JP7467793B2 - 塗料組成物及び塗膜形成方法 - Google Patents
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Description
項1.シリル基含有アクリル樹脂(A)、シリル基を含有しない水酸基含有アクリル樹脂(B)、アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)、ポリイソシアネート化合物(D)、及び触媒(E)を含有する塗料組成物であって、該シリル基含有アクリル樹脂(A)が、少なくとも1種のポリジメチルシロキサンセグメントを含有することを特徴とする塗料組成物。
項2.シリル基含有アクリル樹脂(A)が、全モノマー100部を基準として、構造中にポリジメチルシロキサンセグメントを有する重合性不飽和モノマー(a1)を0.1部以上含有することを特徴とする前記項1に記載の塗料組成物。
項3.シリル基含有アクリル樹脂(A)が、下記式(1)及び/又は(2)で示されるポリジメチルシロキサンセグメントを有する重合性不飽和モノマー(a1)、加水分解性シリル基含有重合性不飽和モノマー(a2)、水酸基含有重合性不飽和モノマー、及び必要によりこれらと共重合可能な他の重合性不飽和モノマーの共重合により得られるものである前記項1又は2に記載の塗料組成物。
項4.さらに、水酸基含有アクリル樹脂被覆シリカ粒子(F)を含有することを特徴とする前記項1~3に記載の塗料組成物。
項5.アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)の数平均分子量が、500~10,000の範囲内であることを特徴とする前記項1~4に記載の塗料組成物。
項6.アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)の固形分含有量が塗料中の樹脂固形分を基準として0.01~10質量%であることを特徴とする前記項1~5に記載の塗料組成物。
項7.主剤成分(I)及び硬化剤成分(II)を含む多液型の塗料組成物であって、主剤成分(I)が、少なくとも1種のポリジメチルシロキサンセグメントを有するシリル基含有アクリル樹脂(A)、シリル基を含有しない水酸基含有アクリル樹脂(B)、及びアルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)を含み、硬化剤成分(II)が、ポリイソシアネート化合物(D)及び触媒(E)を含むことを特徴とする塗料組成物。
項8.前記項1~7の塗料組成物を塗装して、上塗り塗膜を形成する塗膜形成方法。
項9.前記項1~7の塗料組成物を霧化塗装して、硬化膜厚として1~50μmの上塗り塗膜を形成し、次いで70~200℃の温度で加熱硬化する塗膜形成方法。
項10.着色塗料組成物を塗装して着色塗膜を形成する工程、
該着色塗膜上に前記項1~7の塗料組成物を塗装して上塗り塗膜を形成する工程、
得られた着色塗膜及び上塗り塗膜を同時に加熱硬化する工程、
を順次行うことを特徴とする複層塗膜形成方法。
項11.着色塗料組成物を霧化塗装して、硬化膜厚として1~50μmの着色塗膜を形成する工程、
該着色塗膜上に前記項1~7の塗料組成物を霧化塗装して、硬化膜厚として1~50μmの上塗り塗膜を形成する工程、
得られた着色塗膜及び上塗り塗膜を同時に70~200℃の温度で加熱硬化する工程、
を順次行うことを特徴とする複層塗膜形成方法。
なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において実施される各種の変形例も含むものとして理解されるべきである。
本発明の塗料組成物に用いることができるシリル基含有アクリル樹脂(A)は、アクリル樹脂に少なくとも1種のポリジメチルシロキサンセグメントを含有するものであれば好適に用いることができ、製造方法としては、アクリル樹脂にポリジメチルシロキサンセグメントを付加する方法やポリジメチルシロキサンセグメントを有する重合性不飽和モノマー(a1)とその他の重合性不飽和モノマーを共重合して製造する方法がある。
で示される化合物が挙げられる。
本発明の塗料組成物に用いることができるシリル基を含有しない水酸基含有アクリル樹脂(B)としては、シリル基を含有しない水酸基含有アクリル樹脂であって、該アクリル樹脂(B)は、前述の水酸基含有重合性不飽和モノマーとそれ以外の重合性不飽和モノマーを共重合することで製造することができる。シリル基を含有しないこと以外は前述のシリル基含有アクリル樹脂(A)と同様にして製造することができる。(ただし、諸性能に影響を及ぼさない範囲で、ごくわずかにシリル基を含有するものであっても良い。)
上記シリル基を含有しない水酸基含有アクリル樹脂(B)の重量平均分子量としては、好ましくは1000~100000、より好ましくは3000~50000の範囲内であることが好適である。
本発明の塗料組成物に用いることができるアルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)は、分子の末端又は側鎖に加水分解性アルコキシシリル基を有するオルガノポリシロキサンを包含し、分子中の加水分解性アルコキシシリル基が、空気中の湿気や水分等に接触して加水分解され、シラノール基を形成し、該シラノール基同士又はシラノール基と他の樹脂の官能基との間で反応が進行し、高分子量化することにより、本発明の塗料組成物から形成される塗膜に耐汚染性(汚れ付着防止性又は汚れ除去性)と持続性を付与することができる。
本発明の塗料組成物に用いることができるポリイソシアネート化合物は、1分子中に少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物であって、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートの誘導体等を挙げることができる。
また、上記ポリイソシアネートの誘導体としては、例えば、上記ポリイソシアネートのダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート、ウレトジオン、ウレトイミン、イソシアヌレート、オキサジアジントリオン、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(クルードMDI、ポリメリックMDI)、クルードTDI等を挙げることができる。
上記ポリイソシアネート及びその誘導体は、それぞれ単独で用いてもよく又は2種以上併用してもよい。
本発明の塗料組成物に用いることができる触媒(E)は、前記シリル基含有アクリル樹脂(A)及びアルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)に含まれる加水分解性アルコキシシリル基の加水分解縮合を促進する硬化触媒であり、加水分解縮合の触媒としてそれ自体既知のものを特に制限なく用いることができ、具体的には、例えば、ジアセチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジラウレート、ジアセチル錫ジオクトエート、オクチル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエートなどの有機錫化合物;アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、アルミニウムトリ-n-ブトキシド、アルミニウムトリス(アセトアセテートエチル)、アルミニウムジイソプロポキシ(アセトアセテートエチル)、アルミニウムアセチルアセトナート等の有機アルミニウム化合物;チタニウムテトラ(モノエチルエトキシド)、チタニウムテトラ(モノエチルエトキシド)、チタニウムテトラ(モノブチルエトキシド)、チタニウムテトラキス(アセチルアセトネート)、テトラノルマルブチルチタネート等の有機チタン化合物;ジルコニウムテトラ(モノメチルエトキシド)、ジルコニウムテトラ(モノエチルエトキシド)、ジルコニウムテトラ(モノブチルエトキシド)、ジルコニウムノルマルプロピレート、ジルコニウムノルマルブチレート、ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトネート)等の有機ジルコニウム化合物;ナフテン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物;オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト等の有機コバルト化合物;ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリ(4-クロロフェニル)、ホウ酸トリヘキサフルオロイソプロピル等のホウ酸化合物;メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、硫酸などのスルホン酸化合物;ピリジニウムp-トルエンスルホネートなどのスルホン酸塩化合物;γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシランなどのアミノシラン化合物;テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライドなどの第4級アンモニウム塩化合物;グアニジン、アミジンなどの複数の窒素を含む第3級アミン化合物;トリメチルリン酸、トリエチルリン酸、トリプロピルリン酸、トリブチルリン酸、トリヘキシルリン酸、トリス(2-エチルヘキシル)リン酸、トリオクチルリン酸、トリノニルリン酸、トリデシルリン酸、トリラウリルリン酸、トリミリスチルリン酸、トリセチルリン酸、トリステアリルリン酸、トリオレイルリン酸、トリベヘニルリン酸、リン酸モノメチル、リン酸ジメチル、リン酸モノエチル、リン酸ジエチル、リン酸モノプロピル、リン酸ジプロピル、リン酸モノイソプロピル、リン酸ジイソプロピル、リン酸モノブチル、リン酸ジブチル、リン酸モノペンチル、リン酸ジペンチル、リン酸モノヘキシル、リン酸ジヘキシル、リン酸モノオクチル、リン酸ジオクチル、リン酸モノ2-エチルヘキシル、リン酸ジ2-エチルヘキシル、リン酸モノデシル、リン酸ジデシル、リン酸モノイソデシル、リン酸ジイソデシル、リン酸モノウンデシル、リン酸ジウンデシル、リン酸モノドデシル、リン酸ジドデシル、リン酸モノテトラデシル、リン酸ジテトラデシル、リン酸モノヘキサデシル、リン酸ジヘキサデシル、リン酸モノオクタデシル、リン酸ジオクタデシル、リン酸モノフェニル、リン酸ジフェニル、リン酸モノベンジル、リン酸ジベンジル等のリン酸エステル化合物;亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸トリ-o-トリル、亜リン酸ジ-o-トリル、亜リン酸トリ-m-トリル、亜リン酸ジ-m-トリル、亜リン酸トリ-p-トリル、亜リン酸ジ-p-トリル、亜リン酸ジ-o-クロロフェニル、亜リン酸トリ-p-クロロフェニル、亜リン酸ジ-p-クロロフェニル等の亜リン酸エステル化合物などが挙げられ、これらは1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
なかでも、硬化性の観点から少なくとも1種のリン酸エステル化合物を含有するであることが好ましい。
本発明の塗料組成物は、必要に応じて水酸基含有アクリル樹脂被覆シリカ粒子(F)を含有することができる。上記水酸基含有アクリル樹脂被覆シリカ粒子(F)としては、水酸基含有アクリル樹脂で被覆されたシリカ粒子であれば好適に用いることができ、それ自体既知のものを制限なく用いることができる。具体的には、例えば、下記工程1及び2を含む製造方法で得られるシリカ粒子であることが好ましい。
工程1は、シリカ粒子(f1)、重合性不飽和基及び加水分解性シリル基を有するモノマー(f2)、及び有機溶剤を混合加熱して重合性不飽和基含有シリカ粒子分散液を得る工程である。
シリカ粒子(f1)は、後述する重合性不飽和基及び加水分解性シリル基を有するモノマー(f2)との反応により結合することによって、重合性不飽和基による表面修飾を行うことが可能なシリカ粒子であれば、何れでも使用することができる。このようなシリカ粒子(f1)としては、乾式シリカ、湿式シリカ、シリカゲル、カルシウムイオン交換シリカ微粒子、コロイダルシリカ等を挙げることができるが、特に、水酸基及び/又はアルコキシ基を粒子表面に有し、分散媒に分散されたシリカ微粒子であるコロイダルシリカが好ましい。
重合性不飽和基及び加水分解性シリル基を有するモノマー(f2)は、例えば、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルメチルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、各種シランカップリング剤の有する加水分解性シリル基以外の官能基と不飽和化合物の不飽和基以外の官能基との反応により得られる重合性不飽和基及び加水分解性シリル基を有するモノマー等を挙げることができる。
有機溶剤は、親水性有機溶剤であることが好ましく、該親水性有機溶剤としては、例えば、アルコール系有機溶剤;エーテル系有機溶剤;グリコールエーテル系有機溶剤;エステル系有機溶剤等が挙げられ、これらは単独で、又は2種以上組み合わせて使用することができる。なかでも、貯蔵性及び耐擦り傷性等の観点からアルコール類及び/又はグリコールエーテル類が好ましい。
工程2は、上記工程1で得られた重合性不飽和基含有シリカ粒子分散液と重合性不飽和モノマー(f4)とを混合加熱して水酸基含有アクリル樹脂被覆シリカ粒子分散体を得る工程である。
重合性不飽和モノマー(f4)は1分子中に1個以上の重合性不飽和基を有する化合物であり、具体的には、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート等の炭素数3以下のアルキル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、i-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等のアルキル又はシクロアルキル(メタ)アクリレート;イソボルニル(メタ)アクリレートなどのイソボルニル基を有する重合性不飽和化合物;アダマンチル(メタ)アクリレートなどのアダマンチル基を有する重合性不飽和化合物;ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香環含有重合性不飽和モノマー;2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸と2価アルコールとのモノエステル化物、該(メタ)アクリル酸と2価アルコールとのモノエステル化物のε-カプロラクトン変性体、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコ-ル、分子末端が水酸基であるポリオキシアルキレン鎖を有する(メタ)アクリレート等の水酸基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β-カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシル基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン類との付加物等のウレタン結合を含まない含窒素重合性不飽和モノマー;イソシアネート基含有重合性不飽和モノマーと水酸基含有化合物との反応生成物又は水酸基含有重合性不飽和モノマーとイソシアネート基含有化合物との反応生成物等のウレタン結合を有する重合性不飽和モノマー;グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有重合性不飽和モノマー;分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート;2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4-スチレンスルホン酸等、これらスルホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩等のスルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー;2-アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2-アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、2-メタクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート等のリン酸基を有する重合性不飽和モノマー;パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等のフッ素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー;マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー;分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート;アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、1,1,1-トリスヒドロキシメチルエタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1-トリスヒドロキシメチルエタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1-トリスヒドロキシメチルプロパントリ(メタ)アクリレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン等の重合性不飽和基を1分子中に2個以上有する重合性不飽和モノマーなどが挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。なかでも、得られる塗膜の耐擦り傷性等の観点から、重合性不飽和モノマー(f4)としては、少なくともその一部として水酸基含有重合性不飽和モノマーを含有することが好ましい。
本発明の塗料組成物は、上記(A)、(B)、(C)、(D)、及び(F)以外の樹脂成分を含有することができ、例えば、上記(A)、(B)、(C)、(D)、及び(F)以外の水酸基含有樹脂や硬化剤などを含有することができる。
本発明の塗料組成物に含まれるその他の成分としては、顔料、添加剤、溶媒などが挙げられ、必要に応じて含有することができる。
また、加水分解を抑制する観点から、脱水剤を含有することが好ましい。該脱水剤としては、それ自体既知の脱水剤を使用することができ、具体的には、例えば、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムsec-ブチレート、テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、ジルコニウムノルマルブチレート、エチルシリケート、ビニルトリメトキシシラン等の金属アルコキシド類;オルソギ酸メチル、オルソギ酸エチル、オルソ酢酸メチル、オルソ酢酸エチル、オルソ酢酸イソプルピル、ジメトキシプロパンなどの有機アルコキシ化合物類;「アディティブTI」(住化バイエルウレタン社製、商品名)などの単官能イソシアネート類を挙げることができ、これらは単独で又は2種もしくはそれ以上組み合わせて使用することができる。
上記脱水剤の塗料組成物中の配合量としては、塗料組成物中の樹脂固形分質量を基準として、0.01~15質量%、好ましくは0.1~8質量%の範囲内とすることができる。
ここで、「多液型の塗料組成物」とは、塗装の前に二液以上(二液が好ましい)の成分を混合して用いる塗料組成物のことであり、製造当初から混合された状態の「一液型の塗料組成物」と区別される。尚、塗装の前とは、塗装装置の中での混合、配管内での混合、及び塗料貯蔵槽での混合などが挙げられいずれも好適に用いることができる。混合する時間としては、貯蔵安定性の観点から、塗装の0.01秒前から3ヶ月前までであり、好ましくは0.1秒前から10日前であり、より好ましくは0.1秒前から10時間前であることが好適である。
このようにして得られた本発明の塗料組成物を被塗物上に塗装することができる。
塗装方法としては、それ自体既知の方法、例えば、霧化塗装(エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、回転霧化塗装)、ハケ塗装、浸漬塗装、ロール塗装等の方法が挙げられ、なかでも、塗膜の仕上がり性の観点から霧化塗装が好ましい。
次いで未硬化の塗膜を加熱し、塗膜を硬化させる。
未硬化の塗膜は、好ましくは70~200℃、より好ましくは80~160℃の温度で加熱され、好ましくは10~60分間、そしてより好ましくは15~40分間加熱される。上述の条件により、未硬化の塗膜が硬化する。
製造例1 アクリル樹脂(A1)の製造
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、スワゾール1000(注1)200部及びn-ブタノール150部を仕込み、窒素置換後、120℃(プラスマイナス10℃以内)に保った。この中に、以下に示すモノマー混合物を3時間かけて滴下した。
<モノマー混合物>
スチレン 100部
2-エチルヘキシルアクリレ-ト 400部
2-ヒドロキシエチルメタクリレート 200部
KBM-503(注2) 300部
t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート 40部
滴下終了後から1時間経過後、この中にt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート5部をスワゾール1000(注1)200部に溶かした溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、これをさらに1時間120℃(プラスマイナス10℃以内)に保持したのち、スワゾール1000(注1)を加えて固形分を調整し、最終的に固形分50%のアクリル樹脂(A1)溶液を得た。アクリル樹脂(A1)は、水酸基価86mgKOH/g、重量平均分子量10,000であった。
(注1)スワゾール1000:商品名、コスモ石油株式会社製、芳香族炭化水素系溶媒。
下記表1に示すモノマー配合とする以外は、製造例1と同様にしてアクリル樹脂(A2)~(A6)溶液を得た。
(注3)X-22-174ASX:商品名、信越化学工業社製、片末端型メタクリル変性ポリジメチルシロキサン。
製造例7 アクリル樹脂(B1)の製造
温度計、サーモスタット、撹拌装置、還流冷却器、窒素導入管及び滴下装置を備えた反応容器に、スワゾール1000(注1)200部及びn-ブタノール150部を仕込み、窒素置換後、120℃(プラスマイナス10℃以内)に保った。この中に、以下に示すモノマー混合物を3時間かけて滴下した。
<モノマー混合物>
スチレン 200部
n-ブチルアクリレート 500部
2-ヒドロキシエチルメタクリレート 300部
t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート 40部
滴下終了後から1時間経過後、この中にt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート5部をスワゾール1000(注1)200部に溶かした溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、これをさらに1時間120℃(プラスマイナス10℃以内)に保持したのち、スワゾール1000(注1)を加えて固形分を調整し、最終的に固形分50%のアクリル樹脂(B1)溶液を得た。アクリル樹脂(B1)は、水酸基価130mgKOH/g、重量平均分子量10,000であった。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、PGM-ST(商品名、日産化学工業社製、シリカ平均一次粒子径;15nm、シリカ濃度;30質量%、分散媒;プロピレングリコールモノメチルエーテル) 333部(固形分100部)及び脱イオン水 10部を入れた後、KBM-503(商品名、信越化学工業株式会社製、3-メタクリロオキシプロピルトリメトキシシラン)10部を添加し、80℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行い、その後、フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム0.03部を加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、プロピレングリコールモノメチルエーテル30部を添加し、次いで減圧状態で揮発成分を留出させて、表面が修飾されたシリカ粒子の固形分40%の重合性不飽和基含有シリカ粒子分散液を得た。
続いて、還流冷却器、温度計、攪拌機及び窒素ガス導入口を取り付けたセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル130部を仕込み、窒素ガス通気下で100℃まで昇温した。100℃に達した後、上記重合性不飽和基含有シリカ粒子分散液250部(固形分100部)とスチレン20部、4-ヒドロキシブチルアクリレート35部、イソボルニルアクリレート44部、アクリル酸1部、2,2アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(商品名V-59、和光純薬工業製)2.5部の混合物を2時間かけて滴下した。次いで、100℃で1時間熟成させた後、V-59 0.83部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテル20部の混合溶液を0.5時間かけて滴下し、更に2時間熟成させた。不揮発分から求めた重合率は99%であった。その後、エトキシエチルプロピオネートを加え、減圧状態で共沸留出することで溶剤を置換し、実測された不揮発分が40%である水酸基含有アクリル樹脂被覆シリカ粒子を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた四ツ口フラスコにヘプタン93
部及び下記55%高分子分散安定剤溶液98部を仕込み加熱還流させ、スチレン15部、メチルメタクリレート40部、アクリロニトリル30部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート15部及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート1.5部の混合物を3時間かけて滴下し、更に2時間熟成することにより、非水ディスパージョン型アクリル樹脂を得た。得られた非水ディスパージョン型アクリル樹脂は、質量固形分濃度53%、ガードナー粘度B、平均粒子径(電子顕微鏡による測定)0.2~0.3μmの乳白色の安定な低粘度重合体の分散液であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた四ツ口フラスコに酢酸イソブチル40部及びトルエン40部を仕込み、加熱還流させ、スチレン10部、イソブチルメタクリレート49部、2-エチルヘキシルメタクリレート30部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート11部及びアゾビスイソブチロニトリル2部の混合物を3時間かけて滴下し、滴下後2時間熟成を行なうことにより高分子分散安定剤溶液を得た。得られた高分子分散安定剤溶液は、質量固形分濃度55%、ガードナー粘度G、重量平均分子量16000であった。
X-40-9250(商品名、アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン、信越化学工業株式会社製)0.5部、製造例1で得られたアクリル樹脂(A1)40部(樹脂固形分20部)、製造例7で得られたアクリル樹脂(B1)80部(樹脂固形分40部)、製造例8で得られた非水ディスパージョン型アクリル樹脂9.4部(樹脂固形分5部)、ネオスタンU-100(商品名、ジブチル錫ジラウレート、日東化成社製、固形分100%)1部、BYK-300(商品名、ビックケミー社製、表面調整剤、有効成分52%)0.2部(固形分0.1部)、TINUVIN900(商品名、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、BASF社製、有効成分100%)2.0部、TINUVIN292(商品名、ヒンダードアミン系光安定剤、BASF社製、有効成分100%)1部、及びオルソ酢酸メチル5部を均一に混合し、さらに、スワゾール1000(商品名、コスモ石油社製、炭化水素系溶剤)を加えてディスパーで十分に撹拌し、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が25秒となるように調整して主剤成分(I-1)を得た。
下記表2に示す以外は全て製造例10と同様の組成及び方法により、主剤成分(I-2)~(I-25)を得た。
(注4)XR31-B1410:商品名、モメンティブ社製、アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン、数平均分子量800。
(注5)KR-500:商品名、信越化学工業株式会社製、アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン、数平均分子量900。
(注6)KR-510:商品名、信越化学工業株式会社製、アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン、数平均分子量950。
スミジュールN3300(商品名、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート、固形分100%、NCO含有率21.8%)35部及びトリス(2-エチルヘキシル)リン酸エステル0.5部を均一に混合し、さらに、スワゾール1000(商品名、コスモ石油社製、炭化水素系溶剤)を加えてディスパーで十分に撹拌し、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が25秒となるように溶剤を調整して硬化剤成分(II-1)を得た。
スミジュールN3300(商品名、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート、固形分100%、NCO含有率21.8%)35部及びスワゾール1000(商品名、コスモ石油社製、炭化水素系溶剤)を加えてディスパーで十分に撹拌し、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が25秒となるように溶剤を調整して硬化剤成分(II-2)を得た。
上記製造例で得られた主剤成分及び硬化剤成分の全量を下記表の組み合わせで混合した。
次いでディスパーで均一に攪拌し、塗料(X-1)~(X-25)を得た。
製造例1で得られたアクリル樹脂(A1)40部(樹脂固形分20部)、製造例7で得られたアクリル樹脂(B1)80部(樹脂固形分40部)、製造例8で得られた非水ディスパージョン型アクリル樹脂9.4部(樹脂固形分5部)、X-40-9250(商品名、アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン、信越化学工業株式会社製)0.5部、ネオスタンU-100(商品名、ジブチル錫ジラウレート、日東化成社製、固形分100%)1部、BYK-300(商品名、ビックケミー社製、表面調整剤、有効成分52%)0.2部(固形分0.1部)、TINUVIN900(商品名、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、BASF社製、有効成分100%)2.0部、TINUVIN292(商品名、ヒンダードアミン系光安定剤、BASF社製、有効成分100%)1部、オルソ酢酸メチル5部、スミジュールN3300(商品名、住化バイエルウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート、固形分100%、NCO含有率21.8%)35部及びトリス(2-エチルヘキシル)リン酸エステル0.5部を均一に混合し、さらに、スワゾール1000(商品名、コスモ石油社製、炭化水素系溶剤)を加えてディスパーで十分に撹拌し、20℃におけるフォードカップNo.4による粘度が25秒となるように溶剤を調整して塗料(X-26)を得た。
尚、比較例10は貯蔵安定性の評価結果が不合格であったため、塗膜の評価は行わなかった。(「※」を記した)。
リン酸亜鉛化成処理を施した厚さ0.8mmのダル鋼板上に、エレクロンGT-10(関西ペイント社製、商品名、熱硬化性エポキシ樹脂系カチオン電着塗料)を硬化膜厚が20μmになるように電着塗装し、170℃で30分間加熱し硬化させ、その上にアミラックTP-67-P(関西ペイント社製、商品名、ポリエステル・メラミン樹脂系自動車中塗り塗料、ダークグレー塗色)を膜厚35μmとなるようにエアスプレー塗装し、140℃で30分間加熱硬化させた。続いて、上記中塗り塗板を2枚用意し、中塗り塗膜上に水性ベースコート「WBC713T」(商品名、関西ペイント社製、アクリル・メラミン樹脂系水性メタリック色ベースコート塗料)を硬化膜厚15μmとなるように塗装し、1枚は80℃で5分間プレヒートを行ない、1枚は140℃で30分加熱硬化させた。2枚の塗板上に実施例及び比較例で得られた塗料(X-1)~(X-25)を硬化膜厚35μmとなるようにエアスプレー塗装し、室温で7分間放置してから、140℃で30分間加熱硬化させた。
尚、塗料(X-1)~(X-25)は成分(I)及び(II)の混合後、1時間以内に塗装を行った。
<貯蔵安定性>
実施例及び比較例で用いた塗料(X)を温度20℃及び湿度60%の環境で72時間貯蔵し、以下の基準で塗料の状態を評価した。尚、塗料(X-1)~(X-25)は成分(I)及び(II)を混合することなくそれぞれの成分を観察した。
S:成分(I)及び(II)、若しくは塗料(X)は、貯蔵試験後、20℃におけるフォードカップNo.4の粘度が、初期粘度のプラス20秒未満であり、大きな変化は見られない。
C:成分(I)及び(II)、若しくは塗料(X)は、貯蔵試験後、20℃におけるフォードカップNo.4の粘度が、初期粘度のプラス20秒以上であるか、又はゲル化した。
得られた各試験板(焼付硬化後2時間以内)の上に油性黒マジックでスポット汚染した。続いて乾いたキムワイプ(商品名)を用いて、汚染部分をふき取り、上記部分を観察し、以下の基準で評価した。尚、水性ベースコートをプレヒート(非硬化)した場合と加熱硬化した場合の2枚の塗板で試験を行ったが、差はなかった。
S:汚染無し。
A:汚染(色)はないが、痕跡がわずかに見られる。
B:汚染(色)がわずかに残っている。
C:汚染が著しく残っている。
得られた各試験板を「サンシャインウエザオメーター」(スガ試験機社製、促進耐侯性試験機)中で600時間試験後、塗板上に油性黒マジックでスポット汚染した。続いて乾いたキムワイプ(商品名)を用いて、汚染部分をふき取り、上記部分を観察し、以下の基準で評価した。尚、水性ベースコートをプレヒート(非硬化)した場合と加熱硬化した場合の2枚の塗板で試験を行ったが、差はなかった。
S:汚染無し。
A:汚染(色)はないが、痕跡がわずかに見られる。
B:汚染(色)がわずかに残っている。
C:汚染が著しく残っている。
実施例及び比較例で得られた塗料(X)をガラス板上に硬化膜厚35μmとなるようにエアスプレー塗装し、室温で7分間放置してから、140℃で30分間加熱硬化させた。続いて塗膜外観を目視で観察した。
A:透明、又は僅かに濁りが認められる。
B:白く濁りが認められるが、透明性はある(向こう側を透かして見える)。
C:白濁著しく、透明性なし(向こう側を透かして見えない)。
得られた各試験板を、20℃雰囲気下で洗車試験機(Amtec社製、Car-wash Lab Apparatus)の試験台に固定し、試験板の上にSikron SH200(商品名、粒径24μmのシリカ微粒子、Quarzwerke社製)を水1リットルに対して1.5g混合させた試験液を噴霧しながら、洗車ブラシを127rpmで回転させて試験台を10往復させた。その後、水洗および乾燥を行い、試験前後の20°光沢を光沢計(Byk-Gardner社製、装置名:Micro Tri Gross)を用いて測定し、下記式より光沢保持率を算出した。
光沢保持率(%)=試験後の光沢/初期光沢×100
尚、水性ベースコートをプレヒート(非硬化)した場合と加熱硬化した場合の2枚の塗板で試験を行ったが、差はなかった。
A:70%以上。
B:50~70%未満。
C:50%未満。
Claims (11)
- シリル基含有アクリル樹脂(A)、シリル基を含有しない水酸基含有アクリル樹脂(B)、アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)、ポリイソシアネート化合物(D)、及び触媒(E)を含有する塗料組成物であって、該シリル基含有アクリル樹脂(A)が、少なくとも1種のポリジメチルシロキサンセグメントを含有することを特徴とする塗料組成物。
- シリル基含有アクリル樹脂(A)が、全モノマー100部を基準として、構造中にポリジメチルシロキサンセグメントを有する重合性不飽和モノマー(a1)を0.1部以上含有することを特徴とする請求項1に記載の塗料組成物。
- シリル基含有アクリル樹脂(A)が、下記式(1)及び/又は(2)で示されるポリジメチルシロキサンセグメントを有する重合性不飽和モノマー(a1)、加水分解性シリル基含有重合性不飽和モノマー(a2)、水酸基含有重合性不飽和モノマー、及び必要によりこれらと共重合可能な他の重合性不飽和モノマーの共重合により得られるものである請求項1又は2に記載の塗料組成物。
- さらに、水酸基含有アクリル樹脂被覆シリカ粒子(F)を含有することを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)の数平均分子量が、500~10,000の範囲内であることを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- アルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)の固形分含有量が塗料中の樹脂固形分を基準として0.01~10質量%であることを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 主剤成分(I)及び硬化剤成分(II)を含む多液型の塗料組成物であって、主剤成分(I)が、少なくとも1種のポリジメチルシロキサンセグメントを有するシリル基含有アクリル樹脂(A)、シリル基を含有しない水酸基含有アクリル樹脂(B)、及びアルコキシシリル基含有オルガノポリシロキサン(C)を含み、硬化剤成分(II)が、ポリイソシアネート化合物(D)及び触媒(E)を含むことを特徴とする塗料組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の塗料組成物を塗装して、上塗り塗膜を形成する塗膜形成方法。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の塗料組成物を霧化塗装して、硬化膜厚として1~50μmの上塗り塗膜を形成し、次いで70~200℃の温度で加熱硬化する塗膜形成方法。
- 着色塗料組成物を塗装して着色塗膜を形成する工程、
該着色塗膜上に請求項1~7のいずれか1項に記載の塗料組成物を塗装して上塗り塗膜を形成する工程、
得られた着色塗膜及び上塗り塗膜を同時に加熱硬化する工程、
を順次行うことを特徴とする複層塗膜形成方法。 - 着色塗料組成物を霧化塗装して、硬化膜厚として1~50μmの着色塗膜を形成する工程、
該着色塗膜上に請求項1~7のいずれか1項に記載の塗料組成物を霧化塗装して、硬化膜厚として1~50μmの上塗り塗膜を形成する工程、
得られた着色塗膜及び上塗り塗膜を同時に70~200℃の温度で加熱硬化する工程、
を順次行うことを特徴とする複層塗膜形成方法。
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