JP5270446B2 - ポリイソシアネート組成物およびポリウレタン樹脂 - Google Patents
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
このようなポリウレタン樹脂が、例えば、塗料などの耐候性が要求される分野において使用される場合には、耐候性に優れたポリウレタン樹脂を製造するため、その原料のポリイソシアネートとして、一般に、脂肪族ジイソシアネートや脂環族ジイソシアネートなどが、用いられている。
例えば、脂肪族または脂環族ジイソシアネートの単量体または混合物と、水酸基平均官能基数4〜10の多価ヒドロキシ化合物の少なくとも1種とを反応させた後、未反応モノマーを実質的に除去することにより、イソシアネート平均官能基数が4〜20であり、イソシアネート基濃度が5〜20重量%であり、25℃における粘度が2000〜200000mPa・sであり、イソシアネート環状三量体濃度が10重量%以下であるポリイソシアネートを得ることが、提案されている(例えば、特許文献1参照。)。
本発明の目的は、イソシアネート基濃度が高く、さらには、機械物性および耐薬品性に優れるポリウレタン樹脂を製造することができるポリイソシアネート組成物、および、そのポリイソシアネート組成物が用いられるポリウレタン樹脂を提供することにある。
また、本発明のポリイソシアネート組成物は、ゲルパーミエーションクロマトグラムにおいて、ポリエチレンオキシド換算分子量400〜900の範囲に含まれるピークの占める面積の割合が、全ピーク面積の35%以上であることが好適である。
そのため、本発明のポリイソシアネート組成物は、使用量を低減しても十分な機械物性および耐薬品性を満足することができる。そのため、本発明のポリイソシアネート組成物が用いられるポリウレタン樹脂は、各種産業分野において、広範に用いることができる。
本発明において、ペンタメチレンジイソシアネートとしては、例えば、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、1,4−ペンタメチレンジイソシアネート、1,3−ペンタメチレンジイソシアネート、または、これらの混合物が挙げられる。産業上、入手の容易さから、好ましくは、1,5−ペンタメチレンジイソシアネートが挙げられる。1,5−ペンタメチレンジイソシアネートは、1,5−ジアミノペンタンから、ホスゲン法やノンホスゲン法などの公知の方法により製造することができ、例えば、特開2003−212835号、特開2003−252846号、特開2004−262892号、あるいは、国際公開第2008/015134号に記載される方法により製造することができる。
ペンタメチレンジイソシアネートは、加水分解性塩素の濃度(HC)が上昇しやすい傾向にあるため、ホスゲン法を採用する場合において、HCを低減する必要がある場合には、例えば、ホスゲン化反応させ、脱溶剤させた後、留去させたペンタメチレンジイソシアネートを、例えば、窒素などの不活性ガスを通気しながら、例えば、150℃〜220℃、好ましくは、160〜210℃で、例えば、1〜8時間、好ましくは、3〜6時間加熱処理する。その後、蒸留(精留処理)することによって、ペンタメチレンジイソシアネートのHCを著しく低減することができる。
なお、加水分解性塩素の濃度は、例えば、JIS K−1556(2000)の附属書3に記載されている加水分解性塩素の試験方法に準拠して測定することができる。
本発明において、低分子量ポリオールは、水酸基を2つ以上有する化合物であって、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,6−ジメチル−1−オクテン−3,8−ジオール、アルカン(炭素数7〜22)ジオール、シクロヘキサンジメタノール、水素化ビスフェノールA、1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、キシレングリコール、ビスヒドロキシエチレンテレフタレート、ビスフェノールA、ジエチレングリコール、トリオキシエチレングリコール、テトラオキシエチレングリコール、ペンタオキシエチレングリコール、ヘキサオキシエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリオキシプロピレングリコール、テトラオキシプロピレングリコール、ペンタオキシプロピレングリコール、ヘキサオキシプロピレングリコールなどの2価アルコール、例えば、グリセリン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ブタノールおよびその他の脂肪族トリオール(炭素数8〜24)などの3価アルコール、例えば、テトラメチロールメタン(ペンタエリスリトール)、ジグリセリンなどの4価アルコール、例えば、キシリトールなどの5価アルコール、例えば、ソルビトール、マンニトール、アリトール、イジトール、ダルシトール、アルトリトール、イノシトール、ジペンタエリスリトールなどの6価アルコール、例えば、ペルセイトールなどの7価アルコール、例えば、ショ糖などの8価アルコールなどが挙げられる。また、多価アルコールとしては、上記の1〜8価アルコールに、さらに、例えば、プロピレンオキサイド、エチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加した付加重合体(ポリオキシアルキレンポリオール)も含まれる。
低分子量ポリオールとして、好ましくは、2〜8価アルコール、より好ましくは、2〜6価アルコール、さらに好ましくは、2〜3価アルコール、とりわけ好ましくは、3価アルコールが挙げられる。
低分子量ポリオールの数平均分子量(単独化合物の場合には、その分子量。以下同様。)は、例えば、30〜1200、好ましくは、40〜1000、より好ましくは、50〜900である。
なお、平均水酸基価は、公知の滴定法から求めることができ、また、水酸基価と水酸基当量とは、次式(1)の関係にある。
水酸基価=56100/水酸基当量 (1)
そして、本発明において、低分子量ポリオールの平均官能基数は、2〜3.9、好ましくは、2.1〜3.8、より好ましくは、2.3〜3.6、さらに好ましくは、2.5〜3.5である。
(低分子量ポリオールの平均官能基数)=((各低分子量ポリオールの質量/各低分子量ポリオールの水酸基当量)の総和)/((各低分子量ポリオールの質量/各低分子量ポリオールの数平均分子量)の総和) (2)
そして、本発明においては、ペンタメチレンジイソシアネートと低分子量ポリオールとを、得られるポリイソシアネート組成物において、そのイソシアネート基濃度が17〜22質量%となるように反応させる。
また、ウレタン化反応は、反応系において、所望のイソシアネート基含有量(仕込み量から算出される、未反応のイソシアネート基濃度の理論量)となった時点で、終了する。
アミン類としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ビス−(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N−メチルモルホリンなどの3級アミン類、例えば、テトラエチルヒドロキシルアンモニウムなどの4級アンモニウム塩、例えば、イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類などが挙げられる。
これらウレタン化触媒は、単独使用または2種類以上併用することができる。
有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、例えば、アセトニトリルなどのニトリル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどのアルキルエステル類、例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、メチルカルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネートなどのグリコールエーテルエステル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、例えば、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、臭化メチル、ヨウ化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、N,N’−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホニルアミドなどの極性非プロトン類などが挙げられる。
また、このウレタン化反応では、遊離の(未反応の)ペンタメチレンジイソシアネートを除去することもできる。
換言すると、ポリイソシアネート組成物は、未反応のペンタメチレンジイソシアネートが混入された状態、すなわち、ペンタメチレンジイソシアネートと低分子量ポリオールとの反応生成物(ペンタメチレンジイソシアネートの低分子量ポリオール付加体)と、未反応のペンタメチレンジイソシアネートとの混合物として得られる。
未反応のペンタメチレンジイソシアネートを除去する方法としては、例えば、薄膜蒸留法などの蒸留法や、例えば、液−液抽出法などの抽出法などが挙げられる。ペンタメチレンジイソシアネートを効率的に除去する観点から、好ましくは、抽出法、より好ましくは、液−液抽出法が挙げられる。
液−液抽出法では、未反応のペンタメチレンジイソシアネートが混入されたポリイソシアネート組成物に、抽出溶剤を接触させる。これにより、ポリイソシアネート組成物中の、未反応のペンタメチレンジイソシアネートを分離する。
混合抽出溶剤として、より具体的には、例えば、溶解度パラメータ(POLYMER HANDBOOK(第4版 編者:J.BRANDRUP,E.H.IMMERGUT,and E.A.GRULKE 出版社:John Wiley & Sons,Inc. 出版年:1999)のPVII−688〜VII−694 Table7参照。以下同様。)が6〜8の有機溶剤(以下、第1有機溶剤と称する。)と、溶解度パラメータが8.5〜12の有機溶剤(以下、第2有機溶剤と称する。)とが混合された混合抽出溶剤が、挙げられる。
これら第1有機溶剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
第1有機溶剤として、好ましくは、ヘキサンが挙げられる。
第2有機溶剤としては、例えば、アセトン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、クロロホルム、メチルセルソルブアセテートなどが挙げられる。
第2有機溶剤として、好ましくは、酢酸エチルが挙げられる。
混合抽出溶剤は、第1有機溶剤と第2有機溶剤とが公知の方法により混合、攪拌されることによって、調製される。
混合抽出溶剤における、各成分の配合割合は、混合抽出溶剤100質量部に対して、第1有機溶剤が、例えば、50〜95質量部、好ましくは、70〜95質量部であって、第2有機溶剤が、例えば、5〜50質量部、好ましくは、5〜30質量部である。
そして、液−液抽出法では、ポリイソシアネート組成物と抽出溶剤とを混合、攪拌することにより、ポリイソシアネート組成物中の未反応のペンタメチレンジイソシアネートを、抽出溶剤へと液−液抽出する。
また、液−液抽出では、ポリイソシアネート組成物と抽出溶剤とを、例えば、常圧(大気圧)下、例えば、30〜90℃、好ましくは、40〜80℃、より好ましくは、45〜70℃において、例えば、2〜60分間、好ましくは、5〜40分間、より好ましくは、5〜30分間混合する。
次いで、この方法では、ポリイソシアネート組成物と抽出溶剤との混合物を、例えば、2〜60分間静置し、その後、抽出溶剤(未反応のペンタメチレンジイソシアネートが抽出された抽出溶剤)を、公知の方法により除去する。
なお、1回の液−液抽出により未反応のペンタメチレンジイソシアネートを十分に除去できない場合には、複数回(例えば、2〜20回)繰り返し液−液抽出することもできる。
これにより、ポリイソシアネート組成物に混入される未反応のペンタメチレンジイソシアネートを除去し、残存モノマー濃度を低減することができる。
溶剤をポリイソシアネート組成物中から除去する方法としては、溶剤の種類などにもよるが、例えば、減圧下において、例えば、40〜120℃に加熱する。これにより、溶剤を揮発させ、ポリイソシアネート組成物中から除去することができる。
また、このようにして得られるポリイソシアネート組成物においては、残存モノマー濃度(未反応のペンタメチレンジイソシアネートの濃度)が、例えば、1質量%以下、好ましくは、0.7質量%以下、より好ましくは0.5質量%以下である。
また、このようにして得られるポリイソシアネート組成物は、数平均分子量が、例えば、400〜1400、好ましくは、400〜1200、より好ましくは、400〜1100である。なお、ここでいう数平均分子量は、ポリイソシアネート組成物を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリエチレンオキシド換算の数平均分子量である。
このようにして得られるポリイソシアネート組成物は、溶剤で希釈することなく、塗料、接着剤、その他、数多くの工業的用途に使用できるが、必要であれば、各種有機溶剤に溶解させて使用することもできる。
かかる非極性有機溶剤は、市販品として入手可能であり、そのような市販品としては、例えば、ハウス(シェル化学製、アニリン点15℃)、スワゾール310(丸善石油製、アニリン点16℃)、エッソナフサNo.6(エクソン化学製、アニリン点43℃)、ロウス(シェル化学製、アニリン点43℃)、エッソナフサNo.5(エクソン製、アニリン点55℃)、ペガゾール3040(モービル石油製、アニリン点55℃)などの石油炭化水素系有機溶剤、その他、メチルシクロヘキサン(アニリン点40℃)、エチルシクロヘキサン(アニリン点44℃)、ガムテレピンN(安原油脂製、アニリン点27℃)などのターペン油類などが挙げられる。
また、上記の割合でポリイソシアネート組成物が有機溶剤に溶解される場合には、その溶液の25℃における粘度は、例えば、10〜5000mPa・s、好ましくは、20〜4000mPa・s、より好ましくは、50〜3000mPa・sである。
本発明において、活性水素化合物としては、例えば、ポリオール成分(水酸基を2つ以上有するポリオールを主として含有する成分)、ポリアミン成分(アミノ基を2つ以上有するポリアミンを主として含有する化合物)などが挙げられる。
低分子量ポリオールとしては、上記した低分子量ポリオールと同様の低分子量ポリオールが挙げられる。
高分子量ポリオールは、水酸基を2つ以上有する数平均分子量400以上の化合物であって、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、および、ビニルモノマー変性ポリオールが挙げられる。
ポリプロピレングリコールとしては、例えば、上記した低分子量ポリオールまたは芳香族/脂肪族ポリアミンを開始剤とする、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドの付加重合物(2種以上のアルキレンオキサイドのランダムおよび/またはブロック共重合体を含む。)が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、上記した低分子量ポリオールと多塩基酸とを、公知の条件下、反応させて得られる重縮合物が挙げられる。
植物油ポリオールとしては、例えば、ひまし油、やし油などのヒドロキシル基含有植物油などが挙げられる。例えば、ひまし油ポリオール、または、ひまし油脂肪酸とポリプロピレンポリオールとの反応により得られるエステル変性ひまし油ポリオールなどが挙げられる。
アクリルポリオールとしては、例えば、ヒドロキシル基含有アクリレートと、ヒドロキシル基含有アクリレートと共重合可能な共重合性ビニルモノマーとを、共重合させることによって得られる共重合体が挙げられる。
また、アクリルポリオールには、例えば、シリコーンポリオールやフッ素ポリオールが含まれる。
フッ素ポリオールとしては、例えば、上記したアクリルポリオールの共重合において、共重合性ビニルモノマーとして、例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンなどのビニル基を含むフッ素化合物が配合されたアクリルポリオールが挙げられる。
高分子量ポリオールとして、好ましくは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールから選択される高分子量ポリオールが挙げられる。
そして、ビニルモノマー変性ポリオールは、これら高分子量ポリオール、および、ビニルモノマーを、例えば、ラジカル重合開始剤(例えば、過硫酸塩、有機過酸化物、アゾ系化合物など)の存在下などにおいて反応させることにより得ることができる。
ポリオール成分として、好ましくは、高分子量ポリオール、さらに好ましくは、ポリエステルポリオール、アクリルポリオールが挙げられる。
ポリアミン成分としては、例えば、芳香族ポリアミン、芳香脂肪族ポリアミン、脂環族ポリアミン、脂肪族ポリアミン、アミノアルコール、第1級アミノ基、または、第1級アミノ基および第2級アミノ基を有するアルコキシシリル化合物、ポリオキシエチレン基含有ポリアミンなどが挙げられる。
芳香脂肪族ポリアミンとしては、例えば、1,3−または1,4−キシリレンジアミンもしくはその混合物などが挙げられる。
脂環族ポリアミンとしては、例えば、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(別名:イソホロンジアミン)、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミン、2,5(2,6)−ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,4−シクロヘキサンジアミン、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ジアミノシクロヘキサン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3−および1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンおよびそれらの混合物などが挙げられる。
第1級アミノ基、または、第1級アミノ基および第2級アミノ基を有するアルコキシシリル化合物としては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアルコキシシリル基含有モノアミン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランなどが挙げられる。
これらポリアミン成分は、単独使用または2種類以上併用することができる。
本発明のポリウレタン樹脂を、例えば、塗料および接着剤として用いる場合には、本発明のポリウレタン樹脂は、上記ポリイソシアネート組成物と、上記活性水素化合物とを、それぞれ調製し、それらを使用時に配合する、二液硬化型ポリウレタン樹脂として調製する。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、シアノアクリレート系の紫外線吸収剤が挙げられ、より具体的には、チヌビン213、チヌビン234、チヌビン326、チヌビン571(以上、チバ・ジャパン社製、商品名)などが挙げられる。
光安定剤としては、例えば、ヒンダードアミン系光安定剤(例えば、アデカスタブLA62、アデカスタブLA67(以上、アデカアーガス化学社製、商品名)、チヌビン765、チヌビン144、チヌビン770、チヌビン622(以上、チバ・ジャパン社製、商品名)など)、ブレンド系光安定剤(例えば、チヌビンB75、チヌビンPUR866(以上、チバ・ジャパン社製、商品名)など)などが挙げられる。
リンの酸素酸またはその誘導体において、リンの酸素酸としては、例えば、次亜リン酸、亜リン酸、オルトリン酸、次リン酸などのリン酸類、例えば、メタリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、ポリリン酸、ウルトラリン酸などの縮合リン酸類などが挙げられる。
シランカップリング剤は、例えば、構造式R−Si≡(X)3またはR−Si≡(R’)(X)2(式中、Rは、ビニル基、エポキシ基、アミノ基、イミノ基、イソシアネート基またはメルカプト基を有する有機基を示し、R’は炭素数1〜4の低級アルキル基を示し、Xはメトキシ基、エトキシ基またはクロル原子を示す。)で示される。
これら添加剤は、予め、上記ポリイソシアネート組成物および/または活性水素化合物に配合してもよく、あるいは、ポリイソシアネート組成物および活性水素化合物の配合後の二液硬化型ポリウレタン樹脂に配合することもできる。
ポリイソシアネート組成物および活性水素化合物の配合割合は、例えば、活性水素化合物中の活性水素基に対する、ポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基の当量比(NCO/活性水素基)として、例えば、0.5〜1.5、好ましくは、0.8〜1.2となる割合である。
なお、二液硬化型ポリウレタン樹脂は、被塗物または被着物に対して、特に制限されず、例えば、スプレー塗装、エアスプレー塗装、はけ塗り、浸漬法、ロールコーター、フローコーターなどの任意の塗装方法により、塗装することができる。
また、被着物としては、特に制限されず、例えば、各種建材および各種積層フィルムが挙げられる。
さらに、本発明のポリウレタン樹脂は、二液硬化型ポリウレタン樹脂として製造する以外に、例えば、エラストマーなどの用途では、例えば、バルク重合や溶液重合などの重合方法により製造する。
溶液重合では、上記した有機溶剤に、ポリイソシアネート組成物、活性水素化合物を加えて、反応温度50〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃で、0.5〜15時間程度反応させる。
バルク重合および溶液重合では、例えば、ポリイソシアネート組成物と活性水素化合物とを、活性水素化合物中の活性水素基(水酸基、アミノ基)に対するポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基の当量比(NCO/活性水素基)が、例えば、0.75〜1.3、好ましくは、0.9〜1.1となるように配合する。
ワンショット法では、例えば、ポリイソシアネート組成物と活性水素化合物とを、活性水素化合物中の活性水素基(水酸基、アミノ基)に対するポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基の当量比(NCO/活性水素基)が、例えば、0.75〜1.3、好ましくは、0.9〜1.1となるように処方(混合)した後、例えば、室温〜250℃、好ましくは、室温〜200℃で、例えば、5分〜72時間、好ましくは、4〜24時間硬化反応させる。なお、硬化温度は、一定温度であってもよく、あるいは、段階的に昇温または冷却することもできる。
次いで、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと鎖伸長剤とを水中で反応させて分散させる。これによって、イソシアネート基末端プレポリマーが鎖伸長剤によって鎖伸長された水性ポリウレタン樹脂を、内部乳化型の水系ディスパージョンとして得ることができる。
親水基含有活性水素化合物は、親水基と活性水素基とを併有する化合物であって、親水基としては、例えば、アニオン性基(例えば、カルボキシル基など)、カチオン性基、ノニオン性基(例えば、ポリオキシエチレン基など)が挙げられる。親水基含有活性水素化合物として、より具体的には、カルボン酸基含有活性水素化合物、ポリオキシエチレン基含有活性水素化合物などが挙げられる。
これら親水基含有活性水素化合物は、単独使用または2種類以上併用することができる。
これら鎖伸長剤は、単独使用または2種類以上併用することができる。
このように、親水基含有活性水素化合物を含む活性水素化合物を使用する場合には、必要により、親水基を公知の中和剤で中和する。
<イソシアネート基濃度(単位:質量%)>
ポリイソシアネート組成物のイソシアネート基濃度は、電位差滴定装置を用いて、JIS K−1556に準拠したn−ジブチルアミン法により測定した。
<残存モノマー濃度の測定(単位:質量%)>
高速液体クロマトグラフProminence(吸光度検出器SPD−20A、カラムオーブンCTO−20A、オートサンプラーSIL−20A、送液ユニットLC−20AT、デガッサDGU−20A3(以上、すべて島津製作所社製))を用いて、残存モノマー量を測定し、残存モノマー濃度を算出した。装置条件および測定方法を以下に示す。
・カラム:SHISEIDO SILICA SG−120(5μm、0.15m×φ0.2mm)
・移動相:n−ヘキサン/メタノール/1,2−ジクロロエタン=90/5/5(体積比)
・流速:0.2mL/min
・カラム温度:40℃
・注入量:1μL
・検出器(検出条件):225nm
ポリイソシアネート組成物0.1gを精秤し、ジベンジルアミン10mLと反応させ、1,2−ジクロロエタンを40mL加えた液を高速液体クロマトグラフにて測定した。
得られた測定結果から、検量線を用いて、残存モノマー濃度を得た。
<粘度測定(単位:mPa・s)>
E型粘度計TV−30(東機産業社製)を用いて、25℃で測定した。
<GPCによる数平均分子量および数平均分子量400〜900の面積%(400−900比率)の測定>
試料30mgを、テトラヒドロフラン10mlに溶解させ、0.3w/v%溶液として、調製した。
テトラヒドロフランを遊離液として使用し(サンプル濃度0.3w/v%)、検出器として示差屈折率計を用い、流量を0.8mL/min、カラムおよび検出器をそれぞれ40℃として、分子量106〜22450の範囲の標準ポリエチレンオキシド(商品名:TSK標準ポリエチレンオキシド、東ソー社製)により、検量線を作成し、EcoSEC−WorkStation(東ソー社製)を使用して、ポリイソシアネート組成物の数平均分子量を求めた。
(1,5−ペンタメチレンジイソシアネートの製造)
製造例1
1,5−ジアミノペンタンを原料として、冷熱2段ホスゲン化法を加圧下で実施した。
次いで、留去させた1,5−PDIを、攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに装入し、窒素を導入しながら、常圧下で、190℃、3時間加熱処理した。
(ポリイソシアネート組成物の製造)
実施例1
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例の1,5−PDI 500質量部、および、低分子量ポリオールとしてトリメチロールプロパン(略号:TMP)50.0質量部を装入した(当量比(NCO/OH)=5.8)。窒素雰囲気下、75℃まで昇温し、トリメチロールプロパンが溶解したことを確認した後、イソシアネート基濃度が計算値(未反応のイソシアネート基の理論量。表1参照。)に達するまで、83℃で反応させた。
その後、得られた反応液から、減圧下、80℃に加熱して、反応液中に残留する抽出溶剤を除去し、ポリイソシアネート組成物Aを得た。
また、さらに酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物の濃度が75質量%となるように調製したポリイソシアネート組成物の溶液の25℃における粘度は、510mPa・sであった。結果を表1に示す。
低分子量ポリオールとして、トリメチロールプロパン43.5質量部と、1,3−ブタンジオール(略号:1,3−BD)4.9質量部との混合物(平均官能基数:2.9)を用いた(当量比(NCO/OH)=6.0)他は、実施例1と同様の操作にて、ポリイソシアネート組成物Bを得た。
また、さらに酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物の濃度が75質量%となるように調製したポリイソシアネート組成物の溶液の25℃における粘度は、400mPa・sであった。結果を表1に示す。
低分子量ポリオールとして、トリメチロールプロパン45.9質量部と、SOR−400(ポリオキシアルキレンポリオール、三井化学社製、官能基数:6、数平均分子量:842)7.6質量部との混合物(平均官能基数:3.1)を用い(当量比(NCO/OH)=6.0)、混合抽出溶剤(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20(質量比))を用いた他は、実施例1と同様の操作にて、ポリイソシアネート組成物Cを得た。
また、さらに酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物の濃度が75質量%となるように調製したポリイソシアネート組成物の溶液の25℃における粘度は、2300mPa・sであった。結果を表1に示す。
低分子量ポリオールとして、トリメチロールプロパン82.9質量部を用い(当量比(NCO/OH)=3.5)、混合抽出溶剤(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20(質量比))を用いた他は、実施例1と同様の操作にて、ポリイソシアネート組成物Dを得た。
また、さらに酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物の濃度が75質量%となるように調製したポリイソシアネート組成物の溶液の25℃における粘度は、2000mPa・sであった。結果を表1に示す。
低分子量ポリオールとして、トリメチロールプロパン116.0質量部を用い(当量比(NCO/OH)=2.5)、混合抽出溶剤(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20(質量比))を用い、反応温度を130℃とした他は、実施例1と同様の操作にて、ポリイソシアネート組成物Eを得た。
また、さらに酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物の濃度が75質量%となるように調製したポリイソシアネート組成物の溶液の25℃における粘度は、5000mPa・sであった。結果を表1に示す。
低分子量ポリオールとして、トリメチロールプロパン24.2質量部と、SOR−400 75.8質量部との混合物(平均官能基数:4.0)を用い(当量比(NCO/OH)=6.0)、混合抽出溶剤(n−ヘキサン/酢酸エチル=75/25(質量比))を用いた他は、実施例1と同様の操作にて、ポリイソシアネート組成物Fを得た。
また、さらに酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物の濃度が75質量%となるように調製したポリイソシアネート組成物の溶液の25℃における粘度は、100000mPa・sであった。結果を表1に示す。
1,5−PDIに代えて、ヘキサメチレンジイソシアネート(三井化学社製、商品名:タケネート700、HDI)500質量部を用い、低分子量ポリオールとしてトリメチロールプロパン45.8質量部を用いた(当量比(NCO/OH)=5.8)他は、実施例1と同様の操作にて、ポリイソシアネート組成物Gを得た。
また、さらに酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物の濃度が75質量%となるように調製したポリイソシアネート組成物の溶液の25℃における粘度は、1100mPa・sであった。結果を表1に示す。
(ポリウレタン樹脂の製造)
調製例1
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物Aと、アクリルポリオール(三井化学社製、商品名:タケラックUA−702、以下、UA−702と略する。)を、NCO/OH=1.0の割合で配合し、23℃で90秒間攪拌し、反応混合液を得た。次いで、この反応混合液を、JIS G 3303に準拠した標準試験板(以下、試験板と略する。)に塗布し、その後、80℃で30分、さらに110℃で1時間硬化させ、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂aを得た。
調製例2
実施例2で得られたポリイソシアネート組成物Bを用いた以外は、調製例1と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂bを得た。
得られたポリウレタン樹脂bを、23℃、相対湿度55%の室内にて7日間静置した。
実施例3で得られたポリイソシアネート組成物Cを用いた以外は、調製例1と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂cを得た。
得られたポリウレタン樹脂cを、23℃、相対湿度55%の室内にて7日間静置した。
調製例4
実施例4で得られたポリイソシアネート組成物Dを用いた以外は、調製例1と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂dを得た。
比較調製例1
比較例1で得られたポリイソシアネート組成物Eを用いた以外は、調製例1と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂eを得た。
得られたポリウレタン樹脂eを、23℃、相対湿度55%の室内にて7日間静置した。
比較例2で得られたポリイソシアネート組成物Fを用いた以外は、調製例1と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂fを得た。
得られたポリウレタン樹脂fを、23℃、相対湿度55%の室内にて7日間静置した。
比較調製例3
比較例3で得られたポリイソシアネート組成物Gを用いた以外は、調製例1と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂gを得た。
調製例5
UA−702に代えて、ポリエステルポリオール(三井化学社製、商品名:タケラックU−27、以下、U−27と略する。)を用いた以外は、調製例1と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂hを得た。
比較調製例4
UA−702に代えて、ポリエステルポリオールU−27を用いた以外は、比較調製例3と同様の条件および操作にて、厚みが約45μmのポリウレタン樹脂iを得た。
得られたポリウレタン樹脂iを、23℃、相対湿度55%の室内にて7日間静置した。
各調製例および各比較調製例で得られたポリウレタン樹脂(以下、塗膜と略する。)のマルテンス硬さ、破断強度および耐溶剤性を、以下の方法で測定した。その結果を表2〜3に示す。
<マルテンス硬さ(単位:N/mm2)>
試験板に密着した状態の塗膜を、超微小硬度計(島津製作所社製、DUH−211)を用いて、圧子の種類:Triangular115、試験モード:負荷−除荷試験、試験力:10.00mN、負荷速度3.0mN/sec、負荷保持時間:10secの条件にてマルテンス硬さ(HMT115)を測定した。
<破断強度(TS)(単位:MPa)>
塗膜を、幅1cm、長さ10cmのサイズにダンベルで打ち抜いた。次いで、この試験サンプルに対して、引張圧縮試験機(インテスコ社製、Model205N)を用いて、23℃、引張速度10mm/min、チャック間距離50mmの条件で引張試験した。これにより、破断強度(TS)を測定した。
<耐溶剤性(単位:回)>
試験液を充分に含浸させた綿棒を、試験板に密着した塗膜上に置き、一定荷重がかかるようにして約1cmの距離を往復させた。この作業を繰返し、塗膜に損傷が観察された時点で試験を終了させた。往路、復路をそれぞれ1回とし、塗膜に損傷が観察されるまでの回数を耐溶剤性とした。試験液は、酢酸エチル、トルエンとした。
Claims (3)
- ペンタメチレンジイソシアネートと低分子量ポリオールとの反応により得られるポリイソシアネート組成物であって、
低分子量ポリオールの平均官能基数が、2.1〜3.8であり、
ポリイソシアネート組成物のイソシアネート基濃度が、17〜22質量%であることを特徴とする、ポリイソシアネート組成物。 - ゲルパーミエーションクロマトグラムにおいて、ポリエチレンオキシド換算分子量400〜900の範囲に含まれるピークの占める面積の割合が、全ピーク面積の35%以上であることを特徴とする、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- 請求項1または2に記載のポリイソシアネート組成物と、活性水素化合物とを反応させることにより得られることを特徴とする、ポリウレタン樹脂。
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