JP7380961B2 - 活性エネルギー線硬化型被覆組成物及び成形品 - Google Patents
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Description
一方で、樹脂材料は、耐摩耗性が低いため表面が傷付きやすく光沢や透明性が失われやすい、有機溶剤に侵されやすい、耐候性(例えば、紫外線などに対する光安定性)に劣る、耐熱性に劣る、等々の欠点を有する。そのため、樹脂材料は、その表面特性を改善することを目的として、各種保護膜により被覆されて用いられることが多い。
このような保護膜として、例えば、活性エネルギー線硬化型被覆組成物を硬化させてなるハードコート被膜が挙げられる。
また、特許文献2には、基材との密着性に優れ、且つ優れた耐摩耗性及び耐侯性を兼ね備えた活性エネルギー線硬化型被覆組成物として、分岐アルキル構造を有し数平均分子量が500~1000の範囲内であるポリカーボネートポリオール化合物、脂環構造を有するジイソシアネート化合物、及びヒドロキシル基を含有するモノ(メタ)アクリレート化合物から合成されるウレタン(メタ)アクリレートと、ポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートと、カプロラクトンにより変性されたモノ又はポリペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレートとを特定の比率で配合した組成物が開示されている。
さらに特許文献3には、優れた耐候性を有し、耐摩耗性、基材密着性に優れた硬化被膜を形成しうる塗料組成物として、カプロラクトンにより変性されたモノ又はポリペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、2個の(メタ)アクリロイルオキシ基を含有するポリエーテル系ウレタンジ(メタ)アクリレート化合物、及びポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートを特定の比率で配合した組成物が開示されている。
しかしながら、上記特許文献1~3に記載の発明では、組成物の硬化物における超高温耐性や耐湿熱性に関する検討は行われておらず、特許文献1~3に記載の発明は超高温高湿耐性の課題を解決できるものではなかった。
(A)ペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート化合物、及び/又はポリペンタエリスリトールのウレタンポリ(メタ)アクリレート化合物と、
(B)イソシアヌル環を含有するポリ(メタ)アクリレートと、
(C)脂環族イソシアネートから合成されるウレタンジ(メタ)アクリレート化合物及び/又は特定の脂環構造含有ジ(メタ)アクリレート化合物と、
(D)イソシアヌレート結合又はアロファネート結合を有するウレタントリ(メタ)アクリレート化合物と、
を特定の比率で含有する活性エネルギー線硬化型被覆組成物が上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
(1)(A)~(D)成分を含有する活性エネルギー線硬化型被覆組成物であって、
(A)成分として、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物を含有し、(B)成分として、下記一般式(3)で表される化合物を含有し、(C)成分として、下記一般式(4)、(5)又は(6)で表される化合物を含有し、(D)成分として、下記一般式(7)又は(8)で表される化合物を含有し、
前記(A)~(D)成分の合計の固形分中、(A)成分の含有量が1質量%以上40質量%以下であり、(B)成分の含有量が30質量%以上85質量%以下であり(C)成分の含有量が1質量%以上30質量%以下であり、(D)成分の含有量が1質量%以上40質量%以下であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型被覆組成物。
X1、X2及びX3は、それぞれ独立に、CH2=CR10-CO-、CH2=CR10-CO(O(CH2)5-CO)a1-、水素原子又はアルキル基を表し、R10は水素原子又はメチル基を表し、複数のR10は同じであっても異なっていてもよく、a1は1以上の整数である。但し、X1~X3の少なくとも2つはCH2=CR10-CO-又はCH2=CR10-CO(O(CH2)5-CO)a1-であり、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基を表す。
Y1は直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を有するジオール化合物、ポリカプロラクトンジオール、ポリエーテルジオール及びポリカーボネートジオールからなる群から選ばれる化合物から2個の水素原子を除いた基であり、R11、R12、R15、R16は、それぞれ独立に、炭素数1~10の1級若しくは2級のアルキレン基、又は、カプロラクトンジオール、ポリエーテルジオール及びポリカーボネートジオールからなる群から選ばれる化合物から2個の水酸基を除いた基であり、R13、R14、R17、R18は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であり、A1、A2、A3は、それぞれ独立に、下記式(*1)~(*4)で表される基のいずれかである
*は結合手であって、式(4)又は(5)中の窒素原子と結合する。
R19及びR20はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Y2及びY3はそれぞれ独立に炭素数1~5のアルキレン基を表す。
R21~R23、R27~R29はそれぞれ独立に炭素数1~10の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、R24~R26、R30~R32はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、X4~X6、X7~X8はそれぞれ独立に炭素数2~17のアルキレン基を表す。
(3)(A)成分が、前記一般式(2)で表される化合物である、(1)又は(2)の活性エネルギー線硬化型被覆組成物。
(4)(1)~(3)いずれかの活性エネルギー線硬化型被覆組成物の硬化被膜と、基材とを有する成形品。
(5)前記基材が、ポリカーボネート樹脂である、(4)の成形品。
本発明の活性エネルギー線硬化型被覆組成物(以下、単に「被覆組成物」又は「組成物」ということがある。)は、(A)~(D)成分を含有する。
本明細書では、式(1)で表される化合物を「化合物(1)」といい、他の式で表される化合物も同様にいう。また、「アクリレート」と「メタクリレート」とを総称して「(メタ)アクリレート」という。「アクリル酸」と「メタクリル酸」、「アクリロイル基」と「メタクリロイル基」、「アクリロイルオキシ基」と「メタクリロイルオキシ基」についても同様に「(メタ)」を使用して双方を包含する概念として説明するものとする。
(A)成分は、式(1)又は(2)で表される化合物である。
化合物(1)は、下記式(1)で表されるペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレートである。
R1は水素原子又はメチル基を表し、R1が水素原子の場合は重合性不飽和基がアクリロイル基となり、R1がメチル基の場合はメタクリロイル基となる。
すなわち、化合物(1)はペンタエリスリトール骨格を有し、構造中に重合性不飽和基である(メタ)アクリロイルオキシ基を3つ以上有する重合性化合物である。重合性不飽和基を3つ以上有することにより、硬化した際の架橋密度が高くなる結果、耐摩耗性を向上させることができる。
n1は0~4の整数を表し、0~2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、n1=1で化合物(1)がジペンタエリスリトール骨格となることが特に好ましい。また、化合物(1)がn1=1の場合、構造中の6つのαのうち5つ又は6つが重合性不飽和基であることが好ましく、6つ全てが重合性不飽和基であることも好ましい。
なかでも、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましく、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが特に好ましい。
化合物(1)は、1種の化合物を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物(2)は、下記式(2)で表されるジペンタエリスリトール骨格を2つ又は3つ有するウレタン(メタ)アクリレート化合物である。化合物(2)は、ポリペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレートと、脂肪族又は脂環族のジイソシアネート又はトリイソシアネートとから合成される。
Z1は脂肪族イソシアネート又は脂環族イソシアネートに由来する構造を表す。すなわち、化合物(2)を合成する際に使用された、脂肪族又は脂環族のジイソシアネート又はトリイソシアネートに由来する部位がZ1である。
「脂肪族イソシアネート又は脂環族イソシアネートに由来する構造」とは、上記脂肪族イソシアネート又は脂環族イソシアネートからイソシアネート基を除いた部位を実質的に示す。例えばZ1としては、炭素数1~10のアルキル基、4,4’-メチレンビスシクロヘキシル、メチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル、シクロヘキシル等が挙げられる。
化合物中に複数のR2~R6が存在する場合、複数のR2~R6はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
化合物(2)は、1種の化合物を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の組成物の固形分全量100質量%中、すなわち、組成物から有機溶剤等の溶媒を除いた全量100質量%中の(A)成分の含有量は特に限定されるものではないが、0.25~40質量%が好ましく、1.25~35質量%がより好ましく、1.75~30質量%がさらに好ましい。
(B)成分は、下記式(3)で表される化合物である。
オキシアルキレン基の炭素数は1~8が好ましく、1~5がより好ましく、1~3が特に好ましい。
ポリオキシアルキレン基の炭素数も、1つの繰り返し単位あたりの炭素数は1~8が好ましく、1~5がより好ましく、1~3が特に好ましい。また、ポリオキシアルキレン基におけるオキシアルキレン基の繰り返し数は、1~10の範囲が好ましい。
なお、オキシアルキレン基の酸素原子及びポリオキシアルキレン基の中の末端の酸素原子は、式中のX1、X2又はX3と結合する。
R10は水素原子又はメチル基を表し、複数のR10は同じであっても異なっていてもよいが、水素原子が好ましい。
a1は1以上の整数であって、1~3の整数が好ましく、1又は2がより好ましく、1が特に好ましい。
なかでも、X1、X2及びX3はCH2=CR10-CO-、CH2=CR10-CO(O(CH2)5-CO)a1-又は水素原子が好ましく、X1~X3のうち少なくとも2つがCH2=CR10-CO-であることがより好ましく、3つ全てがCH2=CR10-CO-であることが特に好ましい。
下記式中、R10は前記同様であり、R7’~R9’は炭素数1~5(好ましくは1~3)のアルキレン基である。
(B)成分の含有量は、(A)~(D)成分の合計の固形分100質量%中、30~85質量%であって、35~80質量%が好ましく、40~75質量%が特に好ましい。上記下限値以上とすることにより耐候性、耐摩耗性及び耐高温高湿性が向上する。
また、本発明の組成物の固形分全量100質量%中、すなわち、組成物から有機溶剤等の溶媒を除いた全量100質量%中の(B)成分の含有量は特に限定されるものではないが、7.5~85質量%が好ましく、12.5~80質量%がより好ましく、15~75質量%がさらに好ましい。
(C)成分は、式(4)~(6)のいずれかで表される、特定の脂環構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物である。
化合物(4)、(5)は、下記式(4)、(5)でそれぞれ表される、脂環族イソシアネート化合物から合成されるウレタン(メタ)アクリレートである。
なかでもY1としては、ポリテトラメチレングリコール及びポリカーボネートジオールからなる群から選ばれる化合物から2個の水素原子を除いた基が好ましい。
なかでも、得られる硬化被膜の耐候性及び耐摩耗性の観点から、質量平均分子量が500~1500の範囲内のポリカプロラクトンジオールが好ましく、500~1000の範囲内のものがより好ましい。
直鎖アルキル構造を有する多価アルコールの具体例としては、エチレングリコール、1、3-プロピレングリコール、1、4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1、9-ノナンジオール、1、10-デカンジオール等が挙げられる。
分岐アルキル構造を有する多価アルコールの具体例としては、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール等が挙げられる。
炭酸エステルの具体例としては、エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ-n-プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジフェニルカーボネート等が挙げられる。
なかでもR11、R12、R15、R16としては、炭素数1~10の1級又は2級のアルキレン基が好ましい。
A1、A2、A3は、それぞれ独立に、下記式(*1)~(*4)で表される基のいずれかであって、式(1)、(2)で表される基が好ましい。
式中、*は結合手であって、式(4)又は(5)中の窒素原子と結合する。
R33、R34は炭素数1~10の1級又は2級のアルキレン基であり、炭素数2~4のアルキレン基が好ましい。
R35、R36は水素原子又はメチル基であり、水素原子が好ましい。
A1、A2は式(4)中のA1、A2と同様である。
2―ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性されたヒドロキシモノ(メタ)アクリレート(ダイセル社製:FA-2D等)、ポリカーボネート変性されたヒドロキシモノ(メタ)アクリレート(ダイセル社製:HEMAC等)、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール変性されたヒドロキシモノ(メタ)アクリレート(日油社製:AE-200、AP-400等)と、
上述の直鎖アルキレン基を有するジオール化合物、分岐鎖アルキレン基を有するジオール化合物、ポリエーテルジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリカーボネートジオールと、を反応させて得られる化合物が挙げられる。
2―ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性されたヒドロキシモノ(メタ)アクリレート(ダイセル社製:FA-2D等)、ポリカーボネート変性されたヒドロキシモノ(メタ)アクリレート(ダイセル社製:HEMAC等)、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコール変性されたヒドロキシモノ(メタ)アクリレート(日油社製:AE-200、AP-400等)等のヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレートとを反応させて得られる化合物が挙げられる。
化合物(6)は、下記式(6)で表される、トリシクロデカンを有するジ(メタ)アクリレートである。
Y2及びY3はそれぞれ独立に炭素数1~5のアルキレン基を表し、炭素数1~3のアルキレン基が好ましく、メチレン基又はエチレン基がより好ましく、メチレン基が特に好ましい。
化合物(6)は、1種の化合物を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物(10)は、1種の化合物を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物(4)~(6)のいずれか1種のみを用いる場合は、化合物(4)、(6)、(9)又は(10)を用いることが好ましく、化合物(9)、(10)を用いることが特に好ましい。
また、本発明の組成物の固形分全量100質量%、すなわち、組成物から有機溶剤等の溶媒を除いた全量100質量%中の(C)成分の含有量は特に限定されるものではないが、0.25~30質量%が好ましく、0.625~25質量%がより好ましく、1~20質量%がさらに好ましい。
(化合物(7)、(8))
(D)成分は、式(7)又は(8)で表される、イソシアヌレート結合又はアロファネート結合を有するウレタントリ(メタ)アクリレート化合物である。
R24~R26、R30~R32はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、水素原子が好ましい。
X4~X6、X7~X8はそれぞれ独立に炭素数2~17のアルキレン基を表し、炭素数2~10のアルキレン基が好ましく、炭素数4~8のアルキレン基がより好ましく、直鎖アルキル基が特に好ましい。
化合物(7)又は(8)のいずれか1種のみを用いる場合は、耐候性と耐摩耗性がより優れることから化合物(7)を用いることが好ましい。
また、本発明の組成物の固形分全量100質量%、すなわち、組成物から有機溶剤等の溶媒を除いた全量100質量%中の(D)成分の含有量は特に限定されるものではないが、0.25~40質量%が好ましく、1.25~34質量%がより好ましく、1.75~30質量%がさらに好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果が得られる範囲内において、上記(A)~(D)成分以外のその他成分を任意に含有していてもよい。
その他成分の代表的なものとしては例えば、反応性化合物、有機溶剤、各種樹脂、フィラー、重合開始剤、紫外線吸収剤、レベリング剤が挙げられる。また、さらに無機顔料、有機顔料、体質顔料、粘土鉱物、ワックス、触媒、界面活性剤、安定剤、流動調整剤、カップリング剤、染料、レオロジーコントロール剤、酸化防止剤、可塑剤等を含有していてもよい。
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシ(メタ)アクリレート(例えばダイセル化学工業(株)製商品名「プラクセル」)、ポリカーボネート変性ヒドロキシ(メタ)アクリレート、フタル酸とプロピレングリコールとから得られるポリエステルジオールのモノ(メタ)アクリレート、コハク酸とプロピレングリコールとから得られるポリエステルジオールのモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、各種エポキシエステルの(メタ)アクリル酸付加物等を挙げることができる。
具体的には、エステル系溶媒としては、酢酸エチル-、酢酸プロピル、酢酸ブチル、ケトン系溶媒としては、アセトン、2-ブタノン、メチルエチル-ケトン、メチルイソブチルケトン等、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジオキソラン等、脂肪族系溶媒としては、ヘキサン、シクロヘキサン等、芳香族系溶媒としてはトルエン、キシレン等、アルコール系溶媒としてはエタノール、メタノール、プロパノール、ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等を例示することができる。
熱硬化性樹脂とは、加熱または放射線や触媒などの手段によって硬化される際に実質的に不溶かつ不融性に変化し得る特性を持った樹脂である。その具体例としては、熱硬化性樹脂とは、加熱または放射線や触媒などの手段によって硬化される際に実質的に不溶かつ不融性に変化し得る特性を持った樹脂である。その具体例としては、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、アルキド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ジアリルテレフタレート樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、フラン樹脂、ケトン樹脂、キシレン樹脂、熱硬化性ポリイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、活性エステル樹脂、アニリン樹脂、シアネートエステル樹脂、スチレン・無水マレイン酸(SMA)樹脂、などが挙げられる。これらの熱硬化性樹脂は1種または2種以上を併用して用いることができる。
シリカとしては、限定は無く、粉末状のシリカやコロイダルシリカなど公知のシリカ微粒子を使用することができる。市販の粉末状のシリカ微粒子としては、例えば、日本アエロジル(株)製アエロジル50、200、旭硝子(株)製シルデックスH31、H32、H51、H52、H121、H122、日本シリカ工業(株)製E220A、E220、富士シリシア(株)製SYLYSIA470、日本板硝子(株)製SGフレ-ク等を挙げることができる。
また、市販のコロイダルシリカとしては、例えば、日産化学工業(株)製メタノ-ルシリカゾル、IPA-ST、MEK-ST、PGM-ST、NBA-ST、XBA-ST、DMAC-ST、ST-UP、ST-OUP、ST-20、ST-40、ST-C、ST-N、ST-O、ST-50、ST-OL等を挙げることができる。
(メタ)アクリロイル基を有する化合物で修飾した市販の粉末状のシリカとしては、日本アエロジル(株)製アエロジルRM50、R711等、(メタ)アクリロイル基を有する化合物で修飾した市販のコロイダルシリカとしては、日産化学工業(株)製MIBK-SD、MIBK-SD―L、MIBK-AC-2140Z、MEK-AC-2140Z等が挙げられる。また、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のグリシジル基で修飾した後に、アクリル酸を付加反応させたシリカや、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシランと水酸基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物をウレタン化反応させたもので修飾したシリカも反応性シリカとして挙げられる。透明性、耐摩耗性の観点から、(メタ)アクリロイル基を有する化合物で修飾した市販のコロイダルシリカとしては、日産化学工業(株)製MIBK-SD、MIBK-SD―L、MIBK-AC-2140Z、MEK-AC-2140Z等が好ましい。
また一次粒子径は、5~200nmの範囲が好ましい。5nm以上であると、組成物中の無機微粒子の分散が十分となり、200nm以下では、硬化物の十分な強度が保持できる。また、透明性の観点から、より好ましい一次粒子径としては5~100nmである。
シリカの配合量は、組成物100質量%中、0.5~60質量%の配合量であることが好ましく、透明性、耐候性、磨耗性の観点から1~30質量%がより好ましい。
耐熱性に優れるフィラーとしては、アルミナ、マグネシア、チタニア、ジルコニア、等;熱伝導に優れるものとしては、窒化ホウ素、窒化アルミ、酸化アルミナ、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素等;導電性に優れるものとしては、金属単体又は合金(例えば、鉄、銅、マグネシウム、アルミニウム、金、銀、白金、亜鉛、マンガン、ステンレスなど)を用いた金属フィラー及び/又は金属被覆フィラー、;バリア性に優れるものとしては、マイカ、クレイ、カオリン、タルク、ゼオライト、ウォラストナイト、スメクタイト等の鉱物等やチタン酸カリウム、硫酸マグネシウム、セピオライト、ゾノライト、ホウ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、水酸化マグネシウム;屈折率が高いものとしては、チタン酸バリウム、酸化ジルコニア、酸化チタン等;光触媒性を示すものとしては、チタン、セリウム、亜鉛、銅、アルミニウム、錫、インジウム、リン、炭素、イオウ、テリウム、ニッケル、鉄、コバルト、銀、モリブデン、ストロンチウム、クロム、バリウム、鉛等の光触媒金属、前記金属の複合物、それらの酸化物等;耐摩耗性に優れるものとしては、アルミナ、ジルコニア、酸化マグネシウム等の金属、及びそれらの複合物及び酸化物等;導電性に優れるものとしては、銀、銅などの金属、酸化錫、酸化インジウム等;紫外線遮蔽に優れるものとしては、酸化チタン、酸化亜鉛等である。
これらの無機微粒子は、用途によって適時選択すればよく、単独で使用しても、複数種組み合わせて使用してもかまわない。また、上記無機微粒子は、例に挙げた特性以外にも様々な特性を有することから、適時用途に合わせて選択すればよい。
紫外線吸収剤の具体例としては、2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-ドデシロキシプロピル)オキシ]-2-ヒドロキシ-フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-トリデシロキシプロピル)オキシ]-2-ヒドロキシ-フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(2-エチル-ヘキシロキシ)プロピル)オキシ]-2-ヒドロキシ-フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-ブチロキシフェニル)-6-(2,4-ビス-ブチロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-[1-オクチロキシカルボニルエトキシ]フェニル)-4,6-ビス(4-フェニルフェニル)-1,3,5-トリアジン等のベンゾトリアジン系紫外線吸収剤;
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール、2-(2-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、2-[2-ヒドロキシ-5-(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤;2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、エチル-2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリレート、オクチル-2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系紫外線吸収剤、酸化チタン微粒子、酸化亜鉛微粒子、酸化錫微粒子等の紫外線を吸収する無機微粒子等が挙げられる。以上列挙した紫外線吸収剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
ヒンダードアミン系光安定剤としては公知のヒンダードアミン系光安定剤が使用でき、具体的には、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-メトキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-エトキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-プロポキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-ブトキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-ペンチロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-ヘキシロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-ヘプチロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-ノニロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-デカニロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1-ドデシロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)-2-(4-メトキシーベンジリデン)マロネート、テトラキス(2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシラート、テトラキス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシラート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールとβ,β,β,β-テトラメチル-3,9-(2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5])ウンデカン)ジエタノールとの縮合物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールとβ,β,β,β-テトラメチル-3,9-(2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5])ウンデカン)ジエタノールとの縮合物等が挙げられる。
具体的には、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖を有するシリコーン系ポリマーおよびオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖を有するシリコーン系ポリマーおよびオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖を有するフッ素系ポリマーおよびオリゴマー、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖を有するフッ素系ポリマーおよびオリゴマー、等が挙げられる。これらのうちの一種以上を使用すればよい。滑り性の持続力を高めるなどの目的で、分子中に(メタ)アクリロイル基を含有するものを使用してもよい。具体的な表面改質剤としては、EBECRYL350(ダイセル・オルネクス株式会社)、BYK-333(ビックケミー・ジャパン株式会社)、BYK-377(ビックケミー・ジャパン株式会社)、BYK-378(ビックケミー・ジャパン株式会社)、BYK―UV3500(ビックケミー・ジャパン株式会社)、BYK―UV3505(ビックケミー・ジャパン株式会社)、BYK―UV3576(ビックケミー・ジャパン株式会社)、メガファックRS-75(DIC株式会社)、メガファックRS-76-E(DIC株式会社)、メガファックRS-72-K(DIC株式会社)、メガファックRS-76-NS(DIC株式会社)、メガファックRS-90(DIC株式会社)、メガファックRS-91(DIC株式会社)、メガファックRS-55(DIC株式会社)、オプツールDAC-HP(ダイキン工業株式会社)、ZX-058-A(株式会社T&K TOKA)、ZX-201(株式会社T&K TOKA)、ZX-202(株式会社T&K TOKA)、ZX-212(株式会社T&K TOKA)、ZX-214-A(株式会社T&K TOKA)、X-22-164AS(信越化学工業株式会社)、X-22-164A(信越化学工業株式会社)、X-22-164B(信越化学工業株式会社)、X-22-164C(信越化学工業株式会社)、X-22-164E(信越化学工業株式会社)、X-22-174DX(信越化学工業株式会社)、等を挙げることができる。
本発明の成形品は、本発明の活性エネルギー線硬化型被覆組成物の硬化被膜と、基材とを有する。
基材に特に限定はなく、用途に応じて適宜選択すればよく、例えばプラスチック、木材、金属、金属酸化物、紙、シリコン又は変性シリコン等が挙げられ、異なる素材を接合して得られた基材であってもよい。
基材の形状も特に制限はなく、平板、シート状、又は3次元形状全面に、若しくは一部に、曲率を有するもの等、目的に応じた任意の形状であってよい。また、基材の硬度、厚み等にも制限はない。
プラスチック基材としては、樹脂からなるものであれば特に限定なく、例えば前述した熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂を用いればよい。機材としては、樹脂が単独でも複数種を配合した基材であってもよく、単層又は2層以上の積層構造を有するものであってもよい。また、これらのプラスチック基材は繊維強化(FRP)されていてもよい。
透明の成形品を得る場合、ポリカーボネート樹脂(例えば脂肪族ポリカーボネート、芳香族ポリカーボネート、脂環族ポリカーボネート等)、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂等をプラスチック基材とすることが好ましい。
本発明の成形品は、基材表面を本発明の組成物で被覆することで得られる。
基材の被覆は、基材に対し組成物を直接塗工又は直接成形して硬化させる方法により行ってもよく、組成物の硬化物を積層する方法としてもよい。
直接塗工する場合、塗工方法としては特に限定はなく、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、ドクターブレード法、カーテンコート法、スリットコート法、スクリーン印刷法、インクジェット法等が挙げられる。
直接成形する場合は、インモールド成形、インサート成形、真空成形、押出ラミネート成形、プレス成形等が挙げられる。
組成物の硬化物を積層する場合、半硬化の硬化物を基材上に積層してから完全硬化させてもよく、完全硬化済の硬化物を基材上に積層してもよい。
活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線が挙げられる。これらのなかでも特に、硬化性および利便性の点から紫外線(UV)が好ましい。
ここで、活性エネルギー線として紫外線を用いる場合、その紫外線を照射する装置としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、無電極ランプ(フュージョンランプ)、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀-キセノンランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、太陽光、LEDランプ等が挙げられる。これらを用いて、約180~400nmの波長の紫外線を、塗工又は成形された組成物に照射することによって、硬化被膜や硬化物を得ることが可能である。紫外線の照射量としては、使用される光重合開始剤の種類及び量によって適宜選択される。
本願の積層体は、ハードコート性、耐候性に優れるため、各種保護材として特に好適に使用可能である。例えば、建築材料用、住宅設備用、自動車・船舶・航空機・鉄道等の輸送機用、電子材料用、記録材料用、光学材料用、照明用、包装材料用、屋外設置物の保護用、光ファイバー被覆用、樹脂ガラス保護用等に可能である。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた3Lセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート〔コベストロ社製「デスモジュールH」、NCO含有量49.8%〕84.51g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、アロニックス M-403〔商品名(以下、「M-403」)東亜合成社製、水酸基価78mgKOH/g〕719.23gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(2)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-0を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた3Lセパラブルフラスコに、4,4’-メチレンビスシクロヘキシルイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールW」、NCO含有量31.8%〕132.35g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、アロニックスM-403〔東亜合成社製、水酸基価76mgKOH/g〕719.23gを滴下した。滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(2)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-1を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた3Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアネート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112.23g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、アロニックスM-403〔東亜合成社製、水酸基価78mgKOH/g〕719.23gを滴下した。滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(2)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-2を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた3Lセパラブルフラスコに1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート型三量体を主成分とするイソシアネート化合物〔旭化成ケミカルズ社製「デュラネートTPA-100」、NCO含有量23.5%〕178.72g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、アロニックスM-403〔東亜合成社製、水酸基価78mgKOH/g〕719.23gを滴下した。滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(2)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-3を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、4,4’-メチレンビスシクロヘキシルイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールW」、NCO含有量31.8%〕132.08g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、プラクセルFA-2D〔ダイセル社製、カプロラクトン変性モノアクリレート〕344gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(5)に相当するウレタン(メタ)アクリレート化合物UA-4を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、4,4’-メチレンビスシクロヘキシルイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールW」、NCO含有量31.8%〕132.08g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、FA-2D〔ダイセル社製〕177g、エチレングリコール15.51gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-5を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、PEG1000〔三洋化成工業社製、水酸基価:113.mg/KOH/g〕248.88gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-6を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、プラクセル210(PCL210)〔ダイセル社製、水酸基価:111.5mg/KOH/g〕251.55gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-7を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、4,4’-メチレンビスシクロヘキシルイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールW」、NCO含有量31.8%〕132.08g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、PCL210〔ダイセル社製、水酸基価:111.5mg/KOH/g〕251.55gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-8を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、4,4’-メチレンビスシクロヘキシルイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールW」、NCO含有量31.8%〕132.08g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、PTMG650〔三菱ケミカル社製ポリオキシテトラメチレングリコール 水酸基価:173mg/KOH/g〕162.24gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-9を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、4,4’-メチレンビスシクロヘキシルイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールW」、NCO含有量31.8%〕132.08g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、PTMG1000〔三菱ケミカル社製ポリオキシテトラメチレングリコール 水酸基価:113.9mg/KOH/g〕246.27gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-10を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、PH-50〔1,6ヘキサンジオールと1,5ペンタンジオールから合成されたポリカーボネートジオール:宇部興産社製ポリカーボネートジオール、水酸基価:226.3mg/KOH/g〕123.95gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-11を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、PH-100〔1、6ヘキサンジオールと1、5ペンタンジオールから合成されたポリカーボネートジオール:宇部興産社製ポリカーボネートジオール、水酸基価:114.5mg/KOH/g〕244.78gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-12を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、UH-50〔1、6ヘキサンジオールから合成されたポリカーボネートジオール:宇部興産社製ポリカーボネートジオール、水酸基価:224.7mg/KOH/g〕224.84gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-13を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、UH-200〔1、6ヘキサンジオールから合成されたポリカーボネートジオール:宇部興産社製ポリカーボネートジオール、水酸基価:56.8mg/KOH/g〕493.84gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-14を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1.5Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、UH-300〔1、6ヘキサンジオールから合成されたポリカーボネートジオール:宇部興産社製ポリカーボネートジオール、水酸基価:37.4mg/KOH/g〕752gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-15を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、イソホロンジイソシアナート〔コベストロ社製「デスモジュールI」、NCO含有量37.5%〕112g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシエチルアクリレート58.2g、クラレポリオール1090S〔分岐アルキルジオールから合成されたポリカーボネートジオール:クラレ社製ポリカーボネートジオール、水酸基価:113.2mg/KOH/g〕247.79gを滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(4)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-16を得た。
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート型三量体を主成分とするイソシアネート化合物〔旭化成ケミカルズ社製「デュラネートTPA-100」、NCO含有量23.5%〕178.72g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシ-エチルアクリレート116.4g(1.0モル)を滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(7)に相当するイソシアヌル環含有ウレタンアクリレート化合物UA-17を得た
攪拌装置および空気の吹き込み管を備えた1Lセパラブルフラスコに、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体を主成分とするイソシアネート化合物〔BASF社製「BASONAT HA3000」、NCO含有量19.5%〕215.38g(NCO1.0モル)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール1.8g、ジブチルスズジラウレート0.2gを仕込み、液温を60~70℃で攪拌しながら、2-ヒドロキシ-エチルアクリレート116.4g(1.0モル)を滴下した。
滴下終了後、80℃で4時間攪拌し、IR分析にて、反応液からイソシアネート基が消失していることを確認して反応を終了し、化合物(8)に相当するウレタンアクリレート化合物UA-18を得た。
(A)成分の化合物(1)として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 1質量%、(B)成分の化合物(3)として、イソシアヌル酸2-ヒドロキシエチルトリアクリレート(アルケマ社製「SR368NS」) 30質量部、(C)成分の化合物(5)として、脂肪族ウレタンジアクリレートUA-4 29質量部、(D)成分の化合物(7)として、イソシアヌレート結合を有するウレタントリアクリレートUA-17 40質量部、光開始剤としてOmunirad754(IGM社製)1.5質量部とOmunirad819(IGM社製)1.5質量部、HALSとしてTinuvin123 0.5質量部、紫外線吸収剤としてTinuvin479 6質量部 有機溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルとメチルエチルケトンの混合溶剤(プロピレングリコールとメチルエチルケトンの重量比90:10)を用いて、固形分50質量%になるように均一に混合して、実施例1の活性エネルギー線硬化型被覆組成物を調製した。
表1~7に示した組成に変更した以外は実施例1と同様にして、各例の活性エネルギー線硬化型被覆組成物を得た。なお、表1~7では、(A)~(D)成分以外の成分(Omunirad754、Omunirad819、Tinuvin123、Tinuvin479、プロピレングリコールモノメチルエーテル)の記載を省略しているが、実施例2~41及び比較例1~9においても、実施例1と同様にこれら化合物を使用した。
各例の活性エネルギー線硬化型被覆組成物を、厚さ3mmのポリカーボネート基材(帝人社製「パンライトL-1225ZL」)に、バーコーターで塗工し、80℃で4分間乾燥した後、大気下で紫外線照射装置(GS-YUASA社製、高圧水銀ランプ)を用いて照度150mW・cm2、照射光量2000mJ/m2で照射し、膜厚10μmの硬化塗膜を有するポリカーボネート積層体を得た。
各例の評価サンプル表面の硬化被膜表面を、ANSI 2007(磨耗輪CS-10F、500g、500回)に準拠した方法で擦ることにより、Taber磨耗試験を実施した。初期状態とTaber磨耗試験後のくもり価の差、すなわち、ヘイズ値変化ΔHaze(%)を測定することにより、耐摩耗性評価を行った。
試験前後のヘイズ値変化は、光透過値をヘイズメーターを用いて測定し、次式で得られたヘイズ値から算出した
Th=Td/Tt×100
(Th:ヘイズ値(%)、Td:散乱光線透過率、Tt:全光線透過率)
ΔHazeは10.0以下を合格とした。ΔHazeを耐摩耗性として表1~7に記載する。
プレッシャークッカー試験機器にて、温度120℃、湿度98%RHの条件下で0~40時間静置した各例の評価サンプルを用いて、基材との密着性を、目視による外観確認と100マス碁盤目密着性試験により評価した。評価は、0時間(試験前)、並びに、1時間、5時間、10時間、20時間、30時間及び40時間経過後に行った。
外観目視、及び碁盤目密着性試験で共に剥がれが認められなかった最大の時間を評価結果とし、10時間以上を合格とした。結果を耐高温高湿性として表1~7に記載する。
以下の条件を用い、各例の評価サンプルに対して促進耐候性試験(SUV試験)を行い、目視で塗膜の評価行った。
条件:照射(63℃・70%RH・4時間)→暗黒(70℃・90%RH・4時間)→結露(30℃、98%RH・4時間)を繰り返す、照射前後にシャワー有り
塗膜にクラックの発生が認められなかった最大の時間を評価結果とし、720時間以上を合格とし、960時間を超えてクラックの発生が認められなかった場合には「>960h」とした。結果を耐候性として表1~7に記載する。
A-1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬製 KAYARAD DPHA)(化合物(1))
A-R1:ジペンタエリスリトールの6-ヘキサノリド付加物とアクリル酸とのエステル化物(日本化薬社製、「KAYARAD DPCA-20」)
B-1:イソシアヌル酸2-ヒドロキシエチルトリアクリレート「東亜合成社製「M-315」;化合物(3))
A-DCP:ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート(新中村化学工業社製「A-DCP」)(化合物(6))
S-1:シリカ微粒子(日産化学工業社製「MEK-AC2140Z」)
一方、(C)成分を含有しない比較例1~2は耐高温高湿性に劣り;(B)成分の含有量が30~85質量%でない比較例3~4は耐候性に劣り;(A)成分を含有しない比較例5は耐摩耗性及び耐高温高湿性に劣り、また(A)成分の含有量が1~40質量部でない比較例6は耐高温高湿性及び耐候性に劣り;(D)成分を含有しない比較例7は耐候性に劣り、また(D)成分の含有量が1~40質量部でない比較例8は耐摩耗性及び耐高温高湿性に劣り;(C)成分の含有量が1~30質量部でない比較例9は耐摩耗性及び耐高温高湿性に劣ることが確認できた。
Claims (5)
- (A)~(D)成分を含有する活性エネルギー線硬化型被覆組成物であって、
(A)成分として、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物を含有し、
(B)成分として、下記一般式(3)で表される化合物を含有し、
(C)成分として、下記一般式(4)、(5)又は(6)で表される化合物を含有し、
(D)成分として、下記一般式(7)又は(8)で表される化合物を含有し、
前記(A)~(D)成分の合計の固形分中、(A)成分の含有量が1質量%以上40質量%以下であり、(B)成分の含有量が30質量%以上85質量%以下であり(C)成分の含有量が1質量%以上30質量%以下であり、(D)成分の含有量が1質量%以上40質量%以下であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型被覆組成物。
- (A)成分が、前記一般式(2)で表される化合物である、請求項1記載の活性エネルギー線硬化型被覆組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型被覆組成物の硬化被膜と、基材とを有する成形品。
- 前記基材が、ポリカーボネート樹脂である、請求項4に記載の成形品。
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