JP7372853B2 - ゴム組成物、タイヤ及びゴム用添加剤 - Google Patents
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Description
本発明は、ゴム組成物、タイヤ及びゴム用添加剤に関する。
近年、省資源、省エネルギー、及び環境保護の観点から、二酸化炭素をはじめとした排出ガスの規制が厳しくなっており、自動車に対する低燃費化の要求が高まっている。自動車の低燃費化には、エンジン等の駆動系及び伝達系の寄与が大きいが、タイヤの転がり抵抗も大きく関与しているため、駆動系及び伝達系だけでなく、タイヤの転がり抵抗の改善も必要とされている。
その他にも、経済性及び安全性の観点から、引裂き強度等の機械的強度を充分に確保することも求められている。
これらの課題を解決するために、例えばゴム成分、カーボンブラック、及びトリアゾール化合物が吸着する修飾フィラーを含むゴム組成物（特許文献１）、メルカプトベンゾイミダゾール化合物を含むゴム組成物（特許文献２）等が提案されているが、十分ではない。
上記のような事情に鑑み、本発明の目的とするところは、優れた低発熱性及び引き裂き強度を有するゴム組成物、タイヤ及びゴム用添加剤を提供することにある。
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、所定の化合物をゴム成分に加えることにより優れた低発熱性及び引き裂き強度を有するゴム組成物、及びタイヤを得ることができることを見出した。本発明者らは、かかる知見に基づきさらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下のゴム組成物、タイヤ及びゴム用添加剤を提供する。
項１．
下記式（１）で表される化合物Ａと、ゴム成分とを含む、ゴム組成物。
〔式中、Ｒ１はヘテロ原子であり、Ｒ２は、複素環基である。〕
項２．
Ｒ１は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３であり、Ｒ３は水素原子又はアミノ基である、項１に記載のゴム組成物。
項３．
前記複素環基は、窒素含有複素環基である、項１又は２に記載のゴム組成物。
項４．
前記窒素含有複素環基が六員環基である、項３に記載のゴム組成物。
項５．
前記複素環基は、置換基を有していてもよいピリジル基であり、
該ピリジル基は、２－ピリジル基、３－ピリジル基又は４－ピリジル基である、項１又は２に記載のゴム組成物。
項６．
項１～５の何れかに記載のゴム組成物を使用したタイヤ。
項７．
下記式（１）で表される化合物Ａを含むゴム用添加剤。
〔式中、Ｒ１はヘテロ原子であり、Ｒ２は、複素環基である。〕
項８．
引き裂き強度付与剤又は低発熱化剤である、項７に記載のゴム用添加剤。
項１．
下記式（１）で表される化合物Ａと、ゴム成分とを含む、ゴム組成物。
項２．
Ｒ１は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３であり、Ｒ３は水素原子又はアミノ基である、項１に記載のゴム組成物。
項３．
前記複素環基は、窒素含有複素環基である、項１又は２に記載のゴム組成物。
項４．
前記窒素含有複素環基が六員環基である、項３に記載のゴム組成物。
項５．
前記複素環基は、置換基を有していてもよいピリジル基であり、
該ピリジル基は、２－ピリジル基、３－ピリジル基又は４－ピリジル基である、項１又は２に記載のゴム組成物。
項６．
項１～５の何れかに記載のゴム組成物を使用したタイヤ。
項７．
下記式（１）で表される化合物Ａを含むゴム用添加剤。
項８．
引き裂き強度付与剤又は低発熱化剤である、項７に記載のゴム用添加剤。
本発明のゴム組成物、タイヤ及びゴム用添加剤は、優れた低発熱性及び引き裂き強度を有する。
１．ゴム組成物
本発明のゴム組成物は、後述する式（１）で表される化合物Ａと、ゴム成分とを含む。また、必要に応じてその他の成分も含む。当該ゴム組成物を使用して得られるゴム材料は優れた低発熱性及び引き裂き強度を有し、例えばタイヤ等に好適に使用することが可能である。
本発明のゴム組成物は、後述する式（１）で表される化合物Ａと、ゴム成分とを含む。また、必要に応じてその他の成分も含む。当該ゴム組成物を使用して得られるゴム材料は優れた低発熱性及び引き裂き強度を有し、例えばタイヤ等に好適に使用することが可能である。
１．１．化合物Ａ
化合物Ａは、下記式（１）で表される化合物である。
化合物Ａは、下記式（１）で表される化合物である。
本明細書において、「複素環基」としては、特に限定はなく、例えば、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、２－ピラジニル、２－ピリミジル、４－ピリミジル、５－ピリミジル、３－ピリダジル、４－ピリダジル、４－（１，２，３－トリアジル）、５－（１，２，３－トリアジル）、２－（１，３，５－トリアジル）、３－（１，２，４－トリアジル）、５－（１，２，４－トリアジル）、６－（１，２，４－トリアジル）、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリル、３－キノキサリル、５－キノキサリル、６－キノキサリル、７－キノキサリル、８－キノキサリル、３－シンノリル、４－シンノリル、５－シンノリル、６－シンノリル、７－シンノリル、８－シンノリル、２－キナゾリル、４－キナゾリル、５－キナゾリル、６－キナゾリル、７－キナゾリル、８－キナゾリル、１－フタラジル、４－フタラジル、５－フタラジル、６－フタラジル、７－フタラジル、８－フタラジル、１－テトラヒドロキノリル、２－テトラヒドロキノリル、３－テトラヒドロキノリル、４－テトラヒドロキノリル、５－テトラヒドロキノリル、６－テトラヒドロキノリル、７－テトラヒドロキノリル、８－テトラヒドロキノリル、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、２－フリル、３－フリル、２－チエニル、３－チエニル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、４－イミダゾリル、５－イミダゾリル、１－ピラゾリル、３－ピラゾリル、４－ピラゾリル、５－ピラゾリル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－チアゾリル、４－チアゾリル、５－チアゾリル、３－イソオキサゾリル、４－イソオキサゾリル、５－イソオキサゾリル、３－イソチアゾリル、４－イソチアゾリル、５－イソチアゾリル、４－（１，２，３－チアジアゾリル）、５－（１，２，３－チアジアゾリル）、３－（１，２，５－チアジアゾール）、２－（１，３，４－チアジアゾール）、４－（１，２，３－オキサジアゾリル）、５－（１，２，３－オキサジアゾリル）、３－（１，２，４－オキサジアゾリル）、５－（１，２，４－オキサジアゾリル）、３－（１，２，５－オキサジアゾリル）、２－（１，３，４－オキサジアゾリル）、１－（１，２，３－トリアゾリル）、４－（１，２，３－トリアゾリル）、５－（１，２，３－トリアゾリル）、１－（１，２，４－トリアゾリル）、３－（１，２，４－トリアゾリル）、５－（１，２，４－トリアゾリル）、１－テトラゾリル、５－テトラゾリル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、１－ベンゾイミダゾリル、２－ベンゾイミダゾリル、４－ベンゾイミダゾリル、５－ベンゾイミダゾリル、６－ベンゾイミダゾリル、７－ベンゾイミダゾリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフニル、２－ベンゾチエニル、３－ベンゾチエニル、４－ベンゾチエニル、５－ベンゾチエニル、６－ベンゾチエニル、７－ベンゾチエニル、２－ベンゾオキサゾリル、４－ベンゾオキサゾリル、５－ベンゾオキサゾリル、６－ベンゾオキサゾリル、７－ベンゾオキサゾリル、２－ベンゾチアゾリル、４－ベンゾチアゾリル、５－ベンゾチアゾリル、６－ベンゾチアゾリル、７－ベンゾチアゾリル、１－インダゾリル、３－インダゾリル、４－インダゾリル、５－インダゾリル、６－インダゾリル、７－インダゾリル、２－モルホリル、３－モルホリル、４－モルホリル、１－ピペラジル、２－ピペラジル、１－ピペリジル、２－ピペリジル、３－ピペリジル、４－ピペリジル、２－テトラヒドロピラニル、３－テトラヒドロピラニル、４－テトラヒドロピラニル、２－テトラヒドロチオピラニル、３－テトラヒドロチオピラニル、４－テトラヒドロチオピラニル、１－ピロリジル、２－ピロリジル、３－ピロリジル、２－テトラヒドロフラニル、３－テトラヒドロフラニル、２－テトラヒドロチエニル、３－テトラヒドロチエニル等が挙げられる。中でも、好ましい複素環基としては、ピリジル、フラニル、チエニル、ピリミジル又はピラジルであり、より好ましくはピリジルである。これらの複素環基は、さらに置換基を有していてもよい。該「置換基」としては、特に限定はなく、例えば、ハロゲン原子、アミノ基、アミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ホルミル基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、水酸基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基等が挙げられる。該置換基は、好ましくは１～５個、より好ましくは１～３個有していてもよい。
Ｒ１はヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３（ここで、Ｒ３は水素原子又はアミノ基である。）であることが好ましく、－ＮＮＨ２であることが特に好ましい。
Ｒ２は複素環基であり、窒素含有複素環基であることが好ましく、窒素含有六員環基であることがより好ましく、ピリジル基であることがさらに好ましい。ここで、ピリジル基は、２－ピリジル基、３－ピリジル基及び４－ピリジル基の何れであってもよく、さらに置換基を有していてもよい。これらの中でも、Ｒ２としては未置換の２－ピリジル基を採用することが、特に好ましい。
中でも、化合物Ａとして下記式（１－Ａ）で表される化合物を使用することが特に好ましい。
１．２．ゴム成分
本明細書において、ゴム成分としては、特に制限はなく、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、合成ジエン系ゴム、及び天然ゴムと合成ジエン系ゴムとの混合物等のジエン系ゴム、並びにこれら以外の非ジエン系ゴムが挙げられる。
本明細書において、ゴム成分としては、特に制限はなく、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、合成ジエン系ゴム、及び天然ゴムと合成ジエン系ゴムとの混合物等のジエン系ゴム、並びにこれら以外の非ジエン系ゴムが挙げられる。
天然ゴムとしては、天然ゴムラテックス、技術的格付けゴム（ＴＳＲ）、スモークドシート（ＲＳＳ）、ガタパーチャ、杜仲由来天然ゴム、グアユール由来天然ゴム、ロシアンタンポポ由来天然ゴムなどの天然ゴムに加えて、エポキシ化天然ゴム、メタクリル酸変性天然ゴム、スチレン変性天然ゴムなどの変性天然ゴム等が挙げられる。
合成ジエン系ゴムとしては、スチレン－ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン－プロピレン－ジエン三元共重合体ゴム（ＥＰＤＭ）、スチレン－イソプレン－スチレン三元ブロック共重合体（ＳＩＳ）、スチレン－ブタジエン－スチレン三元ブロック共重合体（ＳＢＳ）等、及びこれらの変性合成ジエン系ゴムが挙げられる。変性合成ジエン系ゴムとしては、主鎖変性、片末端変性、両末端変性などの変性手法によるジエン系ゴムが挙げられる。ここで、変性合成ジエン系ゴムの変性官能基としては、エポキシ基、アミノ基、アルコキシ基、水酸基などのヘテロ原子を含有する官能基を１種類以上含むものが挙げられる。また、ジエン部分のシス/トランス/ビニルの比率については、特に制限はなく、いずれの比率においても好適に用いることができる。また、ジエン系ゴムの平均分子量および分子量分布は、特に制限はなく、平均分子量５００～３００万が好適に用いることができる。また、合成ジエン系ゴムの製造方法についても、特に制限はなく、乳化重合、溶液重合、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合などで合成されたものが挙げられる。
非ジエン系ゴムとしては、公知のものを広く使用することができる。
ゴム成分は、ジエン系ゴムを含んでいることが好ましく、ゴム成分１００質量部中、ジエン系ゴムが５０質量部以上含まれることが好ましく、７５質量部以上含まれることがより好ましく、８０～１００質量部の割合で配合されることが特に好ましい。
また、ジエン系ゴムのガラス転移点においては、－７０℃から－２０℃の範囲のものが耐摩耗性と制動特性の両立の観点から有効である。本発明のゴム組成物は、ジエン系ゴム中の５０質量％以上が、ガラス転移点が－７０℃から－２０℃の範囲にあるジエン系ゴムであることが好ましい。
ゴム成分は、１種単独で、又は２種以上を混合（ブレンド）して用いることができる。中でも、好ましいゴム成分としては、天然ゴム、ＩＲ、ＳＢＲ、ＢＲ又はこれらから選ばれる２種以上の混合物であり、より好ましくは天然ゴム、ＳＢＲ、ＢＲ又はこれらから選ばれる２種以上の混合物である。また、これらのブレンド比率は、特に制限はないが、ゴム成分１００質量部中に、ＳＢＲ、ＢＲ又はこれらの混合物を５０～１００質量部の比率で配合することが好ましく、７５～１００質量部で配合することがより好ましい。ＳＢＲ及びＢＲの混合物を配合する場合には、ＳＢＲ及びＢＲの合計量が上記範囲であることが好ましい。また、このときのＳＢＲは５０～１００質量部であり、ＢＲが０～５０質量部の範囲であることが好ましい。
ゴム成分に対する、上記化合物Ａとの配合割合は、ゴム成分１００質量部に対し、化合物Ａを０．１～５０質量部とすることが好ましく、０．２～１０質量部とすることがより好ましい。当該割合で配合することにより、引き裂き強度の向上効果を、効果的に得ることができる。
１．３．その他の成分
本発明のゴム組成物は、上記した化合物及びゴム成分以外にも、充填材、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、オゾン防止剤、軟化剤、加工助剤、ワックス、樹脂、発泡剤、オイル、ステアリン酸、亜鉛華（ＺｎＯ）、加硫促進剤、加硫遅延剤、加硫剤（硫黄）等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。
本発明のゴム組成物は、上記した化合物及びゴム成分以外にも、充填材、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、オゾン防止剤、軟化剤、加工助剤、ワックス、樹脂、発泡剤、オイル、ステアリン酸、亜鉛華（ＺｎＯ）、加硫促進剤、加硫遅延剤、加硫剤（硫黄）等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。
充填材としては、ゴム工業界で使用される公知の充填材を広く使用することが可能である。具体的には、カーボンブラック及び無機充填材を例示することができ、もちろんこれらに限定されない。
カーボンブラックとしては、特に制限はなく、例えば、市販品のカーボンブラック、Carbon-Silica Dual phase filler等が挙げられる。
具体的に、カーボンブラックとしては、例えば、高、中又は低ストラクチャーのＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、Ｎ１１０、Ｎ１３４、Ｎ２２０、Ｎ２３４、Ｎ３３０、Ｎ３３９、Ｎ３７５、Ｎ５５０、ＨＡＦ、ＦＥＦ、ＧＰＦ、ＳＲＦグレードのカーボンブラック等が挙げられる。中でも、好ましいカーボンブラックとしては、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、Ｎ１３４、Ｎ２３４、Ｎ３３０、Ｎ３３９、Ｎ３７５、ＨＡＦ、又はＦＥＦグレードのカーボンブラックである。
カーボンブラックのＤＢＰ吸収量としては、特に制限はなく、好ましくは６０～２００ｃｍ３／１００ｇ、より好ましくは７０～１８０ｃｍ３／１００ｇ、特に好ましくは８０～１６０ｃｍ３／１００ｇである。
また、カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ２ＳＡ、ＪＩＳ Ｋ ６２１７－２：２００１に準拠して測定する）は、好ましくは３０～２００ｍ２／ｇ、より好ましくは４０～１８０ｍ２／ｇ、特に好ましくは５０～１６０ｍ２／ｇである。
無機充填材としては、ゴム工業界において、通常使用される無機化合物であれば、特に制限はない。使用できる無機化合物としては、例えば、シリカ、γ－アルミナ、α－アルミナ等のアルミナ（Ａｌ２Ｏ３）；ベーマイト、ダイアスポア等のアルミナ一水和物（Ａｌ２Ｏ３・Ｈ２Ｏ）；ギブサイト、バイヤライト等の水酸化アルミニウム［Ａｌ（ＯＨ）３］；炭酸アルミニウム［Ａｌ２（ＣＯ３）３］、水酸化マグネシウム［Ｍｇ（ＯＨ）２］、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、炭酸マグネシウム（ＭｇＣＯ３）、タルク（３ＭｇＯ・４ＳｉＯ２・Ｈ２Ｏ）、アタパルジャイト（５ＭｇＯ・８ＳｉＯ２・９Ｈ２Ｏ）、チタン白（ＴｉＯ２）、チタン黒（ＴｉＯ２ｎ－１）、酸化カルシウム（ＣａＯ）、水酸化カルシウム［Ｃａ（ＯＨ）２］、酸化アルミニウムマグネシウム（ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３）、クレー（Ａｌ２Ｏ３・２ＳｉＯ２）、カオリン（Ａｌ２Ｏ３・２ＳｉＯ２・２Ｈ２Ｏ）、パイロフィライト（Ａｌ２Ｏ３・４ＳｉＯ２・Ｈ２Ｏ）、ベントナイト（Ａｌ２Ｏ３・４ＳｉＯ２・２Ｈ２Ｏ）、ケイ酸アルミニウム（Ａｌ２ＳｉＯ５、Ａｌ４・３ＳｉＯ４・５Ｈ２Ｏ等）、ケイ酸マグネシウム（Ｍｇ２ＳｉＯ４、ＭｇＳｉＯ３等）、ケイ酸カルシウム（Ｃａ２・ＳｉＯ４等）、ケイ酸アルミニウムカルシウム（Ａｌ２Ｏ３・ＣａＯ・２ＳｉＯ２等）、ケイ酸マグネシウムカルシウム（ＣａＭｇＳｉＯ４）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、水酸化ジルコニウム［ＺｒＯ（ＯＨ）２・ｎＨ２Ｏ］、炭酸ジルコニウム［Ｚｒ（ＣＯ３）２］、各種ゼオライトのように電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩等が挙げられる。これらの無機充填材は、ゴム成分との親和性を向上させるために、該無機充填材の表面が有機処理されていてもよい。
中でも、無機充填材としては、制動特性の観点からシリカが好ましく、シリカのＢＥＴ比表面積としては、特に制限はなく、例えば、４０～３５０ｍ２／ｇの範囲が挙げられる。ＢＥＴ比表面積がこの範囲であるシリカは、ゴム補強性及びゴム成分中への分散性を両立できるという利点がある。該ＢＥＴ比表面積は、ＩＳＯ ５７９４／１に準拠して測定される。
この観点から、好ましいシリカとしては、ＢＥＴ比表面積が５０～２５０ｍ２／ｇの範囲にあるシリカであり、より好ましくは、ＢＥＴ比表面積が１００～２７０ｍ２／ｇであるシリカであり、特に好ましくは、ＢＥＴ比表面積が１１０～２７０ｍ２／ｇの範囲にあるシリカである。
このようなシリカの市販品としては、Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製の商品名「ＨＤ１６５ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝１６５ｍ２／ｇ）、「ＨＤ１１５ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝１１５ｍ２／ｇ）、「ＨＤ２００ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝２００ｍ２／ｇ）、「ＨＤ２５０ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝２５０ｍ２／ｇ）、東ソー・シリカ株式会社製の商品名「ニップシールＡＱ」（ＢＥＴ比表面積＝２０５ｍ２／ｇ）、「ニップシールＫＱ」（ＢＥＴ比表面積＝２４０ｍ２／ｇ）、デグッサ社製の商品名「ウルトラジルＶＮ３」（ＢＥＴ比表面積＝１７５ｍ２／ｇ）等が挙げられる。
充填剤の配合量としては、ゴム成分１００質量部に対して、通常２０～１２０質量部であり、好ましくは３０～１００質量部であり、より好ましくは４０～９０質量部である。
２．タイヤ
上述した本発明のゴム組成物を使用してタイヤを製造することにより、低発熱性及び引き裂き強度に優れたタイヤを得ることができる。
上述した本発明のゴム組成物を使用してタイヤを製造することにより、低発熱性及び引き裂き強度に優れたタイヤを得ることができる。
本発明のタイヤにおいて、上記ゴム組成物は、特にトレッド部、サイドウォール部、ビードエリア部、ベルト部、カーカス部及びショルダー部から選ばれる少なくとも一つの部材に用いられる。
中でも、空気入りタイヤのタイヤトレッド部を当該ゴム組成物で形成するのが最も好ましい態様の１つとして挙げられる。
トレッド部とは、トレッドパターンを有し、路面と直接接する部分で、カーカスを保護するとともに摩耗及び外傷を防ぐタイヤの外皮部分であり、タイヤの接地部を構成するキャップトレッド及び／又はキャップトレッドの内側に配設されるベーストレッドをいう。
サイドウォール部とは、例えば、空気入りラジアルタイヤにおけるショルダー部の下側からビード部に至るまでの部分であり、カーカス部を保護するとともに、走行する際に最も屈曲の激しい部分である。
ビードエリア部とは、カーカスコードの両端を固定し、同時にタイヤをリムに固定させる役目を負っている部分である。ビードとは高炭素鋼を束ねた構造である。
ベルト部とは、ラジアル構造のトレッドとカーカスとの間に円周方向に張られた補強帯である。カーカス部を桶のたがの様に強く締付けトレッドの剛性を高めている。
カーカス部とは、タイヤの骨格を形成するコード層の部分であり、タイヤの受ける荷重、衝撃、及び充填空気圧に耐える役割を果たしている。
ショルダー部とは、タイヤの肩の部分で、カーカス部を保護する役目を果たす。
本発明のタイヤは、タイヤの分野において、これまでに知られている方法に従って製造することができる。また、タイヤに充填する気体としては、通常の又は酸素分圧を調整した空気；窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
３．ゴム用添加剤
上記の化合物Ａは、ゴム用添加剤として使用することにより、形成されるゴム材料に優れた低発熱性及び引き裂き強度を与えることが可能である。かかるゴム用添加剤は化合物Ａそれ自体、つまり、化合物Ａのみからなる態様であってもよいし、その効果を妨げない範囲内でその他の成分を含んでもよい。かかるその他の成分としては、例えば公知のオイル、樹脂、ステアリン酸、亜鉛華（ZnO）、炭酸カルシウム及びシリカ等を広く使用することが可能である。
上記の化合物Ａは、ゴム用添加剤として使用することにより、形成されるゴム材料に優れた低発熱性及び引き裂き強度を与えることが可能である。かかるゴム用添加剤は化合物Ａそれ自体、つまり、化合物Ａのみからなる態様であってもよいし、その効果を妨げない範囲内でその他の成分を含んでもよい。かかるその他の成分としては、例えば公知のオイル、樹脂、ステアリン酸、亜鉛華（ZnO）、炭酸カルシウム及びシリカ等を広く使用することが可能である。
４．低発熱化剤及び引き裂き強度付与剤
上記の通り、本発明のゴム用添加剤は、ゴム材料に優れた低発熱性及び引き裂き強度を付与することが可能であり、低発熱化剤又は引き裂き強度付与剤として、好適に使用することが可能である。
上記の通り、本発明のゴム用添加剤は、ゴム材料に優れた低発熱性及び引き裂き強度を付与することが可能であり、低発熱化剤又は引き裂き強度付与剤として、好適に使用することが可能である。
５．ゴム組成物の製造方法
本発明のゴム組成物の製造方法については特に限定はなく、例えば、上記したゴム成分、化合物Ａ、そして必要に応じてその他の成分を、混合することにより得ることが可能である。また、化合物Ａについても、公知の方法により製造すればよい。
本発明のゴム組成物の製造方法については特に限定はなく、例えば、上記したゴム成分、化合物Ａ、そして必要に応じてその他の成分を、混合することにより得ることが可能である。また、化合物Ａについても、公知の方法により製造すればよい。
上記した混合するための方法としては特に限定はなく、公知の方法を広く採用することが可能である。具体的には、上記したゴム成分、化合物Ａ、並びに必要に応じてその他の成分を、混練機などを使用して混練する方法を挙げることができる。
以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明はこうした例に何ら限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において種々なる形態で実施し得ることは勿論である。
以下、製造例及び実施例を示して、本発明の実施形態をより具体的に説明するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
製造例１：２－（ピリジン－２－イル）－１，３，４－オキサジアゾール（化合物２－Ａ）の製造
２－ピリジンカルボン酸ヒドラジド１６．５ｇ、トシル酸１水和物２．４ｇをオルトギ酸トリエチル６６．０ｍＬに添加し、１４５℃で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後、析出している固体をヘキサン、酢酸エチルから再結晶した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物を７．８１ｇ（収率４４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
７．７（ｍ，１Ｈ）、８．１（ｍ，１Ｈ）、８．２（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ）、９．４（ｓ，１Ｈ）
融点：１１９℃
２－ピリジンカルボン酸ヒドラジド１６．５ｇ、トシル酸１水和物２．４ｇをオルトギ酸トリエチル６６．０ｍＬに添加し、１４５℃で６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後、析出している固体をヘキサン、酢酸エチルから再結晶した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物を７．８１ｇ（収率４４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
７．７（ｍ，１Ｈ）、８．１（ｍ，１Ｈ）、８．２（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ）、９．４（ｓ，１Ｈ）
融点：１１９℃
製造例２：３－（ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－アミン（化合物１－Ａ）の製造
２－（ピリジン－２－イル）－１，３，４－オキサジアゾール（化合物２－Ａ）４．４１ｇ、１００％ヒドラジン１水和物６．３１ｇをブタノール２８ｍＬに添加し、１１７℃で２０時間攪拌した後、溶媒を留去した。この残渣にジエチルエーテル２５ｍＬ、イソプロピルアルコール２５ｍLを添加し、析出している固体をろ過し、洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物を３．００ｇ（収率６２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．６（ｂｒ－ｓ，２Ｈ）、７．６（ｍ，１Ｈ）、８．０（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ）、９．９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１０１℃
２－（ピリジン－２－イル）－１，３，４－オキサジアゾール（化合物２－Ａ）４．４１ｇ、１００％ヒドラジン１水和物６．３１ｇをブタノール２８ｍＬに添加し、１１７℃で２０時間攪拌した後、溶媒を留去した。この残渣にジエチルエーテル２５ｍＬ、イソプロピルアルコール２５ｍLを添加し、析出している固体をろ過し、洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物を３．００ｇ（収率６２％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．６（ｂｒ－ｓ，２Ｈ）、７．６（ｍ，１Ｈ）、８．０（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ）、９．９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１０１℃
製造例３：３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－アミン（化合物３－Ａ）の製造
安息香酸ヒドラジド５．４５ｇをオルトギ酸トリエチル１７．８ｇに添加し、１４５℃で６時間撹拌した。反応液を濃縮し、ヘキサン２０ｍLを添加した後、析出している固体をろ過し、洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、２－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール４．８８ｇ（収率８４％）を得た。この２－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール２．００ｇと１００％ヒドラジン１水和物２．７４ｇをブタノール１３ｍLに添加し、１１７℃で１８時間攪拌した後、溶媒を留去した。この残渣にテトラヒドロフラン５ｍLを添加し、析出している固体をろ過し、洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物を１．１０ｇ（収率５０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．５（ｂｒ－ｓ，２Ｈ）、７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）、９．８（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１０９℃
安息香酸ヒドラジド５．４５ｇをオルトギ酸トリエチル１７．８ｇに添加し、１４５℃で６時間撹拌した。反応液を濃縮し、ヘキサン２０ｍLを添加した後、析出している固体をろ過し、洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、２－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール４．８８ｇ（収率８４％）を得た。この２－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール２．００ｇと１００％ヒドラジン１水和物２．７４ｇをブタノール１３ｍLに添加し、１１７℃で１８時間攪拌した後、溶媒を留去した。この残渣にテトラヒドロフラン５ｍLを添加し、析出している固体をろ過し、洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的物を１．１０ｇ（収率５０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．５（ｂｒ－ｓ，２Ｈ）、７．５（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ）、９．８（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１０９℃
実施例１、２及び比較例１～２：ゴム組成物の製造
下記表１の工程（I）に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混練した。混合物の温度が８０℃以下になるまで養生させた後、表１の工程（II）に記載の各成分をその割合(質量部)で投入し、混合物の最高温度が１１０℃以下になるよう調整しながら混練して、未加硫ゴム組成物を製造した。ここで得られた未加硫ゴム組成物を加硫プレス機を用いて１５０℃×３０分で加熱することにより、各ゴムを得た。
下記表１の工程（I）に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混練した。混合物の温度が８０℃以下になるまで養生させた後、表１の工程（II）に記載の各成分をその割合(質量部)で投入し、混合物の最高温度が１１０℃以下になるよう調整しながら混練して、未加硫ゴム組成物を製造した。ここで得られた未加硫ゴム組成物を加硫プレス機を用いて１５０℃×３０分で加熱することにより、各ゴムを得た。
低発熱性(Ｔａｎδ値指数)試験
各実施例及び比較例のゴム組成物について、粘弾性測定装置(Ｍｅｔｒａｖｉｂ社製)を使用し、温度４０℃、動歪５％、周波数１５ＨｚでＴａｎδ値を測定した。比較するために、化合物を添加しない以外は、各実施例と同じ配合内容及び同じ製法でゴム組成物(比較例１)を作製し、そのＴａｎδ値を１００とした指数により表し、下記式に基づいて低発熱性指数を算出した。なお、低発熱性指数の値が小さい程、低発熱性であり、ヒステリシスロスが小さいことを示す。
式：低発熱性指数
＝（各実施例１、２のゴム組成物のＴａｎδ値）×１００／（比較例１のＴａｎδ値）
式：低発熱性指数
＝（各比較例１～３のゴム組成物のＴａｎδ値）×１００／（比較例１のＴａｎδ値）
各実施例及び比較例のゴム組成物について、粘弾性測定装置(Ｍｅｔｒａｖｉｂ社製)を使用し、温度４０℃、動歪５％、周波数１５ＨｚでＴａｎδ値を測定した。比較するために、化合物を添加しない以外は、各実施例と同じ配合内容及び同じ製法でゴム組成物(比較例１)を作製し、そのＴａｎδ値を１００とした指数により表し、下記式に基づいて低発熱性指数を算出した。なお、低発熱性指数の値が小さい程、低発熱性であり、ヒステリシスロスが小さいことを示す。
式：低発熱性指数
＝（各実施例１、２のゴム組成物のＴａｎδ値）×１００／（比較例１のＴａｎδ値）
式：低発熱性指数
＝（各比較例１～３のゴム組成物のＴａｎδ値）×１００／（比較例１のＴａｎδ値）
引き裂き強度評価試験
上記実施例１、２及び比較例１～３で得られたゴム組成物の各引裂強度指数は、ＪＩＳＫ６２５２によりクレセント型試験片を用いて、室温下、引張速度５００ｍｍ／ｍｉｎの条件で測定した。ここで、各実施例及び比較例の評価結果は、化合物を添加しない以外は、各実施例と同じ配合内容及び同じ製法でゴム組成物(比較例１)を作製し、その値を１００とした指数により表し、下記式に基づいて引裂き強度を算出した。なお、引裂き強度の数値が高いほど引裂き強度が優れていることを示す。
式：引裂き強度指数
＝（各実施例１、２のゴム組成物の引裂き強度）×１００／（比較例１の引裂き強度）
式：引裂き強度指数
＝（各比較例１～３のゴム組成物の引裂き強度）×１００／（比較例１の引裂き強度）
上記実施例１、２及び比較例１～３で得られたゴム組成物の各引裂強度指数は、ＪＩＳＫ６２５２によりクレセント型試験片を用いて、室温下、引張速度５００ｍｍ／ｍｉｎの条件で測定した。ここで、各実施例及び比較例の評価結果は、化合物を添加しない以外は、各実施例と同じ配合内容及び同じ製法でゴム組成物(比較例１)を作製し、その値を１００とした指数により表し、下記式に基づいて引裂き強度を算出した。なお、引裂き強度の数値が高いほど引裂き強度が優れていることを示す。
式：引裂き強度指数
＝（各実施例１、２のゴム組成物の引裂き強度）×１００／（比較例１の引裂き強度）
式：引裂き強度指数
＝（各比較例１～３のゴム組成物の引裂き強度）×１００／（比較例１の引裂き強度）
※２：化合物２－Ａ；製造例１で製造した２－（ピリジン－２－イル）－１，３，４－オキサジアゾール
※３：化合物１－Ａ；製造例２で製造した３－（ピリジン－２－イル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－アミン
※４：化合物３－Ａ；製造例３で製造した３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－アミン
※５：東京化成工業株式会社製、３－メルカプト－１，２，４－トリアゾール
※６：カーボンブラック；Ｃａｂｏｔ社製、Ｎ２３４
※７：老化防止剤（Ｎ－フェニル－Ｎ'－（１,３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン）；Ｋｅｍａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製
※８：ワックス；Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ社製、Ａｎｔｉｌｕｘ １１１
※９：酸化亜鉛；Ｄａｌｉａｎ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製
※１０：ステアリン酸；Ｓｉｃｈｕａｎ Ｔｉａｎｙｕ Ｇｒｅａｓｅ社製
※１１：加硫促進剤；Ｎ－(ｔｅｒｔ－ブチル)－２－ベンゾチアゾールスルフェンアミド；三新化学工業株式会社製、サンセラーＮＳ－Ｇ
※１２：硫黄；Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｊｉｎｇｈａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製
本発明のゴム組成物を使用することにより、高い引き裂き強度を有するゴム材料を得ることができる。本発明のゴム組成物はタイヤ等に好適に使用することができる。また、本発明のゴム用添加剤は、ゴム材料に優れた低発熱性引き裂き強度及び低発熱性を付与することが可能であり、低発熱化剤又は引き裂き強度付与剤として好適に使用できる。
Claims (5)
- 下記式（１）で表される化合物Ａと、ゴム成分とを含む、ゴム組成物。
- Ｒ１は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３であり、Ｒ３は水素原子又はアミノ基である、請求項１に記載のゴム組成物。
- 請求項１又は２に記載のゴム組成物を使用したタイヤ。
- 下記式（１）で表される化合物Ａを含むゴム用添加剤。
- 引き裂き強度付与剤又は低発熱化剤である、請求項４に記載のゴム用添加剤。
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