JP7425407B2 - 防曇剤組成物、該組成物から形成される防曇膜を有する防曇性物品 - Google Patents
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Description
本発明の共重合体(A)は、単量体混合物から得られる(メタ)アクリレート共重合体であり、前記単量体混合物は、少なくとも、以下の単量体(A-1)~(A-4)を含む。
本発明の単量体(A-1)は、一般式(1):
本発明の単量体(A-2)は、一般式(2):
本発明の共重合体(A)は、前記単量体混合物を共重合することにより得られる。共重合体の構造としては、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体およびグラフト共重合体のいずれの構造であってもよいが、防曇性をはじめとする防曇剤組成物の効果を向上させることができると共に、防曇剤組成物を容易に調製することができるという観点からランダム共重合体が好ましい。共重合体を得るための重合方法としては、ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法、などの公知の各種重合方法が採用されるが、特に工業的な生産性の容易さ、多義にわたる性能面より、ラジカル重合法が好ましい。ラジカル重合法としては、通常の塊状重合法、懸濁重合法、溶液重合法、乳化重合法などが採用されるが、重合後にそのまま防曇剤組成物として使用することができる点で溶液重合法が好ましい。
<数平均分子量(Mn)の測定条件>
分析装置:HLC-8320GPC(東ソ-(株)社製)
ガ-ドカラム:Shodex GPC KD-G 4A(昭和電工(株)社製)
第1カラム:Shodex GPC KD-806M 4A(昭和電工(株)社製)
第2カラム:Shodex GPC KD-803 4A(昭和電工(株)社製)
第3カラム:Shodex GPC KD-802.5 4A(昭和電工(株)社製)
検出器:示唆屈折計
カラムの温度:40℃
展開溶剤:ジメチルスルホキシド
基準物質:ポリスチレン
流速:0.175mL/min
サンプル濃度:0.2質量%
注入量:150μL
本発明のコロイダルシリカ(B)は、SiO2の化学組成式で示されるシリカ粒子が、媒体に分散してコロイドを形成した状態のものである。媒体としては、例えば、メタノ-ル、エタノ-ル、i-プロピルアルコ-ル、n-ブタノ-ル、キシレン、ジメチルホルムアミド、水などが挙げられる。これらの中でも、メタノ-ル、エタノ-ル、水が好ましく、水がより好ましい。また、前記コロイダルシリカ(B)は、シリカ粒子の表面が、シラン化合物などの表面処理剤で修飾されたものであってもよい。前記コロイダルシリカ(B)は、単独で用いてもよく2種類以上を併用してもよい。
本発明の界面活性剤(C)は、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤からなる群より選ばれる1種以上である。
本発明の水(D)は、イオン交換水、蒸留水、工業用水などの水を主成分とする媒体である。
本発明の防曇性物品は、前記防曇剤組成物を、通常の塗料において行われる塗装方法により基材(被塗装物)に塗装し、加熱硬化することによって、基材(被塗装物)表面に防曇膜が形成されたものである。なお、塗装直後の防曇膜中に含まれる溶剤を揮発乾燥させることを目的として、加熱硬化の工程の前に乾燥工程を設けることができる。
<共重合体(A)の製造>
温度計、攪拌装置、窒素導入管及び冷却管を備えた反応容器を用い、重合溶剤として3-メトキシ-3-メチルブタノールを120g仕込み、攪拌を開始し、窒素ガスを吹き込みながら70℃に加熱した。次いで、この反応容器中に、以下の単量体溶液及び重合開始剤溶液を2時間かけて滴下した。
・単量体溶液:単量体(A-1)としてN,N-ジメチルアクリルアミドを45g、単量体(A-2)としてヒドロキシエチルメタクリレートのε-カプロラクトン2モル付加物(「プラクセルFM2D」、ダイセル(株)社製、分子量358)を20g、単量体(A-3)としてジメチルピラゾールブロックイソシアネート基含有アクリレート(「カレンズAOI-BP」、昭和電工(株)社製、分子量237)を15g、単量体(A-4)としてシクロヘキシルメタクリレートを20g、重合溶剤として3-メトキシ-3-メチルブタノ-ルを20gとを混合した溶液。
・重合開始剤溶液:重合開始剤としてt-ヘキシルペルオキシピバレート(「パーヘキシルPV」、日油(株)社製、有効成分70質量%)を0.71g、重合溶剤として3-メトキシ-3-メチルブタノールを10gとを混合した溶液。
前記単量体溶液及び重合開始剤溶液の滴下が終了した後、反応容器中の溶液をそのまま3時間攪拌することにより、共重合体(A)の濃度が40質量%の共重合体(A)溶液を製造した。上述した測定条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにて共重合体(A)の数均分子量を測定したところ、18,000であった。さらに、得られた共重合体(A)のNCO/OH比を以下のようにして算出した。{(A-3)の仕込み量/(A-3)の分子量}/{(A-2)の仕込み量/(A-2)の分子量}=(15/237)/(20/358)=1.13
上記で得られた共重合体(A)溶液250gに対して、コロイダルシリカ(B)として水分散シリカゾル(「スノ-テックスO-40」日産化学(株)社製、有効成分40重量%)を250g、界面活性剤(C)としてジ-2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム(「ラピゾ-ルA-80」、日油(株)社製、有効成分80質量%)を10g、及び水(D)としてイオン交換水1490gを加えた。さらに、硬化触媒としてオレイン酸カリウムを1g、レベリング剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(「KF-351A」、信越シリコーン(株)社製)を1g加え、混合することによって防曇剤組成物を製造した。なお、表1の水(D)の含有量は、イオン交換水と水分散シリカゾル由来の水の合計を示す。さらに、得られた防曇剤組成物の比重をJIS B 7523-3に準拠し、浮ひょう型比重計にて測定した結果、1.04であった。この防曇剤組成物に1kgに含まれる有機溶剤の量は74.9gであることから、そのVOC量は74.9×1.04=78g/Lと算出された。
25℃に設定した環境下で、オ-トグラフにて厚み3mmのポリカーボネート樹脂板に120N~150Nの応力を与えて曲げ、上記で得られた防曇剤組成物を、ウエット膜厚が3μm程度になるように塗布した。塗布後そのまま2分間同じ環境下に放置した。上記の方法で作製した試験片を目視により観察し、次の4段階で評価した。なお、評価がB-以上であれば実用上問題なく、B+であれば好ましく、Aであればより好ましい。
A:150Nの応力を加えた場合に基材にひび、割れなどが見られない。
B+:140Nの応力を加えた場合に基材にひび、割れなどが見られない。
B-:130Nの応力を加えた場合に基材にひび、割れなどが見られない。
C:120Nの応力を加えた場合に基材にひび、割れなどが見られる。
上記で得られた防曇剤組成物を、厚み3mmのポリカーボネート(PC)樹脂板に、硬化後の防曇膜の膜厚が5μm程度になるように、スプレー塗装法にて塗装を行い、130℃で20分間の加熱硬化を行い、防曇膜を有する防曇性物品(試験片)を作製した。
プラスチック材料の全光線透過率の試験方法(JIS-K7361-1)に準じ、ヘイズメーター(「HAZE METER HDN5000」、日本電色工業(株)社製)を用い、試験片のHAZE値を測定(光源:白色LED、光束:14mm、温度:25℃、湿度:50%)し、次の4段階で評価した。なお、評価がB-以上であれば実用上問題なく、B+であれば好ましく、Aであればより好ましい。なお、厚み3mmのPC樹脂板のHAZE値は0.30であった。
A:0.30以上、0.40未満
B+:0.40以上、0.50未満
B-:0.50以上、0.60未満
C:0.60以上
<スチーム試験>
80℃に保った温水浴の水面から5cmの高さの所に、試験片を防曇膜面が下になるように設置し、温水浴からのスチームを防曇膜に連続照射し、照射から10秒後の曇りの有無を目視によって次の4段階で評価した。なお、評価がB-以上であれば実用上問題なく、B+であれば好ましく、Aであればより好ましい。
A:スチーム照射直後に水膜が形成され、曇らない。
B+:スチーム照射直後に一瞬の曇りが認められるが、すぐに水膜が形成され曇りが解消される。
B-:スチーム照射直後に曇りが認められるが、やがて水膜が形成されて曇りが解消される。
C:スチーム照射直後に曇りが認められ、水膜が形成されない。
試験片を50℃、95%RHの条件で240時間静置した後、室温にて1時間静置した。その後、80℃に保った温水浴の水面から5cmの高さの所に、試験片を防曇膜面が下になるように設置し、温水浴からのスチームを防曇膜に連続照射し、照射から10秒後の曇りの有無を目視によって次の4段階で評価した。なお、評価がB-以上であれば実用上問題なく、B+であれば好ましく、Aであればより好ましい。
A:スチーム照射直後に水膜が形成され、曇らない。
B+:スチーム照射直後に一瞬の曇りが認められるが、すぐに水膜が形成され曇りが解消される。
B-:スチーム照射直後に曇りが認められるが、やがて水膜が形成されて曇りが解消される。
C:スチーム照射後にきれいな水膜が形成されない、もしくは水膜が形成されず曇りが認められる。
試験片を120℃の条件で240時間静置した後、室温にて1時間静置した。その後、80℃に保った温水浴の水面から5cmの高さの所に、試験片を防曇膜面が下になるように設置し、温水浴からのスチームを防曇膜に連続照射し、照射から10秒後の曇りの有無を目視によって次の4段階で評価した。なお、評価がB-以上であれば実用上問題なく、B+であれば好ましく、Aであればより好ましい。
A:スチーム照射直後に水膜が形成され、曇らない。
B+:スチーム照射直後に一瞬の曇りが認められるが、すぐに水膜が形成され曇りが解消される。
B-:スチーム照射直後に曇りが認められるが、やがて水膜が形成されて曇りが解消される。
C:スチーム照射後にきれいな水膜が形成されない、もしくは水膜が形成されず曇りが認められる。
試験片の防曇膜を縦1cm、横1cmの領域を縦横それぞれ1mm間隔でカッターナイフを用いてカットし、100個のマス目を作った。そのマス目の表面にセロハンテープを圧着させ、急激に剥がした際の外観を目視にて観察し、次の3段階で評価した。なお、評価がB以上であれば実用上問題なく、Aであればより好ましい。
A:全く剥離が認められない。
B:カットの交差点において、わずかに剥離が認められる。
C:一部剥離している、または全て剥離している。
試験片を40℃温水に240時間静置した後、室温にて1時間静置した後の、防曇膜外観を目視によって次の3段階で評価した。なお、評価がB以上であれば実用上問題なく、Aであればより好ましい。
A:試験前と外観に変化がない。
B:わずかに防曇膜表面が荒れている。
C:防曇膜表面が荒れているか、またはわずか白化やシミが認められる。
<共重合体(A)の製造>
各実施例および比較例において、実施例1の単量体を、表1~4に記載の単量体およびその配合量に変更したこと以外は、実施例1と同様な操作にて、実施例2~29および比較例1~10の共重合体(A)の溶液を製造した。
実施例1の原料を、表1~4に記載の原料およびその配合量に変更したこと以外は、実施例1と同様な操作にて、実施例2~29および比較例1~10の防曇剤組成物を製造した。さらに、実施例1と同様な操作にて、実施例2~29および比較例1~10の防曇膜を有する防曇性物品(試験片)を作製した。なお、表1~4の水(D)の含有量は、イオン交換水と水分散シリカゾル由来の水の合計を示す。
DMAAは、N,N-ジメチルアクリルアミド;
DEAAは、N,N-ジエチルアクリルアミド;
FA1は、ヒドロキシエチルアクリレートのε-カプロラクトン1モル付加物(商品名:「プラクセルFA1」、ダイセル(株)社製、分子量230);
FA2Dは、ヒドロキシエチルアクリレートのε-カプロラクトン2モル付加物(商品名:「プラクセルFA2D」、ダイセル(株)社製、分子量344);
FM2D:ヒドロキシエチルメタクリレートのε-カプロラクトン2モル付加物(商品名:「プラクセルFM2D」、ダイセル(株)社製、分子量358);
FM3:ヒドロキシエチルメタクリレートのε-カプロラクトン3モル付加物(商品名:「プラクセルFM3」、ダイセル(株)社製、分子量473);
FM5:ヒドロキシエチルメタクリレートのε-カプロラクトン5モル付加物(商品名:「プラクセルFM5」、ダイセル(株)社製、分子量701);
FA10Lは、ヒドロキシエチルアクリレートのε-カプロラクトン10モル付加物(商品名:「プラクセルFA10L」、ダイセル(株)社製、有効成分70質量%、分子量1258);
MOI-DEMは、マロン酸ジエチルブロック2-イソシアナトエチルメタクリレート(商品名:「カレンズMOI-DEM」、昭和電工(株)社製、分子量315);
AOI-BP:ジメチルピラゾールブロック2-イソシアナトエチルアクリレート(商品名:「カレンズAOI-BP」、昭和電工(株)社製、分子量237);
MOI-BP:ジメチルピラゾールブロック2-イソシアナトエチルメタクリレート(商品名:「カレンズMOI-BP」、昭和電工(株)社製、分子量251);
AOI-BM:メチルエチルケトンオキシムブロック2-イソシアナトエチルアクリレート(商品名:「カレンズAOI-BM」、昭和電工(株)社製、分子量228);
MOI-BM:メチルエチルケトンオキシムブロック2-イソシアナトエチルメタクリレート(商品名:「カレンズMOI-BM」、昭和電工(株)社製、分子量242);
MMAは、メチルメタクリレート;
EMAは、エチルメタクリレート;
BAは、n-ブチルアクリレート;
CHMAは、シクロヘキシルメタクリレート;
EHAは、2-エチルヘキシルアクリレート;
LAは、ラウリルアクリレート;
CAは、セチルアクリレート;
SAは、ステアリルアクリレート;
HEAは、ヒドロキシエチルアクリレート;
HEAAは、ヒドロキシエチルアクリルアミド;を示す。
ST-OXSは、平均粒子径4~6nmの水分散シリカゾル(商品名:「スノーテックスOXS」、日産化学(株)社製、有効成分10質量%);
ST-O:平均粒子径10~15nmの水分散シリカゾル(商品名:「スノーテックスO」、日産化学(株)社製、有効成分20質量%);
ST-O-40は、平均粒子径20~25nmの水分散シリカゾル(商品名:「スノーテックスO-40」、日産化学(株)社製、有効成分40質量%);
ST-OL:平均粒子径40~50nmの水分散シリカゾル(商品名:「スノーテックスOL」、日産化学(株)社製、有効成分20質量%);
ST-MP-1040:平均粒子径70~130nmの水分散シリカゾル(商品名:「スノーテックスMP-1040」、日産化学(株)社製、有効成分40質量%);を示す。
ラピゾールA-80:スルホコハク酸ジエステル塩(商品名:「ラピゾールA-80」、日油(株)社製、有効成分80質量%);
FT-100は、フッ素含有アニオン系界面活性剤(スルホン酸Na塩)(商品名:「フタージェント100」、(株)ネオス社製);
FT-150は、フッ素含有アニオン系界面活性剤(スルホン酸Na塩+カルボン酸Na塩)(商品名:「フタージェント150」、(株)ネオス社製);
TBAB:テトラn-ブチルアンモニウムブロミド;
2-DB-500E:ジデシルジメチルアンモニウムクロライド(商品名:「ニッサンカチオン2-DB-500E」、日油(株)社製、有効成分50質量%);
ID-209:ポリオキシエチレンイソデシルエーテル(商品名:「ノニオンID-209」、日油(株)社製);
L-4は、ポリオキシエチレンモノラウレート(商品名:「ノニオンL-4」、日油(株)社製);
BL-SF:ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン(商品名:「ニッサンアノンBL-SF」、日油(株)社製、有効成分36質量%);
BDL-SF:ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン(商品名:「ニッサンアノンBDL-SF」、日油(株)社製、有効成分30質量%);を示す。
Claims (5)
- 共重合体(A)とコロイダルシリカ(B)と界面活性剤(C)と水(D)を含有する防曇剤組成物であって、
前記共重合体(A)は、一般式(1):
一般式(2):
一般式(3):
一般式(4):
前記共重合体(A)100質量部に対して、前記コロイダルシリカ(B)は60質量部以上150質量部以下であり、前記水(D)は500質量部以上であることを特徴とする防曇剤組成物。 - 前記単量体(A-1)、前記単量体(A-2)、前記単量体(A-3)および前記単量体(A-4)の合計100質量部において、前記単量体(A-1)は20~90質量部、前記単量体(A-2)が3~35質量部、単量体(A-3)が0.5~35質量部、および単量体(A-4)が1~50質量部であることを特徴とする請求項1記載の防曇剤組成物。
- 前記単量体(A-5)および/または単量体(A-6)が、前記単量体(A-1)、前記単量体(A-2)、前記単量体(A-3)および前記単量体(A-4)の合計100質量部に対して、30質量部以下であることを特徴とする請求項3記載の防曇剤組成物。
- 基材上に、請求項1~4のいずれかに記載の防曇剤組成物から形成されることを特徴とする防曇膜を有する防曇性物品。
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