JP7301998B2 - オルガノシランを変換する方法 - Google Patents
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Description
RaSiCl4-a (I)
シラン(1)とは異なり、以下の一般式を有する少なくとも1種のシラン(2)と
RbSiCl4-b (II)
[式中、Rは、いずれの場合も1~4個の炭素原子を有する同一の又は異なるアルキル基を意味し、aは2、3又は4であり、bは0、1、2又は3である。]
三塩化アルミニウムのようなアルミニウム触媒及びSi結合した水素を含むシラン及び共触媒としての塩化水素の存在下で反応させてオルガノシランを変換することが記載されている。
RaSiCl4-a (I)
以下の一般式の少なくとも1種類のさらなるシラン(2)であって、シラン(1)と同一であるか又は異なっており、好ましくはシラン(1)と異なるシラン(2)と、
RbSiCl4-b (II)
任意に、Si結合した水素を含有し、以下の式を有するシラン(3)を追加使用して
RdHeSiCl4-d-e (III)
触媒としてアルミニウム塩、好ましくはハロゲン化アルミニウムの存在下及び共触媒の存在下で反応させることにより、シラン(1)及び(2)と異なる、以下の一般式を有する少なくとも1種のシラン(4)を得る、オルガノシランを変換する方法であって、
RcSiCl4-c (IV)
[式中、Rは、いずれの場合も1~4個の炭素原子を有する同一の又は異なるアルキル基又はフェニル基を意味し、
aは、2、3又は4であり、
bは、0、1、2又は3であり、
cは、1、2又は3であり、
dは、0、1、2又は3であり、及び
eは1、2又は3であり、
ただし、d+eの合計が最大で4であることとする。]
使用される共触媒は、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸エステル、アルミニウムトリス(トリフルオロメタンスルホナート)、周期表の第3及び第4遷移族の金属塩、ランタニド及びアクチニドの金属塩、及びこれらの共触媒の混合物の群から選択されるものであることを特徴とする方法を提供する。
テトラメチルシランとジメチルジクロロシランとの反応
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのAlCl3
1.5gのトリフルオロメタンスルホン酸
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのAlCl3
1.5gのトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのAlCl3
1.5gのアルミニウムトリス(トリフルオロメタンスルホナート)
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのAlCl3
1.5gの三塩化セリウム
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのAlCl3
1.5gの三塩化ガドリニウム
1.45tのジメチルジクロロシラン
1tの工業グレードのテトラメチルシラン
18kgのAlCl3(16.7kgのエチルアルミニウムセスキクロライド及び塩化水素からその場で生成)
2.5kgのトリフルオロメタンスルホン酸
実施例6の最終反応混合物を蒸留により後処理し、約0.15tの蒸留底部残留物に1.45tのジメチルジクロロシラン及び1tの工業グレードのテトラメチルシランを加え、混合物を実施例6と同様に反応させた。4時間の反応時間の後、残留テトラメチルシラン含有率は約2重量%であり、トリメチルクロロシランの含有率は85重量%であった。
1.45tのジメチルジクロロシラン
1tの工業グレードのテトラメチルシラン
18kgのAlCl3(16.7kgのエチルアルミニウムセスキクロライド及び塩化水素からその場で生成)
1.0kgの三塩化セリウム
実施例8の最終反応混合物を蒸留により後処理し、約0.15tの蒸留底部残留物に1.45tのジメチルジクロロシラン及び1tの工業グレードのテトラメチルシランを加え、混合物を実施例8と同様に反応させた。1時間の反応時間の後、残留テトラメチルシラン含有率は約1重量%であり、トリメチルクロロシランの含有率は86重量%であった。
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
6gのAlCl3
1gの三塩化テルビウム
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
6gのAlCl3
1gの三フッ化ガドリニウム
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
6gのAlCl3
1gの三臭化ガドリニウム
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
6gのAlCl3
0.1gの三塩化ガドリニウム
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
6gのAlBr3
0.3gの三塩化ガドリニウム
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのAlCl3
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのトリフルオロメタンスルホン酸
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
8gのアルミニウムトリス(トリフルオロメタンスルホナート)
150gのジメチルジクロロシラン
115gの工業グレードのテトラメチルシラン
9.5gの三塩化アルミニウムとトリフルオロメタンスルホン酸の反応生成物
トリフルオロメタンスルホン酸を添加しないという変更を加えて、実施例6を繰り返した。還流条件下で12時間の反応時間の後、残留テトラメチルシラン含有率は約2重量%であり、トリメチルクロロシランの含有率は85重量%であった。
テトラメチルシランとテトラクロロシランとの反応
テトラメチルシランとメチルトリクロロシランとの反応
トリメチルクロロシランとメチルトリクロロシランとの反応
ジメチルジクロロシランの不均化
フェニルトリクロロシランの不均化
Claims (13)
- オルガノシランを変換する方法であって、以下の一般式の少なくとも1種のシラン(1)を
RaSiCl4-a (I)
以下の一般式の少なくとも1種類のさらなるシラン(2)であって、シラン(1)と同一であるか又は異なっているシラン(2)と、
RbSiCl4-b (II)
任意に、Si結合した水素を含有し、以下の式を有するシラン(3)を追加使用して
RdHeSiCl4-d-e (III)
触媒としてアルミニウム塩の存在下及び共触媒の存在下で反応させることにより、シラン(1)及びシラン(2)と異なる、以下の一般式を有する少なくとも1種のシラン(4)を得、
RcSiCl4-c (IV)
[式中、Rは、いずれの場合も1~4個の炭素原子を有する同一の又は異なるアルキル基又はフェニル基を意味し、
aは、2、3又は4であり、
bは、0、1、2又は3であり、
cは1、2又は3であり、
dは0、1、2又は3であり、及び
eは1、2又は3であり、
ただし、d+eの合計が最大で4であることとする。]
使用される共触媒は、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸エステル、アルミニウムトリス(トリフルオロメタンスルホナート)、イットリウム及びハフニウムの金属塩、ランタニド及びアクチニドの金属塩、並びにこれらの共触媒の混合物の群から選択されるものであることを特徴とする、方法。 - 使用される触媒が三塩化アルミニウムであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 三塩化アルミニウムがそのまま用いられるか、又はその場で製造されることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 三塩化アルミニウムが、エチルアルミニウムセスキクロライド及び塩化水素からその場で製造されることを特徴とする、請求項2又は3に記載の方法。
- イットリウム若しくはハフニウムの金属塩、又はランタニド及びアクチニドの金属塩として、ハロゲン化物、スルホナート、酸化物又はカルボキシラートを使用することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 使用されるランタニド及びアクチニドの金属が、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム又はルテチウムであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 使用される金属塩が、三塩化イットリウム、三塩化セリウム、三塩化ネオジム、三フッ化ガドリニウム、三塩化ガドリニウム、三臭化ガドリニウム、酢酸ガドリニウム(III)、三塩化テルビウム、三塩化ホルミウム又は三塩化ルテチウムであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- アルミニウム塩が、いずれの場合も使用されるシラン(1)及び(2)の総重量に基づいて、0.2重量%~10重量%の量で使用されることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 共触媒が、いずれの場合も使用されるシラン(1)及び(2)の総重量に基づいて、0.002重量%~2.5重量%の量で使用されることを特徴とする、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 使用されるシラン(1)が、テトラメチルシラン、トリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン及びフェニルトリクロロシランであることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 使用されるシラン(2)が、ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン及びテトラクロロシランであることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 使用されるシラン(1)がテトラメチルシランであり、使用されるシラン(2)がジメチルジクロロシランであり、トリメチルクロロシランが得られることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 使用されるシラン(1)がテトラメチルシランであり、使用されるシラン(2)がテトラクロロシランであり、トリメチルクロロシランが得られることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
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