JP7167446B2 - 水性ポリウレタン樹脂組成物、該組成物を用いた人工皮革、皮革用表面処理剤 - Google Patents
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ウレタンプレポリマー(E)が、ポリイソシアネート(A)、ポリオール(B)、多官能ポリオール(C)、及びジメチロール脂肪酸(D)の反応生成物を中和剤(F)により中和したエマルジョンであり、
多官能ポリオール(C)が、ポリオール(B)以外であり、ポリカーボネートジオール(c1)と水酸基官能基数が3以上であるポリエステルポリオール(c2)とから得られ、平均水酸基官能基数が2.3~3.5、水酸基価が70~285mgKOH/gであり、且つ(c1)と(c2)の質量比が(c1)/(c2)=75/25~55/45であり、
ウレタンプレポリマー(E)の水酸基含有成分((B)+(C)+(D))中の(C)の含有量が1~30mol%であり、
中和剤(F)が塩基性中和剤であり、
鎖延長剤(G)が水又は2個以上の一級又は二級アミノ基を有するアミン化合物である、
ことを特徴とする水性ポリウレタン樹脂組成物。
平均官能基数=((ポリカーボネートジオール(c1)官能基数×mol)+(ポリエステルポリオール(c2)官能基数×mol)+(ポリエステルポリオール(c3)官能基数×mol))/((ポリカーボネートジオール(c1)mol)+(ポリエステルポリオール(c2)mol)+(ポリエステルポリオール(c3)mol))
本発明において、ポリカーボネートジオール(c1)の数平均分子量は、合成の容易さ、取り扱いやすさを考慮すると、400~5,000が好ましく、500~2,000がより好ましい。
攪拌機、温度計、加熱装置、蒸留塔を組んだ反応装置に、グリコールとして1,6-ヘキサンジオール(以下1,6-HGと略す。)のジエチルカーボネート(以下DECと略す。)に対する配合割合がモル比で1.08になるように、1,6-HGを830g、DECを771g仕込むとともに、さらに反応触媒としてテトラブチルチタネート(以下、TBTと略す。)を0.05g仕込み窒素気流下にて徐々に190℃まで温度を上昇させた。エタノールの留出が緩慢となり蒸留塔の塔頂温度が50℃以下となった時点で、反応温度は190℃のまま、1.3kPaまで徐々に減圧を行ない、1.3kPaの圧力でさらに7時間反応させた。さらに190℃の反応温度で1.3kPa以下の減圧下、反応物の水酸基価が54~58(mg-KOH/g)になるまで反応を続行し、ポリオールを得た(Polyol-1)。得られたポリオールの平均水酸基官能基数は2.0であり、水酸基価は55.6(mg-KOH/g)であった。
ポリオールの製造1と同様の製造方法において、配合割合がモル比で1.05になるように、1,6-HGを826g、DECを787g仕込む以外は同様の方法で合成し、ポリオールを得た(Polyol-2)。得られたポリオールの平均水酸基官能基数は2.0であり、水酸基価は37.2(mg-KOH/g)であった。
ポリオールの製造2で得られたポリオール(Polyol-2)を600g、ポリカプロラクトントリオール(プラクセル305)を400g仕込み、190℃でエステル交換反応を5時間行い、ポリオールを得た(Polyol-3)。得られたポリオールの平均水酸基官能基数は2.79であり、水酸基価は144.8(mg-KOH/g)であった。
ポリオールの製造2で得られたポリオール(Polyol-2)を550g、ポリカプロラクトントリオール(プラクセル305)を400g、ポリカプロラクトンジオール(プラクセル210)を50g仕込み、190℃でエステル交換反応を5時間行い、ポリオールを得た(Polyol-4)。得られたポリオールの平均水酸基官能基数は2.76であり、水酸基価は148.6(mg-KOH/g)であった。
ポリオールの製造1で得られたポリオール(Polyol-1)を600g、ポリカプロラクトントリオール(プラクセル303)を400g仕込み、190℃でエステル交換反応を5時間行い、ポリオールを得た(Polyol-5)。得られたポリオールの平均水酸基官能基数は2.81であり、水酸基価は250.1(mg-KOH/g)であった。
プラクセル305 ポリカプロラクトントリオール(分子量=550、水酸基価=305、官能基数=3) ダイセル社製
プラクセル303 ポリカプロラクトントリオール(分子量=300、水酸基価=530~550、官能基数=3) ダイセル社製
プラクセル210 ポリカプロラクトンジオール(分子量=1000、水酸基価=112、官能基数=2) ダイセル社製
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を182.0g、Polyol-3を11.2g、ジメチロールプロピオン酸(DMPA)を14.3g、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMFDG)を100g、イソホロンジイソシアネート(IPDI)を84.2g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は3.6%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、トリエチルアミン(TEA)を10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を554g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水45.8g、1,2-エチレンジアミン(EDA)8.1gを配合)を仕込み、アミン鎖延長反応を30℃にて12時間行った。FT-IRによりイソシアネート基の存在が確認されなくなったところで撹拌を停止した。その後、2Lのナスフラスコに反応溶液を移し、減圧蒸留することで、アセトン100g、水20gを除去し、水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物(PUD-1)を得た。
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を152.1g、Polyol-3を34.2g、DMPAを14.3g、DMFDGを100g、IPDIを90.4g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は3.9%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、TEAを10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を550g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水49.2g、EDA8.7gを配合)を仕込み、アミン鎖延長反応を30℃にて12時間行った。FT-IRによりイソシアネート基の存在が確認されなくなったところで撹拌を停止した。その後、2Lのナスフラスコに反応溶液を移し、減圧蒸留することで、アセトン100g、水20gを除去し、水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物(PUD-2)を得た。
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を182.3g、Polyol-4を10.8g、DMPAを14.3g、DMFDGを100g、IPDIを84.2g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は3.6%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、TEAを10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を554g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水45.9g、EDA8.1gを配合)を仕込み、アミン鎖延長反応を30℃にて12時間行った。FT-IRによりイソシアネート基の存在が確認されなくなったところで撹拌を停止した。その後、2Lのナスフラスコに反応溶液を移し、減圧蒸留することで、アセトン100g、水20gを除去し、水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物(PUD-3)を得た。
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を185.7g、Polyol-5を6.6g、DMPAを14.3g、DMFDGを100g、IPDIを85.0g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は3.7%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、TEAを10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を553g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水46.3g、EDA8.2gを配合)を仕込み、アミン鎖延長反応を30℃にて12時間行った。FT-IRによりイソシアネート基の存在が確認されなくなったところで撹拌を停止した。その後、2Lのナスフラスコに反応溶液を移し、減圧蒸留することで、アセトン100g、水20gを除去し、水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物(PUD-4)を得た。
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を196.3g、DMPAを14.3g、DMFDGを100g、IPDIを81.2g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は3.5%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、TEAを10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を555g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水44.3g、EDA7.8gを配合)を仕込み、アミン鎖延長反応を30℃にて12時間行った。FT-IRによりイソシアネート基の存在が確認されなくなったところで撹拌を停止した。その後、2Lのナスフラスコに反応溶液を移し、減圧蒸留することで、アセトン100g、水20gを除去し、水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物(PUD-5)を得た。
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を180.3g、ポリカプロラクトントリオール(プラクセル312)を12.7g、DMPAを14.3g、DMFDGを100g、IPDIを84.3g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は3.6%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、TEAを10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を554g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水45.9g、EDA8.1gを配合)を仕込み、アミン鎖延長反応を30℃にて12時間行った。FT-IRによりイソシアネート基の存在が確認されなくなったところで撹拌を停止した。その後、2Lのナスフラスコに反応溶液を移し、減圧蒸留することで、アセトン100g、水20gを除去し、水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物(PUD-6)を得た。
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を189.5g、トリメチロールプロパン(TMP)を1.4g、DMPAを14.3g、DMFDGを100g、IPDIを86.2g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は3.7%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、TEAを10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を553g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水47.0g、EDA8.3gを配合)を仕込み、アミン鎖延長反応を30℃にて12時間行った。FT-IRによりイソシアネート基の存在が確認されなくなったところで撹拌を停止した。その後、2Lのナスフラスコに反応溶液を移し、減圧蒸留することで、アセトン100g、水20gを除去し、水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物(PUD-7)を得た。
撹拌機、温度計、窒素シール管、及び冷却器を装着した容量1Lの反応器に、Polyol-1を95.5g、Polyol-3を78.2g、DMPAを14.3g、DMFDGを100g、IPDIを101.9g仕込み、85℃に加温し、同温度で3時間反応させた。このプレポリマー溶液のイソシアネート含量は4.4%であった。次いで、アセトンを100g仕込み70℃で30分撹拌後、TEAを10.8g仕込んでカルボキシル基を中和した後、撹拌しながら水を544g仕込み、乳化させた。乳化後、30分以内にアミン水(水55.5g、EDA9.8gを配合)を仕込んだところ、ゲル状物が多く発生したため、合成を中止した。そのため、水性ポリウレタン樹脂組成物(PUD-8)は得られなかった。
DMPA:2,2-ジメチロールプロピオン酸(東京化成社製)
DMFDG:ジプロピレングリコールジメチルエーテル(日本乳化剤社製)
IPDI:イソホロンジイソシアネート(エボニック社製)
プラクセル312 ポリカプロラクトントリオール(分子量=1240、水酸基価=135.7、官能基数=3) ダイセル社製
トリメチロールプロパン (分子量134.2、水酸基価=1254.6、官能基数=3) 三菱ガス化学社製
アセトン:KHネオケム社製
トリエチルアミン:キシダ化学社製
1,2-エチレンジアミン:キシダ化学社製
ポリウレタン樹脂組成物の製造における水による乳化分散工程において均一な分散液が得られるものを「○」、凝集物の発生が多いものや分離などが起きるものを「×」とした。
得られた水性ポリウレタン樹脂組成物の液温を25℃に調整した後、B型粘度計(東機産業株式会社製、製品名:TVB-22L、使用ローター:No.2)を用いて、回転速度60rpmにおいて測定し、得られた水性ポリウレタン樹脂組成物の粘度(mPa・s at25℃)を求めた。
得られた水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物を光散乱光度計にかけ、ポリウレタン樹脂の平均粒径を求めた。
・試験装置:光散乱光度計 ELSZ-2000(大塚電子社製)
・解析手法:キュムラント法
・溶液温度:25℃
・測定条件:25℃×50%RH。
実施例1~4および比較例1~4で得られた水性ポリウレタン樹脂エマルジョン組成物100部に対してレベリング剤TEGOWetKL-245(Evonik社製)10%水溶液を1.0部添加し、混合して主剤を得た。その主剤を乾燥膜厚が約30μmとなるように塗布し、25℃で1週間乾燥させることにより硬化物を作製した。この硬化物を用いて、物性の評価を行った。
[引張特性]
得られた硬化物を、JIS K6251に準拠して引張特性を測定した。(100%モジュラス、破断時強度、破断時伸び)
・試験装置:テンシロンUTA-500(エー・アンド・デー社製)
・測定条件:25℃×50%RH
・ヘッドスピード:200mm/分
・ダンベル4号
[評価基準]
100%モジュラスが10MPa以上且つ、破断時強度が35MPa以上且つ、破断時伸びが250%以上のものは「○」、100%モジュラスが10MPa未満、破断時強度が35MPa未満、破断時伸びが250%未満、いずれかに該当するものを「×」とした。
Claims (5)
- ウレタンプレポリマー(E)と鎖延長剤(G)との反応生成物である水性ポリウレタン樹脂組成物であって、
ウレタンプレポリマー(E)が、ポリイソシアネート(A)、ポリオール(B)、多官能ポリオール(C)、及びジメチロール脂肪酸(D)の反応生成物を中和剤(F)により中和したエマルジョンの形態であり、
ポリオール(B)が、
平均水酸基官能基数2.0であり、
数平均分子量500~10000g/molのポリオールであり、かつ、
ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、またはポリオレフィンポリオールであり、
多官能ポリオール(C)が、
ポリオール(B)以外であり、
ポリカーボネートジオール(c1)と、水酸基官能基数が3以上であるポリエステルポリオール(c2)と、任意に含まれる水酸基官能基数が2以上3未満のポリエステルポリオール(c3)と、がエステル交換してなるものであり、
平均水酸基官能基数が2.3~3.5、水酸基価が70~285mgKOH/gであり、且つ
ポリエステルポリオール(c3)を含まない場合、
(c1)と(c2)の質量比(c1)/(c2)が75/25~55/45である、という条件を満たし、
ポリエステルポリオール(c3)を含む場合、
(c1)と(c2)の質量比(c1)/(c2)が75/25~55/45である、という条件と、
(c1)と、(c2)および(c3)の総量と、の質量比(c1)/(c2+c3)が75/25~55/45である、という条件と、の両方を満たし、
ウレタンプレポリマー(E)の水酸基含有成分((B)+(C)+(D))中の(C)の含有量が1~30mol%であり、
中和剤(F)が塩基性中和剤であり、
鎖延長剤(G)が水又は2個以上の一級又は二級アミノ基を有するアミン化合物である、
ことを特徴とする水性ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記ポリオール(B)が、ポリカーボネートポリオールであることを特徴とする請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(c2)が環状エステル化合物を開環付加重合したポリエステルポリオールであることを特徴とする請求項1または2に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂組成物から得られる人工皮革。
- 請求項1乃至請求項3のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂組成物から得られる皮革用表面処理剤。
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