JP7306377B2 - 1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法及び製造装置 - Google Patents
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Description
本発明は、原料である3,4-ジクロロ-1-ブテンや生成物である1,2,3,4-テトラクロロブタンの損失が生じにくく、且つ、1,2,3,4-テトラクロロブタンを安定的且つ経済的に製造することができる1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法及び製造装置を提供することを課題とする。
[1] 3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液を反応容器に収容した後に、該反応容器内の気相部分に塩素ガスを供給して、前記3,4-ジクロロ-1-ブテンと前記塩素ガスとを反応させることを含む1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。
[2] 前記塩素ガスの供給量を、前記反応容器内の前記反応液の液面の単位面積当たり5.0モル/h/cm2以下とする[1]に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。
[3] 前記反応容器内の圧力を0.01MPa以上1.0MPa以下とする[1]又は[2]に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。
[5] 前記反応液の一部を前記反応容器内の気相部分に戻す際に、前記反応液の一部を前記反応容器内の気相部分に噴霧する[4]に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。
[6] [1]~[5]のいずれか一項に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法により1,2,3,4-テトラクロロブタンを製造するための製造装置であって、
3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液を収容する反応容器と、前記反応容器内に塩素ガスを導入する塩素ガス導入管と、を備え、
前記塩素ガス導入管は、その塩素ガス噴出口が前記反応容器内の前記反応液の液面よりも上方に設置可能とされている1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造装置。
本発明者らの検討によれば、3,4-ジクロロ-1-ブテンに塩素ガスを反応させてTCBを合成する反応において、反応系内に塩化鉄等を含む固体成分が存在すると、TCBの生成量は、液体であるd体、l体よりも固体であるメソ体の方が優勢となることが明らかとなった。固体であるTCBのメソ体は、反応容器内に塩素ガスを導入する塩素ガス導入管の塩素ガス噴出口の閉塞や、反応終了後の反応液を移送する配管の閉塞などのトラブルを引き起こす要因となる。
本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意検討した。その結果、反応容器内の反応液の液面の上方に存在する気相部分に塩素ガスを導入することにより、原料である3,4-ジクロロ-1-ブテンと生成物であるTCBの窒素ガスによる損失を抑制し、且つ、メソ体のTCBの生成を抑制することが可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
反応容器11の形状は特に限定されるものではないが、反応容器11内の反応液1の液面1aの面積が大きくなるように、直径の大きい円柱状であることが好ましい。
原料である3,4-ジクロロ-1-ブテンの純度は、90質量%以上であることが好ましい。
生成するTCB中のメソ体の生成比率が溶媒の有無によって変化することはなく、反応液1中のメソ体の濃度によってメソ体が固化する温度が異なるため、反応液1の取り扱い温度によって溶媒の量は調整される。
〔実施例1〕
まず、実施例1において使用した1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造装置の構成について、図1を参照しながら説明する。図1に示す1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造装置は、3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液1を収容し且つ3,4-ジクロロ-1-ブテンと塩素ガスとの反応が行われる反応容器11と、3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液1を反応容器11に導入する反応液仕込み用配管21と、反応容器11内の気相部分2に塩素ガスを導入する塩素ガス導入管23と、を備えている。
約5.8時間経過した後に、反応容器11内の圧力が上昇し始めたので、塩素ガスの供給を停止した。この時の反応容器11内の圧力は、0.12MPaであった。
まず、比較例1において使用した1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造装置の構成について、図2を参照しながら説明する。図2に示す従来の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造装置は、3,4-ジクロロ-1-ブテンと塩素ガスとの反応が行われる反応容器111と、3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液101を反応容器111に導入する反応液仕込み用配管121と、反応容器111内の反応液101を撹拌する撹拌機113と、反応容器111内の反応液101に塩素ガスを導入する塩素ガス用配管123と、反応容器111内の気相部分102を外部に排出する排気用配管125と、を備えている。
また、塩素ガス用配管123には窒素ガス用配管127が分岐状に接続されており、窒素ガス用配管127から塩素ガス用配管123に窒素ガスを導入して塩素ガスに窒素ガスを混合し、塩素ガスが窒素ガスで希釈された混合ガスを調製して、塩素ガス用配管123から反応液101中に混合ガスを導入することができるようになっている。
反応容器111の内径は1m、高さは0.9mであり、反応容器111に入れられた反応液101の液面101aの面積は0.78m2である。反応容器111は、内面を含む全体がステンレス鋼SUS316で形成されている。
反応液101の分析を行ったところ、3,4-ジクロロ-1-ブテンの転化率は100%であり、3,4-ジクロロ-1-ブテン基準でのTCBの収率は97モル%であった。得られたTCB中のメソ体の比率は70%であった。ステンレス鋼製の反応容器111に由来する鉄成分が触媒として作用したことが原因であると推測される。
塩素ガスを窒素ガスで希釈して90モル%の塩素ガスとし、この希釈した塩素ガスを反応液101に供給した点と、塩素ガスに同伴される窒素ガスが排気用配管125を介して反応容器111から排出されるようにした点以外は、比較例1と同様にして反応を行った。なお、塩素ガス分の流量は、比較例1と同様に、20kg/hとした。
1a 液面
2 気相部分
11 反応容器
23 塩素ガス導入管
Claims (6)
- 3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液を反応容器に収容した後に、該反応容器内の気相部分に塩素ガスを供給して、前記3,4-ジクロロ-1-ブテンと前記塩素ガスとを反応させることを含み、
前記塩素ガスの供給量を、前記反応容器内の前記反応液の液面の単位面積当たり5.0モル/h/cm 2 以下とする1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。 - 3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液を反応容器に収容した後に、該反応容器内の気相部分に塩素ガスを供給して、前記3,4-ジクロロ-1-ブテンと前記塩素ガスとを反応させることを含み、
前記3,4-ジクロロ-1-ブテンと前記塩素ガスとの反応中に、前記反応液の一部を抜き取り前記反応容器内の気相部分に戻す1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。 - 前記塩素ガスの供給量を、前記反応容器内の前記反応液の液面の単位面積当たり5.0モル/h/cm 2 以下とする請求項2に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。
- 前記反応液の一部を前記反応容器内の気相部分に戻す際に、前記反応液の一部を前記反応容器内の気相部分に噴霧する請求項2又は請求項3に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。
- 前記反応容器内の圧力を0.01MPa以上1.0MPa以下とする請求項1~4のいずれか一項に記載に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造方法により1,2,3,4-テトラクロロブタンを製造するための製造装置であって、
3,4-ジクロロ-1-ブテンを含有する反応液を収容する反応容器と、前記反応容器内に塩素ガスを導入する塩素ガス導入管と、を備え、
前記塩素ガス導入管は、その塩素ガス噴出口が前記反応容器内の前記反応液の液面よりも上方に設置可能とされている1,2,3,4-テトラクロロブタンの製造装置。
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