CN110590489A - 一种支链烷烃的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种支链烷烃的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的支链烷烃的制备方法包括以下步骤：在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体；在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。本发明以频哪酮为原料，使用烷基金属试剂进行烷基化反应，得到相应的烷基醇中间体；该烷基醇中间体使用烷基硅烷作为还原剂，在酸催化剂存在下进行消除还原反应，进而合成支链烷烃。本发明提供的方法合成路线简捷，支链烷烃收率高、纯度高，无需使用价格昂贵的催化剂，原材料成本较低，操作简单，适合放大以及工业化生产。

Description

一种支链烷烃的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种支链烷烃的制备方法。
背景技术
目前，人们对能源环境保护要求逐步提高，油品质量是能源环境保护中相当重要的影响因素，因此需要开发具有高性能且符合环保要求的石油产品。国内外在此方面进行了很多的研究开发工作，其中一种方案是在石油下游产品中增加支链烷烃的含量，随着支链烷烃含量的增加，可以明显提高石油下游产品的燃烧性能，增加油品的热值，同时油品的燃烧稳定性也相应的得到提高，这样可以在保证产生一定热量的前提下，节省燃料的消耗量，且降低污染物质排放量，达到减排降耗的目的。
现有技术中主要是通过调控石油炼制过程中重整反应中的异构化反应来提高石油下游产品中支链烷烃含量。此外，除了石油炼制环节，在终端通过向成品燃油中直接添加支链烷烃也可以提高油品质量。2,3,3-三甲基丁烷、2,3,3-三甲基戊烷等支链烷烃即是一种重要的添加剂，添加到成品燃油中可以有效提高成品燃油质量。
目前报道的支链烷烃的合成方法普遍存在收率低的问题，收率通常在20％以下。美国加州理工学院和BP石油公司在专利WO2009064622中提出的合成路线如下：
该方法的收率为24～56％，但需要在高温(180～200℃)、封管条件下进行，对设备要求较高；同时，该方法使用的催化剂价格昂贵，用量较大且无法回收使用，因此无法实现工业化大规模生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种支链烷烃的制备方法，采用本发明提供的方法制备支链烷烃具有高收率、高纯度的优势，且无需使用价格昂贵的催化剂，原材料成本较低，操作简单，适合放大以及工业化生产。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种支链烷烃的制备方法，包括以下步骤：
在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体；
在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。
优选地，所述烷基金属试剂包括烷基锂或烷基格氏试剂；所述烷基金属试剂中的烷基包括甲基、乙基、丙基或丁基。
优选地，所述频哪酮与烷基金属试剂的摩尔比为1:(1.0～5.0)。
优选地，所述烷基化反应所用有机溶剂包括二甲氧基甲烷、四氢呋喃、乙醚、异丙醚或甲苯，所述有机溶剂的质量为频哪酮质量的2～50倍。
优选地，所述烷基化反应的温度为-40～40℃，时间为3～10h。
优选地，所述烷基硅烷包括三乙基硅烷、三甲基硅烷或三丁基硅烷。
优选地，所述酸催化剂包括三氟化硼乙醚、三氯化硼、三溴化硼、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸或杂多酸。
优选地，所述烷基醇中间体、烷基硅烷和酸催化剂的摩尔比为1:(1.0～5.0):(1.0～5.0)。
优选地，所述消除还原反应所用有机溶剂包括二氯甲烷、二氯乙烷、二溴乙烷、氯仿、氯苯、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、异丙醚或二氧六环，所述有机溶剂的质量为烷基醇中间体质量的5～20倍。
优选地，所述消除还原反应的温度为-60～40℃，时间为20～30h。
本发明提供了一种支链烷烃的制备方法，包括以下步骤：在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体；在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。本发明提供的方法以频哪酮为原料，使用烷基金属试剂进行烷基化反应，得到相应的烷基醇中间体；该烷基醇中间体使用烷基硅烷作为还原剂，在酸催化剂存在下进行消除还原反应，进而合成支链烷烃。本发明提供的方法合成路线简捷，得到的支链烷烃收率高、纯度高，无需使用价格昂贵的催化剂，原材料成本较低，操作简单，适合放大以及工业化生产。
进一步地，本发明提供的方法反应条件温和、不必使用高温以及高压等反应条件，反应过程产生的副产物极少，对设备耐腐蚀的要求低，绿色环保。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的2,3,3-三甲基丁烷的气相色谱分析谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种支链烷烃的制备方法，包括以下步骤：
在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体；
在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。
本发明在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体。在本发明中，所述烷基金属试剂优选包括烷基锂或烷基格氏试剂；所述烷基金属试剂中的烷基优选包括甲基、乙基、丙基或丁基；具体的，所述烷基金属试剂优选包括甲基锂、乙基锂、丁基锂、甲基格氏试剂、乙基格氏试剂、丙基格氏试剂或丁基格氏试剂。在本发明中，所述频哪酮与烷基金属试剂的摩尔比优选为1:(1.0～5.0)，更优选为1:(1.0～3.0)。
在本发明中，所述烷基化反应所用有机溶剂优选包括二甲氧基甲烷、四氢呋喃、乙醚、异丙醚或甲苯，所述有机溶剂的质量优选为频哪酮质量的2～50倍，更优选为3～30倍，进一步优选为5～10倍。
在本发明中，所述频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合优选是将频哪酮与部分有机溶剂混合，得到频哪酮溶液，将烷基金属试剂与剩余有机溶剂混合，得到烷基金属试剂溶液，将所述烷基金属试剂溶液与频哪酮溶液混合。本发明对所述部分有机溶剂和剩余有机溶剂的比例没有特殊的限定，能够实现频哪酮与烷基金属试剂的充分溶解即可。在本发明中，所述烷基金属试剂溶液与频哪酮溶液混合优选是向烷基金属试剂溶液中加入频哪酮溶液；所述频哪酮溶液的加入方式优选为滴加；本发明对于频哪酮溶液的滴加速率没有特殊的限定，采用本领域常规滴加速率即可。在本发明中，所述烷基金属试剂溶液与频哪酮溶液混合优选在-40～40℃条件下进行，更优选为-20～10℃，进一步优选为-10～0℃。
本发明对于提供所述保护气氛的保护气体种类没有特殊的限定，具体可以采用氩气。在本发明中，所述烷基化反应的温度优选为-40～40℃，更优选为-20～30℃，进一步优选为-10～20℃，更进一步优选为-5～0℃；所述烷基化反应的时间优选为3～10h，更优选为5～8h，进一步优选为6～7h，本发明所述烷基化反应的时间以频哪酮溶液滴加完毕开始计。在本发明中，所述烷基化反应优选在搅拌条件下进行；本发明对于所述搅拌的速率没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的速率即可。
完成所述烷基化反应后，本发明优选在低于40℃条件下(进一步优选在低于20℃条件下)，将所得烷基化产物体系的pH值调节至中性，静置后分出有机层，将所述有机层进行减压浓缩，得到的淡黄色特殊气味液体即为烷基醇中间体。在本发明中，调节烷基化产物体系pH值采用的试剂优选为饱和氯化铵水溶液。
得到烷基醇中间体后，本发明在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。在本发明中，所述烷基硅烷优选包括三乙基硅烷、三甲基硅烷或三丁基硅烷。在本发明中，所述酸催化剂优选包括三氟化硼乙醚、三氯化硼、三溴化硼、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸或杂多酸。在本发明中，所述烷基醇中间体、烷基硅烷和酸催化剂的摩尔比优选为1:(1.0～5.0):(1.0～5.0)，更优选为1:(1.0～3.0):(1.0～3.0)。
在本发明中，所述消除还原反应所用有机溶剂优选包括二氯甲烷、二氯乙烷、二溴乙烷、氯仿、氯苯、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、异丙醚或二氧六环，所述有机溶剂的质量优选为烷基醇中间体质量的5～20倍。
在本发明中，所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合优选是向烷基醇中间体中依次加入有机溶剂、烷基硅烷和酸催化剂。在本发明中，所述酸催化剂的加入过程优选在-60～40℃条件下进行，更优选为-40～20℃，进一步优选为-30～5℃，更进一步优选为-20～-10℃。在本发明中，当所述酸催化剂为液体时，所述酸催化剂的加入方式优选为滴加，本发明对于酸催化剂的滴加速率没有特殊的限定，采用本领域常规滴加速率即可；当所述酸催化剂为固体时，直接加入即可。
本发明对于提供所述保护气氛的保护气体种类没有特殊的限定，具体可以采用氩气。在本发明中，所述消除还原反应的温度优选为-60～40℃，更优选为-40～20℃，进一步优选为-30～5℃，更进一步优选为-20～-10℃；所述消除还原反应的时间优选为20～30h，更优选为24～26h；本发明所述消除还原反应的时间具体是以酸催化剂加入完毕开始计。在本发明中，所述消除还原反应优选在搅拌条件下进行；本发明对于所述搅拌的速率没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的速率即可。
完成所述消除还原反应后，本发明优选将所得消除还原产物体系的pH值调节至中性，静置后分出有机层，将所述有机层进行蒸馏，按照产物支链烷烃的沸点接收支链烷烃。在本发明中，调节消除还原产物体系pH值采用的试剂优选为碳酸氢钠水溶液，所述碳酸氢钠水溶液的浓度优选为5～15wt.％，更优选为9～12wt.％。本发明对于所述蒸馏没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的蒸馏方式即可。
在本发明中，制备支链烷烃的反应流程如下所示，其中，具体是以烷基硅烷为三乙基硅烷(Et3SiH)为例进行说明，RM代表烷基金属试剂，R代表RM中的烷基，M代表RM中的金属，cat.代表酸催化剂，反应所需有机溶剂未列出：
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(1)2,3,3-三甲基丁醇的合成
在夹套四口烧瓶上安装滴液漏斗、氩气保护装置，将反应体系使用氩气保护；向滴液漏斗中加入频哪酮的二乙氧基甲烷溶液(由0.225mol频哪酮和75mL二乙氧基甲烷混合得到)，向夹套四口烧瓶中用注射器加入甲基锂的二乙氧基甲烷溶液(198mL，其中甲基锂的浓度为1.6mol/L)，降温至-10℃，向夹套四口烧瓶中滴加频哪酮的二乙氧基甲烷溶液，控制体系温度低于-5℃；滴加完毕后，在搅拌、0℃保温条件下进行烷基化反应6h(反应过程中取样进行GC检测，通过检测原料转化和产物的生成情况，监测反应进程)；烷基化反应完成后，在低于20℃条件下，向所得烷基化产物体系中加入饱和氯化铵水溶液，将体系pH值调节至中性，静置后分出有机层，将所述有机层进行减压浓缩，得到2,3,3-三甲基丁醇；
(2)2,3,3-三甲基丁烷的合成
在四口反应瓶上安装氩气保护装置，将反应体系使用氩气保护；向四口反应瓶中依次加入2,3,3-三甲基丁醇(0.052mol)、二氯甲烷(10mL)、三乙基硅烷(0.104mol)，降温至-20℃，利用注射器向四口反应瓶中滴加三氟化硼乙醚(0.052mol)，滴加完毕后，在搅拌、-20℃保温条件下进行消除还原反应24h(反应过程中取样进行GC检测，通过检测原料转化和产物的生成情况，监测反应进程)；向所得消除还原产物体系中加入浓度为9wt.％的碳酸氢钠水溶液，将体系pH值调节至中性；静置后分出有机层，将所述有机层进行蒸馏，接收沸点为80.9℃的产物，对产物进行GC检测，色谱图如图1所示。
GC检测结果表明2,3,3-三甲基丁醇的转化率达到95％，其中，通过与2,3,3-三甲基丁烷标准品比对可知，产物中2,3,3-三甲基丁烷的含量为97.3％。
上述合成过程中GC检测条件具体为：
仪器型号：安捷伦GC 7890B；色谱柱：SE-30；初始温度：50℃保持10min，梯度1：升温速率10℃/min，100℃保持2min，梯度2：升温速率20℃/min，250℃保持5min；空气流量：300mL/min，氢气流量：30mL/min，色谱柱流量：1mL/min。
实施例2
(1)2,3,3-三甲基戊醇的合成
在夹套四口烧瓶上安装滴液漏斗、氩气保护装置，将反应体系使用氩气保护；向滴液漏斗中加入频哪酮的四氢呋喃溶液(由0.225mol频哪酮和75mL四氢呋喃混合得到)，向夹套四口烧瓶中用注射器加入乙基锂的四氢呋喃溶液(250mL，其中乙基锂的浓度为1.6mol/L)，降温至-10℃，向夹套四口烧瓶中滴加频哪酮的四氢呋喃溶液，控制体系温度低于-5℃；滴加完毕后，在搅拌、0℃保温条件下进行烷基化反应6h(反应过程中取样进行GC检测，通过检测原料转化和产物的生成情况，监测反应进程)；烷基化反应完成后，在低于20℃条件下，向所得烷基化产物体系中加入饱和氯化铵水溶液，将体系pH值调节至中性，静置后分出有机层，将所述有机层进行减压浓缩，得到2,3,3-三甲基戊醇；
(2)2,3,3-三甲基戊烷的合成
在四口反应瓶上安装氩气保护装置，将反应体系使用氩气保护；向四口反应瓶中依次加入2,3,3-三甲基戊醇(0.052mol)、二氯甲烷(10mL)、三乙基硅烷(0.104mol)，降温至-20℃，利用注射器向四口反应瓶中滴加三氟化硼乙醚(0.052mol)，滴加完毕后，在搅拌、-20℃保温条件下进行消除还原反应24h(反应过程中取样进行GC检测，通过检测原料转化和产物的生成情况，监测反应进程)；向所得消除还原产物体系中加入浓度为9wt.％的碳酸氢钠水溶液，将体系pH值调节至中性；静置后分出有机层，将所述有机层进行蒸馏，接收沸点为114.9℃的产物，即为2,3,3-三甲基戊烷。
按照实施例1中条件对产物进行GC检测，结果表明2,3,3-三甲基戊醇的转化率达到95％，其中，通过与2,3,3-三甲基戊烷标准品比对可知，产物中2,3,3-三甲基戊烷的含量为98.9％。
实施例3
(1)2,3,3-三甲基庚醇的合成
在夹套四口烧瓶上安装滴液漏斗、氩气保护装置，将反应体系使用氩气保护；向滴液漏斗中加入频哪酮的四氢呋喃溶液(由0.225mol频哪酮和75mL四氢呋喃混合得到)，向夹套四口烧瓶中用注射器加入丁基锂的四氢呋喃溶液(280mL，其中丁基锂的浓度为1.6mol/L)，降温至-10℃，向夹套四口烧瓶中滴加频哪酮的四氢呋喃溶液，控制体系温度低于-5℃；滴加完毕后，在搅拌、0℃保温条件下进行烷基化反应6h(反应过程中取样进行GC检测，通过检测原料转化和产物的生成情况，监测反应进程)；烷基化反应完成后，在低于20℃条件下，向所得烷基化产物体系中加入饱和氯化铵水溶液，将体系pH值调节至中性，静置后分出有机层，将所述有机层进行减压浓缩，得到2,3,3-三甲基庚醇；
(2)2,3,3-三甲基庚烷的合成
在四口反应瓶上安装氩气保护装置，将反应体系使用氩气保护；向四口反应瓶中依次加入2,3,3-三甲基庚醇(0.052mol)、二氯甲烷(10mL)、三乙基硅烷(0.104mol)，降温至-20℃，利用注射器向四口反应瓶中滴加三氟化硼乙醚(0.052mol)，滴加完毕后，在搅拌、-20℃保温条件下进行消除还原反应24h(反应过程中取样进行GC检测，通过检测原料转化和产物的生成情况，监测反应进程)；向所得消除还原产物体系中加入浓度为9wt.％的碳酸氢钠水溶液，将体系pH值调节至中性；静置后分出有机层，将所述有机层进行蒸馏，接收沸点为161℃的产物，产物即为2,3,3-三甲基庚烷。
按照实施例1中条件对产物进行GC检测，结果表明2,3,3-三甲基庚醇的转化率达到95％，其中，通过与2,3,3-三甲基庚烷标准品比对可知，产物中2,3,3-三甲基庚烷的含量为99.20％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种支链烷烃的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体；
在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基金属试剂包括烷基锂或烷基格氏试剂；所述烷基金属试剂中的烷基包括甲基、乙基、丙基或丁基。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述频哪酮与烷基金属试剂的摩尔比为1:(1.0～5.0)。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基化反应所用有机溶剂包括二甲氧基甲烷、四氢呋喃、乙醚、异丙醚或甲苯，所述有机溶剂的质量为频哪酮质量的2～50倍。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法，其特征在于，所述烷基化反应的温度为-40～40℃，时间为3～10h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基硅烷包括三乙基硅烷、三甲基硅烷或三丁基硅烷。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酸催化剂包括三氟化硼乙醚、三氯化硼、三溴化硼、硫酸、磷酸、对甲苯磺酸或杂多酸。
8.根据权利要求1、6或7所述的制备方法，其特征在于，所述烷基醇中间体、烷基硅烷和酸催化剂的摩尔比为1:(1.0～5.0):(1.0～5.0)。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述消除还原反应所用有机溶剂包括二氯甲烷、二氯乙烷、二溴乙烷、氯仿、氯苯、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、异丙醚或二氧六环，所述有机溶剂的质量为烷基醇中间体质量的5～20倍。
10.根据权利要求1或9所述的制备方法，其特征在于，所述消除还原反应的温度为-60～40℃，时间为20～30h。
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