JP7397243B1 - 液体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
カチオン性化合物のなかでも、イソオキサゾリウム塩は、縮合剤などとして利用できることが知られている。酸化剤は、他の物質に対して酸化作用を示すものであり、その酸化作用は、有色物質に対しては、脱色、漂白、変色などの現象として認識され得るものである。酸化剤は、風呂・トイレ・台所等の硬質物品の漂白、カビ取り、衣類の漂白、汚れ・匂い原因物質の分解、除菌、パルプの漂白、繊維の精練などの様々な用途に用いられている。
一方、漂白剤としては、次亜塩素酸塩などを用いた、いわゆる塩素系漂白剤の他に、過酸化水素、ホウ酸塩、過炭酸塩、過ケイ酸塩、過燐酸塩等の過酸を用いた酸素系漂白剤が知られている。酸素系漂白剤では、その漂白力を高めるために、有機酸エステルなどの漂白活性化剤がしばしば併用される。酸素系漂白剤は、酸化剤(例えば過酸化水素)を漂白活性化剤である有機酸エステルなどと反応させて、漂白活性種(有機過酸など)を生成させて対象物を酸化して漂白する。
本発明は、イソオキサゾリウム塩を含有し、保存安定性に優れた液体組成物を提供する。
〔液体組成物〕
本発明の液体組成物は、(A)成分のイソオキサゾリウム塩、及び水を含有し、酸性である。
(A)成分のイソオキサゾリウム塩は、イソオキサゾール骨格を有する化合物をカチオン化した化合物が挙げられる。(A)成分としては、具体的には、例えば、下記一般式の化合物が挙げられる。
R1のアルキル基の炭素数は、1以上であり、例えば、2以上、更に3以上、更に4以上であってよく、そして、24以下であり、例えば、20以下、更に16以下、更に12以下であってよい。
R2のアルキル基の炭素数は、1以上24以下であり、例えば、20以下、更に16以下、更に12以下、更に8以下、更に4以下、更に2以下であってよい。
R3がアルキル基の場合、R3は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基であってもよく、R3のアルキル基の炭素数は、1以上24以下であり、例えば、20以下、更に16以下、更に12以下、更に8以下、更に4以下、更に2以下であってよい。
R5、R6は、それぞれ、直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基であってもよく、R5、R6のアルキル基の炭素数は、それぞれ、例えば、4以上12以下であってよい。
また、本発明の液体組成物は、漂白剤用として好適である。すなわち、例えば、本発明の液体組成物を過酸化水素と共に漂白剤として用いる、あるいは漂白剤の製造ために用いることができる。
また、本発明の液体組成物が(B)成分を含有する場合、使用時、例えば酸化剤又は漂白剤として使用するときの(B)成分の濃度は、例えば、0.001質量%以上、更に0.01質量%以上、更に0.1質量%以上、そして、30質量%以下、更に3質量%以下、更に1質量%以下であってよい。
また、本発明により、本発明の液体組成物の、漂白剤の製造のための使用が提供される。
本発明の液体組成物が、酸化や漂白に適した組成であるならば、該組成物をそのまま用いて酸化剤又は漂白剤を製造することもできる。
前記使用では、酸化剤又は漂白剤は(B)成分を含有することが好ましい。その場合、酸化剤又は漂白剤は、(B)成分を、例えば、0.001質量%以上、更に0.01質量%以上、更に0.1質量%以上、そして、30質量%以下、更に3質量%以下、更に1質量%以下含有することが好ましい。前記組成物は、この範囲で(B)成分を含有することができる。
本発明により、本発明の液体組成物から調製した処理液を過酸化水素の存在下、対象物と接触させる、酸化方法が提供される。
また、本発明により、本発明の液体組成物から調製した処理液(以下、本発明の処理液ともいう)を過酸化水素の存在下、対象物と接触させる、漂白方法が提供される。
本発明は、(A)成分を、酸性の水中で保存する、化合物の保存方法(以下、本発明の保存方法ともいう)を提供する。
本発明の保存方法には、本発明の液体組成物で述べた事項を適宜適用することができる。本発明の保存方法における(A)成分の具体例や好ましい例なども本発明の液体組成物と同じである。本発明の保存方法は、(A)成分や本発明の液体組成物の保存方法であってよい。
本発明では、取り扱い性に優れる観点から、(B)成分の過酸化水素の共存下で(A)成分を酸性の水中で保存することが好ましい。(B)成分を共存させる場合、本発明の保存方法では、酸性の水中、(B)成分の含有量が、例えば、0.01質量%以上、更に1質量%以上、更に3質量%以上、そして、30質量%以下、更に20質量%以下、更に10質量%以下であってよい。
<1>
(A)イソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、及び水を含有し、酸性である、液体組成物。
(A)成分が、下記一般式で表される化合物である、<1>に記載された液体組成物。
前記式中、A-は、有機陰イオン及び無機陰イオンから選ばれる陰イオンである、<2>に記載された液体組成物。
前記式中、A-は、pKaが5以下の酸の共役塩基である陰イオンである、<2>又は<3>に記載された液体組成物。
前記式中、A-は、スルホン酸イオン、アルキル硫酸イオン、ハロゲン化物イオン(ヨウ化物イオン(I-)を除く)、フルオロホウ酸イオン、フルオロリン酸イオン、イミドイオン、フルオロ酢酸イオン、過塩素酸イオン(ClO4 -)、塩素酸イオン(ClO3 -)、及び亜塩素酸イオン(ClO2 -)から選ばれる陰イオンである、さらに、トリフルオロメタンスルホン酸イオン(-OTf)、パラトルエンスルホン酸イオン(-OTs)、メタンスルホン酸イオン(-OMs)、メチル硫酸イオン(-OSO3Me)、塩化物イオン(Cl-)、臭化物イオン(Br-)、テトラフルオロホウ酸イオン(BF4 -)、ヘキサフルオロリン酸イオン(PF6 -)、ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)イミドイオン((CF3SO2)2N-)、トリフルオロ酢酸イオン(CF3COO-)、過塩素酸イオン(ClO4 -)、塩素酸イオン(ClO3 -)、及び亜塩素酸イオン(ClO2 -)から選ばれる陰イオンである、<2>~<4>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、A-は、-OTf、-OSO3Me、-OTs、-OMs、Cl-、Br-、及びClO4 -から選ばれる陰イオンである、<2>~<5>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1以上24以下のアルキル基であり、前記ヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、及びリン原子から選ばれる少なくとも1種である、<2>~<6>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R1のアルキル基は、直鎖アルキル基である、<2>~<7>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R1のアルキル基は、分岐鎖アルキル基である、<2>~<7>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R1のアルキル基の炭素数は、1以上、更に2以上、更に3以上、更に4以上、そして、24以下、更に20以下、更に16以下、更に12以下である、<2>~<9>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R2のアルキル基は、直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、更に直鎖アルキル基である、<2>~<10>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R2のアルキル基の炭素数は、20以下、更に16以下、更に12以下、更に8以下、更に4以下、更に2以下である、<2>~<11>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1以上24以下のアルキル基、-COOR5及び-CONHR6から選ばれる基であり、R5及びR6は、それぞれ、炭素数2以上23以下のアルキル基であり、前記ヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、及びリン原子から選ばれる少なくとも1種である、<2>~<12>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R3は、水素原子、アルキル基(ヘテロ原子を含まないアルキル基)、-COOR5、及び-CONHR6から選ばれる基であり、R5、R6は、それぞれ、炭素数2以上23以下のアルキル基である、<2>~<13>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R3がアルキル基の場合、R3は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基であってもよく、R3のアルキル基の炭素数は、1以上24以下、更に20以下、更に16以下、更に12以下、更に8以下、更に4以下、更に2以下である、<2>~<14>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R5、R6は、それぞれ、直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基であり、R5、R6のアルキル基の炭素数は、それぞれ、4以上12以下である、<2>~<15>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、R4は、水素原子又は炭素数1以上4以下のアルキル基である、更に水素原子である、<2>~<16>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、A-は-OTfであり、R1及びR2は、それぞれ、メチル基であり、R3は-COOR5及び-CONHR6から選ばれる基であり、R5及びR6は、それぞれ、ブチル基又はドデシル基であり、R4は水素原子である、<2>~<17>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、A-は-OTfであり、R1及びR2は、それぞれ、メチル基であり、R3は-COOR5であり、R5はブチル基であり、R4は水素原子である、<2>~<18>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、A-は-OTfであり、R1及びR2は、それぞれ、メチル基であり、R3は-COOR5であり、R5はドデシル基であり、R4は水素原子である、<2>~<18>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、A-は-OTfであり、R1及びR2は、それぞれ、メチル基であり、R3は-CONHR6であり、R6はドデシル基であり、R4は水素原子である、<2>~<18>の何れかに記載された液体組成物。
前記式中、A-はClO4 -であり、R1はtert-ブチル基であり、R2はメチル基であり、R3及びR4は、それぞれ、水素原子である、<2>~<17>の何れかに記載された液体組成物。
(A)成分を、0.01質量%以上、更に0.1質量%以上、更に1質量%以上、そして、20質量%以下、更に10質量%以下、更に5質量%以下含有する、<1>~<22>の何れかに記載された液体組成物。
水を、50質量%以上、更に80質量%以上、更に90質量%以上、そして、99質量%以下、更に95質量%以下、更に90質量%以下含有する、<1>~<23>の何れかに記載された液体組成物。
さらに、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕を含有する、<1>~<24>の何れかに記載された液体組成物。
(B)成分を、0.01質量%以上、更に1質量%以上、更に3質量%以上、そして、30質量%以下、更に20質量%以下、更に10質量%以下含有する、<25>に記載された液体組成物。
(B)成分の含有量の1モル部に対する(A)成分の含有量が1モル部以上、更に22モル部以上、更に33モル部以上、そして、100モル部以下、更に55モル部以下、更に44モル部以下である、<25>又は<26>に記載の液体組成物。
使用時の(B)成分の濃度は、0.001質量%以上、更に0.01質量%以上、更に0.1質量%以上、そして、30質量%以下、更に3質量%以下、更に1質量%以下である、<25>~<27>の何れかに記載された液体組成物。
酸化剤用である、<1>~<28>の何れかに記載された液体組成物。
漂白剤用である、<1>~<29>の何れかに記載された液体組成物。
使用時の(A)成分の濃度は、0.0001質量%以上、更に0.001質量%以上、更に0.01質量%以上、そして、10質量%以下、更に1質量%以下、更に0.1質量%以下である、<1>~<30>の何れかに記載された液体組成物。
25℃のpHが、2以上、更に3以上、そして、7未満、更に6以下、更に5以下である、<1>~<31>の何れかに記載された液体組成物。
pH調整剤を含有する、<1>~<32>の何れかに記載された液体組成物。
pH調整剤は、リン酸水素二ナトリウム、及びリン酸二水素カリウムから選ばれるリン酸水素塩、乳酸、コハク酸、グルコン酸、クエン酸、酢酸、及び酒石酸から選ばれる有機酸、リン酸、ホウ酸、塩酸、及び硫酸から選ばれる無機酸、並びに、パラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、及びメタンスルホン酸から選ばれるスルホン酸、から選ばれるpH調整剤である、<33>に記載された液体組成物。
<1>~<34>の何れかに記載された液体組成物から調製した処理液を過酸化水素の存在下、対象物と接触させる、酸化方法。
<1>~<34>の何れかに記載された液体組成物から調製した処理液を過酸化水素の存在下、対象物と接触させる、漂白方法。
前記処理液は、(A)成分、(B)成分、及び水を含有する、<35>又は<36>に記載された方法。
前記処理液は、(B)成分を、0.001質量%以上、更に0.01質量%以上、更に0.1質量%以上、そして、30質量%以下、更に3質量%以下、更に1質量%以下含有する、<37>に記載された方法。
前記処理液は、(A)成分を、0.0001質量%以上、更に0.001質量%以上、更に0.01質量%以上、そして、10質量%以下、更に1質量%以下、更に0.1質量%以下含有する、<35>~<38>の何れかに記載された方法。
前記処理液は、水を、80質量%以上、更に90質量%以上、更に95質量%以上、そして、99.99質量%以下、更に98質量%以下、更に95質量%以下含有する、<35>~<39>の何れかに記載された方法。
前記処理液のpHは、3以上、更に5以上、更に6以上、そして、12以下、更に10以下、更に8以下である、<35>~<40>の何れかに記載された方法。
(A)イソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕を、酸性の水中で保存する、イソオキサゾリウム塩の保存方法。
前記水中での(A)成分の含有量が、0.01質量%以上、更に0.1質量%以上、更に1質量%以上、そして、20質量%以下、10質量%以下、更に5質量%以下である、<42>に記載されたイソオキサゾリウム塩の保存方法。
(A)成分を、pHが、2以上、更に3以上、そして、7未満、更に6以下、更に5以下の水中で保存する、<42>又は<43>に記載されたイソオキサゾリウム塩の保存方法。
(A)成分を保存する水は、pH調整剤を含有する、<42>~<44>の何れかに記載されたイソオキサゾリウム塩の保存方法。
pH調整剤は、リン酸水素二ナトリウム、及びリン酸二水素カリウムから選ばれるリン酸水素塩、乳酸、コハク酸、グルコン酸、クエン酸、酢酸、及び酒石酸から選ばれる有機酸、リン酸、ホウ酸、塩酸、及び硫酸から選ばれる無機酸、並びに、パラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、及びメタンスルホン酸から選ばれるスルホン酸、から選ばれるpH調整剤である、<45>に記載されたイソオキサゾリウム塩の保存方法。
(A)成分を、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕の共存下で保存する、<42>~<46>の何れかに記載されたイソオキサゾリウム塩の保存方法。
前記水中での(B)成分の含有量が、0.01質量%以上、更に1質量%以上、更に3質量%以上、そして、30質量%以下、更に20質量%以下、更に10質量%以下である、<42>~<47>の何れかに記載されたイソオキサゾリウム塩の保存方法。
前記保存方法は、<1>~<34>の何れかに記載された液体組成物、更に酸化剤用である前記液体組成物又は漂白剤用である前記液体組成物の保存方法である、<42>~<48>の何れかに記載された保存方法。
酸性の水の温度は、0℃以上、更に25℃以上、そして、60℃以下、更に50℃以下である、<42>~<49>の何れかに記載された保存方法。
保存の期間は、1日以上、更に14日以上、そして、730日以下、更に365日以下である、<42>~<50>の何れかに記載された保存方法。
<1>~<34>の何れかに記載された液体組成物の、酸化剤の製造のための使用。
<1>~<34>の何れかに記載された液体組成物の、漂白剤の製造のための使用。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.01質量%以上5質量%以下、(B)過酸化水素を0.01質量%以上10質量%以下、及び水を80質量%以上99質量%以下含有し、酸性である、液体組成物。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.01質量%以上5質量%以下、(B)過酸化水素を0.01質量%以上10質量%以下、及び水を80質量%以上99質量%以下含有し、酸性である、液体組成物。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.01質量%以上5質量%以下、(B)過酸化水素を0.01質量%以上10質量%以下、及び水を80質量%以上99質量%以下含有し、酸性である、液体組成物。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.01質量%以上5質量%以下、(B)過酸化水素を0.01質量%以上10質量%以下、及び水を80質量%以上99質量%以下含有し、酸性である、液体組成物。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である、液体組成物から調製した処理液を、対象物と接触させる、酸化方法又は漂白方法であって、
前記処理液はpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化方法又は漂白方法。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である、液体組成物から調製した処理液を、対象物と接触させる、酸化方法又は漂白方法であって、
前記処理液はpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化方法又は漂白方法。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である、液体組成物から調製した処理液を、対象物と接触させる、酸化方法又は漂白方法であって、
前記処理液はpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化方法又は漂白方法。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である、液体組成物から調製した処理液を、対象物と接触させる、酸化方法又は漂白方法であって、
前記処理液はpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化方法又は漂白方法。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物から調製した、酸化用又は漂白用の処理液であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物から調製した、酸化用又は漂白用の処理液であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物から調製した、酸化用又は漂白用の処理液であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物から調製した、酸化用又は漂白用の処理液であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有する、
酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.0001質量%以上1質量%以下、(B)過酸化水素を0.001質量%以上3質量%以下、及び水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、25℃でのpHが5以上10以下である、酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.0001質量%以上1質量%以下、(B)過酸化水素を0.001質量%以上3質量%以下、及び水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、25℃でのpHが5以上10以下である、酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.0001質量%以上1質量%以下、(B)過酸化水素を0.001質量%以上3質量%以下、及び水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、25℃でのpHが5以上10以下である、酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩を0.0001質量%以上1質量%以下、(B)過酸化水素を0.001質量%以上3質量%以下、及び水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、25℃でのpHが5以上10以下である、酸化用又は漂白用の処理液。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物を用いた、酸化用又は漂白用の処理液の製造方法であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、
任意に前記液体組成物と水とを混合することを含む、
酸化用又は漂白用の処理液の製造方法。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物を用いた、酸化用又は漂白用の処理液の製造方法であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、
任意に前記液体組成物と水とを混合することを含む、
酸化用又は漂白用の処理液の製造方法。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物を用いた、酸化用又は漂白用の処理液の製造方法であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、
任意に前記液体組成物と水とを混合することを含む、
酸化用又は漂白用の処理液の製造方法。
(A)下記一般式で表されるイソオキサゾリウム塩〔以下、(A)成分という〕、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕、及び水を含有し、酸性である液体組成物を用いた、酸化用又は漂白用の処理液の製造方法であって、
前記処理液は25℃でのpHが5以上10以下であり、
前記処理液は(A)成分を0.0001質量%以上1質量%以下含有し、
前記処理液は(B)成分を0.001質量%以上3質量%以下含有し、
前記処理液は水を80質量%以上99.99質量%以下含有し、
任意に前記液体組成物と水とを混合することを含む、
酸化用又は漂白用の処理液の製造方法。
実施例2の評価化合物である4-(ブトキシカルボニル)-2,5-ジメチルイソオキサゾール-2-イウム トリフルオロメタンスルホネート〔4-(butoxycarbonyl)-2,5-dimethylisoxazol-2-ium trifluoromethanesulfonate〕を、次の2段階で合成した。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ = 8.46(1H, s), 4.27 (2H,t, J = 6.4 Hz), 2.70 (3H, s),1.73-1.68 (2H, m), 1.47-1.41(2H, m), 0.97 (3H,t, J = 7.2 Hz) ppm.
なお、1H NMRの測定条件は、以下の通りであった(以下同様)。
<1H NMR測定条件>
・装置:Vnmr 400MR DD2(Agilent社製)
・測定温度:25℃
・待ち時間:10秒
・積算回数:8回
・観測範囲:6410.3Hz
・パルス:45°
・データポイント:65536
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ= 9.8(1H, s), 4.51 (3H,s), 4.35 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.92 (3H, s), 1.77-1.70 (2H,m), 1.48-1.39 (2H,m), 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz) ppm.
実施例3の評価化合物である4-((ドデシロキシ)カルボニル)-2,5-ジメチルイソオキサゾール-2-イウム トリフルオロメタンスルホネート〔4-((dodecyloxy)carbonyl)-2,5-dimethylisoxazol-2-ium trifluoromethanesulfonate〕を、次の2段階で合成した。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ = 8.47(1H, s), 4.26 (2H,t, J = 6.8 Hz), 2.70 (3H, s),1.74-1.71 (2H, m), 1.40-1.26(18H, m), 0.88 (3H,t, J = 6.8 Hz) ppm.
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ = 9.88(1H, s), 4.53 (3H,s), 4.34 (2H, t, J = 6.8 Hz),2.93 (3H, s), 1.78-1.71 (2H, m),1.39-1.26 (18H,m), 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
実施例4の評価化合物である4-(ドデシルカルバモイル)-2,5-ジメチルイソオキサゾール-2-イウム トリフルオロメタンスルホネート〔4-(dodecylcarbamoyl)-2,5-dimethylisoxazol-2-ium trifluoromethanesulfonate〕を、次の2段階で合成した。
そこに触媒量のDMAPを加え、さらに1.81gのEDCl(9.44mol,1.2 eq.)を添加し、室温(25℃)で1時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることにより反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1→1:1)を用いて精製し、N-ドデシル-5-メチルイソオキサゾール-4-カルボキサミド(N-dodecyl-5-methylisoxazole-4-carboxamide)を2.2g(7.45mmol, 収率95%)得た。この反応のスキームは以下の通りである。
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ = 8.32(1H, s), 5.77 (1H,s), 3.38 (2H, t, J = 6 Hz), 2.71 (3H, s), 1.63-1.55 (2H, m),1.33-1.26 (18H,m), 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ = 10.10(1H, s), 7.92(1H, s), 4.44 (3H, s), 3.37-3.32 (2H, m), 2.94 (3H, s), 1.62-1.55(2H, m),1.30-1.25 (18H, m), 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz) ppm.
実施例及び参考例で用いた試薬は以下の通りである。
・リン酸(85%):富士フイルム和光純薬株式会社製
・リン酸水素二ナトリウム:富士フイルム和光純薬株式会社製
・リン酸二水素カリウム:富士フイルム和光純薬株式会社製
・3-(トリメチルシリル)-1-プロパン-1,1,2,2,3,3-d6-スルホン酸ナトリウム:富士フイルム和光純薬株式会社製
・エタノール(99.5%):富士フイルム和光純薬株式会社製
・クルクミン:富士フイルム和光純薬株式会社製
・アセトニトリル:富士フイルム和光純薬株式会社製
・過酸化水素(30%):富士フイルム和光純薬株式会社製
( )内は有効分量である。表中の量は、有効分量である。
<保存安定性の評価>
リン酸とリン酸水素二ナトリウムと重水を用いてpH=2.5のリン酸緩衝液を作製し、これを用いて(B)成分の過酸化水素が3%、表1の(A)成分が26.4mM、3-(トリメチルシリル)-1-プロパン-1,1,2,2,3,3-d6-スルホン酸ナトリウム(標準物質)が3mMの溶液を調製した。この溶液は、前記標準物質を除いた組成が表1の組成(質量%)の液体組成物に相当する。表1の実施例の液体組成物は、酸化剤ないし漂白剤として使用できるものである。液体組成物を作製した直後に1H NMRを測定し、測定後は室温(25℃)にて保存した。最初の測定から1時間経過後にもう一度1H NMRを測定した。1H NMRの測定条件は前記と同じであった。得られたチャートの標準物質とのピーク比から、評価化合物((A)成分)のピークの減少量を算出し、内部標準法によって(A)成分の残存率の値(%)を求め、保存安定性を評価した。結果を表1に示す。数値が高いほど、保存安定性に優れることを示す。
<酸化力の評価>
イオン交換水を用いて5.29mMの(A)成分(表2)の溶液(A液とする)、イオン交換水と30%過酸化水素とを用いて1765mMの(B)成分の溶液(B液とする)、エタノールを用いて1.32mMのクルクミン溶液を、それぞれ、作製した。リン酸二水素カリウムとリン酸水素二ナトリウムを用いてpH=7.3に調整したリン酸緩衝液18.8mLに対してB液を0.1mL、A液を1mL添加し、10秒間撹拌した後にクルクミン溶液を0.1mL添加し、10分間撹拌した(終濃度は、(A)成分0.264mM、(B)成分8.824mM、クルクミン0.0066mMであった)。10分後、反応液より0.5mLを採取し、これにクエンチ液(0.5Mリン酸水溶液/アセトニトリル=1:1(vol))を0.5mL添加し、サンプル液とした。これをHPLCで定量することで、クルクミンの残存量を求めた。なお、この評価は、表1の液体組成物を中性条件で用いた場合の酸化分解活性を評価する試験に相当する。数値が高いほど、酸化分解活性に優れることを示す。
HPLCによる定量の結果、表2の液体組成物の中性条件下での酸化分解活性(酸化力(%)、下記式により算出)は表2に示す通りであった。なお、HPLCの条件は以下の通りであった。
酸化力(%)=100×[(クルクミンの使用量-クルクミンの残存量)/クルクミンの使用量]
<HPLC条件>
・装置
SHIMAZU CBM-20A
Pump:LC-20A, UV-Vis detector:SPD-20A, PDA detector:SPD-M20A, Column oven:CTO-20A, Auto sampler:SIL-20A
・分析条件
Column:L-column ODS,150mm×4.6mm, 5μm(一般財団法人 化学物質評価機構)
Oven temperature:40℃, Detector:UV(430nm), Injection volume:10μl, Flow rate:1.0mL/min, Mobile phase:A=50mM phosphoric acid,B=acetonitrile
Claims (12)
- (A)下記一般式で表される化合物〔以下、(A)成分という〕、及び水を含有し、酸性である、液体組成物。
〔式中、A - は、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、及び過塩素酸イオンから選ばれる陰イオンを表す。R 1 は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1以上16以下のアルキル基であり、R 2 は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1以上4以下のアルキル基であり、R 3 は、水素原子、-COOR 5 及び-CONHR 6 から選ばれる基であり、R 4 は、水素原子であり、R 5 及びR 6 は、それぞれ、炭素数2以上23以下のアルキル基である。〕 - さらに、(B)過酸化水素〔以下、(B)成分という〕を含有する、請求項1に記載の液体組成物。
- (B)成分の含有量の1モル部に対する(A)成分の含有量が1モル部以上100モル部以下である、請求項2に記載の液体組成物。
- 25℃におけるpHが7未満である、請求項1に記載された液体組成物。
- 酸化剤用である、請求項1に記載された液体組成物。
- 漂白剤用である、請求項1に記載された液体組成物。
- (A)下記一般式で表される化合物〔以下、(A)成分という〕を、酸性の水中で保存する、イソオキサゾリウム塩の保存方法。
〔式中、A - は、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、及び過塩素酸イオンから選ばれる陰イオンを表す。R 1 は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1以上16以下のアルキル基であり、R 2 は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1以上4以下のアルキル基であり、R 3 は、水素原子、-COOR 5 及び-CONHR 6 から選ばれる基であり、R 4 は、水素原子であり、R 5 及びR 6 は、それぞれ、炭素数2以上23以下のアルキル基である。〕 - (A)成分を、過酸化水素の共存下で保存する、請求項7に記載された保存方法。
- 請求項1~6の何れかに記載された液体組成物から調製した処理液を、過酸化水素の存在下、対象物と接触させる、酸化方法。
- 請求項1~6の何れかに記載された液体組成物から調製した処理液を、過酸化水素の存在下、対象物と接触させる、漂白方法。
- 請求項1~6の何れかに記載された液体組成物の、酸化剤の製造のための使用。
- 請求項1~6の何れかに記載された液体組成物の、漂白剤の製造のための使用。
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