JP7449068B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7449068B2 JP7449068B2 JP2019191320A JP2019191320A JP7449068B2 JP 7449068 B2 JP7449068 B2 JP 7449068B2 JP 2019191320 A JP2019191320 A JP 2019191320A JP 2019191320 A JP2019191320 A JP 2019191320A JP 7449068 B2 JP7449068 B2 JP 7449068B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- general formula
- acrylate
- curable composition
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 78
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 70
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 19
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 62
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 16
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 15
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 15
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 13
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 11
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 10
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 5-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[(e)-2-[4-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(\C=C\C=2C(=CC(NC=3N=C(N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=3)N3CCOCC3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(N=C(N=1)N2CCOCC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCELWOGDGMAGGN-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCELWOGDGMAGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INWVTRVMRQMCCM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 INWVTRVMRQMCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TULILQAUNXZTQQ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O Chemical compound N=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O TULILQAUNXZTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6204—Polymers of olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6204—Polymers of olefins
- C08G18/6208—Hydrogenated polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
- C08G18/8022—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with polyols having at least three hydroxy groups
- C08G18/8025—Masked aliphatic or cycloaliphatic polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08L75/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
分岐鎖状のポリオレフィン構造と(メタ)アクリロイル基とイソシアネート基とを分子中に有する硬化性化合物と、
シクロアルキル構造と(メタ)アクリロイル基とを分子中に有する脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、
を含むことを特徴とする。
シクロアルキル構造と(メタ)アクリロイル基とを分子中に有する脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、を含む。
各一般式(A)~(D)において、Z1、Z2は、それぞれ独立して、下記一般式(α)で示される分子構造又は-NCOを表し、Y’とY”とにおける2つのZ1及び2つのZ2のうち少なくとも1つが下記一般式(α)で示される分子構造であり且つ少なくとも1つが-NCOである。]
従って、本実施形態の硬化性組成物は、光によって硬化するだけでなく、湿気によっても十分に硬化できる。
しかも、本実施形態の硬化性組成物は、シクロアルキル構造を分子中に有する脂環式(メタ)アクリレートモノマーを含むことから、硬化後に十分な耐湿性を有する。
なお、ポリオレフィン構造における分子量は、一般式(1)の硬化性化合物を合成する前において、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)によって測定した、標準ポリスチレン換算値によって求めることができる。
Y’、Y”が脂肪族ジイソシアネートのイソシアヌレート体、アダクト体、又はビウレット体構造で構成されていることにより、Y’、Y”は、ベンゼン環構造及びシクロアルキル構造のいずれも有さず、上記の硬化性化合物は、分子中にベンゼン環構造及びシクロアルキル構造のいずれも有しないこととなる。Y’、Y”がベンゼン環構造及びシクロアルキル構造のいずれも有しない分、硬化後の硬化物の耐湿性又は耐候性が良好になる。
炭素数3~6のトリオールは、元素として炭素(C)と酸素(O)と水素(H)のみを含む。炭素数3~6のトリオールとしては、例えばトリメチロールプロパン(CH3-CH2-C(CH2-OH)3)、グリセリンなどが挙げられる。
また、一般式(A)~(D)において、Ra1~Ra3、Rb1~Rb3、Rc、Rd1~Rd3、Re1~Re3は、少なくとも炭素原子を含む有機基である。Ra1~Ra3、Rb1~Rb3、Rc、Rd1~Rd3、Re1~Re3は、尿素結合、ビュレット結合、又はアロファネート結合を含んでもよい。Ra1~Ra3、Rb1~Rb3、Rd1~Rd3、Re1~Re3は、炭素数4~8の飽和炭化水素であることが好ましく、炭素数6の直鎖状飽和炭化水素であることがより好ましいが、ヘテロ原子(N,O,S,P等)を含んでもよく、分岐鎖構造であってもよい。Rcは、炭素数4~8の飽和炭化水素であることが好ましく、炭素数6の分岐鎖状飽和炭化水素であることが好ましいが、ヘテロ原子(N,O,S,P等)を含んでもよく、直鎖構造であってもよい。
また、本実施形態の硬化性組成物は、ウレタン化反応のために配合された微量のウレタン化反応触媒も含む。なお、ウレタン化反応生成物については、後に詳しく説明する。
また、本実施形態の硬化性組成物は、上記のウレタン化反応によって生成した副生成物も含み、この副生成物も、光照射や湿気によって硬化反応を起こし得ることから、光によって硬化するだけでなく、湿気によっても十分に硬化できる。
A成分は、分岐鎖状のポリオレフィンジオールである。ポリオレフィンジオールは、分子末端にヒドロキシ基をそれぞれ有する。オレフィン部分は、エーテル基やエステル基などの極性基を含まず、飽和炭化水素のみで構成される。
B成分は、ポリイソシアネートであり、総炭素数6~10の脂肪族ジイソシアネートの、イソシアヌレート体、アダクト体、及びビウレット体から選択された少なくとも1種である。B成分は、分子中にイソシアネート基を3つ又は4つ有する。B成分は、分子中に、ベンゼン環構造(芳香族環構造)及び飽和シクロアルキル構造(環が炭素原子のみで構成された飽和構造)のいずれも有さないことが好ましい。
C成分は、(メタ)アクリル酸のC1~C4飽和アルキルエステルであり、アルキル部分のいずれかの炭素に結合した1つのヒドロキシ基を有する。C成分は、ヒドロキシ飽和C2~C3アルキル(メタ)アクリレートであることが好ましい。
ウレタン化反応触媒としては、ジブチルスズジラウレート又はスタナスオクトエートなどの有機スズ触媒、アセチルアセトナート錯体触媒、といった金属系触媒を使用できる。また、ウレタン化反応触媒としては、3級アミン触媒を使用できる。
別の観点では、上記のウレタン化反応生成物としては、例えば、A成分とB成分とのウレタン化反応生成物であってC成分が分子中に導入されなかった化合物、B成分とC成分とのウレタン化反応生成物であってA成分が分子中に導入されなかった化合物などが挙げられる。
具体的には、本実施形態の硬化性組成物は、シクロアルキル構造と(メタ)アクリロイル基とを分子中に有する脂環式(メタ)アクリレートモノマーを、ウレタン化反応しない光重合性モノマーとして含む。脂環式(メタ)アクリレートモノマーは、光照射による重合反応生成物を生じさせる化合物である。
具体的には、脂環式(メタ)アクリレートモノマーとしては、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、モルフォリン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
上記の硬化性組成物が脂環式(メタ)アクリレートモノマーを含むことによって、硬化後の硬化物の耐湿性を向上させることができる。
このように、本実施形態の硬化性組成物は、様々な反応生成物及び未反応を含む。従って、含有される化合物すべてについて、分子構造を特定することは、およそ実際的ではないといえる。換言すると、本実施形態の硬化性組成物に含まれるすべての化合物について、その構造又は特性を直接特定することは、およそ非実際的であるといえる。ただし、ウレタン化反応させる前の化合物の分子構造が特定されており、ウレタン化反応による生成物が十分に予想できることから、反応生成物(主反応物、副反応物)の分子構造を予想することは、十分に可能である。
単官能(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えば、フェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
多官能(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えば、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、エチレンオキシド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
これらモノマーは、1種が単独で、又は、2種以上が組み合わされて使用され得る。
光重合性モノマーとしては、硬化後の硬化物の耐候性がより良好になるという点で、ベンゼン環、並びに、エーテル結合(-CH2-O-CH2-)、-OH基及び-COOH基などの極性基のいずれも含まないモノマーが好ましい。
芳香族ジイソシアネートモノマーとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルプロパンジイソシアネート、トリフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート及びトリジンジイソシアネート等の各モノマーが挙げられる。
脂環族ジイソシアネートモノマーとしては、例えば、水添トリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、シクロヘキシリレンジイソシアネート、3-イソシアネートメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート)、3-イソシアネートエチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、3-イソシアネートエチル-3,5,5-トリエチルシクロヘキシルイソシアネート等の各モノマーが挙げられる
脂肪族ジイソシアネートモノマーとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートモノマー等が挙げられる。
なお、イソシアネートモノマーは、上記の少なくともいずれかのモノマーのアダクト体、ビウレット体、イソシアヌレート体、ポリメリック体であってもよい。
これらモノマーは、1種が単独で、又は、2種以上が組み合わされて使用され得る。
イソシアネートモノマーとしては、硬化後の硬化物の耐候性がより良好になるという点で、ベンゼン環を含まず且つ不飽和結合を含まないモノマーが好ましい。
光重合開始剤としては、市販品を使用することができる。
なお、本実施形態の硬化性組成物は、一般式(1)で表される硬化性化合物を90質量%以下含んでもよい。
本実施形態の硬化性組成物は、脂環式(メタ)アクリレートモノマーを含有する(ウレタン化反応しない)光重合性モノマーを10質量%以上含んでもよく、85質量%以下含んでもよい。
本実施形態の硬化性組成物は、上記の硬化性化合物以外のイソシアネートモノマーを2質量%以上含んでもよく、20質量%以下含んでもよい。
本実施形態の硬化性組成物の製造方法は、反応工程の後に、光重合性モノマーとイソシアネートモノマーと光重合開始剤とをさらに添加する添加工程をさらに備える。
即ち、一般的な硬化性組成物、該組成物の製造方法において用いられる種々の形態が、本発明の効果を損ねない範囲において、採用され得る。
(A)分岐鎖状のポリオレフィンジオール
・(A-1)水素添加ポリブタジエンジオール(平均分子量1,500)
製品名「NISSO-PB GI-1000」
:水酸基価(KOHmg/g=67mg) 日本曹達社製
・(A-2)水素添加ポリブタジエンジオール(平均分子量2,000)
製品名「NISSO-PB GI-2000」
:水酸基価(KOHmg/g=50mg) 日本曹達社製
・(A-3)水素添加ポリブタジエンジオール(平均分子量3,100)
製品名「NISSO-PB GI-3000」
:水酸基価(KOHmg/g=30mg) 日本曹達社製
(B)総炭素数6~10の脂肪族ジイソシアネートの誘導体
・ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)のイソシアヌレート誘導体
製品名「DURANATE TSR-100:イソシアネート基含有率20.4%」旭化成社製
(C)ヒドロキシ飽和C1~C4アルキル(メタ)アクリレート
・2-ヒドロキシエチルアクリレート(市販品)
(その他)
・光重合性モノマー(反応溶媒/希釈剤)(イソボルニルアクリレート 市販品)
・ウレタン化反応触媒(ジラウリン酸ジブチルスズ 市販品)
・光重合性モノマー(イソボルニルアクリレート 市販品)
・多官能イソシアネート
ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)のイソシアヌレート誘導体
製品名「DURANATE TSR-100」旭化成社製
・蛍光染料 製品名「Tinopal OB」 BASFジャパン社製
・光重合開始剤 製品名「IRGACURE 907」 IGMResins社製
・光増感剤(2,4-ジエチルチオキサントン)
製品名「KAYACURE DETX-S」日本化薬社製
表1に示す配合量で、上記の(A)、(B)、(C)、並びに、反応溶媒及び触媒の存在下において60℃で1時間、ウレタン化反応を行い、反応工程を実施した。
次に、表1に示す配合量で、反応工程後の組成物に上記の原料を添加して混合し、添加工程を実施した。
このようにして、硬化性組成物を製造した。
添加工程において、表1に示す配合組成に変更した点以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を製造した。
イソボルニルアクリレートに代えてノニルアクリレートを光重合性モノマーとして用いた点以外は、実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
なお、一般的には、体積抵抗率及び絶縁破壊電圧(BDV)が高いほど、硬化がより十分に進行したことを示す。
硬化後の硬化物の厚さが100μmとなるように、0.3×130×180mmのブリキ板に各組成物を塗工した。光によって硬化させる試料については、500WのUVランプによって積算光量が3000mJ/cm2の光強度となるように紫外線を照射した。その後、照射及び未照射の試料のいずれも、40℃/90%RHに設定した恒温恒湿機において72時間静置して、湿気による硬化処理を加えた(以下、常態という)。さらに、一部については、24時間、水に浸した(以下、浸水後という)。
上記のようにして硬化させた各硬化物上に、ペースト状の銀の導電性塗料を円状(直径30mm)に塗布した。60℃で30分間乾燥して上側電極を形成した。一方、各硬化物の反対側に配置したブリキ板を、下側電極とした。DC100Vの電圧を印加して60秒後の抵抗値を求めた。そして、電極面積に抵抗値を乗じ、硬化物(硬化膜)の厚さで除して、体積抵抗率を求めた。
JIS C2110-1に記載の球-平板電極の球を硬化物上に載せて、上部電極とした。一方、ブリキ板を下部電極とした。60Hzの交流電圧をかけ、10~20秒で絶縁破壊が起こるように昇圧して、絶縁破壊電圧値を測定した。測定は、油中で実施した。さらに、得られた値を硬化物(硬化膜)の厚さで割って、0.1mm当たりの絶縁破壊値(kV/0.1mm)を求めた。
詳しくは、各実施例における体積抵抗率及び絶縁破壊電圧を参照すると、湿気による硬化処理によって、測定値が十分に高くなった。従って、実施例の硬化性組成物は、光によって硬化できるだけでなく、湿気によっても十分に硬化できるといえる。
しかも、各実施例では、比較例と比較して、硬化後の硬化膜の電気絶絶縁性が水分によって低下することがより抑制され、十分な耐湿性を有していた。
なお、光を照射した試料において、浸水後に絶縁破壊電圧(BDV)がさがっている原因は、体積抵抗率が直流電流を使用した測定である一方で、絶縁破壊電圧(BDV)は交流電流を使用した測定であるため、測定試料が吸湿したことによる誘電率上昇の影響によるものと考えられる。
Claims (2)
- 分岐鎖状のポリオレフィン構造と(メタ)アクリロイル基とイソシアネート基とを分子中に有する硬化性化合物と、
シクロアルキル構造と(メタ)アクリロイル基とを分子中に有する脂環式(メタ)アクリレートモノマーと、を含み、
前記硬化性化合物が下記一般式(1)で表される、硬化性組成物。
各一般式(A)~(D)において、Z 1 、Z 2 は、それぞれ独立して、下記一般式(α)で示される分子構造又は-NCOを表し、Y’とY”とにおける2つのZ 1 及び2つのZ 2 のうち少なくとも1つが下記一般式(α)で示される分子構造であり且つ少なくとも1つが-NCOである。]
- 前記硬化性化合物は、分子中にベンゼン環構造及びシクロアルキル構造のいずれも有しない、請求項1に記載の硬化性組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US17/421,197 US20220081504A1 (en) | 2019-01-11 | 2020-01-09 | Curable composition |
KR1020217023826A KR20210114428A (ko) | 2019-01-11 | 2020-01-09 | 경화성 조성물 |
CN202080008162.3A CN113272344A (zh) | 2019-01-11 | 2020-01-09 | 固化性组合物 |
PCT/JP2020/000380 WO2020145328A1 (ja) | 2019-01-11 | 2020-01-09 | 硬化性組成物 |
EP20738632.7A EP3909992A4 (en) | 2019-01-11 | 2020-01-09 | CURABLE COMPOSITION |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019003630 | 2019-01-11 | ||
JP2019003630 | 2019-01-11 | ||
JP2019020657 | 2019-02-07 | ||
JP2019020657 | 2019-02-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020122133A JP2020122133A (ja) | 2020-08-13 |
JP7449068B2 true JP7449068B2 (ja) | 2024-03-13 |
Family
ID=71992266
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019191320A Active JP7449068B2 (ja) | 2019-01-11 | 2019-10-18 | 硬化性組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3909992A4 (ja) |
JP (1) | JP7449068B2 (ja) |
KR (1) | KR20210114428A (ja) |
CN (1) | CN113272344A (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000256641A (ja) | 1999-03-04 | 2000-09-19 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 異方導電性接着剤及びそれを用いた電子機器 |
WO2012043550A1 (ja) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | 昭和電工株式会社 | 光硬化性透明粘着シート用組成物 |
WO2013137006A1 (ja) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | 昭和電工株式会社 | 重合性組成物、重合物、画像表示装置およびその製造方法 |
JP2018090683A (ja) | 2016-12-01 | 2018-06-14 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物、粘着層、粘着層付き面材、積層体および画像表示装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013242724A (ja) * | 2012-05-21 | 2013-12-05 | Showa Denko Kk | 透明粘着シート用光硬化性組成物及び透明粘着シート |
JP2014201593A (ja) * | 2013-04-01 | 2014-10-27 | 東亞合成株式会社 | 湿気硬化併用光硬化型組成物及びその組成物の硬化膜を含む電子回路装置 |
JP6388792B2 (ja) * | 2014-06-03 | 2018-09-12 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物 |
JP6697306B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2020-05-20 | ハリマ化成株式会社 | 湿気硬化併用光硬化型組成物、コンフォーマルコーティング剤及び硬化物 |
-
2019
- 2019-10-18 JP JP2019191320A patent/JP7449068B2/ja active Active
-
2020
- 2020-01-09 CN CN202080008162.3A patent/CN113272344A/zh active Pending
- 2020-01-09 KR KR1020217023826A patent/KR20210114428A/ko unknown
- 2020-01-09 EP EP20738632.7A patent/EP3909992A4/en active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000256641A (ja) | 1999-03-04 | 2000-09-19 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 異方導電性接着剤及びそれを用いた電子機器 |
WO2012043550A1 (ja) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | 昭和電工株式会社 | 光硬化性透明粘着シート用組成物 |
WO2013137006A1 (ja) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | 昭和電工株式会社 | 重合性組成物、重合物、画像表示装置およびその製造方法 |
JP2018090683A (ja) | 2016-12-01 | 2018-06-14 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物、粘着層、粘着層付き面材、積層体および画像表示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3909992A1 (en) | 2021-11-17 |
JP2020122133A (ja) | 2020-08-13 |
CN113272344A (zh) | 2021-08-17 |
EP3909992A4 (en) | 2022-09-21 |
KR20210114428A (ko) | 2021-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1200647A (en) | Actinic radiation cured polyurethane acrylic copolymer | |
CN109071695B (zh) | 固化性组合物、保形涂布剂和固化物 | |
TW201345940A (zh) | 胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯及防濕絕緣塗料 | |
TW201136959A (en) | Polymerizable compound and curable composition containing same | |
JP7449068B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP7382214B2 (ja) | 硬化性化合物、硬化性組成物、及び、硬化性組成物の製造方法 | |
WO2020145328A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
WO2020145327A1 (ja) | 硬化性化合物、硬化性組成物、及び、硬化性組成物の製造方法 | |
CN109321024B (zh) | 一种适合led固化的光固化热固化绝缘底漆组合物及其制备 | |
WO2021117804A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
KR20130066273A (ko) | Uv경화형 점착제 조성물 | |
WO2022019256A1 (ja) | 硬化性化合物、硬化性組成物、及び、硬化性組成物の製造方法 | |
EP3026068B1 (en) | Composition, curable composition, production method therefor, and cured product | |
WO2021251404A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JPS5980427A (ja) | ラジカル重合性プレポリマ−組成物の製法 | |
EP3025778B1 (en) | Reaction accelerator and method of producing urethane compound, thiourethane compound, amide compound or urea compound using same | |
JP2006257210A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、実装回路板用光硬化性防湿絶縁塗料、絶縁処理された電子部品及びその製造法 | |
JPS5829814A (ja) | 重合性樹脂組成物 | |
JP2006045341A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、実装回路板用光硬化性防湿絶縁塗料および並びに絶縁処理された電子部品及びその製造法 | |
JP3513819B2 (ja) | 感光性ポリアミド系樹脂の製造法、その製造法によって得られる感光性ポリアミド系樹脂及び感光性ポリアミド系樹脂組成物 | |
CN116948135A (zh) | 一种高柔韧性光敏树脂及其制备方法和应用 | |
JPH07228656A (ja) | 感光性ポリアミド系樹脂の製造法、その製造法により得られる感光性ポリアミド系樹脂及び感光性ポリアミド系樹脂組成物 | |
JPS61126138A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
DE3630996A1 (de) | Neue photopolymere | |
JPH07238135A (ja) | 感光性ポリアミドエポキシ樹脂の製造法、その製造法により得られる感光性ポリアミドエポキシ樹脂及び感光性ポリアミドエポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240301 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7449068 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |