JP7406738B1 - プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品 - Google Patents
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Abstract
【課題】保存安定性に優れるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を提供する。【解決手段】プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートと、酢酸と、水と、を含む、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品であって、前記酢酸の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、前記水の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下である、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。【選択図】なし
Description
本発明は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品に関する。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下「ＰＭＡ」ともいう。）は、様々な用途で使用される有機溶媒として知られている。ＰＭＡは、例えば、所定条件下、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下「ＰＭ」ともいう。）と酢酸との直接エステル化反応を行うこと等により、製造される（例えば、特許文献１参照）。
特許文献１に記載の方法により得られたＰＭＡを長期にわたって保管し、その組成を確認したところ、ＰＭＡの純度が低下する傾向にあることが判明している。
本発明は、上記の点に鑑みてなされたものであり、保存安定性に優れるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を提供することを目的とする。
本発明者らは、所定の成分を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の態様を包含する。
［１］
プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートと、
酢酸と、
水と、
を含む、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品であって、
前記酢酸の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、
前記水の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下である、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
［２］
前記酢酸の含有量と前記水の含有量との比が、酢酸の含有量（ｐｐｍ）／水の含有量（ｐｐｍとして、０．０１以上１．５０以下である、［１］に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
［３］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．６５以上０．７０以下の範囲に現れるピークの面積率が２６０ｐｐｍ以下である、［１］又は［２］に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［４］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、酢酸エチルのピークの面積率が１２ｐｐｍ以下である、［１］～［３］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［５］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．３７以上０．４４以下の範囲に現れるピークの面積率が１２ｐｐｍ以下である、［１］～［４］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［６］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、２－アセトキシ－１－プロパノールのピークの面積率が２０ｐｐｍ以下である、［１］～［５］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［７］
半導体の製造に用いられる、［１］～［６］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
［１］
プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートと、
酢酸と、
水と、
を含む、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品であって、
前記酢酸の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、
前記水の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下である、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
［２］
前記酢酸の含有量と前記水の含有量との比が、酢酸の含有量（ｐｐｍ）／水の含有量（ｐｐｍとして、０．０１以上１．５０以下である、［１］に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
［３］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．６５以上０．７０以下の範囲に現れるピークの面積率が２６０ｐｐｍ以下である、［１］又は［２］に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［４］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、酢酸エチルのピークの面積率が１２ｐｐｍ以下である、［１］～［３］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［５］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．３７以上０．４４以下の範囲に現れるピークの面積率が１２ｐｐｍ以下である、［１］～［４］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［６］
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、２－アセトキシ－１－プロパノールのピークの面積率が２０ｐｐｍ以下である、［１］～［５］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
［７］
半導体の製造に用いられる、［１］～［６］のいずれかに記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
本発明によれば、保存安定性に優れるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態（以下「本実施形態」という。）について、詳細に説明する。本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜変形して実施することができる。
＜プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品＞
本実施形態のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品（以下「ＰＭＡ製品」ともいう。）は、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテート（以下「ＰＧＭＥＡ」ともいう。）と、酢酸と、水と、を含む、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品であって、前記酢酸の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、前記水の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下である（すなわち、ＰＭＡ製品は、「ＰＭＡ組成物」と換言することもできる。）。本実施形態のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品は、保存安定性に優れる。
本実施形態のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品（以下「ＰＭＡ製品」ともいう。）は、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテート（以下「ＰＧＭＥＡ」ともいう。）と、酢酸と、水と、を含む、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品であって、前記酢酸の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、前記水の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下である（すなわち、ＰＭＡ製品は、「ＰＭＡ組成物」と換言することもできる。）。本実施形態のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品は、保存安定性に優れる。
本実施形態のＰＭＡ製品が、保存安定性に優れる理由としては、必ずしも明らかではなく、その理由を限定する趣旨ではないが、次のように推測される。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品の長期保存においては、ＰＧＭＥＡが分解され、不純物が生成されることが、保存安定性に影響する要因の１つと考えられる。ＰＧＭＥＡのようなカルボン酸エステルが分解する原因として、例えば、加水分解が挙げられる。一般に、酸及び水が存在する場合、カルボン酸エステルは加水分解し、カルボン酸とアルコールとなる。また、酸の含有量が多い場合に、カルボン酸エステルはより加水分解する傾向にあると考えられている。しかしながら、本実施形態のＰＭＡ製品において、酢酸及び水の含有量が上記範囲内であることで、ＰＧＭＥＡの加水分解により生成し得るアルコール類と、ＰＧＭＥＡのアセチル基との、エステル交換が抑制される結果、前述の傾向とは異なり、ＰＧＭＥＡの加水分解が抑制されると考えられる。
ただし、上記は、本実施形態のＰＭＡ製品が保存安定性に優れる一要因として考え得るものに過ぎず、本実施形態の作用機序はこれに限定されない。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品の長期保存においては、ＰＧＭＥＡが分解され、不純物が生成されることが、保存安定性に影響する要因の１つと考えられる。ＰＧＭＥＡのようなカルボン酸エステルが分解する原因として、例えば、加水分解が挙げられる。一般に、酸及び水が存在する場合、カルボン酸エステルは加水分解し、カルボン酸とアルコールとなる。また、酸の含有量が多い場合に、カルボン酸エステルはより加水分解する傾向にあると考えられている。しかしながら、本実施形態のＰＭＡ製品において、酢酸及び水の含有量が上記範囲内であることで、ＰＧＭＥＡの加水分解により生成し得るアルコール類と、ＰＧＭＥＡのアセチル基との、エステル交換が抑制される結果、前述の傾向とは異なり、ＰＧＭＥＡの加水分解が抑制されると考えられる。
ただし、上記は、本実施形態のＰＭＡ製品が保存安定性に優れる一要因として考え得るものに過ぎず、本実施形態の作用機序はこれに限定されない。
本実施形態のＰＭＡ製品の用途としては、特に限定されないが、例えば、インキ、シンナー、医農薬、可塑剤、界面活性剤、高分子材料、潤滑油、接着剤、洗浄剤、電子材料、塗料等の工業用途に用いることができる。
電子材料としては、特に限定されないが、例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）や半導体デバイス等が挙げられる。本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性に優れることから、半導体デバイスの製造に用いられることが好ましい。
半導体デバイスの製造に係る用途の具体例としては、特に限定されないが、例えば、洗浄液（例えば、レジスト剥離後の基板表面等を洗浄する処理液等）、プリウェット液（例えば、レジスト溶剤の消費量を削減するためにレジスト塗布前に使用される処理液等）、レジスト溶剤（例えば、感光剤や樹脂を溶かすための処理液等）、現像液（例えば、ネガ型レジストの露光後、可溶性樹脂を除去するための処理液等）、剥離液（例えば、エッチング後、硬化したレジストの除去に用いられる処理液等）等が挙げられる。本実施形態のＰＭＡ製品は、半導体デバイス製造における製品不良を防止する観点から、レジスト溶剤、プリウェット液、ネガ型レジスト塗布時に用いるエッジリンス（ウエーハの外周部のレジストの除去のためのリンス）及びバックリンス（ウエーハの裏面のレジストの除去のためのリンス）の溶剤、ネガ型レジスト現像時に用いる現像液、ネガ型レジストの現像後リンス時に用いるリンス液、エッチング後のレジスト除去のために用いる洗浄液ないしリンス液等に用いることが好ましい。
電子材料としては、特に限定されないが、例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）や半導体デバイス等が挙げられる。本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性に優れることから、半導体デバイスの製造に用いられることが好ましい。
半導体デバイスの製造に係る用途の具体例としては、特に限定されないが、例えば、洗浄液（例えば、レジスト剥離後の基板表面等を洗浄する処理液等）、プリウェット液（例えば、レジスト溶剤の消費量を削減するためにレジスト塗布前に使用される処理液等）、レジスト溶剤（例えば、感光剤や樹脂を溶かすための処理液等）、現像液（例えば、ネガ型レジストの露光後、可溶性樹脂を除去するための処理液等）、剥離液（例えば、エッチング後、硬化したレジストの除去に用いられる処理液等）等が挙げられる。本実施形態のＰＭＡ製品は、半導体デバイス製造における製品不良を防止する観点から、レジスト溶剤、プリウェット液、ネガ型レジスト塗布時に用いるエッジリンス（ウエーハの外周部のレジストの除去のためのリンス）及びバックリンス（ウエーハの裏面のレジストの除去のためのリンス）の溶剤、ネガ型レジスト現像時に用いる現像液、ネガ型レジストの現像後リンス時に用いるリンス液、エッチング後のレジスト除去のために用いる洗浄液ないしリンス液等に用いることが好ましい。
（プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテート）
本実施形態のＰＭＡ製品におけるプロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートは、例えば、次のガスクロマトグラフィー（以下「ＧＣ」ともいう。）分析により、同定及び定量することができる。
（ガスクロマトグラフィー分析）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
本実施形態のＰＭＡ製品におけるＰＧＭＥＡの含有量は、本実施形態のＰＭＡ製品の用途に応じて適宜決定することができ、特に限定されないが、高純度が要求される用途に供する観点からは、ＧＣ分析の結果得られるチャートの総ピーク面積に対するピークの面積率として、９９．９５％以上であることが好ましく、９９．９６％以上であることがより好ましく、９９．９７％以上であることが更に好ましい。本実施形態において、「総ピーク面積」とは、ＧＣ分析の結果得られるチャートに現れる全てのピークの面積の合計を意味する。本実施形態において、「全てのピーク」は、例えば、ＰＧＭＥＡのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．１４から２．９５まで分析を継続して停止した場合に現れるピークの全てを意味するものとして特定することができる。
本実施形態のＰＭＡ製品におけるプロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートは、例えば、次のガスクロマトグラフィー（以下「ＧＣ」ともいう。）分析により、同定及び定量することができる。
（ガスクロマトグラフィー分析）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
本実施形態のＰＭＡ製品におけるＰＧＭＥＡの含有量は、本実施形態のＰＭＡ製品の用途に応じて適宜決定することができ、特に限定されないが、高純度が要求される用途に供する観点からは、ＧＣ分析の結果得られるチャートの総ピーク面積に対するピークの面積率として、９９．９５％以上であることが好ましく、９９．９６％以上であることがより好ましく、９９．９７％以上であることが更に好ましい。本実施形態において、「総ピーク面積」とは、ＧＣ分析の結果得られるチャートに現れる全てのピークの面積の合計を意味する。本実施形態において、「全てのピーク」は、例えば、ＰＧＭＥＡのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．１４から２．９５まで分析を継続して停止した場合に現れるピークの全てを意味するものとして特定することができる。
（酢酸）
本実施形態のＰＭＡ製品には、酢酸が含まれる。本実施形態のＰＭＡ製品における酢酸の含有量は、保存安定性の観点から、本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、５ｐｐｍ以上４５ｐｐｍ以下であることが好ましく、５ｐｐｍ以上４０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。
上記含有量は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記含有量は、例えば、後述する塩基処理を実施した後、酢酸を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記含有量は、例えば、塩基処理と脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
本実施形態のＰＭＡ製品には、酢酸が含まれる。本実施形態のＰＭＡ製品における酢酸の含有量は、保存安定性の観点から、本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、５ｐｐｍ以上４５ｐｐｍ以下であることが好ましく、５ｐｐｍ以上４０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。
上記含有量は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記含有量は、例えば、後述する塩基処理を実施した後、酢酸を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記含有量は、例えば、塩基処理と脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
（水）
本実施形態のＰＭＡ製品には、水が含まれる。本実施形態のＰＭＡ製品における水の含有量は、保存安定性の観点から、本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下であり、２３ｐｐｍ以上２３０ｐｐｍ以下であることが好ましく、２５ｐｐｍ以上２３０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。
上記含有量は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記含有量は、例えば、後述する脱水処理を実施した後、水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記含有量は、例えば、脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
本実施形態のＰＭＡ製品には、水が含まれる。本実施形態のＰＭＡ製品における水の含有量は、保存安定性の観点から、本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下であり、２３ｐｐｍ以上２３０ｐｐｍ以下であることが好ましく、２５ｐｐｍ以上２３０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。
上記含有量は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記含有量は、例えば、後述する脱水処理を実施した後、水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記含有量は、例えば、脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
（酢酸の含有量と水の含有量の関係）
本実施形態において、保存安定性の観点から、本実施形態のＰＭＡ製品における、酢酸の含有量と水の含有量との比は、本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対する酢酸の含有量（ｐｐｍ）／本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対する水の含有量（ｐｐｍ）として、０．０１以上１．５０以下であることが好ましく、０．０２以上１．２５以下であることがより好ましく、０．０５以上１．１０以下であることが更に好ましい。
本実施形態において、保存安定性の観点から、本実施形態のＰＭＡ製品における、酢酸の含有量と水の含有量との比は、本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対する酢酸の含有量（ｐｐｍ）／本実施形態のＰＭＡ製品１００質量％に対する水の含有量（ｐｐｍ）として、０．０１以上１．５０以下であることが好ましく、０．０２以上１．２５以下であることがより好ましく、０．０５以上１．１０以下であることが更に好ましい。
（成分Ａ）
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、下記試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．６５以上０．７０以下の範囲に現れるピーク（このピークに対応する物質を「成分Ａ」ともいう。）の面積率が２６０ｐｐｍ以下であることが好ましく、２２０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、２００ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、下記試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．６５以上０．７０以下の範囲に現れるピーク（このピークに対応する物質を「成分Ａ」ともいう。）の面積率が２６０ｐｐｍ以下であることが好ましく、２２０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、２００ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
（酢酸エチル）
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、前述した試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、酢酸エチルのピークの面積率が１２ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、９ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、前述した試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、酢酸エチルのピークの面積率が１２ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、９ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
（成分Ｂ）
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、前述した試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．３７以上０．４４以下の範囲に現れるピーク（このピークに対応する物質を「成分Ｂ」ともいう。）の面積率が１２ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、８ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、前述した試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．３７以上０．４４以下の範囲に現れるピーク（このピークに対応する物質を「成分Ｂ」ともいう。）の面積率が１２ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、８ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
（２－アセトキシ－１－プロパノール）
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、前述した試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、２－アセトキシ－１－プロパノールのピークの面積率が２０ｐｐｍ以下であることが好ましく、１８ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１６ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、前述した試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、２－アセトキシ－１－プロパノールのピークの面積率が２０ｐｐｍ以下であることが好ましく、１８ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１６ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
本実施形態のＰＭＡ製品は、保存安定性の観点から、前述した試験に供した後に、前述したＧＣ分析に供した場合、ＰＧＭＥＡのピークの面積率は、総ピーク面積の９９．９３％以上であることが好ましく、９９．９４％以上であることがより好ましく、９９．９５％以上であることが更に好ましい。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
上記面積率は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
上記面積率は、例えば、後述する塩基処理及び／又は脱水処理を実施した後、酢酸及び／又は水を適宜添加すること等により、上述した範囲に調整することができる。また、上記面積率は、例えば、塩基処理及び／又は脱水処理の条件（例えば、処理時間等）を適宜変更すること等により、上述した範囲に調整することもできる。
＜プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品の製造方法＞
本実施形態のＰＭＡ製品の製造方法としては、特に限定されないが、次の方法（以下「製法Ａ」ともいう。）が好ましい。製法Ａは、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を得る工程（ａ）と、第１の生成物を蒸留して第２の生成物を得る工程（ｂ）と、第２の生成物を塩基処理に供して第３の生成物を得る工程（ｃ）と、第３の生成物を蒸留して第４の生成物を得る工程（ｄ）と、第４の生成物を脱水処理に供してＰＭＡ製品を得る工程（ｅ）と、を含むことが好ましい。また、ＰＭＡ製品中の酢酸及び水の量は、工程（ｃ）及び工程（ｅ）により調整することができるが、さらに、工程（ｅ）を経て得られた生成物に酢酸及び／又は水を添加してＰＭＡ製品を得る工程（ｆ）を含んでもよい。
本実施形態のＰＭＡ製品の製造方法としては、特に限定されないが、次の方法（以下「製法Ａ」ともいう。）が好ましい。製法Ａは、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を得る工程（ａ）と、第１の生成物を蒸留して第２の生成物を得る工程（ｂ）と、第２の生成物を塩基処理に供して第３の生成物を得る工程（ｃ）と、第３の生成物を蒸留して第４の生成物を得る工程（ｄ）と、第４の生成物を脱水処理に供してＰＭＡ製品を得る工程（ｅ）と、を含むことが好ましい。また、ＰＭＡ製品中の酢酸及び水の量は、工程（ｃ）及び工程（ｅ）により調整することができるが、さらに、工程（ｅ）を経て得られた生成物に酢酸及び／又は水を添加してＰＭＡ製品を得る工程（ｆ）を含んでもよい。
（工程（ａ））
工程（ａ）においては、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を得る。工程（ａ）は、従来公知の方法に基づいてＰＧＭＥＡを製造する操作を含むことができる。ＰＧＭＥＡの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の方法等が挙げられる。具体的には、ＰＭと酢酸との直接エステル化反応を実施すること等により製造することができる。第１の生成物には、ＰＧＭＥＡを製造するための反応に用い得る原料、触媒、副生成物等が含まれていてもよい。
工程（ａ）においては、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を得る。工程（ａ）は、従来公知の方法に基づいてＰＧＭＥＡを製造する操作を含むことができる。ＰＧＭＥＡの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の方法等が挙げられる。具体的には、ＰＭと酢酸との直接エステル化反応を実施すること等により製造することができる。第１の生成物には、ＰＧＭＥＡを製造するための反応に用い得る原料、触媒、副生成物等が含まれていてもよい。
（工程（ｂ））
工程（ｂ）においては、第１の生成物を蒸留して第２の生成物を得る。蒸留の具体的な操作としては、特に限定されず、例えば、常圧蒸留や減圧蒸留等が挙げられ、かかる蒸留を繰り返し実施してもよい。この工程では、第１の生成物に含まれ得る、ＰＧＭＥＡを製造するための反応に用い得る原料、触媒、副生成物等を除去することができる。蒸留の条件としては、特に限定されないが、例えば、中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の条件等を参照して実施することができる。第２の生成物に含まれる酢酸及び水の量は、第２の生成物を１００質量％として、それぞれ、５０ｐｐｍ超及び２５０ｐｐｍ超であってもよい。
工程（ｂ）においては、第１の生成物を蒸留して第２の生成物を得る。蒸留の具体的な操作としては、特に限定されず、例えば、常圧蒸留や減圧蒸留等が挙げられ、かかる蒸留を繰り返し実施してもよい。この工程では、第１の生成物に含まれ得る、ＰＧＭＥＡを製造するための反応に用い得る原料、触媒、副生成物等を除去することができる。蒸留の条件としては、特に限定されないが、例えば、中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の条件等を参照して実施することができる。第２の生成物に含まれる酢酸及び水の量は、第２の生成物を１００質量％として、それぞれ、５０ｐｐｍ超及び２５０ｐｐｍ超であってもよい。
（工程（ｃ））
工程（ｃ）においては、第２の生成物を塩基処理に供して第３の生成物を得る。塩基処理の条件としては、第２の生成物に含まれる酢酸の量を低減できる条件であることが好ましく、特に限定されないが、例えば、協和化学工業（株）製のキョーワード５００（登録商標）による塩基処理に供すること等が挙げられる。このとき、例えば、処理時間等を調整することで、第３の生成物に含まれる酢酸の量を調整することができる。
工程（ｃ）においては、第２の生成物を塩基処理に供して第３の生成物を得る。塩基処理の条件としては、第２の生成物に含まれる酢酸の量を低減できる条件であることが好ましく、特に限定されないが、例えば、協和化学工業（株）製のキョーワード５００（登録商標）による塩基処理に供すること等が挙げられる。このとき、例えば、処理時間等を調整することで、第３の生成物に含まれる酢酸の量を調整することができる。
（工程（ｄ））
工程（ｄ）においては、第３の生成物を蒸留して第４の生成物を得る。蒸留の具体的な操作としては、特に限定されず、例えば、減圧蒸留等が挙げられ、かかる蒸留を繰り返し実施してもよい。この工程では、第３の生成物に含まれ得る、無機物を除去することができる。蒸留の条件としては、特に限定されないが、例えば、中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の条件等を参照して実施することができる。
工程（ｄ）においては、第３の生成物を蒸留して第４の生成物を得る。蒸留の具体的な操作としては、特に限定されず、例えば、減圧蒸留等が挙げられ、かかる蒸留を繰り返し実施してもよい。この工程では、第３の生成物に含まれ得る、無機物を除去することができる。蒸留の条件としては、特に限定されないが、例えば、中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の条件等を参照して実施することができる。
（工程（ｅ））
工程（ｅ）においては、第４の生成物を脱水処理に供してＰＭＡ製品を得る。脱水処理の条件としては、第４の生成物に含まれる水の量を低減できる条件であることが好ましく、特に限定されないが、例えば、窒素バブリングによる脱水処理に供すること等が挙げられる。このとき、例えば、処理時間等を調整することで、ＰＭＡ製品に含まれる水の量を調整することができる。
工程（ｅ）においては、第４の生成物を脱水処理に供してＰＭＡ製品を得る。脱水処理の条件としては、第４の生成物に含まれる水の量を低減できる条件であることが好ましく、特に限定されないが、例えば、窒素バブリングによる脱水処理に供すること等が挙げられる。このとき、例えば、処理時間等を調整することで、ＰＭＡ製品に含まれる水の量を調整することができる。
（工程（ｆ））
工程（ｆ）においては、工程（ｅ）を経て得られた生成物に酢酸及び／又は水を添加してＰＭＡ製品中の酢酸及び／又は水の量を調整することができる。酢酸及び／又は水の添加量としては、特に限定されないが、例えば、所望とするＰＭＡ製品中の酢酸の含有量Ｃ１及び水の含有量Ｃ２と、工程（ｅ）を経て得られた生成物中の酢酸の含有量Ｃ１’及び水の含有量Ｃ２’との差分に基づいて決定することができる。各含有量は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
工程（ｆ）においては、工程（ｅ）を経て得られた生成物に酢酸及び／又は水を添加してＰＭＡ製品中の酢酸及び／又は水の量を調整することができる。酢酸及び／又は水の添加量としては、特に限定されないが、例えば、所望とするＰＭＡ製品中の酢酸の含有量Ｃ１及び水の含有量Ｃ２と、工程（ｅ）を経て得られた生成物中の酢酸の含有量Ｃ１’及び水の含有量Ｃ２’との差分に基づいて決定することができる。各含有量は、後述する実施例に記載の方法に基づいて測定することができる。
以下に、本実施形態を実施例に基づいて更に詳細に説明する。本実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
（工程（ａ））
中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の方法を参照し、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を合成した。すなわち、ＰＭと酢酸との直接エステル化反応により、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を得た。
（工程（ａ））
中国特許出願公開第１５１５５３７号に記載の方法を参照し、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を合成した。すなわち、ＰＭと酢酸との直接エステル化反応により、ＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を得た。
（工程（ｂ））
次いで、蒸留塔にＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を導き、常圧蒸留を実施した。すなわち、還流比を１～９として、まず未反応原料等を留去し、次いでＰＧＭＥＡを含む画分を回収した。
次いで、蒸留塔にＰＧＭＥＡを含む第１の生成物を導き、常圧蒸留を実施した。すなわち、還流比を１～９として、まず未反応原料等を留去し、次いでＰＧＭＥＡを含む画分を回収した。
次いで、蒸留塔に常圧蒸留で得られたＰＧＭＥＡを含む画分を導き、減圧蒸留を実施した。すなわち、蒸留塔内の真空度を－０．０８ＭＰａ（ゲージ圧）とし、蒸留塔内の温度が１１０℃以下となるように制御し、還流比を１～６として、塔頂（温度９８～１００℃）の画分を第２の生成物として回収した。得られた第２の生成物中のプロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートの含有量は、ＧＣ分析の結果得られるチャートの総ピーク面積に対するピークの面積率として９９．９７％であった。また、第２の生成物中に含まれる酢酸及び水の量は、第２の生成物を１００％質量として、それぞれ、９０ｐｐｍ及び３００ｐｐｍであった。
第２の生成物におけるＰＧＭＥＡ、酢酸及び水の含有量は、次の方法により確認した。すなわち、ＰＧＭＥＡ及び酢酸の含有量は、下記条件のＧＣ分析で測定した。水の含有量はカールフィッシャー水分計（製品名「ＡＱ－２２００Ａ」、平沼社製、カールフィッシャー電量滴定方式）で測定した。
（ガスクロマトグラフィー分析）
分析装置：島津製作所社製 Ｎｅｘｉｓ ＧＣ－２０３０
分析カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製 ＤＢ－ＷＡＸ（固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム）
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
上記のＧＣ分析において、ＰＧＭＥＡの含有量は、ＧＣ分析の結果得られるチャートの総ピーク面積に対するＰＧＭＥＡのピークの面積百分率として算出した。また、酢酸の含有量は、ＧＣ分析により、内標準法（内標準物質：ビフェニル）で算出した。
以下の実施例及び比較例においても、上記と同様に酢酸及び水の量を確認することとした。
（ガスクロマトグラフィー分析）
分析装置：島津製作所社製 Ｎｅｘｉｓ ＧＣ－２０３０
分析カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製 ＤＢ－ＷＡＸ（固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム）
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
上記のＧＣ分析において、ＰＧＭＥＡの含有量は、ＧＣ分析の結果得られるチャートの総ピーク面積に対するＰＧＭＥＡのピークの面積百分率として算出した。また、酢酸の含有量は、ＧＣ分析により、内標準法（内標準物質：ビフェニル）で算出した。
以下の実施例及び比較例においても、上記と同様に酢酸及び水の量を確認することとした。
（工程（ｃ））
上記で得られた第２の生成物（１００質量％）に対して、協和化学工業（株）製のキョーワード５００（登録商標）を０．０５質量％添加し、６０分間撹拌して、酢酸を吸着除去した。これをＡＤＶＡＮＴＥＣ製 ＰＴＦＥメンブレンフィルター（型式：Ｔ０２０Ａ０４７Ａ、孔径：０．２０μｍ）でろ過することで第３の生成物を得た。
上記で得られた第２の生成物（１００質量％）に対して、協和化学工業（株）製のキョーワード５００（登録商標）を０．０５質量％添加し、６０分間撹拌して、酢酸を吸着除去した。これをＡＤＶＡＮＴＥＣ製 ＰＴＦＥメンブレンフィルター（型式：Ｔ０２０Ａ０４７Ａ、孔径：０．２０μｍ）でろ過することで第３の生成物を得た。
（工程（ｄ））
次いで、蒸留塔に第３の生成物を導き、蒸留塔内の真空度を－０．０８ＭＰａ（ゲージ圧）とし、蒸留塔内の温度が１１０℃以下となるように制御し、還流比を１～６として、塔頂（９８～１００℃）の画分を第４の生成物として得た。
次いで、蒸留塔に第３の生成物を導き、蒸留塔内の真空度を－０．０８ＭＰａ（ゲージ圧）とし、蒸留塔内の温度が１１０℃以下となるように制御し、還流比を１～６として、塔頂（９８～１００℃）の画分を第４の生成物として得た。
（工程（ｅ））
第４の生成物に、木下理化工業製 木下式ボールフィルター（型番：５０１Ｇ－１、フィルター径：１０ｍｍ、フィルター孔：１００～１２０μｍ）を通した窒素を３～５Ｌ／分で９０分間バブリングし、脱水処理を行い、実施例１のＰＭＡ製品を得た。ＰＭＡ製品に含まれる酢酸及び水の量は、ＰＭＡ製品を１００質量％として、それぞれ、５ｐｐｍ及び５５ｐｐｍであった。
第４の生成物に、木下理化工業製 木下式ボールフィルター（型番：５０１Ｇ－１、フィルター径：１０ｍｍ、フィルター孔：１００～１２０μｍ）を通した窒素を３～５Ｌ／分で９０分間バブリングし、脱水処理を行い、実施例１のＰＭＡ製品を得た。ＰＭＡ製品に含まれる酢酸及び水の量は、ＰＭＡ製品を１００質量％として、それぞれ、５ｐｐｍ及び５５ｐｐｍであった。
次いで、ＰＭＡ製品を次の試験に供した。すなわち、１１０ｍＬの硼珪酸ガラス製容器にＰＭＡ製品を入れて窒素を封入した後、密封して恒温器（製品名「ＳＴ－１１０Ｂ１」、ＥＳＰＥＣ製）を用いて加熱し、８０℃で５日間保持した。
上記試験後のＰＭＡ製品を、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析装置：Ｎｅｘｉｓ ＧＣ－２０３０（島津製作所製）
分析カラム：ＤＢ－ＷＡＸ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製；固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム）
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析装置：Ｎｅｘｉｓ ＧＣ－２０３０（島津製作所製）
分析カラム：ＤＢ－ＷＡＸ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製；固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム）
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ
上記の試験後のＧＣ分析により得られたＧＣチャートＢと、上記試験前のＧＣ分析にて得られたＧＣチャートＡとを対比し、チャートＡではピーク面積率５ｐｐｍ未満だった物質であって、チャートＢではピーク面積率が５ｐｐｍ以上となった物質が、ＰＭＡ製品の保存安定性に及ぼす影響が大きい物質であるとして、これらの量を評価することとした。すなわち、ＧＣチャートＢにおいて、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．６６に現れるピークの面積率及び相対保持時間が０．４０に現れるピークの面積率は、それぞれ、１３５面積ｐｐｍ及び７面積ｐｐｍであった。また、ＧＣチャートＢにおいて、酢酸エチルのピークの面積率及び２－アセトキシ－１－プロパノールのピークの面積率は、それぞれ、８面積ｐｐｍ及び１５面積ｐｐｍであった。分析結果の詳細を表１に示す。
（実施例２）
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を４５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１００分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、実施例２のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を４５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１００分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、実施例２のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
（実施例３）
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を４０分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を３０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、実施例３のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を４０分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を３０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、実施例３のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
（実施例４）
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を２５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を８０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、実施例４のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を２５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を８０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、実施例４のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
（比較例１）
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を６０分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１２０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、比較例１のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を６０分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１２０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、比較例１のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
（比較例２）
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を４５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１２０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、比較例２のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を４５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１２０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、比較例２のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
（比較例３）
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１１０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、比較例３のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
実施例１における工程（ｃ）の攪拌時間を５分間に変更したこと、及び、実施例１における工程（ｅ）のバブリングの時間を１１０分間に変更したことを除き、実施例１と同様にして、比較例３のＰＭＡ製品を得た。かかるＰＭＡ製品を、実施例１と同様の試験に供した後、実施例１と同様のガスクロマトグラフィー分析に供した。分析結果の詳細を表１に示す。
Claims (7)
- プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートと、
酢酸と、
水と、
を含む、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品であって、
前記酢酸の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であり、
前記水の含有量が、前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品１００質量％に対して、２０ｐｐｍ以上２５０ｐｐｍ以下である、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。 - 前記酢酸の含有量と前記水の含有量との比が、酢酸の含有量（ｐｐｍ）／水の含有量（ｐｐｍとして、０．０１以上１．５０以下である、請求項１に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
- 前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．６５以上０．７０以下の範囲に現れるピークの面積率が２６０ｐｐｍ以下である、請求項１に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ - 前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、酢酸エチルのピークの面積率が１２ｐｐｍ以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ - 前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテートのピークの相対保持時間を１．００としたとき、相対保持時間が０．３７以上０．４４以下の範囲に現れるピークの面積率が１２ｐｐｍ以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ - 前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を、下記試験に供した後に、下記条件のガスクロマトグラフィー分析に供した場合、２－アセトキシ－１－プロパノールのピークの面積率が２０ｐｐｍ以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
（試験）
前記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品を硼珪酸ガラス製容器内で、窒素雰囲気下、８０℃に加熱し、５日間保持する。
（ガスクロマトグラフィー分析の条件）
分析カラム：固定相がポリエチレングリコールであり、長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ×膜厚０．２５μｍであるカラム
昇温条件：５０℃で１０分間保持した後、５℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温
試料導入温度：２５０℃
キャリアガス：窒素
カラムのガス流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器及び検出温度：水素炎イオン化検出器、２５０℃
制御モード：カラム流量
スプリット比：５０：１
注入量：２．０μＬ - 半導体の製造に用いられる、請求項１～３のいずれか１項に記載のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート製品。
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