JP7278288B2 - 機械的特性の優れた組み合わせを備える熱伝導性ポリウレタン接着剤 - Google Patents

機械的特性の優れた組み合わせを備える熱伝導性ポリウレタン接着剤 Download PDF

Info

Publication number
JP7278288B2
JP7278288B2 JP2020534458A JP2020534458A JP7278288B2 JP 7278288 B2 JP7278288 B2 JP 7278288B2 JP 2020534458 A JP2020534458 A JP 2020534458A JP 2020534458 A JP2020534458 A JP 2020534458A JP 7278288 B2 JP7278288 B2 JP 7278288B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
adhesive composition
component
composition according
iso
thermal conductivity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020534458A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2021507067A (ja
JP2021507067A5 (ja
Inventor
トーマス・ツェラー
ニコル・シュリングロフ
トーマス・エンゲルス
エリック・シュミッツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of JP2021507067A publication Critical patent/JP2021507067A/ja
Publication of JP2021507067A5 publication Critical patent/JP2021507067A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7278288B2 publication Critical patent/JP7278288B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6511—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/38—Boron-containing compounds
    • C08K2003/382—Boron-containing compounds and nitrogen
    • C08K2003/385—Binary compounds of nitrogen with boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/38—Boron-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2400/00—Presence of inorganic and organic materials
    • C09J2400/10—Presence of inorganic materials
    • C09J2400/16—Metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2475/00—Presence of polyurethane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

本発明は、優れた機械的特性を有する熱伝導性接着剤組成物およびその製造方法に関する。さらに、本発明は、前記熱伝導性接着剤組成物を含む物品の製造方法、および前記方法により得られる物品に関する。
熱伝導性接着剤は、構成部品を構造体に固定する必要がある場合、および構成部品から熱をそらす必要がある場合に使用される。したがって、多くの用途は、電子部品によって生成された過剰な熱エネルギーを排出する必要がある電子工学の分野にある。
エレクトロモビリティの分野で進行中の開発過程において、および電気自動車、特に自動車やトラックの使用の過程において、複雑な要求仕様を備える材料が必要であることがわかった。使用される接着剤は、エネルギー貯蔵デバイスの充電中に発生する熱をそらすために熱伝導性を示す必要があり、同時に安全で長持ちするアセンブリを可能にする機械的および接着特性を備えている必要があるため、特に、電気自動車の「心臓部」であるエネルギー貯蔵デバイスを固定することは困難であることがわかっている。さらに、使用する接着剤は、乗客を危険にさらさないように、蓄電装置から車両のボディへの電気のオーバーフローを回避するために、高い絶縁抵抗を備えている必要がある。
ＵＳ２００４／０１２５５６５には、熱伝導性の第１の面および反対の熱伝導性の第２の面を有するポリマーマトリックス、ならびにポリマーマトリックスに組み込まれた複数のカーボンナノカプセルを含むサーマルインターフェース材料が開示されている。
ＷＯ２００９／１４７１１７には、第１構成部品を第２構成部品に接着する方法が記載され、前記方法は、ポリウレタンおよび２０～８０重量％の粒子状金属、金属塩または金属合金フィラーを含む組成物を使用して、２つの構成部品を一緒に接着する工程、ここで、前記ポリウレタンは、１０００未満の分子量を有する第１ポリオール、１５００～１００００の分子量を有する第２ポリオール、少なくとも１つのポリイソシアネート、および少なくとも１つの硬化剤の反応生成物であり、粒子状金属、金属塩または金属合金フィラーは、少なくとも１５０Ｗ／ｍＫの熱伝導率を有する、および前記組成物を硬化させる工程を含む。
ＷＯ２０１６／１３９２２１は、少なくとも１つの（コ）ポリマーバインダーおよび異なるフィラーの組み合わせを含む、改善された熱伝導率を備えるホットメルト接着剤に関する。前記フィラーは、アスペクト比が１～１０の熱伝導性金属成分とアスペクト比が１０を超えるフレーク状金属から選択されるフィラーの混合物である。
従来技術で提示された解決策は、通常、熱伝導率の増加が引張弾性率、引張伸びおよび引張強度、ならびに絶縁抵抗などの機械的特性に悪影響を及ぼすという欠点を抱えている。
米国特許出願公開第２００４／０１２５５６５号明細書 国際公開第２００９／１４７１１７号 国際公開第２０１６／１３９２２１号
したがって、本発明の目的は、上記の特性を有利に組み合わせ、電動車両での使用に適した接着剤組成物を提供することによって、上記の欠点を克服することである。
驚くべきことに、本発明の目的は、異なる熱伝導率を示す異なるフィラー材料を組み合わせ、そのようなフィラーの混合物を接着剤組成物に組み込むことによって解決できることが見出された。
したがって、本発明の第１の目的は、第１成分Ａおよび第２成分Ｂを含む接着剤組成物であり、
ここで、前記成分Ａは、
ａ－１）7００～１２０００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する少なくとも１つのポリオール；
ａ－２）６０～６００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する少なくとも１つの鎖延長剤；
ａ－３）５０Ｗ／ｍＫ以下の熱伝導率を示す、少なくとも１つの第１熱伝導性フィラーＡ１；および
ａ－４）少なくとも８０Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示す、少なくとも１つの第２熱伝導性フィラーＡ２
を含み、
前記成分Ｂは、少なくとも１つのＮＣＯ末端化合物を含む。
前記熱伝導率は、ＩＳＯ ２２００７（ホットディスク）に従って測定される。
本明細書でポリマーの分子量に言及する場合、この言及は、特に明記しない限り、数平均分子量Ｍｎを指す。ポリマーの数平均分子量Ｍｎは、例えば、溶離液としてＴＨＦを用いたＤＩＮ ５５６７４によるゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定され得る。特に明記しない限り、すべての分子量はＧＰＣによって測定された分子量であり、ポリスチレン標準で校正されている。平均分子量Ｍｗも、Ｍｎについて説明したように、ＧＰＣで測定され得る。
＜成分Ａ＞
本発明の接着剤組成物の成分Ａは、特定の分子量のポリオール、特定の分子量を有する鎖延長剤、および熱伝導率が異なる少なくとも２つのフィラーＡ１およびフィラーＡ２を含む。
本発明の好ましい実施形態では、ポリオールは、７００～１２０００ｇ／モル、特に１０００～１２０００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有するポリオールである。さらにより好ましくは、ポリオールは、好ましくは第一級ヒドロキシル基または第一級および第二級ヒドロキシル基の混合物を含む、ポリエーテルポリオール、好ましくはポリエーテルジオールである。適切なポリエーテルポリオールの例は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチルグリコールおよびポリブチルグリコールなどのポリオキシアルキレンポリオールである。また、列挙されたポリオキシアルキレンポリオールのホモポリマーまたはコポリマー、ならびにそれらの混合物は、本発明の目的に適している。特に適切なコポリマーは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、２－エチルヘキサンジオール－１，３－グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリス（ヒドロキシフェニル）プロパン、トリエタノールアミンおよびトリイソプロピルアミンからなる群から選択される化合物と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１つの化合物との付加物を含むものである。
特に好ましい実施形態では、ポリエーテルポリオールは、エチレングリコール末端封鎖ポリエチレングリコール／ポリプロピレングリコールジオールである。
本発明の好ましい実施形態では、ポリエーテルポリオールは、成分Ａの総重量に基づいて、少なくとも１０重量％、好ましくは１０重量％～３５重量％の量で成分Ａ中に存在する。驚くべきことに、ポリエーテルポリオールの量が前記主張の範囲内である場合、接着剤組成物の接着特性が改善され得ることがわかった。
本発明の接着剤組成物は、予期せぬ特性の組み合わせ、特に優れた機械的特性と組み合わされた、高い体積抵抗における高い熱伝導率を示した。驚くべきことに、この一連の特性は、異なる熱伝導率を示すフィラーを特定の分子量を有するポリマー混合物と組み合わせることによって達成され得ることがわかった。
第１フィラーであるフィラーＡ１は、５０Ｗ／ｍＫ以下の熱伝導率を示す。好ましい実施形態では、第１熱伝導性フィラーＡ１は、金属酸化物、金属水酸化物、金属ケイ酸塩、金属硫化物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
フィラーＡ１として使用される適切な金属酸化物は、好ましくは、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属の酸化物、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒおよびＢａの酸化物、混合金属酸化物およびそれらの混合物の酸化物から選択される。
フィラーＡ１として使用される適切な金属水酸化物は、好ましくは、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属の水酸化物、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａの水酸化物、混合金属水酸化物およびそれらの混合物から選択される。
フィラーＡ１として使用される適切な金属ケイ酸塩は、好ましくは、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属のケイ酸塩、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａのケイ酸塩、混合金属ケイ酸塩およびそれらの混合物から選択される。
フィラーＡ１として使用される適切な金属硫化物は、好ましくは、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属からなる群から選択される金属の硫化物、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａの硫化物、混合金属硫化物およびそれらの混合物から選択される。
特性、特にフィラーの熱伝導率および分散性を適合させるために、使用する材料は表面改質されていてもよい。したがって、本発明の特に好ましい実施形態では、フィラーＡ１は表面改質されている。
第２フィラーであるフィラーＡ２は、少なくとも８０Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示す。好ましい実施形態では、第２フィラーＡ２は、グラファイト、膨張グラファイト、グラフェン、金属窒化物、金属フレーク、金属酸化物、炭素繊維、カーボンナノチューブおよびそれらの組み合わせの群から選択される。フィラーＡ２として使用される金属酸化物は、フィラーＡ１として使用される金属酸化物とは異なることが好ましい。
本発明においてフィラーＡ２として使用される適切な金属窒化物は、好ましくは、ホウ素、スズ、インジウム、アンチモンアルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属、アルカリ土類金属、銀、金、およびそれらの混合物、ならびにそれらの合金からなる群から選択される金属の窒化物の群から選択される。
本発明においてフィラーＡ２として使用される適切な金属フレークは、好ましくは、スズ、インジウム、アンチモン、アルミニウム、チタン、鉄、マグネシウム、亜鉛、希土類金属、アルカリ金属、アルカリ土類金属、銀、金、それらの混合物およびそれらの合金からなる群から選択される。
本発明においてフィラーＡ２として使用される適切な金属酸化物は、例えば酸化ベリリウム（ＢｅＯ）である。
本発明の技術的効果は、５０Ｗ／ｍＫ以下の熱伝導率を示すフィラー（Ａ１）と少なくとも８０Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示すフィラー（Ａ２）との組み合わせによって達成される。したがって、適切なフィラーＡ１は、適切なフィラーＡ２と自由に組み合わせることができる。
特定の好ましい実施形態では、前記フィラーＡ１は、成分Ａの総重量に基づいて、少なくとも１０重量％、好ましくは３０～８０重量％の量で成分Ａ中に存在する。
好ましい実施形態では、前記フィラーＡ２は、成分Ａの総重量に基づいて、少なくとも０．５重量％、好ましくは１～１５重量％の量で成分Ａ中に存在する
驚くべきことに、フィラーＡ１および／またはフィラーＡ２の量が上記の範囲内に保たれる場合、前記接着剤組成物の熱伝導率は、体積抵抗に実質的に影響を与えることなく改善できることがわかった。
接着剤組成物の成分Ａは、鎖延長剤を含む。通常、鎖延長剤は、所定のポリマーの骨格を修飾するために使用される低分子量の分子である。好ましい実施形態では、鎖延長剤は、ジオール、特に９個以下の炭素原子を有する直鎖状または分枝状ジオールである。特に好ましい実施形態では、鎖延長剤は、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール、シクロヘキサン－１，２－ジオール、シクロヘキサン－１，４－ジオール、１，４－ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンおよびそれらの混合物からなる群から選択さる。
さらに好ましい実施形態では、鎖延長剤は、成分Ａの総重量に基づいて、少なくとも０．１重量％の量、好ましくは２～８重量％の量で成分Ａ中に存在する。驚くべきことに、本発明の接着剤組成物の機械的特性は、成分Ａ中の鎖延長剤の量を変えることにより、必要に応じて調整できることがわかった。
好ましい実施形態では、ポリオールおよび鎖延長剤は、２０：１～４：１、好ましくは１０：１～５：１の重量比で成分Ａ中に存在する。
＜成分Ｂ＞
本発明の接着剤組成物の成分Ｂは、少なくとも１つのＮＣＯ末端化合物を含む。本発明の好ましい実施形態において、成分Ｂは、脂肪族または芳香族ＮＣＯ末端化合物、および好ましくは芳香族（ポリ）イソシアネートおよび／または（ポリ）イソシアネートプレポリマーの混合物を含む。
好ましい実施形態では、ＮＣＯ末端化合物は、１，５－ナフチレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、２，４’－または４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）の異性体、メチレントリフェニルトリイソシアネート（ＭＩＴ）、水和ＭＤＩ（Ｈ１２ＭＤＩ）、テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、１－イソシアナトメチル－３－イソシアナト－１，５，５－トリメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）、キシレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、ヘキサン－１，６－ジイソシアネート（ＨＤＩ）、ペンタメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、およびそれらのダイマー、トリマー、オリゴマーおよびポリマーからなる群から選択される。
適切な（ポリ）イソシアネートプレポリマーは、ＯＨ基および／またはＮＨ基を含む化合物と過剰のポリイソシアネートとの反応生成物である。適切なプレポリマーは、例えば、上記のジオールを過剰の上記のイソシアネートと反応させることにより得ることができる。
特に好ましい実施形態では、ＮＣＯ末端化合物は、ＭＤＩ異性体の混合物である。
好ましい実施形態では、成分Ｂは、成分Ｂの総重量に基づいて、少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも２５重量％のＮＣＯ末端化合物を含む。特に好ましい実施形態では、成分Ｂは、１０重量％～９０重量％、特に２５重量％～４０重量％のＮＣＯ末端化合物を含む。
本発明による組成物は、添加剤をさらに含んでもよい。これらの添加剤は、組成物の特性、例えば、機械的特性および熱伝導率に影響を与えるために使用されてもよい。好ましくは、１つ以上の前記添加剤は、追加のフィラー、顔料、レオロジー調整剤、乾燥剤、難燃剤、硬化剤、表面活性剤および消泡剤からなる群から選択される。
好ましい実施形態では、成分Ｂに存在する添加剤の量は、成分Ｂの総重量に基づいて、０～９０重量％、好ましくは１５～７５重量％である。
接着剤組成物の熱伝導率および機械的特性の他に、加工性などの他の特徴も考慮に入れる必要がある。特に、接着剤組成物の硬化性は、それぞれの用途に適合させる必要がある。驚くべきことに、本発明の接着剤組成物の機械的特性は、成分Ａと成分Ｂとの混合比が特定の範囲内である場合に有利にバランスがとられることがわかった。したがって、本発明の一実施形態では、成分Ａと成分Ｂとの重量混合比が１０：１～１：５、好ましくは１０：１から１：１．１、特に５：１～１：１であることが好ましい。
工業用途で加工可能であるためには、接着剤組成物は、容易かつ正確な塗布を可能にする粘度を有する必要がある。したがって、本発明による接着剤組成物が、２０℃で測定して１００００Ｐａｓ以下、好ましくは１０００Ｐａｓ以下、特に３０～６００Ｐａｓの粘度を有する実施形態が好ましい。
本発明の接着剤組成物は熱伝導性である。好ましい一実施形態では、接着剤組成物は、ＩＳＯ ２２００７に従って測定される、少なくとも１Ｗ／ｍＫ、好ましくは１～３Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示す。驚くべきことに、接着剤組成物の熱伝導率が上記の範囲内で選択される場合、熱伝導率と接着特性との間の有利なバランスが達成され得ることがわかった。さらに、上記範囲の熱伝導率は、接着剤組成物を、エネルギー貯蔵デバイスの組立てにおける使用に特に適したものにする。
本発明のさらなる目的は、本発明による接着剤組成物を硬化させることにより得られる硬化した接着剤組成物である。本発明の接着剤組成物の硬化は、当業者によく知られている通常の方法、例えば放射線、例えばＵＶ光による処理、湿気への曝露などによって、誘導または熱的に実施され得る。
一般に、接着剤組成物の熱伝導率は、接着性および接着剤の機械的特性を犠牲にして達成される。驚くべきことに、本発明の硬化した接着剤組成物は、優れた熱伝導率を示すだけでなく、有利な機械的特性も有することがわかった。したがって、本発明の硬化した接着剤組成物は、熱伝導性と良好な機械的特性を兼ね備える。好ましい実施形態では、本発明の硬化した接着剤組成物は、２３℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７に従って測定される、少なくとも１５％、好ましくは２０～２００％の引張伸びを示す。驚くべきことに、硬化した組成物の引張伸びが主張された範囲内である場合、接合される異なる材料の異なる膨張係数をバランスさせることができることが見出された。
さらに好ましい実施形態では、本発明の硬化した接着剤組成物は、２３℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７に従って測定される、少なくとも５ＭＰａ、好ましくは５～１５ＭＰａの引張強度を示す。驚くべきことに、前記値が主張された範囲内にあるように選択された場合、硬化した組成物が好ましい凝集強度を示すことが見出された。
本発明のさらに好ましい実施形態によれば、硬化した接着剤組成物は、２３℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７に従って測定される、５００ＭＰａ以下、好ましくは１０～１００ＭＰａの引張弾性率を示す。驚くべきことに、硬化した接着剤は、引張弾性率が上記の範囲内である場合、引張強度に特に影響を与えることなく機械的衝撃の吸収を可能にする柔軟性を示すことがわかった。
好ましい実施形態では、硬化した接着剤組成物は、ＩＳＯ ２２００７に従って測定される、少なくとも１Ｗ／ｍＫ、好ましくは１～３Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示す。
本発明の接着剤組成物は、特に、エネルギー貯蔵装置の組立てにおける使用に適している。したがって、硬化した接着剤組成物が有意な電気伝導性を示さないことが重要である。したがって、好ましい実施形態では、硬化した接着剤組成物は、ＤＩＮ ＥＮ ６２６３１－３－１に従って測定される、好ましくは１０９Ωｍを超える、特に１０１０Ωｍを超える、高い体積抵抗を有する。
本発明のさらなる目的は、本発明の接着剤組成物の製造方法である。本発明による方法は、以下の工程を含む：
ａ）成分Ａおよび成分Ｂを準備する工程、および
ｂ）成分Ａと成分Ｂとを混合して接着剤組成物を得る工程。
好ましい実施形態では、本発明による方法は、以下の工程を含む：
ａ）７００～１２０００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する少なくとも１つのポリオールを準備する工程；
ｂ）６０～６００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する少なくとも１つの鎖延長剤を準備する工程；
ｃ）ＩＳＯ ２２００７に従って測定される、５０Ｗ／ｍＫ以下の熱伝導率を示す少なくとも１つの熱伝導性フィラーを準備する工程；
ｄ）ＩＳＯ ２２００７に従って測定される、少なくとも８０Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示す少なくとも１つの熱伝導性フィラーを準備する工程；
ｅ）準備された成分を混合して成分Ａを得る工程；および
ｆ）成分Ａを成分Ｂと混合して接着剤組成物を得る工程。
本発明のさらなる目的は、本発明による接着剤組成物を使用して物品を製造する方法にある。本発明による方法は、以下の工程を含む：
ｉ）本発明による接着剤組成物を、接合される第１基材の表面に塗布する工程；および
ｉｉ）前記接着剤組成物で処理された、接合される第１基材の表面を、接合される第２基材と接触させる工程、および
ｉｉｉ）前記接着剤組成物を硬化させて、所望の物品を得る工程。
好ましい実施形態では、接合される第１基材と、接合される第２基材との接触は、圧力を加えることによって行われる。
本発明による方法は、温度に敏感なデバイスの製造に特に適している。したがって、好ましい実施形態では、接着剤組成物は、２０～１００℃、好ましくは２３～７０℃の温度で第１基材の表面に塗布される。
さらなる目的は、本発明による製造方法に従って入手可能な物品である。好ましくは、本発明による物品は、本発明による硬化した接着剤組成物を含む。
本発明による接着剤組成物は、様々な技術分野に適用することができ、感熱性物体、特に熱が発生する物体の製造に特に適している。したがって、本発明のさらなる目的は、パイプ、好ましくは冷却コイルにおける、電子部品、好ましくは発光デバイス、コンピューターデバイス、携帯電話、タブレット、タッチスクリーン、自動車技術、ハイファイシステム、およびオーディオシステムにおける；太陽熱暖房におけるヒートパイプと水タンクと間の接合部における；燃料電池および風力タービンにおける；コンピュータチップの製造における；ライトデバイスにおける；バッテリーにおける；住宅における；クーラーにおける；熱交換器における；ワイヤーにおける；ケーブルにおける；電熱線における；冷蔵庫および食器洗い機などの家電製品における；エアコンにおける；アキュムレータにおける；変圧器における；レーザーにおける；機能的な衣服における；カーシートにおける；医療機器における；防火における；電気モーターにおける；飛行機および列車における、本発明の接着剤組成物の使用にある。
本発明は、以下の実施例によってより詳細に説明されるが、これは本発明の概念を限定するものとして理解されるべきではない。
＜実施例１＞
以下の接着剤組成物を調製した。
Figure 0007278288000001
４，４’－ＭＤＩに基づく変性イソシアネートを成分Ｂとして使用した。
前記組成物は、２３２Ｐａｓの粘度を示し、前記粘度は２０℃でブルックフィールドＲＶＤＶ－ＩＩ＋Ｐ、スピンドルＲＶ Ｔ－Ｆ、１０ｒｐｍで測定された。
以下の特性は、硬化した組成物について、それぞれ２３℃で測定された：
Figure 0007278288000002
硬化した組成物は、１．４×１０１０Ωｍの体積抵抗を示した。前記体積抵抗は２１．４℃の温度および４６％の相対湿度でＤＩＮ ＥＮ ６２６３１－３－１に従って測定された。
以下に示す比較例から明らかなように、１つのフィラーのみを含む組成物は、熱伝導率の低下を示した。
グラファイトおよび窒化ホウ素を省略した実施例１による組成物を調製した。前記比較組成物は、成分Ａ中にフィラーとして６０．３重量％の酸化アルミニウムを含有していた。硬化後の前記組成物の熱伝導率は、０．８２Ｗ／ｍＫであると測定された。成分Ａ中の酸化アルミニウムの量を６７．３重量％に増やしても、前記熱伝導率はわずかしか増加しなかった（０．９７Ｗ／ｍＫ）。
鎖延長剤を省略すると、硬化しない組成物が生じた。
フィラーＡ２が省略されたか、または対応する量のフィラーＡ１で置換された比較例は、硬化した材料の著しく低下した熱伝導率を示した。熱伝導率は、対応する本発明の組成物の１．７Ｗ／ｍＫと比較して、それぞれ０．８Ｗ／ｍＫおよび１．０Ｗ／ｍＫを超えなかった。
同様の結果が、フィラーＡ１およびＡ２の両方を、対応する量のＣａＣＯ３またはＭｇＣＯ３などの一般的に使用されるフィラーで置き換えたときに得られた。これらの場合の硬化した材料の熱伝導率は、わずか約０．８Ｗ／ｍＫであることがわかった。
上記から分かるように、本発明は、優れた機械的特性と組み合わせて良好な熱伝導率を達成できるため、割り当てられた課題を解決する。
本明細書の好ましい態様は、少なくとも下記を包含する。
［１］第１成分（Ａ）および第２成分（Ｂ）を含む接着剤組成物であって、
前記成分（Ａ）は、
ａ－１）7００～１２０００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する少なくとも１つのポリオール；
ａ－２）６０～６００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する鎖延長剤；
ａ－３）ＩＳＯ ２２００７に従って測定される熱伝導率が５０Ｗ／ｍＫ以下を示す、少なくとも１つの熱伝導性フィラーＡ１；および
ａ－４）ＩＳＯ ２２００７に従って測定される熱伝導率が少なくとも８０Ｗ／ｍＫを示す、少なくとも１つの熱伝導性フィラーＡ２
を含み、
前記成分（Ｂ）は、少なくとも１つのＮＣＯ末端化合物を含む、
接着剤組成物。
［２］前記伝導性フィラーＡ１は、金属酸化物、金属水酸化物、金属ケイ酸塩、金属硫化物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、［１］に記載の接着剤組成物。
［３］前記伝導性フィラーＡ２は、グラファイト、膨張グラファイト、グラフェン、金属窒化物、金属フレーク、金属酸化物、炭素繊維、カーボンナノチューブおよびそれらの組み合わせの群から選択される、［１］または［２］に記載の接着剤組成物。
［４］前記成分Ａと前記成分Ｂとの質量比は１０：１～１：５である、［１］～［３］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［５］前記ポリオールは、好ましくは第一級ヒドロキシル基または第一級および第二級ヒドロキシル基の混合物を含む、ポリエーテルポリオール、好ましくはポリエーテルジオールである、［１］～［４］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［６］前記鎖延長剤は、好ましくは１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール、シクロヘキサン－１，２－ジオール、シクロヘキサン－１，４－ジオール、１，４－ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、ジオールである、［１］～［５］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［７］前記成分Ｂは、脂肪族または芳香族ＮＣＯ末端化合物、好ましくは芳香族（ポリ）イソシアネートおよび／または芳香族（ポリ）イソシアネートプレポリマーの混合物、より好ましくはＭＤＩ異性体の混合物を含む、［１］～［６］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［８］前記フィラーＡ１は、成分Ａの総重量に基づいて、少なくとも１０重量％、好ましくは３０～８０重量％の量で存在する、［１］～［７］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［９］前記フィラーＡ２は、成分Ａの総重量に基づいて、少なくとも０．５重量％、好ましくは１～１５重量％の量で存在する、［１］～［８］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［１０］［１］～［９］のいずれかに記載の接着剤組成物を硬化することにより得られる硬化した接着剤組成物。
［１１］前記組成物は、ＩＳＯ ２２００７に従って測定される、少なくとも１Ｗ／ｍＫ、好ましくは１～３Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示す、［１０］に記載の硬化した接着剤組成物。
［１２］［１］～［９］のいずれかに記載の接着剤組成物の製造方法であって、
ａ）成分Ａおよび成分Ｂを準備する工程、および
ｂ）成分Ａと成分Ｂとを混合して接着剤組成物を得る工程
を含む、方法。
［１３］少なくとも２つの接合された基材を含む物品の製造方法であって、以下の工程：
ｉ）［１］～［９］のいずれかに記載の接着剤組成物を、接合される第１基材の表面に塗布する工程；および
ｉｉ）前記接着剤組成物を含む、接合される第１基材の表面を、接合される第２基材と接触させる工程
を含む、方法。
［１４］［１３］の方法に従って得られる物品。
［１５］［１］～［９］のいずれかに記載の接着剤組成物のパイプ、好ましくは冷却コイルにおける；電子部品、好ましくは発光デバイス、コンピューターデバイス、携帯電話、タブレット、タッチスクリーン、自動車技術、ハイファイシステム、およびオーディオシステムにおける；太陽熱暖房におけるヒートパイプと水タンクと間の接合部における；燃料電池および風力タービンにおける；コンピュータチップの製造における；ライトデバイスにおける；バッテリーにおける；住宅における；クーラーにおける；熱交換器における；ワイヤーにおける；ケーブルにおける；電熱線における；冷蔵庫および食器洗い機などの家電製品における；エアコンにおける；アキュムレータにおける；変圧器における；レーザーにおける；機能的な衣服における；カーシートにおける；医療機器における；防火における；電気モーターにおける；飛行機および列車における使用。


Claims (14)

  1. 第１成分（Ａ）および第２成分（Ｂ）を含む接着剤組成物であって、
    前記成分（Ａ）は、
    ａ－１）7００～１２０００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する少なくとも１つのポリオール；
    ａ－２）６０～６００ｇ／モルの分子量Ｍｎを有する鎖延長剤；
    ａ－３）ＩＳＯ ２２００７に従って測定される熱伝導率が５０Ｗ／ｍＫ以下を示す、前記成分（Ａ）の総重量に基づいて３０～８０重量％の、少なくとも１つの熱伝導性フィラーＡ１；および
    ａ－４）ＩＳＯ ２２００７に従って測定される熱伝導率が少なくとも８０Ｗ／ｍＫを示す、前記成分（Ａ）の総重量に基づいて１～１５重量％の、少なくとも１つの熱伝導性フィラーＡ２
    を含み、
    前記成分（Ｂ）は、少なくとも１つのＮＣＯ末端化合物を含み、
    前記鎖延長剤は、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，９－ノナンジオール、ポリエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリブチレングリコール、シクロヘキサン－１，２－ジオール、シクロヘキサン－１，４－ジオール、１，４－ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンおよびそれらの混合物からなる群から選択されるジオールであり、
    硬化した前記接着剤組成物は、２３℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７に従って測定される、２０～２００％の引張伸びを示し、２３℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７に従って測定される、５～１５ＭＰａの引張強度を示し、２３℃でＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ５２７に従って測定される、１０～１００ＭＰａの引張弾性率を示す、接着剤組成物。
  2. 前記伝導性フィラーＡ１は、金属酸化物、金属水酸化物、金属ケイ酸塩、金属硫化物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の接着剤組成物。
  3. 前記伝導性フィラーＡ２は、グラファイト、膨張グラファイト、グラフェン、金属窒化物、金属フレーク、金属酸化物、炭素繊維、カーボンナノチューブおよびそれらの組み合わせの群から選択される、請求項１または２に記載の接着剤組成物。
  4. 前記成分Ａと前記成分Ｂとの質量比は１０：１～１：５である、請求項１～３のいずれかに記載の接着剤組成物。
  5. 前記ポリオールは、第一級ヒドロキシル基または第一級および第二級ヒドロキシル基の混合物を含む、ポリエーテルポリオールである、請求項１～４のいずれかに記載の接着剤組成物。
  6. 前記成分Ｂは、脂肪族または芳香族ＮＣＯ末端化合物を含む、請求項１～５のいずれかに記載の接着剤組成物。
  7. 前記成分Ｂは、芳香族（ポリ）イソシアネートおよび／または芳香族（ポリ）イソシアネートプレポリマーの混合物を含む、請求項１～５のいずれかに記載の接着剤組成物。
  8. 前記成分Ｂは、ＭＤＩ異性体の混合物を含む、請求項１～５のいずれかに記載の接着剤組成物。
  9. 請求項１～８のいずれかに記載の接着剤組成物を硬化することにより得られる硬化した接着剤組成物。
  10. 前記組成物は、ＩＳＯ ２２００７に従って測定される、１～３Ｗ／ｍＫの熱伝導率を示す、請求項９に記載の硬化した接着剤組成物。
  11. 請求項１～８のいずれかに記載の接着剤組成物の製造方法であって、
    ａ）成分Ａおよび成分Ｂを準備する工程、および
    ｂ）成分Ａと成分Ｂとを混合して接着剤組成物を得る工程
    を含む、方法。
  12. 少なくとも２つの接合された基材を含む物品の製造方法であって、以下の工程：
    ｉ）請求項１～８のいずれかに記載の接着剤組成物を、接合される第１基材の表面に塗布する工程；および
    ｉｉ）前記接着剤組成物を含む、接合される第１基材の表面を、接合される第２基材と接触させる工程
    を含む、方法。
  13. 請求項１～８のいずれかに記載の接着剤組成物により接合された少なくとも２つの基材を含む物品。
  14. 請求項１～８のいずれかに記載の接着剤組成物のパイプにおける；電子部品における；太陽熱暖房におけるヒートパイプと水タンクと間の接合部における；燃料電池および風力タービンにおける；コンピュータチップの製造における；ライトデバイスにおける；バッテリーにおける；住宅における；クーラーにおける；熱交換器における；ワイヤーにおける；ケーブルにおける；電熱線における；冷蔵庫および食器洗い機などの家電製品における；エアコンにおける；アキュムレータにおける；変圧器における；レーザーにおける；機能的な衣服における；カーシートにおける；医療機器における；防火における；電気モーターにおける；飛行機および列車における使用。
JP2020534458A 2017-12-20 2018-11-29 機械的特性の優れた組み合わせを備える熱伝導性ポリウレタン接着剤 Active JP7278288B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17209083 2017-12-20
EP17209083.9 2017-12-20
PCT/EP2018/083000 WO2019120924A1 (en) 2017-12-20 2018-11-29 Thermally conductive polyurethane adhesive with exceptional combination of mechanical properties

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2021507067A JP2021507067A (ja) 2021-02-22
JP2021507067A5 JP2021507067A5 (ja) 2022-01-06
JP7278288B2 true JP7278288B2 (ja) 2023-05-19

Family

ID=60811826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020534458A Active JP7278288B2 (ja) 2017-12-20 2018-11-29 機械的特性の優れた組み合わせを備える熱伝導性ポリウレタン接着剤

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20200317971A1 (ja)
EP (1) EP3728379B1 (ja)
JP (1) JP7278288B2 (ja)
KR (2) KR20240027882A (ja)
CN (1) CN111511792B (ja)
MX (1) MX2020006405A (ja)
WO (1) WO2019120924A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10800949B1 (en) * 2019-04-02 2020-10-13 National Chung-Shan Institute Of Science And Technology Development of graphene composite conductive ink formulation technology
JP2023154115A (ja) 2022-04-06 2023-10-19 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 熱伝導性組成物および該組成物を使用する熱伝導性部材の製造方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008115356A (ja) 2006-10-13 2008-05-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 低硬度熱伝導性樹脂組成物及びそれを用いたシート状放熱部材
CN102002346A (zh) 2010-10-15 2011-04-06 深圳市安品有机硅材料有限公司 有机硅导热组合物和有机硅导热贴片
CN102627937A (zh) 2012-03-27 2012-08-08 合肥工业大学 一种双组分导热聚氨酯灌封胶及其制备方法
WO2015046254A1 (ja) 2013-09-25 2015-04-02 リンテック株式会社 熱伝導性接着シート、その製造方法及びそれを用いた電子デバイス
JP2015067713A (ja) 2013-09-28 2015-04-13 株式会社日本触媒 放熱シート
JP2016148034A (ja) 2015-02-10 2016-08-18 積水化学工業株式会社 光湿気硬化型樹脂組成物及び熱伝導性接着剤
CN109082261A (zh) 2018-07-25 2018-12-25 苏州市回天科技有限公司 一种胶粘剂组合物及其制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI250203B (en) 2002-12-31 2006-03-01 Hon Hai Prec Ind Co Ltd Thermal interface material
JP5004538B2 (ja) * 2006-09-12 2012-08-22 日立化成ポリマー株式会社 熱伝導性湿気硬化型接着剤、及びその施工方法
EP2130641A1 (en) 2008-06-03 2009-12-09 Dow Global Technologies Inc. Polyurethane Adhesive Composition
JPWO2015178416A1 (ja) * 2014-05-20 2017-05-25 東洋紡株式会社 接着性を有する絶縁高熱伝導性シート
ES2914973T3 (es) * 2015-03-05 2022-06-20 Henkel Ag & Co Kgaa Adhesivo termoconductor
CN107384295A (zh) * 2017-08-18 2017-11-24 广州森邦合成材料有限公司 一种双组分特硬无气泡环保聚氨酯灌封胶及其制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008115356A (ja) 2006-10-13 2008-05-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 低硬度熱伝導性樹脂組成物及びそれを用いたシート状放熱部材
CN102002346A (zh) 2010-10-15 2011-04-06 深圳市安品有机硅材料有限公司 有机硅导热组合物和有机硅导热贴片
CN102627937A (zh) 2012-03-27 2012-08-08 合肥工业大学 一种双组分导热聚氨酯灌封胶及其制备方法
WO2015046254A1 (ja) 2013-09-25 2015-04-02 リンテック株式会社 熱伝導性接着シート、その製造方法及びそれを用いた電子デバイス
JP2015067713A (ja) 2013-09-28 2015-04-13 株式会社日本触媒 放熱シート
JP2016148034A (ja) 2015-02-10 2016-08-18 積水化学工業株式会社 光湿気硬化型樹脂組成物及び熱伝導性接着剤
CN109082261A (zh) 2018-07-25 2018-12-25 苏州市回天科技有限公司 一种胶粘剂组合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111511792B (zh) 2022-10-28
US20200317971A1 (en) 2020-10-08
EP3728379A1 (en) 2020-10-28
EP3728379B1 (en) 2023-11-15
CN111511792A (zh) 2020-08-07
MX2020006405A (es) 2020-09-07
JP2021507067A (ja) 2021-02-22
KR20240027882A (ko) 2024-03-04
KR20200099567A (ko) 2020-08-24
WO2019120924A1 (en) 2019-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112608707B (zh) 一种双组分聚氨酯结构胶及其制备方法
WO2021115810A1 (en) Thermally conductive polyurethane adhesive composition
TWI602910B (zh) 用以冷卻電子元件之系統、結構及材料
KR101525487B1 (ko) 경화성 방열 조성물
JP7278288B2 (ja) 機械的特性の優れた組み合わせを備える熱伝導性ポリウレタン接着剤
CN111607351A (zh) 一种用于新能源车电池的导热聚氨酯灌封胶及其制备方法
KR102617131B1 (ko) 경화성 조성물
JP7357995B2 (ja) 樹脂組成物
JP2021507067A5 (ja)
WO2012043493A1 (ja) 異方性導電材料及びその製造方法
JP6821580B2 (ja) 熱硬化性樹脂フィルム及び第１保護膜形成用シート
EP3741812B1 (en) Method for preparing an at least partially exfoliated clay using an exfoliation agent comprising an partial ester of poly(alkylene oxide) (meth)acrylate, a cyclic carbonate and water
KR102535889B1 (ko) 경화성 조성물
KR102376969B1 (ko) 온도 변화에 대한 신뢰성이 우수한 접착제 조성물 및 이를 포함하는 절연필름과 플렉시블 플랫 케이블
JP2023549885A (ja) 硬化性組成物
KR20220043766A (ko) 수지 조성물
KR20230035722A (ko) 경화성 조성물
KR20230013744A (ko) 경화성 조성물
KR20230023475A (ko) 경화성 조성물
KR20230052001A (ko) 경화성 조성물 및 2액형 경화성 조성물
KR20220115222A (ko) 조성물 및 조성물의 제조방법
KR20240042802A (ko) 경화성 조성물
KR20230071091A (ko) 경화성 조성물
JP2014009289A (ja) 湿気硬化型反応性ホットメルト接着剤組成物
KR20230164383A (ko) 경화성 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211125

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211125

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221018

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221025

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230123

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230425

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230509

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7278288

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150