JP7428815B2 - 組成物及びその硬化体 - Google Patents
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Description
下記(1)~(4)の条件
(1)共重合体の数平均分子量が500以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が0質量%以上70質量%以下である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数または複数であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
をすべて満たすオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含んだ樹脂成分と、表面処理をしたシリカとを含む組成物であって、
前記樹脂成分と前記シリカとの体積比が、98~15:2~85の範囲であり、
共振器法によって求められる、前記組成物の硬化体の誘電正接の、測定周波数10GHzにおける値及び/又は測定周波数範囲25GHz~40GHzにおける値が、1.2×10-3以下であり、
250℃における前記組成物の硬化体の貯蔵弾性率が、10MPa以上10GPa以下の範囲である
ことを特徴とする、組成物。
前記シリカが、下記(a)~(b)の条件の少なくともひとつを満たす、態様1に記載の組成物。
(a)25℃から30℃/minの条件で1000℃まで昇温した際に、500℃~1000℃における脱離する水分子数が0.01mmol/g以下である。
(b)比表面積が1~30m2/gである。
拡散反射FT-IR法にて測定したシリカの波数3735cm-1~3755cm-1のピーク強度をA、波数3660cm-1~3680cm-1のピーク強度をBとしたとき、B/Aが3.0以下であることを特徴とする、態様2に記載の組成物。
前記シリカが受ける表面処理が、原料のシリカを500~1100℃の温度で、加熱温度(℃)×加熱時間(h)を1000~26400(℃・h)とする所定時間、加熱処理することを含む、態様1~3のいずれか一項に記載の組成物。
さらに、芳香族ビニル化合物単量体、芳香族ポリエン単量体、及び極性単量体からなる群から選択される一種以上である単量体を含む、態様1~4のいずれか一項に記載の組成物。
前記共重合体100質量部に対して、前記単量体を300質量部以下含む、態様5に記載の組成物。
さらに硬化剤を含む態様1~6のいずれか一項に記載の組成物。
シリカが球状シリカ粉末である態様1~7のいずれか一項に記載の組成物。
硬化性である請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
態様1~9のいずれか一項に記載の組成物から得られる成形体。
シートである態様10に記載の成形体。
態様10又は11に記載の成形体を硬化して得られる硬化体。
電気絶縁材料である態様10又は11に記載の成形体。
態様1~9のいずれか一項に記載の組成物を含む層と、金属箔とを含む積層体。
態様14に記載の積層体を硬化してなる硬化体。
態様12又は15に記載の硬化体を含む、単層CCL、多層CCL、単層FCCL、または多層FCCL基板。
下記(1)~(4)の条件
(1)共重合体の数平均分子量が500以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が0質量%以上70質量%以下である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数または複数であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
をすべて満たすオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含んだ樹脂成分と、
表面処理をしたシリカと
を含む熱可塑性組成物。
態様17に記載の熱可塑性組成物を成形して得られる成形体。
ペレット形状である、態様18に記載の成形体。
本明細書において、組成物(硬化性組成物)を樹脂組成物または硬化性樹脂組成物と記載する場合がある。本発明の組成物は、後述する一定の範囲の組成、分子量範囲を有するオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含んだ「樹脂成分」を含む。また本組成物はさらに、所定量の「表面処理をしたシリカ」を含む。さらに本組成物は他に後述する「単量体」、「硬化剤」を含んでもよい。
本明細書における組成物が含む「樹脂成分」とは、後述する一定の範囲の組成、分子量範囲を有するオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含むものである。当該樹脂成分は、さらに他の樹脂化合物を一種以上含んでもよいし、又は当該共重合体のみからなるものであってもよい。
本オレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体は以下の(1)~(4)の条件をすべて満たす。
(1)共重合体の数平均分子量が500以上10万以下、好ましくは5000以上10万以下、より好ましくは2万以上10万以下、さらに好ましくは3万以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が0質量%以上70質量%以下である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満、好ましくは1.5個以上7個未満、より好ましくは2個以上5個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数または複数であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
本組成物中の樹脂成分中には、上記共重合体以外の樹脂化合物(以下、「添加樹脂」とも称する)をさらに含めてもよい。添加樹脂としては、本組成物のもたらす効果を損わないかぎりにおいて任意のものを使用でき、好ましくは、炭化水素系エラストマー、ポリフェニレンエーテル、芳香族ポリエン系樹脂から選ばれる一種以上を使用できる。この中では、ポリフェニレンエーテル又は炭化水素系エラストマーがさらに好ましい。炭化水素系エラストマーの中では、共役ジエン系重合体が好ましい。共役ジエン系重合体の中では、1,2-ポリブタジエンが好ましい。炭化水素系エラストマー、ポリフェニレンエーテル、芳香族ポリエン系樹脂から選ばれる一種以上を用いることで、単量体の使用量を減じ、例えば単量体を用いずとも本発明の好適な硬化体を得られる効果がある。添加樹脂の量は、共重合体100質量部に対し、好ましくは合計1~500質量部、さらに好ましくは合計1~300質量部であってよい。
炭化水素系エラストマーの量は、共重合体100質量部に対し、1~500質量部が好ましく、1~200質量部がより好ましい。本発明の組成物に好適に用いることができる炭化水素系エラストマーは、数平均分子量は2万以上、好ましくは3万以上であってよい。炭化水素系エラストマーの例としては、エチレン系やプロピレン系のエラストマー、共役ジエン系重合体や芳香族ビニル化合物-共役ジエン系のブロック共重合体またはランダム共重合体、およびこれらの水素化物(水添物)から選ばれる単数または複数のエラストマーが挙げられる。エチレン系エラストマーとしては、エチレン-オクテン共重合体やエチレン-1-ヘキセン共重合体等のエチレン-αオレフィン共重合体、EPR、EPDMが挙げられる。プロピレン系エラストマーとしては、アタクティックポリプロピレン、低立体規則性のポリプロピレン、プロピレン-1-ブテン共重合体等のプロピレン-αオレフィン共重合体が挙げられる。
共役ジエン系重合体としては、ポリブタジエンや1,2-ポリブタジエンが挙げられる。芳香族ビニル化合物-共役ジエン系のブロック共重合体またはランダム共重合体、およびこれらの水素化物(水添物)としては、SBS、SIS、SEBS、SEPS、SEEPS、SEEBS等が例示できる。好適に用いることができる1,2-ポリブタジエンは、例えば、JSR株式会社の製品として入手できるほか、日本曹達株式会社から、液状ポリブタジエン:製品名B-1000、2000、3000の製品名で入手できる。また、好適に用いることができる1,2-ポリブタジエン構造を含む共重合体としては、TOTAL CRAY VALLEY株式会社の「Ricon100」が例示できる。これら炭化水素系エラストマーから選ばれる単数または複数の樹脂が、特に室温(25℃)で液状(概ね300000mPa・s以下)の場合、本発明の組成物の未硬化状態での取扱性や成形加工性(熱可塑性樹脂としての取り扱い性)の観点からはその使用量は、共重合体100質量部に対し、好ましくは1~30質量部、特に好ましくは1~20質量部の範囲である。
ポリフェニレンエーテルとしては、市販の公知のポリフェニレンエーテルを用いることができる。ポリフェニレンエーテルの数平均分子量は任意であり、組成物の成形加工性を考慮すると数平均分子量は好ましくは1万以下、最も好ましくは5000以下である。また数平均分子量は好ましくは500以上であってよい。また、本発明の組成物の硬化を目的とした添加の場合、分子末端が官能基で変性されていることが好ましく、及び/または、一分子内に複数の官能基を有していることが好ましい。官能基としては、アリル基、ビニル基、エポキシ基等が挙げられる。官能基としては、ラジカル重合性の官能基が好ましい。ラジカル重合性の官能基としては、ビニル基が好ましい。ビニル基としては、アリル基、(メタ)アクリロイル基、及び芳香族ビニル基から選択される一種以上が好ましく、(メタ)アクリロイル基又は芳香族ビニル基がより好ましく、芳香族ビニル基が最も好ましい。つまり、本発明の組成物においては、分子鎖の両末端がラジカル重合性の官能基で変性されている二官能性ポリフェニレンエーテルが特に好ましい。このようなポリフェニレンエーテルとしてはSABIC社のNoryl(商標)SA9000(両末端にメタクリロイル基を有する変性ポリフェニレンエーテル、数平均分子量2200)や三菱ガス化学株式会社製二官能ポリフェニレンエーテルオリゴマー(OPE-2St、両末端にビニルベンジル基を有する変性ポリフェニレンエーテル、数平均分子量1200)等が挙げられる。これらの中で特に好ましくは三菱ガス化学株式会社製二官能ポリフェニレンエーテルオリゴマー(OPE-2St)を用いることができる。本発明の組成物に用いるポリフェニレンエーテルの量は、共重合体100質量部に対し、1~500質量部が好ましく、1~300質量部がより好ましく、1~200質量部がさらに好ましい。
カラム:TSKgel MultiporeHXL-M φ7.8×300mm(東ソー株式会社製)を2本直列に繋いで用いる。
カラム温度:40℃
溶媒:THF
送液流量:1.0ml/min.
検出器:RI検出器
カラム:TSKgelG3000HXL φ7.8×300mm1本、TSKgelG2000HXL φ7.8×300mm1本、TSKgelG1000HXL φ7.8×300mm(東ソー株式会社製)4本を直列に繋いで用いる。
カラム温度:40℃
溶媒:THF
送液流量:0.5ml/min.
検出器:RI検出器
芳香族ポリエン系樹脂とは、日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、ジビニルベンゼン系反応性多分岐共重合体を包含する。このようなジビニルベンゼン系反応性多分岐共重合体は、例えば文献「多官能芳香族ビニル共重合体の合成とそれを用いた新規IPN型低誘電損失材料の開発」(川辺正直他、エレクトロニクス実装学会誌 p125、Vol.12 No.2(2009))、米国特許第8404797号、国際公開第2018/181842号に記載されている。また芳香族ポリエン系樹脂としては、上述した芳香族ポリエン単量体を主構成単位とする芳香族ポリエン重合体樹脂も挙げられる。芳香族ポリエン系樹脂のこれら範囲内の量の使用は、組成物から得られる硬化物の力学物性の調整に有効であり、他の部材との接着性の低下や靱性の低下を防ぐために好ましい。本使用量を超える配合は脆性を発現したり、他の部材との接着性を低下したりする場合がある。
本組成物が含んでよい硬化剤としては、従来芳香族ポリエン、芳香族ビニル化合物の重合、又は硬化に使用できる公知の硬化剤を用いてよい。このような硬化剤には、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤が例示できるが、好ましくはラジカル重合開始剤を用いることができる。好ましくは、有機過酸化物系(パーオキサイド)、アゾ系重合開始剤等であり、用途、条件に応じて自由に選択できる。有機過酸化物が掲載されたカタログは日油株式会社ホームページ、例えば
https://www.nof.co.jp/business/chemical/product01a.html
https://www.nof.co.jp/business/chemical/product01b.html
https://www.nof.co.jp/business/chemical/product01c.html
からダウンロード可能である。また有機過酸化物は富士フイルム和光純薬株式会社や東京化成工業株式会社のカタログ等にも記載されている。本発明に用いられる硬化剤はこれらの会社より入手できる。また公知の光、紫外線、放射線を用いる光重合開始剤を硬化剤として用いることも出来る。光重合開始剤を用いる硬化剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、または光アニオン重合開始剤が挙げられる。このような光重合開始剤は例えば東京化成工業株式会社から入手できる。さらに、放射線あるいは電子線そのものによる硬化も可能である。また、硬化剤を含まず、含まれる原料の熱重合による架橋、硬化を行うことも可能である。
本発明の組成物が含んでよい単量体の量は任意であるが、好ましくは共重合体100質量部に対し300質量部以下である。なお本組成物は実質的に単量体を含まなくてもよい。単量体を含む場合、1質量部以上が好ましく、5質量部以上がより好ましい。単量体が300質量部以下だと未硬化の組成物は粘稠な性質を帯びず、熱可塑性樹脂としての成形加工が容易になる。また、揮発しやすい単量体量の含量が一定以下だと、未硬化の段階での臭気が問題にならない。組成物に溶剤を添加して製品形態をワニス状にした場合、使用に際し溶媒の蒸発と共に単量体が失われ、単量体の実質的な含量が低下し易いという課題がある。また、製品形態が未硬化シートの場合、単量体を一定量以下含むと、保管する際の単量体の含量の変化が起こりにくい。本発明の組成物に好適に用いることができる単量体は、分子量1000未満が好ましく、500未満がより好ましい。本発明の組成物に好適に用いることができる単量体は、芳香族ビニル化合物単量体、芳香族ポリエン単量体、及び/又は極性単量体である。当該単量体としてはラジカル重合開始剤により重合させることが可能な単量体が好ましく、芳香族ビニル化合物や芳香族ポリエンからなる群の一種以上がより好ましい。また、特開2003-212941号公報記載のBVPE(1,2-ビス(ビニルフェニル)エタン)も好適に用いることができる。
本発明の組成物に対し、必要に応じて適切な溶剤を添加してもよい。溶剤は、組成物の粘度、流動性を調節するために用いる。溶剤としては、揮発性のものが好ましく、例えばシクロヘキサン、トルエン、エチルベンゼン、アセトン、イソプロパノール等が用いられる。またその使用量は、本発明の共重合体100質量部に対し10質量部以下が好ましく、硬化前の組成物の熱可塑性樹脂としての成形加工性や取扱いの観点から、また硬化中、硬化後の除去の点からは、溶剤は実質的に用いないことがより好ましい。実質的に用いないとは、5質量部以下が好ましく、1質量部以下がより好ましく、0質量部が最も好ましい。特にワニスとして使用する場合には、本発明の組成物に対し、適切な溶剤を添加することが好ましい。溶剤は、組成物のワニスとしての粘度、流動性を調節するために用いる。溶剤としては、大気圧下での沸点が高いと、すなわち揮発性が低いと、塗布した膜の厚さが均一になるため、ある程度以上の沸点を有する溶剤が好ましい。好ましい沸点は大気圧下で100℃以上、より好ましくは110℃以上300℃以下である。このようなワニスに適する溶剤としては、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、アセトン、エチルベンゼン、リモネン、混合アルカン、混合芳香族系溶媒、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル等が用いられる。またその使用量は、本発明の組成物100質量部に対し10~2000質量部の範囲が好ましく、5~500質量部がより好ましく、10~300質量部がさらに好ましい。
本組成物は、上記樹脂成分と併せて、表面処理をしたシリカを含む。シリカとしては、表面処理をした球状シリカ粉末が好ましい。以下、シリカを球状シリカ粉末ということもある。当該樹脂成分と球状シリカ粉末の体積比は98~15:2~85の範囲であり、好ましくは85~15:15~85の範囲であり、より好ましくは75~25:25~75の範囲であり、さらに好ましくは60~40:40~60の範囲であってよい。
(a)25℃から30℃/minの条件で1000℃まで昇温した際に、500℃~1000℃における脱離する水分子数が0.01mmol/g以下である。
(b)比表面積が1~30m2/g、好ましくは3~10m2/gである。
上記条件を満たすと、樹脂成分との混合が容易になり、しかも誘電正接を低減できる効果が得られる。さらに、拡散反射FT-IR法にて測定したシリカの波数3735cm-1~3755cm-1のピーク強度をA、波数3660cm-1~3680cm-1のピーク強度をBとしたとき、B/Aが3.0以下であることが好ましい。
また、必要に応じて上記表面処理をしたシリカ以外の公知の無機、あるいは有機充填剤をさらに添加してもよい。これら充填剤は、熱膨張率コントロール、熱伝導性のコントロール、低価格化を目的として添加され、その添加量は目的により任意である。本発明の組成物は、特に無機充填剤を多く含むことが可能で、その添加可能な量は最大で、共重合体100質量部に対し2000質量部に達する事ができる。特に無機充填剤の添加の際には、公知の表面変性剤、例えばシランカップリング剤等を用いることが好ましい。特に、本発明の目的の一つである、低誘電率、低誘電損失性に優れた組成物を目的とする場合、無機充填剤としてはボロンナイトライド(BN)が好ましい。低誘電特性という観点からは、大量に添加配合すると特に誘電率が高くなってしまうため、好ましくは共重合体100質量部に対して500質量部未満、さらに好ましくは400質量部未満の充填剤を用いる。さらには低誘電特性(低誘電率、低誘電損失正接)を改善、向上させるために中空の充填剤や空隙の多い形状の充填剤を添加してもよい。
本組成物はさらに、難燃剤、表面変性剤から選ばれる単数または複数を含んでもよい。本発明の組成物は硬化体のマトリクスになり得るために、そして硬化した際に他の材料の充填性に優れるために、これら充填剤、難燃剤、表面変性剤から選ばれる単数、または複数を含み、硬化させた後であってもその硬化体は耐衝撃性や靱性を示しやすい。さらには本組成物は、本発明の効果を満たす範囲において、一般に樹脂に添加される公知の添加剤、例えば熱安定剤、紫外線吸収剤、老化防止剤、滑剤、着色剤、顔料等を含んでいてもよい。
本発明の組成物には公知の難燃剤を使用できる。好ましい難燃剤は、低誘電率、低誘電正接を保持する観点からは、リン酸エステルまたはこれらの縮合体等の公知の有機リン系や公知の臭素系難燃剤や赤リンである。特にリン酸エステルの中でも、分子内にキシレニル基を複数有する化合物が、難燃性と低誘電正接性の観点から好ましい。
本発明の組成物には、充填剤や銅板、配線との密着性向上を目的に、各種の表面変性剤を含んでよい。表面変性剤以外の本発明の組成物100質量部に対して又は充填材100質量部に対して、表面変性剤の使用量は0.01~10質量部が好ましく、0.1~5質量部がより好ましい。表面変性剤としては、各種のシランカップリング剤、チタネート系カップリング剤等が挙げられる。各種のシランカップリング剤やチタネート系カップリング剤は、単数または複数を用いてもよい。
本発明の組成物は、一定以上の範囲の分子量を有する共重合体を用い、しかも所定の前記添加樹脂を含む場合、熱可塑性樹脂の性状を示すことができる。そのため、架橋を起こさない条件下、熱可塑性樹脂としての公知の成形加工方法により、実質的に未硬化の状態でシート、チューブ、短冊、ペレット等の形状に成形できる。成形体は、その後架橋(硬化)させてよい。
また、本発明の組成物は、部分的に架橋した状態、例えばその中に含まれる硬化剤の一部を反応させ半硬化させた状態(いわゆるBステージ状態)の成形体、例えばシート、チューブ等にすることも可能である。例えば硬化温度が異なる複数の硬化剤及び/または硬化条件を採用することで、半硬化させ、溶融粘度や流動性を制御しBステージ状態にすることができる。すなわち、第一段階の硬化(部分硬化)により、本硬化性樹脂や組成物を取扱容易なBステージシートに成形し、これを電子デバイス、基板に積層し圧着させた後に第二段階の硬化(完全硬化)を行い、最終形状とすることも可能である。この場合、組成物の組成、すなわち共重合体/単量体の質量比を選択し、必要であれば溶剤、添加樹脂、難燃剤を添加し、さらに過酸化物等の硬化剤を含む組成物を部分硬化させ、シート状(Bステージ状態)に調整し、デバイスを成形、組み立て後に、加圧下で加熱し完全硬化させることができる。組成物を部分硬化させる方法としては、公知の方法が採用できる。例えば分解温度の異なる過酸化物を併用し、一方のみが実質的に作用する温度で所定時間処理し、半硬化体シートを得て、最終的にすべての硬化剤が作用する温度で、十分な時間にて処理し、完全硬化させる方法がある。
本発明の組成物は、その組成や配合比により粘稠液体状のワニス状とすることもできる。例えば十分な量の溶剤を用いることで、及び/又は液状の単量体を適量用いることでワニス状にできる。特にワニスとして使用する場合には、本発明の組成物に対し、適切な溶剤を添加することが好ましい。溶剤は、組成物のワニスとしての粘度、流動性を調節するために用いる。溶剤としては、大気圧下での沸点が高いと、すなわち揮発性が低いと、塗布した膜の厚さが均一になるため、ある程度以上の沸点を有する溶剤が好ましい。好ましい沸点は大気圧下で概ね110℃以上300℃以下である。このようなワニスに適する溶剤としては、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、リモネン、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル等が用いられる。またその使用量は、本発明の組成物100質量部に対し10~2000質量部の範囲が好ましい。
組成物の硬化は含まれる硬化剤の硬化条件(温度、時間、圧力)を参考に、公知の方法で硬化を行うことができる。用いられる硬化剤が過酸化物の場合は、過酸化物ごとに開示されている半減期温度等を参考に硬化条件を決定することができる。
本発明の組成物から得られる硬化体の誘電率及び誘電正接は、公知の共振器法によって測定されるものである。本明細書においては共振器法を、測定周波数10GHz、若しくは測定周波数範囲25GHz~40GHz、又はその両方で行うものとする。本硬化体の誘電率は好ましくは3.5以下2.0以上、特に好ましくは3.0以下2.0以上であってよい。本硬化体の誘電正接は1.2×10-3以下であり、好ましくは0.3×10-3以上1.2×10-3以下であってよい。また本硬化体の体積抵抗率は、好ましくは1×1015Ω・cm以上である。これらの値は、例えば、3GHz以上の高周波用電気絶縁材料として好ましい値である。本発明の組成物に用いられる共重合体は比較的軟質で引張伸びに富むために、これを用いた組成物から得られる硬化体は、十分な力学物性を示しつつ、比較的耐衝撃性が高く、基材の熱膨張に追従できる特徴を有することが出来る。すなわち、本発明の硬化体は室温(23℃)で測定した引張弾性率で好ましくは30GPa未満、0.5GPa以上である。また引張破断点強度が好ましくは200MPa未満、3MPa以上、かつ引張破断点伸びが好ましくは0.1%以上300%未満、さらに好ましくは1%以上50%未満である。当業者らは、本明細書及び公知資料に記載の情報を参考に、上記物性パラメーターを有する、組成物の配合を決定し、硬化体を作成できる。本発明の組成物から得られた硬化体は、組成物における単量体や、単量体の成分としての芳香族ポリエンを一定割合以下に抑えた条件下でも、実用上十分な耐熱性や高温下での力学物性を示すことができる。単量体や単量体の成分としての芳香族ポリエンを一定割合以下に抑えることは、前記のように、未硬化状態であっても熱可塑性樹脂としての成形加工性を保つためにも重要である。
本発明の組成物は、単層または多層であるプリント基板、フレキシブルプリント基板、いわゆる単層または多層CCL(カッパークラッドラミネート)、単層または多層FCCL(フレキシブルカッパークラッドラミネート)基板といった、基材・基板として用いることができる。また、配線用、好ましくは高周波信号の配線用の各種絶縁材料、例えばカバーレイ、ソルダーレジスト、ビルドアップ材、層間絶縁剤、ボンディングシート、層間接着剤、フリップチップボンダー用のバンプシートとして用いることができる。
本発明の組成物の未硬化シートまたは部分硬化シートは、高周波用電気絶縁材料として好適に用いることができる。例えばビルドアップフィルム、ボンディングシート、カバーレイシート、フリップチップボンダー用のバンプシートあるいは基板用の絶縁層や接着層として好適に使用することができる。本発明の組成物は、従来使用されてきたエポキシ樹脂やシリコーン樹脂のシートの代わりとして用いられる。本発明の組成物は、硬化処理を行うことにより、低誘電率、低誘電損失の硬化絶縁層や硬化マトリクス相を形成することができる。シートの厚さは一般的に1~300μmである。本シートは、ガラスクロスやセラミックス繊維等の織布や不織布を含んでいてもよい。本シートは、含浸させてもよく、これらと多層になっていてもよい。また、携帯電話等のアンテナケーブルとして、従来の同軸ケーブルの代わりに本シートで一部または全部を絶縁された、柔軟な折り曲げ可能な配線を使用することができる。例えば、LCP(液晶ポリマー)やPPEシート、フッ素系樹脂、又はポリイミド樹脂を基材として本発明のシートまたはBステージシート(カバーレイシート)で配線を被覆して硬化させ、基材と接着し、絶縁材料として使用することができる。
本発明の組成物、例えば硬化性組成物は、熱可塑性樹脂としての性質を有する。またその硬化性組成物を硬化して得られる硬化体は、優れた低誘電特性を有し、かつ高温下の貯蔵弾性率も高く、かつ熱膨張係数(熱膨張係数、CTE)も小さいため、特に各種電子基板用途に適する。
(数平均分子量1000以上の場合)
カラム:TSKgel MultiporeHXL-M φ7.8×300mm(東ソー株式会社製)を2本直列に繋いで用いた。
カラム温度:40℃
溶媒:THF
送液流量:1.0ml/min.
検出器:RI検出器
動的粘弾性測定装置(TAインスツルメント社、旧レオメトリックス社RSA-G2)を使用し、周波数1Hz、温度領域-60℃~+300℃の範囲で測定した。厚み約0.1~0.3mmの範囲の、測定上要求される厚み均一性を有するフィルムから測定用サンプル(3mm×40mm)を切り出して測定し、貯蔵弾性率を求めた。測定に関わる主要測定パラメーターは以下の通りである。
測定周波数1Hz
昇温速度3℃/分
サンプル測定長10mm
歪み 0.1%
ASTM D570-98に準拠し測定した。
誘電率、誘電正接は空胴共振器摂動法(アジレント・テクノロジー株式会社製8722ES型ネットワークアナライザー、株式会社関東電子応用開発製空胴共振器)を使用し、シートから切り出した1mm×1.5mm×80mmのサンプルを用い23℃、10GHzでの値を測定した。また、平衡型円板共振器(キーサイト・テクノロジー社製)を使用し同様に誘電特性の評価を実施した。平衡型円板共振器での誘電特性評価方法は、同一試料(直径3cm、厚0.2~0.6mm)を2枚準備し、間に銅箔を挟み共振器内にセットし、25~40GHzに出現したピークの共振周波数(f0)、無負荷Q値(Qu)を測定した。f0より誘電率、Quより誘電正接(tanδc)を、当該共振器に付属の解析ソフト(Balanced type circular disk resonator (method) calculator、平衡型円板共振器法解析ソフトウェア)にて算出した。測定温度は23℃、湿度は50%RHであった。
CTEはJPCA規格「電子回路基板規格 第3版」第16項プリント配線板用材料規格を参考に、熱機械的分析装置(TMA:Thermomechanical Analyzer、BRUKER AXS社製、現ネッチ・ジャパン社製)を使用し、幅3~5mm、厚さ0.5~0.6mm、チャック間15~20mm、引張り加重10g、昇温速度:10℃/分の条件で測定し、25℃~150℃の間の平均値を求めた。
レーザー回折式粒度測定器(コールター社「モデルLS-230」型)から得られる体積粒度分布曲線より求めた。
測定用セルに試料を1g充填し、Mountech社製 Macsorb HM model-1201全自動比表面積系測定装置(BET一点法)により比表面積を測定した。測定前の脱気条件は、200℃-10分とした。吸着ガスは窒素とした。
国際公開第00/37517号、特開2009-161743号公報、特開2010-280771号公報の製造方法を参考に、モノマー量、比、重合圧力、重合温度を適宜変更し、P-1からP-2の共重合体を得た。また特開平9-40709号公報、及び特開平9-309925号公報に記載の製造方法を参考に、触媒としてジメチルメチレンビスシクロペンタジエニルジルコニウムジクロライド、助触媒としてメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム株式会社製、MMAO-3Aトルエン溶液)、原料としてスチレン、ジビニルベンゼン、エチレンを用いて重合を行い、P-3の共重合体を得た。オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計を100質量%にした。表1に共重合体の組成、数平均分子量を示す。
ジビニルベンゼンは、日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製ジビニルベンゼン(メタ、パラ混合品、ジビニルベンゼン純度81%)を用いた。硬化剤は、日油株式会社製パーブチルO(t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート)または日油株式会社製パークミルD(ジクミルパーオキサイド)を用いた。
(a)25℃から30℃/minの条件で1000℃まで昇温した際に、500℃~1000℃における脱離する水分子数が0.01mmol/g以下である。
(b)比表面積が1~30m2/gである。
また、拡散反射FT-IR法にて測定したシリカの波数3735cm-1~3755cm-1のピーク強度をA、波数3660cm-1~3680cm-1のピーク強度をBとしたとき、B/Aが3.0以下であった。
加熱器、冷却ジャケット、及び攪拌翼が付された容器を用いて、合成例で得られたP-1(エチレン-スチレン-ジビニルベンゼン共重合体)とスチレン、及びジビニルベンゼンを約40℃で攪拌し共重合体を溶解した。表2に樹脂成分(エチレン-スチレン-ジビニルベンゼン共重合体とスチレン及びジビニルベンゼンの合計)の配合(質量部)を示す。オレフィン単量体単位と芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計は100質量%にした。さらに、硬化剤パーブチルO(日油株式会社製)を、本樹脂成分100質量部に対して1質量部加えて溶解し、攪拌混合し、ワニス状の組成物を得た。これにシリカフィラー(SFP-130MC誘電正接低減処理品)を加え攪拌しスラリー状のワニスとした。樹脂成分50vol%(体積%)に対し50vol%のシリカフィラーを用いた。
合成例で得られたP-2(エチレン-ヘキセン-スチレン-ジビニルベンゼン共重合体)を用い、シリカフィラー(SFP-130MC誘電正接低減処理品)を用い、表2の配合で実施例1と同様に実施し、シート状の硬化体を得た。
合成例で得られたP-1(エチレン-スチレン-ジビニルベンゼン共重合体)と、三菱ガス化学株式会社製二官能ポリフェニレンエーテルオリゴマー(OPE-2St)とを使用し、表2の配合でワニスを作成した。硬化剤はパークミルDを、溶剤はトルエンを使用した。これに表2の配合でシリカフィラー(SFP-130MC誘電正接低減処理品)を加え攪拌しスラリー状のワニスとした。シリカフィラーの添加の際にフィラーに対し1質量%のシランカップリング剤(KBM-503)を添加した。得られたスラリーをあわとり練太郎(シンキー社製)で攪拌した後に、テフロン(登録商標)シート上にアプリケーターで塗工後、一晩(約10時間)風乾させ、その後60℃で1時間、真空乾燥し未硬化シートを作成した。金属製鏡面版にPETフィルムを敷いて枠(スペーサー、枠の厚さ0.5mm、又は1.0mm)を設置し、枠内に未硬化シートを乗せ、その上にPETフィルム、金属製鏡面版を置きプレス成型機で加熱硬化(約1MPa、120℃3h、その後150℃1h、その後180℃2h)することで硬化シートを得た。
合成例で得られたP-3(エチレン-スチレン-ジビニルベンゼン共重合体)を使用し表2の配合でワニスを作成し、実施例3、4と同様にして硬化シートを得た。
それぞれ実施例1~2と同様に、ただしシリカフィラーをSFP-130MC誘電正接低減処理品に代えてSFP-130MCを用いて、比較例1~2に係るシート状の硬化体を得た。
それぞれ実施例1~2と同様に、ただしシリカフィラーを使用せずに、比較例3~4に係るシート状の硬化体を得た。
表2の配合で実施例3、4と同様に、ただしシリカフィラーを使用せずに、比較例5に係るシート状の硬化体を得た。
Claims (16)
- 下記(1)~(4)の条件
(1)共重合体の数平均分子量が500以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が0質量%以上70質量%以下である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数または複数であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
をすべて満たすオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含んだ樹脂成分と、シリカとを含む組成物であって、
前記樹脂成分と前記シリカとの体積比が、85~15:15~85の範囲であり、
共振器法によって求められる、前記組成物の硬化体の誘電正接の、測定周波数10GHzにおける値及び/又は測定周波数範囲25GHz~40GHzにおける値が、1.2×10-3以下であり、
250℃における前記組成物の硬化体の貯蔵弾性率が、10MPa以上10GPa以下の範囲であり、
前記シリカが、下記(a)~(b)の条件
(a)25℃から30℃/minの条件で1000℃まで昇温した際に、500℃~1000℃における脱離する水分子数が0.01mmol/g以下である。
(b)比表面積が1~30m 2 /gである
を共に満たす
ことを特徴とする、組成物。 - 前記シリカが、拡散反射FT-IR法にて測定したシリカの波数3735cm-1~3755cm-1のピーク強度をA、波数3660cm-1~3680cm-1のピーク強度をBとしたとき、B/Aが3.0以下である
ことを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - 原料のシリカを500~1100℃の温度で、加熱温度(℃)×加熱時間(h)を1000~26400(℃・h)とする所定時間、加熱処理することにより、表面処理をしたシリカを得るステップと、
下記(1)~(4)の条件
(1)共重合体の数平均分子量が500以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が0質量%以上70質量%以下である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数または複数であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
をすべて満たすオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含んだ樹脂成分と、前記表面処理をしたシリカとを、前記樹脂成分と前記表面処理をしたシリカとの体積比が85~15:15~85の範囲となるように混合して、組成物を得るステップと
を含む、組成物の製造方法。 - 請求項3に記載の方法で得られた組成物を、硬化するステップ
を含む、硬化体の製造方法。 - さらに、芳香族ビニル化合物単量体、芳香族ポリエン単量体、及び極性単量体からなる群から選択される一種以上である単量体を含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記共重合体100質量部に対して、前記単量体を300質量部以下含む、請求項5に記載の組成物。
- さらに硬化剤を含む請求項1、2、5、又は6のいずれか一項に記載の組成物。
- シリカが球状シリカ粉末である請求項1、2、5、6、又は7のいずれか一項に記載の組成物。
- 硬化性である請求項1、2、5、6、7、又は8のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1、2、5、6、7、8、又は9のいずれか一項に記載の組成物から得られる成形体。
- シートである請求項10に記載の成形体。
- 請求項10又は11に記載の成形体を硬化して得られる硬化体。
- 電気絶縁材料である請求項10又は11に記載の成形体。
- 請求項1、2、5、6、7、8、又は9のいずれか一項に記載の組成物を含む層と、金属箔とを含む積層体。
- 請求項14に記載の積層体を硬化してなる硬化体。
- 請求項12又は15に記載の硬化体を含む、単層CCL、多層CCL、単層FCCL、または多層FCCL基板。
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