JP7363891B2 - 膜形成用組成物、硬化膜及び位相差フィルム - Google Patents
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Description
[1]下記式(1)で表される部分構造を有する重合体[P]を含有する、膜形成用組成物。
[2]上記[1]の膜形成用組成物を用いて形成された硬化膜。
[3]上記[1]の膜形成用組成物を用いて形成された液晶配向膜。
[4]上記[2]の硬化膜又は上記[3]の液晶配向膜を備える位相差フィルム。
本開示の膜形成用組成物は、重合体成分が、好ましくは溶剤に溶解されてなる重合体組成物である。以下に、膜形成用組成物に含まれる各成分、及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分について説明する。
「m価の脂環式基」(ただし、mは1以上の整数。以下同じ。)とは、置換又は無置換の脂肪族環の環部分からm個の水素原子を取り除いた基を意味する。「m価の芳香環基」とは、置換又は無置換の芳香環の環部分からm個の水素原子を取り除いた基を意味する。「m価の複素環基」とは、置換又は無置換の複素環の環部分からm個の水素原子を取り除いた基を意味する。
膜形成用組成物は、上記式(1)で表される部分構造を有する重合体[P]を含有する。上記式(1)において、Y1は、シンナメート構造を有する2価の基であり、上記式(2-1)又は式(2-2)で表される。上記式(2-1)及び式(2-2)中、Z1及びZ2のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。炭素数1~6の1価の有機基としては、アルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基等が挙げられる。当該1価の有機基は、好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。光反応性をより高くできる点で、Z1及びZ2は、水素原子、フッ素原子、シアノ基又は炭素数1~3のアルキル基であることが好ましく、Z1が水素原子であって、Z2が、水素原子、フッ素原子、シアノ基又は炭素数1~3のアルキル基であることがより好ましい。
R3が「-OR7」(ただし、R7は炭素数1~10の1価の炭化水素基である。)である場合の具体例としては、R3が炭素数1~10の1価の炭化水素基である場合の具体例として例示した基に酸素原子が結合した1価の基が挙げられる。R3が「-OR7」である場合、これらのうち、炭素数1~5のアルコキシ基又はフェニルオキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基又はフェニルオキシ基がより好ましい。
R2とR3とが互いに合わせられて、R2及びR3が結合する炭素原子と共に構成される環構造としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等の環状エーテル基が挙げられる。
R2及びR3は、脱離によりカルボキシル基をより生成しやすい点で、R2が水素原子若しくは炭素数1~10のアルキル基であり、かつR3が「-OR7」であるか、又は、R2とR3とが互いに合わせられて、R2及びR3が結合する炭素原子と共に構成される環構造を表すことが好ましく、R2が水素原子若しくは炭素数1~10のアルキル基であって、かつR3が「-OR7」であることがより好ましい。
A1及びA2が2価の複素環基である場合、窒素含有複素環基であることが好ましく、その具体例としては、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基等が挙げられる。
R4が炭素数1~6の1価の炭化水素基である場合、好ましくは、炭素数1~3のアルキル基である。nは、0~2が好ましく、0又は1がより好ましい。
ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。上記式(1)で表される部分構造を有するポリアミック酸(以下「ポリアミック酸[P]」ともいう。)を得る場合、モノマーの選択の自由度が高い点で、上記式(1)で表される部分構造を有するジアミン(以下「特定ジアミン」ともいう。)を含むジアミン化合物と、テトラカルボン酸二無水物とをモノマーに用いた重合により行うことが好ましい。
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物等を;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-8-メチル-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、2,4,6,8-テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン-2:4,6:8-二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等を;芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメート、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、4,4’-カルボニルジフタル酸無水物、p-フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル無水物)、プロパン-1,3-ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボキシレート)等を;それぞれ挙げることができるほか、特開2010-97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、テトラカルボン酸二無水物としては、1種を単独で使用してもよく、2種以上組み合わせて使用してもよい。
特定ジアミンは、上記式(1)で表される部分構造を有する限り、その構造は特に限定されないが、上記式(1)で表される部分構造を重合体側鎖に導入可能な構造を有するジアミンであることが好ましい。特定ジアミンの好ましい具体例としては、下記式(2)で表される化合物が挙げられる。
芳香族ジアミンとして、例えば、ドデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ-2,5-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、3,5-ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,5-ジアミノ安息香酸コレステニル、3,5-ジアミノ安息香酸ラノスタニル、3,6-ビス(4-アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6-ビス(4-アミノフェノキシ)コレスタン、2,4-ジアミノ-N,N-ジアリルアニリン、4-(4’-トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル-3,5-ジアミノベンゾエート、1,1-ビス(4-((アミノフェニル)メチル)フェニル)-4-ブチルシクロヘキサン、3,5-ジアミノ安息香酸=5ξ-コレスタン-3-イル、下記式(E-1)
で表される化合物等の側鎖型ジアミン:
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との使用割合は、ジアミン化合物のアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2~2当量となる割合が好ましい。特定ジアミンの使用割合は、ポリアミック酸[P]が有する上記式(1)で表される部分構造が上記好ましい範囲になるようにすることが好ましい。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸等の酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n-ブチルアミン等のモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等が挙げられる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計100質量部に対して、20質量部以下とすることが好ましい。
ポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸[P]とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルと、特定ジアミンを含むジアミン化合物とを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物と、特定ジアミンを含むジアミン化合物とを反応させる方法、等によって得ることができる。液晶配向剤に含有させるポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。なお、ポリアミック酸エステルを溶解してなる反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸エステルを単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
ポリイミドは、例えば、ポリアミック酸[P]を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸[P]が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。ポリイミドは、そのイミド化率が20~99%であることが好ましく、30~90%であることがより好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
上記式(1)で表される部分構造を有するポリオルガノシロキサン(以下「ポリシロキサン[P]」ともいう。)は、例えば、加水分解性のシラン化合物を加水分解・縮合することにより得ることができる。重合に際し使用するシラン化合物としては、上記式(1)で表される部分構造を有するシラン化合物(以下「特定シラン化合物」ともいう。)、上記式(1)で表される部分構造を有さないシラン化合物(以下「その他のシラン化合物」ともいう。)が挙げられ、これらを組み合わせて使用することが好ましい。
重合体(Q)を構成する炭素-炭素不飽和結合を有する単量体としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、ビニルフェニル基、マレイミド基等を有する化合物が挙げられる。なお、「マレイミド基」とは、マレイミドが有する-NH-の水素原子を取り除いた1価の基である。炭素-炭素不飽和結合を有する単量体としては、上記式(1)で表される部分構造を有する化合物(以下「特定不飽和結合含有化合物」ともいう。)、上記式(1)で表される部分構造を有さない化合物(以下「その他の不飽和結合含有化合物」ともいう。)が挙げられ、これらを組み合わせて使用することが好ましい。
特定不飽和結合含有化合物の好ましい具体例としては、上記式(1-1)~式(1-51)のそれぞれで表される部分構造とZ1とがL3(単結合又は2価の連結基)を介して結合した化合物が挙げられる。なお、特定不飽和結合含有化合物としては、これらのうちの1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
膜形成用組成物は、本開示の目的及び効果を妨げない範囲内において、重合体成分以外のその他の成分を含有していてもよい。
硬化剤及び硬化触媒は、膜形成用組成物に配合される重合体がエポキシ基を有する場合に、エポキシ構造間の架橋反応を更に促進させる目的で使用される。また、硬化促進剤は、硬化剤による硬化反応を促進する目的で使用される。
膜形成用組成物の調製に際し使用する溶剤は、有機溶媒とすることが好ましい。溶剤は、膜形成時の加熱をより低温で行うことができる点で、これらのうち、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、エステル系溶剤及びケトン系溶剤よりなる群から選択される少なくとも一種の溶剤(以下「特定溶剤」という。)を含有することが好ましい。
アルコール系溶剤として、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、トリエチレングリコール、ダイアセトンアルコール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、ベンジルアルコール等を;
エステル系溶剤として、例えば乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、メチルメトキシプロピオネ-ト、エチルエトキシプロピオネ-ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸エチル、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート等を;
ケトン系溶剤として、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロペンタノン、3-メチルシクロヘキサノン、4-メチルシクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等を、それぞれ挙げることができる。
上記の膜形成用組成物を用いることにより硬化膜を製造することができる。本開示の膜形成用組成物を用いて形成された硬化膜は、液晶配向性及び溶剤耐性に優れていることから、液晶塗布型の位相差フィルムの製造用の液晶配向膜として好適である。以下に、本開示の膜形成用組成物を用いて位相差フィルムを製造する方法について説明する。位相差フィルムは、以下の工程(1)~(3)を経ることによって製造することができる。
先ず、膜形成用組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する。ここで使用される基板としては、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートなどの合成樹脂からなる透明基板を好適に例示することができる。これらのうち、TACは、液晶表示素子における偏光フィルムの保護層として一般的に使用されている。また、ポリメチルメタクリレートは、溶媒の吸湿性が低い点、光学特性が良好である点及び低コストである点で、基板として好ましく使用される。
次いで、上記のようにして基板上に形成された塗膜に対し光を照射することにより、塗膜に液晶配向能を付与して硬化膜(液晶配向膜)とする。ここで、照射する光としては、例えば150~800nmの波長の光を含む紫外線、可視光線などを挙げることができる。これらのうち、300~400nmの波長の光を含む紫外線が好ましい。照射光は偏光であっても非偏光であってもよい。偏光としては、直線偏光を含む光を使用することが好ましい。
次いで、上記のようにして光照射した後の塗膜上に、重合性液晶を塗布して硬化させる。これにより、重合性液晶を含む塗膜(液晶層)を形成する。ここで使用される重合性液晶は、加熱および光照射のうちの少なくとも1種の処理によって重合する液晶化合物又は液晶組成物である。このような重合性液晶としては、従来公知のものを使用することができ、具体的には、例えば非特許文献1(「UVキュアラブル液晶とその応用」、液晶、第3巻第1号(1999年)、pp34~42)に記載されているネマチック液晶化合物を挙げることができる。また、コレステリック液晶;ディスコティック液晶;カイラル剤を添加されたツイストネマティック配向型液晶などであってもよい。重合性液晶は、複数の液晶化合物の混合物であってもよい。重合性液晶は、さらに、公知の重合開始剤、適当な溶媒などを含有する組成物であってもよい。形成された硬化膜(液晶配向膜)上に重合性液晶を塗布するには、例えばバーコーター法、ロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法などの適宜の塗布方法を採用することができる。
重量平均分子量Mwは、以下の条件におけるGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン、又はリチウムブロミド及びリン酸含有のN,N-ジメチルホルムアミド溶液
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
2Lのナスフラスコに、4-ヒドロキシ桂皮酸メチル(40.1g、225mmol)、2-クロロエタノール(21.7g、269mmol)、炭酸カリウム(37.2g、269mmol)、及びN-メチルピロリドン(500mL)を加え、90℃で30時間撹拌した。反応終了後、溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をエバポレーターで濃縮し、酢酸エチル/ヘキサンの1:1混合物から再結晶して、化合物(a-1-1)を得た(42.5g、収率85%)。
2Lのナスフラスコに、化合物(a-1-1)(33.3g、150mmol)、水酸化カリウム(12.6g、225mmol)、メタノール(250mL)、及び水(80mL)を加え、50℃で24時間撹拌した。エバポレーターで濃縮後、氷浴に入れ冷却しながらHCl溶液を加え、2時間撹拌した。析出してきた白色固体を濾過により回収し、真空乾燥することで化合物(a-1-2)を得た(29.4g、収率94%)。
2Lのナスフラスコに、化合物(a-1-2)(25.0g、120mmol)、トリエチルアミン(36.7mL、263mmol)、及び塩化メチレン(500mL)を加えた。次いで、フラスコを氷浴に入れ、メタクリロイルクロリド(23.7mL、245mmol)を滴下しながら30分撹拌した。反応終了後、溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層をエバポレーターで濃縮した。さらに、アセトニトリル及びHCl溶液を加え、50℃で3時間撹拌した。有機層を抽出後、エバポレーターで濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収し、真空乾燥することで化合物(a-1-3)を得た(24.2g、収率73%)。
2Lのナスフラスコに、化合物(a-1-3)(20.7g、75.0mmol)、tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート(16.0g、82.5mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(458mg、3.75mmol)、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド(16.3g、78.8mmol)、及び塩化メチレン(500mL)を加え、室温で20時間撹拌した。反応終了後、得られた生成物を、SiO2カラムを用いて抽出した後、エバポレーターで濃縮し、化合物(a-1-4)を得た(30.0g、78%)。
2Lのナスフラスコに、化合物(a-1-4)(26.7g、52.0mmol)、トリフルオロ酢酸(11.9g、104mmol)、及び塩化メチレン(500mL)を加え、室温で1時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層をエバポレーターで濃縮し、途中で析出してきた白色固体を濾過により回収した。この白色固体を真空乾燥することにより、化合物(a-1-5)を得た(19.6g、収率95%)。
2Lのナスフラスコに、化合物(a-1-5)(15.9g、40.0mmol)、メチルビニルエーテル(2.56g、44.0mmol)、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(30.2g、120mmol)、及びTHF(500mL)を加え、室温で14時間撹拌した。反応終了後、溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をエバポレーターで濃縮し、酢酸エチル/ヘキサンの2:1(質量比)混合物から再結晶して、目的の化合物(a-1)を得た(13.8g、収率76%)。
[合成例1:重合体(P-1)の合成]
窒素下、300mL二口フラスコに、モノマーとして、化合物(a-1)5.40g(11.8mmol)、メタクリル酸グリシジル1.48g(10.4mmol)、及び化合物(c-1)2.32g(7.42mmol)、ラジカル重合開始剤として2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)0.221g(0.891mmol)、並びに溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン120mlを加え、70℃で5時間重合した。重合終了後、n-ヘキサンに再沈殿した後、沈殿物を濾過し、室温で8時間真空乾燥することでポリメタクリレート(これを重合体(P-1)とする。)を7.28g得た。得られた重合体の重量平均分子量Mwは32000であった。
使用するモノマーの種類及び量を下記表1に記載のとおり変更した点以外は合成例1と同様にして重合体(P-2)、(P-7)~(P-16)をそれぞれ合成した。
テトラカルボン酸二無水物として化合物(c-4)をモノマー全量に対して50モル%、並びに、ジアミン化合物として化合物(a-3)をモノマー全量に対して30モル%、及び化合物(c-3)をモノマー全量に対して20モル%を、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)に溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は126mPa・sであった。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(これを重合体(P-3)とする。)を得た。得られた重合体の重量平均分子量Mwは26000であった。
[合成例4:重合体(P-4)の合成]
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の種類及び量を下記表1に記載のとおり変更した点以外は合成例3と同様にして、ポリアミック酸である重合体(P-4)を得た。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、シラン化合物として化合物(a-5)をモノマー全量に対して34モル%、化合物(b-3)をモノマー全量に対して33モル%、及び化合物(c-5)をモノマー全量に対して33モル%、をメチルイソブチルケトンに溶解し、トリエチルアミンをモノマー全量100質量部に対して7.0質量部を仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水を滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で撹拌しつつ、80℃で6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により、洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することによりポリオルガノシロキサンを粘調な液体として得た。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加えて得た溶液を3回水洗し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶剤を留去することにより、ポリオルガノシロキサン(これを重合体(P-5)とする。)を得た。得られた重合体の重量平均分子量Mwは5500であった。
[合成例6:重合体(P-6)の合成]
使用するシラン化合物の種類及び量を下記表1に記載のとおり変更した点以外は合成例5と同様にして、ポリオルガノシロキサンである重合体(P-6)を得た。
[実施例1]
1.膜形成用組成物の調製
重合体成分として、重合体(P-1)を100質量部、触媒としてトリス(アセチルアセトネート)アルミニウム(アルミキレートA(W)、川研ファインケミカル社製)5質量部、並びに硬化促進剤としてトリ(p-トリル)シラノール1質量部を混合し、これに溶媒として、酢酸n-ブチル(BA)、メチルエチルケトン(MEK)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、及びアセト酢酸エチル(EAA)を加え、固形分濃度が5質量%、各溶媒の質量比がBA:MEK:PGMEA:EAA=40:40:15:5となるように調製した。次いで、この得られた溶液を孔径1μmのフィルターでろ過することにより、膜形成用組成物(A-1)を調製した。
上記1.で得られた膜形成用組成物を、無アルカリガラス上にスピンコーターを用いて2000rpmで30秒間、回転塗布した後、温度100℃で60秒間、ホットプレート上で加熱乾燥を行い、有機薄膜を形成した。この有機薄膜に313nmの直線偏光を10mJ/cm2の露光量で垂直に照射し、液晶配向膜を作製した。
上記2.で作製した液晶配向膜の異方性評価を行った後、この液晶配向膜をシクロペンタノンに1分間浸漬し、60℃で乾燥した後、再度異方性評価を行った。このときの浸漬前後の異方性変化により、液晶配向膜のシクロペンタノンに対する耐性評価を行った。なお、異方性評価は、MORITEX社製Layscan(LYS-LH30S-1B)を用いて、23℃の環境下にて、1mm間隔で縦5点×横5点(合計25点)の測定値を取得し、その平均値を求めることにより行った。シクロペンタノン耐性の評価は、浸漬後の異方性変化が20%以下である場合を「良好」、20%よりも大きく35%未満である場合を「可」、35%以上である場合を「不良」とした。その結果、実施例1の液晶配向膜においては、浸漬後の異方性変化率は5%であり、「良好」の評価であった。
上記2.で作製した液晶配向膜とは別に、313nmの直線偏光を5mJ/cm2の露光量に変更した以外は同様にして作製した液晶配向膜を更に準備した。露光量が異なる2種類の液晶配向膜上に、重合性液晶RMM1823(メルク株式会社製)のシクロペンタノン溶液を、スピンコーターを用いてそれぞれ塗布し、次いで、60℃で60秒間ホットプレート上にてプレベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。続いて、液晶配向膜上の塗膜を300mJ/cm2で露光し、液晶配向性を評価した。このとき、目視により液晶配向性が良好であると観察され、かつ偏光顕微鏡にて異常ドメインが観察されなかった場合を「良好」、目視では液晶配向性が良好と観察されたが、偏光顕微鏡にて異常ドメインが観察された場合を「可」、目視にて液晶配向性の異常が観察された場合を「不良」と評価した。その結果、実施例1では、露光量を5mJ/cm2及び10mJ/cm2のいずれとした場合にも、液晶配向性「良好」の評価であった。
上記1.で調製した膜形成用組成物を調製した日から14日目までの期間、40℃の条件で膜形成用組成物を保管し、上記2.と同様にして液晶配向膜を作製した。また、ここで作製した液晶配向膜の液晶配向性を評価することにより、膜形成用組成物の保存安定性を評価した。このとき、目視にて液晶配向性が良好と観察され、かつ偏光顕微鏡にて異常ドメインが観察されなかった場合を保存安定性「良好」、目視では液晶配向性が良好と観察されたが、偏光顕微鏡にて異常ドメインが観察された場合を「可 」、目視にて液晶配向性の異常が観察された場合を「不良」と評価し、その結果、実施例1の膜形成用組成物においては、保存安定性「良好」の評価であった。
配合処方を下記表2に示すとおりとした点以外は、実施例1の膜形成用組成物(A-1)と同様にして、各組成物(A-2)~(A-15)を調製した。また、得られた膜形成用組成物を用いて、実施例1と同様にして各種評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。
表2中、化合物の略号は以下の通りである。
B-1:トリス(アセチルアセトネート)アルミニウム(アルミキレートA(W)、川研ファインケミカル製)
R-1:p-トルエンスルホン酸
K-1:トリ(p-トリル)シラノール
N-1:N,N,N’,N’-テトラグリシジル[4,4’-メチレンビスアニリン]
NMP:N-メチルピロリドン
FGBL:γ-ブチロラクトン
BC:エチレングリコールモノブチルエーテル
BA:酢酸n-ブチル
MEK:メチルエチルケトン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
EAA:アセト酢酸エチル
EDM:ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
CPN:シクロペンタノン
以上の結果から、重合体[P]を含有する膜形成用組成物は保存安定性が良好であり、また当該組成物を用いることにより、溶剤耐性及び液晶配向性に優れた硬化膜を作製できることが明らかとなった。
Claims (7)
- 下記式(1)で表される部分構造を有する重合体[P]を含有する、膜形成用組成物。
- 前記重合体[P]は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、炭素-炭素不飽和結合を有する単量体を用いて得られる重合体、及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1に記載の膜形成用組成物。
- 前記重合体[P]は、架橋性基を更に有する、請求項1又は2に記載の膜形成用組成物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の膜形成用組成物を用いて形成された硬化膜。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の膜形成用組成物を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項5に記載の硬化膜又は請求項6に記載の液晶配向膜を備える位相差フィルム。
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