JP7299252B2 - トリプタンの製造装置および製造方法 - Google Patents

トリプタンの製造装置および製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP7299252B2
JP7299252B2 JP2021006889A JP2021006889A JP7299252B2 JP 7299252 B2 JP7299252 B2 JP 7299252B2 JP 2021006889 A JP2021006889 A JP 2021006889A JP 2021006889 A JP2021006889 A JP 2021006889A JP 7299252 B2 JP7299252 B2 JP 7299252B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon dioxide
methanol
produced
producing
generated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2021006889A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2022111456A (ja
Inventor
公太郎 橋本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honda Motor Co Ltd
Original Assignee
Honda Motor Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honda Motor Co Ltd filed Critical Honda Motor Co Ltd
Priority to JP2021006889A priority Critical patent/JP7299252B2/ja
Priority to US17/577,173 priority patent/US11565984B2/en
Priority to CN202210048723.3A priority patent/CN114805022A/zh
Publication of JP2022111456A publication Critical patent/JP2022111456A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7299252B2 publication Critical patent/JP7299252B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
    • C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C07C29/1516—Multisteps
    • C07C29/1518—Multisteps one step being the formation of initial mixture of carbon oxides and hydrogen for synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic System
    • C07F3/02—Magnesium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/245—Stationary reactors without moving elements inside placed in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/05—Preparation or purification of carbon not covered by groups C01B32/15, C01B32/20, C01B32/25, C01B32/30
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/40—Carbon monoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/50—Carbon dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/48—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation involving decarboxylation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B1/00—Electrolytic production of inorganic compounds or non-metals
    • C25B1/01—Products
    • C25B1/02—Hydrogen or oxygen
    • C25B1/04—Hydrogen or oxygen by electrolysis of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B9/00—Cells or assemblies of cells; Constructional parts of cells; Assemblies of constructional parts, e.g. electrode-diaphragm assemblies; Process-related cell features
    • C25B9/17—Cells comprising dimensionally-stable non-movable electrodes; Assemblies of constructional parts thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002—Chemical plants
    • B01J2219/00027—Process aspects
    • B01J2219/0004—Processes in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B15/00—Operating or servicing cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B15/00—Operating or servicing cells
    • C25B15/08—Supplying or removing reactants or electrolytes; Regeneration of electrolytes
    • C25B15/081—Supplying products to non-electrochemical reactors that are combined with the electrochemical cell, e.g. Sabatier reactor

Description

本発明は、トリプタンの製造装置および製造方法に関する。
従来、トリプタン（２，２，３－トリメチルブタン）の各種の製造方法が知られている（例えば特許文献１参照）。上記特許文献１記載の製造方法では、ナフサに含まれる炭素数が５または６の環式炭化水素を、触媒反応により水素存在下で選択的に開環し、異性化することでトリプタンを製造する。
特表２００５－５０１８９４号公報
ところで、地球温暖化の対策として、工場排ガスなどから回収された二酸化炭素を利用してメタノールを合成し（再生可能メタノール）、ガソリンなどの燃料の製造に利用することが期待されている。しかしながら、上記特許文献１の製造方法では、原料としてナフサを用いるため、温暖化対策に貢献することが難しい。
本発明の一態様であるトリプタンの製造装置は、空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収部と、再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成部と、二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素と、水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成部と、一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素と、水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成部と、メタノール生成部により生成されたメタノールと、二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素または一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成部と、酢酸生成部により生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成部と、アセトン生成部により生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成部と、メタノール生成部により生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成部と、クロロメタン生成部により生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成部と、ピナコロン生成部により生成されたピナコロンと、グリニャール試薬生成部により生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成部と、トリメチルブタノール生成部により生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成部と、アセトン生成部により生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製部と、を備える。酢酸生成部は、メタノール生成部により生成されたメタノールと、二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素および二酸化炭素精製部により精製された二酸化炭素とを反応させて酢酸を生成する。
本発明の他の態様であるトリプタンの製造装置は、空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収部と、再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成部と、二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素と、水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成部と、一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素と、水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成部と、メタノール生成部により生成されたメタノールと、二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素または一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成部と、酢酸生成部により生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成部と、アセトン生成部により生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成部と、メタノール生成部により生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成部と、クロロメタン生成部により生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成部と、ピナコロン生成部により生成されたピナコロンと、グリニャール試薬生成部により生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成部と、トリメチルブタノール生成部により生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成部と、アセトン生成部により生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製部と、を備える。一酸化炭素生成部は、二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素および二酸化炭素精製部により精製された二酸化炭素と、水素生成部により生成された水素と、を反応させて一酸化炭素を生成する。酢酸生成部は、メタノール生成部により生成されたメタノールと、一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成する。
本発明の他の態様であるトリプタンの製造方法は、空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収工程と、再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成工程と、二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素と、水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成工程と、一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素と、水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成工程と、メタノール生成工程で生成されたメタノールと、二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素または一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成工程と、酢酸生成工程で生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成工程と、アセトン生成工程で生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成工程と、メタノール生成工程で生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成工程と、クロロメタン生成工程で生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成工程と、ピナコロン生成工程で生成されたピナコロンと、グリニャール試薬生成工程で生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成工程と、トリメチルブタノール生成工程で生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成工程と、アセトン生成工程で生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製工程と、を含む。酢酸生成工程では、メタノール生成工程で生成されたメタノールと、二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素および二酸化炭素精製工程で精製された二酸化炭素とを反応させて酢酸を生成する。
本発明の他の態様であるトリプタンの製造方法は、空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収工程と、再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成工程と、二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素と、水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成工程と、一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素と、水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成工程と、メタノール生成工程で生成されたメタノールと、二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素または一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成工程と、酢酸生成工程で生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成工程と、アセトン生成工程で生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成工程と、メタノール生成工程で生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成工程と、クロロメタン生成工程で生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成工程と、ピナコロン生成工程で生成されたピナコロンと、グリニャール試薬生成工程で生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成工程と、トリメチルブタノール生成工程で生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成工程と、アセトン生成工程で生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製工程と、を含む。一酸化炭素生成工程では、二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素および二酸化炭素精製工程で精製された二酸化炭素と、水素生成工程で生成された水素と、を反応させて一酸化炭素を生成する。酢酸生成工程では、メタノール生成工程で生成されたメタノールと、一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成する。
本発明によれば、地球温暖化対策に貢献することができる。
本発明の実施形態に係るトリプタンの製造装置の構成の一例を概略的に示すブロック図。 本発明の実施形態に係るトリプタンの製造装置の構成の別の例を概略的に示すブロック図。
以下、図１Ａおよび図１Ｂを参照して本発明の実施形態について説明する。本発明の実施形態に係るトリプタンの製造装置は、再生可能メタノールを原料としてトリプタン（２，２，３－トリメチルブタン）を製造する。
地球の平均気温は、大気中の温室効果ガスにより、生物に適した温暖な状態に保たれている。具体的には、太陽光で暖められた地表面から宇宙空間へと放射される熱の一部を温室効果ガスが吸収し、地表面へと再放射することで、大気が温暖な状態に保たれている。このような大気中の温室効果ガスの濃度が増加すると、地球の平均気温が上昇する（地球温暖化）。
温室効果ガスの中でも地球温暖化への寄与が大きい二酸化炭素の大気中における濃度は、植物や化石燃料として地上や地中に固定された炭素と、二酸化炭素として大気中に存在する炭素とのバランスによって決定される。例えば、植物の生育過程での光合成により大気中の二酸化炭素が吸収されると大気中の二酸化炭素濃度が減少し、化石燃料の燃焼により二酸化炭素が大気中に放出されると大気中の二酸化炭素濃度が増加する。地球温暖化を抑制するには、化石燃料を太陽光や風力、バイオマスなどの再生可能エネルギーで代替し、炭素排出量を低減することが必要となる。
そこで、本実施形態では、工場排ガスなどから回収された二酸化炭素を利用して再生可能メタノールを合成し、再生可能メタノールを原料としてガソリンの改質剤となるトリプタンを製造する、トリプタンの製造装置および製造方法について説明する。
図１Ａは、本発明の実施形態に係るトリプタンの製造装置（以下、装置）１Ａの構成の一例を概略的に示すブロック図である。図１Ａに示すように、装置１Ａは、発電装置２と、水電解装置３と、ＤＡＣ装置４と、逆シフト反応器５と、メタノール製造器６と、酢酸製造器７Ａと、アセトン製造器８と、二量化反応器９と、ピナコール転移反応器１０と、グリニャール反応器１３と、水素置換反応器１４と、塩素置換反応器１１と、グリニャール試薬製造器１２と、ガス精製器１５とを有する。
発電装置２は、例えば、半導体素子により太陽光エネルギーを電気エネルギーに変換する太陽光発電装置や、風車により風力エネルギーを電気エネルギーに変換する風力発電装置として構成され、再生可能電力を生成する。
水電解装置３は、発電装置２により生成された再生可能電力により水を電気分解して水素（再生可能水素）を生成する。
ＤＡＣ（Direct Air Capture）装置４は、工場排ガスなどの二酸化炭素を含有する原料ガスから、いわゆるカーボンニュートラル炭素源として、例えば化学吸収法により二酸化炭素を分離、回収する。具体的には、原料ガスをアミンなどの吸収液に選択的に吸収させ、吸収液を加熱して高純度の二酸化炭素を分離、回収する。原料ガスや吸収液の輸送用のポンプ、吸収液の加熱用のヒータには、発電装置２により生成された再生可能電力が使用される。
逆シフト反応器５は、ＤＡＣ装置４により回収された二酸化炭素と、水電解装置３により生成された水素とが供給され、銅やニッケルなどの触媒存在下、６００～７００℃で、下式(i)の逆シフト反応（平衡反応）により一酸化炭素と水とを生成する。逆シフト反応器５で未反応の二酸化炭素は、後の酢酸製造工程に供給される。逆シフト反応器５の加熱用のヒータには、発電装置２により生成された再生可能電力が使用される。この反応における一酸化炭素の収率は、７００℃で約６７％であるが、水素過剰条件とすることで、さらに向上することが可能であり、例えば１００％とすることができる。
ＣＯ2＋Ｈ2→ＣＯ＋Ｈ2Ｏ ・・・(i)
メタノール製造器６は、逆シフト反応器５により生成された一酸化炭素と、水電解装置３により生成された水素とが供給され、銅－亜鉛触媒の存在下、２４０～２６０℃、５０～１００気圧で、下式(ii)の反応によりメタノールを生成する。メタノール製造器６の加熱用のヒータ、加圧用のポンプには、発電装置２により生成された再生可能電力が使用される。この反応におけるメタノールの収率は、約９５％である。
ＣＯ＋２Ｈ2→ＣＨ3ＯＨ ・・・(ii)
酢酸製造器７Ａは、メタノール製造器６により生成されたメタノールと、水電解装置３により生成された水素と、ＤＡＣ装置４により回収された（逆シフト反応器５で未反応の）二酸化炭素とが供給され、ルテニウム－ロジウム触媒存在下、２００℃、１００気圧で、下式(iii)の反応により酢酸を生成する。酢酸製造器７Ａの加熱用のヒータ、加圧用のポンプには、発電装置２により生成された再生可能電力が使用される。この反応における酢酸の収率は、約７７％である。
ＣＨ3ＯＨ＋Ｈ2＋ＣＯ2→ＣＨ3ＣＯＯＨ＋Ｈ2Ｏ ・・・(iii)
アセトン製造器８は、酢酸製造器７Ａにより生成された酢酸が供給され、クロム－亜鉛－マンガン触媒存在下、３２５℃、常圧で、下式(iv)の反応によりアセトンと二酸化炭素と水とを生成する。アセトン製造器８の加熱用のヒータには、発電装置２により生成された再生可能電力が使用される。この反応におけるアセトンの収率は、約９６％である。
２ＣＨ3ＣＯＯＨ→ＣＨ3ＣＯＣＨ3＋ＣＯ2＋Ｈ2Ｏ ・・・(iv)
二量化反応器９は、アセトン製造器８により生成されたアセトンが供給され、マグネシウムなどの触媒存在下で、下式(v)のピナコールカップリング反応によりピナコールを生成する。
Figure 0007299252000001
ピナコール転移反応器１０は、二量化反応器９により生成されたピナコールが供給され、強酸性条件下で、下式(vi)のピナコール転移反応によりピナコロンを生成する。ピナコールの置換基は、すべてメチル基であるため、ピナコールからの転移反応ではピナコロンのみが得られる。
Figure 0007299252000002
塩素置換反応器１１は、メタノール製造器６により生成されたメタノールと、塩化水素とが供給され、亜鉛などの触媒存在下、加熱条件下で、下式(vii)の反応によりクロロメタンと水とを生成する。塩素置換反応器１１の加熱用のヒータには、発電装置２により生成された再生可能電力が使用される。
ＣＨ3ＯＨ＋ＨＣｌ→ＣＨ3Ｃｌ＋Ｈ2Ｏ ・・・(vii)
グリニャール試薬製造器１２は、塩素置換反応器１１により生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとが供給され、エーテルまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒中、下式(viii)の反応によりグリニャール試薬を生成する。
ＣＨ3Ｃｌ＋Ｍｇ→ＣＨ3ＭｇＣｌ ・・・(viii)
グリニャール反応器１３は、ピナコール転移反応器１０により生成されたピナコロンと、グリニャール試薬製造器１２により生成されたグリニャール試薬とが供給され、下式(ix)のグリニャール反応により２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成する。グリニャール反応は、非可逆である。
Figure 0007299252000003
水素置換反応器１４は、グリニャール反応器１３により生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールが供給され、例えば下式(x)のようにハロゲン化後、還元することで、２，２，３－トリメチルブタン（トリプタン）を生成する。
Figure 0007299252000004
ガス精製器１５は、アセトン製造器８により中間生成物として生成された二酸化炭素が供給され、供給された二酸化炭素ガスを精製する。ガス精製器１５により精製された二酸化炭素は、酢酸製造器７Ａに供給される。すなわち、酢酸製造器７Ａには、ＤＡＣ装置４により回収され、逆シフト反応器５で未反応の二酸化炭素に加え、ガス精製器１５により精製された二酸化炭素が供給される。このように、中間生成物として得られた二酸化炭素を再循環させることで、装置１Ａ全体として二酸化炭素を排出することなく、ＤＡＣ装置４により回収されたカーボンニュートラル炭素源を有効利用することができる。
図１Ｂは、図１Ａの装置１Ａの変形例である装置１Ｂの構成の一例を概略的に示すブロック図である。装置１Ｂの酢酸製造器７Ｂは、メタノール製造器６により生成されたメタノールと、逆シフト反応器５により生成された一酸化炭素とが供給され、ロジウムまたはイリジウム触媒存在下、２００℃、３０気圧で、下式(xi)の反応により酢酸を生成する。酢酸製造器７Ｂの加熱用のヒータ、加圧用のポンプには、発電装置２により生成された再生可能電力が使用される。
ＣＨ3ＯＨ＋ＣＯ→ＣＨ3ＣＯＯＨ ・・・(xi)
装置１Ｂのガス精製器１５により精製された二酸化炭素は、逆シフト反応器５に供給される。すなわち、逆シフト反応器５には、ＤＡＣ装置４により回収された二酸化炭素に加え、ガス精製器１５により精製された二酸化炭素が供給される。このように、中間生成物として得られた二酸化炭素を再循環させることで、装置１Ｂ全体として二酸化炭素を排出することなく、ＤＡＣ装置４により回収されたカーボンニュートラル炭素源を有効利用することができる。
本実施形態によれば以下のような作用効果を奏することができる。
（１）装置１Ａ，１Ｂは、空気中の二酸化炭素を回収するＤＡＣ装置４と、再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水電解装置３と、回収された二酸化炭素と、生成された水素とから一酸化炭素を生成する逆シフト反応器５と、生成された一酸化炭素と、生成された水素とからメタノールを生成するメタノール製造器６と、生成されたメタノールと、回収された二酸化炭素または生成された一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成する酢酸製造器７Ａ，７Ｂと、生成された酢酸からアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン製造器８と、生成されたアセトンからピナコロンを生成する二量化反応器９およびピナコール転移反応器１０と、生成されたメタノールからグリニャール試薬を生成する塩素置換反応器１１およびグリニャール試薬製造器１２と、生成されたピナコロンとグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するグリニャール反応器１３と、生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールから２，２，３－トリメチルブタンを生成する水素置換反応器１４とを備える（図１Ａ、図１Ｂ）。
工場排ガスなどから回収されたカーボンニュートラル炭素源である二酸化炭素を利用して合成された再生可能メタノールを原料としてガソリンの改質剤となるトリプタンを製造することで、改質ガソリンの炭素強度を低下させ、温暖化対策に貢献することができる。
（２）装置１Ａは、アセトン製造器８により生成された二酸化炭素を精製するガス精製器１５をさらに備える（図１Ａ）。酢酸製造器７Ａは、メタノール製造器６により生成されたメタノールと、ＤＡＣ装置４により回収された二酸化炭素およびガス精製器１５により精製された二酸化炭素とを反応させて酢酸を生成する（図１Ａ）。中間生成物として得られた二酸化炭素を再循環させることで、装置１Ａ全体として二酸化炭素を排出することなく、カーボンニュートラル炭素源を有効利用することができる。
（３）装置１Ｂは、アセトン製造器８により生成された二酸化炭素を精製するガス精製器１５をさらに備える（図１Ｂ）。逆シフト反応器５は、ＤＡＣ装置４により回収された二酸化炭素およびガス精製器１５により精製された二酸化炭素と、水電解装置３により生成された水素とを反応させて一酸化炭素を生成する（図１Ｂ）。酢酸製造器７Ｂは、メタノール製造器６により生成されたメタノールと、逆シフト反応器５により生成された一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成する（図１Ｂ）。中間生成物として得られた二酸化炭素を再循環させることで、装置１Ｂ全体として二酸化炭素を排出することなく、カーボンニュートラル炭素源を有効利用することができる。
上記実施形態では、化学吸収法により原料ガス中の二酸化炭素を回収するＤＡＣ装置４を用いる例を説明したが、空気中の二酸化炭素を回収する二酸化炭素回収部は、このようなものに限らない。例えば、活性炭やゼオライトなどの吸着剤に二酸化炭素を選択的に吸着させ、減圧により二酸化炭素を分離、回収するＰＳＡ（Pressure Swing Adsorption）法を用いてもよい。
上記実施形態では、一酸化炭素、メタノール、酢酸、アセトン、ピナコロン、グリニャール試薬、２，３，３－トリメチル－２－ブタノールおよび２，２，３－トリメチルブタンを生成するときの触媒や試薬、反応条件などを例示したが、これらに限定されない。
以上の説明はあくまで一例であり、本発明の特徴を損なわない限り、上述した実施形態および変形例により本発明が限定されるものではない。上記実施形態と変形例の１つまたは複数を任意に組み合わせることも可能であり、変形例同士を組み合わせることも可能である。
１Ａ，１Ｂ トリプタンの製造装置（装置）、２ 発電装置、３ 水電解装置、４ ＤＡＣ装置、５ 逆シフト反応器、６ メタノール製造器、７Ａ，７Ｂ 酢酸製造器、８ アセトン製造器、９ 二量化反応器、１０ ピナコール転移反応器、１１ 塩素置換反応器、１２ グリニャール試薬製造器、１３ グリニャール反応器、１４ 水素置換反応器、１５ ガス精製器

Claims (4)

  1. 空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により前記吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収部と、
    再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成部と、
    前記二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素と、前記水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成部と、
    前記一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素と、前記水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成部と、
    前記メタノール生成部により生成されたメタノールと、前記二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素または前記一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成部と、
    前記酢酸生成部により生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成部と、
    前記アセトン生成部により生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成部と、
    前記メタノール生成部により生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成部と、
    前記クロロメタン生成部により生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成部と、
    前記ピナコロン生成部により生成されたピナコロンと、前記グリニャール試薬生成部により生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成部と、
    前記トリメチルブタノール生成部により生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成部と、
    前記アセトン生成部により生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製部と、を備え、
    前記酢酸生成部は、前記メタノール生成部により生成されたメタノールと、前記二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素および前記二酸化炭素精製部により精製された二酸化炭素とを反応させて酢酸を生成することを特徴とするトリプタンの製造装置。
  2. 空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により前記吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収部と、
    再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成部と、
    前記二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素と、前記水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成部と、
    前記一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素と、前記水素生成部により生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成部と、
    前記メタノール生成部により生成されたメタノールと、前記二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素または前記一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成部と、
    前記酢酸生成部により生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成部と、
    前記アセトン生成部により生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成部と、
    前記メタノール生成部により生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成部と、
    前記クロロメタン生成部により生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成部と、
    前記ピナコロン生成部により生成されたピナコロンと、前記グリニャール試薬生成部により生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成部と、
    前記トリメチルブタノール生成部により生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成部と、
    前記アセトン生成部により生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製部と、を備え、
    前記一酸化炭素生成部は、前記二酸化炭素回収部により回収された二酸化炭素および前記二酸化炭素精製部により精製された二酸化炭素と、前記水素生成部により生成された水素と、を反応させて一酸化炭素を生成し、
    前記酢酸生成部は、前記メタノール生成部により生成されたメタノールと、前記一酸化炭素生成部により生成された一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成することを特徴とするトリプタンの製造装置。
  3. 空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により前記吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収工程と、
    再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成工程と、
    前記二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素と、前記水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成工程と、
    前記一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素と、前記水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成工程と、
    前記メタノール生成工程で生成されたメタノールと、前記二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素または前記一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成工程と、
    前記酢酸生成工程で生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成工程と、
    前記アセトン生成工程で生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成工程と、
    前記メタノール生成工程で生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成工程と、
    前記クロロメタン生成工程で生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成工程と、
    前記ピナコロン生成工程で生成されたピナコロンと、前記グリニャール試薬生成工程で生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成工程と、
    前記トリメチルブタノール生成工程で生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成工程と、
    前記アセトン生成工程で生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製工程と、を含み、
    前記酢酸生成工程では、前記メタノール生成工程で生成されたメタノールと、前記二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素および前記二酸化炭素精製工程で精製された二酸化炭素とを反応させて酢酸を生成することを特徴とするトリプタンの製造方法。
  4. 空気中の二酸化炭素を吸収液に吸収させ、再生可能電力により前記吸収液を加熱して二酸化炭素を分離することで回収する二酸化炭素回収工程と、
    再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水素生成工程と、
    前記二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素と、前記水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱して反応させて一酸化炭素を生成する一酸化炭素生成工程と、
    前記一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素と、前記水素生成工程で生成された水素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させてメタノールを生成するメタノール生成工程と、
    前記メタノール生成工程で生成されたメタノールと、前記二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素または前記一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素とを再生可能電力により加熱および加圧して反応させて酢酸を生成する酢酸生成工程と、
    前記酢酸生成工程で生成された酢酸を再生可能電力により加熱して反応させてアセトンと二酸化炭素とを生成するアセトン生成工程と、
    前記アセトン生成工程で生成されたアセトンからピナコロンを生成するピナコロン生成工程と、
    前記メタノール生成工程で生成されたメタノールと、塩化水素とを再生可能電力により加熱して反応させてクロロメタンを生成するクロロメタン生成工程と、
    前記クロロメタン生成工程で生成されたクロロメタンと、金属マグネシウムとを反応させてグリニャール試薬を生成するグリニャール試薬生成工程と、
    前記ピナコロン生成工程で生成されたピナコロンと、前記グリニャール試薬生成工程で生成されたグリニャール試薬とを反応させて２，３，３－トリメチル－２－ブタノールを生成するトリメチルブタノール生成工程と、
    前記トリメチルブタノール生成工程で生成された２，３，３－トリメチル－２－ブタノールからガソリン改質剤となる２，２，３－トリメチルブタンを生成するトリプタン生成工程と、
    前記アセトン生成工程で生成された二酸化炭素を精製する二酸化炭素精製工程と、を含み、
    前記一酸化炭素生成工程では、前記二酸化炭素回収工程で回収された二酸化炭素および前記二酸化炭素精製工程で精製された二酸化炭素と、前記水素生成工程で生成された水素と、を反応させて一酸化炭素を生成し、
    前記酢酸生成工程では、前記メタノール生成工程で生成されたメタノールと、前記一酸化炭素生成工程で生成された一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成することを特徴とするトリプタンの製造方法。
JP2021006889A 2021-01-20 2021-01-20 トリプタンの製造装置および製造方法 Active JP7299252B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021006889A JP7299252B2 (ja) 2021-01-20 2021-01-20 トリプタンの製造装置および製造方法
US17/577,173 US11565984B2 (en) 2021-01-20 2022-01-17 Production apparatus and production method of triptane
CN202210048723.3A CN114805022A (zh) 2021-01-20 2022-01-17 三甲基丁烷的制备装置及制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021006889A JP7299252B2 (ja) 2021-01-20 2021-01-20 トリプタンの製造装置および製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022111456A JP2022111456A (ja) 2022-08-01
JP7299252B2 true JP7299252B2 (ja) 2023-06-27

Family

ID=82406046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021006889A Active JP7299252B2 (ja) 2021-01-20 2021-01-20 トリプタンの製造装置および製造方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11565984B2 (ja)
JP (1) JP7299252B2 (ja)
CN (1) CN114805022A (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022153214A1 (en) 2021-01-15 2022-07-21 Cri, Ehf Methanol synthesis reactor
WO2024035474A1 (en) * 2022-08-12 2024-02-15 Twelve Benefit Corporation Acetic acid production

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011056399A (ja) 2009-09-10 2011-03-24 Toshiba Corp 二酸化炭素回収装置
JP2011529497A (ja) 2008-07-31 2011-12-08 セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション 単一の反応区域において酢酸から直接にエチレンを触媒的に製造する方法
US20120201717A1 (en) 2006-03-20 2012-08-09 Cri, Ehf. Process and System For Producing Liquid Fuel From Carbon Dioxide And Water
WO2014136599A1 (ja) 2013-03-04 2014-09-12 三菱重工業株式会社 Ｃｏ２回収システム及びｃｏ２回収方法
US20160229777A1 (en) 2015-02-10 2016-08-11 Eastman Chemical Company Purification of an acetyl stream
CN107008502A (zh) 2016-01-27 2017-08-04 中国科学院化学研究所 一种由甲醇、二氧化碳和氢气合成乙酸的方法
CN110590489A (zh) 2019-10-08 2019-12-20 大连凯飞化学股份有限公司 一种支链烷烃的制备方法
WO2020008505A1 (ja) 2018-07-02 2020-01-09 株式会社ダイセル 酢酸の製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4059647A (en) * 1975-10-02 1977-11-22 Shell Oil Company Process for producing triptane by contacting methanol or dimethyl ether with zinc chloride
US4224252A (en) * 1978-05-15 1980-09-23 Kuraray Co., Ltd. Production of pinacolone
JP2909229B2 (ja) * 1991-01-29 1999-06-23 三菱重工業株式会社 核熱利用のメタノール製造方法
GB0121105D0 (en) 2001-08-31 2001-10-24 Bp Oil Int An improved process for the production of triptane
US8729311B2 (en) * 2012-02-10 2014-05-20 Celanese International Corporaton Catalysts for converting acetic acid to acetone
EP3990419A1 (en) * 2019-06-28 2022-05-04 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing triptane and/or triptene

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120201717A1 (en) 2006-03-20 2012-08-09 Cri, Ehf. Process and System For Producing Liquid Fuel From Carbon Dioxide And Water
JP2011529497A (ja) 2008-07-31 2011-12-08 セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション 単一の反応区域において酢酸から直接にエチレンを触媒的に製造する方法
JP2011056399A (ja) 2009-09-10 2011-03-24 Toshiba Corp 二酸化炭素回収装置
WO2014136599A1 (ja) 2013-03-04 2014-09-12 三菱重工業株式会社 Ｃｏ２回収システム及びｃｏ２回収方法
US20160229777A1 (en) 2015-02-10 2016-08-11 Eastman Chemical Company Purification of an acetyl stream
CN107008502A (zh) 2016-01-27 2017-08-04 中国科学院化学研究所 一种由甲醇、二氧化碳和氢气合成乙酸的方法
WO2020008505A1 (ja) 2018-07-02 2020-01-09 株式会社ダイセル 酢酸の製造方法
CN110590489A (zh) 2019-10-08 2019-12-20 大连凯飞化学股份有限公司 一种支链烷烃的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20220227684A1 (en) 2022-07-21
US11565984B2 (en) 2023-01-31
CN114805022A (zh) 2022-07-29
JP2022111456A (ja) 2022-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5373410B2 (ja) アンモニア合成方法
JP7299252B2 (ja) トリプタンの製造装置および製造方法
Kalamaras et al. Hydrogen production technologies: current state and future developments
Zedtwitz et al. Hydrogen production via the solar thermal decarbonization of fossil fuels
CA2751882C (en) Method for producing ethanol
US20100137457A1 (en) Method for conversion of atmospheric carbon dioxide into useful materials
KR102026419B1 (ko) 이산화탄소 및 메탄 함유 매립지 가스 또는 바이오 가스로부터 합성가스 및 메탄올 제조 방법
EP1277722A3 (en) Method of manufacturing methanol
US8754269B2 (en) Catalytic process for reacting carbon dioxide with hydrogen
CN1047363C (zh) 生产氧和氢的方法
GB2552010A (en) Synthesising carbon compounds
US20100260655A1 (en) Ammonia synthesis apparatus and process
JP6603607B2 (ja) メタノール合成システム
JPH11188262A (ja) バイオマス利用メタノール製造装置
JP5660493B2 (ja) アンモニアの合成方法
EP3118182A1 (en) Methanol production from methane and carbon dioxide
JP2015189721A (ja) 天然ガス処理物の製造方法及び天然ガス処理プラント
WO2017051610A1 (ja) 内燃機関
CN114162813B (zh) 一种利用光化学反应直接将二氧化碳转换为固态碳的方法
GB2477801A (en) Production of liquid fuels from carbon dioxide
JPH07173088A (ja) 二酸化炭素と水素からメタノールを製造する方法
KR20040004799A (ko) 메탄을 열분해하여 수소와 카본블랙을 동시에 제조하는방법
JP2022012436A (ja) メタノール及びメタンの併産方法並びにメタノール及びメタンの併産設備
WO2021044125A1 (en) Process for producing one or more hydrocarbon products
CN1726077A (zh) 利用部分催化氧化产生合成气的方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210928

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220913

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221108

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230124

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230316

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230613

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230615

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7299252

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150