使用できる。この基板上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。材料によっても異なるが、通常1μm乃至10mmであり、好ましくは5μm乃至5mmである。また、必要により、基板に電極の機能を持たせるようにする事も出来る。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(2)参照)。電極材料としては上記で説明したものが用いられる。電極膜を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用いうるが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、シャドウマスクを用いた蒸着法やスパッタ法やインクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれらの手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm乃至10μmであり、好ましくは0.5nm乃至5μmであり、より好ましくは1nm乃至3μmである。また、ゲート電極と基板を兼ねるような場合は上記の膜厚より大きくてもよい。
ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(3)参照)。絶縁体材料としては上記で説明した材料が用いられる。絶縁体層4を形成するにあたっては各種の方法を用いることができる。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の酸化珪素のように金属上に熱酸化法などにより酸化物膜を形成する方法等が採用される。尚、絶縁体層と半導体層が接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板の表面処理と同様のものを用いることができうる。絶縁体層4の膜厚は、その電気容量をあげることで取り出す電気量を増やすことが出来るため、出来るだけ薄い膜であることが好ましい。このときに薄い膜になるとリーク電流が増えるため、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。通常0.1nm乃至100μmであり、好ましくは0.5nm乃至50μmであり、より好ましくは5nm乃至10μmである。
有機薄膜(有機半導体層)を形成するにあたっては、塗布及び印刷による方法等の各種の方法を用いることができる。具体的にはディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスによる形成方法が挙げられる。
ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等はゲート電極5の場合に準じて形成することができる(図2(5)参照)。また有機薄膜との接触抵抗を低減するために各種添加剤などを用いることが可能である。
有機薄膜に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、電界効果トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある(図2(6)参照)。保護層の材料としては前記のものが使用される。保護層7の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常100nm乃至1mmである。
本発明の有機光電変換素子用材料には、式(1)で表される化合物以外の化合物(例えば式(1)で表される化合物以外の有機光電変換素子用材料等)や添加剤等を併用してもよい。併用し得る化合物や添加剤等は、有機光電変換素子用材料を用いる用途において必要とされる性能が発現する限り特に限定されない。
光電変換部は、光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等から成る群より選択される一種又は複数種の光電変換層以外の有機薄膜層とから成ることが多い。本発明の縮合多環芳香族化合物は光電変換層の有機薄膜層として用いることが好ましいが、他にも上記の有機薄膜層(特に、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層)としても利用することも可能である。電子ブロック層及び正孔ブロック層はキャリアブロック層とも表される。又、光電変換層に用いる場合は本発明の縮合多環芳香族化合物のみで構成されていてもよいが、本発明の縮合多環芳香族化合物以外に有機半導体材料を含んでいてもよい。これらの有機薄膜層は積層構造でもよいが、材料を共蒸着して成る有機薄膜を含んでいてもよく、併せて、共蒸着膜や単膜或いは別の共蒸着膜が複数層形成されて成り、機能する様な有機薄膜であってもよい。
正孔ブロック層は正孔阻止性物質を単独又は二種類以上を積層する、又は混合することにより形成される。正孔阻止性物質としては、正孔が電極から素子外部に流出するのを阻止することができる化合物であれば限定されない。正孔ブロック層に使用することができる化合物としては、バソフェナントロリン及びバソキュプロイン等のフェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、キノリン誘導体などが挙げられ、これらのうち、一種又は二種以上を用いることができる。
実施例において、EI-MSはサーモサイエンティック社製のISQ7000を、熱分析測定はメトラートレド社製のTGA/DSC1を、核磁気共鳴(NMR)は日本電子製のJNM-EC400を用いて測定した。
電界効果トランジスタの移動度はAgilent製の移動度評価半導体パラメータであるB1500または4155Cを用いて評価した。有機薄膜の表面は日立ハイテクノロジー社製の原子間力顕微鏡顕微鏡(以下、AFM)AFM5400Lを用いて観察した。
実施例中の有機光電変換素子の電流電圧の印加測定は、半導体パラメータアナライザ4200-SCS(ケースレーインスツルメンツ社製)を用いて行った。入射光の照射はPVL-3300(朝日分光社製)により、照射光半値幅20nmにて行った。実施例中の明暗比は、光照射を行った場合の電流値を暗所での電流値で割ったものを意味する。
DMF(140部)に、水(4部)、特開2009-196975号公報の記載に準じた方法により合成した下記式1で表される化合物(1.6部)、4-(p-ターフェニル)ボロン酸(0.96部)、リン酸三カリウム(1.24部)及びテ卜ラキス(卜リフェニルホスフイン)パラジウム(0)(0.34部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で9時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(150部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固形分をアセトン及びDMFで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、具体例のNo.1で表される化合物(1.0部、収率63%)を得た。
EI-MS m/z : Calcd for C40H24S2 [M+]: 568.13. Found: 568.23
熱分析(吸熱ピーク):509.4℃(窒素雰囲気条件)
(工程1)下記式2で表される中間体化合物の合成
DMF(400部)に、水(10部)、4-(1-ナフチル)フェニルボロン酸(12.0部)、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン(13.7部)、リン酸カリウム(61.6部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.7部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で10時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(1000部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をメタノールで洗浄し乾燥することで、下記式2で表される中間体化合物(17.1部、収率98%)を白色固体として得た。
トルエン(250部)に、工程1により得られた式2で表される中間体化合物(8.5部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(7.2部)、酢酸カリウム(4.6部)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(0.6部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、固形分をろ過により分取して溶媒を減圧除去した。得られた固体をシリカゲルカラム(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:1)で精製し、さらに酢酸エチル中で再結晶することで、下記式3で表される中間体化合物(2.2部、収率23%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3): 7.96(d、1H)、7.93-7.90(m、3H)、7.87(d、1H)、7.75(d、2H)、7.70(d、2H)、7.58-7.42(m、6H)、1.37(s、12H)
DMF(200部)に、水(5部)、特開2009-196975号公報の記載に準じた方法により合成した上記式1で表される化合物(1.5部)、工程2で得られた式3で表される中間体化合物(1.7部)、リン酸カリウム(1.5部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.4部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(200部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をアセトン及びDMFで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、具体例のNo.2で表される化合物(1.0部、収率44%)を得た。
EI-MS m/z : Calcd for C44H26S2 [M+]:618.15. Found: 618.36
熱分析(吸熱ピーク):435.1℃(窒素雰囲気条件)
1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザンにより表面処理を施したSi熱酸化膜付きのnドープシリコンウェハー上に、実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を抵抗加熱真空蒸着により50nm製膜した。次に、前記で得られた有機薄膜上にシャドウマスクを用いてAuを真空蒸着し、チャネル長20乃至200μm、チャネル幅は2000μmのソース電極及びドレイン電極をそれぞれ作製し、本発明のトップコンタクト型電界効果トランジスタ素子1(図1B)を作製した。なお、電界効果トランジスタ素子1においては、熱酸化膜付きのnドープシリコンウェハーにおける熱酸化膜が絶縁層の機能を有し、nドープシリコンウェハーが基板及びゲート電極の機能を兼ね備えている。
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を特許第5674916号の記載に準じて合成した下記式(R)で表される化合物に変更した以外は実施例3に準じた方法で、比較用の電界効果トランジスタ素子2を作製した。
電界効果トランジスタ素子の性能は、ゲートに電位をかけた状態でソース電極とドレイン電極の間に電位をかけた時に流れる電流量に依存する。この電流値の測定結果を、有機半導体層に生じるキャリア種の電気特性を表現する下記式(a)に用いることにより、移動度を算出することができる。
Id=ZμCi(Vg-Vt)2/2L・・・(a)
式(a)中、Idは飽和したソース・ドレイン電流値、Zはチャネル幅、Ciは絶縁体の電気容量、Vgはゲート電位、Vtはしきい電位、Lはチャネル長であり、μは決定する移動度(cm2/Vs)である。Ciは用いたSiO2絶縁膜の誘電率、Z、Lは有機トランジスタデバイスのデバイス構造よりに決まり、Id、Vgは電界効果トランジスタデバイスの電流値の測定時に決まり、VtはId、Vgから求めることができる。式(a)に各値を代入することで、それぞれのゲート電位での移動度を算出することができる。
・評価基準
A:電界効果トランジスタ作製直後の移動度を基準とした加熱後の移動度の変化率が30%未満
B:電界効果トランジスタ作製直後の移動度を基準とした加熱後の移動度の変化率が30%以上
C:加熱により電界効果トランジスタ素子が壊れ、評価不可能
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物及び比較例1で用いた式(R)で表される化合物を用いて、実施例3に記載の蒸着法で1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザンにより表面処理を施したSi熱酸化膜付きのnドープシリコンウェハー上に50nmの有機薄膜をそれぞれ作製した。前記で得られた有機薄膜に、大気圧下、120℃で30分間の加熱を施した後に一旦室温まで冷却し、次いで大気圧下、150℃で30分間の加熱を施した後に一旦室温まで冷却し、更に大気圧下、180℃で30分間の加熱を施した後に室温まで冷却し、有機薄膜作製直後の表面粗さ(Sa)、及び120℃、150℃並びに180℃で加熱した後の有機薄膜の表面粗さ(Sa)をAFMの解析プログラムを用いて算出した。結果を表2に示した。
また、前記で用いた表面粗さ算出用の有機薄膜の表面状態をAFMで観察(走査範囲:1μm)した。具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMを図4に、式(R)で表される化合物を含む有機薄膜のAFMを図5に、それぞれ示した。
また、表2の結果からは、具体例のNo.1で表される本発明の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜は、式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜よりも加熱試験前後の表面粗さの変化が小さいことがわかる。これは、図4に示した具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像と図5に示した式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像との比較から明らかである。
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を具体例のNo.2で表される縮合多環芳香族化合物に変更した以外は実施例3に準じた方法で、電界効果トランジスタ素子3を作製した。
電界効果トランジスタ素子1及び2と同じ方法で、電界効果トランジスタ素子3の耐熱性試験を行った。結果を表3に示した。
実施例2で得られた具体例のNo.2で表される縮合多環芳香族化合物を用いて、具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物及び比較例1で用いた式(R)で表される化合物と同じ方法で有機薄膜の耐熱性試験を行った。結果を表4に示した。
また、前記で用いた表面粗さ算出用の有機薄膜の表面状態をAFMで観察(走査範囲:1μm)した。具体例のNo.2で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMを図6に示した。
また、表4の結果からは、具体例のNo.2で表される本発明の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜は、式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜よりも加熱試験前後の表面粗さの変化が小さいことがわかる。これは、図6に示した具体例のNo.2で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像と図5に示した式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像との比較から明らかである。
(工程4)下記式4で表される中間体化合物の合成
DMF(210部)に4-(p-ターフェニル)ボロン酸(8.64部)、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン(8.49部)、2M炭酸ナトリウム水溶液(45.0部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.69部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で7時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(200部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をメタノール洗浄し、次いでDMF、アセトンの順で洗浄し乾燥することで、下記式4で表される中間体化合物(9.55部、収率83%)を白色固体として得た。
トルエン(80部)に、工程4により得られた式4で表される中間体化合物(3.08部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.44部)、酢酸カリウム(2.36部)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(0.26部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラム(展開溶媒 クロロホルム)で精製し、さらにトルエン中で再結晶することで、下記式5で表される中間体化合物(2.75部、収率79%)を白色固体として得た。
DMF(80部)に、特開2009-196975号公報の記載に準じた方法により合成した上記式1で表される化合物(1.68部)、工程5で得られた式5で表される中間体化合物(2.59部)、2Mリン酸カリウム(6.0部)、酢酸パラジウム(0.09部)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.33部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で4時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(100部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をアセトン及びDMFで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、具体例のNo.3で表される化合物(1.73部、収率67%)を得た。
EI-MS m/z : Calcd for C46H28S2 [M+]:644.85. Found: 644.46
熱分析(吸熱ピーク):527.6℃(窒素雰囲気条件)
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を具体例のNo.3で表される縮合多環芳香族化合物に変更した以外は実施例3に準じた方法で、電界効果トランジスタ素子4を作製した。
電界効果トランジスタ素子1及び2と同じ方法で、電界効果トランジスタ素子4の耐熱性試験を行った。結果を表5に示した。
実施例5で得られた具体例のNo.3で表される縮合多環芳香族化合物を用いて、具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物及び比較例1で用いた式(R)で表される化合物と同じ方法で有機薄膜の耐熱性試験を行った。結果を表6に示した。
また、前記で用いた表面粗さ算出用の有機薄膜の表面状態をAFMで観察(走査範囲:1μm)した。具体例のNo.3で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMを図7に示した。
また、表6の結果からは、具体例のNo.3で表される本発明の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜は、式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜よりも加熱試験前後の表面粗さの変化が小さいことがわかる。これは、図7に示した具体例のNo.3で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像と図5に示した式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像との比較から明らかである。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を抵抗加熱真空蒸着により100nmの膜厚に成膜した。次に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の有機光電変換素子1を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、3Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は250000であった。
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を実施例2で得られた具体例のNo.2で表される縮合多環芳香族化合物に変更した以外は実施例7に準じた方法で、有機光電変換素子2を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、3Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は6000であった。
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を実施例5で得られた具体例のNo.3で表される縮合多環芳香族化合物に変更した以外は実施例7に準じた方法で、有機光電変換素子3を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、3Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は15000であった。
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を特許第4958119号の記載に準じて合成した下記式(DNTT)で表される化合物に変更した以外は実施例7に準じた方法で、比較用の有機光電変換素子4を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、3Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は4であった。
DMF(50部)に、特開2009-196975号公報の記載に準じた方法により合成した上記式1で表される化合物(1.0部)、4-ビフェニルボロン酸(0.94部)、リン酸三カリウム(1.0部)、酢酸パラジウム(0.03部)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.10部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(50部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をアセトン及びDMFで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、下記式(R2)で表される化合物(0.7部、収率60%)を得た。
EI-MS m/z : Calcd for C34H20S2 [M+]:492.10. Found: 492.44
熱分析(吸熱ピーク):465.9℃(窒素雰囲気条件)
実施例1で得られた具体例のNo.1で表される縮合多環芳香族化合物を比較例3の上記式(R2)で表される縮合多環芳香族化合物に変更した以外は実施例3に準じた方法で、電界効果トランジスタ素子5を作製した。
電界効果トランジスタ素子1乃至4と同じ方法で、電界効果トランジスタ素子5の耐熱性試験を行った。結果を表7に示した。
比較例3の上記式(R2)で表される縮合多環芳香族化合物を用いて、具体例のNo.1及びNo.3で表される縮合多環芳香族化合物、及び比較例1で用いた式(R)で表される化合物と同じ方法で有機薄膜の耐熱性試験を行った。結果を表8に示した。
また、前記で用いた表面粗さ算出用の有機薄膜の表面状態をAFMで観察(走査範囲:1μm)した。比較例3の式(R2)で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMを図8に示した。
また、表8の結果からは、本発明の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜は、式(R)及び式(R2)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜よりも加熱試験前後の表面粗さの変化が小さいことがわかる。これは、図4、6及び7に示した本発明の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像と図8に示した式(R2)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像との比較から明らかである。
(工程7)下記式6で表される中間体化合物の合成
DMF(2300部)に、2-ブロモ-6-メトキシナフタレン(70.5部)、4-ビフェニルボロン酸(96.6部)、リン酸三カリウム(126.9部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(13.6部)を加え、窒素雰囲気下、70℃で5時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、水を加え、生成した固体をろ取した。得られた固体をメタノールで洗浄し乾燥することで、下記式6で表される中間体化合物(91.2部、収率99%)を白色固体として得た。
工程7により得られた式6で表される中間体化合物(70.0部)及びピリジン塩酸塩(259.0部)を混合し、窒素雰囲気下、180℃で3時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、水を加え、得られた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール、次いで酢酸エチルで洗浄し乾燥することで、下記式7で表される中間体化合物(57.0部、収率86%)を白色固体として得た。
クロロホルム(2000部)に、工程8により得られた式7で表される中間体化合物(15.0部)及びトリエチルアミン(41.0部)を混合し、窒素雰囲気下、50℃に昇温した後にトリフルオロメタンスルホン酸無水物(85.6部)を滴下した。滴下終了後、60℃に昇温し、30分間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、水(500部)を加え混合した後、有機層を分離し溶媒を減圧除去した。得られた固体をアセトンで洗浄し乾燥することで、下記式8で表される中間体化合物(19.2部、収率88%)を得た。
トルエン(530部)に工程9により得られた式8で表される中間体化合物(18.7部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(13.3部)、酢酸カリウム(8.6部)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(1.1部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で7時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、固形分をろ別し、生成物を含むろ液を得た。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液;トルエン)にて精製し、溶媒を減圧留去することで白色固体を得た。得られた白色固体をトルエンで再結晶することで、下記式9で表される中間体化合物(5.3部、収率30%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6):8.34(d、1H)、8.29(d、1H)、8.13(d、1H)、7.95-7.91(m、3H)、7.83-7.72(m、6H)、7.52-7.36(m、3H)、1.34(s、12H)
DMF(250部)に、特開2009-196975号公報の記載に準じた方法により合成した上記式1で表される化合物(2.5部)、工程10で得られた式9で表される中間体化合物(4.0部)、リン酸カリウム(2.5部)、酢酸パラジウム(0.10部)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.70部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で5時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(250部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をアセトン及びDMFで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、具体例のNo.29で表される化合物(2.7部、収率74%)を得た。
EI-MS m/z : Calcd for C44H26S2 [M+]:618.15. Found: 618.40
熱分析(吸熱ピーク):501.0℃(窒素雰囲気条件)
(工程12)下記式10で表される中間体化合物の合成
DMF(250部)に、2-ブロモ-6-メトキシナフタレン(11.5部)、2-ナフチルボロン酸(10.0部)、リン酸三カリウム(20.6部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.7部)を加え、窒素雰囲気下、90℃で5時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、水を加え、生成した固体をろ取した。得られた固体をメタノールで洗浄することで、下記式10で表される中間体化合物(13.5部、収率98%)を得た。
工程12で得られた式10で表される中間体化合物(13.0部)及びピリジン塩酸塩(53部)を混合し、窒素雰囲気下、180℃で5時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル及び水を加え、分液した。溶媒を減圧留去することにより、下記式11で表される中間体化合物(11.5部、収率94%)を得た。
ジクロロメタン(150部)及びトリエチルアミン(8.6部)の混合溶液に工程13で得られた式11で表される中間体化合物(11.5部)を加え、0℃に冷却した後に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(14.4部)をゆっくりと滴下した。滴下終了後、25℃まで昇温し、2時間撹拌した。得られた反応液に水とトルエンを加え、分液し、溶媒を減圧留去することで、褐色固体を得た。この固体をメタノール(100部)に懸濁させ、ろ過を施すことにより、下記式12で表される中間体化合物(15.2部、収率89%)の白色固体を得た。
トルエン(350部)に、工程14で得られた式12で表される中間体化合物(14.5部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(11.0部)、酢酸カリウム(7.1部)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(0.9部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、固形分をろ別し、生成物を含むろ液を得た。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液;トルエン)にて精製し、溶媒を減圧除去することにより、下記式13で表される中間体化合物(13.5部、収率99%)を得た。
DMF(70部)に、水(5部)、特開2009-196975号公報の記載に準じた方法により合成した上記式1で表される化合物(0.7部)、工程15で得られた式13で表される中間体化合物(0.95部)、リン酸カリウム(0.7部)、酢酸パラジウム(0.10部)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)(0.70部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で5時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(300部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をアセトン及びDMFで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、具体例のNo.30で表される化合物(0.4部、収率41%)を得た。
EI-MS m/z : Calcd for C42H24S2 [M+]:592.77. Found: 592.45
熱分析(吸熱ピーク):464.0℃(窒素雰囲気条件)
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を抵抗加熱真空蒸着により100nmの膜厚に成膜した。次に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の有機光電変換素子5を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、1Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は210000であった。
実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を特許第4958119号の記載に準じて合成した上記式(DNTT)で表される化合物に変更した以外は実施例12に準じた方法で、比較用の有機光電変換素子6を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、1Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は6であった。
実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を上記式(R)で表される化合物に変更した以外は実施例12に準じた方法で、比較用の有機光電変換素子7を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、1Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は5000であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、実施例11で得られた具体例のNo.30で表される縮合多環芳香族化合物を抵抗加熱真空蒸着により100nmの膜厚に成膜した。次に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の有機光電変換素子8を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、1Vの電圧を印加し、照射光波長が450nmの光照射を行った場合の明暗比は500000であった。
1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザンにより表面処理を施したSi熱酸化膜付きのnドープシリコンウェハー上に、実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を抵抗加熱真空蒸着により100nm製膜した。次に、前記で得られた有機薄膜上にシャドウマスクを用いてAuを真空蒸着し、チャネル長20乃至200μm、チャネル幅は2000μmのソース電極及びドレイン電極をそれぞれ作製し、本発明のトップコンタクト型電界効果トランジスタ素子6(図1B)を作製した。なお、電界効果トランジスタ素子6においては、熱酸化膜付きのnドープシリコンウェハーにおける熱酸化膜が絶縁層の機能を有し、nドープシリコンウェハーが基板及びゲート電極の機能を兼ね備えている。
実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を上記式(R)で表される化合物に変更した以外は実施例14に準じた方法で、比較用の電界効果トランジスタ素子7を作製した。
実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物及び比較例1で用いた式(R)で表される化合物を用いて、実施例14に記載の蒸着法で1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザンにより表面処理を施したSi熱酸化膜付きのnドープシリコンウェハー上に100nmの有機薄膜をそれぞれ作製した。前記で得られた有機薄膜に、大気圧下、120℃で30分間の加熱を施した後に一旦室温まで冷却し、次いで大気圧下、150℃で30分間の加熱を施した後に一旦室温まで冷却し、更に大気圧下、180℃で30分間の加熱を施した後に室温まで冷却し、有機薄膜作製直後の表面粗さ(Sa)、及び120℃、150℃並びに180℃で加熱した後の有機薄膜の表面粗さ(Sa)をAFMの解析プログラムを用いて算出した。結果を表10に示した。
また、前記で用いた表面粗さ算出用の有機薄膜の表面状態をAFMで観察(走査範囲:1μm)した。具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMを図9に、式(R)で表される化合物を含む有機薄膜のAFMを図10に、それぞれ示した。
また、表10の結果からは、具体例のNo.29で表される本発明の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜は、式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜よりも加熱試験前後の表面粗さの変化が小さいことがわかる。これは、図9に示した具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像と図10に示した式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像との比較から明らかである。
実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物及び式(R)で表される化合物を用いた電界効果トランジスタ素子の耐熱性試験と同じ方法で、具体例のNo.30で表される縮合多環芳香族化合物及び上記DNTTを用いて作製した電界効果トランジスタ素子8及び9の耐熱性試験を行った。結果を表11に示した。
実施例10で得られた具体例のNo.29で表される縮合多環芳香族化合物を用いた有機薄膜の耐熱性試験と同じ方法で、実施例11で得られた具体例のNo.30で表される縮合多環芳香族化合物を用いて作製した有機薄膜の耐熱性試験を行った。結果を表12に示した。
また、前記で用いた表面粗さ算出用の有機薄膜の表面状態をAFMで観察(走査範囲:1μm)した。具体例のNo.30で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMを図11に示した。
また、表10及び12の結果からは、具体例のNo.30で表される本発明の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜は、式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜よりも加熱試験前後の表面粗さの変化が小さいことがわかる。これは、図11に示した具体例のNo.30で表される縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像と図10に示した式(R)で表される比較用の化合物を含む有機薄膜のAFMで観察した像との比較からも明らかである。
DMF(50部)に、特開2009-196975号公報の記載に準じた方法により合成した下記式14で表される化合物(0.5部)、4-(p-ターフェニル)ボロン酸(0.69部)、リン酸三カリウム(0.85部)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.04部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(50部)を加え、固形分をろ過により分取した。得られた固体をアセトン及びDMFで洗浄し乾燥し、下記式(R3)で表される化合物(0.56部、収率70%)を得た。式(R3)で表される化合物を昇華精製した結果、熱分解を起こし、精製できなかった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、比較例9で得られた昇華精製前の式(R3)で表される縮合多環芳香族化合物を抵抗加熱真空蒸着により100nmの膜厚に成膜を試みた。その結果、熱分解挙動を示したため、比較用の有機光電変換素子を作製できなかった。
Claims (10)
- 一般式(1)
で表され、かつ3乃至5個の環構造を含む置換基を表し、他方は水素原子を表す。)
で表される縮合多環芳香族化合物。 - 式(2)で表される置換基が、21乃至30個の炭素原子を含む請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物。
- 一般式(3)
で表され、かつ9乃至18個の炭素原子を含む置換基を表す。)
で表される請求項1又は2に記載の縮合多環芳香族化合物。 - 式(2)で表される置換基が、フェニルナフチル基、ターフェニル基、ビフェニルナフチル基、フェナンスレン基、アントラニル基、ナフチルフェニル基、フルオレニル基及びピレニル基からなる群より選ばれる芳香族炭化水素基を有するフェニル基である請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物。
- 一般式(5)
で表され、かつ1乃至3個の環構造を含む置換基を表す。)
で表される請求項1又は2に記載の縮合多環芳香族化合物。 - 式(2)で表される置換基が、ナフチル基、ビフェニル基、フェニルナフチル基、ターフェニル基、フェナンスレン基、アントラニル基、ナフチルフェニル基及びフルオレニル基からなる群より選ばれる芳香族炭化水素基を有するナフチル基である請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜。
- 請求項7に記載の有機薄膜を有する電界効果トランジスタ。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物を含む有機光電変換素子用材料。
- 請求項7に記載の有機薄膜を有する有機光電変換素子。
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