KR20230013744A - 경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 방열 효과가 우수한 경화물을 형성할 수 있고, 피접착제가 쉽게 분리되지 않을 정도의 적절한 접착력을 가지는 경화물을 형성할 수 있으며, 보관 안정성이 확보된 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
Description
본 출원은 경화성 조성물에 관한 것이다.
전기 제품, 전자 제품 또는 이차 전지 등의 배터리에서 발생되는 열의 처리가 중요한 이슈가 되면서 다양한 방열 대책이 제안되어 있다. 방열 대책에 이용되는 열전도성 재료 중에는 수지에 열전도성의 필러를 배합한 수지 조성물이 알려져 있다.
발열체에서 방출되는 열을 방열하면서도 발열체와 냉각 부위가 열적 접촉하고 발열체를 고정하기 위해, 상기 수지 조성물을 사용할 수 있다. 특허문헌 1에서는 상기 수지 조성물을 적용한 배터리 모듈을 개시하고 있다.
공지된 수지 중에서 내열성이 뛰어난 대표적인 수지로 실리콘 수지가 있고, 상기 방열 대책으로 상기 실리콘 수지가 자주 사용되고 있다. 그렇지만, 실리콘 수지는 접착력이 떨어지기 때문에 적용이 제한되는 문제점이 있다.
접착력을 확보하기 위해서는 폴리우레탄을 적용한 열전도성 수지 조성물도 알려져 있다. 그렇지만, 폴리우레탄 계열의 재료는 수분 또는 습기에 취약하여 보관 안정성이 취약하고, 고습 환경에서는 적절한 경화성을 확보하는 것도 쉽지 않다. 또한, 상기 폴리우레탄을 적용한 열전도성 수지 조성물은 폴리올을 포함하는 주제 파트와 이소시아네이트 화합물을 포함하는 경화제 파트를 각각 분리 보관하는 경우가 있는데, 적절한 온도와 습도를 유지하지 않으면 유분 성분의 분리 및 경시 변화가 발생되는 문제가 있다.
따라서, 방열 효과가 우수하면서 적절한 접착력을 확보할 수 있고, 보관 안정성이 뛰어나며, 유분 성분의 분리나 경시 변화가 적은 조성물이 요구되었다.
본 출원은 방열 효과가 우수한 경화물을 형성할 수 있는 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 출원은 피접착제가 쉽게 분리되지 않을 정도의 적절한 접착력을 가지는 경화물을 형성할 수 있는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 출원은 보관 안정성이 확보된 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 그 물성에 영향을 미치는 경우, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상온에서 측정한 물성이다.
본 출원에서 사용되는 용어인 상온은 가열되거나 냉각되지 않은 자연 그대로의 온도이고, 예를 들면, 10℃ 내지 30℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 15℃ 이상, 약 18℃ 이상, 약 20℃ 이상, 약 23℃ 이상, 약 27℃ 이하이거나 또는 25℃ 인 온도를 의미할 수 있다.
본 출원에서 사용되는 용어인 a 내지 b는, a 및 b를 포함하면서 a와 b 사이의 범위 내를 의미한다. 예를 들면, a 내지 b 중량부로 포함한다는 a 내지 b 중량부의 범위 내로 포함한다는 의미와 동일하다.
본 출원에서 사용되는 용어인 상대습도(relative humidity)는 단위 부피의 공기가 최대로 함유할 수 있는 포화수증기압 대비 단위 부피의 현재 공기가 함유하는 수증기양의 비율을 백분율(%)로 표시한 것으로서, RH%로 표기할 수 있다.
본 출원에서 사용되는 용어인 중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)은 GPC(Gel permeation chromatography)를 사용하여 측정할 수 있고, 구체적으로 하기 물성 측정 방법에 따라 측정될 수 있다. 또한, 본 출원에서 사용되는 용어인 다분산지수(PDI, polydisersity index)는 중량평균분자량(Mw)을 수평균분자량(Mn)으로 나눈 값(Mw/Mn)이고, 중합체의 분자량의 분포를 의미한다.
본 출원에서 사용되는 용어인 점도는 상온에서 측정한 값일 수 있고, 구체적으로 하기 점도 측정 방법에 따라 측정될 수 있다.
[점도 측정 방법]
경화성 조성물의 점도는 점도 측정기 (제조사: Brookfield社, 모델명: Brookfield LV)와 스핀들(spindle) 63 또는 64를 이용하여 측정할 수 있고, 상기 점도계의 영점 조절을 수행한 후에 스핀들(spindle)인 63 또는 64를 상기 점도계의 스핀들 연결부에 장착하였다. 플레이트(plate)를 상기 점도계의 플레이트 연결부에 장착하고, 조절 레버를 통해 상기 스핀들과 플레이트 사이의 일정한 이격 공간(gap)이 생기도록 조절하였다. 상기 플레이트를 분리하고 분리된 플레이트의 중앙에 경화성 조성물을 0.5 mL 정도 도포하였다. 경화성 조성물이 도포된 플레이트를 다시 상기 점도계의 플레이트 연결부에 장착하고, 토크(torque) 값이 0이 될 때까지 대기한 후에 약 25℃ 및 60 rpm의 회전 속도에서 점도를 측정하였다.
본 출원에서 사용되는 용어인 치환은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하고, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 특별히 한정되지 않으며, 2개 이상 치환되는 경우에는 상기 치환기가 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원에서 사용되는 용어인 치환기(substituent)는 탄화수소의 모체 사슬 상의 한 개 이상의 수소 원자를 대체하는 원자 또는 원자단을 의미한다. 또한, 치환기는 하기에서 설명하나 이에 한정되는 것은 아니고, 상기 치환기는 본 출원에 특별한 기재가 없는 한 하기에서 설명하는 치환기로 추가로 치환되거나 어떠한 치환기로도 치환되지 않을 수 있다.
본 출원에서 사용되는 용어인 알킬기 또는 알킬렌기는 다른 기재가 없는 한, 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 16, 또는 탄소수 1 내지 12, 또는 탄소수 1 내지 8, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알킬렌기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알킬기 또는 알킬렌기일 수 있다. 여기서, 고리형 알킬기 또는 알킬렌기는 고리 구조로만 있는 알킬기 또는 알킬렌기 및 고리 구조를 포함하는 알킬기 또는 알킬렌기도 포함한다. 예를 들면, 사이클로헥실기와 메틸 사이클로헥실기는 모두 고리형 알킬기에 해당한다. 또한, 예를 들면, 예를 들면, 알킬기 또는 알킬렌기는 구체적으로 메틸(렌), 에틸(렌), n-프로필(렌), 이소프로필(렌), n-부틸(렌), 이소부틸(렌), tert-부틸(렌), sec-부틸(렌), 1-메틸-부틸(렌), 1-에틸-부틸(렌), n-펜틸(렌), 이소펜틸(렌), 네오펜틸(렌), tert-펜틸(렌), n-헥실(렌), 1-메틸펜틸(렌), 2-메틸펜틸(렌), 4-메틸-2-펜틸(렌), 3,3-디메틸부틸(렌), 2-에틸부틸(렌), n-헵틸(렌), 1-메틸헥실(렌), n-옥틸(렌), tert-옥틸(렌), 1-메틸헵틸(렌), 2-에틸헥실(렌), 2-프로필펜틸(렌), n-노닐(렌), 2,2-디메틸헵틸(렌), 1-에틸프로필(렌), 1,1-디메틸프로필(렌), 이소헥실(렌), 2-메틸펜틸(렌), 4-메틸헥실(렌), 5-메틸헥실(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알킬기 또는 사이클로알킬렌기는 구체적으로 사이클로프로필(렌), 사이클로부틸(렌), 사이클로펜틸(렌), 3-메틸사이클로펜틸(렌), 2,3-디메틸사이클로펜틸(렌), 사이클로헥실(렌), 3-메틸사이클로헥실(렌), 4-메틸사이클로헥실(렌), 2,3-디메틸사이클로헥실(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥실(렌), 4-tert-부틸사이클로헥실(렌), 사이클로헵틸(렌), 사이클로옥틸(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용되는 용어인 알케닐기 또는 알케닐렌기는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기; 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기일 수 있다. 여기서, 고리 구조의 알케닐기 또는 알케닐렌기를 포함하면 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기에 해당한다. 또한, 예를 들면, 에테닐(렌), n-프로페닐(렌), 이소프로페닐(렌), n-부테닐(렌), 이소부테닐(렌), tert-부테닐(렌), sec-부테닐(렌), 1-메틸-부테닐(렌), 1-에틸-부테닐(렌), n-펜테닐(렌), 이소펜테닐(렌), 네오펜테닐(렌), tert-펜테닐(렌), n-헥세닐(렌), 1-메틸펜테닐(렌), 2-메틸펜테닐(렌), 4-메틸-2-펜테닐(렌), 3,3-디메틸부테닐(렌), 2-에틸부테닐(렌), n-헵테닐(렌), 1-메틸헥세닐(렌), n-옥테닐(렌), tert-옥테닐(렌), 1-메틸헵테닐(렌), 2-에틸헥세닐(렌), 2-프로필펜테닐(렌), n-노닐렌닐(렌), 2,2-디메틸헵테닐(렌), 1-에틸프로페닐(렌), 1,1-디메틸프로페닐(렌), 이소헥세닐(렌), 2-메틸펜테닐(렌), 4-메틸헥세닐(렌), 5-메틸헥세닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알케닐기 또는 사이클로알케닐렌기는 구체적으로 사이클로프로페닐(렌), 사이클로부테닐(렌), 사이클로펜테닐(렌), 3-메틸사이클로펜테닐(렌), 2,3-디메틸사이클로펜테닐(렌), 사이클로헥세닐(렌), 3-메틸사이클로헥세닐(렌), 4-메틸사이클로헥세닐(렌), 2,3-디메틸사이클로헥세닐(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥세닐(렌), 4-tert-부틸사이클로헥세닐(렌), 사이클로헵테닐(렌), 사이클로옥테닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 출원에서 사용되는 용어인 알키닐기 또는 알키닐렌기는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기일 수 있다. 여기서, 고리 구조의 알키닐기 또는 알키닐렌기를 포함하면 고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기에 해당한다. 또한, 예를 들면, 에티닐(렌), n-프로피닐(렌), 이소프로피닐(렌), n-부티닐(렌), 이소부티닐(렌), tert-부티닐(렌), sec-부티닐(렌), 1-메틸-부티닐(렌), 1-에틸-부티닐(렌), n-펜티닐(렌), 이소펜티닐(렌), 네오펜티닐(렌), tert-펜티닐(렌), n-헥시닐(렌), 1-메틸펜티닐(렌), 2-메틸펜티닐(렌), 4-메틸-2-펜티닐(렌), 3,3-디메틸부티닐(렌), 2-에틸부티닐(렌), n-헵티닐(렌), 1-메틸헥시닐(렌), n-옥티닐(렌), tert-옥티닐(렌), 1-메틸헵티닐(렌), 2-에틸헥티닐(렌), 2-프로필펜티닐(렌), n-노니닐(렌), 2,2-디메틸헵티닐(렌), 1-에틸프로피닐(렌), 1,1-디메틸프로피닐(렌), 이소헥시닐(렌), 2-메틸펜티닐(렌), 4-메틸헥시닐(렌), 5-메틸헥시닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알키닐기 또는 사이클로알키닐렌기는 구체적으로 사이클로프로피닐(렌), 사이클로부티닐(렌), 사이클로펜티닐(렌), 3-메틸사이클로펜티닐(렌), 2,3-디메틸사이클로펜티닐(렌), 사이클로헥시닐(렌), 3-메틸사이클로헥시닐(렌), 4-메틸사이클로헥시닐(렌), 2,3-디메틸사이클로헥시닐(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥시닐(렌), 4-tert-부틸사이클로헥시닐(렌), 사이클로헵티닐(렌), 사이클로옥티닐(렌) 등이 예시될 수 있으나. 이에 한정되지 않는다.
상기 알킬기, 알킬렌기, 알케닐기, 알케닐렌기, 알키닐기는 알키닐렌기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 이 경우 치환기로는, 할로겐(클로린(Cl), 아이오딘(I), 브로민(Br), 플루오린(F)), 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용되는 용어인 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 하나의 수소가 제거된 방향족 고리를 의미하고, 상기 방향족 탄화수소 고리는 단환식 또는 다환식 고리를 포함할 수 있다. 상기 아릴기는 탄소수를 특별히 한정하지 않으나 다른 기재가 없는 한 탄소수 6 내지 30, 또는 탄소수 6 내지 26, 또는 탄소수 6 내지 22, 또는 탄소수 6 내지 20, 또는 탄소수 6 내지 18, 또는 탄소수 2 내지 15의 아릴기 일 수 있다. 또한, 본 출원에서 사용되는 용어인 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기 인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 상기 아릴기는 예를 들면, 페닐기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 또는 나프틸기 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용되는 용어인 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 이종원자를 1개 이상 포함하는 방향족 고리로서, 구체적으로 상기 이종원자는 질소(N), 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se) 및 텔레늄(Te)으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 이 때, 헤테로아릴기의 환 구조를 구성하는 원자를 환원자라고 할 수 있다. 또한, 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식 고리를 포함할 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 탄소수를 특별히 한정하지 않으나 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 30, 또는 탄소수 2 내지 26, 또는 탄소수 2 내지 22, 또는 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 18, 또는 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기일 수 있다. 다른 예시에서 헤테로아릴기는 환원자수를 특별히 한정하지 않으나 환원자수가 5 내지 30, 5 내지 25, 5 내지 20, 5 내지 15, 5 내지 10 또는 5 내지 8의 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 예를 들면, 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 출원에서 사용되는 용어인 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 이 경우 치환기로는, 할로겐(클로린(Cl), 아이오딘(I), 브로민(Br), 플루오린(F)), 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용하는 용어인 (메타)아크릴레이트는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산의 유도체 또는 메타크릴산의 유도체를 의미한다.
경화성 조성물
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체 및 제2 아크릴 단량체를 포함하는 아크릴 단량체 성분; 및 필러 조성물을 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 경화성 조성물은 경화 반응이나 중합 반응을 거쳐서 수지로 전환될 수 있는 성분은 물론 일반적으로 수지로서 알려진 성분을 포함할 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물은 접착제 조성물, 즉, 그 자체로서 접착제이거나, 경화 반응 등과 같은 반응을 거쳐서 접착제를 형성할 수 있는 조성물일 수 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 용제형 경화성 조성물, 수계 경화성 조성물 또는 무용제형 경화성 조성물일 수 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 활성 에너지선(예를 들면, 자외선) 경화형, 습기 경화형, 열경화형 또는 상온 경화형일 수 있고, 바람직하게는 상기 경화성 조성물은 상온 경화형 조성물일 수 있다. 경화성 조성물이 활성 에너지선 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는 자외선 등의 활성 에너지선 조사에 의해 수행되며, 습기 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는 적절한 습기 하에서 유지하는 방식에 의해 수행되고, 열 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는, 적절한 열을 인가하는 방식에 의해 수행되며, 또는 상온 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는, 상온에서 경화성 조성물을 유지하는 방식에 의해 수행될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 상기 주제 파트에 포함되거나, 상기 경화제 파트에 포함될 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물은 상기 주제 파트 및 경화제 파트의 혼합물일 수 있고, 이들을 혼합한 후 반응을 수행한 후의 상태를 지칭할 수도 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 필러 조성물을 전체 중량 대비 80 중량% 이상, 81 중량% 이상, 82 중량% 이상, 83 중량% 이상, 84 중량% 이상, 85 중량% 이상, 86 중량% 이상, 87 중량% 이상, 88 중량% 이상, 89 중량% 이상, 90 중량% 이상, 91 중량% 이상, 92 중량% 이상, 93 중량% 이상, 94 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 96 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 필러 조성물을 전술한 범위 내로 포함함으로써 목적하는 수준의 열전도성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 아크릴 단량체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 3 중량부 이상, 3.5 중량부 이상, 4 중량부 이상, 4.5 중량부 이상, 5 중량부 이상, 5.5 중량부 이상, 6 중량부 이상 또는 6.5 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서, 상기 경화성 조성물은 아크릴 단량체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 30 중량부 이하, 28 중량부 이하, 26 중량부 이하, 24 중량부 이하, 22 중량부 이하, 20 중량부 이하, 18 중량부 이하, 16 중량부 이하, 14 중량부 이하, 12 중량부 이하, 10 중량부 이하 또는 8 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 아크릴 단량체 성분이 필러 조성물 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 또한, 상기 아크릴 단량체 성분의 함량 비율이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 피접착제가 쉽게 분리되지 않을 정도의 적절한 접착력을 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 상온에서 측정한 점도가 100,000 cPs 이상, 105,000 cPs 이상, 110,000 cPs 이상, 115,000 cPs 이상, 120,000 cPs 이상, 125,000 cPs 이상, 130,000 cPs 이상, 135,000 cPs 이상, 140,000 cPs 이상, 145,000 cPs 이상 또는 150,000 cPs 이상일 수 있다. 또한, 다른 예시에서는, 상기 경화성 조성물은 상온에서 측정한 점도가 300,000 cPs 이하, 295,000 cPs 이하, 290,000 cPs 이하, 285,000 cPs 이하, 280,000 cPs 이하, 275,000 cPs 이하, 270,000 cPs 이하, 265,000 cPs 이하, 260,000 cPs 이하, 255,000 cPs 이하 또는 250,000 cPs 이하일 수 있다. 상기 경화성 조성물의 상온에서 측정한 점도는 상기 나열된 상한 및 하한에 의해 형성된 범위 내에 포함될 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물의 상온 점도가 상기 범위를 만족하는 경우에는 공정성을 확보할 수 있다.
아크릴 단량체 성분
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 제1 아크릴 단량체는 알킬 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있고, 제2 아크릴 단량체는 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 및 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체를 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 20 중량% 이상, 22.5 중량% 이상, 25 중량% 이상, 27.5 중량% 이상, 30 중량% 이상, 32.5 중량% 이상, 35 중량% 이상, 37.5 중량% 이상 또는 40 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서는, 상기 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체를 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 80 중량% 이하, 77.5 중량% 이하, 75 중량% 이하, 72.5 중량% 이하, 70 중량% 이하, 67.5 중량% 이하, 65 중량% 이하, 62.5 중량% 이하, 60 중량% 이하, 57.5 중량% 이하, 55 중량% 이하 또는 52.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 제1 아크릴 단량체가 상기 범위를 만족하는 경우에는, 상습 환경은 물론 고습 환경에서도 유분 분리나 경시 변화를 최소화할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 제1 아크릴 단량체는 알킬 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 알킬 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서 R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다. 또한, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있고, 구체적으로 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이거나, 탄소수 3 내지 20의 고리형 알킬기일 수 있다. 바람직하게 R2는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있고, 더 바람직하게는 탄소수 2 내지 16의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 3 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 탄소수 4 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 및 스테아릴(메타)아크릴레이트 등이 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체를 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 50 중량부 이상, 55 중량부 이상, 60 중량부 이상, 65 중량부 이상, 70 중량부 이상, 75 중량부 이상, 80 중량부 이상, 85 중량부 이상, 90 중량부 이상, 95 중량부 이상 또는 100 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서는, 상기 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체를 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 300 중량부 이하, 275 중량부 이하, 250 중량부 이하, 225 중량부 이하, 200 중량부 이하, 175 중량부 이하 또는 150 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 제2 아크릴 단량체가 상기 범위를 만족하는 경우에는, 피접착제가 쉽게 분리되지 않을 정도의 적절한 접착력을 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 히드록시기를 함유하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니나, 적어도 하나 이상의 히드록시기로 치환된 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트인 것이 바람직하다.
상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다. 또한, L1은 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기 일 수 있다. 상기 L1의 알킬렌기는 히드록시기가 하나 이상 치환 또는 비치환될 수 있다. 바람직하게는 상기 L1은 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 예를 들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2,3-디히드록시프로필 (메타)아크릴레이트 및 2,2-디히드록시에틸 (메타)아크릴레이트 등이 있다.
상기 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 고리형 에테르기를 함유하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서, R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기일 수 있다. 또한, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기일 수 있다. 또한, L4는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기일 수 있다.
바람직하게는, L2은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있고, 더 바람직하게는 L2은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 바람직하게는, L3은 단일결합 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있고, 더 바람직하게는, L3는 단일결합일 수 있다.
또한, 바람직하게는, L4은 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있고, 더 바람직하게는 L4은 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 화학식 3에서, L3 및 L4에 존재하는 탄소수의 합은 1 내지 8의 범위 내일 수 있다. 상기 탄소수의 합은 7 이하, 6, 이하, 5 이하, 4 이하 또는 3 이하이거나, 1 이상, 2 이상 또는 3 이상일 수 있다. 상기 L3 및 L4의 탄소수 합은 L4가 알킬렌기이고, L3가 단일 결합인 경우에는 상기 L4의 알킬렌기의 탄소수이고, L4가 알킬렌기이고, L3도 알킬렌기인 경우에 L3의 알킬렌기의 탄소수와 L4의 알킬렌기의 탄소수의 합이다. 또한, 상기 알킬렌기에 치환기기 존재하는 경우에 그 치환기에 존재하는 탄소수는 상기 합에 포함되지 않는다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 예를 들면, 옥시란일 (메타)아크릴레이트(oxiranyl (meth)acrylate), 옥세탄일 (메타)아크릴레이트(oxetanyl (meth)acrylate), 테트라하이드로퓨란일 (메타)아크릴레이트 (tetrahydrofuranyl (meth)acrylate), 테트라하이드로-2H-피란일 (메타)아크릴레이트(tetrahydro-2H-pyranyl (meth)acrylate), 옥시란일메틸 (메타)아크릴레이트(oxiranylmethyl (meth)acrylate, 혹은 글리시딜 (메타)아크릴레이트), 옥세탄일에틸 (메타)아크릴레이트(oxetanylethyl (meth)acrylate) 및 테트라하이드로퓨란일메틸 (메타)아크릴레이트(혹은, 테트라하이드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트) 등이 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에서, 제2 아크릴 단량체는 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 및 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 상기 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 20 중량% 이상, 22.5 중량% 이상, 25 중량% 이상, 27.5 중량% 이상, 30 중량% 이상, 32.5 중량% 이상, 35 중량% 이상, 37.5 중량% 이상 또는 40 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서는, 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 상기 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 80 중량% 이하, 77.5 중량% 이하, 75 중량% 이하, 72.5 중량% 이하, 70 중량% 이하, 67.5 중량% 이하, 65 중량% 이하, 62.5 중량% 이하, 60 중량% 이하, 57.5 중량% 이하, 55 중량% 이하 또는 52.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물이 상기 경우에서, 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 상기 범위와 같은 함량으로 포함하는 경우에는 우수한 접착력 및 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있고, 보관 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 경우에, 경화성 조성물은 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 100 중량부 대비 50 중량부 이상, 55 중량부 이상, 60 중량부 이상, 65 중량부 이상, 70 중량부 이상 또는 75 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서는, 상기 경화성 조성물은 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 100 중량부 대비 300 중량부 이하, 275 중량부 이하, 250 중량부 이하, 225 중량부 이하, 200 중량부 이하, 175 중량부 이하, 150 중량부 이하, 125 중량부 이하 또는 100 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물이 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 상기 범위와 같은 함량으로 포함하는 경우에는 우수한 접착력 및 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에서, 제2 아크릴 단량체는 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트를 상기 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 20 중량% 이상, 22.5 중량% 이상, 25 중량% 이상, 27.5 중량% 이상, 30 중량% 이상, 32.5 중량% 이상, 35 중량% 이상, 37.5 중량% 이상 또는 40 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서는, 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트를 상기 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 80 중량% 이하, 77.5 중량% 이하, 75 중량% 이하, 72.5 중량% 이하, 70 중량% 이하, 67.5 중량% 이하, 65 중량% 이하, 62.5 중량% 이하, 60 중량% 이하, 57.5 중량% 이하, 55 중량% 이하 또는 52.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트를 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물이 상기 경우에서, 제2 아크릴 단량체는 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트를 상기 범위와 같은 함량으로 포함하는 경우에는 우수한 접착력 및 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있고, 보관 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 경우에, 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트 100 중량부 대비 50 중량부 이상, 55 중량부 이상, 60 중량부 이상, 65 중량부 이상, 70 중량부 이상 또는 75 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서는, 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트 100 중량부 대비 300 중량부 이하, 275 중량부 이하, 250 중량부 이하, 225 중량부 이하, 200 중량부 이하, 175 중량부 이하, 150 중량부 이하, 125 중량부 이하 또는 100 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물은 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 상기 경화성 조성물이 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트를 상기 범위와 같은 함량으로 포함하는 경우에는 우수한 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
필러 조성물
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 필러 조성물을 포함할 수 있다. 상기 필러 조성물은, 그의 종류, 모양 및 크기 등은 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 필러 조성물은 1종 또는 2종 이상의 필러 입자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 필러 조성물은 동일 종류의 필러 입자를 사용하더라도 모양이 다른 것을 혼합된 것일 수 있고, 입자평균입경이 다른 것들 것 혼합된 것일 수도 있다. 예를 들면, 상기 필러 조성물은 수산화 알루미늄 및 산화 알루미늄(알루미나)을 혼합된 것일 수 있으며, 상기 수산화 알루미늄과 산화 알루미늄 모양과 평균 입경은 서로 다를 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 다른 예시에서 필러의 입자평균입경은 75 ㎛ 이상, 80 ㎛ 이상, 85 ㎛ 이상, 90 ㎛ 이상, 95 ㎛ 이상, 100 ㎛ 이상, 105 ㎛ 이상, 110 ㎛ 이상, 115 ㎛ 이상, 120 ㎛ 이상 또는 그 이상의 크기를 가질 수 있다. 상기 범위의 입자평균입경을 가지는 필러 입자는 본 출원에서 A 필러 입자라고 할 수 있고, 상기 A 필러 입자는 입자평균입경이 70 ㎛ 이상이라면 종류와 개수에 대해서 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용되는 용어인 필러의 입자평균입경은, 소위 D50 입경(메디안 입경)으로서, 입도 분포의 체적 기준 누적 50%에서의 입자 지름을 의미할 수 있다. 즉, 체적 기준으로 입도 분포를 구하고, 전 체적을 100%로 한 누적 곡선에서 누적치가 50%가 되는 지점의 입자 지름을 상기 평균 입경을 볼 수 있다. 상기와 같은 D50 입경은 레이저 회절법(laser Diffraction) 방식으로 측정할 수 있다.
입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자의 모양은 구형 및/또는 비구형(예를 들면, 침상형 및 판상형 등)을 필요에 따라서 적절히 선택되어 사용될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용되는 용어인, 필러 입자의 모양이 구형이라는 것은 구형도가 약 0.9 이상인 것을 의미할 수 있고, 비구형이라는 것은 구형도가 약 0.9 미만인 것을 의미할 수 있다.
상기 구형도는 필러의 입형 분석을 통해 확인할 수 있다. 구체적으로, 3차원 입자인 필러의 구형도(sphericity)는, 입자의 표면적(S)과 그 입자의 같은 부피를 가지는 구의 표면적(S')의 비율(S'/S)로 정의될 수 있다. 실제 입자들에 대해서는 일반적으로 원형도(circularity)를 사용한다. 상기 원형도는 실제 입자의 2차원 이미지를 구하여 이미지의 경계(P)와 동일한 이미지와 같은 면적(A)을 가지는 원의 경계의 비로 나타내고, 하기 수식으로 구해진다.
<원형도 수식>
원형도=4πA/P2
상기 원형도는 0에서 1까지의 값으로 나타내고, 완벽한 원은 1의 값을 가지며, 불규칙한 형태의 입자일수록 1보다 낮은 값을 가지게 된다. 본 출원에서의 구형도 값은 Marvern社의 입형 분석 장비(FPIA-3000)로 측정된 원형도의 평균값으로 측정할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자를 필러 조성물의 전체 중량 대비 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상 또는 40 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 필러 조성물은 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자를 100 중량% 이하, 99.5 중량% 이하, 90 중량% 이하, 80 중량% 이하, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하 또는 30 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자는 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 입자평균입경이 20 ㎛ 초과, 25 ㎛ 이상, 30 ㎛ 이상, 35 ㎛ 이상, 40 ㎛ 이상, 45 ㎛ 이상 또는 50 ㎛ 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 필러 조성물은 입자평균입경이70 ㎛ 미만, 65 ㎛ 이하, 60 ㎛ 이하, 55 ㎛ 이하 또는 50 ㎛ 이하인 필러 입자를 포함할 수 있다. 상기 범위의 입자평균입경을 가지는 필러 입자는 본 출원에서 B 필러 입자라고 할 수 있다. 상기 B 필러 입자는 입자평균입경이 상기 범위를 만족한다면 종류와 개수에 대해서 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 상기 B 필러 입자를 필러 조성물의 전체 중량 대비 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상, 40 중량% 이상, 45 중량% 이상, 50 중량% 이상, 55 중량% 이상 또는 60 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서는 100 중량% 이하, 90 중량% 이하, 80 중량% 이하, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하 또는 30 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 B 필러 입자는 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A필러 입자 및 B 필러 입자를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물이 A필러 입자 및 B 필러 입자를 포함하는 경우, 상기 경화성 조성물은 B 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 50 중량부 이상, 60 중량부 이상, 70 중량부 이상, 80 중량부 이상, 90 중량부 이상, 100 중량부 이상, 110 중량부 이상, 120 중량부 이상, 130 중량부 이상 140 중량부 이상 또는 150 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 경화성 조성물은 B 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 300 중량부 이하, 280 중량부 이하, 260 중량부 이하, 240 중량부 이하, 220 중량부 이하 또는 200 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 B 필러 입자는 A 필러 입자 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 또한, 상기 필러 조성물 내의 A 필러 및 B 필러 입자의 함량 비율을 상기 범위와 같이 조절하면 적절한 점도를 가지는 경화성 조성물을 형성할 수 있고, 열전도도가 우수한 경화물을 형성할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 입자평균입경이 20 ㎛ 이하, 17.5 ㎛ 이하, 15 ㎛ 이하, 12.5 ㎛ 이하, 10 ㎛ 이하, 7.5 ㎛ 이하, 5 ㎛ 이하, 2.5 ㎛ 이하 또는 1 ㎛ 이하인 필러 입자를 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 필러 조성물은 입자평균입경이 0.01 ㎛ 이상, 0.05 ㎛ 이상, 0.1 ㎛ 이상, 0.2 ㎛ 이상, 0.4 ㎛ 이상, 0.8 ㎛ 이상 또는 1 ㎛ 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 상기 범위의 입자평균입경을 가지는 필러 입자는 본 출원에서 C 필러 입자라고 할 수 있다. 상기 C 필러 입자는 입자평균입경이 상기 범위를 만족한다면 종류와 개수에 대해서 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A 필러 입자, B 필러 입자 및 C 필러 입자로 이루어진 군에서 하나 이상을 선택하여 포함할 수 있다. 또한, 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A 필러 입자 및 B 필러 입자로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상과 C 필러 입자를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물이 A필러 입자 및 C 필러 입자를 포함하는 경우, 상기 경화성 조성물은 C 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상, 25 중량부 이상, 30 중량부 이상, 35 중량부 이상, 40 중량부 이상, 45 중량부 이상 또는 50 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 경화성 조성물은 C 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 200 중량부 이하, 180 중량부 이하, 160 중량부 이하, 140 중량부 이하, 120 중량부 이하 또는 100 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 C 필러 입자는 A 필러 입자 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물이 A필러 입자를 포함하지 않으면서 B 필러 입자 및 C 필러 입자를 포함하는 경우, 상기 경화성 조성물은 C 필러 입자를 B 필러 입자 100 중량부 대비 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상, 25 중량부 이상, 30 중량부 이상, 35 중량부 이상, 40 중량부 이상, 45 중량부 이상 또는 50 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 경화성 조성물은 C 필러 입자를 B 필러 입자 100 중량부 대비 200 중량부 이하, 180 중량부 이하, 160 중량부 이하, 140 중량부 이하, 120 중량부 이하 또는 100 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 C 필러 입자는 B 필러 입자 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물이 필러 조성물을 입자평균크기에 따라 상기된 함량 비율로 포함하는 경우, 경화물에 대해서 우수한 열전도성을 확보할 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 열전도성은 경화성 조성물이 지름이 2 cm 이상 및 두께가 15 mm인 샘플(경화물)로 제작된 상태에서, 상기 샘플의 두께 방향을 따라서 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정될 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 우수한 열전도성은 상기 측정방식에 따라 측정된 열전도도가 약 1 W/mK 이상, 1.1 W/mK 이상, 1.2 W/mK 이상, 1.3 W/mK 이상, 1.4 W/mK 이상, 1.5 W/mK 이상, 1.6 W/mK 이상, 1.7 W/mK 이상, 1.8 W/mK 이상, 1.9 W/mK 이상, 2.0 W/mK 이상, 2.1 W/mK 이상, 2.2 W/mK 이상, 2.3 W/mK 이상, 2.4 W/mK 이상, 2.5 W/mK 이상, 2.6 W/mK 이상, 2.7 W/mK 이상, 2.8 W/mK 이상, 2.9 W/mK 이상 또는 3.0 W/mK 이상 정도일 수 있다. 상기 열전도도는 높은 수치일수록 높은 열전도성을 의미하기 때문에, 그 상한이 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 열전도도는 20 W/mK 이하, 18 W/mK 이하, 16 W/mK 이하, 14 W/mK 이하, 12 W/mK 이하, 10 W/mK 이하, 8 W/mK 이하, 6 W/mK 이하 또는 4 W/mK 이하일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 배터리 등에서 발생되는 열을 처리하기 위한 열전도성 필러 조성물일 수 있고, 적어도 하나 이상의 열전도성 필러 입자를 포함할 수 있다. 상기 열전도성 필러 입자는 자체 열전도도가 약 1 W/mK 이상, 5 W/mK 이상, 10 W/mK 이상 또는 15 W/mK 이상일 수 있고, 다른 예시에서는 약 400 W/mK 이하, 약 350 W/mK 이하 또는 약 300 W/mK 이하일 수 있다. 상기 필러 조성물에 포함될 수 있는 열전도성 필러 입자의 열전도도는 특별히 제한되는 것은 아니지만, ASTM E1461에 따라 측정된 값일 수 있다.
상기 필러 조성물에 포함되는 열전도성 필러 입자는 전술한 자체 열전도도가 상기 범위를 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 산화 알루미늄(알루미나), 산화 마그네슘, 산화 베릴륨 또는 산화 티탄 등의 산화물류; 질화 붕소, 질화 규소 또는 질화 알루미늄 등의 질화물류; 탄화 규소 등의 탄화물류; 수산화 알루미늄 또는 수산화 마그네슘 등의 수화 금속류; 구리, 은, 철, 알루미늄 또는 니켈 등의 금속 충전재; 티탄 등의 금속 합금 충전재; 또는 이들의 혼합물 등일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 모스 경도가 6 이상, 6.5 이상, 7 이상, 7.5 이상, 8 이상 또는 8.5 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 본 출원에서 사용하는 용어인 모스 경도는 모스 경도기를 이용하여 측정할 수 있다. 또한, 상기 범위의 모스 경도를 가지는 필러 입자는 본 출원에서 제1 필러 입자라고 할 수 있다.
상기 제1 필러 입자는 상기 필러 조성물의 전체 중량 대비 30 중량% 이상, 35 중량% 이상, 40 중량% 이상, 45 중량% 이상, 50 중량% 이상, 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상 또는 90 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서 상기 필러 조성물의 전체 중량 대비 100 중량% 이하, 97.5 중량% 이하, 95 중량% 이하 또는 92.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 필러 입자는 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물에서 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자(즉, 전술한 A 필러 입자)는 모스 경도가 6 이상, 6.5 이상, 7 이상, 7.5 이상, 8 이상 또는 8.5 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다.
또한, 상기 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 상기 경화성 조성물의 점도, 공정성 및 경화 후 경도를 조절하기 위해서, 모스 경도가 6 미만, 5.5 이하, 5 이하, 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하 또는 3 이하인 필러 입자를 추가로 포함할 수 있다. 상기 범위의 모스 경도를 가지는 필러 입자는 본 출원에서 제2 필러 입자라고 할 수 있다.
제2 필러 입자는 상기 제1 필러 입자 100 중량부 대비 20 중량부 이하, 18 중량부 이하, 16 중량부 이하, 14 중량부 이하, 12 중량부 이하, 10 중량부 이하, 8 중량부 이하, 6 중량부 이하, 4 중량부 이하, 2 중량부 이하 또는 1 중량부 이하로 포함될 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 필러 입자는 상기 제1 필러 입자 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상, 0.05 중량부 이상, 0.1 중량부 이상, 0.5 중량부 이상 또는 0.8 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 상기 제2 필러 입자는 상기 제1 필러 입자 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물에서 입자평균입경이 20 ㎛ 초과 내지 70 ㎛ 미만인 필러 입자(즉, 전술한 B 필러 입자)는 모스 경도가 6 이상, 6.5 이상, 7 이상, 7.5 이상, 8 이상 또는 8.5 이상인 필러 입자(즉, 전술한 제1 필러 입자)를 포함할 수 있다. 또한, 상기 B 필러 입자는 모스 경도가 6 미만, 5.5 이하, 5 이하, 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하 또는 3 이하인 필러 입자(즉, 전술한 제2 필러 입자)를 추가로 포함할 수 있다.
상기 B 필러 입자가 상기 제1 필러 입자 및 제2 필러 입자를 포함하는 경우에는, 상기 제1 필러 입자는 상기 B 필러 입자의 전체 중량 대비 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상 또는 20 중량% 이상으로 포함되거나 50 중량% 이하, 45 중량% 이하, 40 중량% 이하 또는 35 중량% 이하로 포함될 수 있다. 또한, 상기 경우에, 상기 제2 필러 입자는 상기 제1 필러 입자 100 중량부 대비 100 중량부 이상, 125 중량부 이상, 150 중량부 이상, 175 중량부 이상 또는 200 중량부 이상으로 포함되거나, 500 중량부 이하, 450 중량부 이하, 400 중량부 이하, 350 중량부 이하 또는 300 중량부 이하로 포함될 수 있다.
첨가제
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 추가 물성을 확보하기 위해서 하기에 예시된 1종 또는 2종 이상의 첨가제들을 추가로 포함할 수 있다. 다만, 상기 첨가제는 당업계에서 일반적으로 사용할 수 있는 것이라면 족하고, 반드시 하기 예시된 첨가제로 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가교제는 경화성 조성물 내에 포함되는 구성과 가교 구조를 구현함으로써 적절한 접착력과 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
상기 가교제는 예를 들면, 우레탄계 아크릴레이트 가교제, 지방족 이소시아네이트 가교제, 에폭시 가교제, 아지리딘 가교제 및 금속 킬레이트 가교제를 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 가교제는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 상기 우레탄계 아크릴레이트 가교제는 분자쇄 중에 다수의 우레탄 결합(-NHCOO-)을 갖고 있으며 분자 말단에 자외선에 반응할 수 있는 아크릴기를 가지고 있는 화합물로서, 상업적으로 PU330(미원상사), PU256(미원상사), PU610(미원상사) 및 PU340(미원상사) 등을 사용할 수 있다. 상기 지방족 이소시아네이트 가교제는 예를 들면, 이소보론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate) 또는 메틸렌 디사이클로헥실 디이소시아네이트(methylene dicyclohexyl diisocyanate) 또는 사이클로헥산 디이소시아네이트(cyclohexane diisocyanate) 등과 같은 이소시아네이트 화합물이나, 그의 다이머(dimer) 또는 트리머(trimer) 등과 같은 유도체를 사용할 수 있다. 상기 에폭시 가교제는 예를 들면, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 또는 글리세린 디글리시딜에테르 등을 사용할 수 있다. 상기 아지리딘 가교제는 예를 들면, N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌 멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 또는 트리-1-아지리디닐포스핀옥시드 등을 사용할 수 있다. 상기 금속 킬레이트 가교제는 예를 들면, 알루미늄, 철, 아연, 주석, 티탄, 안티몬, 마그네슘 및/또는 바나듐과 같은 다가 금속이 아세틸 아세톤 또는 아세토초산 에틸 등에 배위하고 있는 화합물인 금속 킬레이트 성분 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 가교제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 50 중량부 이상, 55 중량부 이상, 60 중량부 이상, 65 중량부 이상, 70 중량부 이상, 75 중량부 이상, 80 중량부 이상, 85 중량부 이상, 90 중량부 이상, 95 중량부 이상 또는 100 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화성 조성물은 가교제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 200 중량부 이하, 190 중량부 이하, 180 중량부 이하, 170 중량부 이하, 160 중량부 이하, 150 중량부 이하, 140 중량부 이하, 130 중량부 이하, 120 중량부 이하 또는 110 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 가교제의 함량은 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 가교제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화성 조성물의 적절한 가교 구조를 구현하여 적절한 접착력과 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 퍼옥사이드(peroxide) 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 퍼옥사이드 화합물은 상기 경화성 조성물이 중합반응이 일어나도록 개시하는 물질일 수 있다.
상기 퍼옥사이드 화합물은 예를 들면, 메틸에틸 케톤 퍼옥사이드(methyl ethyl ketone peroxide, MEKP), 시클로헥사논퍼옥사이드, 3,3,5-트리메틸시클로헥사논퍼옥사이드, 메틸시클로헥사논퍼옥사이드, 메틸아세트아세테이트퍼옥사이드 및 아세틸아세톤퍼옥사이드 등과 같은 케톤 퍼옥사이드 화합물; tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로옥사이드, 파라멘탄하이 드로퍼옥사이드, 2,5-디메틸헥산-2,5-디하이드로퍼옥사이드, 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸하이드로퍼옥사이드 등과 같은 하이드로 퍼옥사이드 화합물; 아세틸퍼옥사이드, 이소부틸퍼옥사이드, 옥타노일퍼옥사이드, 데카노일퍼옥사이드, 라우리노일퍼옥사이드, 3,3,5-트리메틸헥사노일퍼옥사이드, 숙신산퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, 2,4-디클로로 벤조일퍼옥사이드 및 메트-톨루오일퍼옥사이드 등과 같은 디아실퍼옥사이드 화합물; 벤조일 퍼옥사이드(benzoyl peroxide, BPO) 등과 같은 아실 퍼옥사이드 화합물;일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 퍼옥사이드 화합물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 퍼옥사이드 화합물을 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상, 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 3 중량부 이상, 3.5 중량부 이상, 4 중량부 이상, 4.5 중량부 이상, 5 중량부 이상, 5.5 중량부 이상, 6 중량부 이상, 6.5 중량부 이상, 7 중량부 이상 또는 7.5 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화성 조성물은 퍼옥사이드 화합물을 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 30 중량부 이하, 27.5 중량부 이하, 25 중량부 이하, 22.5 중량부 이하, 20 중량부 이하, 17.5 중량부 이하, 15 중량부 이하, 12.5 중량부 이하 또는 10 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 퍼옥사이드 화합물의 함량은 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 퍼옥사이드 화합물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화성 조성물의 충분한 경화성과 보존 안정성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 필요하다면 금속 촉매를 추가로 포함할 수 있다.
상기 금속 촉매로 유기산 금속염 또는 유기 금속킬레이트를 사용할 수 있다. 상기 유기산 금속염 또는 유기 금속킬레이트는 예를 들면, 코발트 나프탈산, 구리 나프탈산, 망간 나프탈산 등인 금속 나프탈산; 옥텐산 코발트, 옥텐산 구리 및 옥텐산 망간등인 금속 옥텐산; 구리아세틸아세트네이트, 티탄아세틸아세트네이트, 망간아세틸아세트네이트, 크롬아세틸아세트네이트, 철아세틸아세트네이트, 바나디닐아세틸아세트네이트, 코발트아세틸아세트네이트 등인 금속 아세틸아세트네이트 등일 수 있다. 또한, 금속 촉매는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 금속 촉매를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 3 중량부 이상, 3.5 중량부 이상, 4 중량부 이상, 4.5 중량부 이상, 5 중량부 이상, 5.5 중량부 이상 또는 6 중량부 이상, 6.5 중량부 이상, 7 중량부 이상 또는 7.5 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화성 조성물은 금속 촉매를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 25 중량부 이하, 22.5 중량부 이하, 20 중량부 이하, 17.5 중량부 이하, 15 중량부 이하, 12.5 중량부 이하, 10 중량부 이하 또는 7.5 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매의 함량은 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 가소제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가소제의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 프탈산 화합물, 인산 화합물, 아디프산 화합물, 세바신산 화합물, 시트르산 화합물, 글리콜산 화합물, 트리멜리트산 화합물, 폴리에스테르 화합물, 에폭시화 대두유, 염소화 파라핀, 염소화 지방산 에스테르, 지방산 화합물, 페닐기가 결합된 술폰산기로 치환된 포화 지방족 사슬을 가진 화합물(예를 들면, LANXESS社의 mesamoll) 및 식물유 중에서 하나 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 프탈산 화합물은 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디헥실 프탈레이트, 디-n-옥틸 프탈레이트, 디-2-에틸헥실 프탈레이트, 디이소옥틸 프탈레이트, 디카프릴 프탈레이트, 디노닐 프탈레이트, 디이소노닐 프탈레이트, 디데실 프탈레이트, 디운데실 프탈레이트, 디라우릴 프탈레이트, 디트리데실 프탈레이트, 디벤질 프탈레이트, 디사이클로헥실 프탈레이트, 부틸 벤질 프탈레이트, 옥틸 데실 프탈레이트, 부틸 옥틸 프탈레이트, 옥틸 벤질 프탈레이트, n-헥실 n-데실 프탈레이트, n-옥틸 프탈레이트 및 n-데실 프탈레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 인산 화합물은 트리크레실 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 옥틸 디페닐 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트 및 트리클로로에틸 포스페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 아디프산 화합물은 디부톡시에톡시에틸 아디페이트(DBEEA), 디옥틸 아디페이트, 디이소옥틸 아디페이트, 디-n-옥틸 아디페이트, 디데실 아디페이트, 디이소노닐 아디페이트(DINA), 디이소데실 아디페이트(DIDP), n-옥틸 n-데실 아디페이트, n-헵틸 아디페이트 및 n-노닐 아디페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 세바신산 화합물은 디부틸 세바케이트, 디옥틸 세바케이트, 디이소옥틸 세바케이트 및 부틸 벤질 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 시트르산 화합물은 트리에틸 시트레이트, 아세틸 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트 및 아세틸 트리옥틸시트레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 글리콜산 화합물은 메틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트, 에틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 및 부틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 트리멜리트산 화합물은 트리옥틸 트리멜리테이트 및 트리-n-옥틸 n-데실 트리멜리테이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 폴리에스테르 화합물은 부탄 디올, 에틸렌 글리콜, 프로판 1,2-디올, 프로판 1,3 디올, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 이산(diacid)(아디핀산, 숙신산, 무수숙신산 중에서 선택됨) 및 히드록시산(예컨대, 히드록시스테아린산) 중에서 선택된 디올의 반응 생성물일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 가소제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 1 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 5 중량부 이상, 7.5 중량부 이상, 10 중량부 이상, 12.5 중량부 이상, 15 중량부 이상, 17.5 중량부 이상 또는 20 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화성 조성물은 가소제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 100 중량부 이하, 90 중량부 이하, 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하, 40 중량부 이하 또는 30 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 가소제는 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 가소제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화성 조성물의 상용성을 향상시킬 수 있다.
바람직하게는, 제1 아크릴 단량체 및 제2 아크릴 단량체와 필러 조성물의 상용성을 고려하면, 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 가소제로 아디프산 화합물을 가소제 전체 중량 대비 50 중량% 이상, 60 중량% 이상, 70 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상 또는 95 중량% 이상으로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 분산제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 분산제는 아크릴 단량체 성분에 포함된 필러 조성물의 분산성을 향상시킬 수 있다.
상기 분산제는 예를 들면, 폴리아마이드아민과 그 염, 폴리카복실산과 그 염, 변성 폴리유레테인, 변성 폴리에스테르, 변성 폴리(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴계 공중합체, 나프탈렌설폰산 포말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬인산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 및 안료 유도체 등을 사용할 수 있으나, 당업계에 공지된 분산제면 제한없이 사용할 수 있다. 바람직하게, 상기 분산제는 변성 폴리에스테르를 포함할 수 있고, 예를 들면 Disperbyk-111(BYK社) 및 솔스퍼스 41000(루브리졸社) 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 분산제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 1 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 5 중량부 이상, 7.5 중량부 이상, 10 중량부 이상, 12.5 중량부 이상, 15 중량부 이상, 17.5 중량부 이상 또는 20 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화성 조성물은 분산제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 100 중량부 이하, 90 중량부 이하, 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 60 중량부 이하, 50 중량부 이하, 40 중량부 이하 또는 30 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 분산제는 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 가소제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 아크릴 단량체 성분에 포함된 필러 조성물의 분산성을 향상시킬 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 필요하다면 반응 촉진제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 반응 촉진제는 상기 경화성 조성물의 중합 반응을 촉진시키는 기능을 수행할 수 있다. 상기 반응 촉진제의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 디메틸-피-톨루이딘(N,N-Dimethyl-p-toluidine; DMPT) 등을 사용할 수 있다.
바람직하게는, 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 반응 촉진제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상, 0.05 중량부 이상, 0.1 중량부 이상, 0.2 중량부 이상, 0.3 중량부 이상, 0.4 중량부 이상, 0.5 중량부 이상, 0.6 중량부 이상, 0.7 중량부 이상, 0.8 중량부 이상, 0.9 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.25 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 1.75 중량부 이상, 2 중량부 이상 또는 2.25 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화성 조성물은 반응 촉진제를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 5 중량부 이하, 4.75 중량부 이하, 4.5 중량부 이하, 4.25 중량부 이하, 4 중량부 이하, 3.75 중량부 이하, 3.5 중량부 이하, 3.25 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2.75 중량부 이하 또는 2.5 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 반응 촉진제는 상기 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 필요하다면 점도의 조절, 예를 들면 점도를 높이거나 혹은 낮추기 위해 또는 전단력에 따른 점도 조절을 위하여 점도 조절제, 예를 들면, 요변성 부여제, 희석제, 표면 처리제 또는 커플링제 등을 추가로 포함할 수 있다. 요변성 부여제는 경화성 조성물의 전단력에 따른 점도를 조절할 수 있다. 사용할 수 있는 요변성 부여제로는, 퓸드 실리카 등이 예시될 수 있다. 희석제는 통상 경화성 조성물의 점도를 낮추기 위해 사용되는 것으로 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 표면 처리제는 경화성 조성물의 경화물에 도입되어 있는 필러 조성물의 표면 처리를 위한 것이고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 커플링제의 경우는, 예를 들면, 열전도성 필러 입자(예를 들면, 알루미나 등)의 분산성을 개선하기 위해 사용될 수 있고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 필요하다면 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함할 수 있다. 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함한 경화성 조성물은 경화함으로써 난연성 경화물을 형성할 수 있다. 난연제로는 특별한 제한 없이 공지의 다양한 난연제가 적용될 수 있으며, 예를 들면, 고상의 필러 형태의 난연제나 액상 난연제 등이 적용될 수 있다. 난연제로는, 예를 들면, 멜라민 시아누레이트(melamine cynaurate) 등과 같은 유기계 난연제나 수산화 마그네슘 등과 같은 무기계 난연제 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 경화성 조성물에 포함되는 열전도성 필러 입자의 양이 많은 경우, 액상 타입의 난연 재료(TEP, Triethyl phosphate 또는 TCPP, tris(1,3-chloro-2-propyl)phosphate 등)를 사용할 수도 있다. 또한, 난연상승제의 작용을 할 수 있는 실란 커플링제가 추가될 수도 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 1액형이거나 2액형일 수 있다. 본 출원에서 사용하는 용어인 1액형은 당업계에 공지된 바와 같이 주제 파트와 경화제 파트가 함께 혼합된 상태에서 경화물을 형성할 수 있는 형태를 의미한다. 또한, 본 출원에서 사용하는 용어인 2액형은 공지된 바와 같이 주제 파트와 경화제 파트로 분리되어 있고, 이들을 혼합 및 반응시킴으로써 경화물을 형성할 수 있는 형태를 의미한다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물이 2액형인 경우에는, 주제 파트와 경화제 파트는 각각 독립적으로 전술한 아크릴 단량체 성분 및 필러 조성물을 포함할 수 있다. 상기 아크릴 단량체 성분과 필러 조성물은 전술한 내용과 동일하므로 생략하도록 한다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물이 2액형인 경우에는, 첨가제의 종류에 따라서 주제 파트와 경화제 파트로 구별될 수 있다. 상기 주제 파트는 퍼옥사이드 화합물을 추가로 포함할 수 있고, 상기 경화제 파트는 금속 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 또한, 상기 주제 파트 및 경화제 파트를 혼합하여 경화물을 형성할 수 있고, 이 때 주제 파트와 경화제 파트의 함량 비율은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 상온에서 주제 파트(P1) 대비 경화제 파트(P2)의 부피 비율(P1/P2)은 0.5 이상, 0.75 이상, 1 이상일 수 있고, 다른 예시에서는 상기 부피 비율(P1/P2)이 2 이하, 1.75 이하, 1.5 이하 또는 1.25 이하일 수 있다.
경화성 조성물의 경화물
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 경화되어 경화물을 형성할 수 있고, 하기와 같은 물성 중 적어도 하나 이상의 물성을 가질 수 있다. 하기된 각 물성은 독립적인 것으로써 어느 하나의 물성이 다른 물성을 우선하지 않으며, 경화성 조성물의 경화물을 하기된 물성 중 적어도 1개 또는 2개 이상을 만족할 수 있다. 하기된 물성을 적어도 하나 또는 2개 이상을 만족하는 경화성 조성물의 경화물은 상기 경화성 조성물에 포함된 각 구성요소들의 조합에 의해 기인한다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 PET(polyethylene terephthalate)에 대한 상온 박리력(또는 접착력)이 300 gf/10mm 이상, 310 gf/10mm 이상, 320 gf/10mm 이상, 330 gf/10mm 이상, 340 gf/10mm 이상, 350 gf/10mm 이상, 360 gf/10mm 이상, 370 gf/10mm 이상, 380 gf/10mm 이상, 390 gf/10mm 이상 또는 400 gf/10mm 이상일 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 1,000 gf/10mm 이하, 975 gf/10mm 이하, 950 gf/10mm 이하, 925 gf/10mm 이하, 900 gf/10mm 이하, 875 gf/10mm 이하, 850 gf/10mm 이하, 825 gf/10mm 이하, 800 gf/10mm 이하, 775 gf/10mm 이하, 750 gf/10mm 이하, 725 gf/10mm 이하, 700 gf/10mm 이하, 675 gf/10mm 이하 또는 650 gf/10mm 이하일 수 있다. 상기 박리력(또는 접착력)은 구체적으로 하기 물성 측정 방법에 따라 측정될 수 있다.
또한, 상기 접착력은 경화성 조성물의 경화물이 접촉하고 있는 임의의 기판이나 모듈 케이스에 대한 접착력일 수 있다. 상기와 같은 접착력이 확보될 수 있다면, 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리 셀 등에 대하여 적정한 접착력이 나타날 수 있다. 또한 이러한 범위의 접착력이 확보되면, 배터리 모듈에서 배터리셀의 충방전시에 부피 변화, 배터리 모듈의 사용 온도의 변화 또는 경화 수축 등에 의한 박리 등이 방지되어 우수한 내구성이 확보될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 적절한 경도를 나타내는 것이 유리할 수 있다. 예를 들어, 상기 경화성 조성물의 경화물의 경도가 지나치게 높으면 상기 경화물이 브리틀(brittle)하게 되어 신뢰성에 나쁜 영향을 줄 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물의 경도의 조절을 통해 내충격성 및 내진동성을 확보하고, 제품의 내구성도 확보할 수 있다. 상기 경화성 조성물의 경화물은, 예를 들면 쇼어(shore) A 타입에서 70 이상, 72 이상, 74 이상, 76 이상, 78 이상, 80 이상, 82 이상 또는 84 이상일 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화성 조성물의 경화물은 상기 쇼어 A 타입에서 95 이하, 94 이하, 93 이하, 92 이하 또는 91 이하일 수 있다. 상기 경화성 조성물의 경화물의 경도는 통상 상기 경화물에 함유된 필러 조성물의 종류 내지 함량 비율에 의해 좌우되고, 과량의 필러 조성물을 포함하는 경우 일반적으로 경도가 높아진다. 다만, 상기 경화물에 함유된 중합체 성분도 경도에 영향을 줄 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 열전도도가 1 W/mK 이상일 수 있다. 상기 열전도도는 경화성 조성물이 지름이 2 cm 이상 및 두께가 15 mm인 샘플(경화물)로 제작된 상태에서, 상기 샘플의 두께 방향을 따라서 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정된 값일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 경화성 조성물의 경화물은 상기 측정 방식에 따라 측정된 열전도도가 1.1 W/mK 이상, 1.2 W/mK 이상, 1.3 W/mK 이상, 1.4 W/mK 이상, 1.5 W/mK 이상, 1.6 W/mK 이상, 1.7 W/mK 이상, 1.8 W/mK 이상, 1.9 W/mK 이상, 2.0 W/mK 이상, 2.1 W/mK 이상, 2.2 W/mK 이상, 2.3 W/mK 이상, 2.4 W/mK 이상, 2.5 W/mK 이상, 2.6 W/mK 이상, 2.7 W/mK 이상, 2.8 W/mK 이상, 2.9 W/mK 이상 또는 3.0 W/mK 이상일 수 있다. 상기 열전도도는 높은 수치일수록 높은 열전도성을 의미하기 때문에, 그 상한이 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 열전도도는 20 W/mK 이하, 18 W/mK 이하, 16 W/mK 이하, 14 W/mK 이하, 12 W/mK 이하, 10 W/mK 이하, 8 W/mK 이하, 6 W/mK 이하 또는 4 W/mK 이하일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 열저항이 약 5 K/W 이하, 약 4.5 K/W 이하, 약 4 K/W 이하, 약 3.5 K/W 이하, 약 3 K/W 이하 또는 약 2.8 K/W 이하일 수 있다. 이러한 범위의 열저항이 나타날 수 있도록 조절할 경우엔 우수한 냉각 효율 내지 방열 효율이 확보될 수 있다. 상기 열저항은 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정된 수치일 수 있으며, 측정하는 방식은 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 자동차 등과 같이 오랜 보증 기간(자동차의 경우, 약 15년 이상)이 요구되는 제품에 적용하기 위해 내구성을 확보할 수 있다. 내구성은 약 -40℃의 저온에서 30분 유지한 후 다시 온도를 80℃ 로 올려서 30분 유지하는 것을 하나의 사이클로 하여 상기 사이클을 100회 반복하는 열충격 시험 후에 배터리 모듈의 모듈 케이스 또는 배터리셀로부터 떨어지거나 박리되거나 혹은 크랙이 발생하지 않는 것을 의미할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 전기 절연성이 약 3 kV/mm 이상, 약 5 kV/mm 이상, 약 7 kV/mm 이상, 10 kV/mm 이상, 15 kV/mm 이상 또는 20 kV/mm 이상일 수 있다. 상기 절연 파괴전압은 그 수치가 높을수록 경화성 조성물의 경화물이 우수한 절연성을 보이는 것으로, 약 50 kV/mm 이하, 45 kV/mm 이하, 40 kV/mm 이하, 35 kV/mm 이하, 30 kV/mm 이하일 수 있으나 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기와 같은 절연 파괴전압을 달성하기 위해서, 상기 경화성 조성물에 절연성 필러 입자를 적용할 수도 있다. 일반적으로 열전도성 필러 입자 중에서 세라믹 필러 입자는 절연성을 확보할 수 있는 성분으로 알려져 있다. 상기 전기 절연성은 ASTM D149 규격에 따라 측정된 절연 파괴전압으로 측정될 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물의 경화물이 상기와 같은 전기 절연성이 확보될 수 있다면, 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등에 대하여 성능을 유지하면서 안정성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 비중이 5 이하일 수 있다. 상기 비중은 다른 예시에서 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하 또는 3 이하일 수 있다. 상기 경화성 조성물의 경화물의 비중은 그 수치가 낮을수록 응용 제품의 경량화에 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 비중은 약 1.5 이상 또는 2 이상일 수 있다. 상기 경화성 조성물의 경화물이 상기와 같은 범위의 비중을 나타내기 위하여, 예를 들면, 열전도성 필러 입자의 첨가 시에 가급적 낮은 비중에서도 목적하는 열전도성이 확보될 수 있는 필러, 즉 자체적으로 비중이 낮은 필러 입자를 적용하거나, 표면 처리가 이루어진 필러 입자를 적용하는 방식 등이 사용될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 가급적 휘발성 물질을 포함하지 않는 것이 적절하다. 예를 들면, 상기 경화성 조성물의 경화물은 비휘발성 성분의 비율이 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 98 중량% 이상일 수 있다. 상기에서 비휘발성 성분 과의 비율은 다음의 방식으로 규정될 수 있다. 즉, 상기 비휘발분은 경화성 조성물의 경화물을 100℃ 에서 1 시간 정도 유지한 후에 잔존하는 부분을 비휘발분으로 정의할 수 있고, 따라서 상기 비율은 상기 경화성 조성물의 경화물의 초기 중량과 상기 100℃ 에서 1 시간 정도 유지한 후의 비율을 기준으로 측정할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 필요에 따라서 열화에 대하여 우수한 저항성을 가질 것이며, 가능한 화학적으로 반응하지 않는 안정성이 요구될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 경화 과정 또는 경화된 후에 낮은 수축률을 가지는 것이 유리할 수 있다. 이를 통해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등의 제조 또는 사용 과정에서 발생할 수 있는 박리나 공극의 발생 등을 방지할 수 있다. 상기 수축률은 전술한 효과를 나타낼 수 있는 범위에서 적절하게 조절될 수 있고, 예를 들면 5% 미만, 3% 미만 또는 약 1% 미만일 수 있다. 상기 수축률은 그 수치가 낮을수록 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 낮은 열팽창 계수(CTE)를 가지는 것이 유리할 수 있다. 이를 통해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등의 제조 또는 사용 과정에서 발생할 수 있는 박리나 공극의 발생 등을 방지할 수 있다. 상기 열팽창 계수는 전술한 효과를 나타낼 수 있는 범위에서 적절하게 조절될 수 있고, 예를 들면, 300 ppm/K 미만, 250 ppm/K 미만, 200 ppm/K 미만, 150 ppm/K 미만 또는 100 ppm/K 미만일 수 있다. 상기 열팽창 계수는 그 수치가 낮을수록 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 인장 강도(tensile strength)가 적절하게 조절될 수 있고, 이를 통해 우수한 내충격성 등을 확보할 수 있다. 인장 강도는, 예를 들면, 약 1.0 MPa 이상의 범위에서 조절될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물은 열중량분석(TGA)에서의5% 중량 손실 (weight loss) 온도가 400℃ 이상이거나, 800℃ 잔량이 70 중량% 이상일 수 있다. 이러한 특성에 의해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리 셀 등에 대하여 고온에서의 안정성이 보다 개선될 수 있다. 상기 800℃ 잔량은 다른 예시에서 약 75 중량% 이상, 약 80 중량% 이상, 약 85 중량% 이상 또는 약 90 중량% 이상일 수 있다. 상기 800℃ 잔량은 다른 예시에서 약 99 중량%이하일 수 있다. 상기 열중량 분석(TGA)은, 60 cm3/분의 질소(N2) 분위기 하에서 20℃/분의 승온 속도로 25℃ 내지 800℃의 범위 내에서 측정할 수 있다. 상기 열중량 분석(TGA) 결과도 경화성 조성물의 경화물의 조성의 조절을 통해 달성할 수 있다. 예를 들면, 800℃ 잔량은, 경화성 조성물의 경화물에 포함되는 열전도성 필러 성분의 종류 내지 비율에 의해 좌우되고, 과량의 열전도성 필러 성분을 포함하면, 상기 잔량은 증가한다. 다만, 경화성 조성물에 사용되는 중합체 및/또는 단량체가 다른 중합체 및/또는 단량체에 비해서 일반적으로 내열성이 높은 경우에는 상기 잔량은 더욱 높고, 이처럼 경화성 조성물의 경화물에 포함되는 중합체 및/또는 단량체 성분도 그 경도에 영향을 준다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 상기 열거한 각 구성요소를 혼합하여 형성 할 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물은 필요한 성분이 모두 포함될 수 있다면 혼합 순서에 대해서는 특별히 제한되는 것은 아니다.
용도
본 출원의 일 예에 따른 장치는 발열성 소자; 및 냉각 부위를 포함하고, 상기 발열성 소자 및 냉각 부위의 사이에 상기 양자를 열적 접촉시키고 있는 본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물의 경화물을 포함한 것일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 장치는 예를 들면 다리미, 세탁기, 건조기, 의류 관리기, 전기 면도기, 전자레인지, 전기오븐, 전기밥솥, 냉장고, 식기세척기, 에어컨, 선풍기, 가습기, 공기청정기, 휴대폰, 무전기, 텔레비전, 라디오, 컴퓨터, 노트북 등 다양한 전기 제품 및 전자 제품 또는 이차 전지 등의 배터리 등이 있고, 상기 경화성 조성물의 경화물은 상기 장치에서 발생되는 열을 방열시킬 수 있다. 특히, 배터리 셀이 모여 하나의 배터리 모듈을 형성하고, 여러 개의 배터리 모듈이 모여 하나의 배터리 팩을 형성하여 제조하는 전지 자동차 배터리에서, 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 경화성 조성물이 사용될 수 있다. 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 경화성 조성물이 사용되는 경우, 배터리 셀에서 발생하는 열을 방열하고, 외부 충격과 진동으로부터 배터리 셀을 고정시키는 역할을 할 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물의 경화물은 발열성 소자에서 발생되는 열을 냉각 부위로 전달할 수 있다. 즉, 상기 경화성 조성물의 경화물은 상기 발열성 소자에서 발생되는 열을 방열할 수 있다.
상기 경화성 조성물의 경화물은 발열성 소자 및 냉각 부위 사이에 위치하여 이들을 열적 접촉시킬 수 있다. 열적 접촉이란, 상기 경화성 조성물의 경화물이 발열성 소자 및 냉각 부위와 물리적으로 직접 접촉하여 상기 발열성 소자에서 발생된 열을 상기 냉각 부위로 방열하거나, 상기 경화성 조성물의 경화물이 발열성 소자 및/또는 냉각 부위와 직접 접촉하지 않더라도(즉, 경화성 조성물의 경화물과 발열성 소자 및/또는 냉각 부위 사이에 별도 층이 존재) 상기 발열성 소자에서 발생된 열을 상기 냉각 부위로 방열하도록 하는 것을 의미한다.
본 출원은 방열 효과가 우수한 경화물을 형성할 수 있는 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 출원은 피접착제가 쉽게 분리되지 않을 정도의 적절한 접착력을 가지는 경화물을 형성할 수 있는 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 출원은 보관 안정성이 확보된 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 실시예 빛 비교예를 통해 본 발명을 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 내용으로 인해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
주제 성분(P1)
2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA) 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxylethyl acrylate, 2-HEA)를 1:1(2-EHA:2-HEA)의 중량 비율로 혼합하여 아크릴 단량체 성분(A)을 제조하였다. 입자평균입경이 약 70 ㎛인 알루미나(B1), 입자평균입경이 약 50 ㎛인 알루미나(B2) 및 입자평균입경이 약 50 ㎛인 수산화 알루미늄(B3)을 40:20:40(B1:B2:B3)의 중량 비율로 혼합하여 필러 조성물(B)을 제조하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 라디칼 개시제(메틸에틸케톤 퍼옥사이드, MEKP), 반응 촉진제(N,N-디메틸-p-톨루이딘, DMPT), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.4:0.12:5:1:1(A:B:MEKP:DMPT:PU256:BYK-111:DIAN)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 주제 성분(P1)을 제조하였다.
경화제 성분(P2)
상기 실시예 1의 주제 성분(P1)에서 제조한 아크릴 단량체 성분(A) 및 필러 조성물(B)을 이용하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 촉매(코발트 나프탈산, CoNp), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.333:5:1:1(A:B:CoNp:PU256:BYK-111:DINA)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 경화제 성분(P2)을 제조하였다.
경화성 조성물
카트리지에 상기 제조된 주제 성분(P1) 및 경화제 성분(P2)을 1:1(P1:P2)의 부피 비율로 담은 후, 스테틱 믹서(static mixer)로 혼합하여 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
실시예 2
주제 성분(P1)
2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxylethyl acrylate, 2-HEA) 및 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl metacrylate, 2-HEMA)를 3:4:3(2-EHA:2-HEA:2-HEMA)의 중량 비율로 혼합하여 아크릴 단량체 성분(A)을 제조하였다. 입자평균입경이 약 70 ㎛인 알루미나(B1), 입자평균입경이 약 50 ㎛인 알루미나(B2) 및 입자평균입경이 약 50 ㎛인 수산화 알루미늄(B3)을 40:20:40(B1:B2:B3)의 중량 비율로 혼합하여 필러 조성물(B)을 제조하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 라디칼 개시제(메틸에틸케톤 퍼옥사이드, MEKP), 반응 촉진제(N,N-디메틸-p-톨루이딘, DMPT), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.4:0.12:5:1:1(A:B:MEKP:DMPT:PU256:BYK-111:DIAN)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 주제 성분(P1)을 제조하였다.
경화제 성분(P2)
상기 실시예 2의 주제 성분(P1)에서 제조한 아크릴 단량체 성분(A) 및 필러 조성물(B)을 이용하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 촉매(코발트 나프탈산, CoNp), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.333:5:1:1(A:B:CoNp:PU256:BYK-111:DINA)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 경화제 성분(P2)을 제조하였다.
경화성 조성물
카트리지에 상기 제조된 주제 성분(P1) 및 경화제 성분(P2)을 1:1(P1:P2)의 부피 비율로 담은 후, 스테틱 믹서(static mixer)로 혼합하여 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
실시예 3
주제 성분(P1)
2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxylethyl acrylate, 2-HEA) 및 3-히드록시프로필 메타크릴레이트(3-hydroxypropyl metacrylate, 3-HPMA)를 3:4:3(2-EHA:2-HEA:3-HPMA)의 중량 비율로 혼합하여 아크릴 단량체 성분(A)을 제조하였다. 입자평균입경이 약 70 ㎛인 알루미나(B1), 입자평균입경이 약 50 ㎛인 알루미나(B2) 및 입자평균입경이 약 50 ㎛인 수산화 알루미늄(B3)을 40:20:40(B1:B2:B3)의 중량 비율로 혼합하여 필러 조성물(B)을 제조하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 라디칼 개시제(메틸에틸케톤 퍼옥사이드, MEKP), 반응 촉진제(N,N-디메틸-p-톨루이딘, DMPT), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.4:0.12:5:1:1(A:B:MEKP:DMPT:PU256:BYK-111:DIAN)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 주제 성분(P1)을 제조하였다.
경화제 성분(P2)
상기 실시예 3의 주제 성분(P1)에서 제조한 아크릴 단량체 성분(A) 및 필러 조성물(B)을 이용하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 촉매(코발트 나프탈산, CoNp), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.333:5:1:1(A:B:CoNp:PU256:BYK-111:DINA)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 경화제 성분(P2)을 제조하였다.
경화성 조성물
카트리지에 상기 제조된 주제 성분(P1) 및 경화제 성분(P2)을 1:1(P1:P2)의 부피 비율로 담은 후, 스테틱 믹서(static mixer)로 혼합하여 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
실시예 4
주제 성분(P1)
2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxylethyl acrylate, 2-HEA) 및 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트(tetrahydrofurfuryl metacrylate, THFMA)를 3:4:3(2-EHA:2-HEA:THFMA)의 중량 비율로 혼합하여 아크릴 단량체 성분(A)을 제조하였다. 입자평균입경이 약 70 ㎛인 알루미나(B1), 입자평균입경이 약 50 ㎛인 알루미나(B2) 및 입자평균입경이 약 50 ㎛인 수산화 알루미늄(B3)을 40:20:40(B1:B2:B3)의 중량 비율로 혼합하여 필러 조성물(B)을 제조하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 라디칼 개시제(메틸에틸케톤 퍼옥사이드, MEKP), 반응 촉진제(N,N-디메틸-p-톨루이딘, DMPT), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.4:0.12:5:1:1(A:B:MEKP:DMPT:PU256:BYK-111:DIAN)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 주제 성분(P1)을 제조하였다.
경화제 성분(P2)
상기 실시예 4의 주제 성분(P1)에서 제조한 아크릴 단량체 성분(A) 및 필러 조성물(B)을 이용하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 촉매(코발트 나프탈산, CoNp), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.333:5:1:1(A:B:CoNp:PU256:BYK-111:DINA)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 경화제 성분(P2)을 제조하였다.
경화성 조성물
카트리지에 상기 제조된 주제 성분(P1) 및 경화제 성분(P2)을 1:1(P1:P2)의 부피 비율로 담은 후, 스테틱 믹서(static mixer)로 혼합하여 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
실시예 5
주제 성분(P1)
2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA) 및 4-히드록시부틸 아크릴레이트(4-hydroxylbutyl acrylate, 4-HBA)를 1:1(2-EHA:4-HBA)의 중량 비율로 혼합하여 아크릴 단량체 성분(A)을 제조하였다. 입자평균입경이 약 70 ㎛인 알루미나(B1), 입자평균입경이 약 50 ㎛인 알루미나(B2) 및 입자평균입경이 약 50 ㎛인 수산화 알루미늄(B3)을 40:20:40(B1:B2:B3)의 중량 비율로 혼합하여 필러 조성물(B)을 제조하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 라디칼 개시제(메틸에틸케톤 퍼옥사이드, MEKP), 반응 촉진제(N,N-디메틸-p-톨루이딘, DMPT), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.4:0.12:5:1:1(A:B:MEKP:DMPT:PU256:BYK-111:DIAN)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 주제 성분(P1)을 제조하였다.
경화제 성분(P2)
상기 실시예 5의 주제 성분(P1)에서 제조한 아크릴 단량체 성분(A) 및 필러 조성물(B)을 이용하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 촉매(코발트 나프탈산, CoNp), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.333:5:1:1(A:B:CoNp:PU256:BYK-111:DINA)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 경화제 성분(P2)을 제조하였다.
경화성 조성물
카트리지에 상기 제조된 주제 성분(P1) 및 경화제 성분(P2)을 1:1(P1:P2)의 부피 비율로 담은 후, 스테틱 믹서(static mixer)로 혼합하여 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
비교예 1
주제 성분(P1)
아크릴 단량체 성분(A)을 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxylethyl acrylate, 2-HEA)가 100 중량%로 포함되도록 제조하였다. 입자평균입경이 약 70 ㎛인 알루미나(B1), 입자평균입경이 약 50 ㎛인 알루미나(B2) 및 입자평균입경이 약 50 ㎛인 수산화 알루미늄(B3)을 40:20:40(B1:B2:B3)의 중량 비율로 혼합하여 필러 조성물(B)을 제조하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 라디칼 개시제(메틸에틸케톤 퍼옥사이드, MEKP), 반응 촉진제(N,N-디메틸-p-톨루이딘, DMPT), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.4:0.12:5:1:1(A:B:MEKP:DMPT:PU256:BYK-111:DIAN)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 주제 성분(P1)을 제조하였다.
경화제 성분(P2)
상기 비교예 1의 주제 성분(P1)에서 제조한 아크릴 단량체 성분(A) 및 필러 조성물(B)을 이용하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 촉매(코발트 나프탈산, CoNp), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.333:5:1:1(A:B:CoNp:PU256:BYK-111:DINA)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 경화제 성분(P2)을 제조하였다.
경화성 조성물
카트리지에 상기 제조된 주제 성분(P1) 및 경화제 성분(P2)을 1:1(P1:P2)의 부피 비율로 담은 후, 스테틱 믹서(static mixer)로 혼합하여 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
비교예 2
주제 성분(P1)
아크릴 단량체 성분(A)을 4-히드록시부틸 아크릴레이트(4-hydroxylbutyl acrylate, 4-HBA)가 100 중량%로 포함되도록 제조하였다. 입자평균입경이 약 70 ㎛인 알루미나(B1), 입자평균입경이 약 50 ㎛인 알루미나(B2) 및 입자평균입경이 약 50 ㎛인 수산화 알루미늄(B3)을 40:20:40(B1:B2:B3)의 중량 비율로 혼합하여 필러 조성물(B)을 제조하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 라디칼 개시제(메틸에틸케톤 퍼옥사이드, MEKP), 반응 촉진제(N,N-디메틸-p-톨루이딘, DMPT), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.4:0.12:5:1:1(A:B:MEKP:DMPT:PU256:BYK-111:DIAN)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 주제 성분(P1)을 제조하였다.
경화제 성분(P2)
상기 비교예 2의 주제 성분(P1)에서 제조한 아크릴 단량체 성분(A) 및 필러 조성물(B)을 이용하였다. 상기 아크릴 단량체 성분, 필러 조성물, 촉매(코발트 나프탈산, CoNp), 가교제(PU256, 미원상사), 분산제(dispersbyk-111(BYK-111), BYK社) 및 가소제(DINA, 애경화학社)를 10:152.92:0.333:5:1:1(A:B:CoNp:PU256:BYK-111:DINA)의 중량 비율로 넣고 페이스트 믹서(paste mixer)로 혼합하여 경화제 성분(P2)을 제조하였다.
경화성 조성물
카트리지에 상기 제조된 주제 성분(P1) 및 경화제 성분(P2)을 1:1(P1:P2)의 부피 비율로 담은 후, 스테틱 믹서(static mixer)로 혼합하여 최종 경화성 조성물 제조하였다.
본 실시예 및 비교예에서 제시되는 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.
<물성 측정 방법>
1. 경도 측정 방법
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 최종 경화성 조성물을 유리면 상에 두께가 약 2 mm가 되도록 도포한 후, 상온(약 24℃)에서 약 80분을 방치하여 경화물을 형성하였다.
상기 경화물의 표면에 경도 측정기를 이용하여 ASTM D2240 규격에 따라 쇼어(Shore) A 타입 경도를 상온에서 측정하였다. 구체적으로, 평평한 상태의 상기 경화물 표면을 상기 경도 측정기(제조사: TQC Sheen 社, 제품명: LD0550)의 쇼어 A 타입 경도를 측정할 수 있는 인덴터로 찌르고, 찌른 힘을 유지하였을 때 상기 경도 측정기에 나타나는 경도 값을 측정하였다.
2. 접착력 평가 방법
유리판 상에 가로 약 5cm 및 약 세로 10cm 및 두께 약 2 mm 정도가 되도록 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 최종 경화성 조성물을 도포한 후, 그 위에 가로 1cm, 세로 20 cm 및 두께 150 ㎛ 정도의 PET(poly(ethylene terephthalate)) 계면을 가진 알루미늄 파우치를 부착하였다. 상기 알루미늄 파우치는 배터리 셀 제작 시 사용할 수 있는 것으로, 상기 PET 계면과 상기 코팅된 경화성 조성물이 접촉하도록 부착하였다. 그 후, 약 24 시간동안 상온에서 경화시킨 다음 물성 시험기(제조사: stable micro systems社, Taxture analyzer)로 약 0.3 mm/s의 박리 속도 및 180°의 박리 각도로 상기 알루미늄 파우치를 박리하면서 상온에서 접착력을 측정하였다.
3. 열전도도 평가 방법
열전도도는 Hot disk 방식을 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 열전도도는 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 최종 경화성 조성물을 지름 2 cm 및 두께가 15 mm인 디스크(disk)형 샘플로 경화시킨 상태에서, 상기 샘플의 두께 방향을 따라서 ISO 22007-2 규격에 따라 열분석 장치(thermal constant analyzer)로 측정하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 측정한 시험 데이터의 결과는 하기 표1에 정리하였다.
| 구분 | 쇼어(Shore) A 타입 경도 | 접착력(gf/10mm) | 열전도도(W/mK) |
| 실시예 1 | 90 | 620 | 3.1 |
| 실시예 2 | 85 | 450 | 3.03 |
| 실시예 3 | 88 | 500 | 3.05 |
| 실시예 4 | 85 | 480 | 3.01 |
| 실시예 5 | 87 | 490 | 3.02 |
| 비교예 1 | 60 | 260 | 2.56 |
| 비교예 2 | 45 | 200 | 2.48 |
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 5는 70 이상의 쇼어 A 타입 경도를 나타냈고, 300 gf/10mm 이상의 상온 접착력을 나타냈다.
반면에 상기 표 1을 참조하면, 비교예 1 및 2는 70 미만의 쇼어 A 타입 경도를 나타냈고, 300 gf/10mm 미만의 상온 접착력을 나타냈다.
또한, 표 1을 참조하면 실시예 1 내지 5는 모두 3 W/mK 이상의 열전도도를 가지고 있으나, 비교예 1 및 2는 각각 2.56 W/mK 및 2.48 W/mK의 열전도도를 가졌다.
Claims (21)
- 알킬 (메타)아크릴레이트를 포함하는 제1 아크릴 단량체 및
히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 및 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 제2 아크릴 단량체를 포함하는 아크릴 단량체 성분; 및
필러 조성물을 포함하고,
열전도도가 1 W/mK 이상인 경화물을 형성하는 경화성 조성물. - 제1항에 있어서, 제1 아크릴 단량체를 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 20 내지 80 중량% 범위 내로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 제2아크릴 단량체를 제1 아크릴 단량체 100 중량부 대비 50 내지 300 중량부의 범위 내로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 알킬 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 경화성 조성물:
[화학식 1]
화학식 1에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. - 제1항에 있어서, 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 경화성 조성물:
[화학식 2]
화학식 2에서, R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, L1은 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다. - 제1항에 있어서, 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 경화성 조성물:
[화학식 3]
화학식 3에서, R4는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이며, L4는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다. - 제1항에 있어서, 제2 아크릴 단량체는 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 및 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함하고,
상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 상기 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 20 내지 80 중량% 범위 내로 포함하는 경화성 조성물. - 제7항에 있어서, 고리형 에테르(cyclic ether)기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 100 중량부 대비 50 내지 300 중량부의 범위 내로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 단량체는 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트를 포함하고,
상기 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트를 상기 제2 아크릴 단량체 전체 중량 대비 20 내지 80 중량% 범위 내로 포함하는 경화성 조성물. - 제9항에 있어서, 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트를 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트 100 중량부 대비 50 내지 300 중량부의 범위 내로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 필러 조성물은 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자를 포함하는 경화성 조성물.
- 제11항에 있어서, 필러 조성물은 입자평균입경이 20 ㎛ 초과 내지 70 ㎛ 미만인 필러 입자를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제11항에 있어서, 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자를 필러 조성물 전체 중량 대비 10 중량% 이상으로 포함하는 경화성 조성물.
- 제12항에 있어서, 입자평균입경이 20 ㎛ 초과 내지 70 ㎛ 미만인 필러 입자를 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자 100 중량부 대비 50 내지 300 중량부 범위 내로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 필러 조성물은 모스 경도가 6 이상인 필러 입자를 포함하는 경화성 조성물.
- 제15항에 있어서, 필러 조성물은 모스 경도가 6 미만인 필러 입자를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 필러 조성물을 전체 중량 대비 80 중량% 이상으로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 아크릴 단량체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부의 범위 내로 포함하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, PET(poltethylene terephthalate)에 대한 0.3 mm/min의 박리 속도 및 180° 박리 각도로 측정한 상온 점착력이 300 gf/10mm 이상인 경화물을 형성하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상온에서 측정한 쇼어 A의 경도가 70 이상인 경화물을 형성하는 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상온 경화형인 경화성 조성물.
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| KR1020210094547A KR20230013744A (ko) | 2021-07-20 | 2021-07-20 | 경화성 조성물 |
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