JP7446498B2 - 薬液及び薬液収容体 - Google Patents
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Description
このような不純物の具体例としては、有機溶剤の製造時に用いる製造装置から溶出した可塑剤、及び、特許文献1に示されているような有機溶剤の安定化のために加えられる酸化防止剤等の有機不純物、並びに、有機溶剤の製造時に用いる製造装置から溶出した金属不純物等が挙げられる。
本発明者らは、フォトリソグラフィを含む配線形成工程に有機溶剤を含有する薬液を適用したところ、有機不純物のうちの特定化合物同士の含有割合によって、配線基板に金属不純物を含む欠陥が増加する場合があることを明らかとした。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
有機溶剤と、有機不純物と、金属不純物と、を含有し、
上記有機不純物が、リン酸エステルと、アジピン酸エステルと、を含み、
上記アジピン酸エステルの含有量に対する、上記リン酸エステルの含有量の質量割合が、1以上である、薬液。
[2]
上記リン酸エステルの含有量が、上記薬液の全質量に対して、0.1質量ppt~100質量ppmである、[1]に記載の薬液。
[3]
上記アジピン酸エステルの含有量が、上記薬液の全質量に対して、0.1質量ppt~10質量ppmである、[1]又は[2]に記載の薬液。
[4]
上記アジピン酸エステルの含有量に対する、上記リン酸エステルの含有量の質量割合が、1~104である、[1]~[3]のいずれかに記載の薬液。
[5]
上記有機不純物が、さらに、フタル酸エステルを含む、[1]~[4]のいずれかに記載の薬液。
[6]
上記フタル酸エステルの含有量が、上記薬液の全質量に対して、0.1質量ppt~10質量ppmである、[5]に記載の薬液。
[7]
上記フタル酸エステルの含有量に対する、上記リン酸エステルの含有量の質量割合が、10-2~10である、[5]又は[6]に記載の薬液。
[8]
上記フタル酸エステルの含有量に対する、上記アジピン酸エステルの含有量の質量割合が、10-3~10である、[5]~[7]のいずれかに記載の薬液。
[9]
さらに水を含有し、
上記水の含有量が、上記薬液の全質量に対して、0.001~0.10質量%である、[1]~[8]のいずれかに記載の薬液。
[10]
上記有機不純物が、さらに、アルコール及びアセトンからなる群より選択される少なくとも1種を含有する、[1]~[9]のいずれかに記載の薬液。
[11]
上記アルコールが、メタノール、エタノール、n-ブタノール及びシクロヘキサノールからなる群より選択される少なくとも1種である、[10]に記載の薬液。
[12]
上記アルコール及び上記アセトンの含有量の合計が、上記薬液の全質量に対して、1質量ppt~3000質量ppmである、[10]又は[11]に記載の薬液。
[13]
上記アルコール及び上記アセトンの含有量の合計に対する、上記リン酸エステルの含有量の質量割合が、10-3~109である、[10]~[12]のいずれかに記載の薬液。
[14]
上記アルコール及び上記アセトンの含有量の合計に対する、上記アジピン酸エステルの含有量の質量割合が、10-1~105である、[10]~[13]のいずれかに記載の薬液。
[15]
さらに水を含有し、
上記アルコール及び上記アセトンの含有量の合計に対する、上記水の含有量の質量割合が、1~109である、[10]~[14]のいずれかに記載の薬液。
[16]
上記金属不純物の含有量が、上記薬液の全質量に対して、0.1~2000質量pptである、[1]~[15]のいずれかに記載の薬液。
[17]
上記金属不純物が、金属含有粒子と、金属イオンと、を含む、[1]~[16]のいずれかに記載の薬液。
[18]
上記金属含有粒子が、粒子径が0.5~17nmの金属ナノ粒子を含む、[17]に記載の薬液。
[19]
上記金属ナノ粒子が酸化鉄からなる第1酸化鉄ナノ粒子を含み、
上記薬液の単位体積あたりの上記第1酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数が10~1.0×1011個/cm3である、[18]に記載の薬液。
[20]
上記金属ナノ粒子が、酸化鉄および有機化合物を含む第2酸化鉄ナノ粒子を含み、
上記薬液の単位体積あたりにおいて、上記第1酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数に対する、上記第2酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数の比が、10~108である、[19]に記載の薬液。
[21]
上記有機不純物が、さらに安定化剤を含む、[1]~[20]のいずれかに記載の薬液。
[22]
上記安定化剤が、酸化防止剤である、[21]に記載の薬液。
[23]
さらに水を含有し、
上記安定化剤の含有量に対する、上記水の含有量の質量割合が、10~105である、[21]又は[22]に記載の薬液。
[24]
上記有機不純物が、さらに、アルコール及びアセトンからなる群より選択される少なくとも1種を含み、
上記安定化剤の含有量に対する、上記アルコール及び上記アセトンの含有量の合計の質量割合が、10-7~103である、[21]~[23]のいずれかに記載の薬液。
[25]
上記安定化剤が、ジブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、3,3’-チオジプロピオン酸ジドデシル、3,3’-チオジプロピオン酸ジオクタデシル、3,3’-チオジプロピオン酸ジテトラデシル、4,4’-ブチリデンビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス-(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、ブチルヒドロキシアニソール、トリス(2-エチルヘキシル)ホスファイト及び亜リン酸トリイソデシルからなる群より選択される少なくとも1種の酸化防止剤である、[21]~[24]のいずれかに記載の薬液。
[26]
上記安定化剤の沸点が、150~500℃である、[21]~[25]のいずれかに記載の薬液。
[27]
光散乱式液中粒子計数器によって計数される、0.04μm以上のサイズの被計数体の数が、100個/mL以下である、[1]~[26]のいずれかにに記載の薬液。
[28]
上記現像液、リンス液、プリウェット液及び配管洗浄液からなる群より選択される少なくとも1種の液の原料として用いられる、[1]~[27]のいずれかに記載の薬液。
[29]
容器と、上記容器内に収容された[1]~[28]のいずれかに記載の薬液と、を有する、薬液収容体。
[30]
上記容器の接液部の少なくとも一部が、フッ素樹脂、電解研磨されたステンレス鋼、又は、ガラスである、[29]に記載の薬液収容体。
[31]
上記薬液収容体における上記容器の空隙率が、5~30体積%である、[29]又は[30]に記載の薬液収容体。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施形態に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本発明において、「ppm」は「parts-per-million(10-6)」を意味し、「ppb」は「parts-per-billion(10-9)」を意味し、「ppt」は「parts-per-trillion(10-12)」を意味し、「ppq」は「parts-per-quadrillion(10-15)」を意味する。
また、本発明における基(原子群)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、本発明の効果を損ねない範囲で、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「炭化水素基」とは、置換基を有さない炭化水素基(無置換炭化水素基)のみならず、置換基を有する炭化水素基(置換炭化水素基)をも包含するものである。このことは、各化合物についても同義である。
また、本発明における「放射線」とは、例えば、遠紫外線、極紫外線(EUV;Extreme ultraviolet)、X線、又は、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。本発明中における「露光」とは、特に断らない限り、遠紫外線、X線又はEUV等による露光のみならず、電子線又はイオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本発明の薬液(以下、「本薬液」ともいう。)は、有機溶剤と、有機不純物と、金属不純物と、を含有し、上記有機不純物が、リン酸エステルと、アジピン酸エステルと、を含み、上記アジピン酸エステルの含有量に対する上記リン酸エステルの含有量の質量割合が1以上である。
このような問題に対して検討を重ねたところ、本発明者らは、後述の実施例欄にも示すように、有機不純物であるアジピン酸エステルの含有量に対するリン酸エステルの含有量の質量割合が1以上であれば、金属不純物を含む欠陥の発生を抑制できることを見出した。
より具体的にいえば、アジピン酸エステルの含有量に対するリン酸エステルの含有量の質量割合を制御することで、これに起因する残渣を制御できることを見出した。そのメカニズムは推定になるが、次の理由によるものと考えられる。すなわち、アジピン酸エステルとリン酸エステルはいずれも金属に対して配位能を有する。しかしながら、この配位能はほぼ同等であるが、形成後の錯体の状態は異なる。アジピン酸エステルは、そのカルボキシル由来の骨格を経由しその他の元素(Si基板等)と作用しやすく、結果として残渣となってしまう。一方で、リン酸エステルはリン酸基がアルキル化されているために、その骨格に他元素と相互作用する能力は小さい。つまり、リン酸エステルは金属と作用した後に錯体として残りにくい性質がある。そのため、アジピン酸エステルの含有量に対するリン酸エステルの含有量の質量割合が1以上であれば、リン酸エステルの錯体量が相対的に多くなり、結果として残渣が少なくなったと推定される。
薬液は、有機溶剤を含有する。本明細書において、有機溶剤とは、薬液の全質量に対して、1成分あたり10,000質量ppmを超えた含有量で含有される液状の有機化合物を意図する。つまり、本明細書においては、薬液の全質量に対して10,000質量ppmを超えて含有される液状の有機化合物は、有機溶剤に該当するものとする。
なお、本明細書において液状とは、25℃、大気圧下において、液体であることを意味する。
また、有機溶剤としては、例えば、特開2016-057614号公報、特開2014-219664号公報、特開2016-138219号公報、及び、特開2015-135379号公報に記載のものを用いてもよい。
有機溶剤は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の有機溶剤を併用する場合には、合計量が上記範囲内である。
なお、薬液中における有機溶剤の種類及び含有量は、ガスクロマトグラフ質量分析計を用いて測定できる。
薬液は、有機不純物を含有する。有機不純物は、薬液中に添加されてもよいし、薬液の製造工程において意図せず混合されるものであってもよい。薬液の製造工程において意図せず混合される場合としては例えば、有機不純物が、薬液の製造に用いる原料(例えば、有機溶剤)に含有されている場合、及び、薬液の製造工程で混合する(例えば、コンタミネーション)等が挙げられるが、上記に制限されない。
本発明における有機不純物は、リン酸エステル及びアジピン酸エステルを含む。これらの成分は、薬液中に添加されたものであってもよい。
また、リン酸エステルは、有機溶剤の製造装置を構成するOリングなどのゴム部材の可塑剤として用いられる場合があり、このような部材から有機溶剤に溶出して、有機溶剤とともに薬液中に含まれるものであってもよい。
また、アジピン酸エステルは、有機溶剤の製造時に生じる副生成物として、有機溶剤とともに薬液中に含まれるものであってもよい。
アジピン酸エステルの具体例としては、アジピン酸ビス(2-エチルヘキシル)(DOA、別名:アジピン酸ジオクチル)およびアジピン酸モノメチル(MMAD)等が挙げられ、金属不純物を含む欠陥抑制により優れる点から、アジピン酸ビス(2-エチルヘキシル)(DOA)が好ましい。
リン酸エステル及びアジピン酸エステルはそれぞれ、本薬液中において、1種を単独で含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
本明細書において、本薬液中にリン酸エステルが2種以上含まれている場合、リン酸エステルの含有量は、本薬液中に含まれるリン酸エステルの合計量を意味する。アジピン酸エステルについても同様に、アジピン酸エステルの含有量は、本薬液中に含まれるアジピン酸エステルの合計量を意味する。
リン酸エステルがリン酸トリブチル(TBP)を含む場合、リン酸トリブチルの含有量は、本薬液の全質量に対して、0.005質量ppt~60質量ppmが好ましく、薬液の安定性に優れること、及び、金属不純物を含む欠陥抑制により優れること、の少なくとも一方を満たす点から、0.1質量ppt~40質量ppmがより好ましく、1質量ppt~20質量ppmが特に好ましい。
アジピン酸エステルの含有量は、本薬液の全質量に対して、0.003質量ppt~40質量ppmが好ましく、金属不純物を含む欠陥抑制により優れる点から、0.1質量ppt~10質量ppmがより好ましく、1質量ppt~10質量ppmが特に好ましい。
本発明における有機不純物は、さらに、フタル酸エステルを含有してもよい。フタル酸エステルは、薬液中に添加されたものであってもよい。また、フタル酸エステルは、有機溶剤の製造装置を構成するOリングなどのゴム部材の可塑剤として用いられる場合があり、このような部材から有機溶剤に溶出して、有機溶剤とともに薬液中に含まれるものであってもよい。
フタル酸エステルの具体例としては、フタル酸ジオクチル(DOP)、フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)(DEHP)、フタル酸ビス(2-プロピルヘプチル)(DPHP)、フタル酸ジブチル(DBP)、フタル酸ベンジルブチル(BBzP)、フタル酸ジイソデシル(DIDP)、フタル酸ジイソオクチル(DIOP)、フタル酸ジエチル(DEP)、フタル酸ジイソブチル(DIBP)、フタル酸ジヘキシル及びフタル酸ジイソノニル(DINP)等が挙げられる。
本明細書において、本薬液中にフタル酸エステルが2種以上含まれている場合、フタル酸エステルの含有量は、本薬液中に含まれるフタル酸エステルの合計量を意味する。
フタル酸エステルの含有量に対する、アジピン酸エステルの含有量の質量割合(アジピン酸エステルの含有量/フタル酸エステルの含有量)は、10-4~102が好ましく、10-3~10がより好ましく、10-2~10が特に好ましい。上記質量割合が10-3~10の範囲内にあれば、金属不純物を含む欠陥(特に、有機不純物及び金属不純物の両方を含む欠陥、及び、金属原子の酸化物を含む欠陥)の抑制により優れる。
本発明における有機不純物は、さらに、アルコール及びアセトンからなる群より選択される少なくとも1種を含んでもよい。
ここで、上述した通り、本薬液に含まれる有機溶剤は、薬液の全質量に対して10,000質量ppmを超えて含有される液状の有機化合物のことをいう。したがって、有機不純物に分類されるアルコール及びアセトンとは、1成分当りの含有量が本薬液の全質量に対して10,000質量ppm以下であるものを意味する。
なお、本明細書において、有機不純物であるアルコール及びアセトンの含有量の合計とは、本薬液がアセトンを含有しない場合にはアルコールのみの含有量を意味し、本薬液がアルコールを含まない場合には、アセトンのみの含有量を意味する。
有機不純物であるアルコール及びアセトンの含有量の合計に対する、アジピン酸エステルの含有量の質量割合(アジピン酸エステルの含有量/アルコール及びアセトンの含有量の合計)は、10-5~1012が好ましく、10-1~105がより好ましく、10-1~104が特に好ましい。上記質量割合が10-1以上であれば、金属不純物を含む欠陥(特に、有機不純物及び金属不純物の両方を含む欠陥、及び、金属原子の酸化物を含む欠陥)の抑制により優れる。上記質量割合が105以下であれば、金属不純物を含む欠陥(特に、有機不純物及び金属不純物の両方を含む欠陥)の抑制により優れる。
有機不純物であるアルコール及びアセトンの含有量の合計に対する、フタル酸エステルの含有量の質量割合(フタル酸エステルの含有量/アルコール及びアセトンの含有量の合計)は、10-7~1013が好ましく、10-5~1011がより好ましく、10-4~109が特に好ましい。上記質量割合が10-5以上であれば、薬液の安定性に優れ、かつ、金属不純物を含む欠陥(特に、金属原子を含む欠陥)の抑制により優れる。上記質量割合が1011以下であれば、薬液の安定性に優れる。
本発明における有機不純物は、安定化剤を含んでいてもよい。安定化剤は、有機溶剤の経時分解等の抑制を目的として加えられる成分であり、例えば、酸化防止剤が挙げられる。
なお、上述したリン酸エステルが安定化剤(酸化防止剤)として機能する場合であっても、安定化剤には分類しないものとする。
安定化剤の沸点は、薬液の安定性がより向上する点から、150~500℃であるのが好ましく、200~480℃であるのが特に好ましい。なお、本明細書における沸点とは、特に断りのない場合、標準沸点を意味する。
本明細書において、本薬液中に安定化剤が2種以上含まれている場合、安定化剤の含有量は、本薬液中に含まれる安定化剤の合計量を意味する。
有機不純物は、リン酸エステル、アジピン酸エステル、アルコール及びアセトン、並びに、安定化剤以外の有機不純物を含んでいてもよい。
このような有機不純物は、有機溶剤の合成に伴い生成する副生成物、及び/又は、未反応の原料(以下、「副生成物等」ともいう。)等であってもよい。
上記副生成物等としては、例えば、下記の式I~Vで表される化合物等が挙げられる。
上記アルキル基は、鎖中にエーテル結合を有していてもよく、ヒドロキシ基等の置換基を有していてもよい。
なお、R8、R9及びLは、式Vで表される化合物の炭素数が8以上となる関係を満たす。
特に制限されないが、有機溶剤が、アミド化合物、イミド化合物及びスルホキシド化合物である場合は、一形態において、炭素数が6以上のアミド化合物、イミド化合物及びスルホキシド化合物が挙げられる。また、有機不純物としては、例えば、下記化合物も挙げられる。
これらの有機不純物は、精製工程で触れるフィルター、配管、タンク、O-ring、及び、容器等から被精製物又は薬液へと混入するものと推定される。特に、アルキルオレフィン以外の化合物は、ブリッジ欠陥の発生に関連する。
本薬液は、金属不純物(金属成分)を含有する。金属不純物としては、金属含有粒子及び金属イオンが挙げられ、例えば、金属不純物の含有量という場合、金属含有粒子及び金属イオンの合計量を意味する。
薬液の製造方法の好適形態は後述するが、一般に薬液は、既に説明した溶剤と、有機化合物とを含有する被精製物を精製して製造できる。金属不純物は、薬液の製造工程において意図的に添加されてもよいし、もともと被精製物に含有されていてもよいし、又は、薬液の製造過程において、薬液の製造装置等から移行(いわゆるコンタミネーション)したものであってもよい。
金属不純物の含有量は、後述のICP-MS法によって測定される。
本薬液は、金属原子を含む金属含有粒子を含有してもよい。
金属原子としては特に制限されないが、Pb(鉛)原子、Na(ナトリウム)原子、K(カリウム)原子、Ca(カルシウム)原子、Fe(鉄)原子、Cu(銅)原子、Mg(マグネシウム)原子、Mn(マンガン)原子、Li(リチウム)原子、Al(アルミニウム)原子、Cr(クロム)原子、Ni(ニッケル)原子、Ti(チタン)原子、Zn(亜鉛)原子、及び、Zr(ジルコニウム)原子が挙げられる。なかでも、Fe原子、Al原子、Cr原子、Ni原子、Pb原子、及び、Ti原子等が好ましい。
特に、Fe原子、Al原子及びTi原子を含む金属含有粒子の薬液中の含有量を厳密に制御すると、より優れた欠陥抑制性能が得られやすく、Fe原子を含む金属含有粒子の薬液中における含有量を厳密に制御すると、更に優れた欠陥抑制性能が得られやすい。
すなわち、金属原子としては、Fe原子、Al原子、Cr原子、Ni原子、Pb原子、及び、Ti原子等からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、Fe原子、Al原子、及び、Ti原子からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましい。
なお、金属含有粒子は、上記金属原子を、1種を単独で含んでいてもよく、2種以上を併せて含んでいてもよい。
なかでも本発明者らの検討によれば、特にEUV(極紫外線)露光のフォトレジストプロセスに適用される薬液においては、その粒子径が、0.5~17nmの金属含有粒子(以下、「金属ナノ粒子」ともいう。)の薬液中における含有量を制御することにより、優れた欠陥抑制性能を有する薬液が得られやすいことがわかった。EUV露光のフォトレジストプロセスにおいては、微細なレジスト間隔、レジスト幅、及び、レジストピッチが求められる場合が多い。このような場合、従来のプロセスではあまり問題とならなかった、より微細な粒子をその個数単位で制御することが求められるのである。
言い換えれば、粒子径が5~17nmの範囲には極大値を有しないのが好ましい。粒子径が5~17nmの範囲には極大値を有さないことにより、薬液はより優れた欠陥抑制性能、特に、より優れたブリッジ欠陥抑制性能を有する。ここで、ブリッジ欠陥とは、配線パターン同士の架橋様の不良を意味する。
また、更に優れた本発明の効果を有する薬液が得られる点で、個数基準の粒子径分布において、粒子径が0.5nm以上、5nm未満の範囲に極大値を有するのが特に好ましい。上記により、薬液は更に優れたブリッジ欠陥抑制性能を有する。
ここで、SP-ICP-MS法とは、通常のICP-MS法(誘導結合プラズマ質量分析法)と同様の装置を使用し、データ分析のみが異なる。SP-ICP-MS法のデータ分析は、市販のソフトウェアにより実施できる。
一方、SP-ICP-MS法では、金属含有粒子の含有量が測定できる。したがって、試料中の金属不純物の含有量から、金属含有粒子の含有量を引くと、試料中の金属イオンの含有量が算出できる。
SP-ICP-MS法の装置としては、例えば、アジレントテクノロジー社製、Agilent 8800 トリプル四重極ICP-MS(inductively coupled plasma mass spectrometry、半導体分析用、オプション#200)が挙げられ、実施例に記載した方法により測定できる。上記以外の他の装置としては、PerkinElmer社製 NexION350Sのほか、アジレントテクノロジー社製、Agilent 8900も使用できる。
金属ナノ粒子は、金属含有粒子のうち、その粒子径が0.5~17nmのものをいう。
本薬液の単位体積あたりの金属ナノ粒子の含有粒子数は、1.0×10-1~1.0×1013個/cm3が好ましく、1.0×10~1.0×1012個/cm3がより好ましく、1.0×10~1.0×1011個/cm3が特に好ましい。金属ナノ粒子の含有粒子数が1.0×10個/cm3以上であれば、薬液の安定性に優れる。金属ナノ粒子の含有粒子数が1.0×1012個/cm3以下であれば、残渣の抑制性能に優れる。
なお、薬液中における金属ナノ粒子の含有量は、実施例に記載した方法により測定でき、金属ナノ粒子の薬液の単位体積あたりの粒子数(個数)は、有効数字が2桁となるように四捨五入して求める。
ここで、金属ナノ粒子は、複数の原子を含んでいてもよい。例えば、Fe原子、Al原子及びTi原子を含むとは、典型的には、薬液が、Fe原子を含む金属ナノ粒子と、Al原子を含む金属ナノ粒子、及び、Ti原子を含む金属ナノ粒子を全て含む形態が挙げられる。
この場合、薬液の単位体積あたりにおいて、第1酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数に対する、第2酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数の比(第2酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数/第1酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数)は、1~109が好ましく、10~108がより好ましく、10~107が特に好ましい。上記比が10~108の範囲にあれば、金属不純物を含む欠陥(特に、金属原子の酸化物を含む欠陥)の抑制により優れる。
この場合、薬液の単位体積あたりの、Feナノ粒子、Alナノ粒子およびTiナノ粒子の含有粒子数の合計は、1~1.0×1015個/cm3が好ましく、1~1.0×1013個/cm3がより好ましい。上記含有粒子数が上記範囲内にあれば、残渣抑制性能がより優れる。
本薬液は、金属イオンを含有してもよい。
金属イオンとしては、Pb(鉛)、Na(ナトリウム)、K(カリウム)、Ca(カルシウム)、Fe(鉄)、Cu(銅)、Mg(マグネシウム)、Mn(マンガン)、Li(リチウム)、Al(アルミニウム)、Cr(クロム)、Ni(ニッケル)、Ti(チタン)、Zn(亜鉛)、及び、Zr(ジルコニウム)などの金属原子のイオンが挙げられる。
薬液中の金属イオンの含有量は、上述の通り、ICP-MS法で測定した薬液中の金属不純物の含有量から、SP-ICP-MS法で測定した金属含有粒子の含有量を引くことで求められる。
本薬液は、水を含有してもよい。水としては特に制限されず、例えば、蒸留水、イオン交換水、及び、純水等が挙げられる。
水は、薬液中に添加されてもよいし、薬液の製造工程において意図せずに薬液中に混合されるものであってもよい。薬液の製造工程において意図せずに混合される場合としては、例えば、水が、薬液の製造に用いる原料(例えば、有機溶剤)に含有されている場合、及び、薬液の製造工程で混合する(例えば、コンタミネーション)等が挙げられるが、上記に制限されない。
本薬液中における水の含有量は、カールフィッシャー水分測定法を測定原理とする装置を用いて、測定される水分含有量を意味する。
本薬液は、上記以外の他の成分を含有してもよい。他の成分としては、例えば、樹脂等が挙げられる。
本薬液は樹脂を含有してもよい。樹脂としては、酸の作用により分解して極性基を生じる基を有する樹脂Pがより好ましい。上記樹脂としては、酸の作用により有機溶剤を主成分とする現像液に対する溶解性が減少する樹脂である、後述する式(AI)で表される繰り返し単位を有する樹脂がより好ましい。後述する式(AI)で表される繰り返し単位を有する樹脂は、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する。
極性基としては、アルカリ可溶性基が挙げられる。アルカリ可溶性基としては、例えば、カルボキシ基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール基)、フェノール性水酸基、及びスルホ基が挙げられる。
樹脂Pは、式(AI)で表される繰り返し単位を含有することが好ましい。
Xa1は、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Ra1~Ra3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖状又は分岐鎖状)又はシクロアルキル基(単環又は多環)を表す。
Ra1~Ra3の2つが結合して、シクロアルキル基(単環又は多環)を形成してもよい。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基が好ましい。
Tは、単結合又は-COO-Rt-基が好ましい。Rtは、炭素数1~5のアルキレン基が好ましく、-CH2-基、-(CH2)2-基、又は、-(CH2)3-基がより好ましい。
Ra1~Ra3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、若しくはシクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基、又は、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、若しくはアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。炭素数5~6の単環のシクロアルキル基がより好ましい。
また、樹脂Pは、ラクトン構造を有する繰り返し単位Qを含有することが好ましい。
ラクトン構造を有する繰り返し単位Qは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用していてもよいが、1種単独で用いることが好ましい。
ラクトン構造を有する繰り返し単位Qの含有量は、樹脂P中の全繰り返し単位に対して、3~80モル%が好ましく、3~60モル%がより好ましい。
ラクトン構造としては、下記式(LC1-1)~(LC1-17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することが好ましい。ラクトン構造としては式(LC1-1)、式(LC1-4)、式(LC1-5)、又は式(LC1-8)で表されるラクトン構造が好ましく、式(LC1-4)で表されるラクトン構造がより好ましい。
また、樹脂Pは、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位を含有していてもよい。
フェノール性水酸基を有する繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(I)で表される繰り返し単位が挙げられる。
R41、R42及びR43は、各々独立に、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R42はAr4と結合して環を形成していてもよく、その場合のR42は単結合又はアルキレン基を表す。
L4は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
nは、1~5の整数を表す。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していてもよい。
樹脂Pは、極性基を有する有機基を含有する繰り返し単位、特に、極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位を更に含有していてもよい。これにより基板密着性、現像液親和性が向上する。
極性基で置換された脂環炭化水素構造の脂環炭化水素構造としては、アダマンチル基、ジアマンチル基又はノルボルナン基が好ましい。極性基としては、水酸基又はシアノ基が好ましい。
樹脂Pは、下記一般式(VI)で表される繰り返し単位を含有していてもよい。
R61、R62及びR63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。但し、R62はAr6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62は単結合又はアルキレン基を表す。
X6は、単結合、-COO-、又は-CONR64-を表す。R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L6は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。
Y2は、n≧2の場合には各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1~4の整数を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいシクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して環(好ましくは、5員若しくは6員環)を形成してもよい。
Ar3は、芳香環基を表す。
R3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アシル基又はヘテロ環基を表す。
M3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q3は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
Q3、M3及びR3の少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。
樹脂Pは、更に、側鎖に珪素原子を有する繰り返し単位を含有していてもよい。側鎖に珪素原子を有する繰り返し単位としては、例えば、珪素原子を有する(メタ)アクリレート系繰り返し単位、及び、珪素原子を有するビニル系繰り返し単位などが挙げられる。側鎖に珪素原子を有する繰り返し単位は、典型的には、側鎖に珪素原子を有する基を有する繰り返し単位であり、珪素原子を有する基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリストリメチルシロキシシリル基、トリストリメチルシリルシリル基、メチルビストリメチルシリルシリル基、メチルビストリメチルシロキシシリル基、ジメチルトリメチルシリルシリル基、ジメチルトリメチルシロキシシリル基、及び、下記のような環状若しくは直鎖状ポリシロキサン、又はカゴ型あるいははしご型若しくはランダム型シルセスキオキサン構造などが挙げられる。式中、R、及び、R1は各々独立に、1価の置換基を表す。*は、結合手を表す。
また、薬液中において、樹脂Pは、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本薬液は、光散乱式液中粒子計数器によって計数される0.04μm以上のサイズの被計数体の数が、2000個/mL以下であるのが好ましく、金属不純物を含む欠陥(特に、金属原子の酸化物を含む欠陥)の抑制により優れる点から、100個/mL以下であるのがより好ましく、50個/mL以下であるのが特に好ましい。
本明細書において、光散乱式液中粒子計数器によって計数される、0.04μm以上のサイズの被計数体を「粗大粒子」ともいう。
なお、粗大粒子としては、例えば、薬液の製造に用いる原料(例えば、有機溶剤)に含有される塵、埃、及び、有機固形物及び無機固形物等の粒子、並びに、薬液の調製中に汚染物として持ち込まれる塵、埃、及び、固形物(有機物、無機物、及び/又は、金属からなる)等が挙げられるが、これに制限されない。
また、粗大粒子としては、金属原子を含むコロイド化した不純物も含まれる。金属原子としては、特に限定されないが、Na、K、Ca、Fe、Cu、Mg、Mn、Li、Al、Cr、Ni、Zn、及び、Pbからなる群より選択される少なくとも1種の金属原子の含有量が特に低い場合(例えば、有機溶剤中の上記金属原子の含有量が各々1000質量ppt以下の場合)、これらの金属原子を含有する不純物がコロイド化しやすい。
本薬液は、半導体デバイスの製造に用いられることが好ましい。特に、ノード10nm以下の微細パターンを形成するため(例えば、EUVを用いたパターン形成を含む工程)に用いられることがより好ましい。
本薬液は、パターン幅、及び/又は、パターン間隔が17nm以下(好ましくは15nm以下、より好ましくは、12nm以下)、及び/又は、得られる配線幅、及び/又は、配線間隔が17nm以下であるレジストプロセスに使用される本薬液(プリウェット液、現像液、リンス液、レジスト液の溶剤、及び、剥離液等)、言いかえれば、パターン幅、及び/又は、パターン間隔が17nm以下であるレジスト膜を用いて製造される半導体デバイスの製造用として、特に好ましく用いられる。
また、本薬液は、レジスト液に含有される樹脂の希釈液、レジスト液に含有される溶剤としても用いることができる。また、他の有機溶剤、及び/又は、水等により希釈してもよい。
また、本薬液は、医療用途又は洗浄用途の溶媒としても用いることができる。特に、容器、配管、及び、基板(例えば、ウェハ、及び、ガラス等)等の洗浄に好適に用いることができる。
本薬液の製造方法としては特に制限されず、公知の製造方法が使用できる。中でも、より優れた本発明の効果を示す薬液が得られる点で、本薬液の製造方法は、フィルターを用いて溶剤を含有する被精製物をろ過して本薬液を得る、ろ過工程を有するのが好ましい。
より具体的には、例えば、酢酸とn-ブタノールとを硫酸の存在下で反応させ、酢酸ブチルを得る方法;エチレン、酸素、及び、水をAl(C2H5)3の存在下で反応させ、1-ヘキサノールを得る方法;シス-4-メチル-2-ペンテンをIpc2BH(Diisopinocampheylborane)の存在下で反応させ、4-メチル-2-ペンタノールを得る方法;プロピレンオキシド、メタノール、及び、酢酸を硫酸の存在下で反応させ、PGMEA(プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート)を得る方法;アセトン、及び、水素を酸化銅-酸化亜鉛-酸化アルミニウムの存在下で反応させて、IPA(isopropyl alcohol)を得る方法;乳酸、及び、エタノールを反応させて、乳酸エチルを得る方法;等が挙げられる。
本発明の実施形態に係る本薬液の製造方法は、フィルターを用いて上記被精製物をろ過して本薬液を得るろ過工程を有する。フィルターを用いて被精製物をろ過する方法としては特に制限されないが、ハウジングと、ハウジングに収納されたフィルターカートリッジと、を有するフィルターユニットに、被精製物を加圧又は無加圧で通過させる(通液する)のが好ましい。
フィルターの細孔径としては特に制限されず、被精製物のろ過用として通常使用される細孔径のフィルターが使用できる。中でも、フィルターの細孔径は、本薬液が含有する粒子(金属含有粒子等)の数を所望の範囲により制御しやすい点で、200nm以下が好ましく、20nm以下がより好ましく、10nm以下が更に好ましく、5nm以下が特に好ましく、3nm以下が最も好ましい。下限値としては特に制限されないが、一般に1nm以上が、生産性の観点から好ましい。
なお、本明細書において、フィルターの細孔径、及び、細孔径分布とは、イソプロパノール(IPA)又は、HFE-7200(「ノベック7200」、3M社製、ハイドロフロオロエーテル、C4F9OC2H5)のバブルポイントによって決定される細孔径及び細孔径分布を意味する。
なお、微小孔径フィルターは単独で用いてもよいし、他の細孔径を有するフィルターと使用してもよい。中でも、生産性により優れる観点から、より大きな細孔径を有するフィルターと使用するのが好ましい。この場合、予めより大きな細孔径を有するフィルターによってろ過した被精製物を、微小孔径フィルターに通液させれば、微小孔径フィルターの目詰まりを防げる。
すなわち、フィルターの細孔径としては、フィルターを1つ用いる場合には、細孔径は5.0nm以下が好ましく、フィルターを2つ以上用いる場合、最小の細孔径を有するフィルターの細孔径が5.0nm以下が好ましい。
フィルターの材料としては特に制限されず、フィルターの材料として公知の材料が使用できる。具体的には、樹脂である場合、ナイロン(例えば、6-ナイロン及び6,6-ナイロン)等のポリアミド;ポリエチレン、及び、ポリプロピレン等のポリオレフィン;ポリスチレン;ポリイミド;ポリアミドイミド;ポリ(メタ)アクリレート;ポリテトラフルオロエチレン、パーフルオロアルコキシアルカン、パーフルオロエチレンプロペンコポリマー、エチレン・テトラフルオロエチレンコポリマー、エチレン-クロロトリフロオロエチレンコポリマー、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、及び、ポリフッ化ビニル等のポリフルオロカーボン;ポリビニルアルコール;ポリエステル;セルロース;セルロースアセテート等が挙げられる。中でも、より優れた耐溶剤性を有し、得られる本薬液がより優れた欠陥抑制性能を有する点で、ナイロン(中でも、6,6-ナイロンが好ましい)、ポリオレフィン(中でも、ポリエチレンが好ましい)、ポリ(メタ)アクリレート、及び、ポリフルオロカーボン(中でも、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、パーフルオロアルコキシアルカン(PFA)が好ましい。)からなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。これらの重合体は単独で又は二種以上を組み合わせて使用できる。
また、樹脂以外にも、ケイソウ土、及び、ガラス等であってもよい。
他にも、ポリオレフィン(後述するUPE等)にポリアミド(例えば、ナイロン-6又はナイロン-6,6等のナイロン)をグラフト共重合させたポリマー(ナイロングラフトUPE等)をフィルターの材料としてもよい。
すなわち、フィルターとしては、上記で挙げた各材料を基材として、上記基材にイオン交換基を導入したフィルターが好ましい。典型的には、上記基材の表面にイオン交換基を含有する基材を含む層を含むフィルターが好ましい。表面修飾された基材としては特に制限されず、製造がより容易な点で、上記重合体にイオン交換基を導入したフィルターが好ましい。
イオン交換基を含有するフィルターの細孔径としては特に制限されないが、1~30nmが好ましく、5~20nmがより好ましい。イオン交換基を含有するフィルターは、既に説明した最小の細孔径を有するフィルターを兼ねてもよいし、最小の細孔径を有するフィルターとは別に使用してもよい。中でもより優れた本発明の効果を示す本薬液が得られる点で、ろ過工程は、イオン交換基を含有するフィルターと、イオン交換基を有さず、最小の細孔径を有するフィルターとを使用する形態が好ましい。
既に説明した最小の細孔径を有するフィルターの材料としては特に制限されないが、耐溶剤性等の観点から、一般に、ポリフルオロカーボン、及び、ポリオレフィンからなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、ポリオレフィンがより好ましい。
フィルターの細孔構造としては特に制限されず、被精製物中の成分に応じて適宜選択すればよい。本明細書において、フィルターの細孔構造とは、細孔径分布、フィルター中の細孔の位置的な分布、及び、細孔の形状等を意味し、典型的には、フィルターの製造方法により制御可能である。
例えば、樹脂等の粉末を焼結して形成すれば多孔質膜が得られ、及び、エレクトロスピニング、エレクトロブローイング、及び、メルトブローイング等の方法により形成すれば繊維膜が得られる。これらは、それぞれ細孔構造が異なる。
なお、本明細書で使用される「非ふるい」による保持機構は、フィルターの圧力降下、又は、細孔径に関連しない、妨害、拡散及び吸着等の機構によって生じる保持を指す。
ふるい膜の典型的な例としては、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)膜とUPE膜が含まれるが、これらに制限されない。
なお、「ふるい保持機構」とは、除去対象粒子が多孔質膜の細孔径よりも大きいことによる結果の保持を指す。ふるい保持力は、フィルターケーキ(膜の表面での除去対象となる粒子の凝集)を形成することによって向上させられる。フィルターケーキは、2次フィルターの機能を効果的に果たす。
多孔質膜における細孔の大きさの分布とその膜中における位置の分布は、特に制限されない。大きさの分布がより小さく、かつ、その膜中における分布位置が対称であってもよい。また、大きさの分布がより大きく、かつ、その膜中における分布位置が非対称であってもよい(上記の膜を「非対称多孔質膜」ともいう。)。非対称多孔質膜では、孔の大きさは膜中で変化し、典型的には、膜一方の表面から膜の他方の表面に向かって孔径が大きくなる。このとき、孔径の大きい細孔が多い側の表面を「オープン側」といい、孔径が小さい細孔が多い側の表面を「タイト側」ともいう。
また、非対称多孔質膜としては、例えば、細孔の大きさが膜の厚さ内のある位置においてで最小となる膜(これを「砂時計形状」ともいう。)が挙げられる。
中でも、多孔質膜の材料としては、超高分子量ポリエチレンが好ましい。超高分子量ポリエチレンは、極めて長い鎖を有する熱可塑性ポリエチレンを意味し、分子量が百万以上、典型的には、200~600万が好ましい。
未洗浄のフィルター(又は十分な洗浄がされていないフィルター)を使用する場合、フィルターが含有する不純物が本薬液に持ち込まれやすい。
フィルターが含有する不純物としては、例えば、上述の有機不純物が挙げられ、未洗浄のフィルター(又は十分な洗浄がされていないフィルター)を使用してろ過工程を実施すると、本薬液中の有機不純物の含有量が、本薬液としての許容範囲を超える場合もある。
例えば、UPE等のポリオレフィン及びPTFE等のポリフルオロカーボンをフィルターに用いる場合、フィルターは不純物として炭素数12~50のアルカンを含有しやすい。
また、ナイロン等のポリアミド、ポリイミド、及び、ポリオレフィン(UPE等)にポリアミド(ナイロン等)をグラフト共重合させたポリマーをフィルターに用いる場合、フィルターは不純物として炭素数12~50のアルケンを含有しやすい。
フィルターの洗浄の方法は、例えば、不純物含有量の少ない有機溶剤(例えば、蒸留精製した有機溶剤(PGMEA等))に、フィルターを1週間以上浸漬する方法が挙げられる。この場合、上記有機溶剤の液温は30~90℃が好ましい。
洗浄の程度を調整したフィルターを用いて被精製物をろ過し、得られる薬液が所望の量のフィルター由来の有機不純物を含有するように調整してもよい。
また、同一のフィルターに被精製物を複数回通過させてもよく、同種のフィルターの複数に、被精製物を通過させてもよい。
非金属材料としては、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン-ポリプロピレン樹脂、並びに、フッ素樹脂(例えば、四フッ化エチレン樹脂、四フッ化エチレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、四フッ化エチレン-六フッ化プロピレン共重合樹脂、四フッ化エチレン-エチレン共重合体樹脂、三フッ化塩化エチレン-エチレン共重合樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、三フッ化塩化エチレン共重合樹脂、及び、フッ化ビニル樹脂等)からなる群から選択される少なくとも1種が挙げられるが、これに制限されない。
金属材料としては、例えば、クロム及びニッケルの含有量の合計が金属材料全質量に対して25質量%超である金属材料が挙げられ、中でも、30質量%以上がより好ましい。金属材料におけるクロム及びニッケルの含有量の合計の上限値としては特に制限されないが、一般に90質量%以下が好ましい。
金属材料としては例えば、ステンレス鋼、及びニッケル-クロム合金等が挙げられる。
ニッケル-クロム合金としては、例えば、ハステロイ(製品名、以下同じ。)、モネル(製品名、以下同じ)、及びインコネル(製品名、以下同じ)等が挙げられる。より具体的には、ハステロイC-276(Ni含有量63質量%、Cr含有量16質量%)、ハステロイ-C(Ni含有量60質量%、Cr含有量17質量%)、ハステロイC-22(Ni含有量61質量%、Cr含有量22質量%)等が挙げられる。
また、ニッケル-クロム合金は、必要に応じて、上記した合金の他に、更に、ホウ素、ケイ素、タングステン、モリブデン、銅、及びコバルト等を含有していてもよい。
なお、金属材料はバフ研磨されていてもよい。バフ研磨の方法は特に制限されず、公知の方法を使用できる。バフ研磨の仕上げに用いられる研磨砥粒のサイズは特に制限されないが、金属材料の表面の凹凸がより小さくなりやすい点で、#400以下が好ましい。なお、バフ研磨は、電解研磨の前に行われるのが好ましい。
本薬液の製造方法は、ろ過工程以外の工程を更に有していてもよい。ろ過工程以外の工程としては、例えば、蒸留工程、反応工程、及び、除電工程等が挙げられる。
蒸留工程は、有機溶剤を含有する被精製物を蒸留して、蒸留済み被精製物を得る工程である。被精製物を蒸留する方法としては特に制限されず、公知の方法が使用できる。典型的には、ろ過工程に供される精製装置の一次側に、蒸留塔を配置し、蒸留された被精製物を製造タンクに導入する方法が挙げられる。
このとき、蒸留塔の接液部としては特に制限されないが、既に説明した耐腐食材料で形成されるのが好ましい。
反応工程は、原料を反応させて、反応物である有機溶剤を含有する被精製物を生成する工程である。被精製物を生成する方法としては特に制限されず、公知の方法が使用できる。典型的には、ろ過工程に供される精製装置の製造タンク(又は、蒸留塔)の一次側に反応槽を配置し、反応物を製造タンク(又は蒸留塔)に導入する方法が挙げられる。
このとき、製造タンクの接液部としては特に制限されないが、既に説明した耐腐食材料で形成されるのが好ましい。
除電工程は、被精製物を除電して、被精製物の帯電電位を低減させる工程である。
除電方法としては特に制限されず、公知の除電方法を使用できる。除電方法としては、例えば、被精製物を導電性材料に接触させる方法が挙げられる。
被精製物を導電性材料に接触させる接触時間は、0.001~60秒が好ましく、0.001~1秒がより好ましく、0.01~0.1秒が特に好ましい。導電性材料としては、ステンレス鋼、金、白金、ダイヤモンド、及びグラッシーカーボン等が挙げられる。
被精製物を導電性材料に接触させる方法としては、例えば、導電性材料からなる接地されたメッシュを管路内部に配置し、ここに被精製物を通す方法等が挙げられる。
本薬液は、容器に収容されて使用時まで保管してもよい。このような容器と、容器内に収容された本薬液とをあわせて薬液収容体という。保管された薬液収容体からは、本薬液が取り出され使用される。
使用可能な容器としては、具体的には、アイセロ化学(株)製の「クリーンボトル」シリーズ、及び、コダマ樹脂工業製の「ピュアボトル」等が挙げられるが、これらに制限されない。
なお、上記空隙率は、下式(X)に従って計算される。
式(X):空隙率(体積%)={1-(容器内の薬液の体積/容器の容器体積)}×100
上記容器体積とは、容器の内容積(容量)と同義である。
〔被精製物〕
実施例、及び、比較例の薬液の製造のために、以下の有機溶剤を被精製物として使用した。以下の有機溶剤はいずれも市販品を使用した。ただし、複数種の有機溶剤を用いる場合には、それぞれ混合前の有機溶剤を購入し、合計100質量%となるように混合して被精製物とした。
nBA:酢酸ブチル
CHN:シクロヘキサノン
IPA:イソプロパノール
EL:乳酸エチル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノエチルエーテル
PC:炭酸プロピレン
上記被精製物を用いて、以下に示す事前処理、蒸留工程、ろ過工程及び脱水工程を後述の表に記載の組み合わせで、この順に実施して、実施例及び比較例の各薬液を得た。
なお、各処理又は工程における通液の回数を適宜変更して、被精製物の精製を行った。また、一連の精製の過程で、被精製物及び薬液を移送する配管は、接液部が電解研磨されたステンレス製の配管を使用した。
事前処理として、ろ過工程で使用するフィルターを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用いて表に記載の期間洗浄した。なお、「PGMEA 1週間」という記載が2回登場する例については、フィルターをPGMEAで1週間洗浄した後、新たなPGMEAでさらに1週間フィルターを洗浄したことを意味する。
表中、「PGMEA 超音波*1」とはPGMEAに浸漬して100Hz(振動数)で1分間洗浄したことを意味し、「PGMEA 超音波*2」とはPGMEA液に浸漬し50Hz(振動数)で3分間洗浄したことを意味し、「PGMEA 超音波*3」とはPGMEA液に浸漬し100Hz(振動数)で5分間洗浄したことを意味し、「PGMEA 超音波*4」とはPGMEA液に浸漬し80Hz(振動数)で2分間洗浄したことを意味する。
A-1~A-7のいずれかの蒸留塔を用いて、被精製物の蒸留を行った。
A-1:蒸留塔(理論段数:30段)を用いた常圧蒸留を2回実施した。
A-2:蒸留塔(理論段数:25段)を用いた常圧蒸留を2回実施した。
A-3:蒸留塔(理論段数:20段)を用いた常圧蒸留を2回実施した。
A-4:蒸留塔(理論段数:15段)を用いた常圧蒸留を2回実施した。
A-5:蒸留塔(理論段数:10段)を用いた常圧蒸留を2回実施した。
A-6:蒸留塔(理論段数:8段)を用いた常圧蒸留を2回実施した。
A-7:蒸留塔(理論段数:8段)を用いた常圧蒸留を1回実施した。
被精製物が、フィルター1、フィルター2、フィルター3及びフィルター4をこの順に通液するように、各フィルターを配置した。
フィルター1:PTFE 10nm(ポリテトラフルオロエチレン製フィルター、インテグリス社製、孔径10nm)、又は、PTFE 20nm(ポリテトラフルオロエチレン製フィルター、インテグリス社製、孔径20nm)
フィルター2:IEX(ポリテトラフルオロエチレンとポリエチレンスルホン酸の重合体の繊維膜、インテグリス社製、孔径15nm)、又は、PTFE 10nm(ポリテトラフルオロエチレン製フィルター、インテグリス社製、孔径10nm)
フィルター3:PTFE 5nm(ポリテトラフルオロエチレン製フィルター、インテグリス社製、孔径10nm)、Nylon 5nm(ナイロン製フィルター、PALL社製、孔径5nm)、又は、UPE 3nm(ナイロン/超高分子量ポリエチレングラフト共重合体製フィルター、インテグリス社製、孔径3nm)
フィルター4:UPE 1nm(ナイロン/超高分子量ポリエチレングラフト共重合体製フィルター、インテグリス社製、孔径1nm)
脱水工程として、以下の脱水1~3のいずれかを実施した。
脱水1:蒸留塔(理論段数:30段)を用いた減圧蒸留を1回実施した。
脱水2:蒸留塔(理論段数:30段)を用いた減圧蒸留を2回実施した。
脱水3:蒸留塔(理論段数:30段)を用いた減圧蒸留を3回実施した。
まず、1,000Lの容量の真空デシケータ内に容器(後述の接液部がSUSの容器)を設置し、真空デシケータ、容器の接液部、容器内に薬液を流入するための配管等の薬液と接する可能性がある部材について、半導体グレードの過酸化水素水で洗浄した後、真空デシケータ内の空気を窒素ガスに置換して乾燥した。
次に、真空デシケータ内を真空状態にした後に窒素ガスを充填するという処理を繰り返し行って、真空デシケータ内の雰囲気を清浄な状態にした。
上記のように清浄な状態にした真空デシケータ内に設置した容器に、上記のように精製した薬液を、容器の空隙率(体積%)が表に示す値になるように収容した。そして、容器内の薬液が流出しないように容器を密閉して、薬液収容体を得た。そして、薬液収容体を30℃で1年間保管した後、薬液収容体から薬液を取り出して、後述の有機不純物の測定、金属不純物の測定、及び、各種評価試験に用いた。
薬液を収納する容器としては、接液部がSUS(ステンレス鋼)である容器を使用した。なお、上記SUSとしては、Fe含有量に対するCu含有量の質量割合(Cu/Fe)が1超2未満の規格のものを用いた。
各薬液中の有機不純物の種類及び含有量は、ガスクロマトグラフ質量分析装置(製品名「GCMS-2020」、島津製作所社製、測定条件は以下のとおり)を用いて測定した。
キャピラリーカラム:InertCap 5MS/NP 0.25mmI.D. ×30m df=0.25μm
試料導入法:スプリット 75kPa 圧力一定
気化室温度 :230℃
カラムオーブン温度:80℃(2min)-500℃(13min)昇温速度15℃/min
キャリアガス:ヘリウム
セプタムパージ流量:5mL/min
スプリット比:25:1
インターフェイス温度:250℃
イオン源温度:200℃
測定モード:Scan m/z=85~500
試料導入量:1μL
<金属含有粒子>
薬液中の金属含有粒子の含有量は、SP-ICP-MSを用いる方法により測定した。
使用装置は以下の通りである。
・メーカー:PerkinElmer
・型式:NexION350S
解析には以下の解析ソフトを使用した。
・“SP-ICP-MS”専用Syngistix ナノアプリケーションモジュール
まず、薬液中の金属不純物の含有量について、Agilent 8800 トリプル四重極ICP-MS(半導体分析用、オプション#200)を用いて、以下の測定条件にしたがって測定した。測定した薬液中の金属不純物の含有量から、上述のSP-ICP-MS法で測定した金属含有粒子の含有量を引くことで、薬液中の金属イオンの含有量を求めた。
薬液中の金属不純物に含まれる測定対象原子(Fe原子、Cr原子、Ni原子、及び、Pb原子)の含有量、及び、各原子の含有量についても、Agilent 8800 トリプル四重極ICP-MS(半導体分析用、オプション#200)を用いて、以下の測定条件にしたがって測定した。
(測定条件)
サンプル導入系は石英のトーチと同軸型PFA(パーフルオロアルコキシアルカン)ネブライザ(自吸用)、及び、白金インターフェースコーンを使用した。クールプラズマ条件の測定パラメータは以下のとおりである。
・RF(Radio Frequency)出力(W):600
・キャリアガス流量(L/min):0.7
・メークアップガス流量(L/min):1
・サンプリング深さ(mm):18
薬液中における金属ナノ粒子(粒子径0.5~17nmの金属含有粒子)の含有粒子数は、以下の方法により測定した。
まず、シリコン基板上に100nm酸化膜を成膜し、その上に各薬液を塗布して薬液層付き基板を形成し、スピン乾燥後に薬液層付き基板をドライエッチングした後、(特開2009-188333号公報の0015~0067段落に記載の方法を用いて検出)、KLA-Tencor社製のウェハ検査装置「SP-5」で欠陥の位置を特定した。すなわち、基板上に、CVD(化学気相成長)法によりSiOX層を形成し、上記層上を覆うように薬液層を形成した。次に、上記SiOX層とその上に塗布された薬液層とを有する複合層をドライエッチングして、得られた突起物に対して光照射して、散乱光を検出し、上記散乱光から、突起物の体積を計算し、上記突起物の体積から粒子の粒子径を計算する方法を用いた。この方法により、元々の残渣物の粒子サイズは拡大され、全ての欠陥はウェハ検査装置「SP-5」の感度以上の大きさになり、元々の残渣物の粒子サイズが0.5nm以上である基板の表面に存在する欠陥の位置を、ウェハ検査装置「SP-5」で特定した。なお、元々の残渣物の粒子サイズは、走査型電子顕微鏡(SEM)によって測定した。
次に、その欠陥の位置を基準にEDX(エネルギー分散型X線)分析法により元素分析し、欠陥の組成を調べることで、粒子径0.5~17nmの金属含有粒子(金属ナノ粒子)の個数を求めた。
薬液中におけるFe、Al及びTi原子を含む金属ナノ粒子(粒子径0.5~17nmの粒子)の含有量は、以下の方法により測定した。
まず、シリコン基板上に一定量の薬液を塗布して薬液層付き基板を形成し、薬液層付き基板の表面をレーザ光により走査し、散乱光を検出した。これにより、薬液層付き基板の表面に存在する欠陥の位置及び粒子径を特定した。次に、その欠陥の位置を基準にEDX(エネルギー分散型X線)分析法により元素分析し、欠陥の組成を調べた。この方法により、Fe原子を含むFeナノ粒子、Al原子を含むAlナノ粒子、及び、Ti原子を含むTiナノ粒子の基板上における粒子数を求め、それを薬液の単位体積あたりの含有粒子数(個/cm3)に換算して、その合計を算出した。
また同様にして、酸化鉄のみを含む第1酸化鉄ナノ粒子(粒子径0.5~17nm)、および、酸化鉄および有機化合物を含む第2酸化鉄ナノ粒子(粒子径0.5~17nm)も同定した。
なお、パターンの分析には、KLA-Tencor社製のウェハ検査装置「SP-5」と、アプライドマテリアル社の全自動欠陥レビュー分類装置「SEMVision G6」を組み合わせて使用した。
薬液中に含まれる粗大粒子数(光散乱式液中粒子計数器によって計数される0.04μm以上のサイズの被計数体の数:個/mL)は、以下の方法により測定した。
まず、ストレージタンクに収容した薬液を、収容後、1日間、室温で静置した。静置後の薬液について、光散乱式液中粒子計数器(リオン株式会社製、型番:KS-18F、光源:半導体レーザ励起固体レーザ(波長532nm、定格出力500mW)、流量:10mL/分、測定原理は、動的光散乱法に基づくものである。)を用いて、1mL中に含まれる0.04μm以上のサイズの粒子の計数を5回行い、その平均値を粗大粒子数とした。
なお、上記光散乱式液中粒子計数器は、PSL(Polystyrene Latex)標準粒子液で校正を行った後に用いた。
薬液中における水の含有量(含水量)は、カールフィッシャー水分測定法を測定原理とする装置を用いて測定した。
薬液収容体から薬液を取り出して、以下の各種評価試験を実施した。なお、実施例A-1~A-22の薬液は、現像液として使用できる。
なお、全ての残渣物をG6(全自動欠陥レビュー分類装置「SEMVision G6」)のEDAX(エネルギー分散型X線分析装置)により分析して、金属残渣物(金属原子の単体のみを含む残渣物)、酸化金属残渣物(金属酸化物を含み、有機化合物を含まない残渣物)、有機金属残渣物(金属原子と、有機化合物と、を含む残渣物)、有機物残渣(有機化合物を含み、金属原子を含まない残渣物)の残渣数を計測した。
結果は以下の基準により評価した。
A:欠陥数が100個以上、150個未満だった。
B:欠陥数が150個以上、200個未満だった。
C:欠陥数が200個以上、300個未満だった。
D:欠陥数が300個以上、500個未満だった。
E:欠陥数が500個以上だった。
薬液収容体から薬液を取り出した後、さらに、接液部がPFA(四フッ化エチレンとパーフルオロアルコキシエチレンとの共重合体)製の容器(サンフルオロ社製)にて23℃で1年間保存した後、上述の「金属残渣物、酸化金属残渣物、有機金属残渣物及び有機物残渣の評価試験」と同様の評価を行った。保存前後の薬液の欠陥数の変化率を算出して、以下の基準によって薬液の安定性を評価した。なお、表中、上記各残渣物のうち最も変化率が大きくなった結果を記した。
欠陥数の変化率(%)=100×(保存後の薬液を用いた際の欠陥数-保存前の薬液を用いた際の欠陥数)/(保存前の薬液を用いた際の欠陥数)
AA:欠陥数の変化率が5%未満
A:欠陥数の変化率が5%以上8%未満
B:欠陥数の変化率が8%以上10%未満
C:欠陥数の変化率が10%以上15%未満
D:欠陥数の変化率が15%以上
薬液収容体から薬液を取り出して、実施例A-1~A-22と同様の各種評価試験を実施した。なお、実施例B-1~B-22の薬液は、プリウェット液として使用できる。
薬液収容体から薬液を取り出して、実施例A-1~A-22と同様の各種評価試験を実施した。なお、実施例C-1~C-22の薬液は、プリウェット液として使用できる。
薬液収容体から取り出した後述の比較例1の薬液10Lを配管(配管の長さ20m、接液部の材質:EP-SUS)に流して、意図的に汚染させた。続いて、薬液収容体から取り出した実施例D1~D22の各薬液500Lを上記配管に流して、配管の洗浄を行った後、各薬液を回収した。このように、実施例D1~D22の各薬液を配管洗浄液として使用した。
回収した実施例D1~D22の各薬液を用いて、実施例A-1~A-22と同様の各種評価試験を実施した。
薬液収容体から薬液を取り出して、実施例A-1~A-22と同様の各種評価試験を実施した。なお、実施例E-1~E-22の薬液は、プリウェット液として使用できる。
薬液収容体から実施例F-1、実施例G-1及び実施例H-1の薬液を取り出して、実施例A-1~A-22と同様の各種評価試験を実施した。なお、実施例F-1、実施例G-1及び実施例H-1の薬液は、プリウェット液として使用できる。
また、薬液収容体から比較例1の薬液を取り出して、実施例A-1~A-22と同様の各種評価試験を実施した。なお、比較例1の薬液は、現像液として使用できる。
なお、各表中、「6.7E+00」、「2.5E+01」及び「1.3E-02」等の記載は、指数表示を略記したものである。その具体例として、「6.7E+00」は「6.7」、「2.5E+01」は「2.5×101」、「1.3E-02」は「1.3×10-2」を意味する。
また、各表中、「A/B」は「リン酸エステルの含有量/アジピン酸エステルの含有量」、「A/C」は「リン酸エステルの含有量/フタル酸エステルの含有量」、「B/C」は「アジピン酸エステルの含有量/フタル酸エステルの含有量」、「A/D」は「リン酸エステルの含有量/アルコール又はアセトンの含有量」、「B/D」は「アジピン酸エステルの含有量/アルコール又はアセトンの含有量」、「C/D」は「フタル酸エステルの含有量/アルコール又はアセトンの含有量」、「水/D」は「水の含有量/アルコール又はアセトンの含有量」、「水/E」は「水の含有量/安定化剤の含有量」、「D/E」は「アルコール又はアセトンの含有量/安定化剤の含有量」を意味する。また、「A/リン酸トリブチル」は「リン酸エステルの含有量/リン酸トリブチルの含有量」、「リン酸トリブチル/C」は「リン酸トリブチルの含有量/フタル酸エステルの含有量」、「リン酸トリブチル/D」は「リン酸トリブチルの含有量/アルコール又はアセトンの含有量」、「リン酸トリブチル/E」は「リン酸トリブチルの含有量/安定化剤の含有量」を意味する。
これに対して、薬液中のアジピン酸エステルの含有量に対するリン酸エステルの含有量の質量割合が1未満であると、金属不純物を含む欠陥の抑制性能が劣ることがわかった(比較例)。
実施例A-3と、実施例A-1、A-2、A-21及びA-22と、の対比から、アジピン酸エステルの含有量が薬液の全質量に対して0.1質量ppt~10質量ppmであれば、金属不純物を含む欠陥抑制により優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-15との対比から、アジピン酸エステルの含有量に対するリン酸エステルの含有量の質量割合が1~104であれば、金属不純物を含む欠陥(特に、有機不純物及び金属不純物の両方を含む欠陥、及び、金属原子の酸化物を含む欠陥)の抑制により優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-1及びA-2との対比から、フタル酸エステルの含有量が薬液の全質量に対して0.1質量ppt~10質量ppmであれば、金属不純物を含む欠陥抑制により優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-9及びA-17との対比から、フタル酸エステルの含有量に対するリン酸エステルの含有量の質量割合が10-2~10であれば、薬液の安定性及び金属不純物を含む欠陥(特に、金属原子の酸化物を含む欠陥)の抑制の少なくとも一方により優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-15との対比から、フタル酸エステルの含有量に対するアジピン酸エステルの含有量の質量割合が10-3~10であれば、金属不純物を含む欠陥(特に、有機不純物及び金属不純物の両方を含む欠陥、及び、金属原子の酸化物を含む欠陥)の抑制により優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-2及びA-9との対比から、有機不純物であるアルコール及びアセトンの含有量の合計に対する、リン酸エステルの含有量の質量割合が、10-3~109であれば、薬液の安定性及び金属不純物を含む欠陥(特に、金属原子を含む欠陥)の抑制の少なくとも一方により優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-6~A-8及びA-15との対比から、有機不純物であるアルコール及びアセトンの含有量の合計に対する、アジピン酸エステルの含有量の質量割合が、10-1~105であれば、金属不純物を含む欠陥(特に、有機不純物及び金属不純物の両方を含む欠陥、及び、金属原子の酸化物を含む欠陥の少なくとも一方)の抑制により優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-1、A-2、A-8、A-16、A-20及びA-222との対比から、有機不純物であるアルコール及びアセトンの含有量の合計に対する水の含有量の質量割合が1~109であれば、薬液の安定性及び金属不純物を含む欠陥の抑制のうち少なくとも一方がより優れることがわかった。
実施例A-3と、実施例A-5及びA-19との対比から、薬液の単位体積あたりにおいて、第1酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数に対する、第2酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数の比が10~108であれば、金属不純物を含む欠陥(特に、金属原子の酸化物を含む欠陥)により優れることがわかった。
Claims (29)
- プリウェット液、現像液、リンス液、レジスト液の溶剤及び剥離液からなる群より選択される少なくとも1つとして用いられる薬液であって、
有機溶剤と、有機不純物と、金属不純物と、を含有し、
前記有機不純物が、リン酸エステルと、アジピン酸エステルと、を含み、
前記アジピン酸エステルの含有量に対する、前記リン酸エステルの含有量の質量割合が、1以上であり、
前記金属不純物が、金属含有粒子と、金属イオンと、を含み、
前記金属含有粒子が、粒子径が0.5~17nmの金属ナノ粒子を含む、薬液。 - 前記リン酸エステルの含有量が、前記薬液の全質量に対して、0.1質量ppt~100質量ppmである、請求項1に記載の薬液。
- 前記アジピン酸エステルの含有量が、前記薬液の全質量に対して、0.1質量ppt~10質量ppmである、請求項1又は2に記載の薬液。
- 前記アジピン酸エステルの含有量に対する、前記リン酸エステルの含有量の質量割合が、1~104である、請求項1~3のいずれか1項に記載の薬液。
- 前記有機不純物が、さらに、フタル酸エステルを含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の薬液。
- 前記フタル酸エステルの含有量が、前記薬液の全質量に対して、0.1質量ppt~10質量ppmである、請求項5に記載の薬液。
- 前記フタル酸エステルの含有量に対する、前記リン酸エステルの含有量の質量割合が、10-2~10である、請求項5又は6に記載の薬液。
- 前記フタル酸エステルの含有量に対する、前記アジピン酸エステルの含有量の質量割合が、10-3~10である、請求項5~7のいずれか1項に記載の薬液。
- さらに水を含有し、
前記水の含有量が、前記薬液の全質量に対して、0.001~0.10質量%である、請求項1~8のいずれか1項に記載の薬液。 - 前記有機不純物が、さらに、アルコール及びアセトンからなる群より選択される少なくとも1種を含有する、請求項1~9のいずれか1項に記載の薬液。
- 前記アルコールが、メタノール、エタノール、n-ブタノール及びシクロヘキサノールからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項10に記載の薬液。
- 前記アルコール及び前記アセトンの含有量の合計が、前記薬液の全質量に対して、1質量ppt~3000質量ppmである、請求項10又は11に記載の薬液。
- 前記アルコール及び前記アセトンの含有量の合計に対する、前記リン酸エステルの含有量の質量割合が、10-3~109である、請求項10~12のいずれか1項に記載の薬液。
- 前記アルコール及び前記アセトンの含有量の合計に対する、前記アジピン酸エステルの含有量の質量割合が、10-1~105である、請求項10~13のいずれか1項に記載の薬液。
- さらに水を含有し、
前記アルコール及び前記アセトンの含有量の合計に対する、前記水の含有量の質量割合が、1~109である、請求項10~14のいずれか1項に記載の薬液。 - 前記金属不純物の含有量が、前記薬液の全質量に対して、0.1~2000質量pptである、請求項1~15のいずれか1項に記載の薬液。
- 前記金属ナノ粒子が酸化鉄からなる第1酸化鉄ナノ粒子を含み、
前記薬液の単位体積あたりの前記第1酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数が10~1.0×1011個/cm3である、請求項1~16のいずれか1項に記載の薬液。 - 前記金属ナノ粒子が、酸化鉄および有機化合物を含む第2酸化鉄ナノ粒子を含み、
前記薬液の単位体積あたりにおいて、前記第1酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数に対する、前記第2酸化鉄ナノ粒子の含有粒子数の比が、10~108である、請求項17に記載の薬液。 - 前記有機不純物が、さらに安定化剤を含む、請求項1~18のいずれか1項に記載の薬液。
- 前記安定化剤が、酸化防止剤である、請求項19に記載の薬液。
- さらに水を含有し、
前記安定化剤の含有量に対する、前記水の含有量の質量割合が、10~105である、請求項19又は20に記載の薬液。 - 前記有機不純物が、さらに、アルコール及びアセトンからなる群より選択される少なくとも1種を含み、
前記安定化剤の含有量に対する、前記アルコール及び前記アセトンの含有量の合計の質量割合が、10-7~103である、請求項19~21のいずれか1項に記載の薬液。 - 前記安定化剤が、ジブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、3,3’-チオジプロピオン酸ジドデシル、3,3’-チオジプロピオン酸ジオクタデシル、3,3’-チオジプロピオン酸ジテトラデシル、4,4’-ブチリデンビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス-(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、ブチルヒドロキシアニソール、トリス(2-エチルヘキシル)ホスファイト及び亜リン酸トリイソデシルからなる群より選択される少なくとも1種の酸化防止剤である、請求項19~22のいずれか1項に記載の薬液。
- 前記安定化剤の沸点が、150~500℃である、請求項19~23のいずれか1項に記載の薬液。
- 光散乱式液中粒子計数器によって計数される、0.04μm以上のサイズの被計数体の数が、100個/mL以下である、請求項1~24のいずれか1項に記載の薬液。
- 現像液、リンス液、プリウェット液及び配管洗浄液からなる群より選択される少なくとも1種の液の原料として用いられる、請求項1~25のいずれか1項に記載の薬液。
- 容器と、前記容器内に収容された請求項1~26のいずれか1項に記載の薬液と、を有する、薬液収容体。
- 前記容器の接液部の少なくとも一部が、フッ素樹脂、電解研磨されたステンレス鋼、又は、ガラスである、請求項27に記載の薬液収容体。
- 前記薬液収容体における前記容器の空隙率が、5~30体積%である、請求項27又は28に記載の薬液収容体。
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