JP2022152764A - ゴム組成物、及び変性ジエン系ゴム - Google Patents
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Abstract
【課題】低発熱性が向上したゴム組成物を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物と、ジエン系ゴムと、充填材と、を含むゴム組成物。【化１】TIFF2022152764000019.tif26170（式（１）中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ3は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を示す。）【選択図】なし
Description
本発明は、ゴム組成物、及び変性ジエン系ゴムに関する。
充填材は、ゴムに混合して、ゴムの補強、増量や特殊機能を付与する等の目的で用いられる配合剤である。ゴムの補強効果が得られ、発熱性の低い、即ち低ロス性のゴム組成物を得ることができる方法として、シリカ等の無機充填材を使用する方法が知られている。無機充填材を使用する方法は、環境性に配慮した低燃費タイヤ向けのゴム組成物等に応用されている。
ゴム組成物に無機充填材を配合する場合、無機充填材、特に、表面にシラノール基を有する親水性のシリカは、疎水性のゴムとの親和性が低く、ゴム組成物中で凝集しやすい。そこで、無機充填材によるゴムの補強性を高め、低発熱性（低ロス性）を得るには、無機充填材とゴムとの親和性を高める必要がある。そのような方法として、特定のテトラジン化合物を用いてゴム成分に低発熱性を付与する方法（特許文献１参照）が知られている。また、別の方法として、４置換オレフィン及び／又は３置換オレフィンを含まない共役ジエン重合体に対して、ニトロン基及びカルボキシ基を有する変性剤を反応させた変性ポリマーをジエン系ゴムと共に用いる方法（特許文献２参照）が知られている。
しかしながら、今後、大気中の二酸化炭素濃度、大気汚染等、環境問題に対する世の中の関心はますます高くなることが予想され、タイヤの転がり抵抗を抑え、自動車の低燃費化につながる技術が求められている。より具体的には、ジエン系ゴムとシリカ等の無機充填材とを含有するゴム組成物に、更なる低ロス性を付与する技術が求められており、かかる要求についてはまだ十分に応えられていない。
本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、低発熱性が向上したゴム組成物及び変性ジエン系ゴムを提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のゴム組成物及び変性ジエン系ゴムが低発熱性を向上できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は下記のとおりである。
［１］下記式（１）で表される化合物と、ジエン系ゴムと、充填材と、を含むゴム組成物。
（式（１）中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ3は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を示す。）
［２］前記化合物は、下記式（２）で表される化合物である、上記ゴム組成物。
（式（２）中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ7は、水素原子、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、スルファニル基、及びアルキルスルファニル基からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアルケニル基を示す。）
［３］前記化合物は、下記式（３）で表される化合物である、上記ゴム組成物。
（式（３）中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子、アルキレン基又は－ＮＲ6－で表される基を示し、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に、水素原子、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、スルファニル基、及びアルキルスルファニル基からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくはアルケニル基を示す。）
［４］前記Ｚが－ＮＲ6－で表される基である、上記ゴム組成物。
［５］前記Ｒ1及びＲ2が水素原子である、上記ゴム組成物。
［６］前記ジエン系ゴムは、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム及び天然ゴムからなる群より選ばれる１種以上を含む、上記ゴム組成物。
［７］前記充填材は、カーボンブラック及びシリカからなる群より選ばれる１種以上を含む、上記ゴム組成物。
［８］シランカップリング剤をさらに含む、上記ゴム組成物。
［９］硫黄と加硫促進剤とをさらに含む、上記ゴム組成物。
［１０］下記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）又は（４ｋ）で表される変性基を有する変性ジエン系ゴム。
（各式中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ3は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を示し、Ｒはハロゲン原子又はアルキル基を示し、波線はジエン系ゴムの前記変性基との結合部位を示す。）
［１１］前記Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、上記変性ジエン系ゴム。
［１２］上記変性ジエン系ゴムと、充填材と、を含むゴム組成物。
［１］下記式（１）で表される化合物と、ジエン系ゴムと、充填材と、を含むゴム組成物。
［２］前記化合物は、下記式（２）で表される化合物である、上記ゴム組成物。
［３］前記化合物は、下記式（３）で表される化合物である、上記ゴム組成物。
［４］前記Ｚが－ＮＲ6－で表される基である、上記ゴム組成物。
［５］前記Ｒ1及びＲ2が水素原子である、上記ゴム組成物。
［６］前記ジエン系ゴムは、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム及び天然ゴムからなる群より選ばれる１種以上を含む、上記ゴム組成物。
［７］前記充填材は、カーボンブラック及びシリカからなる群より選ばれる１種以上を含む、上記ゴム組成物。
［８］シランカップリング剤をさらに含む、上記ゴム組成物。
［９］硫黄と加硫促進剤とをさらに含む、上記ゴム組成物。
［１０］下記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）又は（４ｋ）で表される変性基を有する変性ジエン系ゴム。
［１１］前記Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、上記変性ジエン系ゴム。
［１２］上記変性ジエン系ゴムと、充填材と、を含むゴム組成物。
本発明によれば、低発熱性が向上したゴム組成物及び変性ジエン系ゴムを提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明は下記本実施形態に限定されるものではない。本発明は、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。
（式（１）で表される化合物を含むゴム組成物）
本実施形態のゴム組成物の一例（以下、「第１のゴム組成物」という。）は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）と、ジエン系ゴムと、充填材とを含むものである。
ここで、式（１）中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ3は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を示す。本発明による作用効果より有効かつ確実に奏する観点から、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基であると好ましく、水素原子又はメチル基であるとより好ましく、水素原子であると更に好ましい。同様の観点から、Ｒ3は、アルキル基であると好ましく、メチル基であるとより好ましい。
本実施形態のゴム組成物の一例（以下、「第１のゴム組成物」という。）は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）と、ジエン系ゴムと、充填材とを含むものである。
Ｒ1及びＲ2におけるアルキル基は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数１～１８のアルキル基であると好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であるとより好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、炭素数１～１０、更に好ましくは炭素数１～８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、及び炭素数３～１０、更に好ましくは炭素数３～８、なおもより好ましくは炭素数３～６の環状のアルキル基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、１－エチルプロピル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、ｎ－オクチル基のような直鎖状又は分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基のような環状のアルキル基が挙げられる。これらの中でなおも更に好ましいアルキル基は、炭素数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｎ－ペンチル基であり、極めて好ましくはメチル及びエチル基であり、最も好ましくはメチル基である。
Ｒ1及びＲ2におけるアリール基は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数６～１４のアリール基であることが好ましい。このようなアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ジヒドロインデニル基、及び、９Ｈ－フルオレニル基が挙げられる。これらの中では、フェニル基及びナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。フェニル基は、置換基を有しているものも好ましい。
Ｒ1及びＲ2におけるアラルキル基は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数７～２０のアラルキル基であることが好ましい。このようなアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、トリチル基、１－ナフチルメチル基、２－（１－ナフチル）エチル基、２－（２－ナフチル）エチル基が挙げられる。これらの中では、ベンジル基及びフェネチル基がより好ましく、ベンジル基が更に好ましい。
Ｒ1及びＲ2におけるアルケニル基は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数２～１８のアルケニル基であることが好ましい。このようなアルケニル基としては、例えば、炭素数２～６のアルケニル基が挙げられ、具体的には、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、及び２－ブテニル基が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2における１価の複素環基は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、複素環を構成する原子の数（環員数）が４～１４であることが好ましく、５～１０であることがより好ましい。このような１価の複素環基としては、例えば、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピラジニル基、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基、３－ピリダジル基、４－ピリダジル基、４－（１，２，３－トリアジル）基、５－（１，２，３－トリアジル）基、２－（１，３，５－トリアジル）基、３－（１，２，４－トリアジル）基、５－（１，２，４－トリアジル）基、６－（１，２，４－トリアジル）基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリル基、３－キノキサリル基、５－キノキサリル基、６－キノキサリル基、７－キノキサリル基、８－キノキサリル基、３－シンノリル基、４－シンノリル基、５－シンノリル基、６－シンノリル基、７－シンノリル基、８－シンノリル基、２－キナゾリル基、４－キナゾリル基、５－キナゾリル基、６－キナゾリル基、７－キナゾリル基、８－キナゾリル基、１－フタラジル基、４－フタラジル基、５－フタラジル基、６－フタラジル基、７－フタラジル基、８－フタラジル基、１－テトラヒドロキノリル基、２－テトラヒドロキノリル基、３－テトラヒドロキノリル基、４－テトラヒドロキノリル基、５－テトラヒドロキノリル基、６－テトラヒドロキノリル基、７－テトラヒドロキノリル基、８－テトラヒドロキノリル基、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－チエニル基、３－チエニル基、１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、５－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、５－ピラゾリル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基、３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基、４－（１，２，３－チアジアゾリル）基、５－（１，２，３－チアジアゾリル）基、３－（１，２，５－チアジアゾール）基、２－（１，３，４－チアジアゾール）基、４－（１，２，３－オキサジアゾリル）基、５－（１，２，３－オキサジアゾリル）基、３－（１，２，４－オキサジアゾリル）基、５－（１，２，４－オキサジアゾリル）基、３－（１，２，５－オキサジアゾリル）基、２－（１，３，４－オキサジアゾリル）基、１－（１，２，３－トリアゾリル）基、４－（１，２，３－トリアゾリル）基、５－（１，２，３－トリアゾリル）基、１－（１，２，４－トリアゾリル）基、３－（１，２，４－トリアゾリル）基、５－（１，２，４－トリアゾリル）基、１－テトラゾリル基、５－テトラゾリル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、１－ベンゾイミダゾリル基、２－ベンゾイミダゾリル基、４－ベンゾイミダゾリル基、５－ベンゾイミダゾリル基、６－ベンゾイミダゾリル基、７－ベンゾイミダゾリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフニル基、２－ベンゾチエニル基、３－ベンゾチエニル基、４－ベンゾチエニル基、５－ベンゾチエニル基、６－ベンゾチエニル基、７－ベンゾチエニル基、２－ベンゾオキサゾリル基、４－ベンゾオキサゾリル基、５－ベンゾオキサゾリル基、６－ベンゾオキサゾリル基、７－ベンゾオキサゾリル基、２－ベンゾチアゾリル基、４－ベンゾチアゾリル基、５－ベンゾチアゾリル基、６－ベンゾチアゾリル基、７－ベンゾチアゾリル基、１－インダゾリル基、３－インダゾリル基、４－インダゾリル基、５－インダゾリル基、６－インダゾリル基、７－インダゾリル基、２－モルホリル基、３－モルホリル基、４－モルホリル基、１－ピペラジル基、２－ピペラジル基、１－ピペリジル基、２－ピペリジル基、３－ピペリジル基、４－ピペリジル基、２－テトラヒドロピラニル基、３－テトラヒドロピラニル基、４－テトラヒドロピラニル基、２－テトラヒドロチオピラニル基、３－テトラヒドロチオピラニル基、４－テトラヒドロチオピラニル基、１－ピロリジル基、２－ピロリジル基、３－ピロリジル基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－テトラヒドロチエニル基、及び３－テトラヒドロチエニル基が挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、ピリミジル基及びピラジル基が更に好ましく、ピリジル基が特に好ましい。
Ｒ1及びＲ2における置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アミノ基、アミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、ホルミル基、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、スルファニル基、アルキルスルファニル基、及びアリールスルファニル基が挙げられる。また、Ｒ1及びＲ2のそれぞれにおける置換基の数は、好ましくは１～５、より好ましくは１～３であってもよい。
置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
置換基であるアミノ基としては、－ＮＨ2で表されるアミノ基だけでなく、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ－ブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、１－エチルプロピルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、イソヘキシルアミノ基、及び３－メチルペンチルアミノ基のような炭素数１～６（特に炭素数１～４）の直鎖状又は分岐状のモノアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、及びジエチルアミノ基のような炭素数１～６（特に炭素数１～４）の直鎖状又は分岐状のアルキル基を２つ有するジアルキルアミノ基等の置換アミノ基も含まれる。
置換基であるアミノアルキル基としては、例えば、アミノメチル基、２－アミノエチル基、３－アミノプロピル基のような炭素数１～４のアミノアルキル基が挙げられる。
置換基であるアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基のようなアルコキシの炭素数が１～４のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
置換基であるアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、及びピバロイル基のようなアルキルの炭素数が１～４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルカルボニル基が挙げられる。
置換基であるアシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、及びｎ－ブチリルオキシ基のようなアルキルの炭素数が１～４のアルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。
置換基であるアミド基としては、例えば、アセトアミド基及びベンズアミド基のような炭素数２～８のカルボン酸アミド基；チオアセトアミド基及びチオベンズアミド基のような炭素数２～８のチオアミド基；Ｎ－メチルアセトアミド基及びＮ－ベンジルアセトアミド基のような炭素数２～８のＮ－置換アミド基が挙げられる。
置換基であるカルボキシアルキル基としては、例えば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシ－ｎ－プロピル基、カルボキシ－ｎ－ブチル基、カルボキシ－ｎ－ブチル基、及びカルボキシ－ｎ－ヘキシル基のようなアルキルの炭素数が１～６のカルボキシ－アルキル基が挙げられる。
置換基であるヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ－ｎ－プロピル基、ヒドロキシ－ｎ－ブチル基のような炭素数１～６のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
置換基であるアルコキシ基としては、例えば、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基が挙げられる。より具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、及びｎ－ヘキシルオキシ基のような炭素数１～６（好ましくは炭素数１～４）の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基のような炭素数３～８（好ましくは炭素数３～６）の環状アルコキシ基が挙げられる。
置換基であるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基、及びナフトキシ基のような炭素数６～１４のアリールオキシ基が挙げられる。
置換基であるアルキルスルファニル基としては、例えば、上記アルコキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換したものが挙げられる。また、置換基であるアリールスルファニル基としては、例えば、上記アリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換したものが挙げられる。置換基であるアルキル基、アリール基及び１価の複素環基の例示されるものは、Ｒ1及びＲ2におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。
Ｒ3におけるアルキル基、アリール基、アラルキル基、及びアルケニル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ1及びＲ2におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。また、Ｒ3における窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい置換基は、Ｒ1及びＲ2における置換基のうち、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を有するものであればよい。
Ｘはピリジニウムと塩を形成可能なアニオンであれば、特に限定されない。Ｘとしては、例えば、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンのようなハロゲン化物イオン；メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、プロピル硫酸イオン及びブチル硫酸イオンのような炭素数１～４のアルキル硫酸イオン；メタンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、プロパンスルホン酸イオン、ブタンスルホン酸イオン及びトシルイオンのような炭化水素スルホン酸イオン；リン酸イオン；硝酸イオン；並びに酢酸イオン及び乳酸イオンのような有機酸イオンが挙げられる。これらの中で、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ハロゲン化物イオン及び有機酸イオンが好ましく、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオン及び酢酸イオンがより好ましい。
本実施形態に係る化合物（１）は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、下記式（２）で表される化合物であると好ましい。
ここで、式（２）中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ7は、水素原子、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、スルファニル基、及びアルキルスルファニル基からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアルケニル基を示す。本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ＬはＣＲ2であると好ましく、Ｒ7は、－ＣＨ（ＯＨ）Ｒ4であると好ましい。ここで、Ｒ4は、水素原子、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、スルファニル基、及びアルキルスルファニル基からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアルケニル基を示す。
Ｘ、Ｌ、Ｒ1及びＲ2は、上記式（１）におけるものと同義であり、上記式（１）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。
Ｒ7におけるアルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルケニル基、並びに、それらの置換基であるアルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、及びアルキルスルファニル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ1及びＲ2におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。ただし、上記式（１）におけるＲ3が式（１）に示されるピリジン環の窒素原子に結合する－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）－（ただし、メチレン基が上記窒素原子に結合する。）を有する場合、Ｒ7は、当該基を有しない点でＲ3とは異なる。また、Ｒ4におけるアルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルケニル基、並びに、それらの置換基であるアルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、及びアルキルスルファニル基の好ましい態様及び例示されるものも、Ｒ3におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。ただし、Ｒ7が、上記メチレン基に結合する－Ｃ（Ｈ）ＯＨ－を有する場合、Ｒ4は、当該基を有しない点でＲ7とは異なる。
本実施形態に係る化合物（１）は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、下記式（３）で表される化合物であるとより好ましい。
ここで、式（３）中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子、アルキレン基又は－ＮＲ6－で表される基を示し、アルキレン基の炭素数は、例えば１～１０である。Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、スルファニル基、及びアルキルスルファニル基からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくはアルケニル基を示し、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から水素原子であると好ましい。本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ＬはＣＲ2であると好ましい。
Ｘ、Ｌ、Ｒ1及びＲ2は、上記式（１）におけるものと同義であり、上記式（１）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。
Ｒ5及びＲ6におけるアルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルケニル基、並びに、それらの置換基であるアルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、及びアルキルスルファニル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ1及びＲ2におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。ただし、上記式（１）におけるＲ3がピリジン環の窒素原子に結合する－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｚ－（ただし、メチレン基が上記窒素原子に結合する。）を有する場合、Ｒ5は、当該－ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｚ－を有しない点でＲ3とは異なる。
ＺとＲ5との組み合わせについて、Ｚが酸素原子または硫黄原子である場合、Ｒ5としては例えば、アルキル基、アリール基、及びアルコキシ基が挙げられる。Ｚがアルキレン基である場合、Ｒ5としては例えば、アルキル基が挙げられる。Ｚが－ＮＲ6－で表される基である場合、Ｒ5及びＲ6としては例えば、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、及びアルコキシ基が挙げられる。
本実施形態に係る化合物（１）は、常法により合成されてもよく、実施例に記載の方法又はその方法に準拠して合成することもできる。
第１のゴム組成物における化合物（１）の配合量は、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ジエン系ゴム１００質量％に対して０．１質量％以上５．０質量％以下であると好ましく、０．３質量％以上３．０質量％以下であるとより好ましい。
第１のゴム組成物に含まれる充填材は、より高いゴム補強効果と更なる低発熱性の向上とを図る観点から、無機充填材及びカーボンブラックからなる群より選ばれる１種以上を含むことが好ましいが、充填材はこれらに限定されない。無機充填材は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。
無機充填材は、ケイ素、典型金属又は遷移金属の酸化物又は水酸化物及びそれらの水和物、並びにこれら金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種の固体粒子を含む。無機充填材としては、例えば、シリカ；γ－アルミナ及びα－アルミナのようなアルミナ（Ａｌ2Ｏ3）；ベーマイト及びダイアスポアのようなアルミナ一水和物（Ａｌ2Ｏ3・Ｈ2Ｏ）；ギブサイト及びバイヤライトのような水酸化アルミニウム［Ａｌ（ＯＨ）3］；炭酸アルミニウム［Ａｌ2（ＣＯ3）2］、水酸化マグネシウム［Ｍｇ（ＯＨ）2］、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、炭酸マグネシウム（ＭｇＣＯ3）、タルク（３ＭｇＯ・４ＳｉＯ2・Ｈ2Ｏ）、アタパルジャイト（５ＭｇＯ・８ＳｉＯ2・９Ｈ2Ｏ）、チタン白（ＴｉＯ2）、チタン黒（ＴｉＯ2n-1）、酸化カルシウム（ＣａＯ）、水酸化カルシウム［Ｃａ（ＯＨ）2］、酸化アルミニウムマグネシウム（ＭｇＯ・Ａｌ2Ｏ3）、クレー（Ａｌ2Ｏ3・２ＳｉＯ2）、カオリン（Ａｌ2Ｏ3・２ＳｉＯ2・２Ｈ2Ｏ）、パイロフィライト（Ａｌ2Ｏ3・４ＳｉＯ2・Ｈ2Ｏ）、ベントナイト（Ａｌ2Ｏ3・４ＳｉＯ2・２Ｈ2Ｏ）、ケイ酸アルミニウム（クレー；例えばＡｌ2ＳｉＯ5、Ａｌ4・３ＳｉＯ4・５Ｈ2Ｏ）、ケイ酸マグネシウム（タルク；例えばＭｇ2ＳｉＯ4、ＭｇＳｉＯ3）、ケイ酸カルシウム（例えばＣａ2・ＳｉＯ4）、ケイ酸アルミニウムカルシウム（例えばＡｌ2Ｏ3・ＣａＯ・２ＳｉＯ2）、ケイ酸マグネシウムカルシウム（ＣａＭｇＳｉＯ4）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ2）、水酸化ジルコニウム［ＺｒＯ（ＯＨ）2・ｎＨ2Ｏ］、炭酸ジルコニウム［Ｚｒ（ＣＯ3）2］、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛、及び各種ゼオライトのように電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩が挙げられる。これらの無機充填材は、ジエン系ゴムとの親和性を向上させるために、該無機充填材の表面に有機処理が施されていてもよい。
上記の充填材の中では、更に高いゴムの補強効果が得られ、かつ、低発熱性を一層向上できる観点から、無機充填材がシリカを含むと好ましい。シリカとしては、例えば、湿式シリカ、乾式シリカ、及びコロイダルシリカが挙げられ、上記と同様の観点から湿式シリカがより好ましい。シリカは、ジエン系ゴムとの親和性を向上させるために、その表面に有機処理が施されていてもよい。
シリカのＢＥＴ比表面積としては、特に制限はなく、例えば、４０ｍ2／ｇ以上３５０ｍ2／ｇ以下であると好ましい。ＢＥＴ比表面積が上記数値範囲内にあることで、ゴムの補強効果とジエン系ゴム中へのシリカの分散性をより高いレベルで両立できる。同様の観点から、シリカのＢＥＴ比表面積は、８０～３００ｍ2／ｇであるとより好ましく、１００ｍ2／ｇ以上２７０ｍ2／ｇ以下であると更に好ましく、１１０ｍ2／ｇ以上２７０ｍ2／ｇ以下であるとより一層好ましい。なお、ＢＥＴ比表面積は、ＩＳＯ５７９４／１に準拠して測定される。
このようなシリカの市販品としては、例えば、Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製の商品名「ＨＤ１６５ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝１６５ｍ2／ｇ）、商品名「ＨＤ１１５ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝１１５ｍ2／ｇ）、商品名「ＨＤ２００ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積 ＝２００ｍ2／ｇ）、商品名「ＨＤ２５０ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝２５０ｍ2／ｇ）、東ソー・シリカ株式会社製の商品名「ニップシールＡＱ」（ＢＥＴ比表面積＝２０５ｍ2／ｇ）、商品名「ニップシールＫＱ」（ＢＥＴ比表面積＝２４０ｍ2／ｇ）、デグッサ社製の商品名「ウルトラジルＶＮ３」（ＢＥＴ比表面積＝１７５ｍ2／ｇ）等が挙げられる。
第１のゴム組成物が、無機充填材、好ましくはシリカ、を化合物（１）と共に含むことにより無機充填材の分散性が大幅に向上し、そのゴム組成物の低発熱性を一層向上させることができる。
第１のゴム組成物に含まれる充填材は、カーボンブラックを含んでもよい。カーボンブラックを用いることにより、ゴム組成物の電気抵抗を下げて帯電を抑止する効果を高め、また、ゴム強度も更に高めることができる。カーボンブラックとしては、特に制限はなく、例えば、市販されているカーボンブラックであってもよい。
より具体的には、カーボンブラックとして、高、中又は低ストラクチャーのＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、Ｎ１１０、Ｎ１３４、Ｎ２２０、Ｎ２３４、Ｎ３３０、Ｎ３３９、Ｎ３７５、Ｎ５５０、ＨＡＦ、ＦＥＦ、ＧＰＦ、又はＳＲＦグレードのカーボンブラックが挙げられる。これらの中でも、カーボンブラックは、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、Ｎ１３４、Ｎ２３４、Ｎ３３０、Ｎ３３９、Ｎ３７５、ＨＡＦ、又はＦＥＦグレードのカーボンブラックを含むと好ましい。
ゴム組成物における充填材の配合量は、本発明による作用効果及び充填材を用いることによる作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、ジエン系ゴム１００質量部に対して、２０質量部以上１２０質量部以下であると好ましく、５０質量部以上１００質量部以下であるとより好ましい。本実施形態においては、特に化合物（１）を用いることにより、従来よりも充填材の配合量を増やしても、充填材の凝集剤を抑制できるため、低発熱性及びゴムの補強性を更に高めることができる。
本実施形態の第１のゴム組成物は、充填材とジエン系ゴムとの結合性をより高める観点から、シランカップリング剤を含むと好ましい。
シランカップリング剤としては、特に限定されないが、ビス－（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス－（３－トリメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス－（３－メチルジメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス－（２－トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、ビス－（３－トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス－（３－トリメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス－（３－トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、３－ヘキサノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３－オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３－デカノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３－ラウロイルチオプロピルトリエトキシシラン、２－ヘキサノイルチオエチルトリエトキシシラン、２－オクタノイルチオエチルトリエトキシシラン、２－デカノイルチオエチルトリエトキシシラン、２－ラウロイルチオエチルトリエトキシシラン、３－ヘキサノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３－オクタノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３－デカノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３－ラウロイルチオプロピルトリメトキシシラン、２－ヘキサノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－オクタノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－デカノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－ラウロイルチオエチルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－トリメトキシシリルプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、３－トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、及び３－トリメトキシシリルプロピルメタクリロイルモノスルフィドが挙げられる。
ゴム組成物がシランカップリング剤を含む場合、その配合量は、シランカップリング剤を用いることによる作用効果を更に高め、一方でその他の材料を用いることによる作用効果の低下をより抑制する観点から、充填材１００質量部に対して１質量部以上２０質量部であることが好ましい。
本実施形態の第１のゴム組成物は、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、軟化剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、加硫剤等を、本実施形態の目的を害しない範囲内で適宜選択して含んでもよい。これらの中では、第１のゴム組成物が加硫促進剤と加硫剤とを含むと好ましく、加硫促進剤と加硫剤の１種である硫黄とを含むとより好ましい。これらの配合剤は、市販品を好適に使用することができる。
老化防止剤の種類としては、特に限定されないが、例えば、ナフチルアミン系、ｐ－フェニレンジアミン系、ヒドロキノン誘導体、ビス，トリス，ポリフェノール系、ジフェニルアミン系、キノリン系、モノフェノール系、チオビスフェノール系、及びヒンダードフェノール系が挙げられる。これらの中では、更なる老化防止効果の観点から、ｐ－フェニレンジアミン系、及びジフェニルアミン系のアミン系老化防止剤が好ましい。ジフェニルアミン系老化防止剤としては、例えば、４，４’－（α－メチルベンジル）ジフェニルアミン、４，４’－（α，α－ジメチルベンジル）ジフェニルアミン、ｐ－（ｐ－トルエン－スルホニルアミド）ジフェニルアミン、及び４，４’－ジオクチルジフェニルアミンが挙げられる。これらの中でも、更に高い老化防止効果の観点から、４，４’－（α－メチルベンジル）ジフェニルアミンが特に好ましい。また、ｐ－フェニレンジアミン系老化防止剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－２－ナフチル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（１－メチルヘプチル）－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（１，４－ジメチルペンチル）－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（１－エチル－３－メチルペンチル）－ｐ－フェニレンジアミン、及びＮ－（１，３－ジメチルブチル）－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンが挙げられる。これらの中でも、更に高い老化防止効果及びコストの観点から、Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミンが特に好ましい。ゴム組成物における老化防止剤の配合量は、ゴム組成物に含まれるジエン系ゴム１００質量部に対して、０．１質量部以上５質量部以下であってもよい。
軟化剤の種類としては、特に限定されないが、例えば、石油若しくはコールタール由来の鉱物油系軟化剤、脂肪油若しくは松樹由来の植物油系軟化剤、並びに合成樹脂系軟化剤が挙げられる。
加硫促進剤の種類としては、特に限定されないが、例えば、メルカプトベンゾチアゾール、及びジ－２－ベンゾチアゾリルジスルフィドのようなチアゾール系、Ｎ－シクロヘキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、及びＮ’－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ベンゾチアゾリルスルフェンアミドのようなスルフェンアミド系、並びに、アミノグアニジン及びジフェニルグアニジンのようなグアニジン系が挙げられる。これらの加硫促進剤は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。ゴム組成物における加硫促進剤の配合量は、ジエン系ゴム１００質量部に対して０．１質量部以上５質量部以下であることが好ましい。また、加硫促進助剤としては、特に限定されないが、例えば、ステアリン酸及び亜鉛華が挙げられる。
加硫剤の種類としては、特に限定されないが、例えば、硫黄、及び過酸化物が挙げられ、好ましくは硫黄である。ゴム組成物における加硫剤の配合量は、ジエン系ゴム１００質量部に対して、０．１質量部以上５質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３質量部以下であることがより好ましい。加硫剤の配合量を０．１質量部以上にすると、より十分な加硫が得られ、５質量部以下にすると、いわゆるスコーチ時間が短くならず、混練中にゴムが焦げてしまうといった不具合をより効果的に抑制できる。
本実施形態の第１のゴム組成物は、本発明の課題解決を阻害しない範囲で、上述のジエン系ゴム以外のゴムを含んでもよい。そのようなゴムとして公知のゴムを用いればよい。
本実施形態の第１のゴム組成物は、例えば下記の製造方法により製造される。ただし、製造方法はこれに限定されない。すなわち、その製造方法は、ジエン系ゴムと、化合物（１）と、充填材とを混練又は混合してゴム組成物を得る混練混合工程（Ａ）を有する。
混練混合工程（Ａ）での混練混合手段としては、相互作用率を向上させる観点から、混練機を用いることが好ましく、そのような混練機としては、ラボプラストミル、バンバリーミキサー、インテンシブミキサー、インターナルミキサー、ローラー、ニーダールーダー、二軸押出機、及びミキシングロール等が例示できる。また、各成分を混練混合手段に投入する順番については特に制限はないが、ジエン系ゴムをまず投入し、次いで、その他の成分を投入することが望ましい。なお、その他の成分の投入方法としては、特に限定されないが、例えば、成分が粉体である場合は、その粉体をそのまま投入する方法、成分を溶媒に溶解させて溶液として投入する方法、及び成分を含むエマルジョン溶液として投入する方法が挙げられる。また、混練混合工程（Ａ）での混練及び混合は、効率上、１段階での混練が望ましいが、必要に応じて複数の段階に分けてもよい。
混練混合工程（Ａ）における温度は８０℃以上１８０℃以下であると好ましく、１００℃以上１６０℃以下であるとより好ましい。また、混練混合工程（Ａ）における混練又は混合時間は、３０秒以上６００秒以内であると好ましく、６０秒以上３００秒以内であるとより好ましい。
本実施形態の第１のゴム組成物の製造方法において、上記以外の条件は公知のものであればよく、例えば、その製造方法は、混練混合工程（Ａ）に先立って、ジエン系ゴムを単独で混練する素練り工程を有してもよい。さらに、その素練り工程において、化合物（１）を投入してもよい。
（変性ジエン系ゴム）
本実施形態の変性ジエン系ゴムは、下記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）又は（４ｋ）で表される変性基（以下、これらの変性基をまとめて「変性基（４ａ）～（４ｋ）」と表記する。）を有する変性ジエン系ゴムである。
ここで、各式中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ3は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルケニル基を示し、Ｒはハロゲン原子又はアルキル基を示し、波線はジエン系ゴムの上記変性基との結合部位を示す。
本実施形態の変性ジエン系ゴムは、下記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）又は（４ｋ）で表される変性基（以下、これらの変性基をまとめて「変性基（４ａ）～（４ｋ）」と表記する。）を有する変性ジエン系ゴムである。
Ｘ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記式（１）におけるものと同義であり、上記式（１）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。
Ｒにおけるアルキル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ1及びＲ2におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。
変性基（４ａ）～（４ｋ）を有する変性ジエン系ゴムは、化合物（１）と、ジエン系ゴム中の二重結合との間で逆電子要請型Ａｚａ－Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ反応を進行させることにより得られる。
具体的には、下記スキーム（７）、（８）、（９）又は（１０）に示すような反応が進行することにより、ジエン系ゴムの二重結合部位に化合物（１）が結合して六員環構造を形成し、変性ジエン系ゴムが製造される。
＜スキーム（７）＞
ここで、各式中のＸ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記式（１）におけるものと同義であり、上記式（１）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。
＜スキーム（７）＞
上記スキーム（７）において、式（１Ａ）で表されるジエン系ゴムの二重結合部位と化合物（１）との逆電子要請型Ａｚａ－Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ反応によって、式（１Ｂ）で表されるビシクロ環構造を形成する。このビシクロ環構造中の－Ｎ＝Ｎ－部は、脱窒素化が容易に進行し、式（１Ｃ１）、（１Ｃ２）又は（１Ｃ３）で表される構造を形成するが、更に空気中の酸素によって酸化され、式（４ａ）で表される構造を有する、変性ポリマーが製造される。
＜スキーム（８）＞
ここで、各式中のＸ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記式（１）におけるものと同義であり、上記式（１）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。
＜スキーム（８）＞
上記スキーム（８）において、スキーム（７）と同様に、式（１Ｄ）で表されるジエン系ゴムの二重結合部位と化合物（１）とから、式（１Ｅ１）又は（１Ｅ２）で表されるビシクロ環構造、次いで、式（１Ｆ１）、（１Ｆ２）、（１Ｆ３）、（１Ｆ４）、（１Ｆ５）又は、（１Ｆ６）で表される構造を形成した後、式（４ｂ）又は（４ｃ）で表される構造を有する、変性ジエン系ゴムが製造される。
＜スキーム９＞
ここで、各式中のＸ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記式（１）におけるものと同義であり、上記式（１）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。また、各式中のＲにおけるアルキル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ3におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。
＜スキーム９＞
スキーム（９）においては、式（１Ｇ）で表されるジエン系ゴムの二重結合部位と化合物（１）との逆電子要請型Ａｚａ－Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ反応により、式（１Ｈ１）又は（１Ｈ２）で表されるビシクロ環構造を形成した後、脱窒素化により式（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）又は（４ｇ）で表される構造を有する、変性ジエン系ゴムが製造される。なお、式（１Ｇ）で表されるジエン系ゴムの二重結合部位におけるＲがハロゲン原子である場合、そのハロゲン原子の脱離が生じることがあり、その場合は、酸化反応により式（４ａ）で表される構造を有する、変性ジエン系ゴムが製造される。
＜スキーム１０＞
ここで、各式中のＸ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上記式（１）におけるものと同義であり、上記式（１）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。また、各式中のＲにおけるアルキル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ3におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。
＜スキーム１０＞
スキーム（９）においては、スキーム８と同様に、式（１Ｉ）で表されるジエン系ゴムの二重結合部位と化合物（１）との反応により、式（１Ｊ１）又は（１Ｊ２）で表されるビシクロ環構造を形成した後、式（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）又は（４ｋ）で表される構造を有する、変性ジエン系ゴムが製造される。なお、式（１Ｉ）で表されるジエン系ゴムの二重結合部位におけるＲがハロゲン原子である場合、そのハロゲン原子の脱離が生じることがあり、その場合は、酸化反応により式（４ａ）で表される構造を有する、変性ジエン系ゴムが製造される。
本実施形態の変性ジエン系ゴムは、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、下記式（５ａ）、（５ｂ）、（５ｃ）、（５ｄ）、（５ｅ）、（５ｆ）、（５ｇ）、（５ｈ）、（５ｉ）、（５ｊ）又は（５ｋ）で表される変性基を有する変性ジエン系ゴムであると好ましい。
ここで、各式中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｒ7は、水素原子、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、スルファニル基、及びアルキルスルファニル基からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアルケニル基を示し、Ｒはハロゲン原子又はアルキル基を示し、波線はジエン系ゴムの上記変性基との結合部位を示す。
Ｘ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ7は、上記式（２）におけるものと同義であり、上記式（２）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。
Ｒにおけるアルキル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ1及びＲ2におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。
本実施形態の変性ジエン系ゴムは、本発明による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、下記式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６ｇ）、（６ｈ）、（６ｉ）、（６ｊ）又は（６ｋ）で表される変性基を有する変性ジエン系ゴムであると好ましい。
ここで、各式中、Ｘはピリジニウムと塩を形成するアニオンを示し、ＬはＣＲ2又は窒素原子を示し、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基若しくは１価の複素環基を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子、アルキレン基又は－ＮＲ6－で表される基を示し、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立には、水素原子、又は、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基、スルファニル基、及びアルキルスルファニル基からなる群より選ばれる１種以上を有していてもよい、アルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくはアルケニル基を示し、Ｒはハロゲン原子又はアルキル基を示し、波線はジエン系ゴムの上記変性基との結合部位を示す。
Ｘ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びＲ6は、上記式（３）におけるものと同義であり、上記式（３）におけるものと同じ例示及び好ましい態様であるので、ここでの説明は省略する。
Ｒにおけるアルキル基の好ましい態様及び例示されるものは、Ｒ1及びＲ2におけるものと同様であり、ここでの説明は省略する。
本実施形態の変性ジエン系ゴムの変性基以外の部分を構成するジエン系ゴムとしては、合成ゴム及び天然ゴムが挙げられる。合成ゴムとしては、例えば、スチレン－ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン－プロピレン－ジエン三元共重合体ゴム（ＥＰＤＭ）、スチレン－イソプレン－スチレン三元ブロック共重合体（ＳＩＳ）、及びスチレン－ブタジエン－スチレン三元ブロック共重合体（ＳＢＳ）が挙げられる。
また、天然ゴムとしては、炭素－炭素二重結合を有するものであればよく、例えば、天然ゴムラテックス、技術的格付けゴム（ＴＳＲ）、スモークドシート（ＲＳＳ）、ガタパーチャ、杜仲由来天然ゴム、グアユール由来天然ゴム、及びロシアンタンポポ由来天然ゴムが挙げられる。さらにこれら天然ゴムを変性した、メタクリル酸変性天然ゴム、及びスチレン変性天然ゴムのような変性天然ゴムも本実施形態における天然ゴムに包含される。
これらの中では、本発明による作用効果より有効かつ確実に奏する観点から、ＳＢＲ、ＢＲ、ＩＲ及び天然ゴムが好ましい。これらジエン系ゴムは、上述の変性基以外の変性基（以下、「その他の変性基」という。）で変性されていてもよい。その他の変性基により変性される部分は、主鎖であっても、片末端であっても、両末端であってもよい。その他の変性基としては、例えば、エポキシ基、アミノ基、アルコキシシリル基、及び水酸基が挙げられる。これらのその他の変性基は１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。
ジエン系ゴムの重量平均分子量は、特に限定されず、例えば、２．０×１０5～２．０×１０6程度であってもよい。なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により標準ポリスチレン換算により測定するものとする。
ジエン系ゴムの製造方法は、特に限定されず、例えば、乳化重合、溶液重合、ラジカル重合、アニオン重合及びカチオン重合が挙げられる。
本実施形態の変性ジエン系ゴムを合成する際の合成条件は特に限定されない。例えば、変性ジエン系ゴムの合成の際、ジエン系ゴムが固体の場合、化合物（１）とジエン系ゴムを混練することで、変性ジエン系ゴムが得られる。また、変性ジエン系ゴムの合成の際、ジエン系ゴムが液体の場合、ジエン系ゴムの溶液又は懸濁液と化合物（１）とを混合することで、変性ジエン系ゴムが得られる。
変性ジエン系ゴムを合成する際の加熱温度としては、特に制限はなく、例えば、上記混練する方法の場合、温度の上限が、８０℃以上１８０℃以下であることが好ましく、１００℃以上１６０℃以下であることがより好ましい。
変性ジエン系ゴムを合成する際の混練又は混合時間としては、特に制限はなく、例えば、混練する方法の場合、混練時間は３０秒以上６００秒以内であることが好ましく、６０秒以上３００秒以内であることがより好ましい。
本実施形態の変性ジエン系ゴムを合成する際の化合物（１）の使用量は、ジエン系ゴム１００質量％に対して０．１質量％以上５．０質量％以下であると好ましく、０．３質量％以上３．０質量％以下であるとより好ましい。
（変性ジエン系ゴムを含むゴム組成物）
本実施形態のゴム組成物の別の一例（以下、「第２のゴム組成物」という。）は、上述の変性ジエン系ゴムと、充填材とを含むものである。変性ジエン系ゴムは上述のとおりであるので、ここでは説明を省略する。また、充填材、並びに、シランカップリング剤、各種の配合剤及びジエン系ゴムのような任意の成分は、第１のゴム組成物におけるものと同様なので、ここでは説明を省略する。上記のうち、ジエン系ゴムは、変性ジエン系ゴムが変性される前のジエン系ゴムを含んでもよい。また、第２のゴム組成物は、上記の化合物（１）を含んでもよい。なお、第２のゴム組成物におけるこれらの成分の配合量は、ジエン系ゴム１００質量部を基準とすることに代えて、変性ジエン系ゴム及びジエン系ゴムの合計１００質量部を基準とすること以外は、第１のゴム組成物と同様であるので、好ましい配合量の説明は省略する。
本実施形態のゴム組成物の別の一例（以下、「第２のゴム組成物」という。）は、上述の変性ジエン系ゴムと、充填材とを含むものである。変性ジエン系ゴムは上述のとおりであるので、ここでは説明を省略する。また、充填材、並びに、シランカップリング剤、各種の配合剤及びジエン系ゴムのような任意の成分は、第１のゴム組成物におけるものと同様なので、ここでは説明を省略する。上記のうち、ジエン系ゴムは、変性ジエン系ゴムが変性される前のジエン系ゴムを含んでもよい。また、第２のゴム組成物は、上記の化合物（１）を含んでもよい。なお、第２のゴム組成物におけるこれらの成分の配合量は、ジエン系ゴム１００質量部を基準とすることに代えて、変性ジエン系ゴム及びジエン系ゴムの合計１００質量部を基準とすること以外は、第１のゴム組成物と同様であるので、好ましい配合量の説明は省略する。
本実施形態の第２のゴム組成物は、本発明の課題解決を阻害しない範囲で、上述の変性ジエン系ゴム以外のゴムを含んでもよい。そのようなゴムとして公知のゴムを用いればよい。
本実施形態の第２のゴム組成物は、例えば下記の製造方法により製造される。ただし、製造方法はこれに限定されない。すなわち、その製造方法は、ジエン系ゴムと、化合物（１）と、充填材とを加熱しながら混練又は混合してゴム組成物を得る混練混合工程（Ｂ）を有する。あるいは、その製造方法は、上述のようにして得られた変性ジエン系ゴムと充填とを混練してゴム組成物を得る混練工程（Ｃ）を有する。
また、その製造方法は、さらに上記ゴム組成物と、加硫剤と、加硫促進剤とを混練又は混合して未加硫のゴム組成物を得る混練工程（Ｄ）を有してもよい。さらに、その製造方法は、未加硫のゴム組成物を加硫して加硫ゴム組成物を得る加硫工程を有してもよい。
加硫剤及び加硫促進剤は、混練工程（Ｄ）において混練混合手段に投入することが好ましい。これにより、スコーチが早まるのをより確実に防止することができる。また、ゴム組成物に含まれ得る老化防止剤及び軟化剤は、混練混合工程（Ｂ）又は混練工程（Ｃ）において混練混合手段に投入することが好ましい。
混練混合工程（Ｂ）及び混練工程（Ｃ）での混練混合手段は、上記の混練混合工程（Ａ）におけるものと同様であればよいので、説明は省略する。また、各成分を混練混合手段に投入する順番については特に制限はないが、ジエン系ゴム又は変性ジエン系ゴムをまず投入し、次いで、その他の成分を投入することが望ましい。なお、その他の成分の投入方法としては、特に限定されないが、例えば、成分が粉体である場合は、その粉体をそのまま投入する方法、成分を溶媒に溶解させて溶液として投入する方法、及び成分を含むエマルジョン溶液として投入する方法が挙げられる。また、混練混合工程（Ｂ）及び混練工程（Ｃ）での混練及び混合は、効率上、１段階での混練が望ましいが、必要に応じて複数の段階に分けてもよい。
混練混合工程（Ｂ）及び混練工程（Ｃ）における混練温度は８０℃以上１８０℃以下であると好ましく、１００℃以上１６０℃以下であるとより好ましい。温度を上記範囲内に調整することにより、ジエン系ゴムと化合物（１）とをより確実に反応させることができると共に、ゴム組成物がシランカップリング剤を含む場合は、充填材とシランカップリング剤をより有効かつ確実に相互作用させることができる。同様の観点から、混練混合工程（Ｂ）及び混練工程（Ｃ）における混練時間は、３０秒以上６００秒以内であると好ましく、６０秒以上３００秒以内であるとより好ましい。
混練工程（Ｄ）での混練手段としては、混練混合工程（Ｂ）において例示した混練機を用いることができる。また、混練工程（Ｄ）における混練温度は、加硫の進行を抑制する観点から、１００℃以下であることが好ましい。
本実施形態の第２のゴム組成物の製造方法において、上記以外の条件は公知のものであればよく、例えば、その製造方法は、混練混合工程（Ｂ）に先立って、ジエン系ゴムを単独で混練する素練り工程を有してもよい。さらに、その素練り工程において、化合物（１）を投入してもよい。
本実施形態が課題を解決できる要因は下記のとおりと考えられる。ただし、要因はこれに限定されない。本実施形態では、化合物（１）を用いることにより、その化合物（１）がジエン系ゴムの主鎖における炭素－炭素二重結合部位と容易に反応して変性ジエン系ゴムを生成することができる。この容易な反応性は化合物（１）が塩であることに起因すると考えられる。化合物（１）がジエン系ゴムの主鎖と反応することで、得られる変性ジエン系ゴムは、化合物（１）に由来する変性基を多く有することになる。当該変性基は、充填材との親和性が高い複数の窒素原子を異なる環に有するので、ゴム組成物における充填材の分散性が高まると考えられる。その結果、充填材同士の摩擦が抑制され、低発熱性に優れたものになると推測される。
化合物（１）は、充填材の分散剤、低発熱化剤、発熱防止材、及び発熱抑制剤として利用でき、より具体的には、ゴム用分散剤、ゴム用低発熱化剤、ゴム用発熱防止材、又はゴム用発熱抑制剤として利用できる。また、本実施形態のゴム組成物は、例えば、タイヤ、防振ゴム、コンベアベルト、及びこれらのゴム部分に用いることができる。これらの中でも、本実施形態のゴム組成物をタイヤに用いると、タイヤのグリップ性が高まると共に、そのタイヤは低燃費性に寄与することもできるので好ましい。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下の実施例及び比較例で用いた各成分の詳細を下記に示す。
ゴム成分：１００質量部、天然ゴム、ＲＳＳ＃３
加硫助剤：３質量部、酸化亜鉛（亜鉛華）、富士フイルム和光純薬工業社製
：２質量部、ステアリン酸、富士フイルム和光純薬工業社製
老化防止剤：２質量部、Ｎ－フェニル－Ｎ'－（１，３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン、富士フイルム和光純薬工業社製
カーボンブラック：１０質量部、旭カーボン社製、商品名「旭＃７０」
シリカ：５０質量部、ＢＥＴ表面積＝２０７ｍ2／ｇ、東ソー・シリカ社製、商品名「ニップシールＡＱ」
シランカップリング剤：４質量部、ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、エボニック ジャパン社製）
加硫剤：１．５質量部、硫黄、平均粒子径２５０μｍ、細井化学工業社製
：１質量部、１，３－ジフェニルグアニジン、富士フイルム和光純薬工業社製
ゴム成分：１００質量部、天然ゴム、ＲＳＳ＃３
加硫助剤：３質量部、酸化亜鉛（亜鉛華）、富士フイルム和光純薬工業社製
：２質量部、ステアリン酸、富士フイルム和光純薬工業社製
老化防止剤：２質量部、Ｎ－フェニル－Ｎ'－（１，３－ジメチルブチル）－ｐ－フェニレンジアミン、富士フイルム和光純薬工業社製
カーボンブラック：１０質量部、旭カーボン社製、商品名「旭＃７０」
シリカ：５０質量部、ＢＥＴ表面積＝２０７ｍ2／ｇ、東ソー・シリカ社製、商品名「ニップシールＡＱ」
シランカップリング剤：４質量部、ビス（トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、エボニック ジャパン社製）
加硫剤：１．５質量部、硫黄、平均粒子径２５０μｍ、細井化学工業社製
：１質量部、１，３－ジフェニルグアニジン、富士フイルム和光純薬工業社製
（実施例１）
（化合物（１ａ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がエチル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが臭化物イオンである化合物（１ａ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ブロモエタン１．５当量、メチルエチルケトン１０ｍＬを加え、還流管を装着して外温８０℃にて６時間加熱撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、そこにイソプロパノール３０ｍＬ、ジエチルエーテル３０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ａ）を茶色の粉末０．９８ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：９．８０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
（化合物（１ａ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がエチル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが臭化物イオンである化合物（１ａ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ブロモエタン１．５当量、メチルエチルケトン１０ｍＬを加え、還流管を装着して外温８０℃にて６時間加熱撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、そこにイソプロパノール３０ｍＬ、ジエチルエーテル３０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ａ）を茶色の粉末０．９８ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：９．８０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
（ゴム組成物の製造）
以下の手順にて未加硫のゴム組成物及び加硫ゴム組成物を調製した。
素練り：ミキサー内を６０℃に加熱したバンバリーミキサー（東洋精機社製２５０ｍＬラボプラストミル。以下同様。）に天然ゴムを投入し、回転数６０ｒｐｍで５分間混錬した。
第１混練混合：７０℃に加熱したバンバリーミキサー内に、素練り後のゴム成分を投入し回転数１００ｒｐｍで混練を開始した。３０秒後に加硫助剤及び老化防止剤、カーボンブラックと化合物（１ａ）０．５質量部を添加した。その３０秒後にシリカの半量を投入し、その６０秒後にシランカップリング剤をまぶしたシリカの残る半量を添加した。その後、ゴム温度が１４０℃に達した時点でシリンダーを１分間開放した。再度シリンダーを密閉した後、ゴム温度が１５０℃に達するまで混練して混練物を得た。
第２混練混合：６インチ二本ロール混練機（池田機械工業製）を用いて、ロール温度３０℃、回転数２５ｒｐｍの条件で、第１混練混合で得られた混練物全量に加硫剤及び加硫促進剤を添加し、混練を実施し、未加硫のゴム組成物を得た。
プレス加硫：油圧プレス機（大竹機械工業製）を用いて１６０℃、１０ＭＰａで未加硫のゴム組成物を４．５分間加硫することにより加硫ゴム組成物を得た。
得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、９０であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０２であった。
以下の手順にて未加硫のゴム組成物及び加硫ゴム組成物を調製した。
素練り：ミキサー内を６０℃に加熱したバンバリーミキサー（東洋精機社製２５０ｍＬラボプラストミル。以下同様。）に天然ゴムを投入し、回転数６０ｒｐｍで５分間混錬した。
第１混練混合：７０℃に加熱したバンバリーミキサー内に、素練り後のゴム成分を投入し回転数１００ｒｐｍで混練を開始した。３０秒後に加硫助剤及び老化防止剤、カーボンブラックと化合物（１ａ）０．５質量部を添加した。その３０秒後にシリカの半量を投入し、その６０秒後にシランカップリング剤をまぶしたシリカの残る半量を添加した。その後、ゴム温度が１４０℃に達した時点でシリンダーを１分間開放した。再度シリンダーを密閉した後、ゴム温度が１５０℃に達するまで混練して混練物を得た。
第２混練混合：６インチ二本ロール混練機（池田機械工業製）を用いて、ロール温度３０℃、回転数２５ｒｐｍの条件で、第１混練混合で得られた混練物全量に加硫剤及び加硫促進剤を添加し、混練を実施し、未加硫のゴム組成物を得た。
プレス加硫：油圧プレス機（大竹機械工業製）を用いて１６０℃、１０ＭＰａで未加硫のゴム組成物を４．５分間加硫することにより加硫ゴム組成物を得た。
得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、９０であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０２であった。
なお、化合物（１ａ）とジエン系ゴムとの反応が進行したか否かについては、下記のようにして確認した。すなわち、１４０℃のバンバリーミキサー内で、イソプレンゴム（ＪＳＲ製、商品名「ＩＲ２０００」）６０質量部とスチレンブタジエンゴム（日本ゼオン製、商品名「ＮＳ１６６」）４０質量部と化合物（１ａ）１質量部とシリカ１０質量部とを１０分間混練した。混練物からアセトンを用いたソックスレー抽出によりアセトン不溶分を抽出した。抽出物を1Ｈ－ＨＭＲにて分析した。その結果、化合物（１ａ）のピークが消失し、８～１０ｐｐｍに新たなピークが発現したことを確認でき、このことから、化合物（１ａ）とゴムの二重結合とで逆電子要請型Ａｚａ－Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ反応が進行したことがわかった。
（実施例２）
（化合物（１ｂ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がｎ－プロピル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが臭化物イオンである化合物（１ｂ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ブロモプロパン３．０当量、水３ｍＬ及びメチルエチルケトン７ｍＬを加え、還流管を装着して外温８０℃にて１２時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、そこにイソプロパノール３０ｍＬ、ジエチルエーテル３０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｂ）を茶色の粉末２．０ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．３５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｔｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
（化合物（１ｂ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がｎ－プロピル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが臭化物イオンである化合物（１ｂ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ブロモプロパン３．０当量、水３ｍＬ及びメチルエチルケトン７ｍＬを加え、還流管を装着して外温８０℃にて１２時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、そこにイソプロパノール３０ｍＬ、ジエチルエーテル３０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｂ）を茶色の粉末２．０ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．３５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｔｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を化合物（１ｂ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８７であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、９８であった。
化合物（１ａ）を化合物（１ｂ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８７であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、９８であった。
（実施例３）
（化合物（１ｃ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がｎ－オクチル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘがヨウ化物イオンである化合物（１ｃ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ヨウ化オクタン１．２当量、メチルエチルケトン１０ｍＬを加え、還流管を装着して外温１００℃にて６時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、そこにイソプロパノール１０ｍＬ、ジエチルエーテル３０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｃ）を茶色の粉末１．３９ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した。結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：９．５６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｔｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８～１．２４（ｍ，１０Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ)
（化合物（１ｃ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がｎ－オクチル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘがヨウ化物イオンである化合物（１ｃ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ヨウ化オクタン１．２当量、メチルエチルケトン１０ｍＬを加え、還流管を装着して外温１００℃にて６時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、そこにイソプロパノール１０ｍＬ、ジエチルエーテル３０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｃ）を茶色の粉末１．３９ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した。結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：９．５６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１３（ｔｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５８～１．２４（ｍ，１０Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ)
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を化合物（１ｃ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８８であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０１であった。
化合物（１ａ）を化合物（１ｃ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８８であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０１であった。
（実施例４）
（化合物（１ｄ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がメチル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して３位、Ｘがヨウ化物イオンである化合物（１ｄ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、３－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ヨウ化メチル１．２当量、メチルエチルケトン１０ｍＬを加え、還流管を装着して外温８０℃にて４時間撹拌して懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｄ）を茶色の粉末２．７９ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．９６（ｂｓ，１Ｈ），９．６４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｓ，３Ｈ）
（化合物（１ｄ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がメチル基、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して３位、Ｘがヨウ化物イオンである化合物（１ｄ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、３－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ヨウ化メチル１．２当量、メチルエチルケトン１０ｍＬを加え、還流管を装着して外温８０℃にて４時間撹拌して懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｄ）を茶色の粉末２．７９ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．９６（ｂｓ，１Ｈ），９．６４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｓ，３Ｈ）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を化合物（１ｄ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、９１であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０４であった。
化合物（１ａ）を化合物（１ｄ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、９１であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０４であった。
（実施例５）
（化合物（１ｅ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がエトキシカルボニルメチル基（－ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが塩化物イオンである化合物（１ｅ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、クロロ酢酸エチル１．５当量、トルエン９ｍＬ及びブタノール１ｍＬを加え、還流管を装着して外温１１０℃にて６時間撹拌して懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題の化合物（１ｅ）を茶色の粉末１．３４ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．６９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．２３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）
（化合物（１ｅ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がエトキシカルボニルメチル基（－ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが塩化物イオンである化合物（１ｅ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、クロロ酢酸エチル１．５当量、トルエン９ｍＬ及びブタノール１ｍＬを加え、還流管を装着して外温１１０℃にて６時間撹拌して懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題の化合物（１ｅ）を茶色の粉末１．３４ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．６９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），９．２３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を化合物（１ｅ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８９であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０７であった。
化合物（１ａ）を化合物（１ｅ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８９であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０７であった。
（実施例６）
（化合物（１ｆ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がアセトアミド基（－ＣＨ2ＣＯＮＨ2）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが塩化物イオンである化合物（１ｆ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、クロロ酢酸アミド１．５当量、水３ｍＬ及びメチルエチルケトン７ｍＬを加え、還流管を装着して外温１００℃にて６時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、イソプロパノール１００ｍＬ、ジエチルエーテル２０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｆ）を茶色の粉末２．４７ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．６７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｂｓ，１Ｈ），７．７７（ｂｓ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ）
（化合物（１ｆ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がアセトアミド基（－ＣＨ2ＣＯＮＨ2）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して４位、Ｘが塩化物イオンである化合物（１ｆ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、４－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、クロロ酢酸アミド１．５当量、水３ｍＬ及びメチルエチルケトン７ｍＬを加え、還流管を装着して外温１００℃にて６時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、イソプロパノール１００ｍＬ、ジエチルエーテル２０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｆ）を茶色の粉末２．４７ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：９．６７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｂｓ，１Ｈ），７．７７（ｂｓ，１Ｈ），５．６１（ｓ，２Ｈ）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を化合物（１ｆ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８７であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１１０であった。
化合物（１ａ）を化合物（１ｆ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８７であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１１０であった。
（実施例７）
（化合物（１ｇ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がエトキシカルボニルメチル基（－ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して３位、Ｘが塩化物イオンである化合物（１ｇ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、３－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、クロロ酢酸エチル１．５当量、トルエン９ｍＬ及びアセトニトリル１ｍＬを加え、還流管を装着して外温１００℃にて６時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、イソプロパノール１００ｍＬ、ジエチルエーテル２０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｇ）を茶色の粉末１．４９ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ，δｐｐｍ）：９．８２（ｂｓ，１Ｈ），９．５１（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３９（ｄ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．００ （ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄｄ，８．０ Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１０（ｔ，７.０Ｈｚ，３Ｈ）
（化合物（１ｇ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3がエトキシカルボニルメチル基（－ＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して３位、Ｘが塩化物イオンである化合物（１ｇ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、３－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、クロロ酢酸エチル１．５当量、トルエン９ｍＬ及びアセトニトリル１ｍＬを加え、還流管を装着して外温１００℃にて６時間撹拌した。この反応液を室温へ冷却し、イソプロパノール１００ｍＬ、ジエチルエーテル２０ｍＬを加えて懸濁液を得た。この懸濁液を濾過して少量のクロロホルムで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｇ）を茶色の粉末１．４９ｇで得た。得られた粉末について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ，δｐｐｍ）：９．８２（ｂｓ，１Ｈ），９．５１（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３９（ｄ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．００ （ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄｄ，８．０ Ｈｚ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｑ，７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１０（ｔ，７.０Ｈｚ，３Ｈ）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を化合物（１ｇ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８９であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１００であった。
化合物（１ａ）を化合物（１ｇ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８９であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１００であった。
（実施例８）
（化合物（１ｈ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3が２－ブタノール基（－ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）Ｃ2Ｈ5）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して３位、Ｘが酢酸イオンである化合物（１ｈ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、３－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ブチレンオキシド１．５当量、酢酸２０ｍＬを加え、室温にて一晩撹拌した。この反応液の溶媒を留去し、少量のジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｈ）を茶色のオイル２．４６ｇで得た。得られた化合物について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ，δｐｐｍ）：（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｄ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｄ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｄ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，８．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，１３．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｄｄ，１３．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｍ，３Ｈ）
（化合物（１ｈ）の合成）
式（１）において、Ｒ1が水素原子、Ｒ2が水素原子、Ｒ3が２－ブタノール基（－ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）Ｃ2Ｈ5）、ピリジン環におけるトリアジン環の結合部位がピリジン環中の窒素原子に対して３位、Ｘが酢酸イオンである化合物（１ｈ）を下記のようにして合成した。
１００ｍＬ一口フラスコに、３－シアノピリジン１．５８ｇ（０．０１モル）、ブチレンオキシド１．５当量、酢酸２０ｍＬを加え、室温にて一晩撹拌した。この反応液の溶媒を留去し、少量のジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、化合物（１ｈ）を茶色のオイル２．４６ｇで得た。得られた化合物について、１Ｈ－ＮＭＲにより構造を分析した結果は下記のとおりであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ，δｐｐｍ）：（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｄ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｄ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｄ，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，８．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄｄ，１３．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｄｄ，１３．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｍ，３Ｈ）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を化合物（１ｈ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８２であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０８であった。
化合物（１ａ）を化合物（１ｈ）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８２であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０８であった。
（実施例９）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ｆ）を第１混錬混合前の素練り工程で投入する以外は実施例６と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８７であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０８であった。
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ｆ）を第１混錬混合前の素練り工程で投入する以外は実施例６と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、８７であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０８であった。
（比較例１）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を用いない以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、１００であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１００であった。
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を用いない以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、１００であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１００であった。
（比較例２）
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を３－（４－ピリジル）－１，２，４－トリアジン（以下、「化合物（１ｉ）」という。）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、１００であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、９１であった。
（ゴム組成物の製造）
化合物（１ａ）を３－（４－ピリジル）－１，２，４－トリアジン（以下、「化合物（１ｉ）」という。）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、１００であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、９１であった。
なお、実施例１と同様にして、化合物（１ｉ）とジエン系ゴムとの反応が進行したか否かを確認した。その結果、化合物（１ｉ）のピークが消失せずに残存していることを確認でき、このことから、化合物（１ｉ）とゴムとの間で反応が進行していないことがわかった。
（比較例３）
化合物（１ａ）を３，６－ジ（２－ピリジル）－１，２，４，５－テトラジン（以下、「化合物（１ｊ）という。」）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、９８であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０３であった。
化合物（１ａ）を３，６－ジ（２－ピリジル）－１，２，４，５－テトラジン（以下、「化合物（１ｊ）という。」）に変更した以外は実施例１と同様にして、加硫ゴム組成物を得た。得られた加硫ゴム組成物の発熱性を後述のようにして評価したところ、９８であった。また、加硫ゴム組成物のゴムの補強性（ゴムと充填材との親和性）を後述のようにして評価したところ、１０３であった。
なお、実施例１と同様にして、化合物（１ｊ）とジエン系ゴムとの反応が進行したか否かを確認した。その結果、化合物（１ｊ）のピークが消失したことを確認でき、このことから、化合物（１ｊ）とゴムの二重結合とで逆電子要請型Ａｚａ－Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ反応が進行したことがわかった。
（発熱性の評価）
各加硫ゴム組成物に対し、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツル（株）製、商品名「ＤＭＳ６１００」）を用い、温度６０℃、動歪み０．５％、周波数１０Ｈｚで損失正接（ｔａｎδ）を測定した。比較例１での損失正接の値を１００として相対的な数値で評価した。値が小さい程、ｔａｎδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
各加硫ゴム組成物に対し、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツル（株）製、商品名「ＤＭＳ６１００」）を用い、温度６０℃、動歪み０．５％、周波数１０Ｈｚで損失正接（ｔａｎδ）を測定した。比較例１での損失正接の値を１００として相対的な数値で評価した。値が小さい程、ｔａｎδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
（ゴムの補強性の評価）
各加硫ゴム組成物に対し、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツル（株）製、商品名「ＤＭＳ６１００」）を用い、当該加硫ゴム組成物のガラス転移温度において、動歪み０．５％、周波数１０Ｈｚで損失正接（ｔａｎδ）を測定した。比較例１での損失正接の値を１００として相対的な数値で評価した。値が大きい程、ｔａｎδが高く、ゴム組成物における充填材とゴムとの親和性が高く、高いゴムの補強性があることを示す。
各加硫ゴム組成物に対し、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツル（株）製、商品名「ＤＭＳ６１００」）を用い、当該加硫ゴム組成物のガラス転移温度において、動歪み０．５％、周波数１０Ｈｚで損失正接（ｔａｎδ）を測定した。比較例１での損失正接の値を１００として相対的な数値で評価した。値が大きい程、ｔａｎδが高く、ゴム組成物における充填材とゴムとの親和性が高く、高いゴムの補強性があることを示す。
本発明によれば、充填材の分散剤、低発熱化剤、発熱防止材、及び発熱抑制剤として利用でき、より具体的には、ゴム用分散剤、ゴム用低発熱化剤、ゴム用発熱防止材、又はゴム用発熱抑制剤として利用できる化合物を提供することが可能である。また、本発明によれば、タイヤ、防振ゴム、コンベアベルト、及びこれらのゴム部分に用いることができるゴム組成物等を提供することが可能である。したがって、それらの分野に産業上の利用可能性がある。
Claims (12)
- 下記式（１）で表される化合物と、ジエン系ゴムと、充填材と、を含むゴム組成物。
- 前記化合物は、下記式（２）で表される化合物である、請求項１記載のゴム組成物。
- 前記化合物は、下記式（３）で表される化合物である、請求項１記載のゴム組成物。
- 前記Ｚが－ＮＲ6－で表される基である、請求項３記載のゴム組成物。
- 前記Ｒ1及びＲ2が水素原子である、請求項１～４のいずれか１項に記載のゴム組成物。
- 前記ジエン系ゴムは、スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム及び天然ゴムからなる群より選ばれる１種以上を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載のゴム組成物。
- 前記充填材は、カーボンブラック及びシリカからなる群より選ばれる１種以上を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載のゴム組成物。
- シランカップリング剤をさらに含む、請求項１～７のいずれか１項に記載のゴム組成物。
- 硫黄と加硫促進剤とをさらに含む、請求項１～８のいずれか１項に記載のゴム組成物。
- 下記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）、（４ｅ）、（４ｆ）、（４ｇ）、（４ｈ）、（４ｉ）、（４ｊ）又は（４ｋ）で表される変性基を有する変性ジエン系ゴム。
- 前記Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、請求項１０記載の変性ジエン系ゴム。
- 請求項１０又は１１に記載の変性ジエン系ゴムと、充填材と、を含むゴム組成物。
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| JP2021055659A JP2022152764A (ja) | 2021-03-29 | 2021-03-29 | ゴム組成物、及び変性ジエン系ゴム |
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