KR20210102841A - 광변환 경화성 조성물, 양자점 발광다이오드, 양자점 필름, 상기 조성물을 이용하여 형성되는 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 화상표시장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 양자점, 산화방지제, 산란입자, 광중합성 화합물, 광중합성 개시제를 포함하는 광변환 경화성 조성물, 이를 이용하여 형성된 경화막, 양자점 발광 다이오드 및 화상표시장치에 관한 것으로, 상기 양자점은 표면 상에 리간드층을 가지며, 상기 리간드층이 특정 화학식 구조의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 광변환 경화성 조성물은 광특성 및 신뢰성이 우수하여, 양자점 필름, 양자점 발광다이오드, 컬러필터, 광변환 적층기재 등의 다양한 용도에 효과적으로 적용될 수 있으며, 이에 따라 고품질의 화상표시장치를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 광변환 경화성 조성물, 이를 이용하여 형성되는 경화막, 상기 경화막을 포함하는 양자점 발광 다이오드 및 화상표시장치에 관한 것이다.
발광 소자(Light Emitting Diode, LED)를 백라이트 유닛(Back Light Unit, BLU)으로 사용하는 LCD(Liquid Crystal Display) TV에서 LED BLU는 빛을 실제로 발하는 부분으로써 LCD TV에서 가장 중요한 부분 중에 하나이다.
백색의 LED BLU를 형성하는 방법으로는 통상 적색(Red, R), 녹색(Green, G) 및 청색(Blue, B) LED 칩을 조합하여 백색의 LED BLU를 형성하거나, 청색 LED칩과 넓은 반치폭의 발광파장을 가진 황색(Yellow, Y) 형광체의 조합을 용하여 백색을 구현하고 있다.
하지만, 적색, 녹색, 청색의 LED 칩을 조합하는 경우에는 LED 칩의 개수 및 복잡한 공정에 따라 제조비용이 높은 문제가 있고, 청색 LED칩에 황색 형광체를 조합하는 경우에는, 녹색 및 적색의 파장구분이 되지 않아 색순도가 떨어지고, 이에 따른 색재현성 저하의 문제가 있다.
최근 생물학적 영상이나 에너지 변환, 그리고 조명(LED)과 같은 응용 분야에서 양자점을 사용하기 위한 연구가 많이 이루어지고 있다. 상기 양자점은 높은 발광성과 폭이 좁은 발광 스펙트럼을 가지며, 하나의 여기 파장으로 발광 파장을 조절할 수 있고, 빛에 대해 안정한 양자점 고유의 특성을 갖는다. 다만, 이러한 양자점은 표면의 상태에 굉장히 민감한 물질로서, 분산되어 있는 용매나 주변 환경에 따라 표면으로부터 산화가 일어나게 되어 결국 발광 효율이 급격하게 감소하는 문제점이 있다.
이러한 문제점을 극복하기 위해 많은 시도가 이루어졌으며, 현재 다양한 방법들이 제시되고 있다. 그 중 하나가, 양자점 표면에 존재하는 유기 물질들을 원하는 작용기가 있는 분자로 치환하는 작용기 치환(ligand exchange) 방법이다. 이 방법은 양자점 표면에 존재하는 유기 분자를 응용하고자 하는데 적합한 유기 분자와 치환 하는 방법이나, 양자점 표면에 직접적인 영향을 주기 때문에 발광 효율에 치명적인 문제점을 야기하는 단점이 있다.
대한민국 공개특허 제10-2018-0002716호 및 대한민국 등록특허 제10-1628065호는 표면에 배치되는 리간드를 포함하는 양자점에 대해 개시하고 있으나, 상용성이 낮아 분산성이 떨어지고, 안정성 및 신뢰성이 충분치 못하며, 시간경과에 따라 내광성이 감소되고, 점도 안정성이 충분치 않은 등의 문제를 해결하고 있지 못한 실정이다.
또한, 대한민국 등록특허 제10-1690624호는 고분자 수지에 복수의 비카드뮴계 양자점이 분산되며, 일면 또는 양면이 패턴화된 고분자 레진층; 상기 고분자 레진층의 일면에 형성된 제1 배리어 필름; 및 상기 고분자 레진층의 또 다른 일면에 형성된 제2 배리어 필름;을 포함하고, 상기 고분자 레진층의 하부면은 프리즘 패턴화 또는 렌즈 패턴화된 것이며, 상기 고분자 레진층의 하부면이 프리즘 패턴화인 경우 상기 프리즘 패턴의 피치는 20 내지 70㎛이고, 꼭지각도는 95 내지 120°이며, 상기 패턴의 단면은 삼각형이고, 상기 고분자 레진층의 하부면이 렌즈 패턴화인 경우 상기 렌즈 패턴의 피치는 20 내지 70㎛이고, 피치 대 높이의 비율은 4 : 1 내지 10 :1이며, 상기 패턴의 단면은 반원형인 광학 시트를 개시하고 있으나, 양자점이 포함된 발광층 이외에 베리어층, 기재층 등을 포함하여 구조가 복잡할 뿐 아니라, 이에 따른 양자점의 발광휘도 저하가 발생하게 되며, 양자점이 소광하는 문제점을 방지하기 위해 낮은 공정온도에서 광학필름 형태로 가공하기 때문에 장기 신뢰성에 문제가 있다.
본 발명은 광변환 효율, 도막경도 및 밀착성이 우수하고, 잉크젯 방식에서도 우수한 특성을 유지하는 광변환 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 점도 안정성 및 내광성이 더욱 향상된 광변환 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 광변환 경화성 조성물을 이용하여 형성되는 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 양자점 발광다이오드(Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED) 및 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 양자점, 산화방지제, 산란입자, 광중합성 화합물, 광중합성 개시제를 포함하고, 상기 양자점은 표면 상에 리간드층을 가지며, 상기 리간드층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 광변환 경화성 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
A는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알카닐기, 탄소수 2 내지 30의 알킬에스터기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로 방향족 탄화수소기, 티오에테르기, 탄소수 1 내지 30의 티오에스터기, 실릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 실릴 에스터기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직접 결합, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, -OR11-, -OC(=O)R12-, -(OCH2CH2-)m- 또는 -(OCH2CH2CH2)l-이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접 결합, 산소 원자, 황 원자 또는 -NH-이고,
D는 산소 원자, 황 원자 또는 =NH이고,
X는 티올기, 카르복실기, 아민기, 인산기, 이미다졸기 또는 테트라졸기이고,
R11은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고,
R12는 탄소수 4 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고,
m 및 l은 각각 독립적으로, 1 내지 150의 정수이다.
단, A가 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기인 경우, 상기 
가 이루는 구조가 
, 
, 
또는 
인 경우는 없다.)
또한, 본 발명은 상기 광변환 경화성 조성물을 이용하여 형성되는 경화막, 양자점 발광 다이오드 및 상기 경화막을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 광변환 경화성 조성물은 점도 안정성이 높아 잉크젯 방식에 따른 연속공정에 적합하며, 이에 따라 제조된 도막은 경도 및 밀착성이 우수한 효과를 나타낸다.
또한, 본 발명에 따른 광변환 경화성 조성물에 포함되는 양자점은 특정 화학식 구조로 표시되는 화합물을 리간드층으로 포함하여, 양자점의 표면이 보호되어 산화 안정성 및 신뢰성이 우수하며, 양자효율 저하가 방지되어 광특성이 우수하다.
따라서, 상기 광변환 경화성 조성물은 휘도 등의 광특성, 신뢰성 및 공정특성 등이 모두 향상되는 효과를 제공하므로, 양자점 필름, 컬러필터, 광변환 적층기재, 양자점 발광다이오드 등의 다양한 용도에 효과적으로 적용될 수 있으며, 이에 따라 고품질의 화상표시장치를 제공할 수 있다.
본 발명은, 양자점, 산화방지제, 산란입자, 광중합성 화합물, 광중합성 개시제를 포함하는 광변환 경화성 조성물, 이를 이용하여 형성되는 경화막, 상기 경화막을 포함하는 양자점 발광다이오드(Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED) 및 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 광변환 경화성 조성물은, 화학식 1로 표시되는 화합물을 리간드층으로 포함하는 양자점 및 산화방지제를 함께 포함함에 따라, 양자점 표면의 산화에 의한 양자효율의 감소를 방지할 수 있어, 우수한 신뢰성 및 광특성을 나타내며, 특히 점도 안정성 및 내광성이 더욱 향상되는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명의 구성을 상세히 설명한다.
<광변환 경화성 조성물>
본 발명에 따른 광변환 경화성 조성물은, 양자점, 산화방지제, 산란입자, 광중합성 화합물, 광중합성 개시제를 포함하며, 필요에 따라 알칼리 가용성 수지 및 용제 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 광변환 경화성 조성물은 광변환 잉크 조성물 또는 광변환 수지 조성물일 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 광변환 경화성 조성물은 연속공정성 면에서 용제를 포함하지 않는 무용제형일 수 있다. 상기 양자점 잉크 조성물은 분산성 및 점도 안정성이 높아 잉크젯 방식에 따른 연속공정에 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 광변환 경화성 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.
양자점
양자점은 광원에 의해 자체 발광하며 가시광선 및 적외선 영역의 광을 발생시키기 위해 사용되는 것 일 수 있다. 양자점은 수 나노 크기의 결정 구조를 가진 물질로, 수백에서 수천 개 정도의 원자로 구성되는 것 일 수 있다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터(cluster)라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 통상 이러한 나노 입자들이 특히 반도체의 특성을 띠고 있을 때 이를 양자점이라고 한다. 본 발명의 양자점은 이러한 개념에 부합하는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 물체가 나노 크기 이하로 작아지는 경우 그 물체의 에너지 밴드 갭(band gap)이 커지는 현상인 양자 구속 효과(quantum confinement effect)가 나타나며, 양자점이 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 자체적으로 에너지 밴드 갭에 해당하는 에너지를 방출하며, 자발광할 수 있다.
상기 양자점은 표면 상에 리간드 층을 가지며, 상기 리간드층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이에 따라 양자점 표면이 보호되고, 산화 안정성이 향상되어 양자효율의 저하가 방지되고, 신뢰성이 향상될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알카닐기, 탄소수 2 내지 30의 알킬에스터기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로 방향족 탄화수소기, 티오에테르기, 탄소수 1 내지 30의 티오에스터기, 실릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 실릴 에스터기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직접 결합, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, -OR11- 또는 -OC(=O)R12-, -(OCH2CH2-)m- 또는 -(OCH2CH2CH2)l- 일 수 있다. 상기 R11은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다. 상기 R12는 탄소수 4 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 m 및 l은 각각 독립적으로, 1 내지 150의 정수일 수 있고, 바람직하게는 1 내지 100의 정수 일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접 결합, 산소 원자, 황 원자 또는 -NH-일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, D는 산소 원자, 황 원자 또는 =NH일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, X는 티올기, 카르복실기, 아민기, 인산기, 이미다졸기 또는 테트라졸기일 수 있고, 바람직하게는 티올기, 카르복실기, 아민기 또는 인산기일 수 있다.
단, 상기 화학식 1에서, A가 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기인 경우, 상기 
가 이루는 구조가 
, 
, 
또는 
인 경우는 없다. 만약, A가 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기이면서, 동시에 상기 
가 이루는 구조가 
, 
, 
또는 
에 해당하는 경우 도막 경도가 감소되는 문제가 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-51 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
상기 화학식 1-10 내지 1-13에서, n은 1 내지 150의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 100의 정수일 수 있다.
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
[화학식 1-19]
[화학식 1-20]
[화학식 1-21]
[화학식 1-22]
[화학식 1-23]
[화학식 1-24]
[화학식 1-25]
[화학식 1-26]
[화학식 1-27]
[화학식 1-28]
[화학식 1-29]
[화학식 1-30]
[화학식 1-31]
[화학식 1-32]
[화학식 1-33]
[화학식 1-34]
[화학식 1-35]
[화학식 1-36]
[화학식 1-37]
[화학식 1-38]
[화학식 1-39]
[화학식 1-40]
[화학식 1-41]
[화학식 1-42]
[화학식 1-43]
[화학식 1-44]
[화학식 1-45]
[화학식 1-46]
[화학식 1-47]
[화학식 1-48]
[화학식 1-49]
[화학식 1-50]
[화학식 1-51]
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 리간드로서 양자점의 표면에 배위 결합되어 양자점을 안정화시키는 역할을 수행할 수 있다. 통상적으로 제조된 양자점은 표면 상에 리간드층을 갖는 것이 일반적이며, 제조 직후 리간드층은 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid), 2-(2-메톡시에톡시)아세트산, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산, 및 숙신산 모노-[2-(2-메톡시-에톡시)-에틸]에스테르 등으로 이루어질 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 리간드층으로 포함하는 본 발명의 양자점과 비교하여, 리간드층과 양자점간의 보다 약한 결합력으로 인해 양자점 표면의 비결합 결함에 의한 이유로 표면 보호 효과가 저하될 수 있다. 또한 올레익산의 경우 고휘발성 화합물(VOC; volatile organic compound)인 n-헥산과 같은 불포화 탄화수소계 용제, 클로로포름, 벤젠과 같은 방향족계 용제에 잘 분산이 되나, PGMEA와 같은 용제에 분산성이 불량하다.
본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 양자점의 표면이 보호됨에 따라 종래의 양자점에 비해 우수한 산화 안정성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, PGMEA와 같은 용제에 분산성이 매우 뛰어나 광특성을 향상시키는 효과가 있다.
일부 실시예에 있어서, 본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하면서, 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid), 2-(2-메톡시에톡시)아세트산, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산, 및 숙신산 모노-[2-(2-메톡시-에톡시)-에틸]에스테르 등을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 양자점은, 리간드층에 리간드로서 금속 화합물을 포함하는 경우 광중합성 화합물에서의 분산 안정성이 저해되는 문제점을 초래할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 양자점은 리간드로서 금속 화합물을 포함하지 않는 것이 바람직하다. 상기 금속 화합물로는 금속 유기염, 할로겐화 금속, 하이드로카빌 금속, 하이드로카빌 금속 할라이드, 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점은 광 또는 전기에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; I-III-VI족 반도체 화합물; II-III-VI족 반도체 화합물; I-II-IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.예를 들면, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 역시 이에 한정되지 않는다.
상기 I-III-VI족 반도체 화합물은 CuInS, CuInSe, CuInTe, CuGaS, CuGaSe, CuGaTe, AgInS, AgInSe, AgInTe, AgGaS, AgGaSe, AgGaTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CuInGaS, CuInGaSe, CuInSeS, CuGaSeS, AgInGaS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 II-III-VI족 반도체 화합물은 ZnGaS, ZnAlS, ZnInS, ZnGaSe, ZnAlSe, ZnInSe, ZnGaTe, ZnAlTe, ZnInTe, ZnGaO, ZnAlO, ZnInO, HgGaS, HgAlS, HgInS, HgGaSe, HgAlSe, HgInSe, HgGaTe, HgAlTe, HgInTe, MgGaS, MgAlS, MgInS, MgGaSe, MgAlSe, MgInSe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 II-III-VI족 반도체 화합물은 ZnGaS, ZnAlS, ZnInS, ZnGaSe, ZnAlSe, ZnInSe, ZnGaTe, ZnAlTe, ZnInTe, ZnGaO, ZnAlO, ZnInO, HgGaS, HgAlS, HgInS, HgGaSe, HgAlSe, HgInSe, HgGaTe, HgAlTe, HgInTe, MgGaS, MgAlS, MgInS, MgGaSe, MgAlSe, MgInSe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이에 한정되지는 않으나, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell) 구조 및 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있으며, 본 발명에서 양자점은 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 한정하지 않는다.
일 실시예에 따르면, 양자점은 코어-쉘 구조를 가지며, 상기 코어는 InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, AgInGaS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InGaN, InAs 및 ZnO로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 코어-쉘 구조에 있어 상기 쉘은 ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, GaS, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 상기 코어-쉘 구조의 양자점은 AgInGaS/GaS, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS 및 InP/MnSe/ZnS로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일반적으로 양자점은 습식화학공정(wet chemical process), 유기 금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피택시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 양자점은 습식화학공정에 의해 합성될 수 있다.
상기 습식 화학 공정은 유기 용제에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법으로, 결정이 성장할 때 유기 용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로 유기금속 화학증착이나 분자선 에피택시와 같은 기상 증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 양자점 입자의 크기 성장을 제어할 수 있다.
습식 화학 공정에 의해 양자점을 제조하는 경우 양자점의 응집을 방지하고 양자점의 입자 크기를 나노 수준으로 제어하기 위하여 유기 리간드가 사용된다. 이러한 유기 리간드로는 일반적으로 올레익산이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 양자점의 제조 과정에서 사용된 올레익산은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 의해 리간드 교환방법에 의해 대체된다.
상기 리간드 교환은 원래의 유기 리간드, 즉 올레익산을 갖는 양자점을 함유하는 분산액에, 교환하고자 하는 유기 리간드, 즉 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하고 이를 상온 내지 200℃에서 30분 내지 3시간 동안 교반하여 화학식 1로 표시되는 화합물이 결합된 양자점을 수득함으로써 수행될 수 있다. 필요에 따라 상기 화학식 1의 화합물이 결합된 양자점을 분리하고 정제하는 과정을 추가로 수행할 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 양자점은 상기한 바와 같이 상온에서 간단한 교반 처리 하에 유기 리간드 교환 방법에 의해 제조 가능하여 대량 생산이 가능한 이점이 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 양자점은 15일 이후에도 초기 양자 효율 대비 약 90% 이상의 양자 효율을 유지할 수 있어 장기간 동안 안정적으로 보관이 가능하여 다양한 용도로 상용화가 가능하다.
상기 양자점은 양자점이 균일하게 분산된 양자점 분산액을 제조하여 사용하는 것이 바람직하다. 상기 양자점 분산액은 상술한 양자점을 포함하고, 광중합성 화합물 및 용제 중 1종 이상을 포함하며, 상기 광중합성 화합물 및 용제에 관한 구체적인 사항은 후술한다.
상기 양자점은 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여, 1 내지 75 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 3 내지 70 중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 발광 효율이 우수하고, 상기 광변환 경화성 조성물로 제조되는 광 변환 코팅층의 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
산화방지제
상기 산화방지제는 공정 중에 발생할 수 있는 산소 라디칼과 반응하여, 양자점이 산화되지 않도록 돕는 작용을 한다.
상기 산화방지제는 인계 산화방지제, 페놀계 산화방지제 및 황계 산화방지제로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것일 수 있으며, 산소 라디칼과 과산화물을 모두 제거 또는 분해하여 내광성을 향상시킬 수 있고, 또한 양자점이 응집되는 것을 방지하여 점도 안정성을 향상시킬 수 있는 점에서 인계 산화방지제 및 페놀계 산화방지제를 함께 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 산화방지제는 하기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R13은, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R14 내지 R25는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-2에서,
R26 내지 R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-3에서,
R36 및 R37은, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R38 내지 R41은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-4에서,
R42 내지 R45는, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R46 내지 R53은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-5에서,
R55 내지 R57은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-6에서,
R58은 -(OCH2CH2-)k- 이고, k는 1 내지 5의 정수이며,
R59 및 R60은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R61 내지 R68은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
[화학식 2-7]
상기 화학식 2-7에서,
R69는, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R70 내지 R73은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
R74는, 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 산화방지제는 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 2-5로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 이 경우, 내광성 향상의 효과를 최대화할 수 있으므로 바람직하다.
상기 인계 산화방지제는, 예를 들어, 3,9-비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸, 디이소데실펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-t-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸-1-페닐옥시)(2-에틸헥실옥시)포스포러스, 6-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파이트, 페닐디이소데실포스파이트, 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페닐디트리데실)포스파이트, 옥타데실포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실옥시-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 시클릭네오펜탄테트라일비스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 시클릭네오펜탄테트라일비스(2,6-디-t-부틸페닐)포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)옥틸포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)[1,1-비페닐]-4,4'디일비스포스포나이트, 비스[2,4-비스(1,1-디메틸에틸)-6-메틸페닐]에틸에스테르 및 포스폰산 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 6-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀 및 디페닐이소데실포스파이트를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 폐놀계 산화방지제는, 예를 들어, 3,9-비스[2-〔3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시〕-1,1-디메틸에톡시]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,3,5,-트리메틸-2,4,6,-트리스(3'5'-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀), 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-이소시아누레이트, 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신남아미드), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-O-크레졸, 1,6-헥산디올-비스-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리스(4-히드록시벤질)벤젠및테트라키스[메틸렌-3-(3,5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐프로피오네이트)]메탄 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 옥타데실-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 및 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 황계 산화방지제는, 예를 들어, 2,2-비스({[3-(도데실티오)프로피오닐]옥시}메틸)-1,3-프로판디일-비스[3-(도데실티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸-테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트) 및 2-메르캅토벤즈이미다졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 산화방지제는 한 분자 내에 인 원자, 황 원자 및 페놀기 중에서 선택되는 둘 이상을 포함하는 화합물을 사용할 수 있으며, 그 구체적 예로 6-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀 및 2,2-티오-디에틸렌비스티오)프로피오네이트], 2-메르캅토벤즈이미다졸, 디라우릴-3,3'-
[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트] 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 산화방지제는 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여, 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량% 포함될 수 있다. 상기 산화방지제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 공정 중에 양자점의 산화를 효과적으로 방지하여 양자효율의 감소를 최소화할 수 있는 이점이 있다.
산란입자
상기 산란입자는 통상의 무기 재료를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 평균입경이 30 내지 1000nm인 금속산화물을 포함할 수 있다.
상기 금속산화물은 Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, Ce, Ta, In 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 금속을 포함하는 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
구체적으로 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO, MgO 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다. 필요한 경우 아크릴레이트 등의 불포화 결합을 갖는 화합물로 표면 처리된 재질도 사용 가능하다.
본 발명에 따른 양자점 광변환 조성물은 산란입자를 포함할 경우 상기 산란입자를 통해 양자점에서 자발 방출된 광의 경로를 증가시켜 컬러필터에서의 전체적인 광효율을 높일 수 있어 바람직하다.
바람직하기로, 산란입자는 30 내지 1000 nm의 평균입경을 가질 수 있으며, 바람직하기로 100 내지 500 nm 범위인 것을 사용한다. 이때 입자 크기가 너무 작으면 양자점으로부터 방출된 빛의 충분한 산란 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 너무 큰 경우에는 조성물 내에 가라 앉거나 균일한 품질의 자발광층 표면을 얻을 수 없으므로, 상기 범위 내에서 적절히 조절하여 사용한다.
상기 산란입자는 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여, 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량% 포함될 수 있다. 상기 산란입자가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 전체적인 광효율을 효과적으로 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
광중합성 화합물
광중합성 화합물은 양자점의 분산성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 광중합성 화합물은 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여, 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 25 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상술한 범위 내로 포함될 경우, 양자점의 분산성 특성이 양호하여 코팅 또는 제팅 특성이 우수하고, 광특성 및 신뢰성이 우수하므로 바람직하다.
광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 앞서 설명한 광중합성 화합물의 중합을 개시하기 위한 화합물로 본 발명에서 특별히 한정하지는 않으나, 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 티오크산톤계 화합물 및 벤조인계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 베틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는, 예를 들어, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세틸옥시-1-[9-에틸6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-[9-(2-에틸헥실)-6-(2,4,6-트리메틸벤조일)-9H-벤조[i]카르바졸-3-일]-3-[1-(2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시)페닐]메탄이민 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 예시된 것 이외에 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물, 아실포스핀계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용 가능하다.
상기 광중합 개시제의 함량은 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여, 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기의 범위 내로 포함되는 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 광중합 후 남은 미 반응 개시제로 인한 투과율 저하를 방지할 수 있으므로 바람직하다.
알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 아크릴계 알칼리 가용성 수지 및 카도계 알칼리 가용성 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아크릴계 알칼리 가용성 수지 또는 카도계 알칼리 가용성 수지는 광이나 열의 작용에 의한 반응성을 갖고, 양자점의 분산성을 향상시키는 작용을 한다. 본 발명의 광변환 경화성 조성물에 함유되는 아크릴계 알칼리 가용성 수지 또는 카도계 알칼리 가용성 수지는 양자점에 대한 바인더 수지로서 작용하고, 광변환 코팅층의 지지체로 사용이 가능한 수지라면 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 광변환 경화성 조성물이 알칼리 가용성 수지를 포함하는 경우, 상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여, 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내 70 중량% 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기의 범위 내로 포함되는 경우, 화소부분의 막두께 감소가 방지될 수 있고, 양자점의 분산성특성이 양호해지므로 바람직하다.
용제
상기 용제는 광변화 경화성 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 상기 용제는 구체적인 예로서 에테르류, 아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 및 아미드류 등으로부터 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 에테르류 용제는 구체적으로, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류;
프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 등을 들 수 있다.
상기 아세테이트류 용제는 구체적으로, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, n-펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소류 용제는 구체적으로, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기 케톤류 용제는 구체적으로, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
상기 알코올류 용제는 구체적으로, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기 에스테르류 용제는 구체적으로, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 아미드류 용제는 구체적으로, N,N-디메틸포름아미드, N,N- 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 광변환 경화성 조성물이 상기 용제를 포함하는 경우, 용제의 함량은 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여, 10 내지 90 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 80 중량%, 보다 바람직하게 30 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제가 상술한 범위 내로 포함될 경우, 양자점의 분산성 특성이 양호하여 코팅 또는 제팅 특성이 우수하고, 광특성 및 신뢰성이 우수하므로 바람직하다.
<경화막>
본 발명은 상기 광변환 경화성 조성물을 이용하여 형성되는 경화막을 제공하며, 상기 경화막은 컬러필터, 광변환 적층기재 또는 양자점 필름일 수 있다.
컬러필터
본 발명의 컬러필터를 형성하는 패턴 형성 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.
일 실시예를 들면, 패턴 형성 방법은,
a) 기판에 양자점 잉크 조성물 또는 광변환 경화성 조성물을 도포하는 단계;
b) 용매를 건조하는 프리베이크 단계;
c) 얻어진 피막 위에 포토 마스크를 대어 활성 광선을 조사해 노광부를 경화시키는 단계;
d) 알칼리 수용액을 이용하여 미노광부를 용해하는 현상 공정을 수행하는 단계; 및
e) 건조 및 포스트 베이크 수행 단계;를 포함할 수 있다.
상기 기판은 유리 기판이나 폴리머 기판이 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 유리 기판으로는, 특히 소다 석회 유리, 바륨 또는 스트론튬 함유 유리, 납유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨 붕규산 유리 또는 석영 등이 바람직하게 사용할 수 있다. 또 폴리머 기판으로는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에테르 설파이드 또는 폴리 설폰 기판 등을 들 수 있다.
이때 도포는 원하는 두께를 얻을 수 있도록 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치를 이용한 공지의 습식 코팅 방법에 의해 수행될 수 있다.
프리베이크는 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 행해진다. 이때 프리베이크에 있어서의 가열 온도 및 가열 시간은 사용하는 용제에 따라 적의 선택 되어 예를 들면, 80 내지 150℃의 온도로 1 내지 30분간 행해질 수 있다.
또 프리베이크 후에 행해지는 노광은, 노광기에 의해 행해져 포토 마스크를 통하여 노광함으로써 패턴에 대응한 부분만을 감광시킨다. 이때 조사하는 빛은, 예를 들면, 가시광선, 자외선, X선 및 전자선 등을 사용할 수 있다.
노광 후의 알칼리 수용액을 이용하여 미노광부를 용해하는 현상 공정은, 비노광 부분의 제거되지 않는 부분의 감광성 수지 조성물을 제거하는 목적으로 행해져 이 현상에 의해 원하는 패턴이 형성된다. 이 알칼리 수용액을 이용한 현상에 적합한 현상액으로는, 예를 들면 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속의 탄산염의 수용액 등을 사용할 수 있다. 특히, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산 리튬 등의 탄산염을 1~3 중량%를 함유하는 미만 알칼리 수용액을 이용하여 10~50℃ 바람직하게는 20~40℃의 온도 내에서 현상기 또는 초음파 세정기 등을 이용하여 수행할 수 있다.
포스트 베이크는 패터닝 된 막과 기판과의 밀착성을 높이기 위해서 수행하며, 예를 들면 80~250℃에서 10~120 분의 조건으로 열처리를 통해 이루어질 수 있다. 포스트 베이크는 프리베이크와 같게, 오븐, 핫 플레이트 등을 이용하여 수행할 수 있다.
광변환 적층기재
본 발명에 따른 광변환 적층기재는 광변환 경화성 조성물의 경화물을 포함한다. 상기 광변환 적층기재는 유리기재에 코팅할 수 있는 광변환 경화성 조성물을 포함함으로써, 인체유해물질에 해당되지 않는 용제를 사용할 수 있어, 작업자의 안전과 제품 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광변환 적층기재는 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
상기 광변환 적층기재는 상기 광변환 경화성 조성물을 도포하고 열경화 또는 광경화하여 형성될 수 있다.
양자점 필름
본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 필름은 상술한 광변환 경화성 조성물을 이용하여 제조할 수 있다.
상기 양자점 필름은 상기 양자점 분산층의 적어도 일면에 배리어층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 배리어층은 0.001 ㎤/㎡·day·bar 이하의 산소 투과도와 0.001 g/㎡·day 이하의 수분 투과도를 가질 수 있으며, 예컨대 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 고리형 올레핀 중합체 또는 폴리이미드를 포함할 수 있다.
상기 양자점 분산층의 두께는 10 ㎛ 내지 100 ㎛이고, 상기 배리어층의 두께는 50 ㎛ 내지 70 ㎛일 수 있다.
본 발명의 양자점 필름의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.
일 실시예를 들어, 양자점 필름의 제조 방법은,
a) 하부 투명기재를 준비하는 단계;
b) 하부 투명기재에 광변환 경화성 조성물을 도포하여 박막을 형성하는 단계; 및
c) 상기 박막 상에 상부 투명기재를 합지하여 양자점 필름을 제조하는 단계;를 포함할 수 있다.
<양자점 발광다이오드>
본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 발광다이오드 (Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED)는 상술한 광변환 경화성 조성물을 이용하여 형성되는 경화막을 포함할 수 있다.
상기 양자점 발광다이오드는 양자점을 전기적으로 여기시켜 빛을 내게 하는 전기발광(Electroluminescence, EL) 방식의 소자이다.
상기 양자점 발광다이오드는 양쪽 전극에서 주입된 전자와 홀이 양자점 발광층에서 엑시톤을 형성하고, 엑시톤의 발광재결합(radiative recombination)을 통해 빛을 방출한다. 이는 유기 발광다이오드(Organic Light-Emitting Diode, OLED)와 동작원리가 동일하므로 통상의 OLED의 전자/홀 주입층 및 수송층 등을 그대로 사용한 다층 소자구조에서 발광층만 유기발광소재 대신에 양자점으로 대체하여 구성될 수 있다.
본 발명의 양자점 발광다이오드의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.
일 실시예를 들어, 양자점 발광다이오드의 제조 방법은, 양극, 음극, 전자주입·수송층, 발광층, 정공수송층 및 정공주입층을 순차적으로 적층하여 제조할 수 있다.
다른 실시예를 들어, 양자점 발광다이오드의 제조 방법은, 음극, 전자주입·수송층, 발광층, 정공수송층, 정공주입층 및 양극을 순차적으로 적층하여 제조할 수도 있으며, 또 다른 실시예를 들어, 양자점 발광다이오드의 제조 방법은, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 전자주입·수송층 및 음극을 순차적으로 적층하여 제조할 수도 있다.
이때, 상기 발광층이 상술한 광변환 경화성 조성물을 이용하여 형성되는 경화막을 포함할 수 있다.
<화상표시장치>
본 발명에 따른 화상표시장치는 전술한 경화막 즉, 컬러필터, 광변환 적층기재 또는 양자점 필름을 포함하며, 전술한 양자점 발광다이오드를 포함할 수 있다. 상기 화상표시장치는 구체적으로, 액정 디스플레이(액정표시장치; LCD), 유기 EL 디스플레이(유기 EL 표시장치), 액정 프로젝터, 게임기용 표시장치, 휴대전화 등의 휴대단말용 표시장치, 디지털 카메라용 표시장치, 카 네비게이션용 표시장치 등의 표시장치 등을 들 수 있으며, 특히 컬러 표시장치가 적합하다.
상기 화상표시장치는 상기 컬러필터 또는 광변환 적층기재를 구비한 것을 제외하고는, 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함하며, 더 포함할 수 있으며, 즉, 본 발명은 컬러필터, 광변환 적층기재 또는 양자점 필름을 적용할 수 있는 화상표시장치를 포함한다.
본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 화상표시장치는 색 재현성, 휘도, 내광성 및 신뢰성 등에 있어서 우수한 특성을 가질 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
합성예 1: InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 양자점 합성
인듐 아세테이트(Indium acetate) 0.4mmol(0.058g), 팔미트산(palmitic acid) 0.6mmol(0.15g) 및 1-옥타데센(octadecene) 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하였다. 280℃로 가열한 후, 트리스(트리메틸실릴)포스핀(TMS3P) 0.2mmol(58㎕) 및 트리옥틸포스핀 1.0mL의 혼합 용액을 신속히 주입하고 0.5분간 반응시켰다.
이어서 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 셀레늄(Se/TOP) 4.8 mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe 코어-쉘을 형성시켰다.
이어서, 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 황(S/TOP) 4.8mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 구조의 양자점을 수득 후 클로로포름에 분산시켰다. 고형분은 10%로 조정하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.
제조예 1-1 ~ 1-51 및 비교 제조예 1-1 ~ 1-8: 양자점의 제조
제조예 1-1: 리간드 치환 반응 1(LE-1)
합성예 1에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물에 3mL의 클로로포름을 넣어 양자점을 분산시킨 다음 1.0g의 하기 화학식 1-1로 표시되는 2-Mercaptoethyl methyl glutarate(Alfa Chemistry社)를 넣고 질소분위기 하에서 60℃로 가열하면서 한시간 동안 반응시켰다.
[화학식 1-1]
이어서, 반응물에 25mL의 n-헥산을 넣어 양자점을 침전시킨 후 원심분리를 실시하여 침전물을 분리하여 리간드 치환된 양자점 파우더(LE-1)를 얻었다. 최대발광파장은 520nm 였다.
제조예 1-2. 리간드 치환 반응 2(LE-2)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-2로 표시되는 allyl-mercaptooctanoate(ChemTik社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-2]
제조예 1-3. 리간드 치환 반응 3(LE-3)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-3으로 표시되는 4-Oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)butanoic acid(Combi-Blocks Inc.社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-3]
제조예 1-4. 리간드 치환 반응 4(LE-4)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-4로 표시되는 Propanoic acid, 3-(acetylthio)-, carboxymethyl ester(Angene Chemical社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.
[화학식 1-4]
제조예 1-5. 리간드 치환 반응 5(LE-5)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-5로 표시되는 Butanedioic acid, mono[2-(trimethylsilyl)ethyl]ester(ChemTik社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-5]
제조예 1-6. 리간드 치환 반응 6(LE-6)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-6으로 표시되는 2-(3-trihydroxysilylpropylcarbamoylamino)acetic acid(ChemTik社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-6]
제조예 1-7. 리간드 치환 반응 7(LE-7)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-7로 표시되는 6-[(Cyclohexylcarbamoyl)amino]hexanoic acid(Ambeed社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-7]
제조예 1-8. 리간드 치환 반응 8(LE-8)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-8로 표시되는 6-(3-phenylureido)hexanoic acid(Angene Chemical社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-8]
제조예 1-9. 리간드 치환 반응 9(LE-9)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-9로 표시되는 3-[((benzylthio)carbonothioyl)thio]propanoic acid(TCI社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-9]
제조예 1-10. 리간드 치환 반응 10(LE-10)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-10으로 표시되는 SH-PEG-Silane(Biochempeg社, M.W.600)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.
[화학식 1-10]
제조예 1-11. 리간드 치환 반응 11(LE-11)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-11로 표시되는 Silane-PEG-NH2(Biochempeg社, M.W.1K)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.
[화학식 1-11]
제조예 1-12. 리간드 치환 반응 12(LE-12)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-12로 표시되는 Monoethoxysilane-PEG-NH2(Biochempeg社, M.W.5K)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-12]
제조예 1-13. 리간드 치환 반응 13(LE-13)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-13으로 표시되는 Silane-PEG-NH2(Nanosoft Polymers社, M.W.1K)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-13]
제조예 1-14. 리간드 치환 반응 14(LE-14)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-14로 표시되는 N-(benzyloxycarbonyl)aminomethylphosphonic acid(Chemspace社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 523nm 였다.
[화학식 1-14]
제조예 1-15. 리간드 치환 반응 15(LE-15)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-15로 표시되는 N-Fmoc-1-aminomethylphosphonic acid(BOC Sciences社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 523nm 였다.
[화학식 1-15]
제조예 1-16. 리간드 치환 반응 16(LE-16)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-16으로 표시되는 2-(2'-acetoxypropanoyloxy)propanoic acid(Aurora Fine Chemicals 社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-16]
제조예 1-17. 리간드 치환 반응 17(LE-17)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-17로 표시되는 5-methoxycarbonyl-4-oxopentanoic acid(ChemTik社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-17]
제조예 1-18. 리간드 치환 반응 18(LE-18)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-18로 표시되는 4-oxo-1,7-heptanedionic acid, monomethyl ester(자체합성; Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 243 - 254)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 523nm 였다.
[화학식 1-18]
제조예 1-19. 리간드 치환 반응 19(LE-19)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-19로 표시되는 2-(2-methoxy-2-oxoacetamido)acetic acid(Debye Scientific Co., Ltd)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-19]
제조예 1-20. 리간드 치환 반응 20(LE-20)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-20으로 표시되는 methoxyoxalyl-2-(4-imidazolyl)ethylamide(자체합성; Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2005, vol. 24, # 9, p. 1333 - 1343)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-20]
제조예 1-21. 리간드 치환 반응 21(LE-21)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-21로 표시되는 8-methoxy-6-oxo-octanoic acid(자체합성; Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 2534)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-21]
제조예 1-22. 리간드 치환 반응 22(LE-22)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-22로 표시되는 3-(2-methoxy-ethylcarbamoylsulfanyl)-propionic acid(Angene International Limited社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-22]
제조예 1-23. 리간드 치환 반응 23(LE-23)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-23으로 표시되는 (pentanimidoylamino)acetic acid(BOC Sciences社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 523nm 였다.
[화학식 1-23]
제조예 1-24. 리간드 치환 반응 24(LE-24)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-24로 표시되는 methylcarbamimidoylmercapto-acetic acid(자체합성; Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 843 - 848; CAS No.16312-22-4)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-24]
제조예 1-25. 리간드 치환 반응 25(LE-25)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-25로 표시되는 (N'-ethylguanidino)acetic acid(자체합성; Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 5, p. 978 - 987; CAS No.16974-45-1)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-25]
제조예 1-26. 리간드 치환 반응 26(LE-26)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-26으로 표시되는 2-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-1-methyl-isothiourea(Angene Chemical社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-26]
제조예 1-27. 리간드 치환 반응 27(LE-27)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-27로 표시되는 2-(allyloxy)ethyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-27]
제조예 1-28. 리간드 치환 반응 28(LE-28)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-28로 표시되는 2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-28]
제조예 1-29. 리간드 치환 반응 29(LE-29)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-29로 표시되는 2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-29]
제조예 1-30. 리간드 치환 반응 30(LE-30)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-30으로 표시되는 3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-enyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-30]
제조예 1-31. 리간드 치환 반응 31(LE-31)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-31로 표시되는 2-(vinyloxy)ethyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.
[화학식 1-31]
제조예 1-32. 리간드 치환 반응 32(LE-32)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-32로 표시되는 2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-32]
제조예 1-33. 리간드 치환 반응 33(LE-33)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-33으로 표시되는 3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-33]
제조예 1-34. 리간드 치환 반응 34(LE-34)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-34로 표시되는 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-16-enyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-34]
제조예 1-35. 리간드 치환 반응 35(LE-35)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-35로 표시되는 3-mercapto-N-(3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-enyl)propanamide(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-35]
제조예 1-36. 리간드 치환 반응 36(LE-36)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-36으로 표시되는 3-mercapto-N-(3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl)propanamide(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-36]
제조예 1-37. 리간드 치환 반응 37(LE-37)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-37로 표시되는 3-(3-(3-(allyloxy)propoxy)propoxy)propyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-37]
제조예 1-38. 리간드 치환 반응 38(LE-38)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-38로 표시되는 4,8,12,16-tetraoxanonadec-18-enyl 3-mercaptopropanoate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-38]
제조예 1-39. 리간드 치환 반응 39(LE-39)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-39로 표시되는 2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethyl 3-aminopropanoate(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.
[화학식 1-39]
제조예 1-40. 리간드 치환 반응 40(LE-40)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-40으로 표시되는 2-(2-(vinyloxy)ethoxy)ethyl 3-aminopropanoate(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.
[화학식 1-40]
제조예 1-41. 리간드 치환 반응 41(LE-41)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-41로 표시되는 3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl 2-aminoacetate(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-41]
제조예 1-42. 리간드 치환 반응 42(LE-42)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-42로 표시되는 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-16-enyl 2-aminoacetate(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-42]
제조예 1-43. 리간드 치환 반응 43(LE-43)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-43으로 표시되는 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-16-enyl 3-aminopropanoate(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-43]
제조예 1-44. 리간드 치환 반응 44(LE-44)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-44로 표시되는 3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl 3-aminopropanoate(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-44]
제조예 1-45. 리간드 치환 반응 45(LE-45)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-45로 표시되는 3-amino-N-(3,6,9,12,15-pentaoxaoctadec-17-enyl)propanamide(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-45]
제조예 1-46. 리간드 치환 반응 46(LE-46)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-46로 표시되는 4,8,12,16-tetraoxanonadec-18-enyl 3-aminopropanoate(자체합성; Tetrahedron 76 (2020) 131127)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-46]
제조예 1-47. 리간드 치환 반응 47(LE-47)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-47로 표시되는 S-2-(2-methoxyethoxy)ethyl 3-mercaptopropanethioate(자체합성; J. Med. Chem. 2019, 62, 2, 699-726)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-47]
제조예 1-48. 리간드 치환 반응 48(LE-48)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-48로 표시되는 S-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl 3-mercaptopropanethioate(자체합성; Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 7, p. 2303 - 2304)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.
[화학식 1-48]
제조예 1-49. 리간드 치환 반응 49(LE-49)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-49로 표시되는 S-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl 3-mercaptopropanethioate(자체합성; Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 7, p. 2303 - 2304)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-49]
제조예 1-50. 리간드 치환 반응 50(LE-50)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-50으로 표시되는 S-5,8,11-trioxa-2-thiatridecan-13-yl 3-mercaptopropanethioate(자체합성; Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 7, p. 2303 - 2304)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-50]
제조예 1-51. 리간드 치환 반응 51(LE-51)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-51로 표시되는 S-5,8,11,14-tetraoxa-2-thiahexadecan-16-yl 3-mercaptopropanethioate(자체합성; Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 7, p. 2303 - 2304)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.
[화학식 1-51]
비교 제조예 1-1: 리간드 교환반응 미실시 InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 양자점(1P) 준비
올레익산이 표면에 결합되어 있는 합성예 1의 양자점 용액으로부터 양자점 파우더(1P)를 얻었다.
비교 제조예 1-2: 리간드 치환 반응 52(LE-52)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-1로 표시되는 8-Phenyloctanoic acid(Alfa Aesar社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
[화학식 3-1]
비교 제조예 1-3: 리간드 치환 반응 53(LE-53)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-2로 표시되는 6-cyclohexyl-hexanoic acid(BOC Sceince社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
[화학식 3-2]
비교 제조예 1-4: 리간드 치환 반응 54(LE-54)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-3으로 표시되는 mPEG-AA(Creative PEGWorks社, M.W.350)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
[화학식 3-3]
비교 제조예 1-5: 리간드 치환 반응 55(LE-55)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-4로 표시되는 adipic acid monomethyl ester(시그마 알드리치社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
[화학식 3-4]
비교 제조예 1-6: 리간드 치환 반응 56(LE-56)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-5로 표시되는 malonic acid monophenyl ester(Alfa chemistry社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
[화학식 3-5]
비교 제조예 1-7: 리간드 치환 반응 57(LE-57)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-6으로 표시되는 N-phenyl-succinamic acid(Combi-Blocks社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
[화학식 3-6]
비교 제조예 1-8: 리간드 치환 반응 58(LE-58)
제조예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-7로 표시되는 3-(cyclohexylcarbamoyl)propanoic acid(Angene Chemical社)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
[화학식 3-7]
제조예 2-1 ~ 2-9 및 비교 제조예 2-1 ~ 2-2: 양자점 분산액의 제조
하기 표 1의 성분 및 함량에 따라 양자점 분산액을 제조하였다.
| (중량%) | 제조예 | 비교제조예 | ||||||||||
| 2-1 | 2-2 | 2-3 | 2-4 | 2-5 | 2-6 | 2-7 | 2-8 | 2-9 | 2-1 | 2-2 | ||
| 양자점 | LE-27 | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| LE-30 | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| LE-32 | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| LE-33 | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | |
| LE-35 | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | |
| LE-36 | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | |
| LE-38 | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | |
| LE-40 | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | |
| LE-41 | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | |
| 1P | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | |
| LE-54 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | |
| 모노머 | M-1 | 25 | - | 25 | 25 | - | 25 | 25 | - | 25 | 25 | 25 |
| M-2 | 25 | 25 | 25 | - | 25 | 25 | - | 25 | - | 25 | - | |
| M-3 | - | 25 | - | 25 | 25 | - | 25 | 25 | 25 | - | 25 | |
- LE-27 ~ LE-41: 제조예 1-27 ~ 1-41에 따른 양자점 파우더
- 1P: 비교 제조예 1-1에 따른 양자점 파우더
- LE-54: 비교 제조예 1-4에 따른 양자점 파우더
- M-1: 1,4-Butanediol diacrylate(BDDA)
- M-2: 1,6-Hexanediol diacrylate(HDDA)
- M-3: Pentaerithritol triacrylate(PETA)
실시예 1 ~ 17 및 비교예 1 ~ 11: 광변환 경화성 조성물의 제조
하기 표 2 및 표 3의 성분 및 함량에 따라 광변환 경화성 조성물을 제조하였다.
| (중량%) | 실시예 | |||||||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | ||
| 양자점 분산액 |
A-1 | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| A-2 | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-3 | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-4 | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | |
| A-5 | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-6 | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-7 | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-8 | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-9 | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 산란입자 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | |
| 광중합성 화합물 |
MN-1 | - | - | 20 | 20 | 20 | 20 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| MN-2 | 40 | 40 | 20 | 20 | 20 | 20 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 광중합 개시제 |
PI-1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 산화 방지제 |
O-1 | 3 | - | - | - | - | - | - | 3 | - | 1.5 | - | - | - | - | - | - | - |
| O-2 | - | 3 | - | - | - | - | - | - | 3 | 1.5 | - | - | - | - | 1.5 | 0.5 | 2.5 | |
| O-3 | - | - | 3 | - | - | - | - | - | - | - | 1.5 | - | - | - | - | - | - | |
| O-4 | - | - | - | 3 | - | - | - | - | - | - | - | 1.5 | - | - | - | - | - | |
| O-5 | - | - | - | - | 3 | - | - | - | - | - | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 2.5 | 0.5 | |
| O-6 | - | - | - | - | - | 3 | - | - | - | - | - | - | 1.5 | - | - | - | - | |
| O-7 | - | - | - | - | - | - | 3 | - | - | - | - | - | - | 1.5 | - | - | - | |
| (중량%) | 비교예 | |||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | ||
| 양자점 분산액 |
A-1 | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| A-2 | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-3 | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-4 | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-5 | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | - | |
| A-6 | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | - | |
| A-7 | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | - | |
| A-8 | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | - | |
| A-9 | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | - | |
| a-1 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | - | |
| a-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | |
| 산란입자 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | |
| 광중합성 화합물 |
MN-1 | 43 | 43 | 43 | 43 | 23 | 23 | 23 | 23 | - | 43 | 43 |
| MN-2 | - | - | - | - | 20 | 20 | 20 | 20 | 43 | - | - | |
| 광중합 개시제 |
PI-1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 산화 방지제 |
O-1 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| O-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| O-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| O-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| O-5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| O-6 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| O-7 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
- A-1 ~ A-9: 제조예 2-1 ~ 2-9에 따른 양자점 분산액
- a-1 ~ a-2: 비교 제조예 2-1 ~ 2-2에 따른 양자점 분산액
- MN-1: ATM-4E (신나카무라 카가쿠사 제조)
- MN-2: 펜타에리트리톨트리아크릴레이트
- PI-1: Irgacure OXE-01 (바스프사 제조)
- 산란입자: TiO2 (훈츠만사 제조, TR-88, 입경 220nm)
- O-1: Irganox 1010 (페놀계 산화방지제, BASF 제조)
- O-2: Sumilizer GP (페놀계 및 인계 산화방지제, 스미토모 화학 제조)
- O-3: Irganox 1035 (페놀계 및 황계 산화방지제, BASF 제조)
- O-4: Sumilizer BBM-S (페놀계 산화방지제, 스미토모 화학 제조)
- O-5: 135A (인계 산화방지제, 아데카 제조)
- O-6: AO-50 (페놀계 산화방지제, 아데카 제조)
- O-7: Irganox 245 (페놀계 산화방지제, BASF 제조)
실험예
(1) 점도 안정성 평가
상기 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 11에 따른 광변환 경화성 조성물을 R형 점도계(VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM, 도키 산교 가부시끼가이샤 제품)를 사용하여, 회전수 20 rpm, 온도 30℃의 조건에서, 초기 점도, 상온에서 1개월 보관 후 및 40℃에서 2주 보관 후 점도를 각각 측정하였다. 이에 따라 계산된 점도 변화율로부터 아래의 평가 기준에 따라 점도 안정을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
<점도 안정성 평가기준>
○: 점도변화율 105% 이하
△: 점도변화율 105% 초과 110% 이하
×: 점도변화율 110% 초과
| 상온 점도 안정성 | 40℃ 점도 안정성 | |
| 실시예 1 | ○ | ○ |
| 실시예 2 | ○ | ○ |
| 실시예 3 | ○ | ○ |
| 실시예 4 | ○ | ○ |
| 실시예 5 | ○ | ○ |
| 실시예 6 | ○ | ○ |
| 실시예 7 | ○ | ○ |
| 실시예 8 | ○ | ○ |
| 실시예 9 | ○ | ○ |
| 실시예 10 | ○ | ○ |
| 실시예 11 | ○ | ○ |
| 실시예 12 | ○ | ○ |
| 실시예 13 | ○ | ○ |
| 실시예 14 | ○ | ○ |
| 실시예 15 | ○ | ○ |
| 실시예 16 | ○ | ○ |
| 실시예 17 | ○ | ○ |
| 비교예 1 | ○ | △ |
| 비교예 2 | ○ | △ |
| 비교예 3 | ○ | △ |
| 비교예 4 | ○ | △ |
| 비교예 5 | ○ | △ |
| 비교예 6 | ○ | △ |
| 비교예 7 | ○ | △ |
| 비교예 8 | ○ | △ |
| 비교예 9 | ○ | △ |
| 비교예 10 | X | X |
| 비교예 11 | X | X |
상기 표 4의 결과에서와 같이, 본원 실시예 1 내지 17의 광변환 경화성 조성물은 상온 및 40℃에서의 점도 안정성이 모두 우수한 점을 확인할 수 있는 반면, 비교예 1 내지 11의 양자점 분산액은 점도 안정성이 매우 저하되며, 특히 산화방지제를 포함하지 않는 비교예 1 내지 9의 경우 40℃에서의 점도 안정성이 저하되는 점을 확인할 수 있다.
(2) 광변환 코팅층의 제조 및 광변환 효율 평가
상기 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 11의 광변환 경화성 조성물을 잉크젯 방식으로 5cmХ5cm 유리 기판 위에 도포한 다음, 자외선 광원으로서 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW 고압 수은등을 사용하여 1000mJ/cm2로 조사 후 180℃의 가열 오븐에서 30분 동안 가열하여 광변환 코팅층을 제조하였다. 상기 제조된 광변환 코팅층을 청색(blue) 광원(XLamp XR-E LED, Royal blue 450, Cree 社) 상부에 위치시킨 후, 휘도 측정기(CAS140CT Spectrometer, Instrument systems 社) 및 하기의 수학식 1을 이용하여 광변환 효율을 측정 및 계산하고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 광변환 효율(%)이 높을수록 우수한 휘도를 얻을 수 있다.
[수학식 1]
(3) 연속 젯팅 횟수 평가
상기 실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 11의 광변환 경화성 조성물을 유니젯사 잉크젯프린팅 설비에 충진 후 젯팅 헤드의 온도를 40℃로 고정한 다음 1분간 잉크토출 후 30분간 방치를 1회로 하여, 젯팅 헤드부의 노즐 막힘으로 토출이 되지 않을 때까지 반복 수행하여 연속 젯팅 횟수를 평가 하고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 연속 젯팅 횟수가 증가할수록 잉크젯 연속공정에 우수한 특성을 얻을 수 있다.
(4) 도막경도 평가
상기에서 제조된 광변환 코팅층의 경화도를 경도계(HM500; Fischer사 제품)를 사용하여 150℃ 고온에서 측정하고, 아래의 평가 기준에 따라 도막경도를 평가하였다. 그 결과는 하기 표 5에 나타내었다.
<도막경도 평가기준>
○: 표면경도 50 이상
△: 표면경도 30 이상 50 미만
×: 표면경도 30 미만
(5) 내광성 평가
상기에서 제조된 광변환 코팅층을 청색 광원(XLamp XR-E LED, Royal blue 450, Cree 社)에 24시간 방치시킨 후, 초기 광변환 효율에 대한 유지율(%)을 확인하여 내광성을 평가하였다. 그 결과는 하기 표 5에 나타내었다.
| 광변환 효율 | 연속 젯팅 횟수 | 도막경도 | 내광성 | |
| 실시예 1 | 38% | 5회 | ○ | 81% |
| 실시예 2 | 37% | 5회 | ○ | 83% |
| 실시예 3 | 37% | 5회 | ○ | 85% |
| 실시예 4 | 38% | 5회 | ○ | 87% |
| 실시예 5 | 37% | 4회 | ○ | 86% |
| 실시예 6 | 38% | 5회 | ○ | 87% |
| 실시예 7 | 37% | 4회 | ○ | 84% |
| 실시예 8 | 37% | 5회 | ○ | 87% |
| 실시예 9 | 37% | 5회 | ○ | 86% |
| 실시예 10 | 38% | 5회 | ○ | 95% |
| 실시예 11 | 38% | 5회 | ○ | 94% |
| 실시예 12 | 38% | 5회 | ○ | 93% |
| 실시예 13 | 38% | 5회 | ○ | 94% |
| 실시예 14 | 38% | 5회 | ○ | 92% |
| 실시예 15 | 39% | 5회 | ○ | 100% |
| 실시예 16 | 39% | 5회 | ○ | 99% |
| 실시예 17 | 39% | 5회 | ○ | 101% |
| 비교예 1 | 35% | 4회 | ○ | 51% |
| 비교예 2 | 36% | 4회 | ○ | 60% |
| 비교예 3 | 37% | 4회 | ○ | 64% |
| 비교예 4 | 36% | 4회 | ○ | 56% |
| 비교예 5 | 35% | 4회 | ○ | 52% |
| 비교예 6 | 35% | 5회 | ○ | 53% |
| 비교예 7 | 35% | 5회 | ○ | 54% |
| 비교예 8 | 34% | 4회 | ○ | 60% |
| 비교예 9 | 35% | 5회 | ○ | 62% |
| 비교예 10 | 38% | 5회 | ○ | 21% |
| 비교예 11 | 38% | 5회 | ○ | 34% |
상기 표 5의 결과에서와 같이, 산화방지제를 포함하는 실시예 1 내지 17에 따른 광변환 코팅층은 우수한 내광성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 특히, 인계 산화방지제와 페놀계 산화방지제를 모두 포함하는 실시예 10 내지 17에 따른 광변환 코팅층은 내광성이 더욱 우수한 점을 확인할 수 있다.
반면, 산화방지제를 포함하지 않는 비교예 1 내지 11의 경우 내광성이 저하되는 점을 확인할 수 있다. 특히 화학식 1로 표시되는 화합물을 리간드로 포함하지 않는 양자점을 사용한 비교예 10 및 11의 경우 내광성이 현저히 저하되는 점을 확인할 수 있다.
이와 같이, 표면에 화학식 1로 표시되는 화합물을 리간드로 포함하는 양자점 및 산화방지제를 함께 사용하는 경우, 양자점의 표면이 보호되어 산화 안정성이 우수하며, 양자효율 저하가 방지되고, 점도안정성 및 내광성 등의 신뢰성이 향상되는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (18)
- 양자점, 산화방지제, 산란입자, 광중합성 화합물 및 광중합성 개시제를 포함하고,
상기 양자점은 표면 상에 리간드층을 가지며,
상기 리간드층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 광변환 경화성 조성물.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
A는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 30의 알카닐기, 탄소수 2 내지 30의 알킬에스터기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로 방향족 탄화수소기, 티오에테르기, 탄소수 1 내지 30의 티오에스터기, 실릴기 또는 탄소수 1 내지 30의 실릴 에스터기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직접 결합, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, -OR11-, -OC(=O)R12-, -(OCH2CH2-)m- 또는 -(OCH2CH2CH2)l-이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 직접 결합, 산소 원자, 황 원자 또는 -NH-이고,
D는 산소 원자, 황 원자 또는 =NH이고,
X는 티올기, 카르복실기, 아민기, 인산기, 이미다졸기 또는 테트라졸기이고,
R11은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고,
R12는 탄소수 4 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고,
m 및 l은 각각 독립적으로, 1 내지 150의 정수이다.
단, A가 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기인 경우, 상기가 이루는 구조가
,
,
또는
인 경우는 없다.)
- 청구항 1에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 1-1 내지 1-51로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 광변환 경화성 조성물.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
(상기 화학식 1-10 내지 1-13에서, n은 1 내지 150의 정수이다.)
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
[화학식 1-19]
[화학식 1-20]
[화학식 1-21]
[화학식 1-22]
[화학식 1-23]
[화학식 1-24]
[화학식 1-25]
[화학식 1-26]
[화학식 1-27]
[화학식 1-28]
[화학식 1-29]
[화학식 1-30]
[화학식 1-31]
[화학식 1-32]
[화학식 1-33]
[화학식 1-34]
[화학식 1-35]
[화학식 1-36]
[화학식 1-37]
[화학식 1-38]
[화학식 1-39]
[화학식 1-40]
[화학식 1-41]
[화학식 1-42]
[화학식 1-43]
[화학식 1-44]
[화학식 1-45]
[화학식 1-46]
[화학식 1-47]
[화학식 1-48]
[화학식 1-49]
[화학식 1-50]
[화학식 1-51]
- 청구항 1에 있어서,
상기 리간드층은 올레익산(oleic aicd), 라우르산(lauric acid), 2-(2-메톡시에톡시)아세트산, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산 및 숙신산 모노-[2-(2-메톡시-에톡시)-에틸]에스테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 산화방지제는 인계 산화방지제, 페놀계 산화방지제 및 황계 산화방지제로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 4에 있어서,
상기 산화방지제는 인계 산화방지제 및 페놀계 산화방지제를 포함하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 4에 있어서,
상기 산화방지제는 하기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 광변환 경화성 조성물.
[화학식 2-1]
(상기 화학식 2-1에서,
R13은, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R14 내지 R25는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.)
[화학식 2-2]
(상기 화학식 2-2에서,
R26 내지 R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.)
[화학식 2-3]
(상기 화학식 2-3에서,
R36 및 R37은, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R38 내지 R41은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.)
[화학식 2-4]
(상기 화학식 2-4에서,
R42 내지 R45는, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R46 내지 R53은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.)
[화학식 2-5]
(상기 화학식 2-5에서,
R55 내지 R57은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)
[화학식 2-6]
(상기 화학식 2-6에서,
R58은, -(OCH2CH2-)k- 이고, k는 1 내지 5의 정수이며,
R59 및 R60은, 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R61 내지 R68은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.)
[화학식 2-7]
(상기 화학식 2-7에서,
R69는, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R70 내지 R73은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
R74는, 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.) - 청구항 6에 있어서,
상기 산화방지제는 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 2-5로 표시되는 화합물을 포함하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 양자점은 코어 및 코어를 덮은 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가지는 것을 특징으로 하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 8에 있어서,
상기 코어는 InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, AgInGaS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InGaN InAs 및 ZnO 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 8에 있어서,
상기 쉘은 ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, GaS, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 양자점은 AgInGaS/GaS, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS 및 InP/MnSe/ZnS로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 양자점. - 청구항 1에 있어서,
알칼리 가용성 수지를 더 포함하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 광변환 경화성 조성물은 광변환 잉크 조성물 또는 광변환 수지 조성물인, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 광변환 경화성 조성물의 총 중량에 대하여,
상기 양자점 1 내지 75 중량%;
상기 산화방지제 0.1 내지 20 중량%;
상기 산란입자 1 내지 20 중량%;
상기 광중합성 화합물 10 내지 90 중량%; 및
상기 광중합 개시제 0.1 내지 20 중량%를 포함하는, 광변환 경화성 조성물. - 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 따른 광변환 경화성 조성물을 이용하여 형성되는, 경화막.
- 청구항 15에 있어서,
상기 경화막은 컬러필터, 광변환 적층기재 또는 양자점 필름인, 경화막. - 청구항 15에 따른 경화막을 포함하는 양자점 발광 다이오드(Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED).
- 청구항 15에 따른 경화막을 포함하는 화상표시장치.
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