JP7371490B2 - 樹脂組成物及び接着剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕 ウレタンユニットと、エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットが連鎖移動剤残基により連結したウレタン・アクリル複合樹脂、及び2官能以上のエポキシ基を有する化合物を含む樹脂組成物の製造方法であって、下記工程1~4を有する、樹脂組成物の製造方法。
工程1:ポリオールとイソシアネート基含有化合物とを、溶媒の非存在下で反応させて、両末端にイソシアネート基を有するウレタンユニットを得る工程
工程2:工程1で得られたウレタンユニットに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びスルファニル基を有する連鎖移動剤並びに溶媒の混合物を添加して反応させ、両末端にスルファニル基を有するウレタンプレポリマーを得る工程
工程3:工程2で得られたウレタンプレポリマーと、エポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体を含むエチレン性不飽和単量体とを、2官能以上のエポキシ基を有する化合物及び重合開始剤の存在下に重合させて、エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットを形成し、ウレタン・アクリル複合樹脂及び2官能以上のエポキシ基を有する化合物を含む樹脂組成物を得る工程
工程1:ポリオールとイソシアネート基含有化合物とを、溶媒の非存在下で反応させて、両末端にイソシアネート基を有するウレタンユニットを得る工程
工程2:工程1で得られたウレタンユニットに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びスルファニル基を有する連鎖移動剤並びに溶媒の混合物を添加して反応させ、両末端にスルファニル基を有するウレタンプレポリマーを得る工程
工程3:工程2で得られたウレタンプレポリマーと、エポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体を含むエチレン性不飽和単量体とを、2官能以上のエポキシ基を有する化合物及び重合開始剤の存在下に重合させて、エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットを形成し、ウレタン・アクリル複合樹脂及び2官能以上のエポキシ基を有する化合物を含む樹脂組成物を得る工程
以下に、本発明について詳細に説明する。
本発明におけるウレタン・アクリル複合樹脂は、ウレタンユニットと、エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットと、が連鎖移動剤残基により連結した構造を有しており、前記ウレタンユニットは、ポリオールとイソシアネート基含有化合物とを反応させて形成することができる。
ウレタンユニットを構成するポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、植物油系ポリオール、その他ポリオールが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、酸化メチレン、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン、テトラヒドロフラン等の重合体又は共重合体として、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ(エチレン/プロピレン)グリコール、ポリテトラメチレングリコール等のグリコール;ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオールあるいはこれらの混合物の縮合物類;2個以上の活性水素基を有する化合物に、酸化メチレン、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン、テトラヒドロフラン、若しくはポリオキシテトラメチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させて得られるポリオール;等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、上述の低分子ポリオールと二塩基酸成分とが縮合反応したポリエステルポリオールが挙げられる。
二塩基酸成分としては、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、グルタル酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸等の脂肪族又は芳香族の二塩基酸、及びそれらの無水物が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、上述の低分子ポリオールと、ジアルキルカーボネート、アルキレンカーボネート、ジアリールカーボネート等のカーボネート化合物と、の反応により得られるものが挙げられる。
ジアルキルカーボネートとしてはジメチルカーボネート又はジエチルカーボネート等を、アルキレンカーボネートとしてはエチレンカーボネート等を、ジアリールカーボネートとしてはジフェニルカーボネート等を、用いることができる。
ポリオレフィンポリオールとしては、水酸基含有ポリブタジエン、水添した水酸基含有ポリブタジエン、水酸基含有ポリイソプレン、水添した水酸基含有ポリイソプレン、水酸基含有塩素化ポリプロピレン、水酸基含有塩素化ポリエチレン等が挙げられる。
植物油系ポリオールとしては、例えば、植物由来のひまし油、ダイマー酸、若しくは大豆油を原料としたポリオールが挙げられる。
ウレタンユニットを構成するイソシアネート基含有化合物は、イソシアネート基を2つ以上有するポリイソシアネートであることが好ましく、例えば、芳香族、脂肪族又は脂環式のジイソシアネートが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
触媒としては、公知の金属系触媒、アミン系触媒等が使用できる。金属系触媒としては、ジブチル錫ジラウレート、オクトエ酸錫、ジブチル錫ジ(2-エチルヘキソエート)、2-エチルヘキソエート鉛、チタン酸2-エチルヘキシル、チタンエチルアセテート、2-エチルヘキソエート鉄、2-エチルヘキソエートコバルト、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、テトラ-n-ブチル錫等が挙げられる。アミン系触媒としては、テトラメチルブタンジアミン等の3級アミン等が挙げられる。触媒の使用量は、好ましくはポリオールに対して0.05~1モル%の範囲である。
ウレタンユニットの数平均分子量は、特に限定されないが、好ましくは3,000~200,000である。3,000以上であると硬化物の強度や伸長性等の物性に優れ、200,000以下であると粘度の調整が容易である。
次いで、工程1で得られたウレタンユニットに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びスルファニル基を有する連鎖移動剤並びに溶媒の混合物を添加して反応させることで、両末端にスルファニル基を有するウレタンプレポリマーを得ることができる。
連鎖移動剤は、分子内にイソシアネート基と反応しうる官能基及びスルファニル基を有するものであれば特に限定されず、公知の連鎖移動剤から単独又は2種以上を併用して用いることができる。
イソシアネート基と反応しうる官能基としては、水酸基又はアミノ基が挙げられるが、反応性の観点から好ましくはアミノ基である。アミノ基はスルファニル基よりも反応性が高いため、工程1で得られたウレタンユニットの末端イソシアネート基と優先的に反応してウレア結合を形成し、ウレタンプレポリマーの末端に効率的にスルファニル基を導入することができる。
工程2において使用できる溶媒としては、例えば、ジブチルエーテル、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、プロピレンオキシド、1,3-ジオキソラン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類の他、トルエン、メチルシクロヘキサン、アセトニトリルが挙げられる。これらの溶媒は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明において溶媒としては、ケトン類が好適に用いられる。
本発明で使用する溶媒は、反応終了後に減圧下若しくは常圧下で除去されることが好ましい。溶媒の除去は、反応の途中段階で行われてもよい。
該混合物における、連鎖移動剤と溶媒との比(連鎖移動剤の質量/溶媒の質量)は、好ましくは0.5~2であり、より好ましくは0.8~1.2である。上記範囲内であると、臭気をより改善できるため好ましい。
次いで、工程2で得られたウレタンプレポリマーと、エポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体を含むエチレン性不飽和単量体とを、2官能以上のエポキシ基を有する化合物及び重合開始剤の存在下に重合させることで、ウレタンユニットと、エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットとが、連鎖移動剤残基により連結したウレタン・アクリル複合樹脂及び2官能以上のエポキシ基を有する化合物を含む樹脂組成物を得ることができる。
前記エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットは、エポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体を含むエチレン性不飽和単量体を重合させて得られる構造体である。
エポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体としては、特に制限されず、例えば、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸-3,4-エポキシブチル、(メタ)アクリル酸-4,5-エポキシペンチル、(メタ)アクリル酸-6,7-エポキシペンチル、(メタ)アクリル酸-3,4-エポキシシクロヘキシル、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、ラクトン変性(メタ)アクリル酸-3,4-エポキシシクロヘキシル、ビニルシクロヘキセンオキシドが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始剤としては、公知のアゾ系化合物や有機過酸化物を用いることができる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アゾ系化合物としては、特に制限されず、例えば、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン1-カルボニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル1,1’-アゾビス(1-シクロヘキサンカーボキシレート)、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、4,4’-アゾビス(4-シアノバレリック酸)、2,2’-アゾビス(2-ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、又は2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]が挙げられる。
有機過酸化物としては、特に制限されず、例えば、過酸化ベンゾイル、t-ブチルパーオキシ2-エチルヘキサエート、t-ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2-エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、t-ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5-トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシドが挙げられる。
2官能以上のエポキシ基を有する化合物は特に制限されないが、常温で液体状のものが好ましい。2官能以上のエポキシ基を有する化合物としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、ジアリールスルホン型エポキシ樹脂、ヒドロキノン型エポキシ樹脂及びそれらの変性物が挙げられる。また、2官能以上のエポキシ基を有する化合物として、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、多官能グリシジルエーテルのような3官能以上の多官能エポキシ樹脂を用いてもよい。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種類以上を用いてもよい。
工程3で得られた樹脂組成物が溶媒を含む場合、樹脂組成物から溶媒を除去することで、ウレタン・アクリル複合樹脂、及び2官能以上のエポキシ基を有する化合物を含む無溶剤型の樹脂組成物を得ることができる(以下、工程4)。溶媒を除去する方法は特に制限されないが、減圧下で脱気する方法が好適に用いられる。
工程1~3で得られた樹脂組成物と、架橋剤とを混合することで、ウレタン・アクリル複合樹脂と2官能以上のエポキシ基を有する化合物と架橋剤とを含有する接着剤組成物を得ることができる。得られた接着剤組成物は、20~150℃程度の条件で架橋させることで硬化物を得ることができ、フィルム基材、粘着剤、接着剤、コーティング剤、エラストマー、医療材料、光学材料等の分野において有用である。
架橋剤は、接着剤組成物に含まれるウレタン・アクリル複合樹脂又は2官能以上のエポキシ基を有する化合物が有するエポキシ基と反応し得る官能基を有するものが好ましく、例えば、アミン化合物、アミド化合物、酸無水物、フェノール樹脂が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の接着剤組成物は、さらに、反応促進剤、シランカップリング剤、レベリング剤又は消泡剤、充填剤、噴射剤、可塑剤、超可塑剤、湿潤剤、難燃剤、粘度調整剤、保存剤、安定剤及び着色剤等の公知の添加剤を含むことができる。
数平均分子量は、カラムとしてShodexGPCLF-604(Shodex社製)と、RI検出器とを備えたGPC(Shodex社製、GPC-104)を用いて、展開溶媒をTHFとした場合のポリスチレン換算分子量を用いた。
[実施例1]樹脂組成物(E-1)
(工程1)窒素ガス導入管、攪拌装置、温度計、還流器を備えた反応容器に、ポリオールとしてP-1000(製品名、一般名:2官能ポリプロピレングリコール、水酸基価110、ADEKA社製)100部、イソシアネート基含有化合物としてイソホロンジイソシアネート(以下、IPDI)28.3部、触媒としてチタンジイソプロポキシビズ(エチルアセトアセテート)を0.02部仕込み均一に撹拌した後、窒素雰囲気下110℃で5時間反応させて、両末端にイソシアネート基を有するウレタンユニットを得た。
(工程2)工程1で得られた生成物を80℃まで冷却し、メチルエチルケトン(以下、MEK)4.3部と連鎖移動剤である2-アミノエタンチオール4.3部との混合溶液を加え、75℃で2時間反応させて、両末端にスルファニル基を有するウレタンプレポリマーとメチルエチルケトンとを含む組成物を得た。反応の終点は、FT-IRによりイソシアネート基由来のピーク(2270cm-1付近)の消失により確認した。
(工程3)工程2で得られた組成物に、2官能以上のエポキシ基を有する化合物としてD.E.R.331(製品名、一般名:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ価190、ダウ・ケミカル社製)59.0部、エポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体としてグリシジルメタクリレート(以下、GMA)13.3部、その他のエチレン性不飽和単量体としてn-ブチルメタクリレート(以下、BMA)31.0部を加え、均一に撹拌した後、窒素雰囲気下で75℃に昇温した。次いで、重合開始剤として2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)0.1部を30分毎に13回分割して加え、重合開始剤の添加後にさらに2時間反応させて(メタ)アクリルユニットが形成された、ウレタン・アクリル複合樹脂及びD.E.R.331を含む樹脂組成物を得た。
(工程4)次いで、減圧下で脱気してメチルエチルケトンを除去し、ウレタン・アクリル複合樹脂と2官能以上のエポキシ基を有する化合物とを含む樹脂組成物(E-1)を得た。
エチレン性不飽和単量体100部中のエポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体の含有量、ウレタン・アクリル複合樹脂100部中のウレタンユニットの含有量、及びウレタン・アクリル複合樹脂の数平均分子量(Mn)は表1に示すとおりである。
工程3における2官能以上のエポキシ基を有する化合物を、jER630(製品名、一般名:N,N-ビス(2,3-エポキシプロピル)-4-(2,3-エポキシプロポキシ)アニリン、エポキシ価97、三菱ケミカル社製)59.0部に変更した以外は、樹脂組成物(E-1)と同様にして、ウレタン・アクリル複合樹脂と2官能以上のエポキシ基を有する化合物とを含む樹脂組成物(E-2)を得た。
工程3における2官能以上のエポキシ基を有する化合物を、jER604(製品名、一般名:ジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂、エポキシ価120、三菱ケミカル社製)59.0部に変更した以外は、樹脂組成物(E-1)と同様にして、ウレタン・アクリル複合樹脂と2官能以上のエポキシ基を有する化合物とを含む樹脂組成物(E-3)を得た。
工程2において、メチルエチルケトン4.3部と2-アミノエタンチオール4.3部とを予め混合した混合溶液を用いずに、メチルエチルケトン4.3部と2-アミノエタンチオール4.3部とを別々に添加した以外は、樹脂組成物(E-1)と同様にして、ウレタン・アクリル複合樹脂と2官能以上のエポキシ基を有する化合物とを含む樹脂組成物(E-4)を得た。
工程2において、メチルエチルケトン4.3部と2-アミノエタンチオール4.3部との混合溶液を用いずに、2-アミノエタンチオール4.3部のみを添加した以外は、樹脂組成物(E-1)と同様にして、ウレタン・アクリル複合樹脂と2官能以上のエポキシ基を有する化合物とを含む樹脂組成物(E-5)を得た。
工程2において、メチルエチルケトン4.3部と2-アミノエタンチオール4.3部との混合溶液を用いずに、2-アミノエタンチオール4.3部とD.E.R.331(製品名、一般名:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ価190、ダウ・ケミカル社製)58.0部とを別々に添加した以外は、樹脂組成物(E-1)と同様の所作を行ったところ、2-アミノエタンチオールとD.E.R.331を別々に添加した際に、反応系がゲル化し、樹脂組成物を得ることができなかった。
[実施例4]接着剤組成物(G-1)
樹脂組成物(E-1)を10部、架橋剤としてジシアンジアミド0.36部、硬化促進剤としてN,N-ジメチル-N’-(4-クロロフェニル)尿素0.05部を室温で攪拌混合し、接着剤組成物(G-1)を得た。
表2に示す配合組成に変更した以外は、接着剤組成物(G-1)と同様の操作を行い、接着剤組成物(G-2~G-5)を得た
得られた樹脂組成物及び接着剤組成物について以下の評価を行った。結果を表1及び表2に示す。
得られた樹脂組成物及び接着剤組成物について、各々50gを500mlのガラス瓶に入れ、蓋をして密封した。ガラス瓶を40℃で2時間加熱した後、蓋を開けて臭気を確認した。評価は10人のパネラーによる官能評価とし、以下の基準で判断した。
A:10人中、0名~1名が不快臭を感じた
B:10人中、2名~3名が不快臭を感じた
C:10人中、4名以上が不快臭を感じた
P-1000:2官能ポリプロピレングリコール、水酸基価110、ADEKA社製
IPDI:イソホロンジイソシアネート
MEK:メチルエチルケトン
GMA:メタクリル酸グリシジル
MMA:メチルメタクリレート
D.E.R.331:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ価190、ダウ・ケミカル社製
jER630:N,N-ビス(2,3-エポキシプロピル)-4-(2,3-エポキシプロポキシ)アニリン、エポキシ価97、三菱ケミカル社製
jER604:ジアミノジフェニルメタン型エポキシ樹脂、エポキシ価120、三菱ケミカル社製
Claims (3)
- ウレタンユニットと、エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットが連鎖移動剤残基により連結したウレタン・アクリル複合樹脂、及び2官能以上のエポキシ基を有する化合物を含む樹脂組成物の製造方法であって、下記工程1~3を有し、下記連鎖移動剤がアミノアルカンチオール類、アミノベンゼンチオール類から選択される、樹脂組成物の製造方法。
工程1:ポリオールとイソシアネート基含有化合物とを、溶媒の非存在下で反応させて、両末端にイソシアネート基を有するウレタンユニットを得る工程
工程2:工程1で得られたウレタンユニットに、イソシアネート基と反応しうる官能基及びスルファニル基を有する連鎖移動剤並びに溶媒の混合物を添加して反応させ、両末端にスルファニル基を有するウレタンプレポリマーを得る工程
工程3:工程2で得られたウレタンプレポリマーと、エポキシ基を有する(メタ)アクリル単量体を含むエチレン性不飽和単量体とを、2官能以上のエポキシ基を有する化合物及び重合開始剤の存在下に重合させて、エポキシ基を有する(メタ)アクリルユニットを形成し、ウレタン・アクリル複合樹脂及び2官能以上のエポキシ基を有する化合物を含む樹脂組成物を得る工程 - ウレタンユニットの含有量が、ウレタン・アクリル複合樹脂100質量部中、40~95質量部である、請求項1に記載の樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1または2に記載の製造方法により製造された樹脂組成物と、架橋剤とを混合して接着剤組成物を得る工程を有する、接着剤組成物の製造方法。
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