JP7423317B2 - トナーバインダー及びトナーの製造方法 - Google Patents
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Description
フルカラー電子写真用には従来、電子写真感光体等の潜像坦持体に色画像情報に基づく潜像を形成し、該潜像を対応する色のトナーにより現像し、次いで該トナー像を転写材上に転写するといった画像形成工程を繰り返した後、転写材上のトナー像を加熱定着して多色画像を得る方法や装置が知られている。
また、最近では転写材として、表面凹凸の大きい再生紙や、表面が平滑なコート紙など多くの種類の紙が用いられる。これらの転写材の表面性に対応するために、ソフトローラーやベルトローラーなどのニップ幅の広い定着器が好ましく用いられている。しかし、ニップ幅を広くすると、トナーと定着ローラーとの接触面積が増え、定着ローラーに溶融トナーが付着する、いわゆる高温オフセット現象が発生するため、耐オフセット性が要求されるのが前提である。
上記に加えて、多色画像(フルカラー)は写真画像などの再現等から白黒画像(モノクロ)比べてはるかに高い光沢が必要とされ、得られる画像のトナー層が平滑になるようにする必要がある。
したがって、高い光沢を有しながら耐オフセット性を維持しつつ、低温定着性を発現させる必要があり、広いワーキングレンジで高光沢なトナー画像が要求されるようになってきている。
しかしながら、この方法は高温でのオフセット現象はある程度防止できても、定着下限温度が不充分であり、未だ高速化、省エネルギー化の要求には充分に応えられていない。
しかしながら、この方法では耐ホットオフセット性や帯電特性や粉砕性は向上するが、未だ低温定着性が不充分であった。
すなわち本発明は、飽和ポリエステル樹脂(A)及びビニル樹脂(B)を含有するトナーバインダーの製造方法であって、 飽和ポリエステル樹脂(A)がアルキレンオキサイドの付加モル数が2~5であるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分(x)とカルボン酸成分(y)とを重縮合して得られるポリエステル樹脂であり、 飽和ポリエステル樹脂(A)は水酸基価が3mgKOH/g以上であり、
ビニル樹脂(B)が構成単量体として多官能ビニルモノマー(a)を含有し、
多官能ビニルモノマー(a)がジビニルベンゼン及び/又はトリメチロールプロパントリアクリレートであり、ビニル樹脂(B)を構成する単量体における多官能ビニルモノマー(a)の重量割合がビニル樹脂(B)の重量を基準として、0.1~10重量%であり、 飽和ポリエステル樹脂(A)とビニル樹脂(B)の重量比[(A)/(B)]が50/50~80/20であり、 飽和ポリエステル樹脂(A)の存在下、且つ溶剤の不存在下で、ビニル樹脂(B)の構成単量体を100℃以上の温度で重合させてビニル樹脂(B)を得る工程を有するトナーバインダーの製造方法である。
以下に、本発明のトナーバインダーの製造方法を順次、説明する。
本発明における飽和ポリエステル樹脂とはラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有していないポリエステル樹脂のことであり、不飽和ポリエステル樹脂とはラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有するポリエステル樹脂のことである。不飽和ポリエステル樹脂であるか、飽和ポリエステル樹脂であるかの判断に、芳香環や複素環の二重結合は考慮しない。
また、本発明における「結晶性」とは下記に記載の示差走査熱量測定(DSC測定ともいう)において、DSC曲線が吸熱ピークのピークトップ温度(Tm)を有することを意味する。また「非晶性」とは、下記に記載の示差走査熱量計を用いて試料の転移温度測定を行った場合に、吸熱ピークのピークトップ温度が存在しないことを意味する。
示差走査熱量計{例えば「DSC210」[セイコーインスツル(株)製]}を用いて測定する。結晶性樹脂を20℃から10℃/分の条件で150℃まで第1回目の昇温を行い、続いて150℃から10℃/分の条件で0℃まで冷却し、続いて0℃から10℃/分の条件で150℃まで第2回目の昇温をした際の第2回目の昇温過程の吸熱ピークのトップを示す温度を結晶性樹脂の吸熱ピークのピークトップ温度とする。
これらは、下記に記載のアルキレンオキサイドの付加モル数が2~5であるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含んでいれば、1種単独であっても、2種以上の組み合わせであってもよい。
これらモノオールのうち画像強度及び耐熱保存性の観点から、好ましいものは炭素数8~24の直鎖又は分岐アルキルアルコールであり、より好ましくは炭素数8~24の直鎖アルキルアルコールであり、さらに好ましくはドデシルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール及びリグノセリルアルコールである。
ビスフェノールAに付加するアルキレンオキサイドとしては、炭素数が2~4のアルキレンオキサイドが好ましく、例えば、エチレンオキサイド(以下、「エチレンオキサイド」をEOと略記することがある。)、プロピレンオキサイド(「プロピレンオキサイド」を意味し、以下、POと略記することがある。)、ブチレンオキサイド、テトラヒドロフラン及びこれらの2種以上の併用等が挙げられる。
低温定着性の観点から、アルキレンオキサイドの付加モル数が2~5であるビスフェノールAのAO付加物を構成するAOは好ましくはEO及び/又はPOである。
より好ましくは、炭素数2~6のアルキレングリコール及び炭素数3~36の3価の脂肪族多価アルコールであり、さらに好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、及びトリメチロールプロパンである。
脂肪族カルボン酸(y2)としては、例えば、炭素数2~50の脂肪族ジカルボン酸(シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、レパルギン酸及びセバシン酸等)、炭素数6~36の脂肪族トリカルボン酸(ヘキサントリカルボン酸等)及び不飽和カルボン酸のビニル重合体[Mn:450~10,000](スチレン/マレイン酸共重合体、スチレン/アクリル酸共重合体、及びスチレン/フマル酸共重合体等)等が挙げられる。
特に好ましくは、アジピン酸、テレフタル酸、トリメリット酸、及びこれらの併用である。これらの酸の無水物や低級アルキルエステルも、同様に好ましい。
なお、ガラス転移温度(TgA)は、例えばTA Instruments(株)製、DSC Q20を用いて、ASTM D3418-82に規定の方法(DSC法)で測定することができる。
装置(一例) : HLC-8120 [東ソー(株)製]
カラム(一例): TSK GEL GMH6 2本 [東ソー(株)製]
測定温度 : 40℃
試料溶液 : 0.25重量%のTHF溶液をグラスフィルターでろ別したもの
溶液注入量 : 100μL
検出装置 : 屈折率検出器
基準物質 : 標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)12点(分子量 500 1,050 2,800 5,970 9,100 18,100 37,900 96,400 190,000 355,000 1,090,000 2,890,000)[東ソー(株)製]
例えば、不活性ガス(窒素ガス等)雰囲気中で、好ましくは150~280℃、より好ましくは160~250℃、さらに好ましくは170~235℃の反応温度で構成成分を反応させることにより行うことができる。また反応時間は、重縮合反応を確実に行う観点から、好ましくは30分以上、より好ましくは2~40時間である。反応末期の反応速度を向上させるために減圧することも有効である。
エステル化触媒の例には、スズ含有触媒(例えばジブチルスズオキシド等)、三酸化アンチモン、チタン含有触媒[例えばチタンアルコキシド、シュウ酸チタン酸カリウム、テレフタル酸チタン、テレフタル酸チタンアルコキシド、特開2006-243715号公報に記載の触媒{チタニウムジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)、チタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)、チタニウムモノヒドロキシトリス(トリエタノールアミネート)、チタニルビス(トリエタノールアミネート)及びそれらの分子内重縮合物等}及び特開2007-11307号公報に記載の触媒(チタントリブトキシテレフタレート、チタントリイソプロポキシテレフタレート及びチタンジイソプロポキシジテレフタレート等)等]、ジルコニウム含有触媒(例えば酢酸ジルコニル等)及び酢酸亜鉛等が挙げられる。これらの中で好ましくはチタン含有触媒である。
これらは、1種単独であっても、2種以上の組み合わせであってもよい。
<昇温型熱分解ガスクロマトグラフ-質量分析(熱分解GC/MS)>
1.熱分解装置及び条件
装置:パーキン エルマージャパン製 TurboMatrix40
熱分解温度:180℃
熱分解時間:60min
2.GC/MS装置及び条件
装置:(株)島津製作所製 GCMS QP-2010
カラム:ZB-5 (30m×0.25mm×1μm)
オーブン温度:40℃(3min)―2℃/min(70℃)―5℃/min(150℃)―10℃/min(300℃)-30min
キャリアーガス:He (圧力100kPa)
インターフェース温度:250℃
注入方式:全量注入
注入口温度:200℃
検出器(MS):(株)島津製作所製 GCMS QP-2010
MS温度:イオン源200℃
スキャン範囲:EI(Electron Ionization):m/z(イオンの質量/電荷) 33-500
3.サンプリング条件
バイアル瓶サイズ:20mlヘッドスペースバイアル
サンプル量:100mg
サンプル前処理:トナーバインダー1gに水酸化テトラメチルアンモニウムの25wt%メタノール溶液を3ml添加したものを用いた。
TgBが47℃以下であると低温定着性が良好になり、-35℃以上であると耐熱保存性が良好になる。なお、ビニル樹脂(B)のガラス転移温度(TgB)は、Fox-Floryの等式、1/Tg12=φ(1)/Tg1+φ(2)/Tg2によって計算される値である。Tg12はビニル樹脂(B)の絶対温度(単位K)でのTgに相当し、Tg1及びTg2はビニル樹脂(B)を構成する単量体それぞれのホモポリマーのガラス転移温度(単位K)であり、φ(1)及びφ(2)はビニル樹脂(B)を構成する単量体の重量百分率である。
ビニル樹脂(B)の酸価は、ビニル樹脂(B)の重合に用いた単量体それぞれの酸価と単量体の重量とを用い、重量百分率して計算する。
関係式(1):|SP(A)-SP(B)|≦1.3
なお、本発明のトナーバインダーにおけるSP値(cal/cm3)0.5は、Robert F Fedorsらの著によるPolymer engineering and science第14巻、151~154ページに記載されている方法で計算した25℃における値である。
トナーバインダーのTgが70℃以下であると低温定着性が良好になり、50℃以上であると耐熱保存性が良好になる。なお、ガラス転移温度(Tg)は、例えばTA Instruments(株)製、DSC Q20を用いて、ASTM D3418-82に規定の方法(DSC法)で測定する。
低温定着性はトナーバインダーの粘度が支配因子である。一方、飽和ポリエステル樹脂(A)とビニル樹脂(B)の粘度を比較するとビニル樹脂(B)の方が粘度は高い。ビニル樹脂(B)のガラス転移温度(TgB)を下げることで定着温度域でのビニル樹脂(B)の粘度を下げることができ、ひいてはトナーバインダーの粘度を低くすることができる。また、ビニル樹脂(B)は多官能ビニルモノマー(a)を含有している場合は架橋構造を有しており、ガラス転移温度が低くても耐熱保存性を満足する。
本範囲を満たすためには、特にビニル樹脂(B)のガラス転移温度を下げることが好ましく、飽和ポリエステル樹脂(A)よりガラス転移温度が低い単量体である、トリメチロールプロパントリアクリレート(単量体のホモポリマーのガラス転移温度:10℃)、アクリル酸ブチル(単量体のホモポリマーのガラス転移温度:-17℃)及びアクリル酸エチル(単量体のホモポリマーのガラス転移温度:11℃)等を含有することで制御が容易にできる。
トナーバインダーの酸価は、JIS K0070(1992)に規定の方法で測定することができる。
トナーバインダー中のTHF不溶解分の含有量(重量%)は、耐ホットオフセット性及び低温定着性の両立の観点から、50重量%以下であることが好ましく、より好ましくは、5~30重量%である。
試料0.5gに50mLのTHFを加え、3時間撹拌還流させる。冷却後、グラスフィルターにて不溶解分をろ別し、グラスフィルター上の樹脂分を80℃で3時間減圧乾燥する。グラスフィルター上の乾燥した樹脂分の重量をTHF不溶解分の重量とし、試料の重量からTHF不溶解分の重量を引いた重量をTHF可溶分の重量とし、THF不溶解分とTHF可溶分の重量%を算出する。
本発明の製造方法により得られるトナーバインダーは、飽和ポリエステル樹脂(A)の存在下で、ビニル樹脂(B)の構成単量体を100℃以上の温度で重合させてビニル樹脂(B)を得る工程を有する。飽和ポリエステル樹脂(A)の存在下でビニル樹脂(B)を製造することは、飽和ポリエステル樹脂(A)中にビニル樹脂(B)を均一に重合させることができ、粉砕性及びホットオフセット性の両立の観点から好ましい。また、ビニル樹脂(B)の構成単量体を100℃以上の温度で重合させることにより、飽和ポリエステル樹脂(A)を低粘度化することができ、溶媒を使用することなく飽和ポリエステル樹脂(A)中にビニル樹脂(B)を均一に重合させることができる。
方法(1)飽和ポリエステル樹脂(A)と、ビニル樹脂(B)を構成する単量体との混合物をバッチ式重合装置に仕込み、溶液状態となる温度に加熱し、ビニル樹脂(B)の構成単量体を重合させてビニル樹脂(B)を得る方法。
方法(2)飽和ポリエステル樹脂(A)とビニル樹脂(B)を構成する単量体とをそれぞれ溶液状態となる温度で、連続式重合装置に注入し、ビニル樹脂(B)の構成単量体を重合させてビニル樹脂(B)を得る方法。
連続式重合装置を用いてビニル樹脂(B)の構成単量体を重合させる時間は、ビニル樹脂(B)の均一性や生産性の観点から、好ましくは1~300分、より好ましくは4~120分である。
着色剤の含有量は、トナーバインダー100重量部に対して、好ましくは1~40重量部、より好ましくは3~10重量部である。なお、磁性粉を用いる場合は、好ましくは20~150重量部、より好ましくは40~120重量部である。
<フロー軟化点(T1/2)の測定方法>
降下式フローテスター[たとえば、(株)島津製作所製、CFT-500D]を用いて、1gの測定試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出して、「プランジャー降下量(流れ値)」と「温度」とのグラフを描き、プランジャーの降下量の最大値の1/2に対応する温度をグラフから読み取り、この値(測定試料の半分が流出したときの温度)をフロー軟化点(T1/2)とする。
着色剤の含有量はトナー重量に基づき、好ましくは0.5~50重量%である。
離型剤の含有量はトナー重量に基づき、好ましくは1~10重量%である。
荷電制御剤の含有量はトナー重量に基づき、好ましくは0.5~7.5重量%である。
流動化剤の含有量はトナー重量に基づき、好ましくは0.1~4重量%である。
また、添加剤の含有量の合計量はトナー重量に基づき、好ましくは8~55重量%である。
トナーの組成比を上記の範囲とすることで、耐ホットオフセット性、耐熱保存性、帯電安定性が良好なトナーを容易に得ることができる。
例えば、混練粉砕法によりトナーを得る場合、流動化剤を除くトナーを構成する成分を乾式ブレンドした後、溶融混練し、その後粗粉砕し、最終的にジェットミル粉砕機等を用いて微粒化して、さらに分級することにより、体積平均粒径(D50)が好ましくは5~20μmの微粒とした後、流動化剤を混合して製造することができる。
なお、体積平均粒径(D50)はコールターカウンター[例えば、商品名:マルチサイザーIII[ベックマン・コールター(株)製]を用いて測定される。
なお、本発明のトナーは、キャリア粒子を含まなくてもよい。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAのEO2モル付加物326部、ビスフェノールAのPO2モル付加物415部、テレフタル酸274部、並びに、触媒としてチタニウムジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)2.5部を入れ、230℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら3時間反応させた。次に、0.5~2.5kPaの減圧下に6時間反応させた後、180℃まで降温した。無水トリメリット酸を42部入れ、常圧下で1時間反応させた後取り出し、飽和ポリエステル樹脂(A-1)を得た。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAのEO2モル付加物470部、プロピレングリコール240部、テレフタル酸382部、アジピン酸84部、並びに、触媒としてチタニウムジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)2.5部を入れ、230℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら3時間反応させた。次に、0.5~2.5kPaの減圧下に6時間反応させた後、180℃まで降温した。無水トリメリット酸を34部入れ、常圧下で1時間反応させた後取り出し、飽和ポリエステル樹脂(A-2)を得た。流出したプロピレングリコールは109部であった。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、表1に記載したアルコール成分(x)、カルボン酸成分(y)を仕込み、それ以外は製造例1と同様に反応を行い、飽和ポリエステル樹脂(A-3)~(A-5)を得た。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAのPO2モル付加物620部、ビスフェノールAのPO3モル付加物163部、テレフタル酸245部、並びに、触媒としてチタニウムジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)2.5部を入れ、230℃で窒素気流下に、生成する水を留去しながら3時間反応させた。次に、0.5~2.5kPaの減圧下に5時間反応させた後、180℃まで降温した。重合禁止剤としてtert-ブチルカテコール1部を入れ、さらにフマル酸を19部入れ、0.5~2.5kPaの減圧下に8時間反応させた後、無水トリメリット酸を9部入れ、常圧下で1時間反応させた後取り出し、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有する不飽和ポリエステル樹脂(A’-1)を得た。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAのEO2モル付加物1部、ビスフェノールAのPO2モル付加物122部、ビスフェノールAのPO3モル付加物620部、テレフタル酸243部、無水トリメリット酸6部、及び縮合触媒としてテトラブトキシチタネート3部を入れ、加圧下、220℃で反応させ、生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで徐々に圧抜きをしながら常圧にもどし、さらに0.5~2.5kPaの減圧下で4時間反応を進めた。窒素で常圧にした後、180℃に冷却した。無水トリメリット酸73部加え、210℃まで昇温し、さらに0.5~2.5kPaの減圧下で4時間反応を進めた後取り出し、飽和ポリエステル樹脂(A’-2)を得た。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAのEO1モル付加物728部、テレフタル酸344部、及び縮合触媒としてテトラブトキシチタネート3部を入れ、加圧下、220℃で反応させ、生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで徐々に圧抜きをしながら常圧にもどし、さらに0.5~2.5kPaの減圧下で4時間反応を進めた。窒素で常圧にした後取り出し、ビスフェノールAのアルキレンオキサイド1モル付加物を有する飽和ポリエステル樹脂(A’-3)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-1)を700部、ビニル樹脂(B-1)を構成する単量体としてのスチレン[出光興産(株)製、以下同様]103部、アクリル酸ブチル[三菱ケミカル(株)製、以下同様]103部、アクリロニトリル[ナカライテクス(株)製、以下同様]88部、トリメチロールプロパントリアクリレート[新中村化学工業(株)製、以下同様]5.4部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート[パーブチルI、日油(株)製、以下同様]3部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で120℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-1)とビニル樹脂(B-1)を含むトナーバインダー(C-1)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-1)を600部、ビニル樹脂(B-2)を構成する単量体としてのアクリル酸ブチル251部、アクリロニトリル146部、トリメチロールプロパントリアクリレート3.6部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート2部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で140℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で2時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-1)とビニル樹脂(B-2)を含むトナーバインダー(C-2)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-2)を800部、ビニル樹脂(B-3)を構成する単量体としてのスチレン11部、アクリル酸ブチル94部、アクリロニトリル62部、アクリル酸[三菱ケミカル(株)製、以下同様]14部、ジビニルベンゼン[東京化成工業(株)製、以下同様]20部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート1.5部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で120℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-2)とビニル樹脂(B-3)を含むトナーバインダー(C-3)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-3)を750部、ビニル樹脂(B-4)を構成する単量体としてのスチレン92部、アクリル酸ブチル104部、アクリロニトリル46部、ジビニルベンゼン9部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート1部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で130℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で3時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-3)とビニル樹脂(B-4)を含むトナーバインダー(C-4)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-3)を500部、ビニル樹脂(B-5)を構成する単量体としてのアクリル酸ブチル299部、アクリル酸エチル[東京化成工業(株)製、以下同様]199部、トリメチロールプロパントリアクリレート2部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート5部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で120℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-3)とビニル樹脂(B-5)を含むトナーバインダー(C-5)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-3)を900部、ビニル樹脂(B-3)を構成する単量体としてのスチレン5.4部、アクリル酸ブチル47部、アクリロニトリル31部、アクリル酸7部、ジビニルベンゼン9.8部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート[パーブチルO、日油(株)製、以下同様]2部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で100℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で5時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-3)とビニル樹脂(B-3)を含むトナーバインダー(C-6)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-4)を700部、ビニル樹脂(B-1)を構成する単量体としてのスチレン103部、アクリル酸ブチル103部、アクリロニトリル88部、トリメチロールプロパントリアクリレート5.4部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート1部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で110℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で3時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-4)とビニル樹脂(B-1)を含むトナーバインダー(C-7)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-3)を800部、ビニル樹脂(B-4)を構成する単量体としてのスチレン73部、アクリル酸ブチル83部、アクリロニトリル37部、ジビニルベンゼン7.2部、ラジカル重合開始剤(c)としてのジ-t-ブチルパーオキサイド[パーブチルD、日油(株)製、以下同様]2部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で160℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で2時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-3)とビニル樹脂(B-4)を含むトナーバインダー(C-8)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-2)を850部、ビニル樹脂(B-6)を構成する単量体としてのスチレン98部、アクリル酸ブチル52部、ラジカル重合開始剤(c)としてのジ-t-ブチルパーオキサイド1部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で150℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で5時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-2)とビニル樹脂(B-6)を含むトナーバインダー(C-9)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-5)を700部、ビニル樹脂(B-1)を構成する単量体としてのスチレン103部、アクリル酸ブチル103部、アクリロニトリル88部、トリメチロールプロパントリアクリレート5.4部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート3部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で120℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-5)とビニル樹脂(B-1)を含むトナーバインダー(C-10)を得た。
室温下、オートクレーブに不飽和ポリエステル樹脂(A’-1)を700部、ビニル樹脂(B-2)を構成する単量体としてのアクリル酸ブチル188部、アクリロニトリル109部、トリメチロールプロパントリアクリレート2.7部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート3部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で120℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、不飽和ポリエステル樹脂(A’-1)とビニル樹脂(B-2)を含むトナーバインダー(C’-1)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A’-2)を700部、ビニル樹脂(B-2)を構成する単量体としてのアクリル酸ブチル188部、アクリロニトリル109部、トリメチロールプロパントリアクリレート2.7部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート3部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で120℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A’-2)とビニル樹脂(B-2)を含むトナーバインダー(C’-2)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A’-3)を700部、ビニル樹脂(B-6)を構成する単量体としてのスチレン195部、アクリル酸ブチル105部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート3部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で120℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A’-3)とビニル樹脂(B-6)を含むトナーバインダー(C’-3)を得た。
室温下、オートクレーブに飽和ポリエステル樹脂(A-1)を700部、ビニル樹脂(B-1)を構成する単量体としてのスチレン103部、アクリル酸ブチル103部、アクリロニトリル88部、トリメチロールプロパントリアクリレート5.4部、ラジカル重合開始剤(c)としてのt-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート3部を上記の順番で仕込み、窒素で置換した後70℃で30分間均一撹拌した。その後密閉状態で90℃まで1時間かけて昇温した。更に同温度で6時間保ち重合を完結させた後、0.5~2.5kPaの減圧を3時間行い、飽和ポリエステル樹脂(A-1)とビニル樹脂(B-1)を含むトナーバインダー(C’-4)を得た。
なお、表3中のラジカル反応開始剤(c)は以下のとおりである。
(c-1):t-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート
(c-2):t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート
(c-3):ジ-t-ブチルパーオキシド
実施例1に係るトナーバインダー(C-1)88部に対して、顔料のカーボンブラック[三菱化学(株)製、MA-100]7部、離型剤のパラフィンワックス[日本精蝋(株)製、HNP-9]3部、荷電制御剤[保土谷化学工業(株)製、T-77]1部を加え下記の方法でトナー化した。
まず、ヘンシェルミキサー[日本コークス工業(株)製、FM10B]を用いて予備混合した後、二軸混練機[(株)池貝製、PCM-30]で混練した。ついで超音速ジェット粉砕機ラボジェット[(株)栗本鐵工所製、KJ-25]を用いて微粉砕した後、エルボージェット分級機[(株)マツボー製、EJ-L-3(LABO)型]で分級し、体積平均粒径D50が6μmのトナー粒子を得た。
ついで、トナー粒子100部に流動化剤としてコロイダルシリカ[日本アエロジル(株)製、アエロジルR972]1部をサンプルミルにて混合して、実施例11に係るトナー(T-1)を得た。
表4に記載した原料の配合部数で、実施例11と同様にトナーを製造し、実施例12~20に係るトナー(T-2)~(T-10)を得た。
表4に記載した原料の配合部数で、実施例11と同様にトナーを製造し、比較例5~8に係るトナー(T’-1)~(T’-4)を得た。
以下に、得られたトナー(T-1)~(T-10)及び(T’-1)~(T’-4)の低温定着性、耐ホットオフセット性、粉砕性、耐熱保存性、帯電特性、耐画像搬送性及び耐久性の測定方法と評価方法を、判定基準を含めて説明する。
トナーを紙面上に1.00mg/cm2となるよう均一に載せた。このとき粉体を紙面に載せる方法は、熱定着機を外したプリンターを用いた。
この紙をソフトローラーに定着速度(加熱ローラーの周速)213mm/秒、加熱ローラーの温度100~200℃の範囲を5℃刻みで通した。
次に定着画像へのコールドオフセットの有無を目視し、コールドオフセットの発生温度(MFT)を測定した。
コールドオフセットの発生温度が低いほど、低温定着性に優れることを意味する。
この評価条件では、MFTは一般には130℃以下であることが好ましい。
上記低温定着性に記載した方法と同じ方法で、トナーを紙面上に載せ、この紙をソフトローラーに定着速度(加熱ローラーの周速)213mm/秒、加熱ローラーの温度100~200℃の範囲を5℃刻みで通した。
次に定着画像へのホットオフセットの有無を目視し、ホットオフセットの発生温度を測定した。
ホットオフセットの発生温度が高いほど、耐ホットオフセット性に優れることを意味する。この評価条件では、180℃以上であることが好ましい。
トナー(T-1)~(T-10)及び(T’-1)~(T’-4)に用いたそれぞれのトナーバインダー89部に対して、顔料のカーボンブラック[三菱化学(株)製、MA-100]7部、離型剤のパラフィンワックス[日本精蝋(株)製、HNP-9]3部、荷電制御剤[保土谷化学工業(株)製、T-77]1部を加え、ヘンシェルミキサー日本コークス工業(株)製、FM10B]を用いて予備混合した後、二軸混練機[(株)池貝製、PCM-30]で混練して得た混合物を冷却後に8.6メッシュパス~30メッシュオンの大きさに粉砕分級したものを粉砕性評価用粒子として用い、この粉砕性評価用粒子を超音速ジェット粉砕機ラボジェット[(株)栗本鐵工所製、KJ-25]により下記の条件で微粉砕した。
粉砕圧:0.64MPa
粉砕時間:15分
セパレ-ター周波数:150Hz
アジャスターリング:15mm
ルーバーの大きさ:中
粉砕性評価用粒子としては、微粉砕物を分級せずにそのまま使用し、その体積平均粒径(μm)をコールターカウンター[商品名:マルチサイザーIII(ベックマン・コールター(株)製)]により測定した。
体積平均粒径が小さいほど、粉砕性に優れることを意味する。この評価条件では、8.0μm以下であることが好ましい。
トナー1gを密閉容器に入れ、温度50℃、湿度50%の雰囲気で24時間静置し、ブロッキングの程度を目視で判断し、下記判定基準で耐熱保存性を評価した。
○:ブロッキングが全く発生しておらず、耐熱保存性に優れる。
△:一部にブロッキングが発生しており、耐熱保存性が劣る。
×:全体にブロッキングが発生しており、耐熱保存性が大きく劣る。
トナー0.5gとフェライトキャリア(パウダーテック社製、F-150)20gとを50mLのガラス瓶に入れ、これを23℃、相対湿度50%で8時間以上調湿した。その後、ターブラーシェーカーミキサーにて50rpm×10分間と60分間摩擦攪拌し、それぞれの時間での帯電量を測定した。
測定にはブローオフ帯電量測定装置[京セラケミカル(株)製]を用いた。
(1)10分後帯電量
「摩擦時間10分後の帯電量」を10分後帯電量とし、本数値が小さいほど負帯電性が強く、初期帯電量に優れることを意味する。この評価条件では-10μC/g以下であると好ましい。
(2)帯電安定性
「摩擦時間60分後の帯電量/摩擦時間10分後の帯電量」を計算し、これを帯電安定性指数とした。帯電安定性指数が大きいほど帯電安定性に優れることを意味する。この評価条件では0.8以上であると好ましい。
二成分現像剤として、市販モノクロ複写機[AR5030、シャープ(株)製]を用いて紙全面ベタ画像を作成し、排紙ローラーによって生じた画像搬送傷の程度を以下の基準で評価した。
◎:画像搬送傷がない
○:30倍に拡大すると画像搬送傷が一部確認できる
△:画像搬送傷が目視で一部に確認できる
×:画像搬送傷が目視で全体に確認できる
トナーを二成分現像剤として、市販モノクロ複写機[シャープ(株)製、AR5030、]を用いて連続コピーを行い、以下の基準で耐久性を評価した。
◎:1万枚コピー後も画質に変化なく、カブリの発生もない。
○:1万枚コピー後でカブリが発生している。
△:6千枚コピー後でカブリが発生している。
×:2千枚コピー後でカブリが発生している。
一方、比較例5~8に係るトナー(T’-1)~(T’-4)は、いくつかの性能項目が不良であった。
さらに、塗料用添加剤、接着剤用添加剤、電子ペーパー用粒子などの用途として好適である。
Claims (7)
- 飽和ポリエステル樹脂(A)及びビニル樹脂(B)を含有するトナーバインダーの製造方法であって、
飽和ポリエステル樹脂(A)がアルキレンオキサイドの付加モル数が2~5であるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分(x)とカルボン酸成分(y)とを重縮合して得られるポリエステル樹脂であり、
飽和ポリエステル樹脂(A)は水酸基価が3mgKOH/g以上であり、
ビニル樹脂(B)が構成単量体として多官能ビニルモノマー(a)を含有し、
多官能ビニルモノマー(a)がジビニルベンゼン及び/又はトリメチロールプロパントリアクリレートであり、ビニル樹脂(B)を構成する単量体における多官能ビニルモノマー(a)の重量割合がビニル樹脂(B)の重量を基準として、0.1~10重量%であり、
飽和ポリエステル樹脂(A)とビニル樹脂(B)の重量比[(A)/(B)]が50/50~80/20であり、
飽和ポリエステル樹脂(A)の存在下、且つ溶剤の不存在下で、ビニル樹脂(B)の構成単量体を100℃以上の温度で重合させてビニル樹脂(B)を得る工程を有するトナーバインダーの製造方法。 - 飽和ポリエステル樹脂(A)が非晶性の飽和ポリエステル樹脂である請求項1に記載のトナーバインダーの製造方法。
- 下記関係式(1)を満たす請求項1又は2に記載のトナーバインダーの製造方法。
関係式(1):|SP(A)-SP(B)|≦1.3
[関係式(1)において、SP(A)は飽和ポリエステル樹脂(A)の溶解度パラメータ(SP値)(cal/cm3)0.5であり、SP(B)はビニル樹脂(B)のSP値(cal/cm3)0.5である。] - ビニル樹脂(B)のガラス転移温度(TgB)が-35~47℃である請求項1~3のいずれか1項に記載のトナーバインダーの製造方法。
- 飽和ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度(TgA)とビニル樹脂(B)のガラス転移温度(TgB)の差[(TgA)-(TgB)]が15℃以上である請求項1~4のいずれか1項に記載のトナーバインダーの製造方法。
- 飽和ポリエステル樹脂(A)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)におけるピークトップ分子量(Mp)が3,000~10,000である請求項1~5のいずれか1項に記載のトナーバインダーの製造方法。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のトナーバインダーを含有するトナーの製造方法。
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