JP7295506B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
前記熱硬化性樹脂は、熱重量分析による5%重量減少温度が180℃超であり、
前記希釈成分は、熱重量分析による5%重量減少温度が50℃以上、180℃以下であることを特徴とする、硬化性樹脂組成物。
[2] 前記希釈成分が、前記熱硬化性樹脂および前記希釈成分の総量に対して30質量%以下含まれる、[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3] 前記熱硬化性樹脂が液状である、[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4] 前記熱硬化性樹脂は、粘度が1Pa・s以下のエポキシ樹脂を含む、[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[5] 前記エポキシ樹脂を、前記熱硬化性樹脂全体に対して35質量%以上含む、[4]に記載の硬化性樹脂組成物。
[6] プリント配線板の貫通孔または凹部の充填材として使用される、[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
本発明の硬化性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂と、硬化剤と、磁性粉体と、希釈成分とを必須成分として含む。なお、本明細書において「液状」とは、20℃および40℃の少なくとも一方の温度において流動性を有する液状状態または半液体状態(ペースト状態)にあることをいうものとする。以下、各成分について詳述する。
本発明による硬化性樹脂組成物に含まれる熱硬化性樹脂としては、熱重量分析による5%重量減少温度が180℃超であるものであれば、熱により硬化し得る化合物を特に制限なく使用することができる。より好ましい5%重量減少温度は200℃超である。なお、本明細書において「熱重量分析による5%重量減少温度」とは、示差熱量重量測定装置(例えば、TG/DTA6200、株式会社日立ハイテクサイエンスや、TGA5500、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社等)を用いて、Air雰囲気下、測定サンプル重量10mg~30mgをアルミパン(非気密型)に入れ、昇温速度10℃/分の条件で20℃から500℃まで昇温した際のサンプルの重量が、加熱前のサンプル重量に対して5%重量減少した温度を意味する。なお、熱硬化性樹脂が溶媒等で希釈されている場合は、当該溶媒を除いた熱硬化性樹脂単体での重量減少温度を測定するものとする。
本発明による硬化性樹脂組成物は、熱重量分析による5%重量減少温度が50℃以上、180℃以下である希釈成分を含む。このような希釈成分を含むことにより、ばらつきのない塗膜の形成が可能であり、経時的に安定して高い比透磁率を有する硬化物が得られる硬化性樹脂組成物とすることができる。この理由は必ずしも定かではないが以下のように推測される。すなわち、硬化性樹脂組成物が、上記した熱重量分析による5%重量減少温度が180℃超である熱硬化性樹脂と、熱重量分析による5%重量減少温度が50℃以上、180℃以下である希釈成分を含有することによって、塗膜形成時のような室温環境下において、硬化性樹脂組成物中の成分が揮発しにくいため経時的に粘度が急激に変化することが抑制される。その結果、硬化性樹脂組成物の塗布性(印刷適性)が向上し、ばらつきのない膜厚の塗膜を形成し易くなる。また、塗膜形成後も、硬化性樹脂組成物を硬化させるまでの間の粘度変化が少ないため磁性粉体が凝集したり沈殿することが抑制されるため、経時的に比透磁率が低下することのない安定した比透磁率を有する硬化物が得られるものと考えられる。さらに、硬化性樹脂組成物を硬化させる際(すなわち、加熱時)に希釈成分の大部分が揮発して収縮するため、硬化物中の体積あたりの磁性粉体割合が増加し、比透磁率が向上するものと考えられる。しかしながら、上記した作用機序はあくまでも推測の域であって必ずしもこの限りではない。
本発明による硬化性樹脂組成物は、上記した熱硬化性樹脂を硬化させるための硬化剤を含む。硬化剤としては、熱硬化性樹脂を硬化させるために一般的に使用されている公知の硬化剤を使用することができ、例えばアミン類、イミダゾール類、多官能フェノール類、酸無水物、イソシアネート類、およびこれらの官能基を含むポリマー類があり、必要に応じてこれらを複数用いても良い。アミン類としては、ジシアンジアミド、ジアミノジフェニルメタン等がある。イミダゾール類としては、アルキル置換イミダゾール、ベンゾイミダゾール等がある。また、イミダゾール化合物はイミダゾールアダクト体等のイミダゾール潜在性硬化剤であってもよい。多官能フェノール類としては、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールAおよびそのハロゲン化合物、さらに、これにアルデヒドとの縮合物であるノボラック、レゾール樹脂等がある。酸無水物としては、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸等がある。イソシアネート類としては、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等があり、このイソシアネートをフェノール類等でマスクしたものを使用しても良い。これら硬化剤は1種類を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明による硬化性樹脂組成物は磁性粉体を含む。磁性粉体が含まれることにより、近傍電磁界におけるノイズ電磁波を抑制ないし吸収することができるため、複数の回路要素を実装した場合であってもノイズ抑制等の特性に優れたプリント配線板とすることができる。また、1MHz~200MHzにおいて高い比透磁率が必要とされる高周波用インダクタ素子の絶縁材料として好適に使用することができる。
本発明による硬化性樹脂組成物は、上記した熱硬化性樹脂と併用して光硬化性樹脂が含まれていてもよい。光硬化性樹脂としては、活性エネルギー線によってラジカル性の付加重合反応により硬化し得る硬化性樹脂が挙げられる。分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有するラジカル性の付加重合反応性成分の具体例としては、例えば、慣用公知のポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート等が挙げることができる。具体的には、エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコールのジアクリレート類;N,N-ジメチルアクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のアクリルアミド類;N,N-ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリレート等のアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス-ヒドロキシエチルイソシアヌレート等の多価アルコールまたはこれらのエチレオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、もしくはε-カプロラクトン付加物等の多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、およびこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物等の多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等のグリシジルエーテルの多価アクリレート類;前記に限らず、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端ポリブタジエン、ポリエステルポリオール等のポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類およびメラミンアクリレート、および前記アクリレートに対応する各メタクリレート類の少なくとも何れか一種等が挙げられる。なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。上記した光硬化性樹脂は、液状であることが好ましい。
上記した硬化性樹脂組成物は広く一般的に使用することができるが、プリント配線板の硬化膜の形成用であることが好ましく、永久保護膜の形成用であることがより好ましく、ソルダーレジスト、層間絶縁層、カバーレイまたは穴埋め用の充填(材)として使用することがさらに好ましい。これらの用途のなかでも、穴埋め用充填材、具体的にはプリント配線板のスルーホール等の貫通孔や凹部の穴埋め用充填材として使用するのが特に好ましい。
下記表1に示す種々の成分を各表に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて混合し、実施例1~6および比較例1、2の各硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表中の磁性粉体の配合量は、各硬化性樹脂組成物において重量基準で一定となるように調整した。また、表中の希釈成分含有割合は、熱硬化性樹脂と希釈成分の総量に対しての含有割合(質量%)を表し、粘度が1Pa・s以下のエポキシ樹脂の含有割合は、熱重量分析による5%重量減少温度が180℃超の熱硬化性樹脂全体に対しての含有割合(質量%)を表す。また、磁性粉体の含有割合は、組成物全体に対しての含有割合(質量%)を表す。
*1:脂環式エポキシ樹脂(巴工業株式会社製、LDO、5%重量減少温度:109.1℃)
*2:1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(三菱ケミカル株式会社、YED216D、5%重量減少温度:172.0℃)
*3:ジプロピレングリコールメチルエーテル(ダウ・ケミカル日本株式会社製、ダワノールDPM、5%重量減少温度:78.5℃)
*4:エタノール、IPA、NPAの混合溶剤(甘糟化学株式会社製、アルコゾールK、熱重量分析による5%重量減少温度:23.4℃(混合溶剤としての5%重量減少温度))
*5:トリグリシジルアミノフェノール型エポキシ樹脂(三菱ケミカル株式会社製、jER 630、粘度:0.5~1Pa・s、液状エポキシ樹脂、5%重量減少温度:250.6℃)
*6:ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の50:50混合品(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製ZX-1059、粘度:1.9~2.6Pa・s、液状エポキシ樹脂、5%重量減少温度:271.5℃)
*7:アモルファス合金磁性粉体(エプソンアトミックス株式会社製、AW02-08PF8F、平均粒径5μm)
*8:酸基を含む共重合化合物(ビッグケミージャパン株式会社製、DISPERBYK-111)
*9:イミダゾール型硬化剤(四国化成工業株式会社製、2MZA-PW)
混合品)
なお、5%重量減少温度は、示差熱量重量測定装置(TG/DTA6200、株式会社日立ハイテクサイエンス)を用いて、Air雰囲気下、測定サンプル重量10~20mg、アルミパン(非気密型)、10℃/分の昇温速度、20~500℃の測定温度にて行った。
調製した各硬化性樹脂組成物を、粘度調整せずに銅箔基板(150mm×95mm、厚さ18μm)表面に80メッシュで2回スクリーン印刷を行い、硬化後の膜厚が100μmとなるように塗膜を形成した。次いで、熱風循環式乾燥炉(ヤマト科学株式会社製DF610)にて150℃×30分の熱処理を2回行うことにより硬化塗膜を形成した。
印刷適性は、硬化塗膜の膜厚にばらつきがあるか(膜厚制御)を確認した。膜厚はデジマチックマイクロメーター(株式会社ミツトヨ製)を用いて、硬化塗膜内の15mm等間隔の5点を測定し、最高値と最低値を確認した。印刷適性の評価基準は以下のとおりとした。
○:最高値と最低値の差が30μm以下
△:最高値と最低値の差が30μm超、50μm以下
×:最高値と最低値の差が50μm超
評価結果は下記の表1に示されるとおりであった。
実際の塗膜形成工程を再現するため、調製した各硬化性樹脂組成物を一旦、開放系の容器であるハイレジストBHR-150に50g投入し、25℃で20分間静置した後、上記と同様にして、粘度調整せずに銅箔基板表面に塗膜し、硬化させて硬化塗膜を形成した。
得られた硬化塗膜について、上記と同様にして印刷適性の評価を行った。印刷適性の評価基準は以下のとおりとした。
○:最高値と最低値の差が30μm以下
△:最高値と最低値の差が30μm超、50μm以下
×:最高値と最低値の差が50μm超
評価結果は下記の表1に示されるとおりであった。
調製した各硬化性樹脂組成物を、粘度調整を行わずに、エッチアウト板に貼り付けた銅箔表面にスクリーン印刷を行い、硬化後の膜厚が150μmとなるように塗膜を形成した。次いで、熱風循環式乾燥炉(ヤマト科学株式会社製DF610)にて150℃×45分間の熱処理により硬化塗膜を形成した。
続いて、硬化塗膜を銅箔から剥離し、剥離した硬化塗膜を外径1.7cm、内径0.5cmのトロイダル形状に切り出し、評価試験片を作製した。
上記のようにして得られた各評価試験片について、Keysight社製インピーダンスアナライザE4291Bを用いて、温度25℃、100MHzでの比透磁率(μ’)を測定した。測定結果は下記表1に示されるとおりであった。
実際の塗膜形成工程を再現するため、調製した各硬化性樹脂組成物を一旦、開放系の容器であるハイレジストBHR-150に50g投入し、25℃で20分間静置した後、上記と同様にして、粘度調整せずにエッチアウト板に貼り付けた銅箔表面に塗膜し、硬化させて硬化塗膜を形成した。
続いて、硬化塗膜を銅箔から剥離し、剥離した硬化塗膜を外径1.7cm、内径0.5cmのトロイダル形状に切り出し、評価試験片を作製し、上記と同様にして比透磁率の測定を行った。磁性特性の経時的安定性の評価基準は以下のとおりとした。
〇:比透磁率が、<磁性特性の評価>において測定した値より低下していない
×:比透磁率が、<磁性特性の評価>において測定した値より低下している
評価結果は下記表1に示されるとおりであった。なお、表中「-」とあるのは、硬化塗膜を形成できず、比透磁率を測定できなかったことを表す。
一方、熱重量分析による5%重量減少温度が50℃未満である希釈成分を含む硬化性樹脂組成物(比較例1)では、当該組成物を放置すると室温でも組成物中の成分の一部が揮発し、印刷適性の経時安定性が不十分であることがわかる。
また、希釈成分を含まない硬化性樹脂組成物(比較例2)では、印刷適性が悪く、比透磁率も他と比較して低いことがわかる。
多層プリント配線基板のスルーホール(内径が0.3mm、深さが3.2mm)に、実施例1~6で使用した各硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷法により充填し、ラックに立て掛けて基板が載置面に対して90°±10°の角度となるように載置した状態で、熱風循環式乾燥炉(ヤマト科学株式会社製DF610)にて150℃×30分間の熱処理により組成物を硬化させた。
次いで、スルーホールを硬化物で充填した基板を用いて、穴埋めした後のスルーホール断面の光学顕微鏡観察および電子顕微鏡観察を行い、クラック発生の有無およびデラミ(剥離)の有無を確認した。
その結果、いずれの実施例の硬化性樹脂組成物を用いた穴埋めもクラック発生およびデラミ(剥離)の発生は確認されなかった。
Claims (6)
- 熱硬化性樹脂と、硬化剤と、磁性粉体と、希釈成分と、を含んでなる硬化性樹脂組成物であって、
前記熱硬化性樹脂は、熱重量分析による5%重量減少温度が180℃超であり、
前記希釈成分は、熱重量分析による5%重量減少温度が50℃以上、180℃以下である脂環式エポキシ樹脂または有機溶剤であることを特徴とする、硬化性樹脂組成物。 - 前記希釈成分が、前記熱硬化性樹脂および前記希釈成分の総量に対して30質量%以下含まれる、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が液状である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂は、粘度が1Pa・s以下のエポキシ樹脂を含む、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂を、前記熱硬化性樹脂全体に対して35質量%以上含む、請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。
- プリント配線板の貫通孔または凹部の充填材として使用される、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
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