JP2017171735A - 水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂とその製造方法、および水性接着剤。 - Google Patents
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Abstract
Description
両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)の酸価が5mgKOH/g未満であり、
エチレン性不飽和単量体(E)の配合量が、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)100重量部に対して30〜180重部の範囲である水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂に関する。
一般式(1)
(一般式(1)中、Xは水素またはアルキル基を示す。
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基から選ばれる少なくとも一種から構成される2価の基である。)
両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)の酸価が5mgKOH/g未満であり、エチレン性不飽和単量体(E)の配合量が、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)100重量部に対して30〜180重部の範囲である水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂の製造方法に関する。
一般式(1)
(一般式(1)中、Xは水素またはアルキル基を示す。
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基から選ばれる少なくとも一種から構成される2価の基である。)
まず、反応槽にポリオール(A)とポリイソシアネート(B)を仕込み、触媒を加えて反応させ、両末端がイソシアネート基のウレタンプレポリマー(C-1)を合成する。次に、一般式(1)で示される化合物(D)と溶媒を添加して反応させると、まず、アミノ基とイソシアネート基が優先的に反応してウレア結合を生成し、アミノ基に対してイソシアネート基が過剰になるように仕込んだ場合には、残存したイソシアネート基とメルカプト基がさらに反応して鎖延長される。これにより、両末端にメルカプト基が導入されたウレタンウレア樹脂(C-1)が合成できる。さらにエチレン性不飽和単量体(E)、溶媒を添加し、窒素雰囲気下でラジカル開始剤を添加する事で、連鎖移動反応により、ウレタンウレア樹脂(C-1)の両末端からアクリル樹脂成分がグラフトされる。最後に、イオン交換水、必要に応じて中和剤を加え、脱溶剤処理をおこなう事で目的の水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂の水分散体を得る事ができる。
ウレタンプレポリマー(C-1)に使用するポリオール(A)には、代表的なものとして、ポリエーテルポリオール(a−1)、ポリエステルポリオール(a−2)、ポリカーボネートポリオール(a−3)、ポリオレフィン系ポリオール(a−4)、ひまし油ポリオール等が挙げられる。これらのポリオールは、1種だけを用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブチレンジオール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,2,6−ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、N,N-ビス(2−ヒドロキシプロピル)アニリン、ジメチロール酢酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、2,2−ジメチロール酪酸、2,2−ジメチロールペンタン酸等のジメチロールアルカン酸や、ジヒドロキシコハク酸、ジヒドロキシプロピオン酸、ジヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。
ポリオール(A)と反応させるポリイソシアネート(B)としては、芳香族、脂肪族、脂環式のポリイソシアネートが挙げられる。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)を反応させる事でウレタンプレポリマー(C-1)を得る事ができる。
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエステル系溶剤;等が挙げられる。
上述のウレタンプレポリマー(C-1)に一般式(1)で表される化合物(D)を反応させる事で両末端にメルカプト基を有するウレタンウレア樹脂(C-2)得る事ができる。
一般式(1)
(一般式(1)中、Xは水素またはアルキル基を示す。
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基から選ばれる少なくとも一種から構成される2価の基である。)
Rのうちアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ドデシレン基等の炭素数1〜12のアルキレン基が挙げられ、炭素数1〜6のアルキレン基が好ましい。
アリーレン基としては、フェニレン基が好ましい。
アルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基等が挙げられる。Rは、アルキレン基またはアリーレン基が好ましい。
2−アミノエタンチオール、3−アミノプロピル−1−チオール、1−アミノプロピル−2−チオール、4−アミノ−1−ブタンチオール等のアミノアルカンチオール類;
2−アミノチオフェノール、3−アミノチオフェノール、4−アミノチオフェノール等のアミノベンゼンチオール類;
が挙げられる。
両末端にメルカプト基を有するウレタンウレア樹脂(C-2)の酸価は5mgKOH/g未満であり、アニオン性官能基を含有しない事が更に好ましい。本発明の複合樹脂において、ウレタン樹脂骨格部分は、フィルム基材等の疎水性界面に吸着する役割を担っている。したがって、酸価が5mgKOH/gを超えると、非極性フィルム基材への疎水性相互作用も阻害されるため、接着強度が大幅に低下する。さらに乾燥性も低下するため、樹脂塗膜の臭気にも悪影響を及ぼす。本明細書において、酸価とは、樹脂1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数の事であり、実施例に記載の方法で求めることができる。
前記両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)存在下で、エチレン性不飽和単量体(E)をラジカル重合する事でアクリル・ウレタン複合樹脂を得る事ができる。本発明の複合樹脂において、アクリル骨格部分が親水基として機能するために、エチレン性不飽和単量体(E)は親水性基含有エチレン性不飽和単量体(e−1)を含むことが好ましい。使用するエチレン性不飽和単量体の官能基により、アニオン性、カチオン性、非イオン性の親水基を適宜導入する事が可能である。
2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリロイルオキシシエチルホスフェート等のリン酸基本含有エチレン性不飽和単量体;
カチオン性の親水基を有するものとして、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン等のアミノ基含有エチレン性不飽和単量体;
非イオン性の親水基を有するものとして、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPE−90、200、350、350G、AE−90、200、400等)ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート(日本油脂社製、ブレンマー50PEP−300、70PEP−350等)、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPME−400、550、1000、4000等)等のポリエチレンオキシ基含有エチレン性不飽和単量体;
(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ペントキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−メトキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−プロポキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(プロポキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(プロポキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(メトキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ペントキシメチル)アクリルアミド、N−メトキシメチル−N−(ペントキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有エチレン性不飽和単量体;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、アリルアルコール等のヒドロキシル基含有エチレン性不飽和単量体;
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは1種類または2種以上を併用して用いることができる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tーブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート等の直鎖または分岐アルキル基含有エチレン性不飽和単量体;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート等の脂環式アルキル基含有エチレン性不飽和単量体;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル基含有エチレン性不飽和単量体;
2−アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート等のケト基含有エチレン性不飽和単量体;
アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジメタクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリストールテトラ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、アジピン酸ジビニル、イソフタル酸ジアリル、フタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル等の2個以上のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和単量体;
グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有エチレン性不飽和単量体;
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリブトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン等のアルコキシシリル基含有エチレン性不飽和単量体;
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは1種類または2種類以上を併用して用いることができる。
<FOX式>
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+…+Wi/Tgi+…Wn/Tgn
〔上記FOX式は、n種の単量体からなる重合体を構成する各モノマーのホモポリマーのガラス転移温度をTgi(K)とし、各モノマーの質量分率をWiとしており、(W1+W2+…Wi+…Wn=1)である。〕
アクリル・ウレタン複合化の工程では、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)100重量部に対して、エチレン性不飽和単量体(E)の量は30〜180重量部である事が好ましい。エチレン性不飽和単量体(E)が30重量部未満の場合、親水部の減少により、経時安定性が低下する。また、塗膜硬度の低下により、耐ブロッキング性が低下する。一方で、180重量部を超える場合、疎水性のウレタン骨格量の減少に伴い、基材との疎水性相互作用も同様に低下して、非極性フィルム基材への吸着力も低下するため、接着強度も著しく悪化する。更に好ましくは30〜100重量部の範囲であり、接着強度により優れる。
アクリル・ウレタン複合化反応の際に使用するラジカル開始剤としては、公知の油溶性重合開始剤を使用でき、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、tert−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノエート)、tert−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、ジ−tert−ブチルパーオキサイドなどの有機過酸化物;
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1’−アゾビス−シクロヘキサン−1−カルボニトリルなどのアゾビス化合物を挙げることができる。
エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロパノール、イソブタノールn-ブタノール等のアルコール系溶剤;
等が挙げられ、ケトン系溶剤が好ましい。
本発明のアクリル・ウレタン樹脂を用いて水性接着剤を得ることができる。
本発明の水性接着剤は、目的、効果を損なわない範囲で有機溶剤を併用することができる。本発明で併用することができる有機溶剤は、当技術分野において通常使用される公知の有機溶剤であり、例えば、
エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロパノール、イソブタノールn-ブタノール等のアルコール系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエステル系溶剤;
等が挙げられる。
また、接着対象としては特に限定されないが、各種フィルム基材、紙、木材、繊維製品、金属等を挙げることができる。特に、ポリエチレンテレフタラート、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン等の非極性フィルム基材が好ましい。
[製造例1]
攪拌器、温度計、還流器を備えた反応容器に、ポリオール(A)としてポリテトラメチレングリコール(保土谷化学製PTG−2000SN 官能基数2、水酸基価57.0mgKOH/g)51.5部、ポリエステルポリオール(クラレ製P−2010 官能基数2、水酸基価56.0mgKOH/g)34.9部、ポリイソシアネート(B)としてイソホロンジイソシアネート13.6部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら80℃まで昇温させた。そこに、チタンジイソプロポキシビズ(エチルアセトアセテート)を0.02部添加して、110℃に昇温して、5時間反応させた後、80℃まで温度を下げた。この時、生成したウレタンプレポリマー(C−1)の重量平均分子量は12700、残存イソシアネート量は0.35mmol/gであった。続いて、メチルイソブチルケトン40.0部、化合物(D)として2−アミノエタンチオール2.3部を加え、75℃で2時間反応させた。反応の終点は、FT−IRによりイソシアネート基由来のピーク(2270cm-1付近)の消失により確認した。さらにメチルイソブチルケトンを添加して、樹脂溶液の最終固形分を70.0%に調製した。得られた両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C−2)の酸価は0mgKOH/g、重量平均分子量は19600であった。
樹脂1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数。乾燥させた樹脂について、JIS K2501に記載の方法に従い、水酸化カリウム・エタノール溶液で電位差滴定をおこない算出した。滴定には平沼産業社製:自動滴定装置COM−1600を使用した。
GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定によるポリスチレン換算の値。乾燥させた樹脂をテトラヒドロフランに溶解させ、0.1%溶液を調製し、以下の装置ならびに測定条件により重量平均分子量を測定した。
装置:HLC−8320−GPCシステム(東ソー社製)
カラム;TSKgel-SuperMultiporeHZ−M0021488
4.6 mmI.D.×15 cm×3本(分子量測定範囲2千〜約200万)
溶出溶媒;テトラヒドロフラン
標準物質;ポリスチレン(東ソー社製)
流速;0.6mL/分、試料溶液使用量;10μL、カラム温度;40℃。
ウレタンプレポリマー0.5gをサンプリングして、0.2モル/L(リットル)のジブチルアミン−トルエン溶液10mL、トルエン25mLを加えて10分攪拌した。その後、イソプロピルアルコール40mLを加え、0.1モル/Lの塩酸エタノール溶液で未消費のジブチルアミンを滴定した。滴定には平沼産業社製:自動滴定装置COM−1600を使用した。この滴定値とブランク実験との差より樹脂中に残存するイソシアネート基の量(mmol/g)を算出した。
表1に示す配合組成で、製造例1と同様の方法により、ウレタンプレポリマー(C−1)を合成し、重量平均分子量と残存イソシアネート基量を測定した。さらに一般式(1)で表される化合物(D)と反応させ、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)を得た。
一般式(1)で表される化合物(D)の代わりに、製造例19ではチオグリコール、製造例20では1,2−エタンジチオールを反応させた。反応後、製造例1と同様の操作をおこない、樹脂溶液の最終固形分を70.0%に調製した。得られた両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂についても同様に酸価、重量平均分子量を測定した。
<ポリオール>
・PEG#2000;日油製ポリエチレングリコール(官能基数2、OH基価56.0、分子量2000)
・PTG−2000SN;保土谷化学製ポリテトラメチレングリコール(官能基数2、OH基価57.0、分子量2000)
・PTG−3000SN;保土谷化学製ポリテトラメチレングリコール(官能基数2、OH基価37.0、分子量3000)
・P−2010;クラレ製MPD/AA系ポリエステルポリオール(官能基数2、OH価56.0、分子量2000)
・P−2011;クラレ製MPD/AA/TPA系ポリエステルポリオール(官能基数2、 OH価55.0、分子量2000)
・HS2N−220S;豊国製油製SA系iND/SAAポリエステルポリオール(官能基数2、OH価56.0、分子量2000)
・Priprast−3199;クローダ製水添ダイマー酸系ポリエステルポリオール(官能基数2、OH価50.0、分子量2000)
・T5652;旭化成製ポリカーボネートポリオール(官能基数2、OH価56.0、分子量2000)
・GI−1000;日本曹達製水素化ポリブタジエン系ポリオール(官能基数2、OH価64.0、分子1000)
・Poly−bd R−45HT;出光製液状ポリブタジエン系ポリオール(官能基数2、OH価46.6、分子量2800)
・HS 2G−160R;豊国製油製ひまし油ポリオール(官能基数2、OH価120、分子量930)
[実施例1]
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流器を備えた反応容器に
製造例1で得られた両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂溶液259.7部(不揮発成分は181.8部)、メチルメタクリレート37.3部、n−ブチルアクリレート45.7部、メタクリル酸17.0部、メチルイソブチルケトン37.0部を加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら75℃まで昇温させた。滴下ロートに、メチルイソブチルケトン20.0部、開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を0.35部仕込み、5時間かけて反応槽に滴下した。75℃で8時間反応させ、アクリル樹脂部分のグラフト反応を終了した。反応後、イオン交換水420.0部、25%アンモニア水7.9部を加え中和した後、90℃で4時間、脱溶剤処理して水性アクリル・ウレタン複合樹脂の水分散体を得た。イオン交換水により、複合樹脂水分散体の最終固形分を30.0%に調製した。得られた水性アクリル・ウレタン複合樹脂の酸価は39.3mgKOH/g、分子量は31200であった。酸価、重量平均分子量は、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂と同様にして測定した。また、複合樹脂の酸価から先に測定した両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂の酸価を差し引いてアクリル部分の酸価を算出した。その結果、アクリル部分の酸価は110.8mgKOH/gであった。
表2〜4に示す配合組成で、実施例1と同様の方法で水性アクリル・ウレタン複合樹脂を合成した。尚、実施例20では開始剤量を0.60部、実施例21では0.09部に変更した。反応後、実施例1と同様に、水性化、脱溶剤処理をおこない、目的の水性アクリル・ウレタン樹脂の水分散体を得た。得られた複合樹脂の水分散体の最終固形分は30.0%に調製した。得られた樹脂についても、実施例1と同様に酸価、重量平均分子量を測定し、アクリル部分の酸価も算出した。
上述のアクリル・ウレタン樹脂の水分散体について、経時安定性を評価した。さらにアクリル・ウレタン樹脂の水分散体を、未処理PET基材に3g/m2となるように塗布し、80℃に設定した乾燥装置で30秒間乾燥し、塗膜の耐ブロッキング性、臭気試験を実施した。この後、ハイインパクトポリスチレンと200℃、0.2MPa、1秒の条件でヒートシールテスター(TP−701、テスター産業社製)によりヒートシールした。このヒートシール積層体について、接着強度の測定を行った。
作製した水性接着剤について、40℃・1週間の条件下での粘度の経時変化と、目視で沈殿物を評価した。粘度はB型粘度計を使用して測定した。(実用可能レベルは○以上)
◎;沈殿物なし、粘度変化が±30%未満である。
○;沈殿物なし、粘度変化が±30%以上である。
△;若干沈殿物あり。
×;多量に沈殿物あり。
各水性接着剤塗膜について、同じフィルム基材の非塗工面を貼り合わせ、1kg/cm2の荷重をかけて、恒温恒湿室で、40℃で24時間放置した。その後、手で剥がす際の抵抗感から耐ブロッキング性について評価した。(実用可能レベルは○以上)
◎;剥離時に抵抗がなく、樹脂塗膜の移行も全くない。
○;剥離時に若干抵抗があるが、樹脂塗膜の移行は全くない。
△;剥離時に抵抗があり、若干樹脂塗膜の移行がある。
×;剥離時に抵抗があり、樹脂塗膜の移行がある。
40cm×20cmの印刷物塗膜を500ml瓶にいれ、蓋をして密封したものを作成した。80℃で2時間加熱した後、10人のパネラーで蓋を開けて臭気を確認した。評価基準は以下の通りである。(実用可能レベルは〇以上)
◎;10名全員、臭気を感じなかった。
○;10人中、1名もしくは2名が臭気を感じた
△;10人中、3名もしくは4名が臭気を感じた
×;10人中、5名以上が臭気を感じた
ヒートシール積層体を、200mm/分の速度で90度の方向に引っ張り、ヒートシール部が剥離した時の力を測定した。評価基準は以下の通りである。(実用可能レベルは○以上)
◎;7N/15mm以上
○;5N/15mm以上、7N/15mm未満
△;3N/15mm以上、5N/15mm未満
×;3N/15mm未満
一方、比較例1〜6の水性ウレタン・アクリル複合樹脂を使用した接着剤は、表4に示すように経時安定性、未処理フィルム基材との接着強度、耐ブロッキング性、臭気のいずれかに問題を有しており、実用可能なレベルを満たさない結果となった。
Claims (6)
- ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させてなるウレタンプレポリマー(C-1)に、一般式(1)で表される化合物(D)を反応させてなる両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)を連鎖移動剤として、エチレン性不飽和単量体(E)を重合してなる水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂であって、
両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)の酸価が5mgKOH/g未満であり、
エチレン性不飽和単量体(E)の配合量が、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)100重量部に対して30〜180重部の範囲である水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂。
一般式(1)
(一般式(1)中、Xは水素またはアルキル基を示す。
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基から選ばれる少なくとも一種から構成される2価の基である。) - 一般式(1)で表される化合物(D)を、ウレタンプレポリマー(C-1)のイソシアネート基1モルに対して、0.60〜0.90モルの範囲で反応させてなる請求項1記載の水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂。
- ポリオール(A)が、ポリエーテルポリオール(a−1)、ポリエステルポリオール(a−2)、ポリカーボネートポリオール(a−3)、ポリオレフィン系ポリオール(a−4)、および、ひまし油ポリオールからなる群から選ばれる少なくとも一種を含む請求項1または2記載の水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂。
- 酸価が15〜100mgKOH/gである請求項1〜3いずれか記載の水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂。
- 請求項1〜4いずれかに記載のアクリル・ウレタン複合樹脂を含む水性接着剤。
- ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させてなるウレタンプレポリマー(C-1)に、一般式(1)で表される化合物(D)を反応させてなる両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)を連鎖移動剤として、エチレン性不飽和単量体(E)を重合する水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂の製造方法であって、
両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)の酸価が5mgKOH/g未満であり、エチレン性不飽和単量体(E)の配合量が、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)100重量部に対して30〜180重部の範囲である水性接着剤用アクリル・ウレタン複合樹脂の製造方法。
一般式(1)
(一般式(1)中、Xは水素またはアルキル基を示す。
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基から選ばれる少なくとも一種から構成される2価の基である。)
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