JP7372733B2 - ポリエステル系樹脂粒子の水分散液の製造方法 - Google Patents
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Description
特許文献2には、分散安定性、被記録媒体への定着性等に優れたインク組成物等の提供を目的として、水不溶性樹脂によって被覆されている顔料、アミノアルコール、水溶性有機溶剤及び水を含有し、樹脂微粒子を5質量%以上含有するインク組成物等が記載されている。そして、実施例では、BASFジャパン製ジョンクリル537と、オレイン酸ナトリウムと、イオン交換水との混合溶液を遠心処理し、上澄み液を回収し樹脂微粒子分散物を得たことが記載されている。さらに、カルボン酸塩系乳化剤と、水酸化ナトリウム水溶液と、2,2’-アゾビス(2-アミジノプロパン)二塩酸塩とを水に溶解させ、スチレンとブチルアクリレートとアクリル酸とのモノマー混合物を添加し、70℃で2時間、80℃で3時間加熱し、室温に冷却した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて樹脂微粒子分散物を得たことが記載されている。
特許文献3には、塗工紙に印刷した場合でも印刷物の耐水性及び耐溶剤性に優れ、吐出安定性にも優れた、インクジェット記録用インク組成物等の提供を目的として、酸価が10mgKOH/g未満の樹脂と、沸点が100℃~300℃のアミノアルコールと、顔料と、溶剤とを含有し、前記樹脂がエマルジョン状態である、インクジェット記録用インク組成物が記載されている。そして、実施例では、反応性界面活性剤、過硫酸カリウム、メタクリル酸、純水を混合し、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチルの混合物を滴下してプレエマルジョンを調製し、反応性界面活性剤、過硫酸カリウム、純水の混合物にプレエマルジョンを滴下し、加熱熟成した後に冷却し、次いでN,N-ジメチル-2-アミノエタノールを加えて樹脂エマルジョンを得たことが記載されている。
特許文献2のインク組成物はアクリル樹脂微粒子を5質量%以上含有するが、連続吐出安定性が十分でない。
特許文献3のインク組成物では、アミノアルコールをインクに配合することにより樹脂と水や水性溶剤との親和性を向上させ、インクの吐出安定性を向上させる技術であるため、インクの配合組成が制限される場合があった。
本発明は、インクジェット記録用インクに用いることにより、優れた定着性を維持しつつ、連続吐出安定性に優れるポリエステル系樹脂粒子の水分散液の製造方法、及び該方法により得られる水分散液を含有するインクジェット記録用インクを提供する。
[1]下記工程1及び工程2を有する、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液の製造方法。
工程1:ポリエステル系樹脂a、有機溶媒、及び有機アミン化合物を混合し、該有機アミン化合物で中和されたポリエステル系樹脂aの溶液を得る工程
工程2:工程1で得られた、中和されたポリエステル系樹脂aを含む溶液に水系媒体を添加して転相し、系中の有機溶媒を除去して、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液を得る工程
[2]前記[1]に記載の方法により得られるポリエステル系樹脂粒子の水分散液、及び着色剤を含有する、インクジェット記録用インク。
本発明のポリエステル系樹脂粒子の水分散液の製造方法は、下記の工程1及び工程2を有する。
工程1:ポリエステル系樹脂a、有機溶媒、及び有機アミン化合物を混合し、該有機アミン化合物で中和されたポリエステル系樹脂aの溶液を得る工程
工程2:工程1で得られた、中和されたポリエステル系樹脂aを含む溶液に水系媒体を添加して転相し、系中の有機溶媒を除去して、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液を得る工程
本明細書において、「印刷」とは、文字や画像を記録する印刷、印字を含む概念であり、「印刷物」とは、文字や画像が記録された印刷物、印字物を含む概念である。
有機アミン化合物は、アンモニアや金属の水酸化物等の無機塩基性化合物と比べて比較的疎水的であるため、ポリエステル系樹脂を有機アミン化合物で中和し、水系媒体の存在下で転相乳化を行うと、有機アミン化合物がポリエステル系樹脂表面近傍に存在した状態で樹脂粒子を形成し、結果的に、ポリエステル系樹脂の酸基が樹脂粒子の表面近傍に比較的多く存在した状態となると考えられる。そして、樹脂粒子の表面近傍に存在する酸基の静電反発力によって、該樹脂粒子の分散安定性が向上し、該樹脂粒子の凝集が抑制されるため、連続吐出安定性をも向上させることができると考えられる。また、樹脂粒子の分散安定性の向上により、印刷物の記録媒体表面の樹脂塗膜の成膜性と平滑性が向上し、優れた定着性を維持できると考えられる。
該水系媒体中の水の含有量は、ポリエステル系樹脂粒子の分散安定性及び環境安全性の観点から、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上であり、そして、好ましくは100質量%以下である。
工程1は、ポリエステル系樹脂a、有機溶媒、及び有機アミン化合物を混合し、該有機アミン化合物で中和されたポリエステル系樹脂aの溶液を得る工程である。
ポリエステル系樹脂a、有機溶媒、及び有機アミン化合物の混合順序に特に制限はないが、ポリエステル系樹脂aを有機溶媒に溶解させて、ポリエステル系樹脂aを含む溶液を得た後、該溶液に有機アミン化合物を添加することが好ましい。
ポリエステル系樹脂aとしては、例えば、ポリエステル樹脂、変性されたポリエステル系樹脂が挙げられる。変性されたポリエステル系樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂のウレタン変性物、ポリエステル樹脂のエポキシ変性物が挙げられる。中でも、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、ポリエステル樹脂が好ましい。
ポリエステル系樹脂aは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
複合樹脂がポリエステル樹脂以外にスチレン系樹脂を含む場合、該複合樹脂は、アルコール成分とカルボン酸成分との縮重合物であるポリエステル樹脂セグメントと、スチレン系化合物を含む原料モノマーの付加重合物であるビニル系樹脂セグメントと、ポリエステル樹脂セグメント及びビニル系樹脂セグメントと共有結合を介して結合した両反応性モノマー由来の構成単位と、を含むものであってもよい。
ポリエステル系樹脂a中のポリエステル樹脂の含有量は、好ましくは70質量%以上、より好ましくは80質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、より更に好ましくは95質量%以上、より更に好ましくは97質量%以上であり、そして、好ましくは100質量%以下である。
ポリエステル樹脂は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、好ましくはアルコール成分由来の構成単位とカルボン酸成分由来の構成単位とを含む。
ポリエステル樹脂中、アルコール成分由来の構成単位及びカルボン酸成分由来の構成単位の合計含有量は、好ましくは70モル%以上、より好ましくは80モル%以上、更に好ましくは90モル%以上であり、そして、好ましくは100モル%以下、より更に好ましくは100モル%である。
ポリエステル樹脂の原料モノマーであるアルコール成分は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、芳香族環含有ジオールを含むことが好ましい。芳香族環含有ジオールとしては、ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物が好ましい。なお、ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物とは、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンにオキシアルキレン基を付加した構造全体を意味する。
ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物は、具体的には下記一般式(I)で表される化合物が好ましい。
x及びyは、アルキレンオキシドの付加モル数に相当する。さらに、カルボン酸成分との反応性の観点から、xとyの和の平均値は、好ましくは2以上であり、そして、好ましくは7以下、より好ましくは5以下、更に好ましくは3以下である。
また、x個のOR1とy個のR2Oは、各々同一であっても異なっていてもよいが、定着性を向上させる観点から、同一であることが好ましい。ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。このビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物は、ビスフェノールAのプロピレンオキシド付加物及びビスフェノールAのエチレンオキシド付加物が好ましい。
アルコール成分中におけるビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物の含有量は、連続吐出性及び定着性を向上させる観点から、好ましくは50モル%以上、より好ましくは60モル%以上、更に好ましくは70モル%以上であり、そして、好ましくは100モル%以下である。
他のアルコール成分としては、例えば、ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物以外のジオール、3価以上の多価アルコールが挙げられる。
ジオールとしては、例えば、主鎖炭素数2以上12以下の脂肪族ジオール、脂環式ジオール、ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物以外の芳香族環含有ジオール(以下、「他の芳香族環含有ジオール」ともいう)が挙げられる。
脂肪族ジオールは、好ましくは第二級炭素原子に結合したヒドロキシ基を有する炭素数3以上6以下の脂肪族ジオールである。第二級炭素原子に結合したヒドロキシ基を有する炭素数3以上6以下の脂肪族ジオールとしては、例えば、1,2-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,4-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、3,3-ジメチル-1,2-ブタンジオールが挙げられる。
主鎖炭素数2以上12以下の脂肪族ジオールの含有量は、アルコール成分中、好ましくは30モル%以下、より好ましくは20モル%以下、更に好ましくは10モル%以下であり、そして、好ましくは0モル%である。
脂環式ジオールの含有量は、アルコール成分中、好ましくは1モル%以上、より好ましくは2モル%以上であり、そして、好ましくは40モル%以下、より好ましくは30モル%以下である。
他の芳香族環含有ジオールの含有量は、アルコール成分中、好ましくは30モル%以下、より好ましくは20モル%以下、更に好ましくは10モル%以下であり、そして、好ましくは0モル%である。
前記アルコール成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリエステル樹脂の原料モノマーであるカルボン酸成分には、カルボン酸並びにそれらの酸の無水物及びそれらのアルキル(炭素数1以上3以下)エステル等が含まれる。
カルボン酸成分としては、芳香族ジカルボン酸、脂肪族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸及び3価以上の多価カルボン酸が好ましく、アルコール成分との反応性を向上させ、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、芳香族ジカルボン酸及び脂肪族ジカルボン酸がより好ましい。
芳香族ジカルボン酸としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸が好ましく、テレフタル酸がより好ましい。
芳香族ジカルボン酸の含有量は、アルコール成分との反応性を向上させ、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、カルボン酸成分中、好ましくは40モル%以上、より好ましくは50モル%以上、更に好ましくは60モル%以上であり、そして、100モル%以下、好ましくは95モル%以下、より好ましくは90モル%以下である。
脂肪族ジカルボン酸の含有量は、カルボン酸成分中、好ましくは1モル%以上、より好ましくは5モル%以上、更に好ましくは10モル%以上であり、そして、好ましくは40モル%以下、より好ましくは35モル%以下である。
脂環式ジカルボン酸としては、例えば、シクロヘキサンジカルボン酸、デカリンジカルボン酸、テトラヒドロフタル酸を用いてもよい。
脂環式ジカルボン酸の含有量は、カルボン酸成分中、好ましくは30モル%以下、より好ましくは20モル%以下、更に好ましくは10モル%以下であり、そして、好ましくは0モル%である。
前記カルボン酸成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合せて用いることができる。
ここで、架橋構造とは、ポリエステル鎖中に複数の分岐単位が導入されている構造を意味する。架橋構造は、アルコール成分として3価以上の多価アルコールを含む、又は、カルボン酸成分として3価以上の多価カルボン酸を含むことで導入できる。これらの中でも、酸成分として3価以上の多価カルボン酸を含むことが好ましい。
3価以上の多価カルボン酸は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、好ましくは3価以上の多価芳香族カルボン酸、より好ましくは3価の芳香族カルボン酸である。
3価以上の多価芳香族カルボン酸の炭素数は、好ましくは8以上、より好ましくは9以上であり、そして、好ましくは16以下、より好ましくは14以下である。
3価以上の多価芳香族カルボン酸としては、トリメリット酸、2,5,7-ナフタレントリカルボン酸、ピロメリット酸等が挙げられる。中でも、トリメリット酸又はその無水物が好ましく、トリメリット酸無水物がより好ましい。
3価以上の多価カルボン酸の含有量は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、カルボン酸成分中、好ましくは7モル%以上、より好ましくは10モル%以上、更に好ましくは15モル%以上であり、そして、好ましくは45モル%以下、より好ましくは30モル%以下、更に好ましくは25モル%以下である。
前記3価以上のカルボン酸成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリエステル樹脂は、例えば、アルコール成分とカルボン酸成分とを不活性ガス雰囲気中、必要に応じてエステル化触媒を用いて、120℃以上250℃以下の温度で縮重合することにより製造することができる。
エステル化触媒としては、例えば、酸化ジブチル錫、2-エチルヘキサン酸錫(II)等の錫化合物;チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート等のチタン化合物が挙げられる。また、必要に応じて4-tert-ブチルカテコール等のラジカル重合禁止剤を使用することができる。
ポリエステル系樹脂aの軟化点は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、好ましくは125℃以上、より好ましくは130℃以上、更に好ましくは135℃以上、より更に好ましくは140℃以上であり、そして、好ましくは160℃以下、より好ましくは150℃以下である。
ポリエステル系樹脂aのガラス転移温度は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、好ましくは50℃以上、より好ましくは60℃以上、更に好ましくは70℃以上、より更に好ましくは75℃以上であり、そして、好ましくは100℃以下、より好ましくは90℃以下、更に好ましくは85℃以下、より更に好ましくは80℃以下である。
ポリエステル系樹脂aの酸価、軟化点、及びガラス転移温度は、いずれも実施例に記載の方法で測定することができ、用いるモノマーの種類、配合比率、縮重合の温度、反応時間を適宜調節することにより所望のものを得ることができる。
工程1においてポリエステル系樹脂aは、ポリエステル系樹脂粒子の分散安定性を向上させ、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、有機アミン化合物で中和される。有機アミン化合物は、少なくとも1個の、第1級アミノ基、第2級アミノ基、又は第3級アミノ基を含むものである。
有機アミン化合物としては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n-プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ネオペンタノールアミン、4-アミノ-1-ブタノール、5-アミノ-4-オクタノール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、2-フェニル-2-アミノエタノール等のアルカノールアミン;N-メチルエタノールアミン、N-エチルエタノールアミン、N-n-ブチルエタノールアミン、N-tert-ブチルエタノールアミン、N-エチルブタノールアミン、3-(メチルアミノ)-1-プロパノール等のN-アルキルモノアルカノールアミン;N-メチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、N-n-ブチルジエタノールアミン、N-tert-ブチルジエタノールアミン、N-ドデシルジエタノールアミン等のN-アルキルジアルカノールアミン;N-フェニルジエタノールアミン;N,N-ジメチルエタノールアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、N,N-ジブチルエタノールアミン、N,N-ジメチルプロパノールアミン、N,N-ジメチルイソプロパノールアミン、2-(ジメチルアミノ)-2-メチル-1-プロパノール等のN,N-ジアルキルモノアルカノールアミン;N-(2-アミノエチル)エタノールアミン等のアミノアルキルアルカノールアミン;ジエチレングリコールアミン;2-アミノ-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、3-(メチルアミノ)-1,2-プロパンジオール、3-(ジメチルアミノ)-1,2-プロパンジオール等のアミノアルカンジオール;エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、n-ブチルアミン、tert-ブチルアミン、sec-ブチルアミン、2-エチルヘキシルアミン、トリ-n-オクチルアミン等のアルキルアミン;N-メチル-1,3-プロパンジアミン等のN-アルキルアルカンジアミン;N,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン等のN,N-ジアルキルアルカンジアミン;アリルアミン;エチレンジアミン等のアルキレンジアミン;N-ベンジルエタノールアミン等の芳香族環含有アルカノールアミン;ピペラジン、ヒドロキシエチルピペラジン等の複素環式アミンが挙げられる。中でも、好ましくは第3級アミンであり、より好ましくは下記一般式(II)で表される第3級アミンである。
R3、R4及びR5の炭化水素基としては、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられるが、中でも、直鎖、分岐鎖、又は環状の飽和炭化水素基が好ましく、直鎖の飽和炭化水素基がより好ましい。
R3、R4又はR5の炭化水素基の炭素数は、それぞれ独立に、好ましくは1以上5以下、より好ましくは1以上3以下である。
R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数1以上3以下のアルキル基及び炭素数1以上3以下のヒドロキシアルキル基から選ばれる1種であり、より好ましくはメチル基、エチル基、及び2-ヒドロキシエチル基から選ばれる1種である。
上記一般式(II)で表される第3級アミンとしては、R3、R4及びR5の少なくとも1つは、炭素数1以上3以下のアルキル基であることが好ましい。これにより、該第3級アミン中の窒素原子の電子密度を高め、転相乳化時におけるポリエステル系樹脂の酸基の脱プロトン化を促進させ、形成されるポリエステル系樹脂粒子の酸基を表面近傍に存在させ、該樹脂粒子の分散安定性を向上させることができる。
ここで有機アミン化合物の使用当量は、下記計算式(1)によって求めることができる。有機アミン化合物の使用当量が100モル%以下の場合、中和度と同義であり、次式で有機アミン化合物の使用当量が100モル%を超える場合には、有機アミン化合物がポリエステル系樹脂aの酸基に対して過剰であることを意味し、この時のポリエステル系樹脂aの中和度は100モル%とみなす。
有機アミン化合物の使用当量(モル%)=〔{有機アミン化合物の添加質量(g)/有機アミン化合物の当量}/[{ポリエステル系樹脂aの酸価(mgKOH/g)×ポリエステル系樹脂aの質量(g)}/(56×1,000)]〕×100 (1)
工程1で用いる有機溶媒は、ポリエステル樹脂aを転相乳化する観点から、好ましくは水溶性有機溶媒である。該有機溶媒の常温常圧における沸点は、ポリエステル系樹脂aを溶解し、後述する工程2における転相後の有機溶媒の除去が容易である観点から、好ましくは95℃以下、より好ましくは85℃以下であり、そして、工程1での作業性の観点から、好ましくは45℃以上、より好ましくは55℃以上である。
前記有機溶媒は、好ましくは炭素数1以上3以下の脂肪族アルコール、ケトン類、エーテル類、エステル類等であり、ポリエステル樹脂aの溶解性の観点から、より好ましくは炭素数3以上6以下のケトンであり、更に好ましくは、アセトン(沸点56℃)、メチルエチルケトン(沸点80℃)等の炭素数1以上3以下のアルキル基を有するジアルキルケトンであり、より更に好ましくはメチルエチルケトンである。
ポリエステル系樹脂aの有機溶媒への溶解操作、及びその後の有機アミン化合物の添加は、通常、有機溶媒の沸点以下の温度で行う。
工程2は、工程1で得られた、中和されたポリエステル系樹脂aを含む溶液に水系媒体を添加して転相し、系中の有機溶媒を除去して、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液を得る工程である。
工程2で添加する水系媒体は、好ましくは水を主成分とする。工程2で添加する水系媒体における水は、前述のポリエステル系樹脂粒子の水分散液における水系媒体と同様であり、水以外に水に溶解する有機溶媒を含んでもよい。該水系媒体中の水の含有量は、ポリエステル系樹脂粒子の分散安定性を向上させる観点及び環境安全性の観点から、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上であり、そして、好ましくは100質量%以下である。
水系媒体を添加する際の温度は、ポリエステル系樹脂粒子の分散安定性を向上させる観点から、好ましくは10℃以上、より好ましくは20℃以上、更に好ましくは25℃以上であり、そして、好ましくは80℃以下、より好ましくは60℃以下、更に好ましくは40℃以下である。
水系媒体の添加量は、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液の生産性を向上させる観点から、ポリエステル系樹脂a 100質量部に対して、好ましくは50質量部以上、より好ましくは100質量部以上、更に好ましくは200質量部以上であり、そして、好ましくは1,000質量部以下、より好ましくは800質量部以下、更に好ましくは600質量部以下、より更に好ましくは400質量部以下である。
得られたポリエステル系樹脂粒子の水分散液は、金網等で濾過し、粗大粒子等を除去することが好ましい。また、有機溶媒の除去後には、有機溶媒とともに水も共沸して減じているため、水を添加して固形分濃度を調整することが好ましい。
また、本発明に係る水分散液の水系媒体が水以外の成分を含む場合には、水分散液の水系媒体の組成を調整する観点から、工程2において、転相後に系中の有機溶媒を除去し、必要に応じて粗大粒子等を除去した後、前述の水に溶解する有機溶媒を添加してもよい。
ポリエステル系樹脂粒子の水分散液のpHは、好ましくは7.0以上、より好ましくは7.5以上、更に好ましくは8.0以上であり、そして、好ましくは9.5以下、より好ましくは9.0以下、更に好ましくは8.5以下である。該水分散液のpHは、実施例に記載の方法により測定される。
本発明の製造方法により得られるポリエステル系樹脂粒子の水分散液は、インクジェット記録用インクに用いることが好ましい。
インクジェット記録用インクは、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液、及び着色剤を含有するものが好ましく、着色剤を含有する水分散液(以下、「着色剤水分散液」ともいう)を用いて、下記工程3により製造することが好ましい。
工程3:工程2で得られたポリエステル系樹脂粒子の水分散液と、着色剤を含有する水分散液とを混合し、インクジェット記録用インクを得る工程
工程3における混合には、各種撹拌装置を用いることができる。
着色剤は、顔料、染料のいずれであってもよい。
着色剤としては、顔料、疎水性染料、水溶性染料(酸性染料、反応染料、直接染料等)等が挙げられる。これらの中でも、顔料、疎水性染料が好ましく、顔料がより好ましい。
無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、金属酸化物、金属硫化物、金属塩化物が挙げられる。これらの中では、特にブラックインクにおいては、カーボンブラックが好ましい。カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、サーマルランプブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラック等が挙げられる。
有機顔料としては、例えば、アゾ顔料、ジアゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、ジオキサジン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、チオインジゴ顔料、アントラキノン顔料、キノフタロン顔料が挙げられる。
好ましい有機顔料の具体例としては、C.I.ピグメント・イエロー、C.I.ピグメント・レッド、C.I.ピグメント・バイオレット、C.I.ピグメント・ブルー、及びC.I.ピグメント・グリーンからなる群から選ばれる1種以上の各品番製品が挙げられる。体質顔料としては、シリカ、炭酸カルシウム、タルク等が挙げられる。
顔料としては、いわゆる自己分散型顔料を用いることもできる。自己分散型顔料とは、アニオン性親水基又はカチオン性親水基の1種以上を直接又は他の原子団を介して顔料の表面に結合することで、界面活性剤やポリマー分散剤を用いることなく水系媒体に分散可能である顔料のことをいう。ここで、アニオン性親水基としては、カルボキシ基(-COOM)、スルホン酸基(-SO3M)が好ましく(式中、Mは、水素原子、アルカリ金属、アンモニウムである)、カチオン性親水基としては、第4級アンモニウム基が好ましい。
油溶性染料としては、例えば、C.I.ソルベントブラック、C.I.ソルベントイエロー、C.I.ソルベントレッド、C.I.ソルベントバイオレット、C.I.ソルベントブルー、C.I.ソルベントグリーン、及びC.I.ソルベントオレンジから選ばれる1種以上の各品番製品が挙げられ、オリヱント化学株式会社、BASF社等から市販されている。
着色剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて任意の割合で混合して用いることができる。
着色剤は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、界面活性剤、ポリマー分散剤等により水系媒体中で分散された形態であることが好ましく、ポリマー分散剤で分散された形態であることがより好ましい。
ポリマー分散剤としては、例えば、ヒロドキシ基、アミノ基、アミド基、オキシアルキレン基等の非イオン性基を有するポリマー分散剤;カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基等のアニオン性を有するポリマー分散剤が挙げられる。
ポリマー分散剤は、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、水不溶性ポリマーb(以下、「ポリマーb」ともいう)であることが好ましい。該ポリマーbは、前述したポリエステル系樹脂粒子以外であることが好ましい。
ここで、「水不溶性」とは、105℃で2時間乾燥させ、恒量に達したポリマーbを、25℃の水100gに飽和するまで溶解させたときに、その溶解量が10g未満であることを意味し、該ポリマーbの溶解量は好ましくは5g以下、より好ましくは1g以下である。ポリマーbがアニオン性ポリマーの場合、その溶解量は、該ポリマーbのアニオン性基を水酸化ナトリウムで100%中和した時の溶解量である。ポリマーbがカチオン性ポリマーの場合、その溶解量は、該ポリマーbのカチオン性基を塩酸で100%中和した時の溶解量である。
ポリマーbとしてポリエステル樹脂を用いる場合には、前述のポリエステル系樹脂粒子で例示したポリエステル系樹脂aを用いてもよい。ポリマーbとして用いるポリエステル樹脂において、アルコール成分、カルボン酸成分、その他物性は前述のポリエステル系樹脂粒子と同様の範囲が好適例として挙げられる。
イオン性モノマー(b-1)は、酸性、中性及びアルカリ性のいずれかの条件でイオンとなりうる基(以下、「イオン性基」ともいう)を有するモノマーであり、好ましくはモノマー又はその塩のいずれかにおいて、25℃におけるイオン交換水100gに対する溶解量が1g以上、好ましくは5g以上、より好ましくは10g以上のモノマーである。
イオン性モノマー(b-1)としては、アニオン性モノマー及びカチオン性モノマーが挙げられ、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、アニオン性モノマーが好ましい。
アニオン性モノマーとしては、カルボン酸モノマー、スルホン酸モノマー、リン酸モノマー等が挙げられる。中でも、カルボン酸モノマーが好ましい。
カルボン酸モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、2-メタクリロイルオキシメチルコハク酸等が挙げられる。中でも、より好ましくはアクリル酸及びメタクリル酸から選ばれる少なくとも1種である。
疎水性モノマー(b-2)としては、着色剤の分散安定性を向上させ、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、炭素数1以上22以下、より好ましくは炭素数6以上18以下のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート;スチレン、2-メチルスチレン、ジビニルベンゼン等のスチレン系モノマー;ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の芳香族基含有(メタ)アクリレート等が挙げられる。本明細書において「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレート及びメタクリレートから選ばれる1種以上」を意味する。以下においても同様である。スチレン系モノマー又は芳香族基含有(メタ)アクリレートの分子量は、500未満が好ましい。
疎水性モノマー(b-2)は、好ましくはスチレン、ベンジル(メタ)アクリレートである。
マクロモノマーは、片末端に重合性官能基を有する数平均分子量500以上100,000以下の化合物であり、好ましくは数平均分子量1,000以上10,000以下の化合物である。なお、数平均分子量は、溶媒として1mmol/Lのドデシルジメチルアミンを含有するクロロホルムを用いたゲル浸透クロマトグラフィー法により、標準物質としてポリスチレンを用いて測定される値である。
片末端に存在する重合性官能基は、好ましくはアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であり、より好ましくはメタクリロイルオキシ基である。
マクロモノマーは、好ましくは芳香族基含有モノマー系マクロマー及びシリコーン系マクロマーから選ばれる1種以上であり、より好ましくは芳香族基含有モノマー系マクロマーである。
芳香族基含有モノマー系マクロモノマーを構成する芳香族基含有モノマーとしては、前述のスチレン系モノマー、芳香族基含有(メタ)アクリレートが挙げられ、スチレン、ベンジル(メタ)アクリレートが好ましく、スチレンがより好ましい。
スチレン系マクロモノマーの具体例としては、AS-6(S)、AN-6(S)、HS-6(S)(以上、東亞合成株式会社製の商品名)等が挙げられる。
シリコーン系マクロモノマーとしては、片末端に重合性官能基を有するオルガノポリシロキサン等が挙げられる。
ノニオン性モノマー(b-3)は、イオン性基を有さず、好ましくは25℃におけるイオン交換水100gに対する溶解量が10g以上のモノマーである。
ノニオン性モノマー(b-3)は、好ましくは水酸基及びポリアルキレンオキシ基の少なくとも一つを有するモノマーである。その具体例としては、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;ポリプロピレングリコール(n=2~30、nはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す。以下同じ)モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=2~30)モノ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート;メトキシポリエチレングリコール(n=1~30)(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート;フェノキシ(エチレングリコール-プロピレングリコール共重合)(n=1~30、その中のエチレングリコール:n=1~29)(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートが好ましく、ポリプロピレングリコール(n=2~30)モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(n=2~30)モノ(メタ)アクリレートがより好ましい。
商業的に入手しうるノニオン性モノマー(b-3)の具体例としては、新中村化学工業株式会社製のNKエステルM-20G、同40G、同90G、同230G等、日油株式会社製のブレンマーPE-90、同200、同350、PME-100、同200、同400等、PP-500、同800、同1000等、AP-150、同400、同550等、50PEP-300、50POEP-800B、43PAPE-600B等が挙げられる。
前記(b-1)~(b-3)成分は、それぞれ単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポリマーbの製造時における、イオン性モノマー(b-1)、疎水性モノマー(b-2)、及びノニオン性モノマー(b-3)の原料モノマー(b)における含有量(未中和量としての含有量。以下同じ)、すなわちポリマーb中における(b-1)~(b-3)成分に由来の構成単位の含有量は、着色剤の分散安定性を向上させ、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、次のとおりである。
(b-1)成分の含有量は、好ましくは10質量%以上、より好ましくは13質量%以上、更に好ましくは15質量%以上であり、そして、好ましくは30質量%以下、より好ましくは27質量%以下、更に好ましくは25質量%以下である。
(b-2)成分の含有量は、好ましくは40質量%以上、より好ましくは45質量%以上、更に好ましくは48質量%以上であり、そして、好ましくは85質量%以下、より好ましくは80質量%以下、更に好ましくは75質量%以下である。
(b-3)成分の含有量は、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは20質量%以上であり、そして、好ましくは40質量%以下、より好ましくは37質量%以下、更に好ましくは35質量%以下である。
(b-1)成分に対する(b-2)成分の質量比〔(b-2)成分/(b-1)成分〕は、好ましくは0.5以上、より好ましくは1.0以上、更に好ましくは1.5以上、より更に好ましくは2.0以上であり、そして、好ましくは5.0以下、より好ましくは4.0以下、更に好ましくは3.5以下である。
重合反応の終了後、反応溶液から再沈澱、溶媒留去等の公知の方法により、生成したポリマーを単離及び精製してもよい。
ポリマーbにおける重合モノマーの連鎖の様式に制限はなく、ランダム、ブロック、グラフト等のいずれの重合様式でもよい。
水不溶性ポリマーb(ポリマーb)は、好ましくは架橋構造を有し、より好ましくは、架橋剤で架橋されてなるポリマー又は架橋剤を用いないで自己架橋されてなるポリマーであり、更に好ましくは架橋剤で架橋されてなるポリマーである。これにより、架橋されたポリマーbは着色剤表面に強固に吸着又は固定化され、インク中で該ポリマーbの膨潤も抑制されるため、連続吐出安定性及び定着性が向上すると考えられる。
架橋剤は、好ましくはポリマーbに含まれる反応性官能基と反応する架橋性官能基を有する化合物である。架橋剤に含まれる架橋性官能基の数は、効率よく架橋反応が進行し、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、1分子あたり2以上であり、そして、1分子あたり好ましくは6以下、市場入手性の観点から、より好ましくは4以下、更に好ましくは3以下である。
架橋剤の具体例としては、分子中に2以上のエポキシ基を有する化合物、分子中に2以上のオキサゾリン基を有する化合物、分子中に2以上のイソシアネート基を有する化合物が挙げられる。中でも、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、分子中に2以上のエポキシ基を有する化合物が好ましい。
架橋率(モル%)=[架橋剤の架橋性官能基のモル当量数/ポリマーbが有する反応性官能基のモル当量数]×100 (2)
架橋反応の条件は、好ましくは反応温度60℃以上95℃以下で反応時間0.5時間以上7時間以下である。
すなわち、着色剤は、ポリマーbに含有された粒子(以下、「着色剤を含有するポリマーbの粒子」又は「着色剤含有ポリマー粒子」ともいう)の形態が好ましい。ここで、着色剤含有ポリマー粒子は、ポリマーbが着色剤の少なくとも一部に吸着している粒子の形態、ポリマーbが着色剤を包含している粒子の形態等をも含むものである。
着色剤含有ポリマー粒子を構成する着色剤は、着色剤の分散安定性を向上させる観点、並びに連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、好ましくは顔料及び疎水性染料から選ばれる少なくとも1種、より好ましくは顔料である。着色剤として顔料を用いる場合、着色剤含有ポリマー粒子は、顔料をポリマーbに含有させた顔料粒子、即ち顔料を含有するポリマーbの粒子となる。
着色剤を含有する水分散液(着色剤水分散液)は、着色剤を前述の水不溶性ポリマーb(ポリマーb)で機械分散させてなるものが好ましい。例えば、ポリマーb、有機溶媒、着色剤、水、及び必要に応じて中和剤、界面活性剤等を含有する着色剤混合物を分散処理し、着色剤含有ポリマー粒子の分散液を得た後、該分散液から系中の有機溶媒を除去して得ることができる。
ポリマーbを溶解させる有機溶媒に制限はないが、炭素数1以上3以下の脂肪族アルコール、ケトン類、エーテル類、エステル類等が好ましく、着色剤への濡れ性、ポリマーbの溶解性、及びポリマーbの着色剤への吸着性を向上させる観点から、炭素数4以上8以下のケトンがより好ましく、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンが更に好ましく、メチルエチルケトンがより更に好ましい。
ポリマーbを溶液重合法で合成した場合には、重合で用いた溶媒をそのまま用いてもよい。
中和剤としては、アルカリ金属の水酸化物、アンモニア、有機アミン化合物等が挙げられる。また、ポリマーbを予め中和しておいてもよい。
着色剤水分散液中の着色剤含有ポリマー粒子の体積平均粒径は、粗大粒子を低減する観点、並びに連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、好ましくは40nm以上、より好ましくは60nm以上、更に好ましくは75nm以上、より更に好ましくは100nm以上であり、そして、好ましくは300nm以下、より好ましくは200nm以下、更に好ましくは150nm以下である。着色剤水分散液中の着色剤含有ポリマー粒子の体積平均粒径は、実施例に記載の方法により測定される。
本発明のインクは、連続吐出安定性及び定着性を向上させる観点から、更に水溶性有機溶剤(以下、「水溶性有機溶剤」という)を含むことが好ましい。該水溶性有機溶剤としては、例えば、多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル、含窒素複素環化合物、アミド、アミン、含硫黄化合物が挙げられる。中でも、好ましくは多価アルコール、多価アルコールモノアルキルエーテル及び含窒素複素環化合物から選ばれる少なくとも1種である。水溶性有機溶剤中の、多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル及び含窒素複素環化合物から選ばれる1種以上の合計含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上であり、そして、好ましくは100質量%以下である。
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール(沸点197℃)、ジエチレングリコール(沸点244℃)、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール(沸点188℃)、ジプロピレングリコール(沸点232℃)、ポリプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール(沸点210℃)、1,3-ブタンジオール(沸点208℃)、1,4-ブタンジオール(沸点230℃)、3-メチル-1,3-ブタンジオール(沸点203℃)、1,5-ペンタンジオール(沸点242℃)、1,6-ヘキサンジオール(沸点250℃)、2-メチル-2,4-ペンタンジオール(沸点196℃)、1,2,6-ヘキサントリオール(沸点178℃)、1,2,4-ブタントリオール(沸点190℃)、1,2,3-ブタントリオール(沸点175℃)、ペトリオール(沸点216℃)等が挙げられる。また、トリエチレングリコール(沸点285℃)、トリプロピレングリコール(沸点273℃)、グリセリン(沸点290℃)等の沸点が250℃を超える多価アルコールを、沸点が250℃未満の多価アルコール、好ましくは沸点が230℃未満の多価アルコールと組み合わせて用いることもできる。これらの中でも、連続吐出安定性を向上させる観点から、好ましくはエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選ばれる少なくとも1種であり、より好ましくはジエチレングリコール及びポリプロピレングリコールから選ばれる少なくとも1種である。
ポリプロピレングリコールの重合度は、インクに適切な粘性を付与し、連続吐出安定性を向上させる観点から、好ましくは3以上、より好ましくは4以上、更に好ましくは5以上、より更に好ましくは6以上であり、そして、好ましくは30以下、より好ましくは25以下、更に好ましくは20以下、より更に好ましくは15以下である。
ポリプロピレングリコールの平均分子量は、インクに適切な粘性を付与し、連続吐出安定性を向上させる観点から、好ましくは300以上、より好ましくは400以上であり、そして、好ましくは1,000以下、より好ましくは800以下である。
本発明のインクの各成分の含有量、インク物性は以下のとおりである。
インクの20℃における粘度は、連続吐出安定性の観点から、好ましくは1.0mPa・s以上、より好ましくは1.5mPa・s以上、更に好ましくは2.0mPa・s以上であり、そして、前記と同様の観点から、好ましくは12mPa・s以下、より好ましくは8.0mPa・s以下、更に好ましくは4.0mPa・s以下である。インクの粘度は、E型粘度計を用いて実施例に記載の方法により測定される。
本発明のインクは、公知のインクジェット記録装置に装填し、記録媒体にインク液滴として吐出させて画像等を記録することができる。
インクジェット記録装置としては、サーマル式及びピエゾ式があるが、ピエゾ式のインクジェット記録用インクとして用いることがより好ましい。
用いる記録媒体としては、高吸水性印刷媒体である普通紙、低吸水性印刷媒体であるコート紙、樹脂フィルムが挙げられる。中でも、定着性の観点から、好ましくは低吸水性印刷媒体である。
低吸水性印刷媒体の純水との接触時間100m秒における吸水量は、好ましくは8g/m2以下、より好ましくは6g/m2以下であり、そして、定着性及び印刷画質の観点から、好ましくは1g/m2以上、より好ましくは2g/m2以上である。該吸水量は、自動走査吸液計を用いて、実施例に記載の方法により測定される。
樹脂フィルムとしては、好ましくはポリエステルフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリプロピレンフィルム、及びポリエチレンフィルムから選ばれる少なくとも1種である。該樹脂フィルムは、コロナ処理された基材を用いてもよい。
一般的に入手できる樹脂フィルムとしては、例えば、ルミラーT60(東レ株式会社製、ポリエステル)、PVC80B P(リンテック株式会社製、塩化ビニル)、DGS-210WH(ローランドディージー株式会社製、塩化ビニル)、透明塩ビRE-137(株式会社ミマキエンジニアリング製、塩化ビニル)、カイナスKEE70CA(リンテック株式会社製、ポリエチレン)、ユポSG90 PAT1(リンテック株式会社製、ポリプロピレン)、FOR、FOA(いずれもフタムラ化学株式会社製、ポリプロピレン)、ボニールRX(興人フィルム&ケミカルズ株式会社製、ナイロン)、エンブレムONBC(ユニチカ株式会社製、ナイロン)が挙げられる。
測定溶媒を、エタノールとエーテルとの混合溶媒から、アセトンとトルエンとの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更したこと以外は、JIS K0070-1992に記載の中和滴定法に従って測定した。
フローテスター「CFT-500D」(株式会社島津製作所製)を用い、試料1gを昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出した。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とした。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー エイ インスツルメント ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01~0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温した後、200℃から降温速度10℃/minで0℃まで冷却して測定サンプルを調製した。その後、昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱の最大ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とした。
下記測定装置を用いて、下記測定条件にて体積平均粒径を測定した。
測定装置:ゼータ電位・粒径測定システム「ELS-8000」(大塚電子株式会社製)
測定条件:キュムラント解析法。測定する粒子の濃度が約5×10-3%になるように水で希釈した分散液を測定用セルに入れ、温度25℃、積算回数100回であり、分散溶媒の屈折率として水の屈折率(1.333)を入力した。
赤外線水分計(株式会社ケツト科学研究所製、商品名:FD-230)を用いて、試料5gを乾燥温度150℃、測定モード96(監視時間2.5分/変動幅0.05%)の条件にて乾燥させ、水分散液の水分(%)を測定した。固形分濃度は次式に従って算出した。
固形分濃度(%)=100-水分(%)
pHメーター「HM-20P」(東亜ディーケーケー株式会社製)を用いて、25℃で測定した。
N,N-ジメチルホルムアミドに、リン酸及びリチウムブロマイドをそれぞれ60mmol/Lと50mmol/Lの濃度となるように溶解した液を溶離液として、ゲル浸透クロマトグラフィー法〔東ソー株式会社製GPC装置(HLC-8320GPC)、東ソー株式会社製カラム(TSK-GEL SuperAWM-H、TSKgel SuperAW3000、TSKgel guardcolum Super AW-H)、流速:1mL/min〕により、標準物質として分子量が既知の単分散ポリスチレンキット〔PStQuick B(F-550、F-80、F-10、F-1、A-1000)、PStQuick C(F-288、F-40、F-4、A-5000、A-500)、東ソー株式会社製〕を用いて測定した。
測定試料は、ガラスバイアル中にポリマーb0.1gを前記溶離液10mLと混合し、25℃で10時間、マグネチックスターラーで撹拌し、シリンジフィルター(DISMIC-13HP PTFE 0.2μm、アドバンテック株式会社製)で濾過したものを用いた。
インクの20℃における粘度は、E型粘度計(東機産業株式会社製、型番:TV-25、標準コーンロータ1°34’×R24使用、回転数50rpm)を用いて測定した。
インクのpHは、pH電極「6337-10D」(株式会社堀場製作所製)を使用した卓上型pH計「F-71」(株式会社堀場製作所製)を用いて測定した。
自動走査吸液計「KM500win」(熊谷理機工業株式会社製)を用いて、23℃、相対湿度50%の条件下にて、純水の接触時間100m秒における転移量を測定し、100m秒の吸水量とした。測定条件を以下に示す。
「Spiral Method」
Contact Time(秒):0.010~1.0
Pitch(mm):7
Length Per Sampling(degree):86.29
Start Radius(mm):20
End Radius(mm):60
Min Contact Time(m秒):10
Max Contact Time(m秒):1,000
Sampling Pattern:50
Number of Sampling Points:19
「Square Head」
Slit Span(mm):1
Slit Width(mm):5
調製例1
(1)予備分散工程
水不溶性ポリマーbとしてメタクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン系マクロモノマー(東亞合成株式会社製、商品名:AS-6S)/ポリエチレングリコール(4)モノメタクリレートの共重合体(モノマーの質量比(メタクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン系マクロモノマー/ポリエチレングリコール(4)モノメタクリレート)=20/40/10/30、酸価:130mgKOH/g、数平均分子量:11,218)を36.8%含むメチルエチルケトン(以下、「MEK」ともいう)溶液559gに、イオン交換水1466g、5N水酸化ナトリウム水溶液94.4g(ポリマーbの中和度:80モル%)、及びMEK188.3gを加え、乳化液を得た。
この乳化液に、着色剤としてシアン顔料(C.I.ピグメント・ブルー15:3、銅フタロシアニン、DIC株式会社製、商品名:TGR-SD)500gを加え、ディスパー翼を用いて15℃で1時間混合して予備分散体(固形分濃度:20%)を得た。
(2)本分散工程
上記(1)で得られた予備分散体に対し、MEKを69g、イオン交換水945gを加えた後、マイクロフルイダイザー(Microfluidics社製、高圧ホモジナイザー、商品名)を用いて、150MPaの圧力で15パスの連続方式による分散処理を行って、顔料分散液を得た。
(3)有機溶媒除去工程
上記(2)で得られた顔料分散液を、減圧下、温水加熱媒体を用いてMEKを除去し、更に得られる顔料水分散液の固形分が20%となるように水を除去し(残留有機溶媒量:0.01%)、2.5μmのフィルター(株式会社ロキテクノ製、商品名:20L-MPX-025XS、外径:9.1cm、)で濾過し、粗大粒子を除去することにより、固形分濃度20%の顔料水分散液を得た。
(4)架橋工程
上記(3)で得られた顔料水分散液200gに対し、架橋剤(ナガセケムテックス株式会社製、商品名:デナコールEX212L、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル)0.811gを加え、70℃で90分間撹拌し、ポリマーbを架橋(架橋率:20モル%)し、顔料含有ポリマー粒子の水分散液P-1(固形分濃度20%、体積平均粒径90nm)を得た。
製造例1及び2
温度計、ステンレス製撹拌棒、脱水管を有する流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10Lの四つ口フラスコに、表1に示すトリメリット酸無水物以外の原料モノマー、及び触媒として2-エチルヘキサン酸錫(II)を入れ、窒素雰囲気下、撹拌しながら、235℃に昇温し、5時間維持した後、更にフラスコ内の圧力を下げ、8.3kPaにて1時間維持した。その後、200℃まで冷却し、大気圧に戻した後、トリメリット酸無水物を入れ、220℃に昇温し、1時間維持した後に、更にフラスコ内の圧力を下げ、8.3kPaにて軟化点が表1に示す温度に到達するまで反応させて、ポリエステル樹脂a1及びa2を得た。得られた樹脂a1及びa2の物性を表1に示す。
温度計、ステンレス製撹拌棒、脱水管を有する流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10Lの四つ口フラスコに表1に示すフマル酸以外の原料モノマー、及び触媒として2-エチルヘキサン酸錫(II)を入れ、窒素雰囲気下、撹拌しながら、235℃に昇温し、8時間維持した後、更にフラスコ内の圧力を下げ、8.3kPaにて1時間維持した。その後、200℃まで冷却し、大気圧に戻した後、フマル酸、4-tert-ブチルカテコールを加え、210℃の温度下で4時間維持した後に、更にフラスコ内の圧力を下げ、8.3kPaにて軟化点が表1に示す温度に到達するまで反応させて、ポリエステル樹脂a3を得た。得られた樹脂a3の物性を表1に示す。
温度計、ステンレス製撹拌棒、脱水管を有する流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10Lの四つ口フラスコに、表1に示すフマル酸及びトリメリット酸無水物以外の原料モノマー、及び触媒として2-エチルヘキサン酸錫(II)を入れ、窒素雰囲気下、撹拌しながら、235℃に昇温し、5時間維持した後、更にフラスコ内の圧力を下げ、8.3kPaにて1時間維持した。その後、200℃まで冷却し、大気圧に戻した後、フマル酸、トリメリット酸無水物、及び4-tert-ブチルカテコールを加え、210℃の温度下で4時間維持した後に、更にフラスコ内の圧力を下げ、8.3kPaにて軟化点が表1に示す温度に到達するまで反応させて、ポリエステル樹脂a4を得た。得られた樹脂a4の物性を表1に示す。
実施例1-1~1-4,1-7、参考例1-5~1-6、及び比較例1-1~1-2
(工程1)
窒素導入管、還流冷却管、撹拌器(新東科学株式会社製、商品名:スリーワンモーターBL300)及び熱電対を装備した1Lの四つ口フラスコに、ポリエステル系樹脂aとして表2に示す種類のポリエステル樹脂200gを入れ、30℃でMEK200gと混合し溶解させて、ポリエステル樹脂のMEK溶液を得た。次いで、得られる水分散液のpHが8.1~8.2になるように表2に示す量の有機アミン化合物水溶液(いずれも濃度は25%)を添加して30分撹拌し、中和されたポリエステル樹脂の溶液を得た。
なお、比較例1-1では有機アミン化合物の水溶液に代えて水酸化ナトリウムの水溶液(濃度5%)を、比較例1-2では有機アミン化合物の水溶液に代えてアンモニアの水溶液(濃度25%)を添加した。
(工程2)
フラスコ内の温度を30℃に維持して撹拌しながら、ポリエステル樹脂100gに対して10g/分の添加速度で脱イオン水全量を滴下して転相した。次いで、60℃に昇温した後、80kPa~30kPaに段階的に減圧していきながらMEKを留去した。25℃まで冷却後、150メッシュの金網で濾過し、イオン交換水にて固形分濃度30%に調整し、ポリエステル系樹脂粒子を含む水分散液E-1~E-7及びE-C1~E-C2を得た。得られた各水分散液のpH、並びに該水分散液に含まれるポリエステル系樹脂粒子の体積平均粒径を表2に示す。
実施例2-1~2-4,2-7、参考例2-5~2-6、及び比較例2-1~2-2
表2に示すポリエステル系樹脂粒子を含む水分散液(固形分濃度30%)2部、顔料含有ポリマー粒子の水分散液P-1(固形分濃度20%)24部、ジエチレングリコール30部、ポリプロピレングリコール700(富士フイルム和光純薬株式会社製)5部、アセチレングリコール系界面活性剤(Air Products & Chemicals社製、商品名:サーフィノール465)1.5部、及びインクの全量が100部となるようにイオン交換水を添加及び混合した。得られた混合液をフィルター(ザルトリウス社製、商品名:ミニザルト、孔径:1.2μm、材質:酢酸セルロース)で濾過し、各インクを得た。得られたインクはいずれも、粘度が2.9mPa・sであり、pHが8.6であった。
得られた各インクを下記評価方法により評価した。結果を表2に示す。
(連続吐出安定性)
サーマルヘッドを有するインクジェット記録装置(LGエレクトロニクス社製、LPP-6010N)の送液チューブを引き出し、チューブをインクタンクへ投入して印刷できるように改造したインクジェット記録装置を用いて、温度25±1℃、相対湿度30±5%の環境下で、ベストモードで縦1,600dpi×横1,600dpiの解像度でDuty100%の印刷を行った。
連続吐出安定性の評価は、A4サイズの普通紙(Office Max社製、All-in-One paper)に連続印刷を行い、印刷開始から1枚目の印刷物の印字濃度を測定し、更に6,000枚までは1,000枚目ごとに印刷物の印字濃度を測定し、印字濃度が1枚目の印字濃度より低下する枚数を評価した。
なお、印字濃度は、上記で得られた普通紙に印字された印刷物の印字濃度(黒の光学濃度として出力される値)を分光測色計/濃度計(エックスライト株式会社製、商品名:スペクトロアイ(SpectroEye)、品番:RD914)を用いて測定した。
測定条件は、観測視野角:2度、観測光源:D65、白色基準:Abs、偏光フィルター:なし、濃度基準:DINとした。
測定回数は、測定する場所を変え、合計5点の平均値を該印刷物の印字濃度として用いた。
インクジェット記録装置(株式会社リコー、商品名:IPSiO GX5000、ピエゾ方式)に実施例、参考例、及び比較例で得られた各インクを充填し、記録媒体としてコート紙(王子製紙株式会社製、商品名:OKトップコートプラス、吸水量:4.9g/m2)を用いて、30mm×30mmの大きさのベタ画像を印刷し、各印刷物を得た。
得られた各印刷物を室温25℃にて24時間保管した後、該印刷物のベタ画像の上から別のコート紙(王子製紙株式会社製、商品名:OKトップコートプラス)を重ね、さらに上から1,820g(荷重面積43mm×30mm)の荷重をかけた状態で、重ねたコート紙を介してベタ画像の表面を30往復擦過した。
擦過前後のベタ画像表面の光学濃度(OD値)をそれぞれ前記分光測色計/濃度計を用いて測定した。測定条件は連続吐出安定性の評価と同様の条件とし、測定回数は、測定する場所を変え、合計10点測定し、その平均値を求めた。そして、得られた擦過前及び擦過後のOD値(平均値)から下記式によって、OD Loss値(擦過前後のOD値の差)を算出した。OD Loss値が小さいほど、定着性に優れる。
OD Loss値=擦過前のOD値―擦過後のOD値
Claims (8)
- 下記工程1及び工程2を有する、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液の製造方法であって、
工程1:ポリエステル系樹脂a、有機溶媒、及び有機アミン化合物を混合し、該有機アミン化合物で中和されたポリエステル系樹脂aの溶液を得る工程
工程2:工程1で得られた、中和されたポリエステル系樹脂aを含む溶液に水系媒体を添加して転相し、系中の有機溶媒を除去して、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液を得る工程
該ポリエステル系樹脂aの酸価が15mgKOH/g以上23mgKOH/g以下であり、
該ポリエステル系樹脂aが、アルコール成分由来の構成単位とカルボン酸成分由来の構成単位とを含むポリエステル樹脂を含有し、該ポリエステル系樹脂a中の該ポリエステル樹脂の含有量が90質量%以上100質量%以下である樹脂又は樹脂組成物であり、
該カルボン酸成分が3価の芳香族カルボン酸を含み、該カルボン酸成分中の3価の芳香族カルボン酸の含有量が15モル%以上25モル%以下であり、
該有機アミン化合物が、トリアルカノールアミン、N-アルキルジアルカノールアミン、N,N-ジアルキルモノアルカノールアミン、及びトリアルキルアミンから選ばれる少なくとも1種である、ポリエステル系樹脂粒子の水分散液の製造方法。 - 下記計算式(1)によって求められる有機アミン化合物の使用当量が10モル%以上130モル%以下である、請求項1に記載の水分散液の製造方法。
有機アミン化合物の使用当量(モル%)=〔{有機アミン化合物の添加質量(g)/有機アミン化合物の当量}/[{ポリエステル系樹脂aの酸価(mgKOH/g)×ポリエステル系樹脂aの質量(g)}/(56×1,000)]〕×100 (1) - 有機アミン化合物の総炭素数が2以上8以下である、請求項1又は2に記載の水分散液の製造方法。
- 有機アミン化合物が、N-メチルジエタノールアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、及びトリエチルアミンから選ばれる少なくとも1種である、請求項1~3のいずれかに記載の水分散液の製造方法。
- ポリエステル系樹脂aの軟化点が125℃以上160℃以下である、請求項1~4のいずれかに記載の水分散液の製造方法。
- ポリエステル系樹脂粒子の体積平均粒径が10nm以上80nm以下である、請求項1~5のいずれかに記載の水分散液の製造方法。
- 請求項1~6のいずれかに記載の方法により得られるポリエステル系樹脂粒子の水分散液、及び着色剤を含有するインクジェット記録用インクを、下記の工程3により得る、インクジェット記録用インクの製造方法。
工程3:工程2で得られたポリエステル系樹脂粒子の水分散液と、着色剤を含有する水分散液とを混合し、インクジェット記録用インクを得る工程 - 着色剤が、顔料を含有する水不溶性ポリマーbの粒子である、請求項7に記載のインクジェット記録用インクの製造方法。
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