JP7482810B2 - 光変換硬化性組成物、量子ドット発光ダイオード、量子ドットフィルム、前記組成物を用いて形成される硬化膜および前記硬化膜を含む画像表示装置 - Google Patents
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Description
Aは、炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数1~30のシクロアルキル基、炭素数6~30の芳香族炭化水素基、炭素数2~30のアルケニル基、炭素数2~30のアルカニル基、炭素数2~30のアルキルエステル基、炭素数4~30のヘテロ芳香族炭化水素基、チオエーテル基、炭素数1~30のチオエステル基、シリル基、または炭素数1~30のシリルエステル基であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、直接結合、炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、-OR11-、-OC(=O)R12-、-(OCH2CH2)m-、または-(OCH2CH2CH2)l-であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、直接結合、酸素原子、硫黄原子、または-NH-であり、
Dは、酸素原子、硫黄原子、または=NHであり、
Xは、チオール基、カルボキシル基、アミン基、リン酸基、イミダゾール基、またはテトラゾール基であり、
R11は、炭素数1~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
R12は、炭素数4~30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
mおよびlは、それぞれ独立して、1~150の整数である。
さらに、本発明は、前記光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜、量子ドット発光ダイオード、および前記硬化膜を含む画像表示装置を提供する。
<光変換硬化性組成物>
本発明に係る光変換硬化性組成物は、量子ドット、酸化防止剤、散乱粒子、光重合性化合物、光重合性開始剤を含み、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂および溶剤の中から選択される1種以上を含むことができる。
量子ドットは光源によって自体発光し、可視光線および赤外線領域の光を発生させるために用いられるものであってもよい。量子ドットは数ナノサイズの結晶構造を有する物質で、数百から数千個程度の原子で構成されるものであってもよい。原子が分子をなし、分子はクラスタ(cluster)という小さな分子の集合体を構成してナノ粒子をなすが、通常、これらのナノ粒子が特に半導体の特性を呈している時、これを量子ドットという。本発明の量子ドットはこのような概念に符合するものであれば特に限定されない。物体がナノサイズ以下と小さくなる場合、その物体のエネルギーバンドギャップ(band gap)が大きくなる現象である量子拘束効果(quantum confinement effect)が現れ、量子ドットが外部からエネルギーを受けて励起状態に達すると、自らエネルギーバンドギャップに相当するエネルギーを放出し、自発光できる。
本発明の一実施形態において、前記化学式1で表される化合物は、下記化学式1-1~1-51のいずれか1つで表される化合物であってもよい。
前記湿式化学工程は、有機溶剤に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法で、結晶が成長する時、有機溶剤が自然に量子ドット結晶の表面に配位して分散剤の役割をして結晶の成長を調節するので、有機金属化学蒸着や分子線エピタキシのような気相蒸着法よりも容易かつ安価な工程により量子ドット粒子の大きさの成長を制御することができる。
前記酸化防止剤は、工程中に発生しうる酸素ラジカルと反応して、量子ドットが酸化しないように補助する作用をする。
R13は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R14~R25は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
R26~R34は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
R36およびR37は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R38~R41は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
R42~R45は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R46~R53は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
R55~R57は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、または炭素数6~20のアリール基である。
R58は、-(OCH2CH2)k-であり、kは、1~5の整数であり、
R59およびR60は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R61~R68は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
R69は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R70~R73は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
R74は、炭素数1~30のアルキル基である。
前記散乱粒子は、通常の無機材料を使用することができ、好ましくは、平均粒径が30~1000nmの金属酸化物を含むことができる。
光重合性化合物は、量子ドットの分散性を向上させる作用をする。
前記光重合開始剤は、先に説明した光重合性化合物の重合を開始するための化合物で、本発明において特に限定しないが、重合特性、開始効率、吸収波長、入手性、価格などの観点から、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、チオキサントン系化合物、およびベンゾイン系化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を使用することが好ましい。
前記アルカリ可溶性樹脂は、アクリル系アルカリ可溶性樹脂およびカルド系アルカリ可溶性樹脂からなる群より選択される1種以上であってもよい。
前記溶剤は、光変換硬化性組成物に含まれる他の成分を溶解させるのに効果的なものであれば、当該分野で通常用いられる溶剤を特に限定なく使用可能である。前記溶剤は、具体例として、エーテル類、アセテート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、およびアミド類などから1種以上を選択して使用することができるが、これに限定するものではない。
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;などが挙げられる。
メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、n-ペンチルアセテートなどのアルコキシアルキルアセテート類;などが挙げられる。
本発明の光変換硬化性組成物が前記溶剤を含む場合、溶剤の含有量は、光変換硬化性組成物の総重量に対して、10~90重量%含まれ、好ましくは20~80重量%、より好ましくは30~70重量%含まれてもよい。前記溶剤が上述した範囲内に含まれる場合、量子ドットの分散性特性が良好でコーティングまたはジェッティング特性に優れ、光特性および信頼性に優れているので、好ましい。
本発明は、前記光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を提供し、前記硬化膜は、カラーフィルタ、光変換積層基材、または量子ドットフィルムであってもよい。
本発明のカラーフィルタを形成するパターン形成方法は、当該技術分野にて公知の方法を用いることができる。
a)基板に量子ドットインク組成物または光変換硬化性組成物を塗布するステップと、
b)溶媒を乾燥するプリベークステップと、
c)得られた被膜上にフォトマスクを当てて活性光線を照射して露光部を硬化させるステップと、
d)アルカリ水溶液を用いて未露光部を溶解する現像工程を行うステップと、
e)乾燥およびポストベーク実行ステップとを含むことができる。
本発明に係る光変換積層基材は、光変換硬化性組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、ガラス基材にコーティングできる光変換硬化性組成物を含むことにより、人体有害物質に該当しない溶剤を使用可能で、作業者の安全と製品の生産性を向上させることができる。
本発明の一実施形態に係る量子ドットフィルムは、上述した光変換硬化性組成物を用いて製造することができる。
a)下部透明基材を用意するステップと、
b)下部透明基材に光変換硬化性組成物を塗布して薄膜を形成するステップと、
c)前記薄膜上に上部透明基材を貼り合わせて量子ドットフィルムを製造するステップとを含むことができる。
本発明の一実施形態に係る量子ドット発光ダイオード(Quantum Dot Light-Emitting Diode、QLED)は、上述した光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を含むことができる。
本発明に係る画像表示装置は、上述した硬化膜すなわち、カラーフィルタ、光変換積層基材、または量子ドットフィルムを含み、上述した量子ドット発光ダイオードを含むことができる。前記画像表示装置は、具体的には、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクタ、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビゲーション用表示装置などの表示装置などが挙げられ、特にカラー表示装置が好適である。
合成例1:InP/ZnSe/ZnSコア-シェル量子ドットの合成
インジウムアセテート(Indium acetate)0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸(palmitic acid)0.6mmol(0.15g)、および1-オクタデセン(octadecene)20mLを反応器に入れて、真空下で120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替えた。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を速やかに注入し、0.5分間反応させた。
製造例1-1:リガンド置換反応1(LE-1)
合成例1で得られた量子ドット溶液5mLを遠心分離チューブに入れて、エタノール20mLを入れて沈殿させた。遠心分離により上層液は捨てて、沈殿物に3mLのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、1.0gの下記化学式1-1で表される2-Mercaptoethyl methyl glutarate(Alfa Chemistry社)を入れて、窒素雰囲気下で60℃に加熱しながら1時間反応させた。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-2で表されるallyl-mercaptooctanoate(ChemTik社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-3で表される4-Oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)butanoic acid(Combi-Blocks Inc.社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-4で表されるPropanoic acid、3-(acetylthio)-、carboxymethyl ester(Angene Chemical社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は520nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-5で表されるButanedioic acid、mono[2-(trimethylsilyl)ethyl]ester(ChemTik社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-6で表される2-(3-trihydroxysilylpropylcarbamoylamino)acetic acid(ChemTik社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-7で表される6-[(Cyclohexylcarbamoyl)amino]hexanoic acid(Ambeed社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-8で表される6-(3-phenylureido)hexanoic acid(Angene Chemical社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-9で表される3-[((benzylthio)carbonothioyl)thio]propanoic acid(TCI社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-10で表されるSH-PEG-Silane(Biochempeg社、M.W.600)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は520nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-11で表されるSilane-PEG-NH2(Biochempeg社、M.W.1K)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は520nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-12で表されるMonoethoxysilane-PEG-NH2(Biochempeg社、M.W.5K)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-13で表されるSilane-PEG-NH2(Nanosoft Polymers社、M.W.1K)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-14で表されるN-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic acid(Chemspace社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は523nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-15で表されるN-Fmoc-1-aminomethylphosphonic acid(BOC Sciences社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は523nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-16で表される2-(2’-acetoxypropanoyloxy)propanoic acid(Aurora Fine Chemicals社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-17で表される5-methoxycarbonyl-4-oxopentanoic acid(ChemTik社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-18で表される4-oxo-1,7-heptanedionic acid、monomethyl ester(自体合成;Synthetic Communications,1983,vol.13,#3,p.243-254)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は523nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-19で表される2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)acetic acid(Debye Scientific Co.,Ltd)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-20で表されるmethoxyoxalyl-2-(4-imidazolyl)ethylamide(自体合成;Nucleosides,nucleotides and nucleic acids,2005,vol.24,#9,p.1333-1343)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-21で表される8-methoxy-6-oxo-octanoic acid(自体合成;Journal of the American Chemical Society,1955,vol.77,p.2534)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-22で表される3-(2-methoxy-ethylcarbamoylsulfanyl)-propionic acid(Angene International Limited社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-23で表される(pentanimidoylamino)acetic acid(BOC Sciences社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は523nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-24で表されるmethylcarbamimidoylmercapto-acetic acid(自体合成;Acta Chemica Scandinavica(1947),1967,vol.21,p.843-848;CAS No.16312-22-4)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-25で表される(N’-ethylguanidino)acetic acid(自体合成;Organic and Biomolecular Chemistry,2012,vol.10,#5,p.978-987;CAS No.16974-45-1)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-26で表される2-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-1-methyl-isothiourea(Angene Chemical社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-27で表される2-(allyloxy)ethyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-28で表される2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-29で表される2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-30で表される3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-enyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-31で表される2-(vinyloxy)ethyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は520nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-32で表される2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-33で表される3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-34で表される3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-16-enyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-35で表される3-mercapto-N-(3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-enyl)propanamide(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-36で表される3-mercapto-N-(3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl)propanamide(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-37で表される3-(3-(3-(allyloxy)propoxy)propoxy)propyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-38で表される4,8,12,16-tetraoxanonadec-18-enyl3-mercaptopropanoate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-39で表される2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethyl3-aminopropanoate(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は520nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-40で表される2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl3-aminopropanoate(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は520nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-41で表される3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl2-aminoacetate(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-42で表される3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-16-enyl2-aminoacetate(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-43で表される3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-16-enyl3-aminopropanoate(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-44で表される3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl3-aminopropanoate(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-45で表される3-amino-N-(3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl)propanamide(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-46で表される4,8,12,16-tetraoxanonadec-18-enyl3-aminopropanoate(自体合成;Tetrahedron76(2020)131127)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-47で表されるS-2-(2-methoxyethoxy)ethyl3-mercaptopropanethioate(自体合成;J.Med.Chem.2019,62,2,699-726)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-48で表されるS-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl3-mercaptopropanethioate(自体合成;Bulletin of the Chemical Society of Japan,1982,vol.55,#7,p.2303-2304)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は521nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-49で表されるS-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl3-mercaptopropanethioate(自体合成;Bulletin of the Chemical Society of Japan,1982,vol.55,#7,p.2303-2304)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-50で表されるS-5,8,11-trioxa-2-thiatridecan-13-yl3-mercaptopropanethioate(自体合成;Bulletin of the Chemical Society of Japan,1982,vol.55,#7,p.2303-2304)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式1-51で表されるS-5,8,11,14-tetraoxa-2-thiahexadecan-16-yl3-mercaptopropanethioate(自体合成;Bulletin of the Chemical Society of Japan,1982,vol.55,#7,p.2303-2304)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
オレイン酸が表面に結合している合成例1の量子ドット溶液から量子ドットパウダー(1P)を得た。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式3-1で表される8-Phenyloctanoic acid(Alfa Aesar社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式3-2で表される6-cyclohexyl-hexanoic acid(BOC Sceince社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式3-3で表されるmPEG-AA(Creative PEGWorks社、M.W.350)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式3-4で表されるadipic acid monomethyl ester(シグマアルドリッチ社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式3-5で表されるmalonic acid monophenyl ester(Alfa chemistry社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式3-6で表されるN-phenyl-succinamic acid(Combi-Blocks社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。
製造例1-1で用いたリガンドの代わりに、下記化学式3-7で表される3-(cyclohexylcarbamoyl)propanoic acid(Angene Chemical社)を用いたことを除き、製造例1-1と同様に進行させた。
下記表1の成分および含有量によって量子ドット分散液を製造した。
-P1:比較製造例1-1による量子ドットパウダー
-LE-54:比較製造例1-4による量子ドットパウダー
-M-1:1,4-Butanediol diacrylate(BDDA)
-M-2:1,6-Hexanediol diacrylate(HDDA)
-M-3:Pentaerithritol triacrylate(PETA)
実施例1~17および比較例1~11:光変換硬化性組成物の製造
下記表2および3の成分および含有量によって光変換硬化性組成物を製造した。
-a-1~a-2:比較製造例2-1~2-2による量子ドット分散液
-MN-1:ATM-4E(新中村化学社製造)
-MN-2:ペンタエリスリトールトリアクリレート
-PI-1:Irgacure OXE-01(バスフ社製造)
-散乱粒子:TiO2(ハンツマン社製造、TR-88、粒径220nm)
-O-1:Irganox1010(フェノール系酸化防止剤、BASF製造)
-O-2:Sumilizer GP(フェノール系およびリン系酸化防止剤、住友化学製造)
-O-3:Irganox1035(フェノール系および硫黄系酸化防止剤、BASF製造)
-O-4:Sumilizer BBM-S(フェノール系酸化防止剤、住友化学製造)
-O-5:135A(リン系酸化防止剤、アデカ製造)
-O-6:AO-50(フェノール系酸化防止剤、アデカ製造)
-O-7:Irganox245(フェノール系酸化防止剤、BASF製造)
実験例
(1)粘度安定性評価
前記実施例1~17および比較例1~11による光変換硬化性組成物を、R型粘度計(VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM、東機産業株式会社製品)を用いて、回転数20rpm、温度30℃の条件で、初期粘度、常温で1ヶ月保管後および40℃で2週間保管後の粘度をそれぞれ測定した。これによって計算された粘度変化率から、下記の評価基準により粘度安定性を評価し、その結果を下記表4に示した。
○:粘度変化率105%以下
△:粘度変化率105%超過110%以下
×:粘度変化率110%超過
前記実施例1~17および比較例1~11の光変換硬化性組成物をインクジェット方式で5cm×5cmのガラス基板上に塗布した後、紫外線光源としてg、h、i線をすべて含む1kWの高圧水銀灯を用いて1000mJ/cm2で照射後、180℃の加熱オーブンで30分間加熱して光変換コーティング層を製造した。前記製造された光変換コーティング層を青色(blue)光源(XLamp XR-E LED、Royal blue450、Cree社)の上部に位置させた後、輝度測定器(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社)および下記の数式1を用いて光変換効率を測定および計算し、その結果を下記表5に示した。光変換効率(%)が高いほど、優れた輝度を得ることができる。
前記実施例1~17および比較例1~11の光変換硬化性組成物をユニジェット社のインクジェットプリンティング設備に充填後、ジェッティングヘッドの温度を40℃に固定した後、1分間インク吐出後30分間放置を1回にして、ジェッティングヘッド部のノズル詰まりで吐出されなくなるまで繰り返し行って連続ジェッティング回数を評価し、その結果を下記表4に示した。連続ジェッティング回数が増加するほど、インクジェット連続工程に優れた特性を得ることができる。
前記製造された光変換コーティング層の硬化度を硬度計(HM500;Fischer社製品)を用いて150℃の高温で測定し、下記の評価基準により塗膜硬度を評価した。その結果は下記表4に示した。
○:表面硬度50以上
△:表面硬度30以上50未満
×:表面硬度30未満
(5)耐光性評価
前記製造された光変換コーティング層を青色光源(XLamp XR-E LED、Royal blue450、Cree社)に24時間放置させた後、初期光変換効率に対する維持率(%)を確認して耐光性を評価した。その結果は下記表4に示した。
Claims (17)
- 前記リガンド層は、オレイン酸(oleic aicd)、ラウリン酸(lauric acid)、2-(2-メトキシエトキシ)酢酸、2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、およびコハク酸モノ-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エチル]エステルからなる群より選択される1種以上をさらに含む、請求項1に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記酸化防止剤は、リン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、および硫黄系酸化防止剤から選択される1種以上を含む、請求項1に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記酸化防止剤は、リン系酸化防止剤およびフェノール系酸化防止剤を含む、請求項3に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記酸化防止剤は、下記化学式2-1~2-7で表される化合物から選択される1種以上を含む、請求項3に記載の光変換硬化性組成物。
(前記化学式2-1において、
R13は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R14~R25は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。)
(前記化学式2-2において、
R26~R34は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。)
(前記化学式2-3において、
R36およびR37は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R38~R41は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。)
(前記化学式2-4において、
R42~R45は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R46~R53は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。)
(前記化学式2-5において、
R55~R57は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、または炭素数6~20のアリール基である。)
(前記化学式2-6において、
R58は、-(OCH2CH2)k-であり、kは、1~5の整数であり、
R59およびR60は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R61~R68は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基である。)
(前記化学式2-7において、
R69は、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R70~R73は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
R74は、炭素数1~30のアルキル基である。) - 前記酸化防止剤は、化学式2-1で表される化合物および化学式2-5で表される化合物を含む、請求項5に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記量子ドットは、コアおよびコアを覆うシェルを含むコア-シェル構造を有することを特徴とする、請求項1に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記コアは、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdSeTe、CdZnS、CdSeS、PbSe、PbS、PbTe、AgInZnS、AgInGaS、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InGaN、InAs、およびZnOのうちの1種以上を含むことを特徴とする、請求項7に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記シェルは、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、CdS、CdSe、CdTe、CdO、InP、InS、GaP、GaN、GaO、GaS、InZnP、InGaP、InGaN、InZnSCdSe、PbS、TiO、SrSe、およびHgSeのうちの1種以上を含むことを特徴とする、請求項7に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記量子ドットは、AgInGaS/GaS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/GaP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnSeTe/ZnS、およびInP/MnSe/ZnSからなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする、請求項1に記載の光変換硬化性組成物。
- アルカリ可溶性樹脂をさらに含む、請求項1に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記光変換硬化性組成物は、光変換インク組成物または光変換樹脂組成物である、請求項1に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記光変換硬化性組成物の総重量に対して、
前記量子ドット1~75重量%;
前記酸化防止剤0.1~20重量%;
前記散乱粒子1~20重量%;
前記光重合性化合物10~90重量%;および
前記光重合開始剤0.1~20重量%を含む、請求項1に記載の光変換硬化性組成物。 - 請求項1~13のいずれか1項に記載の光変換硬化性組成物を用いて形成される、硬化膜。
- 前記硬化膜は、カラーフィルタ、光変換積層基材、または量子ドットフィルムである、請求項14に記載の硬化膜。
- 請求項14に記載の硬化膜を含む量子ドット発光ダイオード(Quantum Dot Light-Emitting Diode、QLED)。
- 請求項14に記載の硬化膜を含む画像表示装置。
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