CN108467488A - 一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用 - Google Patents

一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108467488A
CN108467488A CN201810089646.XA CN201810089646A CN108467488A CN 108467488 A CN108467488 A CN 108467488A CN 201810089646 A CN201810089646 A CN 201810089646A CN 108467488 A CN108467488 A CN 108467488A
Authority
CN
China
Prior art keywords
gold
added
pgama
saccharide
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810089646.XA
Other languages
English (en)
Inventor
常丹丹
戴晓晖
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu University
Original Assignee
Jiangsu University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu University filed Critical Jiangsu University
Priority to CN201810089646.XA priority Critical patent/CN108467488A/zh
Publication of CN108467488A publication Critical patent/CN108467488A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/001—Macromolecular compounds containing organic and inorganic sequences, e.g. organic polymers grafted onto silica
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明涉及凝集素检测技术领域方法，具体是指一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的合成方法，并可用于对凝集素的检测。将含有巯基的聚甲基丙烯酸2‑(N‑葡萄糖酰胺)乙酯(PGAMA‑SH)通过Au‑S键的作用修饰组装结合在金纳米粒子上，并用于对凝集素的检测。设计合理，操作方便。

Description

一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及凝集素检测技术领域方法，具体是指一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的合成方法，并可用于对凝集素的检测。
背景技术
凝集素(Lectin)是一类能特异性识别糖基，并且可以和糖基进行非共价结合的蛋白质，在植物、动物、微生物中广泛存在。凝集素分子由一个或者多个亚基所组成，常以二聚体或四聚体结构形式存在，凝集素分子所含的亚基具有一个与糖类分子特异性识别的位点。目前已有研究发现，许多植物类Lectin对鳞翅目、同翅目等害虫和棉枯萎病菌、绿色木霉菌等真菌以及某些细菌均有很好的防治效果，因此凝集素可以被用于细胞的识别、微生物的毒性、植物抗虫性等多个领域。糖类物质作为一种能量的载体，可以参与多项生物信息传递功能，且具有很好的亲水性、生物识别性和生物降解性,能够与凝集素产生可逆的特异性识别效果，在生物体的许多生理过程中都发挥着相当重要的作用，在生物医药等方面也具有广泛的用途。
金纳米粒子拥有特殊的物理和化学性质，在纳米材料方面受到研究者的关注。随着实际应用的需要和科学研究的深入，金纳米粒子的单独使用受到了限制，利用高分子聚合物结构中的O、S、N等杂原子与金属离子络合作用，制备聚合物/金纳米粒子复合物。当聚合物分子中含有巯基时，可以利用巯基所具备的特殊性质来对金纳米粒子表面进行修饰，使它们以特定形式的共价键结合，从而形成更加稳定的聚合物@金纳米，不仅增加了聚合物的功能性，也提高了金纳米粒子的稳定性。将糖类物质修饰在金纳米粒子的表面，可以用作传感器通过溶液颜色的变化来检测凝集素是否存在。
因此，该发明首先通过RAFT聚合法制备聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯(PGAMA)，再用正丁胺还原三硫酯键为巯基，最后通过Au-S键的修饰组装，将PGAMA-SH与金纳米粒子结合，并用于对凝集素的检测。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，所要解决的技术问题是合成一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法。将含有巯基的聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯(PGAMA-SH)通过Au-S键的作用修饰组装结合在金纳米粒子上，并用于对凝集素的检测。设计合理，操作方便。
本发明的技术方案是：
(1)将甲基丙烯酸-2-氨乙酯盐酸盐(AEMA)、葡萄糖内酯和对苯二酚溶于溶剂中反应，得到甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯(GAMA)。
(2)将步骤(1)中所得的GAMA溶于溶剂中，加入链转移剂和引发剂，反应得到聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯(PGAMA)。
(3)将步骤(2)所得的PGAMA溶于溶剂中并加入正丁胺，得到含有巯基的聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯(PGAMA-SH)。
(4)制备金纳米球和金纳米棒。
(5)将步骤(3)所得的PGAMA-SH分别与步骤(4)所得的金纳米球或金纳米棒结合，得到PGAMA-SH@AuNPs和PGAMA-SH@AuNRs。
其中，步骤(1)中所用的AEMA、葡萄糖内酯和对苯二酚所用的质量比为177.8:100:1。
其中，步骤(1)中所用的溶剂为甲醇和干燥的三乙胺，体积比为5:1。
其中，步骤(1)中反应条件是室温下反应6小时。
其中，步骤(1)中反应结束后，产物要沉淀在CH2Cl2中，并用异丙醇和乙醚交替洗涤。
其中，步骤(2)中所用的溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮。
其中，步骤(2)中所用的链转移剂和引发剂分别为苄基三硫代碳酸酯基丙酸(BSPA)和偶氮二异丁氰(AIBN)，物质的量比为10:3；反应是在氮气保护下，70℃的恒温水浴中反应12h。
其中，步骤(3)中所用的溶剂为N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)。
其中，步骤(3)中所用的PGAMA和正丁胺的物质的量比为1:50，于室温下反应24h。
其中，步骤(5)中先将20mgPGAMA-SH加入到5mL超纯水中，保持浓度为4mg/mL，搅拌一晚；另取10mL金纳米球或金纳米棒于7000rpm下离心10min，取下层沉淀加入到PGAMA-SH溶液中，继续搅拌24h。
本发明的技术优点：
1)本发明将可逆加成链断裂转移自由基法(RAFT)所合成的聚合物与金纳米粒子进行接枝,制得在应用上具有更多优良的性能的复合材料。
2)本发明所得糖基聚合物接枝的纳米金均聚物可作为传感器来检测凝集素，并可用肉眼通过颜色变化直接观察。
3)本发明所得共聚物接枝的纳米金均聚物检测凝集素时，不同浓度的凝集素可以通过紫外光谱的变化显示出来，从而进行定量计算。
附图说明
图1为本发明中PGAMA-SH的合成路线图；
图2为PGAMA-SH与AuNPs结合以及与Con A作用的示意图；
图3为本发明中GAMA,PGAMA10和PGAMA20的核磁谱图；
图4为用PGAMA10-SH@AuNPs检测伴刀豆球蛋白A后的紫外谱图。
图1和图2表明合成的步骤；图3表明合成成功。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明：本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
(1)在25mL的圆底烧瓶中加入葡萄糖内酯(500mg，2.8mmol)，甲基丙烯酸-2-氨乙酯盐酸盐(AEMA)(889mg，4.7mmol)，对苯二酚(5mg)，然后加入5mL甲醇，搅拌后再加入1mL干燥三乙胺。在室温下反应6h。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩后沉淀在CH2Cl2中，过滤后把所得到的产物用异丙醇和乙醚交替洗涤几次，得到所需的白色固体，常温下真空干燥8h，得到的GAMA的质量为0.4613g，产率约为53.7％。
(2)在大试管中加入引发剂苄基三硫代碳酸酯基丙酸(BSPA)(2.176mg,0.008mmol),GAMA(97.98mg，0.16mmol)以及AIBN(0.3936mg，0.0024mmol)，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(0.44mL)使之充分溶解。抽真空，通氮气三次后在70℃的恒温水浴中反应12h。反应结束后在冰水浴中冷却，然后沉降在无水乙醚中，再用甲醇洗两次，无水乙醚洗两次，真空恒温干燥至恒重，所得PGAMA10的重量为0.062g，产率约为61％。
(3)将0.1213g(0.037mmol)PGAMA10溶解在N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)中，抽真空，通氮气三次后加入0.18mL(1.85mmol)正丁胺，25℃条件下反应24h。得到PGAMA10-SH的质量为0.0613g，产率约为50.1％。
(4)25nm的AuNPs的制备。在250mL的蓝盖试剂瓶中加入200mL超纯水和0.87mLHAuCl4(25mM)溶液。煮开后加入1.2mL柠檬酸钠(34mM)，继续煮30min，溶液变为酒红色，得到我们所需的纳米球。
(5)称取20mgPGAMA10-SH放入玻璃瓶中，加入5mL超纯水，搅拌过夜。另取10mL制备的25nm的AuNPs离心，将下层沉淀加入到玻璃瓶中搅拌24h，得到PGAMA10-SH@AuNPs。
实施例2：
(1)在25mL的圆底烧瓶中加入葡萄糖内酯(500mg，2.8mmol)，甲基丙烯酸-2-氨乙酯盐酸盐(AEMA)(889mg，4.7mmol)，对苯二酚(5mg)，然后加入5mL甲醇，搅拌后再加入1mL干燥三乙胺。在室温下反应6h。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩后沉淀在CH2Cl2中，过滤后把所得到的产物用异丙醇和乙醚交替洗涤几次，得到所需的白色固体，常温下真空干燥8h，得到的GAMA的质量为0.4613g，产率约为53.7％。
(2)在大试管中加入引发剂苄基三硫代碳酸酯基丙酸(BSPA)(2.176mg,0.008mmol),GAMA(195.96mg，0.32mmol)以及AIBN(0.3936mg，0.0024mmol)，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(0.44mL)使之充分溶解。抽真空，通氮气三次后在70℃的恒温水浴中反应12h。反应结束后在冰水浴中冷却，然后沉降在无水乙醚中，再用甲醇洗两次，无水乙醚洗两次，真空恒温干燥至恒重，所得PGAMA20的重量为0.103g，产率约为52％。
(3)将0.1213g(0.037mmol)PGAMA20溶解在N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)中，抽真空，通氮气三次后加入0.18mL(1.85mmol)正丁胺，25℃条件下反应24h。得到PGAMA20-SH的质量为0.0431g，产率约为35％。
(4)25nm的AuNPs的制备。在250mL的蓝盖试剂瓶中加入200mL超纯水和0.87mLHAuCl4(25mM)溶液。煮开后加入1.2mL柠檬酸钠(34mM)，继续煮30min，溶液变为酒红色，得到我们所需的纳米粒子。
(5)称取20mgPGAMA20-SH放入玻璃瓶中，加入5mL超纯水，搅拌过夜。另取10mL制备的25nm的AuNPs离心，将下层沉淀加入到玻璃瓶中搅拌24h，得到PGAMA20-SH@AuNPs。
实施例3：
(1)在25mL的圆底烧瓶中加入葡萄糖内酯(500mg，2.8mmol)，甲基丙烯酸-2-氨乙酯盐酸盐(AEMA)(889mg，4.7mmol)，对苯二酚(5mg)，然后加入5mL甲醇，搅拌后再加入1mL干燥三乙胺。在室温下反应6h。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩后沉淀在CH2Cl2中，过滤后把所得到的产物用异丙醇和乙醚交替洗涤几次，得到所需的白色固体，常温下真空干燥8h，得到的GAMA的质量为0.4613g，产率约为53.7％。
(2)在大试管中加入引发剂苄基三硫代碳酸酯基丙酸(BSPA)(2.176mg,0.008mmol),GAMA(97.98mg，0.16mmol)以及AIBN(0.3936mg，0.0024mmol)，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(0.44mL)使之充分溶解。抽真空，通氮气三次后在70℃的恒温水浴中反应12h。反应结束后在冰水浴中冷却，然后沉降在无水乙醚中，再用甲醇洗两次，无水乙醚洗两次，真空恒温干燥至恒重，所得PGAMA10的重量为0.062g，产率约为61％。
(3)将0.1213g(0.037mmol)PGAMA10溶解在N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)中，抽真空，通氮气三次后加入0.18mL(1.85mmol)正丁胺，25℃条件下反应24h。得到PGAMA10-SH的质量为0.0613g，产率约为50.1％。
(4)AuNRs的制备。将125μLHAuCl4(10mM)加入到盛有5mL十六烷基三甲基溴化铵(CTAB,100mM)的玻璃瓶中，玻璃瓶置于30℃水浴条件下，搅拌状态下加入0.3mLNaBH4(10mM)，继续搅拌2min得到金种，水浴待用。在50mL的蓝盖瓶中加入240μLAgNO3(10mM)和40mLCTAB(100mM)，再加入2mLHAuCl4(10mM)摇匀，然后再加入320μL抗坏血酸钠(100mM)摇匀，最后加入48μL金种。将蓝盖试剂瓶置于30℃水浴中反应2h，得到AuNRs。
(5)称取20mgPGAMA10-SH放入玻璃瓶中，加入5mL超纯水，搅拌过夜。另取10mL制备的25nm的AuNRs离心，将下层沉淀加入到玻璃瓶中搅拌24h，得到PGAMA10-SH@AuNRs
实施例4：
(1)在25mL的圆底烧瓶中加入葡萄糖内酯(500mg，2.8mmol)，甲基丙烯酸-2-氨乙酯盐酸盐(AEMA)(889mg，4.7mmol)，对苯二酚(5mg)，然后加入5mL甲醇，搅拌后再加入1mL干燥三乙胺。在室温下反应6h。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩后沉淀在CH2Cl2中，过滤后把所得到的产物用异丙醇和乙醚交替洗涤几次，得到所需的白色固体，常温下真空干燥8h，得到的GAMA的质量为0.4613g，产率约为53.7％。
(2)在大试管中加入引发剂苄基三硫代碳酸酯基丙酸(BSPA)(2.176mg,0.008mmol),GAMA(195.96mg，0.32mmol)以及AIBN(0.3936mg，0.0024mmol)，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(0.44mL)使之充分溶解。抽真空，通氮气三次后在70℃的恒温水浴中反应12h。反应结束后在冰水浴中冷却，然后沉降在无水乙醚中，再用甲醇洗两次，无水乙醚洗两次，真空恒温干燥至恒重，所得PGAMA20的重量为0.103g，产率约为52％。
(3)将0.1213g(0.037mmol)PGAMA20溶解在N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)中，抽真空，通氮气三次后加入0.18mL(1.85mmol)正丁胺，25℃条件下反应24h。得到PGAMA20-SH的质量为0.0431g，产率约为35％。
(4)AuNRs的制备。将125μLHAuCl4(10mM)加入到盛有5mL十六烷基三甲基溴化铵(CTAB,100mM)的玻璃瓶中，玻璃瓶置于30℃水浴条件下，搅拌状态下加入0.3mLNaBH4(10mM)，继续搅拌2min得到金种，水浴待用。在50mL的蓝盖瓶中加入240μLAgNO3(10mM)和40mLCTAB(100mM)，再加入2mLHAuCl4(10mM)摇匀，然后再加入320μL抗坏血酸钠(100mM)摇匀，最后加入48μL金种。将蓝盖试剂瓶置于30℃水浴中反应2h，得到AuNRs。。
(5)称取20mgPGAMA20-SH放入玻璃瓶中，加入5mL超纯水，搅拌过夜。另取10mL制备的25nm的AuNRs离心，将下层沉淀加入到玻璃瓶中搅拌24h，得到PGAMA20-SH@AuNRs。
性能测试：本方法制备的聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯修饰的金纳米粒子对凝集素具有识别作用，采用Con A凝集素对其识别性能进行测试：室温下浓度为4mg/mL的PGAMA-SH@AuNPs溶液中加入不同量的浓度为2mg/mL的Con A，根据溶液紫外分光光度计下峰值的位置不同来判断其识别作用，如图4所示，为PGAMA10@AuNPs与Con A作用后的紫外示意图。
从图4可以看出，加入的2mg/mL的Con A的量分别为0μl，5μl，10μl，20μl，30μl和50μl，随着加入的量的增加，最大吸收峰的波长产生红移，原因是Con A可以明确地识别葡萄糖的3,4和6位的羟基，并且它与糖聚合物能相互作用产生交联的粒子。总之,通过最大吸收峰位置的改变可以判断出本方法制备的材料可以特异性识别凝集素。

Claims (10)

1.一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于：将所得的含有巯基的聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯，即PGAMA-SH，分别与金纳米球或金纳米棒结合，得到糖基聚合物修饰的金纳米粒子，即PGAMA-SH@AuNPs或PGAMA-SH@AuNRs。
2.如权利要求1所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述金纳米球的粒径为25nm。
3.如权利要求1所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述PGAMA-SH的制备方法如下：
(1)将甲基丙烯酸-2-氨乙酯盐酸盐AEMA、葡萄糖内酯和对苯二酚溶于溶剂中反应，得到甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯，即GAMA；
(2)将步骤(1)中所得的GAMA溶于溶剂中，加入链转移剂和引发剂，反应得到聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯，即PGAMA；
(3)将步骤(2)所得的PGAMA溶于溶剂中并加入正丁胺，得到含有巯基的聚甲基丙烯酸2-(N-葡萄糖酰胺)乙酯，即PGAMA-SH。
4.如权利要求3所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所用的AEMA、葡萄糖内酯和对苯二酚所用的质量比为177.8:100:1；步骤(1)中所用的溶剂为甲醇和干燥的三乙胺，体积比为5:1；步骤(1)中反应条件是室温下反应6小时。
5.如权利要求3所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，步骤(1)中反应结束后，产物要沉淀在CH2Cl2中，并用异丙醇和乙醚交替洗涤。
6.如权利要求3所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所用的溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮；步骤(2)中所用的链转移剂和引发剂分别为苄基三硫代碳酸酯基丙酸(BSPA)和偶氮二异丁氰(AIBN)，物质的量比为10:3；反应是在氮气保护下，70℃的恒温水浴中反应12h。
7.如权利要求3所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所用的溶剂为N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)；步骤(3)中所用的PGAMA和正丁胺的物质的量比为1:50，于室温下反应24h。
8.如权利要求1所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述将PGAMA-SH分别与金纳米球或金纳米棒结合，得到糖基聚合物修饰的金纳米粒子指：先将20mgPGAMA-SH加入到5mL超纯水中，保持浓度为4mg/mL，搅拌一晚；另取10mL金纳米球或金纳米棒于7000rpm下离心10min，取下层沉淀加入到PGAMA-SH溶液中，继续搅拌24h。
9.如权利要求1或8所述的一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法，其特征在于，所述金纳米球的制备方法为：在250mL的蓝盖试剂瓶中加入200mL超纯水和25mM的0.87mLHAuCl4溶液；煮开后加入34mM的1.2mL柠檬酸钠，继续煮30min，溶液变为酒红色，得到金纳米球；所述金纳米棒的制备方法为：将10mM的125μLHAuCl4加入到盛有100mM的5mL十六烷基三甲基溴化铵的玻璃瓶中，玻璃瓶置于30℃水浴条件下，搅拌状态下加入10mM的0.3mLNaBH4，继续搅拌2min得到金种，水浴待用；在50mL的蓝盖瓶中加入10mM的240μLAgNO3和100mM的40mLCTAB，再加入10mM的2mLHAuCl4摇匀，然后再加入100mM的320μL抗坏血酸钠摇匀，最后加入48μL金种；将蓝盖试剂瓶置于30℃水浴中反应2h，得到金纳米棒。
10.如权利要求1所述方法制备的糖基聚合物修饰的金纳米粒子的应用，其特征在于，作为传感器用于对凝集素的检测。
CN201810089646.XA 2018-01-30 2018-01-30 一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用 Pending CN108467488A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810089646.XA CN108467488A (zh) 2018-01-30 2018-01-30 一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810089646.XA CN108467488A (zh) 2018-01-30 2018-01-30 一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108467488A true CN108467488A (zh) 2018-08-31

Family

ID=63266235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810089646.XA Pending CN108467488A (zh) 2018-01-30 2018-01-30 一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108467488A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110003486A (zh) * 2019-03-25 2019-07-12 江苏大学 温敏性含糖聚合物修饰的金纳米粒子及制备方法和用途
JP7482810B2 (ja) 2020-02-12 2024-05-14 東友ファインケム株式会社 光変換硬化性組成物、量子ドット発光ダイオード、量子ドットフィルム、前記組成物を用いて形成される硬化膜および前記硬化膜を含む画像表示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103341186A (zh) * 2013-07-24 2013-10-09 上海交通大学 一种肿瘤靶向的放射性纳米颗粒及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103341186A (zh) * 2013-07-24 2013-10-09 上海交通大学 一种肿瘤靶向的放射性纳米颗粒及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ABDELGHANI HOUSNI等: ""Facile Preparation of Glyconanoparticles and Their Bioconjugation to Streptavidin"", 《LANGMUIR》 *
MASAKI TAKARA等: ""Polymer-modified gold nanoparticles via RAFT polymerization: a detailed study for a biosensing application"", 《POLYM. CHEM.,》 *
戴晓晖: ""生物降解脂肪族聚酯与聚准轮烷及其含糖嵌段共聚物的合成与性能研究"", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110003486A (zh) * 2019-03-25 2019-07-12 江苏大学 温敏性含糖聚合物修饰的金纳米粒子及制备方法和用途
JP7482810B2 (ja) 2020-02-12 2024-05-14 東友ファインケム株式会社 光変換硬化性組成物、量子ドット発光ダイオード、量子ドットフィルム、前記組成物を用いて形成される硬化膜および前記硬化膜を含む画像表示装置
JP7483645B2 (ja) 2020-02-12 2024-05-15 東友ファインケム株式会社 量子ドット、前記量子ドットを含む量子ドット分散液、光変換硬化性組成物、量子ドット発光ダイオード、量子ドットフィルム、前記組成物を用いて形成される硬化膜および前記硬化膜を含む画像表示装置

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gao et al. Building fluorescent sensors for carbohydrates using template-directed polymerizations
CN105385439B (zh) 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用
Huang et al. Recent application of molecular imprinting technique in food safety
CN108467488A (zh) 一种糖基聚合物修饰的金纳米粒子的制备方法及其应用
CN111995580B (zh) 四苯乙烯并咪唑环结构的荧光染料及其应用
Tan et al. Hydrogen peroxide assisted synthesis of sulfur quantum dots for the detection of chromium (VI) and ascorbic acid
CN106540668B (zh) 磁性亲水分子印迹复合材料及其制备方法
CN109266333A (zh) 一种荧光银纳米团簇探针的制备方法和应用
CN103913441B (zh) 一种罗丹明b的荧光传感器、制备及其应用
CN112209871B (zh) 一种基于四苯乙烯的锌离子荧光探针及其制备方法与应用
US11958977B2 (en) Fluorescently labeled polysaccharide, preparation method therefor, and use thereof
CN109181681A (zh) 一种检测次氯酸的有机硅高分子荧光探针及其制备方法
CN105968277B (zh) 一种多齿巯基两嵌段聚合物及其制备方法和应用
CN105136758B (zh) 一种对农残检测的Eu3+标记分子印记传感器制备方法
Qiu et al. A precise and efficient detection of Beta-Cyfluthrin via fluorescent molecularly imprinted polymers with ally fluorescein as functional monomer in agricultural products
CN107459505B (zh) 一种荧光功能化碳酸酯及其制备方法与应用、及由其制备的荧光聚碳酸酯
CN108690042A (zh) 一种同时检测onoo-和h2s的荧光探针及其合成方法和应用
Liu et al. Reversible dynamic optical sensing based on coumarin modified β-cyclodextrin for glutathione in living cells
CN110385427A (zh) 一种水溶性纳米粒子及其制备方法和应用
Zhang et al. A high photoluminescence sensor for selective detection of cartap based on functionalized VBimBF 4 B ionic liquid-strengthened sulfur-doped carbon nanodots
Liang et al. Aggregation-induced emission-active fluorescent polymer sensors for the detection of water in organic solvents, Cu2+ and hemolysis
CN110129030B (zh) 一种具有刺激响应性嵌段聚合物纳米材料荧光探针的制备与应用
CN105300948B (zh) 一种赭曲霉毒素上转换荧光传感材料及其制备方法
CN109678993B (zh) 一种可逆乏氧-常氧循环检测的内标比率型纳米荧光探针、制备方法及其应用
CN108424766B (zh) 一种具有多响应性聚合物量子点tpe-pdeaeam的制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180831

RJ01 Rejection of invention patent application after publication