JP7380565B2 - Adhesive composition, film adhesive, adhesive sheet, and method for manufacturing semiconductor device - Google Patents

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Description

本発明は、接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート、及び半導体装置の製造方法に関する。 The present invention relates to an adhesive composition, a film adhesive, an adhesive sheet, and a method for manufacturing a semiconductor device.

従来、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材との接合には、銀ペーストが主に使用されている。しかしながら、近年の半導体素子の大型化、半導体パッケージの小型化及び高性能化に伴い、使用される半導体素子搭載用支持部材にも小型化及び細密化が要求されている。このような要求に対して、濡れ広がり性、はみ出し、半導体素子の傾き等に起因して発生するワイヤボンディング時における不具合、厚さ制御の困難性、ボイド発生などによって、銀ペーストでは充分に対処できなくなってきている。そのため、近年、銀ペーストに代わって、フィルム状接着剤を備える接着シートが使用されるようになっている（例えば、特許文献１、２参照）。このような接着シートは、個片貼付け方式、ウェハ裏面貼付け方式等の半導体装置の製造方法において使用されている。 Conventionally, silver paste has been mainly used for bonding a semiconductor element and a supporting member for mounting the semiconductor element. However, with the recent increase in the size of semiconductor elements and the miniaturization and higher performance of semiconductor packages, support members used for mounting semiconductor elements are also required to be smaller and more precise. Silver paste cannot adequately meet these demands due to problems during wire bonding caused by wettability, extrusion, tilting of semiconductor elements, difficulty in thickness control, and void generation. It's disappearing. Therefore, in recent years, adhesive sheets comprising a film adhesive have been used instead of silver paste (see, for example, Patent Documents 1 and 2). Such adhesive sheets are used in semiconductor device manufacturing methods such as the individual piece attachment method and the wafer backside attachment method.

個片貼付け方式によって半導体装置を製造する場合、まず、リール状の接着シートをカッティング又はパンチングによって個片に切り出した後、フィルム状接着剤を半導体素子搭載用支持部材に貼り合わせる。その後、ダイシング工程によって個片化された半導体素子を、フィルム状接着剤付きの半導体素子搭載用支持部材に接合する。その後、ワイヤボンド、封止等の組立工程を経て、半導体装置が製造される（例えば、特許文献３参照）。しかし、個片貼付け方式の場合、接着シートを切り出して半導体素子搭載用支持部材に接着するための専用の組立装置が必要であり、銀ペーストを使用する方法に比べて製造コストが高くなるという問題がある。 When manufacturing a semiconductor device using the individual piece attachment method, first, a reel-shaped adhesive sheet is cut into individual pieces by cutting or punching, and then a film-like adhesive is attached to a support member for mounting semiconductor elements. Thereafter, the semiconductor elements cut into pieces by the dicing process are bonded to a support member for mounting semiconductor elements with a film adhesive. Thereafter, a semiconductor device is manufactured through assembly processes such as wire bonding and sealing (for example, see Patent Document 3). However, in the case of the individual piece attachment method, special assembly equipment is required to cut out the adhesive sheet and adhere it to the support member for mounting the semiconductor element, which results in higher manufacturing costs than the method using silver paste. There is.

一方、ウェハ裏面貼付け方式によって半導体装置を製造する場合、まず、半導体ウェハの裏面にフィルム状接着剤を貼付け、さらにフィルム状接着剤の他方の面にダイシングシートを貼り合わせる。その後、ダイシングによって、フィルム状接着剤が貼り合わされた状態で半導体ウェハを個片化して半導体素子を作製する。次いで、フィルム状接着剤付きの半導体素子をピックアップして、半導体素子搭載用支持部材に接合する。その後、ワイヤボンド、封止等の組立工程を経て、半導体装置が製造される（例えば、特許文献４参照）。このウェハ裏面貼付け方式は、個片貼付け方式とは異なり、専用の組立装置を必要とすることなく、従来の銀ペースト用の組立装置をそのまま、又は熱盤を付加する等の装置を一部改良して用いることができる。そのため、ウェハ裏面貼付け方式は、接着シートを用いた半導体装置の製造方法の中で製造コストを比較的抑えることができる傾向にある。 On the other hand, when manufacturing a semiconductor device using the wafer backside bonding method, a film adhesive is first attached to the backside of the semiconductor wafer, and a dicing sheet is then attached to the other side of the film adhesive. Thereafter, by dicing, the semiconductor wafer with the film adhesive bonded thereto is diced into individual pieces to produce semiconductor elements. Next, the semiconductor element with the film adhesive is picked up and bonded to a semiconductor element mounting support member. Thereafter, a semiconductor device is manufactured through assembly processes such as wire bonding and sealing (for example, see Patent Document 4). Unlike the individual piece pasting method, this wafer backside pasting method does not require special assembly equipment, and can be used with conventional silver paste assembly equipment as is, or with some improvements such as adding a heating plate. It can be used as Therefore, the wafer backside bonding method tends to be able to relatively reduce manufacturing costs among semiconductor device manufacturing methods using adhesive sheets.

ウェハ裏面貼付け方式では、組立工程の簡略化の観点から、フィルム状接着剤の一方の面にダイシングシートを貼り合せた（積層した）接着シート、すなわち、ダイシングシートとしての機能とダイボンドフィルムとしての機能を併せ持つ接着シート（以下、「ダイシング・ダイボンディング一体型接着シート」という場合がある。）が用いられることがある。このようなダイシング・ダイボンディング一体型接着シートを用いると、ダイシングシートの貼り合わせを簡略化することができ、ウェハ割れのリスクを低減することができる。ダイシングシートの軟化温度は、通常１００℃以下である。そのため、ダイシング・ダイボンディング一体型接着シートには、ダイシングシートの軟化温度又は半導体ウェハの反りを考慮して、１００℃よりも低温で半導体ウェハに貼り付けが可能であることが必要であり、とりわけ、半導体ウェハの反りを抑制する観点から、４０～８０℃で半導体ウェハに貼り付けが可能であることが求められる。 In the wafer back side attachment method, from the viewpoint of simplifying the assembly process, an adhesive sheet is used in which a dicing sheet is pasted (laminated) on one side of a film adhesive, that is, it functions as a dicing sheet and as a die bond film. An adhesive sheet (hereinafter sometimes referred to as a "dicing/die bonding integrated adhesive sheet") that has both of these functions is sometimes used. When such a dicing/die bonding integrated adhesive sheet is used, bonding of the dicing sheets can be simplified and the risk of wafer cracking can be reduced. The softening temperature of the dicing sheet is usually 100°C or lower. Therefore, it is necessary for the dicing/die bonding integrated adhesive sheet to be able to be attached to the semiconductor wafer at a temperature lower than 100°C, taking into account the softening temperature of the dicing sheet or the warping of the semiconductor wafer. From the viewpoint of suppressing warping of the semiconductor wafer, it is required that the adhesive can be attached to the semiconductor wafer at a temperature of 40 to 80°C.

ところで、半導体素子がワイヤボンディング接続されるに際して、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材との間にズレ又は剥離が生じることがある。これは通常のボンディング温度である１７５℃付近において、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材とを接着しているフィルム状接着剤が柔らかくなって、変形することによって生じるものであると推測される。この現象は、半導体素子の小面積化に伴って、より大きな問題となり得る。そのため、ダイシング・ダイボンディング一体型接着シートの硬化後のフィルム状接着剤には、ワイヤボンディング特性として、高温貯蔵弾性率が充分に高いこと（例えば、１７５℃における貯蔵弾性率が１００ＭＰａ以上であること）、及びガラス転移温度が充分に高いこと（例えば、ガラス転移温度が１９０℃以上であること）が求められる。 By the way, when a semiconductor element is connected by wire bonding, misalignment or peeling may occur between the semiconductor element and the support member for mounting the semiconductor element. It is presumed that this is caused by the film adhesive bonding the semiconductor element and the support member for mounting the semiconductor element becoming soft and deformed at around 175° C., which is a normal bonding temperature. This phenomenon may become a bigger problem as the area of semiconductor elements becomes smaller. Therefore, the film adhesive after curing of the dicing/die bonding integrated adhesive sheet must have a sufficiently high high temperature storage modulus (for example, a storage modulus of 100 MPa or more at 175°C) as a wire bonding property. ), and a sufficiently high glass transition temperature (for example, a glass transition temperature of 190° C. or higher).

これまで、低温での半導体ウェハに対する貼り付け特性（低温貼付性）とワイヤボンディング特性とを満足させるべく、ガラス転移温度（Ｔｇ）が比較的低い熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂とを組み合わせた接着剤組成物が提案されている（例えば、特許文献５参照）。 Until now, in order to satisfy the adhesion characteristics for semiconductor wafers at low temperatures (low-temperature adhesion) and wire bonding characteristics, adhesives that combine thermoplastic resins and thermosetting resins with relatively low glass transition temperatures (Tg) have been used. agent compositions have been proposed (see, for example, Patent Document 5).

特開平３－１９２１７８号公報Japanese Patent Application Publication No. 3-192178 特開平４－２３４４７２号公報Japanese Patent Application Publication No. 4-234472 特開平９－０１７８１０号公報Japanese Patent Application Publication No. 9-017810 特開平４－１９６２４６号公報JP-A-4-196246 特開２００５－２４７９５３号公報Japanese Patent Application Publication No. 2005-247953

しかし、半導体素子の小面積化に伴い、ワイヤボンディング時に要求されるフィルム状接着剤の高温貯蔵弾性率はより高くなっており、フィルム状接着剤にはさらなる特性の改善が求められている。 However, as semiconductor devices become smaller in area, the high-temperature storage modulus of film adhesives required for wire bonding is becoming higher, and film adhesives are required to have further improved properties.

そこで、本発明は、フィルム状接着剤を形成したときの低温貼付性に優れるとともに、充分な高温貯蔵弾性率を有し、かつ充分なガラス転移温度を有する硬化物を形成することが可能な接着剤組成物を提供することを主な目的とする。 Therefore, the present invention provides an adhesive that can form a cured product that has excellent low-temperature adhesion properties when formed into a film-like adhesive, has a sufficient high-temperature storage modulus, and has a sufficient glass transition temperature. The main objective is to provide a drug composition.

本発明の一側面は、エポキシ樹脂と、フェノール樹脂と、エラストマーと、フィラーとを含有し、フィラーの含有量が、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、エラストマー、及びフィラーの総量を基準として、４０～６８質量％であり、エポキシ樹脂が、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含む、接着剤組成物を提供する。このような接着剤組成物によれば、フィルム状接着剤を形成したときの低温貼付性に優れるとともに、充分な高温貯蔵弾性率を有し、かつ充分なガラス転移温度を有する硬化物を形成することが可能となり得る。 One aspect of the present invention includes an epoxy resin, a phenolic resin, an elastomer, and a filler, and the content of the filler is 40 to 68 mass by weight based on the total amount of the epoxy resin, the phenol resin, the elastomer, and the filler. %, and the epoxy resin contains an epoxy resin having a naphthalene skeleton. According to such an adhesive composition, when a film-like adhesive is formed, it has excellent low-temperature application properties, has a sufficient high-temperature storage modulus, and forms a cured product having a sufficient glass transition temperature. It may become possible.

ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂は、４官能以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であってよい。ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂の含有量は、エポキシ樹脂及びフェノール樹脂の総量を基準として、１４～３０質量％であってよい。ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂は、下記式（Ｘ）で表されるエポキシ樹脂を含んでいてもよい。 The epoxy resin having a naphthalene skeleton may be an epoxy resin having a tetrafunctional or more functional epoxy group. The content of the epoxy resin having a naphthalene skeleton may be 14 to 30% by mass based on the total amount of the epoxy resin and the phenol resin. The epoxy resin having a naphthalene skeleton may include an epoxy resin represented by the following formula (X).

Figure 0007380565000001
Figure 0007380565000001

本発明の一側面に係る接着剤組成物は、基板上に第１のワイヤを介して第１の半導体素子がワイヤボンディング接続されると共に、第１の半導体素子上に、第２の半導体素子が圧着されてなる半導体装置において、第２の半導体素子を圧着すると共に第１のワイヤの少なくとも一部を埋め込むために用いられるものであってよい。 In the adhesive composition according to one aspect of the present invention, a first semiconductor element is wire bonded onto a substrate via a first wire, and a second semiconductor element is connected on the first semiconductor element. In a crimped semiconductor device, it may be used for crimping the second semiconductor element and embedding at least a portion of the first wire.

本発明はさらに、エポキシ樹脂と、フェノール樹脂と、エラストマーと、フィラーとを含有し、フィラーの含有量が、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、エラストマー、及びフィラーの総量を基準として、４０～６８質量％であり、エポキシ樹脂が、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含む、組成物の、基板上に第１のワイヤを介して第１の半導体素子がワイヤボンディング接続されると共に、第１の半導体素子上に、第２の半導体素子が圧着されてなる半導体装置において、第２の半導体素子を圧着すると共に第１のワイヤの少なくとも一部を埋め込むために用いられる、接着剤としての応用（使用）又は接着剤の製造のための応用（使用）に関してもよい。 The present invention further includes an epoxy resin, a phenolic resin, an elastomer, and a filler, and the content of the filler is 40 to 68% by mass based on the total amount of the epoxy resin, phenolic resin, elastomer, and filler. The epoxy resin includes an epoxy resin having a naphthalene skeleton, and the first semiconductor element is connected by wire bonding to the substrate via the first wire, and on the first semiconductor element, In a semiconductor device in which a second semiconductor element is crimped, the application (use) as an adhesive or the adhesive used for crimping the second semiconductor element and embedding at least a part of the first wire. It may also relate to application (use) for manufacturing.

本発明の他の一側面は、上記の接着剤組成物をフィルム状に形成してなる、フィルム状接着剤を提供する。 Another aspect of the present invention provides a film adhesive obtained by forming the above adhesive composition into a film.

本発明の他の一側面は、基材と、基材上に設けられた上記のフィルム状接着剤とを備える、接着シートを提供する。 Another aspect of the present invention provides an adhesive sheet including a base material and the above film adhesive provided on the base material.

基材は、ダイシングテープであってよい。基材がダイシングテープである接着シートを「ダイシング・ダイボンディング一体型接着シート」という場合がある。 The base material may be a dicing tape. An adhesive sheet whose base material is dicing tape is sometimes referred to as a "dicing/die bonding integrated adhesive sheet."

本発明の他の一側面は、基板上に第１のワイヤを介して第１の半導体素子を電気的に接続するワイヤボンディング工程と、第２の半導体素子の片面に、上記のフィルム状接着剤を貼付するラミネート工程と、フィルム状接着剤が貼付された第２の半導体素子を、フィルム状接着剤を介して圧着することで、第１のワイヤの少なくとも一部をフィルム状接着剤に埋め込むダイボンド工程とを備える、半導体装置の製造方法を提供する。 Another aspect of the present invention includes a wire bonding step of electrically connecting a first semiconductor element onto a substrate via a first wire, and applying the above film adhesive to one side of the second semiconductor element. and a die bonding process in which at least a portion of the first wire is embedded in the film adhesive by pressing the second semiconductor element to which the film adhesive is attached via the film adhesive. Provided is a method for manufacturing a semiconductor device, comprising the steps of:

なお、半導体装置は、半導体基板上に第１のワイヤを介して第１の半導体素子がワイヤボンディング接続されると共に、第１の半導体素子上に、第２の半導体素子がフィルム状接着剤を介して圧着されることで、第１のワイヤの少なくとも一部がフィルム状接着剤に埋め込まれてなるワイヤ埋込型の半導体装置であってもよく、第１のワイヤ及び第１の半導体素子がフィルム状接着剤に埋め込まれてなる半導体素子（半導体チップ）埋込型の半導体装置であってもよい。 Note that in the semiconductor device, a first semiconductor element is wire bonded onto a semiconductor substrate via a first wire, and a second semiconductor element is connected onto the first semiconductor element via a film adhesive. The semiconductor device may be a wire-embedded type semiconductor device in which at least a portion of the first wire is embedded in a film-like adhesive by being crimped with a film. It may also be an embedded type semiconductor device in which a semiconductor element (semiconductor chip) is embedded in a type of adhesive.

本発明によれば、本発明は、フィルム状接着剤を形成したときの低温貼付性に優れるとともに、充分な高温貯蔵弾性率を有し、かつ充分なガラス転移温度を有する硬化物を形成することが可能な接着剤組成物が提供される。当該接着剤組成物をフィルム状に形成してなるフィルム状接着剤は、半導体素子（半導体チップ）埋め込み型フィルム状接着剤であるＦＯＤ（Ｆｉｌｍ Ｏｖｅｒ Ｄｉｅ）又はワイヤ埋め込み型フィルム状接着剤であるＦＯＷ（Ｆｉｌｍ Ｏｖｅｒ Ｗｉｒｅ）として有用となり得る。また、本発明によれば、このようなフィルム状接着剤を用いた接着シート及び半導体装置の製造方法が提供される。 According to the present invention, it is possible to form a cured product that has excellent low-temperature application properties when formed into a film adhesive, has a sufficient high-temperature storage modulus, and has a sufficient glass transition temperature. An adhesive composition capable of The film adhesive obtained by forming the adhesive composition into a film is FOD (Film Over Die), which is a semiconductor element (semiconductor chip) embedded type film adhesive, or FOW, which is a wire embedded type film adhesive. (Film Over Wire). Further, according to the present invention, an adhesive sheet using such a film adhesive and a method for manufacturing a semiconductor device are provided.

一実施形態に係るフィルム状接着剤を示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a film adhesive according to one embodiment. 一実施形態に係る接着シートを示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an adhesive sheet according to one embodiment. 他の実施形態に係る接着シートを示す模式断面図である。FIG. 7 is a schematic cross-sectional view showing an adhesive sheet according to another embodiment. 一実施形態に係る半導体装置を示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a semiconductor device according to an embodiment. 一実施形態に係る半導体装置の製造方法の一連の工程を示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a series of steps of a method for manufacturing a semiconductor device according to an embodiment. 一実施形態に係る半導体装置の製造方法の一連の工程を示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a series of steps of a method for manufacturing a semiconductor device according to an embodiment. 一実施形態に係る半導体装置の製造方法の一連の工程を示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a series of steps of a method for manufacturing a semiconductor device according to an embodiment. 一実施形態に係る半導体装置の製造方法の一連の工程を示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a series of steps of a method for manufacturing a semiconductor device according to an embodiment. 一実施形態に係る半導体装置の製造方法の一連の工程を示す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a series of steps of a method for manufacturing a semiconductor device according to an embodiment.

以下、図面を適宜参照しながら、本発明の実施形態について説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。 Embodiments of the present invention will be described below with appropriate reference to the drawings. However, the present invention is not limited to the following embodiments.

本明細書において、（メタ）アクリル酸はアクリル酸又はそれに対応するメタクリル酸を意味する。（メタ）アクリロイル基等の他の類似表現についても同様である。 As used herein, (meth)acrylic acid means acrylic acid or its corresponding methacrylic acid. The same applies to other similar expressions such as (meth)acryloyl group.

［接着剤組成物］
一実施形態に係る接着剤組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）フェノール樹脂と、（Ｃ）エラストマーと、（Ｄ）フィラーとを含有する。接着剤組成物は、熱硬化性であり、半硬化（Ｂステージ）状態を経て、硬化処理後に完全硬化物（Ｃステージ）状態となり得る。[Adhesive composition]
The adhesive composition according to one embodiment contains (A) an epoxy resin, (B) a phenol resin, (C) an elastomer, and (D) a filler. The adhesive composition is thermosetting and can go through a semi-cured (B stage) state and then become a fully cured product (C stage) state after curing treatment.

＜（Ａ）成分：エポキシ樹脂＞
（Ａ）成分は、（Ａ－１）ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含む。<(A) Component: Epoxy resin>
Component (A) includes (A-1) an epoxy resin having a naphthalene skeleton.

（Ａ－１）成分は、ナフタレン骨格を有するものであれば特に制限なく用いることができる。（Ａ－１）成分は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。（Ａ）成分が、（Ａ－１）成分を含むことによって、接着剤組成物の硬化物は、充分な高温貯蔵弾性率を有し、かつ充分なガラス転移温度を有するものとなり得る。（Ａ－１）成分は、４官能以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であってよい。 Component (A-1) can be used without particular limitation as long as it has a naphthalene skeleton. Component (A-1) may be used alone or in combination of two or more. When component (A) contains component (A-1), the cured product of the adhesive composition can have a sufficient high temperature storage modulus and a sufficient glass transition temperature. Component (A-1) may be an epoxy resin having a tetrafunctional or higher functional epoxy group.

（Ａ－１）成分の市販品としては、例えば、「ＨＰ－４７００」、「ＨＰ－４７１０」、「ＨＰ－４７７０」（商品名、いずれもＤＩＣ株式会社製）、「ＮＣ－７０００－Ｌ」、「ＮＣ－７３００－Ｌ」（商品名、いずれも日本化薬株式会社製）等が挙げられる。 Commercial products of component (A-1) include, for example, "HP-4700", "HP-4710", "HP-4770" (trade names, all manufactured by DIC Corporation), "NC-7000-L" and "NC-7300-L" (trade names, both manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).

（Ａ－１）成分は、例えば、下記式（Ｘ）で表されるエポキシ樹脂を含んでいてもよい。 Component (A-1) may contain, for example, an epoxy resin represented by the following formula (X).

Figure 0007380565000002
Figure 0007380565000002

（Ａ－１）成分の軟化点は、より充分な高温貯蔵弾性率を有し、かつより充分なガラス転移温度を有する接着剤組成物の硬化物が得られる傾向にあることから、３０℃以上であってよい。（Ａ－１）成分の軟化点は、４０℃以上、８０℃以上、又は９０℃以上であってもよく、１２０℃以下、１１０℃以下、又は１００℃以下であってもよい。 The softening point of component (A-1) is 30°C or higher because it tends to yield a cured adhesive composition that has a more sufficient high-temperature storage modulus and a more sufficient glass transition temperature. It may be. The softening point of component (A-1) may be 40°C or higher, 80°C or higher, or 90°C or higher, and may be 120°C or lower, 110°C or lower, or 100°C or lower.

（Ａ－１）成分のエポキシ当量は、特に制限されないが、１０～６００ｇ／ｅｑ、１００～５００ｇ／ｅｑ、又は１２０～４５０ｇ／ｅｑであってよい。（Ａ－１）成分のエポキシ当量がこのような範囲にあると、より良好な反応性及び流動性が得られる傾向にある。 The epoxy equivalent of component (A-1) is not particularly limited, but may be 10 to 600 g/eq, 100 to 500 g/eq, or 120 to 450 g/eq. When the epoxy equivalent of component (A-1) is within this range, better reactivity and fluidity tend to be obtained.

（Ａ－１）成分の含有量は、（Ａ）成分の総量を基準として、２０～８０質量％、３０～７０質量％、又は３０～６０質量％であってよい。 The content of component (A-1) may be 20 to 80% by mass, 30 to 70% by mass, or 30 to 60% by mass based on the total amount of component (A).

（Ａ－１）成分の含有量は、フィルム状接着剤を形成したときの低温張付性により優れ、接着剤組成物の硬化物において、より充分な高温貯蔵弾性率が得られる傾向にあることから、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総量を基準として、１４～３０質量％であってよい。（Ａ－１）成分の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の総量を基準として、１５質量％以上又は１８質量％以上であってもよく、２５質量％以下又は２２質量％以下であってもよい。 (A-1) The content of the component tends to provide superior low-temperature adhesive properties when forming a film-like adhesive, and to provide a more sufficient high-temperature storage modulus in the cured product of the adhesive composition. may be 14 to 30% by mass based on the total amount of components (A) and (B). The content of component (A-1) may be 15% by mass or more or 18% by mass or more, and 25% by mass or less or 22% by mass or less, based on the total amount of components (A) and (B). It may be.

（Ａ）成分は、（Ａ－１）成分に加えて、（Ａ－２）ナフタレン骨格を有しないエポキシ樹脂を含んでいてもよい。（Ａ－２）成分としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、フルオレン骨格含有エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、フェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、多官能フェノール類、アントラセン等の多環芳香族類（ただし、ナフタレンを除く。）のジグリシジルエーテル化合物などが挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。（Ａ－２）成分は、ビスフェノール型エポキシ樹脂であってよい。 In addition to component (A-1), component (A) may contain (A-2) an epoxy resin that does not have a naphthalene skeleton. (A-2) Components include, for example, bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, bisphenol S epoxy resin, phenol novolac epoxy resin, cresol novolac epoxy resin, bisphenol A novolac epoxy resin, bisphenol F Novolac type epoxy resin, stilbene type epoxy resin, triazine skeleton-containing epoxy resin, fluorene skeleton-containing epoxy resin, triphenolmethane type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, xylylene type epoxy resin, phenylaralkyl type epoxy resin, biphenylaralkyl type epoxy resin , polyfunctional phenols, and diglycidyl ether compounds of polycyclic aromatics such as anthracene (excluding naphthalene). These may be used alone or in combination of two or more. Component (A-2) may be a bisphenol type epoxy resin.

（Ａ－２）成分のエポキシ当量は、特に制限されないが、９０～６００ｇ／ｅｑ、１００～５００ｇ／ｅｑ、又は１２０～４５０ｇ／ｅｑであってよい。（Ａ－２）成分のエポキシ当量がこのような範囲にあると、より良好な反応性及び流動性が得られる傾向にある。 The epoxy equivalent of component (A-2) is not particularly limited, but may be 90 to 600 g/eq, 100 to 500 g/eq, or 120 to 450 g/eq. When the epoxy equivalent of component (A-2) is within this range, better reactivity and fluidity tend to be obtained.

（Ａ－２）成分の含有量は、（Ａ）成分の総量を基準として、８０～２０質量％、７０～３０質量％、又は７０～４０質量％であってよい。 The content of component (A-2) may be 80 to 20% by mass, 70 to 30% by mass, or 70 to 40% by mass based on the total amount of component (A).

（Ａ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、１０～５０質量％であってよい。（Ａ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、１２質量％以上、１５質量％以上、又は１８質量％以上であってもよく、４０質量％以下、３０質量％以下、又は２５質量％以下であってもよい。 The content of component (A) may be 10 to 50% by mass based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). The content of component (A) is 12% by mass or more, 15% by mass or more, or 18% by mass or more based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). It may be 40% by mass or less, 30% by mass or less, or 25% by mass or less.

＜（Ｂ）成分：フェノール樹脂＞
（Ｂ）成分は、分子内にフェノール性水酸基を有するものであれば特に制限なく用いることができる。（Ｂ）成分としては、例えば、フェノール、クレゾール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及び／又はα－ナフトール、β－ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂、アリル化ビスフェノールＡ、アリル化ビスフェノールＦ、アリル化ナフタレンジオール、フェノールノボラック、フェノール等のフェノール類及び／又はナフトール類とジメトキシパラキシレン又はビス（メトキシメチル）ビフェニルから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェニルアラルキル型フェノール樹脂などが挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。（Ｂ）成分は、ノボラック型フェノール樹脂であってよい。<(B) Component: Phenol resin>
Component (B) can be used without particular limitation as long as it has a phenolic hydroxyl group in its molecule. Component (B) includes, for example, phenols such as phenol, cresol, resorcinol, catechol, bisphenol A, bisphenol F, phenylphenol, and aminophenol, and/or naphthols such as α-naphthol, β-naphthol, and dihydroxynaphthalene. Novolak-type phenol resin obtained by condensing or co-condensing a compound having an aldehyde group such as formaldehyde under an acidic catalyst, allylated bisphenol A, allylated bisphenol F, allylated naphthalenediol, phenol novolac, phenols such as phenol and/or phenol aralkyl resins synthesized from naphthols and dimethoxyparaxylene or bis(methoxymethyl)biphenyl, naphthol aralkyl resins, biphenylaralkyl type phenol resins, phenylaralkyl type phenol resins, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Component (B) may be a novolac type phenolic resin.

（Ｂ）成分の市販品としては、例えば、レヂトップシリーズ（群栄化学工業株式会社製）、フェノライトＫＡシリーズ、ＴＤシリーズ（ＤＩＣ株式会社製）、ミレックスＸＬＣシリーズ、ＸＬシリーズ（三井化学株式会社製）、ＨＥシリーズ（エア・ウォーター株式会社製）等が挙げられる。 Commercially available products of component (B) include, for example, the Resitop series (manufactured by Gunei Chemical Co., Ltd.), the Phenolite KA series, the TD series (manufactured by DIC Corporation), the Mirex XLC series, and the XL series (manufactured by Mitsui Chemicals Co., Ltd.). (manufactured by Air Water Co., Ltd.), HE series (manufactured by Air Water Co., Ltd.), etc.

（Ｂ）成分の水酸基当量は、特に制限されないが、８０～４００ｇ／ｅｑ、９０～３５０ｇ／ｅｑ、又は１００～３００ｇ／ｅｑであってよい。（Ｂ）成分の水酸基当量がこのような範囲にあると、より良好な反応性及び流動性が得られる傾向にある。 The hydroxyl equivalent of component (B) is not particularly limited, but may be 80 to 400 g/eq, 90 to 350 g/eq, or 100 to 300 g/eq. When the hydroxyl equivalent of component (B) is within this range, better reactivity and fluidity tend to be obtained.

（Ａ）成分のエポキシ当量と（Ｂ）成分の水酸基当量との比（（Ａ）成分のエポキシ当量／（Ｂ）成分の水酸基当量）は、硬化性の観点から、０．３０／０．７０～０．７０／０．３０、０．３５／０．６５～０．６５／０．３５、０．４０／０．６０～０．６０／０．４０、又は０．４５／０．５５～０．５５／０．４５であってよい。当該当量比が０．３０／０．７０以上であると、より充分な硬化性が得られる傾向にある。当該当量比が０．７０／０．３０以下であると、粘度が高くなり過ぎることを防ぐことができ、より充分な流動性を得ることができる。 From the viewpoint of curability, the ratio of the epoxy equivalent of component (A) to the hydroxyl equivalent of component (B) (epoxy equivalent of component (A)/hydroxyl equivalent of component (B)) is 0.30/0.70. ～0.70/0.30, 0.35/0.65～0.65/0.35, 0.40/0.60～0.60/0.40, or 0.45/0.55～ It may be 0.55/0.45. When the ratio is 0.30/0.70 or more, more sufficient curability tends to be obtained. When the ratio is 0.70/0.30 or less, the viscosity can be prevented from becoming too high, and more sufficient fluidity can be obtained.

（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、５～３０質量％であってよい。（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、８質量％以上、１０質量％以上、又は１２質量％以上であってもよく、２５質量％以下、２０質量％以下、又は１８質量％以下であってもよい。 The content of component (B) may be 5 to 30% by mass based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). The content of component (B) is 8% by mass or more, 10% by mass or more, or 12% by mass or more based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). It may be 25% by mass or less, 20% by mass or less, or 18% by mass or less.

＜（Ｃ）成分：エラストマー＞
（Ｃ）成分としては、例えば、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、フェノキシ樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂等であって、架橋性官能基を有するものが挙げられる。これらの中でも、（Ｃ）成分は、アクリル樹脂であってよい。ここで、アクリル樹脂とは、（メタ）アクリル酸エステルに由来する構成単位を含むポリマーを意味する。アクリル樹脂は、構成単位として、エポキシ基、アルコール性又はフェノール性水酸基、カルボキシ基等の架橋性官能基を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する構成単位を含むポリマーであってもよい。また、アクリル樹脂は、（メタ）アクリル酸エステルとアクリルニトリルとの共重合体等のアクリルゴムであってもよい。アクリル樹脂は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。<(C) component: Elastomer>
Examples of component (C) include polyimide resins, acrylic resins, urethane resins, polyphenylene ether resins, polyetherimide resins, phenoxy resins, modified polyphenylene ether resins, and the like, which have crosslinkable functional groups. Among these, component (C) may be an acrylic resin. Here, the acrylic resin means a polymer containing a structural unit derived from a (meth)acrylic ester. The acrylic resin may be a polymer containing, as a structural unit, a structural unit derived from a (meth)acrylic ester having a crosslinkable functional group such as an epoxy group, an alcoholic or phenolic hydroxyl group, or a carboxyl group. Further, the acrylic resin may be an acrylic rubber such as a copolymer of (meth)acrylic acid ester and acrylonitrile. Acrylic resins may be used alone or in combination of two or more.

アクリル樹脂の市販品としては、例えば、「ＳＧ－７０Ｌ」、「ＳＧ－７０８－６」、「ＷＳ－０２３ ＥＫ３０」、「ＳＧ－２８０ ＥＫ２３」、「ＨＴＲ－８６０Ｐ－３」、「ＨＴＲ－８６０Ｐ－３ＣＳＰ」、「ＨＴＲ－８６０Ｐ－３ＣＳＰ－３ＤＢ」（商品名、いずれもナガセケムテックス株式会社製）が挙げられる。 Commercially available acrylic resins include, for example, "SG-70L", "SG-708-6", "WS-023 EK30", "SG-280 EK23", "HTR-860P-3", and "HTR-860P". -3CSP" and "HTR-860P-3CSP-3DB" (trade names, both manufactured by Nagase ChemteX Corporation).

（Ｃ）成分のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－５０～５０℃又は－３０～２０℃であってよい。（Ｃ）成分のＴｇが－５０℃以上であると、フィルム状接着剤を形成した後のタック性が低くなり、取り扱い性がより向上する傾向にある。（Ｃ）成分のＴｇが５０℃以下であると、接着剤組成物の流動性をより充分に確保できる傾向にある。ここで、（Ｃ）成分のガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＤＳＣ（熱示差走査熱量計）（例えば、株式会社リガク製「Ｔｈｅｒｍｏ Ｐｌｕｓ ２」）を用いて測定された値を意味する。 The glass transition temperature (Tg) of component (C) may be -50 to 50°C or -30 to 20°C. When the Tg of component (C) is -50°C or higher, the tackiness after forming the film-like adhesive tends to be low and the handleability to be improved. When the Tg of component (C) is 50° C. or lower, the fluidity of the adhesive composition tends to be more sufficiently ensured. Here, the glass transition temperature (Tg) of component (C) means a value measured using a DSC (thermal differential scanning calorimeter) (for example, "Thermo Plus 2" manufactured by Rigaku Co., Ltd.).

（Ｃ）成分の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５万～１２０万、１０万～１２０万、又は３０万～９０万であってよい。（Ｃ）成分のＭｗが５万以上であると、成膜性により優れる傾向にある。（Ｃ）成分のＭｗが１２０万以下であると、流動性により優れる傾向にある。なお、Ｍｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算した値である。 The weight average molecular weight (Mw) of component (C) may be 50,000 to 1,200,000, 100,000 to 1,200,000, or 300,000 to 900,000. When the Mw of component (C) is 50,000 or more, film formability tends to be better. When the Mw of component (C) is 1.2 million or less, the fluidity tends to be better. Note that Mw is a value measured by gel permeation chromatography (GPC) and converted using a standard polystyrene calibration curve.

（Ｃ）成分のＭｗの測定装置、測定条件等は、以下のとおりである。
ポンプ：Ｌ－６０００（株式会社日立製作所製）
カラム：ゲルパック（Ｇｅｌｐａｃｋ）ＧＬ－Ｒ４４０（日立化成株式会社製）、ゲルパック（Ｇｅｌｐａｃｋ）ＧＬ－Ｒ４５０（日立化成株式会社製）、及びゲルパックＧＬ－Ｒ４００Ｍ（日立化成株式会社製）（各１０．７ｍｍ（直径）×３００ｍｍ）をこの順に連結したカラム
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
サンプル：試料１２０ｍｇをＴＨＦ５ｍＬに溶解させた溶液
流速：１．７５ｍＬ／分The measuring device, measurement conditions, etc. for Mw of component (C) are as follows.
Pump: L-6000 (manufactured by Hitachi, Ltd.)
Columns: Gelpack GL-R440 (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), Gelpack GL-R450 (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.), and Gelpack GL-R400M (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) (each 10.7 mm ( Column (diameter) x 300 mm) connected in this order Eluent: Tetrahydrofuran (THF)
Sample: A solution of 120 mg of sample dissolved in 5 mL of THF Flow rate: 1.75 mL/min

（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、５～２０質量％であってよい。（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、８質量％以上、１０質量％以上、又は１２質量％以上であってもよく、１９質量％以下、１８質量％以下、又は１７質量％以下であってもよい。（Ｃ）成分の含有量が５質量％以上であると、フィルム状接着剤を形成したときの低温貼付性により優れる傾向にある。（Ｃ）成分の含有量が２０質量％以下であると、接着剤組成物の硬化物において、より充分な高温貯蔵弾性率が得られる傾向にある。 The content of component (C) may be 5 to 20% by mass based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). The content of component (C) is 8% by mass or more, 10% by mass or more, or 12% by mass or more based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). It may be 19% by mass or less, 18% by mass or less, or 17% by mass or less. When the content of component (C) is 5% by mass or more, low-temperature application properties tend to be better when a film-like adhesive is formed. When the content of component (C) is 20% by mass or less, a more sufficient high temperature storage modulus tends to be obtained in the cured product of the adhesive composition.

＜（Ｄ）成分：フィラー＞
（Ｄ）成分は、無機フィラーであってよい。（Ｄ）成分としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、ホウ酸アルミウィスカ、窒化ホウ素、結晶性シリカ、非晶性シリカ等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、（Ｄ）成分は、シリカを含んでいてもよい。<(D) component: filler>
Component (D) may be an inorganic filler. Component (D) includes, for example, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, aluminum nitride, aluminum borate whiskers, and boron nitride. , crystalline silica, amorphous silica, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, component (D) may contain silica.

（Ｄ）成分の平均粒径は、接着性がより向上する観点から、０．００５～２．０μｍ、０．００５～１．５μｍ、０．００５～１．０μｍであってよい。ここで、平均粒径は、ＢＥＴ比表面積から換算することによって求められる値を意味する。 The average particle size of component (D) may be 0.005 to 2.0 μm, 0.005 to 1.5 μm, or 0.005 to 1.0 μm from the viewpoint of further improving adhesiveness. Here, the average particle size means a value calculated from the BET specific surface area.

（Ｄ）成分は、その表面と溶剤、他の成分等との相溶性、接着強度の観点から表面処理剤によって表面処理されていてもよい。表面処理剤としては、例えば、シラン系カップリング剤等が挙げられる。シラン系カップリング剤の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、メルカプト基、アミノ基、ジアミノ基、アルコキシ基、エトキシ基等が挙げられる。 Component (D) may be surface-treated with a surface-treating agent from the viewpoint of compatibility between the surface and the solvent, other components, etc., and adhesive strength. Examples of the surface treatment agent include silane coupling agents. Examples of the functional group of the silane coupling agent include a vinyl group, (meth)acryloyl group, epoxy group, mercapto group, amino group, diamino group, alkoxy group, and ethoxy group.

（Ｄ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、４０～６８質量％である。（Ｄ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、４５質量％以上、４８質量％以上、又は５０質量％以上であってもよく、６５質量％以下、６０質量％以下、又は５５質量％以下であってもよい。（Ｄ）成分の含有量が４０質量％以上であると、接着剤組成物の硬化物において、より充分な高温貯蔵弾性率が得られる傾向にある。（Ｄ）成分の含有量が６８質量％以下であると、フィルム状接着剤を形成したときの低温貼付性に優れる傾向にある。 The content of component (D) is 40 to 68% by mass based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). The content of component (D) is 45% by mass or more, 48% by mass or more, or 50% by mass or more based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). It may be 65% by mass or less, 60% by mass or less, or 55% by mass or less. When the content of component (D) is 40% by mass or more, a more sufficient high-temperature storage modulus tends to be obtained in the cured product of the adhesive composition. When the content of component (D) is 68% by mass or less, the film-like adhesive tends to have excellent low-temperature application properties.

＜（Ｅ）成分：硬化促進剤＞
接着剤組成物は、（Ｅ）成分をさらに含有していてもよい。接着剤組成物が（Ｅ）成分を含有することによって、接着性と接続信頼性とをより両立することができる傾向にある。（Ｅ）成分としては、例えば、イミダゾール類及びその誘導体、有機リン系化合物、第二級アミン類、第三級アミン類、第四級アンモニウム塩等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、反応性の観点から（Ｅ）成分はイミダゾール類及びその誘導体であってよい。<(E) component: curing accelerator>
The adhesive composition may further contain component (E). When the adhesive composition contains component (E), it tends to be possible to achieve both adhesiveness and connection reliability. Examples of the component (E) include imidazoles and derivatives thereof, organic phosphorus compounds, secondary amines, tertiary amines, and quaternary ammonium salts. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, from the viewpoint of reactivity, component (E) may be imidazoles and derivatives thereof.

イミダゾール類としては、例えば、２－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of imidazoles include 2-methylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, and 1-cyanoethyl-2-methylimidazole. These may be used alone or in combination of two or more.

（Ｅ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、０．０１～０．１５質量％であってよい。（Ｅ）成分の含有量がこのような範囲にあると、接着性と接続信頼性とをより両立することができる傾向にある。 The content of component (E) may be 0.01 to 0.15% by mass based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). When the content of component (E) is within such a range, it tends to be possible to achieve both adhesion and connection reliability.

＜（Ｆ）成分：カップリング剤＞
接着剤組成物は、（Ｆ）成分をさらに含有していてもよい。接着剤組成物が（Ｆ）成分を含有することによって、異種成分間の界面結合をより高めることができる傾向にある。（Ｆ）成分としては、例えば、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、（Ｆ）成分は、シラン系カップリング剤であってよい。<(F) component: coupling agent>
The adhesive composition may further contain component (F). When the adhesive composition contains component (F), it tends to be possible to further enhance the interfacial bonding between different components. Examples of the component (F) include silane coupling agents, titanate coupling agents, and aluminum coupling agents. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, component (F) may be a silane coupling agent.

シラン系カップリング剤としては、例えば、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ－アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ－アニリノプロピルトリエトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジブチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（Ｎ－メチル）アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ－（Ｎ－エチル）アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジブチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－（Ｎ－メチル）アニリノプロピルトリエトキシシラン、γ－（Ｎ－エチル）アニリノプロピルトリエトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジメチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（Ｎ，Ｎ－ジブチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（Ｎ－メチル）アニリノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（Ｎ－エチル）アニリノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（トリメトキシシリルプロピル）エチレンジアミン、Ｎ－（ジメトキシメチルシリルイソプロピル）エチレンジアミン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ－ウレイドプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。 Examples of the silane coupling agent include vinyltrichlorosilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(β-methoxyethoxy)silane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane. Silane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropylmethyldimethoxysilane , γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, γ-anilinopropyltrimethoxysilane, γ-anilinopropyltriethoxysilane, γ-(N,N-dimethyl)aminopropyltrimethoxysilane , γ-(N,N-diethyl)aminopropyltrimethoxysilane, γ-(N,N-dibutyl)aminopropyltrimethoxysilane, γ-(N-methyl)anilinopropyltrimethoxysilane, γ-(N- ethyl)anilinopropyltrimethoxysilane, γ-(N,N-dimethyl)aminopropyltriethoxysilane, γ-(N,N-diethyl)aminopropyltriethoxysilane, γ-(N,N-dibutyl)aminopropyl Triethoxysilane, γ-(N-methyl)anilinopropyltriethoxysilane, γ-(N-ethyl)anilinopropyltriethoxysilane, γ-(N,N-dimethyl)aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-( N,N-diethyl)aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-(N,N-dibutyl)aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-(N-methyl)anilinopropylmethyldimethoxysilane, γ-(N-ethyl)anilino Propylmethyldimethoxysilane, N-(trimethoxysilylpropyl)ethylenediamine, N-(dimethoxymethylsilylisopropyl)ethylenediamine, methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, methyltriethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, hexamethyldisilane , vinyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, γ-ureidopropyltriethoxysilane, and the like.

（Ｆ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、０．１～５．０質量％であってよい。（Ｆ）成分の含有量がこのような範囲にあると、異種成分間の界面結合をより高めることができる傾向にある。 The content of component (F) may be 0.1 to 5.0% by mass based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D). When the content of component (F) is within such a range, there is a tendency that interfacial bonding between different components can be further enhanced.

＜その他の成分＞
接着剤組成物は、その他の成分として、抗酸化剤、レオロジーコントロール剤、レベリング剤等をさらに含有していてもよい。これらの成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分の総量を基準として、０．０１～３質量％であってよい。<Other ingredients>
The adhesive composition may further contain an antioxidant, a rheology control agent, a leveling agent, etc. as other components. The content of these components may be 0.01 to 3% by mass based on the total amount of component (A), component (B), component (C), and component (D).

接着剤組成物は、溶剤で希釈された接着剤組成物のワニスとして用いてもよい。溶剤は、（Ｄ）成分以外の成分を溶解できるものであれば特に制限されない。溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、ｐ－シメン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素；メチルシクロヘキサンなどの環状アルカン；テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等の環状エーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン等のエステル；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭酸エステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミドなどが挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、溶剤は、溶解性及び沸点の観点から、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はシクロヘキサノンであってもよい。 The adhesive composition may be used as a varnish of the adhesive composition diluted with a solvent. The solvent is not particularly limited as long as it can dissolve components other than component (D). Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesitylene, cumene and p-cymene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; cyclic alkanes such as methylcyclohexane; tetrahydrofuran and 1,4-dioxane. Cyclic ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate, γ-butyrolactone; Examples include carbonic acid esters such as ethylene carbonate and propylene carbonate; amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, the solvent may be toluene, xylene, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, or cyclohexanone from the viewpoint of solubility and boiling point.

接着剤組成物のワニス中の固形成分濃度は、接着剤組成物のワニスの総量を基準として、１０～８０質量％であってよい。 The concentration of solid components in the varnish of the adhesive composition may be 10 to 80% by weight, based on the total amount of varnish in the adhesive composition.

接着剤組成物のワニスは、（Ａ）成分～（Ｆ）成分、溶剤、及びその他の成分を混合、混練することによって調製することができる。なお、各成分の混合、混練の順序は特に制限されず、適宜設定することができる。混合及び混練は、通常の撹拌機、らいかい機、三本ロール、ボールミル、ビーズミル等の分散機を適宜、組み合わせて行うことができる。
接着剤組成物のワニスを調製した後、真空脱気等によってワニス中の気泡を除去してよい。The varnish of the adhesive composition can be prepared by mixing and kneading components (A) to (F), a solvent, and other components. Note that the order of mixing and kneading each component is not particularly limited and can be set as appropriate. Mixing and kneading can be carried out using an appropriate combination of dispersing machines such as a conventional stirrer, a sieve machine, a three-roll mill, a ball mill, and a bead mill.
After preparing the varnish of the adhesive composition, air bubbles in the varnish may be removed by vacuum degassing or the like.

［フィルム状接着剤］
図１は、一実施形態に係るフィルム状接着剤を示す模式断面図である。フィルム状接着剤１０は、上記の接着剤組成物をフィルム状に形成してなるものである。フィルム状接着剤１０は、半硬化（Ｂステージ）状態であってよい。このようなフィルム状接着剤１０は、接着剤組成物を支持フィルムに塗布することによって形成することができる。接着剤組成物のワニスを用いる場合は、接着剤組成物のワニスを支持フィルムに塗布し、溶剤を加熱乾燥して除去することによってフィルム状接着剤１０を形成することができる。[Film adhesive]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a film adhesive according to one embodiment. The film adhesive 10 is formed by forming the above adhesive composition into a film shape. The film adhesive 10 may be in a semi-cured (B stage) state. Such a film adhesive 10 can be formed by applying an adhesive composition to a support film. When using a varnish of the adhesive composition, the film adhesive 10 can be formed by applying the varnish of the adhesive composition to a support film and removing the solvent by heating and drying.

支持フィルムとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド等のフィルムが挙げられる。支持フィルムの厚さは、例えば、１０～２００μｍ又は２０～１７０μｍであってよい。 Examples of the support film include films of polytetrafluoroethylene, polyethylene, polypropylene, polymethylpentene, polyethylene terephthalate, polyimide, and the like. The thickness of the support film may be, for example, 10-200 μm or 20-170 μm.

接着剤組成物のワニスを支持フィルムに塗布する方法としては、公知の方法を用いることができ、例えば、ナイフコート法、ロールコート法、スプレーコート法、グラビアコート法、バーコート法、カーテンコート法等が挙げられる。加熱乾燥の条件は、使用した溶剤が充分に揮発する条件であれば特に制限はないが、例えば、５０～２００℃で０．１～９０分間であってもよい。 Known methods can be used to apply the adhesive composition varnish to the support film, such as knife coating, roll coating, spray coating, gravure coating, bar coating, and curtain coating. etc. The heating drying conditions are not particularly limited as long as the solvent used is sufficiently volatilized, but may be, for example, at 50 to 200° C. for 0.1 to 90 minutes.

フィルム状接着剤の厚さは、用途に合わせて、適宜調整することができる。フィルム状接着剤の厚さは、半導体素子（半導体チップ）、ワイヤ、基板の配線回路等の凹凸などを充分に埋め込む観点から、５～２００μｍ、１０～１１０μｍ、又は１５～８０μｍであってよい。 The thickness of the film adhesive can be adjusted as appropriate depending on the application. The thickness of the film adhesive may be 5 to 200 μm, 10 to 110 μm, or 15 to 80 μm from the viewpoint of sufficiently embedding unevenness of semiconductor elements (semiconductor chips), wires, wiring circuits of substrates, etc.

フィルム状接着剤を１１０℃で１時間、続いて１７０℃、１時間加熱することによって得られるフィルム状接着剤の硬化物の１７５℃における貯蔵弾性率は、１００ＭＰａ以上であってよく、２００ＭＰａ以上、５００ＭＰａ以上、又は１０００ＭＰａ以上であってもよい。フィルム状接着剤の硬化物の１７５℃における貯蔵弾性率が１００ＭＰａ以上であると、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材との間にズレ又は剥離を抑えることができる。フィルム状接着剤の硬化物の１７５℃における貯蔵弾性率は、例えば、２０００ＭＰａ以下であってよい。フィルム状接着剤の硬化物の１７５℃における貯蔵弾性率は、実施例に記載の方法によって測定された値を意味する。 The storage modulus at 175° C. of a cured film adhesive obtained by heating the film adhesive at 110° C. for 1 hour and then at 170° C. for 1 hour may be 100 MPa or more, 200 MPa or more, It may be 500 MPa or more, or 1000 MPa or more. When the storage elastic modulus at 175° C. of the cured film adhesive is 100 MPa or more, it is possible to suppress misalignment or peeling between the semiconductor element and the support member for mounting the semiconductor element. The storage modulus of the cured film adhesive at 175° C. may be, for example, 2000 MPa or less. The storage modulus at 175° C. of the cured film adhesive means the value measured by the method described in Examples.

フィルム状接着剤を１１０℃で１時間、続いて１７０℃で１時間加熱することによって得られるフィルム状接着剤の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１９０℃以上であってよく、１９５℃以上、２００℃以上、又は２０５℃以上であってもよい。フィルム状接着剤の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）が１９０℃以上であると、半導体素子と半導体素子搭載用支持部材との間にズレ又は剥離を抑えることができる。フィルム状接着剤の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、例えば、２５０℃以下であってよい。フィルム状接着剤の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、実施例に記載の方法によって測定された値を意味する。 The glass transition temperature (Tg) of the cured film adhesive obtained by heating the film adhesive at 110°C for 1 hour and then at 170°C for 1 hour may be 190°C or higher, and may be 195°C. The temperature may be 200°C or higher, or 205°C or higher. When the glass transition temperature (Tg) of the cured product of the film adhesive is 190° C. or higher, it is possible to suppress misalignment or peeling between the semiconductor element and the support member for mounting the semiconductor element. The glass transition temperature (Tg) of the cured product of the film adhesive may be, for example, 250° C. or lower. The glass transition temperature (Tg) of the cured product of the film adhesive means the value measured by the method described in the Examples.

［接着シート］
図２は、一実施形態に係る接着シートを示す模式断面図である。接着シート１００は、基材２０と基材上に設けられた上記のフィルム状接着剤１０とを備える。[Adhesive sheet]
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing an adhesive sheet according to one embodiment. The adhesive sheet 100 includes a base material 20 and the above film adhesive 10 provided on the base material.

基材２０は、特に制限されないが、基材フィルムであってよい。基材フィルムは、上記の支持フィルムで例示したものが挙げられる。 Although the base material 20 is not particularly limited, it may be a base film. Examples of the base film include those exemplified in the above-mentioned support film.

基材２０は、ダイシングテープであってもよい。このような接着シートは、ダイシング・ダイボンディング一体型接着シートとして使用することができる。この場合、半導体ウェハへのラミネート工程が１回となることから、作業の効率化が可能である。 The base material 20 may be a dicing tape. Such an adhesive sheet can be used as an integrated adhesive sheet for dicing and die bonding. In this case, since the process of laminating the semiconductor wafer is performed only once, it is possible to improve the efficiency of the work.

ダイシングテープとしては、例えば、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリイミドフィルム等のプラスチックフィルムなどが挙げられる。また、ダイシングテープは、必要に応じて、プライマー塗布、ＵＶ処理、コロナ放電処理、研磨処理、エッチング処理等の表面処理が行われていてもよい。ダイシングテープは、粘着性を有するものであってもよい。このようなダイシングテープは、上記のプラスチックフィルムに粘着性を付与したものであってもよく、上記のプラスチックフィルムの片面に粘着剤層を設けたものであってもよい。 Examples of the dicing tape include plastic films such as polytetrafluoroethylene film, polyethylene terephthalate film, polyethylene film, polypropylene film, polymethylpentene film, and polyimide film. Further, the dicing tape may be subjected to surface treatments such as primer coating, UV treatment, corona discharge treatment, polishing treatment, etching treatment, etc., as necessary. The dicing tape may be adhesive. Such a dicing tape may be made of the above-mentioned plastic film with adhesive properties, or may be made of the above-mentioned plastic film with an adhesive layer provided on one side.

接着シート１００は、上記のフィルム状接着剤を形成する方法と同様に、接着剤組成物を基材フィルムに塗布することによって形成することができる。接着剤組成物を基材２０に塗布する方法は、上記の接着剤組成物を支持フィルムに塗布する方法と同様であってよい。 The adhesive sheet 100 can be formed by applying an adhesive composition to a base film, similar to the method for forming the film adhesive described above. The method for applying the adhesive composition to the substrate 20 may be similar to the method for applying the adhesive composition to the support film described above.

接着シート１００は、予め作製したフィルム状接着剤を用いて形成してもよい。この場合、接着シート１００は、ロールラミネーター、真空ラミネーター等を用いて所定条件（例えば、室温（２０℃）又は加熱状態）でラミネートすることによって形成することができる。接着シート１００は、連続的に製造ができ、効率が良いことから、加熱状態でロールラミネーターを用いて形成することが好ましい。 The adhesive sheet 100 may be formed using a film adhesive prepared in advance. In this case, the adhesive sheet 100 can be formed by laminating under predetermined conditions (for example, room temperature (20° C.) or heated state) using a roll laminator, a vacuum laminator, or the like. Since the adhesive sheet 100 can be manufactured continuously and has good efficiency, it is preferable to form the adhesive sheet 100 in a heated state using a roll laminator.

図３は、他の実施形態に係る接着シートを示す模式断面図である。接着シート１１０は、フィルム状接着剤１０の基材２０とは反対側の面に積層された保護フィルム３０をさらに備える。保護フィルム３０は、上記の支持フィルムで例示したものが挙げられる。保護フィルムの厚さは、例えば、１０～２００μｍ又は２０～１７０μｍであってよい。 FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing an adhesive sheet according to another embodiment. The adhesive sheet 110 further includes a protective film 30 laminated on the surface of the film adhesive 10 opposite to the base material 20. Examples of the protective film 30 include those exemplified in the above-mentioned support film. The thickness of the protective film may be, for example, 10 to 200 μm or 20 to 170 μm.

［半導体装置］
図４は、一実施形態に係る半導体装置を示す模式断面図である。半導体装置２００は、半導体素子搭載用支持部材１４に、第１のワイヤ８８を介して１段目の第１の半導体素子Ｗａがワイヤボンディング接続されると共に、第１の半導体素子Ｗａ上に、第２の半導体素子Ｗａａがフィルム状接着剤１０を介して圧着されることで、第１のワイヤ８８の少なくとも一部がフィルム状接着剤１０に埋め込まれてなる半導体装置である。半導体装置は、第１のワイヤ８８の少なくとも一部が埋め込まれてなるワイヤ埋め込み型の半導体装置であっても、第１のワイヤ８８及び第１の半導体素子Ｗａが埋め込まれてなる半導体装置であってもよい。また、半導体装置２００では、半導体素子搭載用支持部材１４と第２の半導体素子Ｗａａとがさらに第２のワイヤ９８を介して電気的に接続されると共に、第２の半導体素子Ｗａａが封止材４２により封止されている。[Semiconductor device]
FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing a semiconductor device according to one embodiment. In the semiconductor device 200, the first semiconductor element Wa of the first stage is wire bonded to the semiconductor element mounting support member 14 via the first wire 88, and the first semiconductor element Wa is connected to the semiconductor element mounting support member 14 via the first wire 88. This is a semiconductor device in which at least a portion of the first wire 88 is embedded in the film adhesive 10 by pressing the two semiconductor elements Waa through the film adhesive 10. The semiconductor device may be a wire-embedded semiconductor device in which at least a portion of the first wire 88 is embedded, or a semiconductor device in which the first wire 88 and the first semiconductor element Wa are embedded. It's okay. Further, in the semiconductor device 200, the semiconductor element mounting support member 14 and the second semiconductor element Waa are further electrically connected via the second wire 98, and the second semiconductor element Waa is connected to the sealing material. 42.

第１の半導体素子Ｗａの厚さは、１０～１７０μｍであってもよく、第２の半導体素子Ｗａａの厚さは、２０～４００μｍであってもよい。フィルム状接着剤１０の内部に埋め込まれている第１の半導体素子Ｗａは、半導体装置２００を駆動するためのコントローラチップであってよい。 The thickness of the first semiconductor element Wa may be 10 to 170 μm, and the thickness of the second semiconductor element Waa may be 20 to 400 μm. The first semiconductor element Wa embedded inside the film adhesive 10 may be a controller chip for driving the semiconductor device 200.

半導体素子搭載用支持部材１４は、表面に回路パターン８４、９４がそれぞれ二箇所ずつ形成された有機基板９０からなる。第１の半導体素子Ｗａは、回路パターン９４上に接着剤４１を介して圧着されている。第２の半導体素子Ｗａａは、第１の半導体素子Ｗａが圧着されていない回路パターン９４、第１の半導体素子Ｗａ、及び回路パターン８４の一部が覆われるようにフィルム状接着剤１０を介して半導体素子搭載用支持部材１４に圧着されている。半導体素子搭載用支持部材１４上の回路パターン８４、９４に起因する凹凸の段差には、フィルム状接着剤１０が埋め込まれている。そして、樹脂製の封止材４２により、第２の半導体素子Ｗａａ、回路パターン８４、及び第２のワイヤ９８が封止されている。 The support member 14 for mounting a semiconductor element is composed of an organic substrate 90 having two circuit patterns 84 and 94 formed on its surface. The first semiconductor element Wa is pressure-bonded onto the circuit pattern 94 with an adhesive 41 interposed therebetween. The second semiconductor element Waa is attached via a film adhesive 10 so that the circuit pattern 94 to which the first semiconductor element Wa is not pressure-bonded, the first semiconductor element Wa, and a part of the circuit pattern 84 are covered. It is crimped to the semiconductor element mounting support member 14. A film adhesive 10 is embedded in the uneven steps caused by the circuit patterns 84 and 94 on the semiconductor element mounting support member 14. Then, the second semiconductor element Waa, the circuit pattern 84, and the second wire 98 are sealed with a resin sealing material 42.

［半導体装置の製造方法］
本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、基板上に第１のワイヤを介して第１の半導体素子を電気的に接続する第１のワイヤボンディング工程と、第２の半導体素子の片面に、上記のフィルム状接着剤を貼付するラミネート工程と、フィルム状接着剤が貼付された第２の半導体素子を、フィルム状接着剤を介して圧着することで、第１のワイヤの少なくとも一部をフィルム状接着剤に埋め込むダイボンド工程とを備える。[Method for manufacturing semiconductor device]
The method for manufacturing a semiconductor device according to the present embodiment includes a first wire bonding step of electrically connecting a first semiconductor element onto a substrate via a first wire, and a first wire bonding step on one side of the second semiconductor element. At least a portion of the first wire is attached to the film by applying the above-mentioned laminating process of applying the film-like adhesive and pressing the second semiconductor element to which the film-like adhesive is applied via the film-like adhesive. and a die bonding process of embedding it in a shaped adhesive.

図５、図６、図７、図８、及び図９は、一実施形態に係る半導体装置の製造方法の一連の工程を示す模式断面図である。本実施形態に係る半導体装置２００は、第１のワイヤ８８及び第１の半導体素子Ｗａが埋め込まれてなる半導体装置であり、以下の手順により製造される。まず、図５に示すとおり、半導体素子搭載用支持部材１４上の回路パターン９４上に、接着剤４１を有する第１の半導体素子Ｗａを圧着し、第１のワイヤ８８を介して半導体素子搭載用支持部材１４上の回路パターン８４と第１の半導体素子Ｗａとを電気的にボンディング接続する（第１のワイヤボンディング工程）。 5, FIG. 6, FIG. 7, FIG. 8, and FIG. 9 are schematic cross-sectional views showing a series of steps of a method for manufacturing a semiconductor device according to an embodiment. The semiconductor device 200 according to this embodiment is a semiconductor device in which a first wire 88 and a first semiconductor element Wa are embedded, and is manufactured by the following procedure. First, as shown in FIG. 5, the first semiconductor element Wa having the adhesive 41 is crimped onto the circuit pattern 94 on the support member 14 for mounting the semiconductor element, and the The circuit pattern 84 on the support member 14 and the first semiconductor element Wa are electrically bonded to each other (first wire bonding step).

次に、半導体ウェハ（例えば、厚さ１００μｍ、サイズ８インチ）の片面に、接着シート１００をラミネートし、基材２０を剥がすことによって、半導体ウェハの片面にフィルム状接着剤１０（例えば、厚さ１１０μｍ）を貼り付ける。そして、フィルム状接着剤１０にダイシングテープを貼り合わせた後、所定の大きさ（例えば、７．５ｍｍ角）にダイシングすることにより、図６に示すとおり、フィルム状接着剤１０が貼付した第２の半導体素子Ｗａａを得る（ラミネート工程）。 Next, the adhesive sheet 100 is laminated on one side of a semiconductor wafer (for example, 100 μm thick, 8 inches in size), and the base material 20 is peeled off. 110 μm). Then, after pasting the dicing tape on the film adhesive 10, by dicing it into a predetermined size (for example, 7.5 mm square), as shown in FIG. A semiconductor element Waa is obtained (laminate process).

ラミネート工程の温度条件は、５０～１００℃又は６０～８０℃であってよい。ラミネート工程の温度が５０℃以上であると、半導体ウェハと良好な密着性を得ることができる。ラミネート工程の温度が１００℃以下であると、ラミネート工程中にフィルム状接着剤１０が過度に流動することが抑えられるため、厚さの変化等を引き起こすことを防止できる。 The temperature conditions for the lamination process may be 50-100°C or 60-80°C. When the temperature in the lamination step is 50° C. or higher, good adhesion to the semiconductor wafer can be obtained. When the temperature in the lamination step is 100° C. or lower, excessive flow of the film adhesive 10 during the lamination step is suppressed, and changes in thickness can be prevented.

ダイシング方法としては、例えば、回転刃を用いるブレードダイシング、レーザーによってフィルム状接着剤又はウェハとフィルム状接着剤の両方を切断する方法等が挙げられる。 Examples of the dicing method include blade dicing using a rotary blade, a method of cutting the film adhesive or both the wafer and the film adhesive with a laser, and the like.

そして、フィルム状接着剤１０が貼付した第２の半導体素子Ｗａａを、第１の半導体素子Ｗａが第１のワイヤ８８を介してボンディング接続された半導体素子搭載用支持部材１４に圧着する。具体的には、図７に示すとおり、フィルム状接着剤１０が貼付された第２の半導体素子Ｗａａを、フィルム状接着剤１０によって第１のワイヤ８８及び第１の半導体素子Ｗａが覆われるように載置し、次いで、図８に示すとおり、第２の半導体素子Ｗａａを半導体素子搭載用支持部材１４に圧着させることで半導体素子搭載用支持部材１４に第２の半導体素子Ｗａａを固定する（ダイボンド工程）。ダイボンド工程は、フィルム状接着剤１０を８０～１８０℃、０．０１～０．５０ＭＰａの条件で０．５～３．０秒間圧着するものであってよい。ダイボンド工程の後、フィルム状接着剤１０を６０～１７５℃、０．３～０．７ＭＰａの条件で、５分間以上圧着してもよい。 Then, the second semiconductor element Waa to which the film adhesive 10 is attached is pressure-bonded to the semiconductor element mounting support member 14 to which the first semiconductor element Wa is bonded via the first wire 88. Specifically, as shown in FIG. 7, the second semiconductor element Waa to which the film adhesive 10 is attached is placed such that the first wire 88 and the first semiconductor element Wa are covered with the film adhesive 10. Then, as shown in FIG. 8, the second semiconductor element Waa is fixed to the semiconductor element mounting support member 14 by pressing the second semiconductor element Waa onto the semiconductor element mounting support member 14 ( die bonding process). The die-bonding process may be a process in which the film adhesive 10 is pressure-bonded at 80 to 180° C. and 0.01 to 0.50 MPa for 0.5 to 3.0 seconds. After the die-bonding step, the film adhesive 10 may be pressed for 5 minutes or more under conditions of 60 to 175° C. and 0.3 to 0.7 MPa.

次いで、図９に示すとおり、半導体素子搭載用支持部材１４と第２の半導体素子Ｗａａとを第２のワイヤ９８を介して電気的に接続した後（第２のワイヤボンディング工程）、回路パターン８４、第２のワイヤ９８及び第２の半導体素子Ｗａａを封止材４２で封止する。このような工程を経ることで半導体装置２００を製造することができる。 Next, as shown in FIG. 9, after the semiconductor element mounting support member 14 and the second semiconductor element Waa are electrically connected via the second wire 98 (second wire bonding step), the circuit pattern 84 is , the second wire 98 and the second semiconductor element Waa are sealed with the sealing material 42. The semiconductor device 200 can be manufactured through such steps.

他の実施形態として、半導体装置は、第１のワイヤ８８の少なくとも一部が埋め込まれてなるワイヤ埋め込み型の半導体装置であってもよい。 As another embodiment, the semiconductor device may be a wire-embedded semiconductor device in which at least a portion of the first wire 88 is embedded.

以下、本発明について実施例を挙げてより具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, the present invention is not limited to these examples.

（実施例１～５及び比較例１～３）
＜接着シートの作製＞
表１に示す各成分及びその含有量で、以下の手順によって接着剤組成物のワニスを調製した。まず、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）フェノール樹脂、及び（Ｄ）フィラーを配合し、これにシクロヘキサノンを加えて撹拌し、続いて、（Ｃ）エラストマー、（Ｅ）硬化促進剤、及び（Ｆ）カップリング剤を加えて、各成分が均一になるまで撹拌することによって、固形分４０質量％の接着剤組成物のワニスを得た。(Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3)
<Preparation of adhesive sheet>
An adhesive composition varnish was prepared according to the following procedure using each component and its content shown in Table 1. First, (A) epoxy resin, (B) phenol resin, and (D) filler are blended, cyclohexanone is added and stirred, and then (C) elastomer, (E) curing accelerator, and (F) ) A varnish of an adhesive composition having a solid content of 40% by mass was obtained by adding a coupling agent and stirring until each component became uniform.

なお、表１中の各成分は以下のとおりである。 In addition, each component in Table 1 is as follows.

（Ａ）成分：エポキシ樹脂
（Ａ－１）成分：ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂
ＨＰ－４７１０（上記の式（Ｘ）で表されるエポキシ樹脂、ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＨＰ－４７１０」、軟化点：９５℃、エポキシ当量：１７０ｇ／ｅｑ）
（Ａ－２）成分：ナフタレン骨格を有しないエポキシ樹脂
ＹＤＦ－８１７０Ｃ（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、新日鉄住金化学株式会社製、商品名「ＹＤＦ－８１７０Ｃ」、エポキシ当量：１６０ｇ／ｅｑ）
ＥＸＡ－１５１４（ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＥＸＡ－１５１４」、エポキシ当量：３００ｇ／ｅｑ）(A) Component: Epoxy resin (A-1) Component: Epoxy resin having a naphthalene skeleton HP-4710 (epoxy resin represented by the above formula (X), manufactured by DIC Corporation, product name "HP-4710", Softening point: 95°C, epoxy equivalent: 170g/eq)
(A-2) Component: Epoxy resin without naphthalene skeleton YDF-8170C (bisphenol A type epoxy resin, manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd., trade name "YDF-8170C", epoxy equivalent: 160 g/eq)
EXA-1514 (bisphenol S type epoxy resin, manufactured by DIC Corporation, product name "EXA-1514", epoxy equivalent: 300 g/eq)

（Ｂ）成分：フェノール樹脂
ＰＳＭ－４３２６（フェノールノボラック型フェノール樹脂、群栄化学工業株式会社製、商品名「レヂトップＰＳＭ－４３２６」、軟化点：１２６℃、水酸基当量：１０５ｇ／ｅｑ）(B) Component: Phenol resin PSM-4326 (phenol novolac type phenol resin, manufactured by Gun-ei Chemical Industry Co., Ltd., trade name "Resitop PSM-4326", softening point: 126°C, hydroxyl equivalent: 105 g/eq)

（Ｃ）成分：エラストマー
ＨＴＲ－８６０Ｐ－３（アクリルゴム、ナガセケムテックス株式会社製、商品名「ＨＴＲ－８６０Ｐ－３」、重量平均分子量８０万、ガラス転移温度：－１３℃）(C) Component: Elastomer HTR-860P-3 (acrylic rubber, Nagase ChemteX Co., Ltd., trade name "HTR-860P-3", weight average molecular weight 800,000, glass transition temperature: -13°C)

（Ｄ）成分：フィラー
ＳＣ２０５０－ＨＬＧ（シリカフィラー、アドマテックス株式会社製、商品名「ＳＣ２０５０－ＨＬＧ」、平均粒径０．５００μｍ）(D) Component: Filler SC2050-HLG (silica filler, manufactured by Admatex Co., Ltd., trade name "SC2050-HLG", average particle size 0.500 μm)

（Ｅ）成分：硬化促進剤
２ＰＺ－ＣＮ（１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、四国化成工業株式会社製、商品名「キュアゾール２ＰＺ－ＣＮ」）(E) Component: Curing accelerator 2PZ-CN (1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name "Curezol 2PZ-CN")

（Ｆ）成分：カップリング剤
Ａ－１８９（γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、日本ユニカー株式会社製、商品名「ＮＵＣ Ａ－１８９」）
Ａ－１１６０（γ－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、日本ユニカー株式会社製、商品名「ＮＵＣ Ａ－１１６０」）(F) Component: Coupling agent A-189 (γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., trade name “NUC A-189”)
A-1160 (γ-ureidopropyltriethoxysilane, manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., product name “NUC A-1160”)

次に、得られた接着剤組成物のワニスを、基材フィルムである厚さ３８μｍの離型処理を施したポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上に塗布し、１４０℃で５分間加熱乾燥した。このようにして、基材フィルム上に、半硬化（Ｂステージ）状態にある厚さ２０μｍのフィルム状接着剤が設けられた実施例１～５及び比較例１～３の接着シートを得た。 Next, the obtained adhesive composition varnish was applied onto a polyethylene terephthalate (PET) film having a thickness of 38 μm and subjected to release treatment as a base film, and dried by heating at 140° C. for 5 minutes. In this way, adhesive sheets of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained in which a film adhesive having a thickness of 20 μm in a semi-cured (B stage) state was provided on the base film.

＜低温貼付性の評価＞
実施例１～５及び比較例１～３の各接着シートを、長さ１００ｍｍ、幅５０ｍｍに切り出し、これを試験片とした。この試験片を、支持台上に載せたシリコンウェハ（８インチ径、厚さ４００μｍ）の支持台と反対側の面に、フィルム状接着剤とシリコンウェハとが接するように積層した。フィルム状接着剤の積層は、ロール（温度７０℃、線圧３９．２Ｎ／ｃｍ（４ｋｇｆ／ｃｍ）、送り速度０．５ｍ／分）で加圧しながら行った。このときに、フィルム状接着剤とシリコンウェハとの間に空隙（ボイド）の発生が観測されなかった場合を低温貼付性に優れるとして「Ａ」と評価し、空隙（ボイド）の発生が観測された場合を「Ｂ」と評価した。結果を表１に示す。<Evaluation of low temperature adhesion>
Each of the adhesive sheets of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 was cut out to a length of 100 mm and a width of 50 mm, and this was used as a test piece. This test piece was laminated on the surface of a silicon wafer (8 inch diameter, 400 μm thick) placed on a support stand, opposite to the support stand, so that the film adhesive and the silicon wafer were in contact with each other. The film adhesive was laminated while being pressed with a roll (temperature: 70° C., linear pressure: 39.2 N/cm (4 kgf/cm), feed speed: 0.5 m/min). At this time, if no voids were observed between the film adhesive and the silicon wafer, it was evaluated as "A" as having excellent low-temperature adhesion, and if no voids were observed. The case was evaluated as "B". The results are shown in Table 1.

＜硬化後のフィルム状接着剤の高温貯蔵弾性率及びガラス転移温度の測定＞
実施例１～５及び比較例１～３の各接着シートを１１０℃で１時間加熱し、その後、１７０℃で１時間加熱することによって、フィルム状接着剤の硬化物を得た。フィルム状接着剤の硬化物を、動的粘弾性測定装置（レオロジー社製、商品名ＤＶＥ－Ｖ４）を用いて、フィルム状接着剤の硬化物に引張り荷重をかけて、周波数１０Ｈｚ、昇温速度３℃／分の条件で２５～３００℃まで測定する温度依存性測定モードでフィルム状接着剤の硬化物の粘弾性を測定することによって、１７５℃における貯蔵弾性率（高温貯蔵弾性率）を求めた。高温貯蔵弾性率は、数値が大きい（例えば、１００ＭＰａ以上）ほど、ワイヤボンディング特性に優れていることを意味する。また、高温貯蔵弾性率に対する損失弾性率の割合で表される損失正接（ｔａｎδ）のピークトップの温度をガラス転移温度として求めた。ガラス転移温度は、数値が大きい（例えば、１９０℃以上）ほど、ワイヤボンディング特性に優れていることを意味する。結果を表１に示す。<Measurement of high temperature storage modulus and glass transition temperature of film adhesive after curing>
Each adhesive sheet of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 was heated at 110°C for 1 hour, and then heated at 170°C for 1 hour to obtain a cured film adhesive. A tensile load was applied to the cured film adhesive using a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by Rheology Co., Ltd., trade name DVE-V4) at a frequency of 10 Hz and a temperature increase rate. The storage modulus at 175°C (high temperature storage modulus) was determined by measuring the viscoelasticity of the cured film adhesive in a temperature-dependent measurement mode that measures from 25 to 300°C at 3°C/min. Ta. The higher the high temperature storage modulus (for example, 100 MPa or more), the better the wire bonding properties. In addition, the temperature at the peak top of the loss tangent (tan δ), which is expressed as the ratio of the loss modulus to the high temperature storage modulus, was determined as the glass transition temperature. The glass transition temperature means that the larger the value (for example, 190° C. or higher), the better the wire bonding properties. The results are shown in Table 1.

Figure 0007380565000003
Figure 0007380565000003

表１に示すとおり、接着剤組成物において、フィラーの含有量が、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、エラストマー、及びフィラーの総量を基準として、４０～６８質量％であり、エポキシ樹脂が、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含む実施例１～５は、低温貼付性、高温貯蔵弾性率、及びガラス転移温度の点でいずれも優れていた。一方、フィラーの含有量が、４０質量％未満である比較例１は、高温貯蔵弾性率の点で充分ではなかった。また、フィラーの含有量が、６８質量％を超える比較例２は、低温貼付性の点で充分ではなかった。さらに、エポキシ樹脂が、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含まない比較例３は、高温貯蔵弾性率及びガラス転移温度の点で充分ではなかった。これらの結果から、本発明に係る接着剤組成物が、フィルム状接着剤を形成したときの低温貼付性に優れるとともに、充分な高温貯蔵弾性率を有し、かつ充分なガラス転移温度を有する硬化物を形成することが可能であることが確認された。 As shown in Table 1, in the adhesive composition, the filler content is 40 to 68% by mass based on the total amount of the epoxy resin, phenol resin, elastomer, and filler, and the epoxy resin has a naphthalene skeleton. Examples 1 to 5 containing epoxy resin were all excellent in low-temperature application properties, high-temperature storage modulus, and glass transition temperature. On the other hand, Comparative Example 1 in which the filler content was less than 40% by mass was not sufficient in terms of high temperature storage elastic modulus. Moreover, Comparative Example 2 in which the filler content exceeded 68% by mass was not sufficient in terms of low-temperature application properties. Furthermore, Comparative Example 3 in which the epoxy resin did not contain an epoxy resin having a naphthalene skeleton was not sufficient in terms of high temperature storage modulus and glass transition temperature. These results demonstrate that the adhesive composition of the present invention has excellent low-temperature application properties when formed into a film-like adhesive, has a sufficient high-temperature storage modulus, and has a sufficient glass transition temperature. It has been confirmed that it is possible to form objects.

１０…フィルム状接着剤、１４…半導体素子搭載用支持部材、２０…基材、３０…保護フィルム、４１…接着剤、４２…封止材、８４、９４…回路パターン、８８…第１のワイヤ、９０…有機基板、９８…第２のワイヤ、１００、１１０…接着シート、２００…半導体装置、Ｗａ…第１の半導体素子、Ｗａａ…第２の半導体素子。 DESCRIPTION OF SYMBOLS 10... Film adhesive, 14... Semiconductor element mounting support member, 20... Base material, 30... Protective film, 41... Adhesive, 42... Sealing material, 84, 94... Circuit pattern, 88... First wire , 90... Organic substrate, 98... Second wire, 100, 110... Adhesive sheet, 200... Semiconductor device, Wa... First semiconductor element, Waa... Second semiconductor element.

Claims (7)

エポキシ樹脂と、
フェノール樹脂と、
エラストマーと、
フィラーと、
を含有し、
前記フィラーの含有量が、前記エポキシ樹脂、前記フェノール樹脂、前記エラストマー、及び前記フィラーの総量を基準として、４０～６８質量％であり、
前記エラストマーの含有量が、前記エポキシ樹脂、前記フェノール樹脂、前記エラストマー、及び前記フィラーの総量を基準として、１０～２０質量％であり、
前記エポキシ樹脂が、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂を含み、
前記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が、４官能以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であり、
前記エラストマーが、アクリル樹脂である、接着剤組成物。 Epoxy resin and
phenolic resin,
Elastomer and
filler and
Contains
The content of the filler is 40 to 68% by mass based on the total amount of the epoxy resin, the phenol resin, the elastomer, and the filler,
The content of the elastomer is 10 to 20% by mass based on the total amount of the epoxy resin, the phenol resin, the elastomer, and the filler,
The epoxy resin includes an epoxy resin having a naphthalene skeleton,
The epoxy resin having a naphthalene skeleton is an epoxy resin having a tetrafunctional or more functional epoxy group,
An adhesive composition in which the elastomer is an acrylic resin . 前記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂の含有量が、前記エポキシ樹脂及び前記フェノール樹脂の総量を基準として、１４～３０質量％である、請求項１に記載の接着剤組成物。 The adhesive composition according to claim 1 , wherein the content of the epoxy resin having a naphthalene skeleton is 14 to 30% by mass based on the total amount of the epoxy resin and the phenol resin. 前記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂が、下記式（Ｘ）で表されるエポキシ樹脂を含む、請求項１又は２に記載の接着剤組成物。
The adhesive composition according to claim 1 or 2 , wherein the epoxy resin having a naphthalene skeleton contains an epoxy resin represented by the following formula (X).
請求項１～３のいずれか一項に記載の接着剤組成物をフィルム状に形成してなる、フィルム状接着剤。 A film adhesive obtained by forming the adhesive composition according to any one of claims 1 to 3 into a film. 基材と、
前記基材上に設けられた、請求項４に記載のフィルム状接着剤と、
を備える、接着シート。 base material and
The film adhesive according to claim 4 , provided on the base material;
Adhesive sheet. 前記基材がダイシングテープである、請求項５に記載の接着シート。 The adhesive sheet according to claim 5 , wherein the base material is a dicing tape. 基板上に第１のワイヤを介して第１の半導体素子を電気的に接続するワイヤボンディング工程と、
第２の半導体素子の片面に、請求項４に記載のフィルム状接着剤を貼付するラミネート工程と、
前記フィルム状接着剤が貼付された第２の半導体素子を、前記フィルム状接着剤を介して圧着することで、前記第１のワイヤの少なくとも一部を前記フィルム状接着剤に埋め込むダイボンド工程と、
を備える、半導体装置の製造方法。 a wire bonding step of electrically connecting a first semiconductor element onto the substrate via a first wire;
a laminating step of attaching the film adhesive according to claim 4 to one side of the second semiconductor element;
a die-bonding step of embedding at least a portion of the first wire in the film-like adhesive by pressing the second semiconductor element to which the film-like adhesive is attached via the film-like adhesive;
A method for manufacturing a semiconductor device, comprising:
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