JP2022098428A - 量子ドット、量子ドット分散体、光変換硬化性組成物、カラーフィルタ、光変換積層基材および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】酸化安定性および信頼性に優れた量子ドットを提供する。【解決手段】本発明は、表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、リガンド層が特定の化学式構造の化合物を含む量子ドットと、前記量子ドットを含む量子ドット分散体および光変換硬化性組成物を提供する。また、本発明による量子ドットは、酸化安定性および信頼性に優れてカラーフィルタ、光変換積層基材などの多様な用途に効果的に適用可能である。【選択図】なし
Description
本発明は、量子ドット、量子ドット分散体、光変換硬化性組成物、カラーフィルタ、光変換積層基材および画像表示装置に関する。
量子ドットは、高い発光性と幅の狭い発光スペクトルを有し、1つの励起波長で発光波長を調節することができ、光に対して安定した量子ドットの固有の特性を有するため、最近までバイオイメージングやエネルギー変換、そして照明(LED)のような重要な応用分野に用いるための研究が多くなされてきている。
このような量子ドットは表面の状態が極めて敏感な物質であって、分散している溶媒や周辺環境によって表面から酸化が起こり、結局、発光効率が急激に減少する。量子ドットの多様な応用のためには、最初に分散していた有機溶媒以外に多様な溶媒で分散しなければならないか、または表面に特定の官能基を形成しなければならないが、このような過程によって量子ドットの表面に損傷を与え、結局、発光効率の減少につながる問題点があった。
このような問題点を克服するために多くの試みがなされており、現在多様な方法が提示されている。その一つが、量子ドットの表面に存在する有機物質を所望の官能基がある分子に置換する官能基置換(ligand exchange)方法である。この方法は、量子ドットの表面に存在する有機分子を応用しようとするのに適した有機分子に置換する方法であるが、量子ドットの表面に直接的な影響を与えるため、発光効率に致命的な問題を引き起こすというデメリットがあった。
大韓民国公開特許第10-2018-0002716号公報および大韓民国登録特許第10-1628065号公報は、表面に配置されるリガンドを含む量子ドットについて開示しているが、相溶性が低くて分散性に劣り、安定性および信頼性が低下するだけでなく、耐熱性が良くないという問題がある。
本発明の一つの目的は、酸化安定性および信頼性に優れた量子ドットを提供することである。
また、本発明は、前記量子ドットを含む量子ドット分散体および前記量子ドット分散体を含む光変換硬化性組成物を提供することを一つの目的とする。
さらに、本発明は、前記光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタ、光変換積層基材および画像表示装置を提供することを目的とする。
本発明は、表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、
前記リガンド層が下記化学式1で表される化合物を含む量子ドットを提供する。
前記化学式1において、
Aは、カルボキシル基(-COOH)、チオール基(-SH)、またはアミノ基(-NH2)であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、直接結合、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であり、
Lは、C3~C20のシクロアルキレン基、C2~C20のヘテロシクロアルキレン基、またはC3~C20のヘテロアリーレン基であり、
Xは、直接結合、エステル基、またはアミド基であり(ただし、前記Aがカルボキシル基の場合、Xはエステル基ではない)、
Yは、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、C2~C30のポリエチレングリコール基、または直鎖もしくは分枝鎖のポリプロピレングリコール基であり、
Zは、C1~C20のアルキル基、C3~C20のシクロアルキル基、C6~C30のアリール基、または炭素数2~30の光重合反応性基である。
前記リガンド層が下記化学式1で表される化合物を含む量子ドットを提供する。
前記化学式1において、
Aは、カルボキシル基(-COOH)、チオール基(-SH)、またはアミノ基(-NH2)であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、直接結合、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であり、
Lは、C3~C20のシクロアルキレン基、C2~C20のヘテロシクロアルキレン基、またはC3~C20のヘテロアリーレン基であり、
Xは、直接結合、エステル基、またはアミド基であり(ただし、前記Aがカルボキシル基の場合、Xはエステル基ではない)、
Yは、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、C2~C30のポリエチレングリコール基、または直鎖もしくは分枝鎖のポリプロピレングリコール基であり、
Zは、C1~C20のアルキル基、C3~C20のシクロアルキル基、C6~C30のアリール基、または炭素数2~30の光重合反応性基である。
また、本発明は、前記量子ドットを含む量子ドット分散体を提供する。
また、本発明は、前記量子ドット分散体を含む光変換硬化性組成物を提供する。
さらに、本発明は、前記光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタまたは光変換積層基材を提供する。
また、本発明は、前記カラーフィルタまたは光変換積層基材を含む画像表示装置を提供する。
また、本発明は、前記量子ドット分散体を含む光変換硬化性組成物を提供する。
さらに、本発明は、前記光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタまたは光変換積層基材を提供する。
また、本発明は、前記カラーフィルタまたは光変換積層基材を含む画像表示装置を提供する。
本発明による量子ドットは、特定の化学式構造で表される化合物をリガンド層として含むことにより、量子ドットの表面が保護されて酸化安定性に優れることから向上した光特性を示すことができ、長期間保管時に相対的に粘度変化が少なくて優れた信頼性を提供することができる。
また、本発明の量子ドットを含む光変換硬化性組成物を用いると、光変換効率および耐熱性に優れ、製造時にアウトガスの発生量を低減させることができる硬化膜の形成が可能であり、カラーフィルタ、光変換積層基材などの多様な用途に効果的に適用可能である。
本発明は、表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、リガンド層が特定の化学式構造の化合物を含む量子ドットと、前記量子ドットを含む量子ドット分散体および光変換硬化性組成物を提供する。また、本発明による量子ドットは、酸化安定性および信頼性に優れてカラーフィルタ、光変換積層基材などの多様な用途に効果的に適用可能である。
さらに、本発明は、前記カラーフィルタまたは光変換積層基材を含む画像表示装置を提供する。
本明細書で使用されるアルキル基(alkyl group)は、1価の脂肪族飽和炭化水素を意味することができ、メチル基、エチル基、プロピル基、およびブチル基などの直鎖アルキル基;イソプロピル(iso-propyl)基、sec-ブチル(sec-butyl)基、tert-ブチル(tert-butyl)基、およびネオペンチル(neo-pentyl)基などの分枝鎖アルキル基をすべて含むことができる。
本明細書で使用されるアルキレン基(alkylene group)は、炭素数1~30個からなる直鎖もしくは分枝鎖の2価の炭化水素を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、i-プロピレン基などが含まれるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用されるシクロアルキル基(cycloalkyl group)は、環状の飽和炭化水素、または不飽和結合を1個または2個以上含む環状の不飽和炭化水素をすべて含むことができる。
本明細書で使用されるアルケニル基(alkenyl group)は、二重結合を1個または2個以上含むアルキル基を意味することができる。
本明細書で使用されるアルキニル基(alkynyl group)は、三重結合を1個または2個以上含むアルキル基を意味することができる。
<量子ドット>
本発明において、量子ドットは、光源によって自発光し、可視光線および赤外線領域の光を発生させるために使用されるものであってもよい。量子ドットは、数ナノサイズの結晶構造を有する物質で、数百から数千個程度の原子から構成されるものであってもよい。原子が分子をなし、分子はクラスタ(cluster)という小さい分子の集合体を構成してナノ粒子をなすが、通常、このようなナノ粒子が特に半導体の特性を帯びている時、これを量子ドットという。本発明の量子ドットは、このような概念に符合するものであれば特に限定されない。物体がナノサイズ以下に小さくなる場合、その物体のエネルギーバンドギャップ(band gap)が大きくなる現象である量子拘束効果(quantum confinement effect)が現れ、量子ドットが外部からエネルギーを受けて励起した状態に至ると、自らエネルギーバンドギャップに相当するエネルギーを放出し、自発光できる。
本発明において、量子ドットは、光源によって自発光し、可視光線および赤外線領域の光を発生させるために使用されるものであってもよい。量子ドットは、数ナノサイズの結晶構造を有する物質で、数百から数千個程度の原子から構成されるものであってもよい。原子が分子をなし、分子はクラスタ(cluster)という小さい分子の集合体を構成してナノ粒子をなすが、通常、このようなナノ粒子が特に半導体の特性を帯びている時、これを量子ドットという。本発明の量子ドットは、このような概念に符合するものであれば特に限定されない。物体がナノサイズ以下に小さくなる場合、その物体のエネルギーバンドギャップ(band gap)が大きくなる現象である量子拘束効果(quantum confinement effect)が現れ、量子ドットが外部からエネルギーを受けて励起した状態に至ると、自らエネルギーバンドギャップに相当するエネルギーを放出し、自発光できる。
本発明による量子ドットは、表面上にリガンド層を有し、前記リガンド層が下記化学式1で表される化合物を含むことを特徴とする。これにより、量子ドットの表面が保護されて酸化安定性に優れて量子効率の低下が防止されることから優れた光特性を示し、信頼性を向上できる。
前記化学式1において、
Aは、カルボキシル基(-COOH)、チオール基(-SH)、またはアミノ基(-NH2)であってもよく、これらを含む1価の置換基であってもよい。
Aは、カルボキシル基(-COOH)、チオール基(-SH)、またはアミノ基(-NH2)であってもよく、これらを含む1価の置換基であってもよい。
R1およびR2は、それぞれ独立して、直接結合、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であってもよい。
Lは、C3~C20のシクロアルキレン基、C2~C20のヘテロシクロアルキレン基、またはC3~C20のヘテロアリーレン基であってもよい。本発明において、「ヘテロ」は、構造内に炭素や水素以外の元素を含む一体の構造を意味し、好ましくは、窒素、硫黄、または酸素を含む構造であってもよい。
Xは、直接結合、エステル基、またはアミド基であってもよい(ただし、前記Aがカルボキシル基の場合、Xはエステル基ではない)。前記エステル基またはアミド基は、それぞれエステル構造およびアミド構造を含むか、これに由来する2価の置換基であってもよい。本発明において、「由来する」とは、構造式から1つ以上の水素原子が離脱した構造を含む。
Yは、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、C2~C30のポリエチレングリコール基、または直鎖もしくは分枝鎖のポリプロピレングリコール基であってもよい。本発明の前記ポリエチレングリコール基およびポリプロピレングリコール基は、それぞれエチレングリコール基およびプロピレングリコール基が2以上繰り返される構造を意味する。
Zは、C1~C20のアルキル基、C3~C20のシクロアルキル基、C6~C30のアリール基、または炭素数2~30の光重合反応性基である。
前記光重合反応性基は、光重合可能な置換基であれば特に限定されないが、二重結合や三重結合を含む構造であってもよいし、好ましくは、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基、またはアクリレート基であってもよい。
前記光重合反応性基は、光重合可能な置換基であれば特に限定されないが、二重結合や三重結合を含む構造であってもよいし、好ましくは、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基、またはアクリレート基であってもよい。
本発明において、前記化学式1で表される化合物は、有機リガンドとして量子ドットの表面に配位結合して量子ドットを安定化させる役割を果たすことができる。
通常製造された量子ドットは、表面上にリガンド層を有することが一般的であり、製造直後のリガンド層は、オレイン酸(oleic acid)、ラウリン酸(lauric acid)、2-(2-メトキシエトキシ)酢酸、2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、およびコハク酸モノ-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エチル]エステルなどからなってもよい。この場合、前記化学式1で表される化合物をリガンド層として含む本発明の量子ドットと比較して、リガンド層と量子ドットとの間のより弱い結合力による量子ドット表面の非結合欠陥という理由から表面保護効果が低下しうる。また、オレイン酸の場合、高揮発性化合物(VOC;volatile organic compound)であるn-ヘキサンのような飽和炭化水素系溶剤、クロロホルム、ベンゼンのような芳香族系溶剤に分散しやすいが、PGMEAのような溶剤やモノマー(光重合性化合物)への分散性が不良である。
本発明による量子ドットは、リガンド層に前記化学式1で表される化合物を含むことにより、量子ドットの表面が保護されることから、従来の量子ドットに比べて優れた酸化安定性を示し得るだけでなく、PGMEAのような溶剤やモノマーへの分散性に非常に優れ、光特性を向上させる効果が現れる。
一部の実施例において、本発明による量子ドットは、リガンド層に前記化学式1で表される化合物を含みかつ、オレイン酸(oleic acid)、ラウリン酸(lauric acid)、2-(2-メトキシエトキシ)酢酸、2-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、およびコハク酸モノ-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エチル]エステルなどをさらに含むことができる。
前記量子ドットは、光または電気による刺激で発光できる量子ドット粒子であれば特に限定されない。例えば、II-VI族半導体化合物;III-V族半導体化合物;IV-VI族半導体化合物;IV族元素またはこれを含む化合物;およびこれらの組み合わせからなる群より選択されてもよいし、これらは、単独または2種以上混合して使用可能である。
例えば、前記II-VI族半導体化合物は、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物;CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、およびこれらの混合物からなる群より選択される三元素化合物;およびCdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、およびこれらの混合物からなる群より選択される四元素化合物からなる群より選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
前記III-V族半導体化合物は、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物;GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、およびこれらの混合物からなる群より選択される三元素化合物;およびGaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、およびこれらの混合物からなる群より選択される四元素化合物からなる群より選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
前記IV-VI族半導体化合物は、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物;SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、およびこれらの混合物からなる群より選択される三元素化合物;およびSnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、およびこれらの混合物からなる群より選択される四元素化合物からなる群より選択される1つ以上であってもよいが、同じくこれに限定されない。
前記IV族元素またはこれを含む化合物は、Si、Ge、およびこれらの混合物からなる群より選択される元素;およびSiC、SiGe、およびこれらの混合物からなる群より選択される二元素化合物からなる群より選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
量子ドットは、均質な(homogeneous)単一構造;コア-シェル(core-shell)構造およびグラジエント(gradient)構造などのような二重構造;またはこれらの混合構造であってもよいし、本発明において、量子ドットは、光による刺激で発光できるものであればその種類は特に限定されない。
一実施例によれば、量子ドットは、コア-シェル構造を有し、前記コアは、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdSeTe、CdZnS、CdSeS、PbSe、PbS、PbTe、AgInZnS、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InGaN、InAs、およびZnOからなる群より選択される1種以上を含み、前記シェルは、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、CdS、CdSe、CdTe、CdO、InP、InS、GaP、GaN、GaO、InZnP、InGaP、InGaN、InZnSCdSe、PbS、TiO、SrSe、およびHgSeからなる群より選択される1種以上を含むことができ、好ましくは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/GaP/ZnS、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnSeTe/ZnS、およびInP/MnSe/ZnSからなる群より選択される1種以上を含むことができるが、これに限定されるものではない。
一般的に、量子ドットは、湿式化学工程(wet chemical process)、有機金属化学蒸着工程(MOCVD、metal organic chemical vapor deposition)、または分子線エピタキシ工程(MBE、molecular beam epitaxy)によって製造できる。
本発明による量子ドットは、湿式化学工程によって合成できる。
前記湿式化学工程は、有機溶剤に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法で、結晶が成長する時、有機溶剤が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて分散剤の役割をして結晶の成長を調節するので、有機金属化学蒸着や分子線エピタキシのような気相蒸着法よりも容易かつ安価な工程により量子ドット粒子のサイズ成長を制御することができる。
湿式化学工程によって量子ドットを製造する場合、量子ドットの凝集を防止し、量子ドットの粒子サイズをナノレベルに制御するために有機リガンドが使用される。このような有機リガンドとしては、一般的に、オレイン酸が使用できる。
本発明の一実施例において、前記量子ドットの製造過程で使用されたオレイン酸は、リガンド交換方法により前記化学式1で表される化合物に代替される。
前記リガンド交換は、元の有機リガンド、すなわちオレイン酸を有する量子ドットを含む分散体に、交換しようとする有機リガンド、すなわち化学式1で表される化合物を添加し、これを常温~200℃で30分~3時間撹拌して化学式1で表される化合物が結合した量子ドットを得ることにより行われる。
必要に応じて、前記化学式1で表される化合物が結合した量子ドットを分離し精製する過程を追加的に行ってもよい。
本発明の一実施形態による量子ドットは、上記のように、常温で簡単な撹拌処理下、有機リガンド交換方法により製造可能で、大量生産が可能というメリットがある。
また、本発明の一実施例による量子ドットは、高温条件でも量子効率を維持することができ、ディスプレイ製造工程中にも安定した光特性を確保することができる。
<量子ドット分散体>
本発明の一実施様態は、量子ドット分散体に関する。本発明による量子ドット分散体は、上述した量子ドットおよびモノマーを含む。
本発明の一実施様態は、量子ドット分散体に関する。本発明による量子ドット分散体は、上述した量子ドットおよびモノマーを含む。
量子ドット
本発明において、前記量子ドットは、前記量子ドット分散体の固形分全体に対して10~95重量%、好ましくは20~90重量%、さらに好ましくは20~80重量%含まれる。前記量子ドットが前記範囲内に含まれる場合、発光特性に優れた光変換硬化性組成物の提供が可能である。前記量子ドットが前記含有量範囲未満で含まれる場合、光特性が低下することがあり、高品位の表示装置の実現が困難になりうる。また、前記含有量範囲を超える場合、硬化を実現する成分が不足して塗膜の硬化度不足によりディスプレイ製造の後工程の生産性および製品の信頼性を低下させることがある。
本発明において、前記量子ドットは、前記量子ドット分散体の固形分全体に対して10~95重量%、好ましくは20~90重量%、さらに好ましくは20~80重量%含まれる。前記量子ドットが前記範囲内に含まれる場合、発光特性に優れた光変換硬化性組成物の提供が可能である。前記量子ドットが前記含有量範囲未満で含まれる場合、光特性が低下することがあり、高品位の表示装置の実現が困難になりうる。また、前記含有量範囲を超える場合、硬化を実現する成分が不足して塗膜の硬化度不足によりディスプレイ製造の後工程の生産性および製品の信頼性を低下させることがある。
モノマー
本発明の量子ドット分散体に含まれるモノマーは、前記量子ドットを分散させる役割をする光重合性化合物である。
本発明の量子ドット分散体に含まれるモノマーは、前記量子ドットを分散させる役割をする光重合性化合物である。
本発明に使用されるモノマーにおいて、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられ、好ましくは、2官能以上の単量体を使用することができる。
前記モノマーは、後述する光変換硬化性組成物に使用される光重合性化合物と互いに同一の物質を使用することができる。
本発明において、モノマーは、単独で使用されてもよく、2種類以上のモノマーを混合して使用されてもよい。
前記単官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート、2-エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレートなどが挙げられる。
前記2官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3-メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
前記多官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エトキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロポキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
本発明の量子ドット分散体に含まれるモノマーは、量子ドット分散体の固形分全体の含有量に対して10~90重量%含まれ、好ましくは20~80重量%含まれてもよいし、より好ましくは30~70重量%であるのが良い。
上述した含有量範囲未満であれば、分散特性の低下または分散体の高粘度化によりコーティングまたはジェッティング特性が悪化することがあり、これとは逆に、前記範囲を超える場合、量子ドットの光源吸収率が不足して色再現性の低下および発光効率の性能低下により光学特性が低下することがある。
溶剤
本発明による量子ドットは、溶剤を用いて分散させることができる。
本発明による量子ドットは、溶剤を用いて分散させることができる。
前記溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、ペンチルアセテート(n-Pentyl acetate)などが挙げられる。本発明において、溶剤は、単独で使用されてもよく、または上述したモノマーと混合して使用されてもよい。
前記溶剤は、全体量子ドット分散体に対して10~90重量%、好ましくは20~80重量%含まれる。溶剤が前記範囲未満で含まれる場合、分散特性が低下して異物による成膜特性が低下するおよび発光特性が悪化することがあり、前記範囲以上で含まれる場合、発光強度の不足および光源の光漏れによってディスプレイの色領域の低下が発生することがあるので、前記範囲を満足することが好ましい。
前記量子ドット(QD)分散体において、量子ドットは、モノマーまたは溶剤のいずれか1つの単独成分で分散させることができ、またはモノマーと溶剤とを混合してこれにより前記量子ドットを分散させることにより、量子ドット(QD)分散体を製造することができる。
<光変換硬化性組成物>
本発明の光変換硬化性組成物は、上述した量子ドット分散体を含む。
本発明の光変換硬化性組成物は、上述した量子ドット分散体を含む。
また、散乱粒子、光重合性化合物、樹脂、光重合開始剤から選択された1種以上をさらに含むことができ、必要に応じて、本技術分野にて知られた添加剤のような構成成分をさらに含むこともできる。
以下、本発明の光変換硬化性組成物に含まれる各成分について詳しく説明する。
量子ドット分散体
本発明の光変換硬化性組成物に含まれる量子ドット分散体は、上述した量子ドット分散体がそのまま適用される。
本発明の光変換硬化性組成物に含まれる量子ドット分散体は、上述した量子ドット分散体がそのまま適用される。
本発明の光変換硬化性組成物に量子ドット分散体が光変換硬化性組成物全体に対して10~80重量%含まれると、製造された光変換硬化性組成物が所望の粘度特性を示しかつ、優れた光発光特性を示すことができる。この面から、本発明の光変換硬化性組成物に量子ドット分散体が20~70重量%含まれることが好ましい。
散乱粒子
本発明による光変換硬化性組成物は、散乱粒子を含むことができる。
本発明による光変換硬化性組成物は、散乱粒子を含むことができる。
前記散乱粒子は、通常の無機材料を使用することができ、好ましくは、平均粒径が30~1000nmである金属酸化物を含むことができる。
前記金属酸化物は、Li、Be、B、Na、Mg、Al、Si、K、Ca、Sc、V、Cr、Mn、Fe、Ni、Cu、Zn、Ga、Ge、Rb、Sr、Y、Mo、Cs、Ba、La、Hf、W、Tl、Pb、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Ti、Sb、Sn、Zr、Nb、Ce、Ta、In、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された1種の金属を含む酸化物であってもよいが、これに限定されない。
具体的には、Al2O3、SiO2、ZnO、ZrO2、BaTiO3、TiO2、Ta2O5、Ti3O5、ITO、IZO、ATO、ZnO-Al、Nb2O3、SnO、MgO、およびこれらの組み合わせからなる群より選択された1種が可能である。必要な場合、アクリレートなどの不飽和結合を有する化合物で表面処理された材質も使用可能である。
本発明による光変換硬化性組成物は、散乱粒子を含む場合、前記散乱粒子を通して量子ドットから自発的に放出された光の経路を増加させて、カラーフィルタまたは光変換積層基材における全体的な光効率を高められるので、好ましい。
好ましくは、散乱粒子は、30~1000nmの平均粒径を有することができ、好ましくは100~500nmの範囲のものを使用する。この時、粒子サイズが小さすぎると、量子ドットから放出された光の十分な散乱効果を期待することができず、これとは逆に、大きすぎる場合には、組成物内に沈んだり均一な品質の自発光層表面が得られないので、前記範囲内で適宜調節して使用する。
前記散乱粒子は、前記光変換硬化性組成物全体に対して0.1~50重量%、好ましくは0.5~30重量%使用することができる。前記散乱粒子が前記範囲内に含まれる場合、発光強度の増加効果を極大化できるので、好ましい。前記散乱粒子が前記範囲未満で含まれる場合、得ようとする発光強度の確保がやや困難になり、前記範囲を超える場合、それ以上の発光強度の増加効果が不十分であるだけでなく、組成物の安定性低下の問題が発生することがあるので、前記範囲内で適宜使用することが好ましい。
光重合性化合物
本発明における光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられ、好ましくは、2官能以上の単量体を使用することが好ましい。
本発明における光重合性化合物は、光および後述する光重合開始剤の作用で重合できる化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられ、好ましくは、2官能以上の単量体を使用することが好ましい。
本発明の光変換硬化性組成物に含まれる光重合性化合物は、前記量子ドット分散体に含まれるモノマーと互いに同一または異なる種類の化合物を含むことができる。
前記単官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート、2-エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、N-ビニルピロリドンなどが挙げられる。
前記2官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイルオキシエチル)エーテル、3-メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
前記多官能単量体の種類は特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エトキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロポキシル化ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
前記光重合性化合物は、量子ドット分散体の製造時に含まれる「モノマー」と光変換硬化性組成物に含まれる「光重合性化合物」の総重量が光変換硬化性組成物全体に対して40重量%以上含まれ、好ましくは40~90重量%含まれてもよいし、さらに好ましくは40~80重量%である。
前記光重合性化合物の含有量が前記範囲未満であれば、耐熱性に劣り、アウトガスの発生量が大きくなり、工程の進行中に量子ドットが酸化される可能性が大きくなる。
これとは逆に、前記範囲を超える場合、量子ドットの投入可能な量(含有量)が減少するため、光特性が低下することがある。
樹脂
本発明による光変換硬化性組成物は、樹脂を含むことができる。
本発明による光変換硬化性組成物は、樹脂を含むことができる。
前記樹脂は、カルド系樹脂、アクリル系樹脂、エポキシ樹脂、またはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記カルド系樹脂、アクリル系アルカリ可溶性樹脂、またはエポキシ樹脂は、光や熱の作用による反応性を有し、量子ドットの分散性を向上させる作用をする。
本発明の光変換硬化性組成物に含有される前記樹脂は、量子ドットに対するバインダー樹脂として作用し、光変換コーティング層の支持体として使用可能な樹脂であれば特に限定されない。
前記樹脂は、光変換硬化性組成物全体に対して0.01~30重量%、好ましくは0.1~20重量%使用することができる。前記樹脂が前記範囲内に含まれる場合、光変換硬化性組成物の形成が容易であり、量子ドットの保護特性が良好で発光特性および信頼性に優れるという効果が奏される。
光重合開始剤
本発明における光重合開始剤は、先に説明した光重合性化合物の重合を開始するための化合物で、本発明において特に限定されないが、アシルホスフィン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、チオキサントン系、オキシム系、ベンゾイン系、アントラセン系、アントラキノン系、およびビイミダゾール系化合物などを使用することができ、これらは、単独または2種以上混合して使用可能である。
本発明における光重合開始剤は、先に説明した光重合性化合物の重合を開始するための化合物で、本発明において特に限定されないが、アシルホスフィン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、チオキサントン系、オキシム系、ベンゾイン系、アントラセン系、アントラキノン系、およびビイミダゾール系化合物などを使用することができ、これらは、単独または2種以上混合して使用可能である。
一例として、前記ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンなどが可能である。
その他の光重合開始剤としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、10-ブチル-2-クロロアクリドン、9,10-フェナントレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを使用することができる。
このような光重合開始剤の含有量は、光変換硬化性組成物全体に対して0.1~20重量%、好ましくは0.5~15重量%含まれる。
前記光重合開始剤の含有量が前記の範囲に含まれる場合、光変換硬化性組成物が高感度化されて、画素部の強度や、この画素部の表面における平滑性が良好になる傾向があるので、好ましい。また、光重合開始補助剤の含有量が前記の範囲にあれば、光変換硬化性組成物の感度効率性がさらに高くなり、この組成物を用いて形成されるカラーフィルタの生産性が向上する傾向があるので、好ましい。
添加剤
本発明による光変換硬化性組成物は、多様な目的により公知の添加剤をさらに含むことができる。このような添加剤としては、例えば、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用することも可能である。これらの添加剤は、1種または2種以上が可能であり、光効率などを考慮して、組成物全体内に1重量%以下で使用することが好ましい。
本発明による光変換硬化性組成物は、多様な目的により公知の添加剤をさらに含むことができる。このような添加剤としては、例えば、充填剤、他の高分子化合物、硬化剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用することも可能である。これらの添加剤は、1種または2種以上が可能であり、光効率などを考慮して、組成物全体内に1重量%以下で使用することが好ましい。
本発明による光変換硬化性組成物は、光特性、耐熱性、粘度特性に優れ、アウトガスの排出を最小化できるため、カラーフィルタまたは光変換積層基材などに含まれる硬化膜の形成時に効果的に適用可能である。
<硬化膜>
本発明は、前記光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を提供し、前記硬化膜は、カラーフィルタまたは光変換積層基材に含まれる。
本発明は、前記光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を提供し、前記硬化膜は、カラーフィルタまたは光変換積層基材に含まれる。
<カラーフィルタ>
本発明のカラーフィルタを形成するパターン形成方法は、当該技術分野にて公知の方法を使用することができる。
本発明のカラーフィルタを形成するパターン形成方法は、当該技術分野にて公知の方法を使用することができる。
一実施例を挙げると、パターン形成方法は、
a)基板に光変換インク組成物を塗布するステップと、
b)溶媒を乾燥するプリベークステップと、
c)得られた被膜上にフォトマスクを当てて活性光線を照射して露光部を硬化させるステップと、
d)アルカリ水溶液を用いて未露光部を溶解する現像工程を行うステップと、
e)乾燥およびポストベーク実行ステップと、を含むことができる。
前記基板は、ガラス基板やポリマー基板が用いられるが、これに限定されない。ガラス基板としては、特に、ソーダ石灰ガラス、バリウムまたはストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、または石英などが好ましく使用できる。また、ポリマー基板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、またはポリスルホン基板などが挙げられる。
a)基板に光変換インク組成物を塗布するステップと、
b)溶媒を乾燥するプリベークステップと、
c)得られた被膜上にフォトマスクを当てて活性光線を照射して露光部を硬化させるステップと、
d)アルカリ水溶液を用いて未露光部を溶解する現像工程を行うステップと、
e)乾燥およびポストベーク実行ステップと、を含むことができる。
前記基板は、ガラス基板やポリマー基板が用いられるが、これに限定されない。ガラス基板としては、特に、ソーダ石灰ガラス、バリウムまたはストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、または石英などが好ましく使用できる。また、ポリマー基板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、またはポリスルホン基板などが挙げられる。
この時、塗布は、所望の厚さが得られるように、ロールコーター、スピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スリットコーター(ダイコーターともいう場合がある)、インクジェットなどの塗布装置を用いた公知の湿式コーティング方法によって行われる。
プリベークは、オーブン、ホットプレートなどによって加熱することにより行われる。この時、プリベークにおける加熱温度および加熱時間は、使用する溶剤によって適宜選択されて、例えば、80~150℃の温度で1~30分間行われる。
また、プリベーク後に行われる露光は、露光器から放出される光で感光させる。この時、照射する光は、例えば、可視光線、紫外線、X線、および電子線などを使用することができる。
露光後のアルカリ水溶液を用いて未露光部を溶解する現像工程は、非露光部分の除去されない部分の感光性樹脂組成物を除去する目的で行われて、この現像によって所望のパターンが形成される。このアルカリ水溶液を用いた現像に適した現像液としては、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩の水溶液などを使用することができる。特に、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムなどの炭酸塩を1~3重量%未満を含有するアルカリ水溶液を用いて、10~50℃、好ましくは20~40℃の温度内で現像器または超音波洗浄器などを用いて行うことができる。
ポストベークは、パターニングされた膜と基板との密着性を高めるために行い、例えば、80~250℃で10~120分の条件で熱処理により行われる。ポストベークは、プリベークと同様に、オーブン、ホットプレートなどを用いて行うことができる。
光変換積層基材
本発明による光変換積層基材は、ガラス基材にコーティングさせることができる光変換硬化性組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、ガラス基材にコーティング可能な光変換樹脂組成物を含むことにより、人体への有害物質に該当しない溶剤を使用可能で、作業者の安全と製品の生産性を向上させることができる。
本発明による光変換積層基材は、ガラス基材にコーティングさせることができる光変換硬化性組成物の硬化物を含む。前記光変換積層基材は、ガラス基材にコーティング可能な光変換樹脂組成物を含むことにより、人体への有害物質に該当しない溶剤を使用可能で、作業者の安全と製品の生産性を向上させることができる。
前記光変換積層基材は、シリコン(Si)、シリコン酸化物(SiOx)、または高分子基板を含むことができ、前記高分子基板は、ポリエーテルスルホン(polyethersulfone、PES)またはポリカーボネート(polycarbonate、PC)などであってもよい。
前記光変換積層基材は、前記光変換硬化性組成物を塗布し熱硬化して形成される。
<画像表示装置>
本発明による画像表示装置は、前述したカラーフィルタまたは光変換積層基材を含む。前記画像表示装置は、具体的には、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクタ、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビゲーション用表示装置などの表示装置などが挙げられ、特にカラー表示装置が好適である。
本発明による画像表示装置は、前述したカラーフィルタまたは光変換積層基材を含む。前記画像表示装置は、具体的には、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクタ、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビゲーション用表示装置などの表示装置などが挙げられ、特にカラー表示装置が好適である。
前記画像表示装置は、前記カラーフィルタまたは光変換積層基材を備えたことを除けば、さらに、本発明の技術分野における当業者に知られた構成を含むことができ、すなわち、本発明は、カラーフィルタまたは光変換積層基材を適用可能な画像表示装置を含む。
本発明によるカラーフィルタを含む画像表示装置は、色再現性、輝度、耐熱性および信頼性などにおいて優れた特性を有することができる。
以下、実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。しかし、下記の実施例は本発明をより具体的に説明するためのものであって、本発明の範囲が下記の実施例によって限定されるものではない。
合成例1:InP/ZnSe/ZnSコア-シェル量子ドットの合成
インジウムアセテート(Indium acetate)0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸(palmitic acid)0.6mmol(0.15g)、および1-オクタデセン(octadecene)20mLを反応器に入れて、真空下、120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替えた。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)、およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、0.5分間反応させた。
インジウムアセテート(Indium acetate)0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸(palmitic acid)0.6mmol(0.15g)、および1-オクタデセン(octadecene)20mLを反応器に入れて、真空下、120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替えた。280℃に加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)、およびトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を迅速に注入し、0.5分間反応させた。
次いで、亜鉛アセテート2.4mmol(0.448g)、オレイン酸4.8mmol、およびトリオクチルアミン20mLを反応器に入れて、真空下、120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替え、反応器を280℃に昇温させた。先に合成したInPコア溶液2mLを入れて、次いで、トリオクチルホスフィン中のセレン(Se/TOP)4.8mmolを入れた後、最終混合物を2時間反応させた。常温に迅速に冷やした反応溶液にエタノールを入れて、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後、減圧乾燥してInP/ZnSeコア-シェルを形成させた。
次いで、亜鉛アセテート2.4mmol(0.448g)、オレイン酸4.8mmol、およびトリオクチルアミン20mLを反応器に入れて、真空下、120℃に加熱した。1時間後、反応器内の雰囲気を窒素に切り替え、反応器を280℃に昇温させた。先に合成したInPコア溶液2mLを入れて、次いで、トリオクチルホスフィン中の硫黄(S/TOP)4.8mmolを入れた後、最終混合物を2時間反応させた。常温に迅速に冷やした反応溶液にエタノールを入れて、遠心分離して得た沈殿を減圧濾過後、減圧乾燥してInP/ZnSe/ZnSコア-シェル構造の量子ドットを得た後、クロロホルムに分散させた。固形分は10%に調整した。最大発光波長は520nmであった。
実施例1~7および比較例1~4:量子ドット分散体の製造
実施例1:量子ドット分散体A-1
1)リガンド置換反応
合成例1で得られた量子ドット溶液5mLを遠心分離チューブに入れて、エタノール20mLを入れて沈殿させた。遠心分離により上澄液は捨てて沈殿物に3mLのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、1.0gの化学式1-1で表される化合物を入れて、窒素雰囲気下、60℃に加熱しながら1時間反応させた。反応物に25mLのn-ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、60℃の減圧オーブンで3時間乾燥させた。
実施例1:量子ドット分散体A-1
1)リガンド置換反応
合成例1で得られた量子ドット溶液5mLを遠心分離チューブに入れて、エタノール20mLを入れて沈殿させた。遠心分離により上澄液は捨てて沈殿物に3mLのクロロホルムを入れて量子ドットを分散させた後、1.0gの化学式1-1で表される化合物を入れて、窒素雰囲気下、60℃に加熱しながら1時間反応させた。反応物に25mLのn-ヘキサンを入れて量子ドットを沈殿させた後、遠心分離を実施して沈殿物を分離した後、60℃の減圧オーブンで3時間乾燥させた。
2)量子ドット分散体の製造
前記得られた量子ドットパウダーに1,6-Hexanediol diacrylateを固形分50%となるように投入後、撹拌して量子ドット分散体を製造した。最大発光波長は520nmであった。
前記得られた量子ドットパウダーに1,6-Hexanediol diacrylateを固形分50%となるように投入後、撹拌して量子ドット分散体を製造した。最大発光波長は520nmであった。
実施例4:量子ドット分散体A-4
実施例1で使用したリガンドの代わりに下記化学式1-4で表される化合物で表される化合物を用いたことを除き、実施例1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
実施例1で使用したリガンドの代わりに下記化学式1-4で表される化合物で表される化合物を用いたことを除き、実施例1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
比較例1:量子ドット分散体A-8(リガンド交換反応未実施)
合成例1で得られた量子ドット溶液5mLを遠心分離チューブに入れて、エタノール20mLを入れて量子ドットを沈殿させた。上澄液は捨てて沈殿物を分離した後、60℃の減圧オーブンで3時間乾燥させた。得られた量子ドットパウダーに1,6-Hexanediol diacrylateを固形分50%となるように投入後、撹拌して量子ドット分散体を製造した。最大発光波長は520nmであった。
合成例1で得られた量子ドット溶液5mLを遠心分離チューブに入れて、エタノール20mLを入れて量子ドットを沈殿させた。上澄液は捨てて沈殿物を分離した後、60℃の減圧オーブンで3時間乾燥させた。得られた量子ドットパウダーに1,6-Hexanediol diacrylateを固形分50%となるように投入後、撹拌して量子ドット分散体を製造した。最大発光波長は520nmであった。
比較例2:量子ドット分散体A-9
実施例1で使用したリガンドの代わりにOctylamineを用いたことを除き、実施例1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
実施例1で使用したリガンドの代わりにOctylamineを用いたことを除き、実施例1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
比較例3:量子ドット分散体A-10
実施例1で使用したリガンドの代わりに5-Oxohexanoic Acidを用いたことを除き、実施例1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
実施例1で使用したリガンドの代わりに5-Oxohexanoic Acidを用いたことを除き、実施例1と同様に進行させた。最大発光波長は522nmであった。
実験例
(1)量子効率
前記実施例1~7と比較例1~4の量子ドット分散体の製造初期の量子効率(QY%)と常温で15日放置後の絶対量子効率(QY%)とを、QE-2100(大塚社)を用いて測定した。
(1)量子効率
前記実施例1~7と比較例1~4の量子ドット分散体の製造初期の量子効率(QY%)と常温で15日放置後の絶対量子効率(QY%)とを、QE-2100(大塚社)を用いて測定した。
量子ドット表面の酸化によって量子効率が減少するので、量子効率の減少量を測定して酸化安定性を確認することができる。すなわち、ΔQY%を測定して酸化安定性を確認することができる。前記測定結果を下記表1に示した。
(2)粘度変化率
前記製造された量子ドット分散体に対して、R型粘度計(VISCOMETER MODELRE120L SYSTEM、東機産業株式会社製品)を用いて、回転数20rpm、温度25℃の条件で初期粘度、および40℃で2週保管後の加速粘度の経時を測定した。初期粘度値対比の40℃保管後の粘度変化率を下記表1に示した。
前記製造された量子ドット分散体に対して、R型粘度計(VISCOMETER MODELRE120L SYSTEM、東機産業株式会社製品)を用いて、回転数20rpm、温度25℃の条件で初期粘度、および40℃で2週保管後の加速粘度の経時を測定した。初期粘度値対比の40℃保管後の粘度変化率を下記表1に示した。
実施例8~17および比較例5~8:光変換硬化性組成物の製造
前記実施例および比較例のA-1~A-11の量子ドット分散体を用いて、下記表2の成分および含有量によって光変換硬化性組成物を製造した。
前記実施例および比較例のA-1~A-11の量子ドット分散体を用いて、下記表2の成分および含有量によって光変換硬化性組成物を製造した。
実験例
(1)光変換コーティング層の製造
前記実施例8~17および比較例5~8で製造されたそれぞれの光変換硬化性組成物をインクジェット方式で5cm×5cmのガラス基板上に塗布した後、紫外線光源としてg、h、i線をすべて含む1kWの高圧水銀灯を用いて1000mJ/cm2で照射した(第1ステップ)。その後、180℃の加熱オーブンで30分間加熱して光変換コーティング層を製造した(第2ステップ)。製造された光変換コーティング層の膜厚を膜厚測定器(Dektak 6M、Vecco社)を用いて測定して、10μmの塗膜に対して評価を実施した。
(1)光変換コーティング層の製造
前記実施例8~17および比較例5~8で製造されたそれぞれの光変換硬化性組成物をインクジェット方式で5cm×5cmのガラス基板上に塗布した後、紫外線光源としてg、h、i線をすべて含む1kWの高圧水銀灯を用いて1000mJ/cm2で照射した(第1ステップ)。その後、180℃の加熱オーブンで30分間加熱して光変換コーティング層を製造した(第2ステップ)。製造された光変換コーティング層の膜厚を膜厚測定器(Dektak 6M、Vecco社)を用いて測定して、10μmの塗膜に対して評価を実施した。
(2)光変換効率評価
前記製造された光変換コーティング層を青色(blue)光源(XLamp XR-E LED、Royal blue450、Cree社)の上部に位置させた後、輝度測定器(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社)および下記の数式1を用いて光変換効率を測定および計算し、その結果を下記表3に示した。光変換効率(%)が高いほど優れた輝度を得ることができる。
前記製造された光変換コーティング層を青色(blue)光源(XLamp XR-E LED、Royal blue450、Cree社)の上部に位置させた後、輝度測定器(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社)および下記の数式1を用いて光変換効率を測定および計算し、その結果を下記表3に示した。光変換効率(%)が高いほど優れた輝度を得ることができる。
(3)耐熱性
前記製造された光変換コーティング層を青色光源(XLamp XR-E LED、Royal blue450、照度3mW/cm2、Cree社)の上部に位置させた後、輝度測定器(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社)を用いて輝度を測定し、同一の光変換シートを230℃の加熱オーブンで30分間加熱した後、前記と同様の方法で輝度を測定して、加熱後の輝度維持率を下記数式2で計算して耐熱性を評価した。
[数2]
輝度維持率=(230℃、30分処理後の輝度)/(230℃、30分処理前の輝度)X100
前記製造された光変換コーティング層を青色光源(XLamp XR-E LED、Royal blue450、照度3mW/cm2、Cree社)の上部に位置させた後、輝度測定器(CAS140CT Spectrometer、Instrument systems社)を用いて輝度を測定し、同一の光変換シートを230℃の加熱オーブンで30分間加熱した後、前記と同様の方法で輝度を測定して、加熱後の輝度維持率を下記数式2で計算して耐熱性を評価した。
[数2]
輝度維持率=(230℃、30分処理後の輝度)/(230℃、30分処理前の輝度)X100
(4)outgasの測定
前記製造された光変換コーティング層を180℃で15分間加熱しながら発生する昇華性物質を含む気体成分を捕集して、GC/MSを用いて気体成分を分析した。
具体的には、比較例1の組成物で形成された塗膜で発生する気体成分から検出された化合物成分(outgas)の体積100%を基準として、実施例および比較例におけるoutgas量を測定した。
前記製造された光変換コーティング層を180℃で15分間加熱しながら発生する昇華性物質を含む気体成分を捕集して、GC/MSを用いて気体成分を分析した。
具体的には、比較例1の組成物で形成された塗膜で発生する気体成分から検出された化合物成分(outgas)の体積100%を基準として、実施例および比較例におけるoutgas量を測定した。
前記表3を参照すれば、本願の実施例8~17の光変換硬化性組成物は、光変換効率がいずれも30%以上となり、比較例5~8に比べて相対的に優れた光特性を示し、耐熱性およびアウトガスの低減効果においても優れた特性を示したことを確認することができる。
Claims (11)
- 表面上にリガンド層を有する量子ドットであって、
前記リガンド層が下記化学式1で表される化合物を含む量子ドット:
前記化学式1において、
Aは、カルボキシル基(-COOH)、チオール基(-SH)、またはアミノ基(-NH2)であり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、直接結合、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であり、
Lは、C3~C20のシクロアルキレン基、C2~C20のヘテロシクロアルキレン基、またはC3~C20のヘテロアリーレン基であり、
Xは、直接結合、エステル基、またはアミド基であり(ただし、前記Aがカルボキシル基の場合、Xはエステル基ではない)、
Yは、C1~C20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、C2~C30のポリエチレングリコール基、または直鎖もしくは分枝鎖のポリプロピレングリコール基であり、
Zは、C1~C20のアルキル基、C3~C20のシクロアルキル基、C6~C30のアリール基、または炭素数2~30の光重合反応性基である。 - 前記光重合反応性基は、アルケニル基、アルキニル基、またはアクリレート基である、請求項1に記載の量子ドット。
- 前記量子ドットは、コアおよびコアを覆うシェルを含むコア-シェル構造を有し、
前記コアは、InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdSeTe、CdZnS、CdSeS、PbSe、PbS、PbTe、AgInZnS、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InGaN、InAs、およびZnOのうちの1種以上を含み、
前記シェルは、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、CdS、CdSe、CdTe、CdO、InP、InS、GaP、GaN、GaO、GaS、InZnP、InGaP、InGaN、InZnSCdSe、PbS、TiO、SrSe、およびHgSeのうちの1種以上を含む、請求項1に記載の量子ドット。 - 請求項1~4のいずれか1項に記載の量子ドットおよびモノマーを含む、量子ドット分散体。
- 請求項5に記載の量子ドット分散体を含み、散乱粒子、光重合性化合物、樹脂、および光重合開始剤から選択されるいずれか1つ以上をさらに含む、光変換硬化性組成物。
- 前記量子ドット分散体は、光変換硬化性組成物の総重量に対して30重量%~80重量%含まれる、請求項6に記載の光変換硬化性組成物。
- 前記樹脂は、カルド系樹脂、アクリル系樹脂、エポキシ樹脂、またはこれらの組み合わせを含む、請求項6に記載の光変換硬化性組成物。
- 請求項6に記載の光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項6に記載の光変換硬化性組成物を用いて形成される硬化膜を含む光変換積層基材。
- 請求項9に記載のカラーフィルタ、または請求項10に記載の光変換積層基材を含む、画像表示装置。
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