JP2018150437A - ゴム組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
ジエン系ゴムを含むゴム成分、及び下記一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩を、排出温度80〜210℃で混合する工程(A)を含む、タイヤトレッド用又はタイヤサイドウォール用ゴム組成物の製造方法。
項2.
混合の際にさらに充填材を存在させる、項1に記載の製造方法。
項3.
前記充填材が、湿式シリカ及び/又はカーボンブラックである、項2に記載の製造方法。
項4.
前記ゴム成分100質量部中に、ジエン系ゴムが70質量部以上含まれている、項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
項5.
前記ジエン系ゴムが、重量平均分子量が10万〜100万且つ結合スチレン量15〜60質量%のスチレンブタジエンゴム、重量平均分子量が10万〜100万のブタジエンゴム、重量平均分子量が20万〜200万の天然ゴム、及び重量平均分子量が10万〜150万のイソプレンゴムからなる群から選択される少なくとも1種である、項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
項6.
前記工程(A)が、ジエン系ゴムを含むゴム成分と、一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩とを排出温度80〜210℃で混合して変性ゴム成分を製造する工程(A−1)、及び
該変性ゴム成分と充填材とを排出温度100〜190℃で混合する工程(A−2)を含む、項2〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
項7.
さらに、前記工程(A)で得られた混合物に、加硫剤及び加硫促進剤を加え、排出温度70〜130℃で混合する工程(B)を含む、項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
本発明は、ジエン系ゴムを含むゴム成分、及び下記一般式(1):
で表されるテトラジン化合物又はその塩(以下、「テトラジン化合物(1)」ということもある。)を、排出温度80〜210℃で混合する工程(A)を含む、タイヤトレッド用又はタイヤサイドウォール用ゴム組成物の製造方法である。
工程(A)は、ゴム成分、及びテトラジン化合物(1)を含む原料成分を混合する工程であり、加硫剤を配合する前の工程であることを意味している。
本発明の方法に使用されるゴム成分としては、例えば、天然ゴム(NR)、合成ジエン系ゴム、及び天然ゴムと合成ジエン系ゴムとの混合物等のジエン系ゴム、並びにこれら以外の非ジエン系ゴムが挙げられる。
本発明の方法には、下記一般式(1)で表される化合物又はその塩が使用される。
一般式1:
3,6−ビス(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−フラニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(3,5−ジメチル−1−ピラゾリル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−チエニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3−メチル−6−(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピリミジニル)−1,2,4,5−テトラジン、
3,6−ビス(2−ピラジル)−1,2,4,5−テトラジン等が挙げられる。
本発明の方法において、湿式シリカを添加することにより、転がり抵抗性能を向上させることができる。前記湿式シリカは、ゴム成分との親和性を向上させるために、その表面がシランカップリング剤、界面活性剤等で有機処理されていてもよい。
無機充填材としては、ゴム工業界において、通常使用される無機化合物であれば、特に制限はない。使用できる無機化合物としては、例えば、前記湿式シリカ以外のシリカ、γ−アルミナ、α−アルミナ等のアルミナ(Al2O3);ベーマイト、ダイアスポア等のアルミナ一水和物(Al2O3・H2O);ギブサイト、バイヤライト等の水酸化アルミニウム[Al(OH)3];炭酸アルミニウム[Al2(CO3)2]、水酸化マグネシウム[Mg(OH)2]、酸化マグネシウム(MgO)、炭酸マグネシウム(MgCO3)、タルク(3MgO・4SiO2・H2O)、アタパルジャイト(5MgO・8SiO2・9H2O)、チタン白(TiO2)、チタン黒(TiO2n−1)、酸化カルシウム(CaO)、水酸化カルシウム[Ca(OH)2]、酸化アルミニウムマグネシウム(MgO・Al2O3)、クレー(Al2O3・2SiO2)、カオリン(Al2O3・2SiO2・2H2O)、パイロフィライト(Al2O3・4SiO2・H2O)、ベントナイト(Al2O3・4SiO2・2H2O)、ケイ酸アルミニウム(Al2SiO5、Al4・3SiO4・5H2O等)、ケイ酸マグネシウム(Mg2SiO4、MgSiO3等)、ケイ酸カルシウム(Ca2・SiO4等)、ケイ酸アルミニウムカルシウム(Al2O3・CaO・2SiO2等)、ケイ酸マグネシウムカルシウム(CaMgSiO4)、炭酸カルシウム(CaCO3)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、水酸化ジルコニウム[ZrO(OH)2・nH2O]、炭酸ジルコニウム[Zr(CO3)2]、各種ゼオライトのように電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩等が挙げられる。これらの無機充填材は、ゴム成分との親和性を向上させるために、該無機充填材の表面がシランカップリング剤、界面活性剤等で有機処理されていてもよい。
カーボンブラックとしては、特に制限はなく、例えば、市販品のカーボンブラック、Carbon-Silica Dual phase filler等が挙げられる。
その他の配合剤として、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、オゾン防止剤、軟化剤、加工助剤、ワックス、樹脂、発泡剤、オイル、ステアリン酸、亜鉛華(ZnO)、加硫促進剤、加硫遅延剤等を挙げることができる。これら配合剤は、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。
工程(B)は、工程(A)で得られる混合物、及び加硫剤を混合する工程である。
本発明の方法により得られたゴム組成物の用途としては、例えば、タイヤのゴム部分等が挙げられる。中でも、好ましい用途は、タイヤトレッド部、タイヤサイドウォール部、タイヤビードエリア部、タイヤベルト部、タイヤカーカス部及びタイヤショルダー部であり、特にタイヤトレッド部又はタイヤサイドウォール部が好ましい。
200mL四つ口フラスコに、3−シアノピリジン24g(0.23モル)、水加ヒドラジン15g(1.3当量)、及びメタノール48mLを加え、室温で撹拌した。次いで、この混合物に、硫黄3.6g(15重量%)を加え、還流管を装着して外温70℃にて一晩加熱撹拌した。この反応液を氷冷し、結晶を濾過して少量の冷メタノールで洗浄した。粗結晶を減圧下乾燥し、橙色のジヒドロテトラジン粗結晶19gを得た。
融点:200℃、
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):
7.59(ddd,J =0.9,5.1,7.8 Hz,2H),8.89−8.96 (m,4H),9.88(dd,J =0.9,2.4Hz,2H)
表1及び2に記載の各ゴム成分及びテトラジン化合物をその割合(質量部)で、バンバリーミキサーを用いて混合した。混合物の温度が各表に記載の排出温度に到達した後、変性ゴム成分を排出した。
実施例1〜20で製造した各変性ゴム成分を用いて、表3〜6の工程(A−2)に記載の各成分をその割合(質量部)で、バンバリーミキサーを用いて混合した。混合物の温度が各表の工程(A−2)の排出温度に到達した後、排出 し、混合物の温度が80℃以下になるまで養生させた。その後、各表の工程(B)に記載の各成分をその割合(質量部)で投入して混合し、混合物の温度が各表に記載の工程(B)の排出温度に到達した後、排出して各ゴム組成物を製造した。
表7の工程(A)に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーを用いて混合した。混合物の温度が表に記載の工程(A)の排出温度に到達した後、排出し、混合物の温度が80℃以下になるまで養生させた。その後、工程(B)に記載の各成分をその割合(質量部)で投入して混合し、混合物の温度が表に記載の工程(B)の排出温度に到達した後、排出して各ゴム組成物を製造した。
表8の工程(A−1)に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーを用いて、表に記載の工程(A−1)混合温度及び混合時間 で混練した後、 工程(A−2)に記載の各成分を投入し、混合物の温度が表に記載の工程(A−2)の排出温度に到達するまで混合し、排出した。混合物の温度が70℃以下になるまで養生させた後、工程(B)に記載の各成分をその割合(質量部)で投入して混合し、混合物の温度が表に記載の工程(B)の排出温度に到達した後、排出して各ゴム組成物を製造した。
実施例21〜73で作製したゴム組成物(試験組成物)について、粘弾性測定装置(Metravib社製)を使用し、温度40℃、動歪5%、周波数15Hzでtanδを測定した。
実施例(表中)において使用する原料を以下に示す。
※1:3,6−ビス(2−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、東京化成工業株式会社製
※2:3,6−ビス(3−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン(製造例1で製造した化合物)
※3:3,6−ビス(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、東京化成工業株式会社製
※4:PetroChina Dushanzi Petrochemical Company製、商品名「RC2557S」
※5:日本ゼオン株式会社製、商品名「Nipol NS116R」
※6:旭化成ケミカルズ株式会社、商品名「F3430」
※7:旭化成ケミカルズ株式会社、商品名「アサプレンY031」
※8:Shenha Chemical Industrial Co., ltd.製、商品名「SBR1739」
※9:Sinopec Qilu Petrochemical Co., Ltd.製、商品名「BR9000」
※10:GUANGKEN RUBBER 社製、商品名「TSR20」
※11:中化国際社製、商品名「RSS3」
※12:日本ゼオン株式会社製、商品名「IR2200」
※13:実施例1で製造した変性S−SBR
※14:実施例2で製造した変性S−SBR
※15:実施例3で製造した変性S−SBR
※16:実施例4で製造した変性S−SBR
※17:実施例5で製造した変性S−SBR/BR
※18:実施例6で製造した変性S−SBR
※19:実施例7で製造した変性S−SBR/BR
※20:実施例8で製造した変性S−SBR/BR
※21:実施例9で製造した変性S−SBR/BR
※22:実施例10で製造した変性S−SBR/BR
※23:実施例11で製造した変性S−SBR/BR
※24:実施例12で製造した変性S−SBR/BR
※25:実施例13で製造した変性S−SBR/BR
※26:実施例14で製造した変性E−SBR
※27:実施例15で製造した変性NR/BR
※28:実施例16で製造した変性NR/BR
※29:実施例17で製造した変性S−SBR
※30:実施例18で製造した変性NR
※31:実施例19で製造した変性IR
※32:実施例20で製造した変性BR
※33:Quechen Silicon Chemical Co., Ltd.製、商品名「HD165MP」
※34:Evonik Industries AG社製、商品名「Si69」
※35:Cabot社製、商品名「N234」
※36:Cabot社製、商品名「N375」
※37:Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「6−PPD」
※38:Dalian Zinc Oxide Co., Ltd.製
※39:Sichuan Tianyu Grease Chemical Co., Ltd.製
※40:Rhein Chemie Rheinau GmbH社製、商品名「Antilux 111」
※41:Hansen & Rosenthal社製、商品名「Vivatec 700」
※42:Shanghai Jinghai Chemical Co., Ltd.製
※43:Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「DPG」
※44:Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「CBS」
※45:Kemai Chemical Co., Ltd.製、商品名「TBBS」
Claims (7)
- 混合の際にさらに充填材を存在させる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記充填材が、湿式シリカ及び/又はカーボンブラックである、請求項2に記載の製造方法。
- 前記ゴム成分100質量部中に、ジエン系ゴムが70質量部以上含まれている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記ジエン系ゴムが、重量平均分子量が10万〜100万且つ結合スチレン量15〜60質量%のスチレンブタジエンゴム、重量平均分子量が10万〜100万のブタジエンゴム、重量平均分子量が20万〜200万の天然ゴム、及び重量平均分子量が10万〜150万のイソプレンゴムからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記工程(A)が、ジエン系ゴムを含むゴム成分と、一般式(1)で表されるテトラジン化合物又はその塩とを排出温度80〜210℃で混合して変性ゴム成分を製造する工程(A−1)、及び
該変性ゴム成分と充填材とを排出温度100〜190℃で混合する工程(A−2)を含む、請求項2〜5のいずれか一項に記載の製造方法。 - さらに、前記工程(A)で得られた混合物に、加硫剤及び加硫促進剤を加え、排出温度70〜130℃で混合する工程(B)を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
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