KR20230120452A - 적층체 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 방열 효과가 우수하고, 자외선 경화 방식을 채택하더라도 적절한 접착력과 경도를 가지며 표면 부스러짐 현상을 방지하는 경화체를 형성할 수 있으며, 우수한 보관 안정성을 가지는 적층체, 상기 적층체에 의해 형성된 경화체 및 상기 경화체의 용도를 제공할 수 있다.
Description
본 출원은 적층체, 상기 적층체가 경화된 경화체 및 그 용도에 관한 것이다.
전기 제품, 전자 제품 또는 이차 전지 등의 배터리에서 발생되는 열의 처리가 중요한 이슈가 되면서 다양한 방열 대책이 제안되어 있다. 방열 대책에 이용되는 열전도성 재료 중에는 수지에 열전도성의 필러를 배합한 수지 조성물이 알려져 있다.
발열체에서 방출되는 열을 방열하면서도 발열체와 냉각 부위가 열적 접촉하고 발열체를 고정하기 위해, 상기 수지 조성물의 경화물을 사용할 수 있다. 특허문헌 1(대한민국 공개특허공보 제10-2016-0105354호)에서는 상기 수지 조성물의 경화물을 적용한 배터리 모듈을 개시하고 있다.
공지된 수지 중에서 내열성이 뛰어난 대표적인 수지로 실리콘 수지가 있고, 상기 방열 대책으로 상기 실리콘 수지가 자주 사용되고 있다. 그렇지만, 실리콘 수지는 접착력이 다소 떨어지기 때문에 적용이 제한되는 문제점이 있다.
접착력을 확보하기 위해서는 폴리우레탄을 적용한 열전도성 수지 조성물도 알려져 있다. 다만, 폴리우레탄은 자체 열전도도가 떨어진다는 문제점이 있다.
우수한 열전도도와 뛰어난 접착력을 확보하기 위해서 아크릴 수지를 적용한 열전도성 수지 조성물이 알려져 있다. 그렇지만, 아크릴 수지를 적용한 열전도성 수지 조성물을 배터리 모듈에 주입한 후 경화시키려는 경우 약 100 ℃ 이상의 고온을 유지할 필요가 있는데, 이 경우 배터리 모듈을 이루는 구성들의 열 손상이 발생될 수 있다. 상기 열 손상을 방지하기 위해 상기 아크릴 수지를 적용한 열전도성 수지 조성물에 자외선을 조사하여 경화시키는 방법을 채택할 수 있다. 다만, 이 경우 상기 열전도성 수지 조성물의 경화물의 표면이 부스러지고 접착력이 감소되는 문제가 있다.
따라서, 아크릴 수지를 적용하면서도 열 손상 또는 자외선 조사로 인한 접착력 감소를 방지하기 위한 방안이 요구되었다.
본 출원은 방열 효과가 우수하고, 자외선 경화 방식을 채택하더라도 적절한 접착력과 경도를 가지며 표면 부스러짐 현상을 방지하는 경화체를 형성할 수 있고, 우수한 보관 안정성을 가지는 적층체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 출원은 상기와 같은 적층체의 제조방법, 상기와 같은 적층체에 의해 형성된 경화체 및 상기 경화체의 용도를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도와 압력이 그 물성에 영향을 미치는 경우, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상온 및 대기압(약 1 atm)에서 측정한 물성이다.
본 출원에서 사용하는 용어인 상온은 가열되거나 냉각되지 않은 자연 그대로의 온도이고, 예를 들면, 10 ℃내지 30 ℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 15 ℃ 이상, 약 18 ℃ 이상, 약 20 ℃ 이상, 약 23 ℃ 이상, 약 27 ℃ 이하이거나 또는 25 ℃인 온도를 의미할 수 있다. 또한, 본 출원에서 특별히 규정되지 않는 한 온도의 단위는 섭씨(℃)이다.
본 출원에서 사용하는 용어인 a 내지 b는, a 및 b를 포함하면서 a와 b 사이의 범위 내를 의미한다. 예를 들면, a 내지 b 중량부로 포함한다는 a 내지 b 중량부의 범위 내로 포함한다는 의미와 동일하다.
본 출원에서 사용하는 용어인 상대습도(relative humidity)는 단위 부피의 공기가 최대로 함유할 수 있는 포화수증기압 대비 단위 부피의 현재 공기가 함유하는 수증기양의 비율을 백분율(%)로 표시한 것으로서, RH%로 표기할 수 있다. 본 출원에서 언급하는 물성 중에서 상대습도가 그 물성에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상습 환경(약 30 내지 70 RH%)에서 측정한 물성이다.
본 출원에서 사용하는 용어인 중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)은 GPC(Gel permeation chromatography)를 사용하여 측정할 수 있고, 구체적으로 하기 물성 측정 방법에 따라 측정될 수 있다. 또한, 본 출원에서 사용하는 용어인 다분산지수(PDI, polydisersity index)는 중량평균분자량(Mw)을 수평균분자량(Mn)으로 나눈 값(Mw/Mn)이고, 중합체의 분자량의 분포를 의미한다. 구체적으로, 상기 수평균분자량(Mn) 및 중량평균분자량(Mw)은 20 mL 바이알(vial)에 분석 대상을 넣고, 약 20 mg/mL의 농도가 되도록 THF(tetrahydrofuran) 용제에 희석시킨 후, Calibration용 표준 시료와 분석하고자 하는 시료를 syringe filter(pore size: 0.2 ㎛)를 통해 여과시킨 후 측정될 수 있다. 또한, 분석 프로그램은 Agilent technologies 社의 ChemStation을 사용할 수 있으며, 시료의 elution time을 calibration curve와 비교하여 수평균분자량(Mn) 및 중량평균분자량(Mw)을 구할 수 있다. 여기서, 다분산지수(PDI)는 상기 측정된 중량평균분자량(Mw)을 수평균분자량(Mn)으로 나눈 값일 수 있다.
<GPC 측정 조건>
기기: Agilent technologies社의 1200 series
컬럼: Agilent technologies社의 TL Mix. A & B 사용
용제: THF
컬럼온도: 40℃
샘플 농도: 20 mg/mL, 10 ㎕ 주입
표준 시료로 MP: 364000, 91450, 17970, 4910, 1300 사용
본 출원에서 사용하는 용어인 경화성이란 경화 반응 및/또는 중합 반응에 의해서 유동성이 있는 물질이 단단하게 굳어지는 특성을 의미한다.
본 출원에서 사용하는 용어인 적층체는 경화성 조성물 및 상기 경화성 조성물의 경화물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 조성물층이 두 개의 층 이상으로 적층되어 있는 것을 의미할 수 있다. 상기 조성물층에 포함된 경화성 조성물 또는 경화성 조성물의 경화물은 각 층마다 각각 독립적인 구성과 함량 비율로 이루어질 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 아크릴 단량체 성분은 (메타)아크릴레이트를 상기 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 적어도 50 중량% 이상으로 포함하고 있는 것으로 정의될 수 있다. 다른 예시에서, 상기 아크릴 단량체 성분은 (메타)아크릴레이트를 상기 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상, 99 중량% 이상 또는 100 중량%로 포함하고 있을 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 아크릴 중합체는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 상기 아크릴 중합체 전체 중량 대비 적어도 50 중량% 이상으로 포함하고 있는 것으로 정의될 수 있다. 다른 예시에서, 상기 아크릴 중합체는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 상기 아크릴 중합체 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상, 99 중량% 이상 또는 100 중량%로 포함하고 있을 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 아크릴 중합체 성분은 전술한 아크릴 중합체를 상기 아크릴 중합체 성분의 전체 중량 대비 적어도 50 중량% 이상으로 포함하는 것으로 정의될 수 있다. 다른 예시에서, 상기 아크릴 중합체 성분은 전술한 아크릴 중합체를 상기 아크릴 중합체 성분 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상, 99 중량% 이상 또는 100 중량%로 포함하고 있을 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 우수한 열전도성이란 적층체를 지름이 2 cm 이상 및 두께가 2 mm인 경화물(샘플)로 제작된 상태에서, 상기 샘플의 두께 방향을 따라서 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정하였을 때, 측정된 열전도도가 약 2.0 W/mK 이상, 2.1 W/mK 이상, 2.2 W/mK 이상, 2.3 W/mK 이상, 2.4 W/mK 이상, 2.5 W/mK 이상, 2.6 W/mK 이상, 2.7 W/mK 이상, 2.8 W/mK 이상, 2.9 W/mK 이상, 3.0 W/mK 이상, 3.1 W/mK 이상 또는 3.2 W/mK 이상 정도인 때를 의미할 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 점도는 상온에서 측정한 값일 수 있고, 구체적으로 하기 점도 측정 방법에 따라 측정될 수 있다.
[점도 측정 방법]
경화성 조성물의 점도는 점도 측정기 (제조사: Brookfield社, 모델명: Brookfield LV)와 스핀들(spindle) 63 또는 64를 이용(점도의 측정범위에 따라서 선택함)하여 측정할 수 있고, 상기 점도계의 영점 조절을 수행한 후에 스핀들(spindle)인 63 또는 64를 상기 점도계의 스핀들 연결부에 장착하였다. 플레이트(plate)를 상기 점도계의 플레이트 연결부에 장착하고, 조절 레버를 통해 상기 스핀들과 플레이트 사이의 일정한 이격 공간(gap)이 생기도록 조절하였다. 상기 플레이트를 분리하고 분리된 플레이트의 중앙에 경화성 조성물을 0.5 mL 정도 도포하였다. 경화성 조성물이 도포된 플레이트를 다시 상기 점도계의 플레이트 연결부에 장착하고, 토크(torque) 값이 0이 될 때까지 대기한 후에 약 25 ℃ 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 점도를 측정하였다.
본 출원에서 사용하는 용어인 치환은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하고, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 특별히 한정되지 않으며, 2개 이상 치환되는 경우에는 상기 치환기가 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 치환기(substituent)는 탄화수소의 모체 사슬 상의 한 개 이상의 수소 원자를 대체하는 원자 또는 원자단을 의미한다. 또한, 치환기는 하기에서 설명하나 이에 한정되는 것은 아니고, 상기 치환기는 본 출원에 특별한 기재가 없는 한 하기에서 설명하는 치환기로 추가로 치환되거나 어떠한 치환기로도 치환되지 않을 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 알킬기 또는 알킬렌기는 다른 기재가 없는 한, 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 16, 또는 탄소수 1 내지 12, 또는 탄소수 1 내지 8, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알킬렌기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알킬기 또는 알킬렌기일 수 있다. 여기서, 고리형 알킬기 또는 알킬렌기는 고리 구조로만 있는 알킬기 또는 알킬렌기 및 고리 구조를 포함하는 알킬기 또는 알킬렌기도 포함한다. 예를 들면, 사이클로헥실기와 메틸 사이클로헥실기는 모두 고리형 알킬기에 해당한다. 또한, 예를 들면, 예를 들면, 알킬기 또는 알킬렌기는 구체적으로 메틸(렌), 에틸(렌), n-프로필(렌), 이소프로필(렌), n-부틸(렌), 이소부틸(렌), tert-부틸(렌), sec-부틸(렌), 1-메틸-부틸(렌), 1-에틸-부틸(렌), n-펜틸(렌), 이소펜틸(렌), 네오펜틸(렌), tert-펜틸(렌), n-헥실(렌), 1-메틸펜틸(렌), 2-메틸펜틸(렌), 4-메틸-2-펜틸(렌), 3,3-디메틸부틸(렌), 2-에틸부틸(렌), n-헵틸(렌), 1-메틸헥실(렌), n-옥틸(렌), tert-옥틸(렌), 1-메틸헵틸(렌), 2-에틸헥실(렌), 2-프로필펜틸(렌), n-노닐(렌), 2,2-디메틸헵틸(렌), 1-에틸프로필(렌), 1,1-디메틸프로필(렌), 이소헥실(렌), 2-메틸펜틸(렌), 4-메틸헥실(렌), 5-메틸헥실(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알킬기 또는 사이클로알킬렌기는 구체적으로 사이클로프로필(렌), 사이클로부틸(렌), 사이클로펜틸(렌), 3-메틸사이클로펜틸(렌), 2,3-디메틸사이클로펜틸(렌), 사이클로헥실(렌), 3-메틸사이클로헥실(렌), 4-메틸사이클로헥실(렌), 2,3-디메틸사이클로헥실(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥실(렌), 4-tert-부틸사이클로헥실(렌), 사이클로헵틸(렌), 사이클로옥틸(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용하는 용어인 알케닐기 또는 알케닐렌기는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기; 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기일 수 있다. 여기서, 고리 구조의 알케닐기 또는 알케닐렌기를 포함하면 고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기에 해당한다. 또한, 예를 들면, 에테닐(렌), n-프로페닐(렌), 이소프로페닐(렌), n-부테닐(렌), 이소부테닐(렌), tert-부테닐(렌), sec-부테닐(렌), 1-메틸-부테닐(렌), 1-에틸-부테닐(렌), n-펜테닐(렌), 이소펜테닐(렌), 네오펜테닐(렌), tert-펜테닐(렌), n-헥세닐(렌), 1-메틸펜테닐(렌), 2-메틸펜테닐(렌), 4-메틸-2-펜테닐(렌), 3,3-디메틸부테닐(렌), 2-에틸부테닐(렌), n-헵테닐(렌), 1-메틸헥세닐(렌), n-옥테닐(렌), tert-옥테닐(렌), 1-메틸헵테닐(렌), 2-에틸헥세닐(렌), 2-프로필펜테닐(렌), n-노닐렌닐(렌), 2,2-디메틸헵테닐(렌), 1-에틸프로페닐(렌), 1,1-디메틸프로페닐(렌), 이소헥세닐(렌), 2-메틸펜테닐(렌), 4-메틸헥세닐(렌), 5-메틸헥세닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알케닐기 또는 사이클로알케닐렌기는 구체적으로 사이클로프로페닐(렌), 사이클로부테닐(렌), 사이클로펜테닐(렌), 3-메틸사이클로펜테닐(렌), 2,3-디메틸사이클로펜테닐(렌), 사이클로헥세닐(렌), 3-메틸사이클로헥세닐(렌), 4-메틸사이클로헥세닐(렌), 2,3-디메틸사이클로헥세닐(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥세닐(렌), 4-tert-부틸사이클로헥세닐(렌), 사이클로헵테닐(렌), 사이클로옥테닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 출원에서 사용하는 용어인 알키닐기 또는 알키닐렌기는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기이거나, 탄소수 3 내지 20, 또는 탄소수 3 내지 16, 또는 탄소수 3 내지 12, 또는 탄소수 3 내지 8, 또는 탄소수 3 내지 6의 고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기일 수 있다. 여기서, 고리 구조의 알키닐기 또는 알키닐렌기를 포함하면 고리형 알키닐기 또는 알키닐렌기에 해당한다. 또한, 예를 들면, 에티닐(렌), n-프로피닐(렌), 이소프로피닐(렌), n-부티닐(렌), 이소부티닐(렌), tert-부티닐(렌), sec-부티닐(렌), 1-메틸-부티닐(렌), 1-에틸-부티닐(렌), n-펜티닐(렌), 이소펜티닐(렌), 네오펜티닐(렌), tert-펜티닐(렌), n-헥시닐(렌), 1-메틸펜티닐(렌), 2-메틸펜티닐(렌), 4-메틸-2-펜티닐(렌), 3,3-디메틸부티닐(렌), 2-에틸부티닐(렌), n-헵티닐(렌), 1-메틸헥시닐(렌), n-옥티닐(렌), tert-옥티닐(렌), 1-메틸헵티닐(렌), 2-에틸헥티닐(렌), 2-프로필펜티닐(렌), n-노니닐(렌), 2,2-디메틸헵티닐(렌), 1-에틸프로피닐(렌), 1,1-디메틸프로피닐(렌), 이소헥시닐(렌), 2-메틸펜티닐(렌), 4-메틸헥시닐(렌), 5-메틸헥시닐(렌) 등이 예시될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 사이클로알키닐기 또는 사이클로알키닐렌기는 구체적으로 사이클로프로피닐(렌), 사이클로부티닐(렌), 사이클로펜티닐(렌), 3-메틸사이클로펜티닐(렌), 2,3-디메틸사이클로펜티닐(렌), 사이클로헥시닐(렌), 3-메틸사이클로헥시닐(렌), 4-메틸사이클로헥시닐(렌), 2,3-디메틸사이클로헥시닐(렌), 3,4,5-트리메틸사이클로헥시닐(렌), 4-tert-부틸사이클로헥시닐(렌), 사이클로헵티닐(렌), 사이클로옥티닐(렌) 등이 예시될 수 있으나. 이에 한정되지 않는다.
상기 알킬기, 알킬렌기, 알케닐기, 알케닐렌기, 알키닐기는 알키닐렌기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 이 경우 치환기로는, 할로겐(클로린(Cl), 아이오딘(I), 브로민(Br), 플루오린(F)), 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용하는 용어인 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 하나의 수소가 제거된 방향족 고리를 의미하고, 상기 방향족 탄화수소 고리는 단환식 또는 다환식 고리를 포함할 수 있다. 상기 아릴기는 탄소수를 특별히 한정하지 않으나 다른 기재가 없는 한 탄소수 6 내지 30, 또는 탄소수 6 내지 26, 또는 탄소수 6 내지 22, 또는 탄소수 6 내지 20, 또는 탄소수 6 내지 18, 또는 탄소수 2 내지 15의 아릴기 일 수 있다. 또한, 본 출원에서 사용하는 용어인 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기 인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 상기 아릴기는 예를 들면, 페닐기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 또는 나프틸기 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용하는 용어인 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 이종원자를 1개 이상 포함하는 방향족 고리로서, 구체적으로 상기 이종원자는 질소(N), 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se) 및 텔레늄(Te)으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1개 이상 포함할 수 있다. 이 때, 헤테로아릴기의 환 구조를 구성하는 원자를 환원자라고 할 수 있다. 또한, 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식 고리를 포함할 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 탄소수를 특별히 한정하지 않으나 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 30, 또는 탄소수 2 내지 26, 또는 탄소수 2 내지 22, 또는 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 18, 또는 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기일 수 있다. 다른 예시에서 헤테로아릴기는 환원자수를 특별히 한정하지 않으나 환원자수가 5 내지 30, 5 내지 25, 5 내지 20, 5 내지 15, 5 내지 10 또는 5 내지 8의 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 예를 들면, 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 출원에서 사용하는 용어인 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 이 경우 치환기로는, 할로겐(클로린(Cl), 아이오딘(I), 브로민(Br), 플루오린(F)), 아릴기, 헤테로아릴기, 에폭시기, 알콕시기, 시아노기, 카르복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 카르보닐기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용하는 용어인 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 통칭할 수 있다. 또한, 아크릴레이트는 아크릴기(acryl group)를 함유하는 화합물을 통칭할 수 있고, 메타크릴레이트는 메타크릴기(methacryl group)를 함유하는 화합물을 통칭할 수 있다.
적층체
본 출원의 일 예에 따른 적층체는 제1 경화성 조성물층 및 제2 경화성 조성물층을 포함한다. 상기 적층체는 아직 경화되지 않은 상태의 제1 경화성 조성물 및 제2 경화성 조성물로 형성될 수 있고, 상기 제1 경화성 조성물층 및 제2 경화성 조성물층은 아직 경화되지 않은 상태일 수 있다. 즉, 상기 적층체는 경화하지 않은 하나 이상의 조성물층이 적층된 것으로서, 상기 경화성 조성물이 경화함으로써 상기 적층체도 경화될 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 경화성 조성물은 경화 반응이나 중합 반응을 거쳐서 수지로 전환될 수 있는 성분은 물론 일반적으로 수지로서 알려진 성분을 포함할 수 있다. 또한, 상기 경화성 조성물은 접착제 조성물, 즉, 그 자체로서 접착제이거나, 경화 반응 등과 같은 반응을 거쳐서 접착제를 형성할 수 있는 조성물일 수 있다. 본 출원에서 상기 경화성 조성물의 예시로는 제1 경화성 조성물 및 제2 경화성 조성물 등이 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 용제형 경화성 조성물, 수계 경화성 조성물 또는 무용제형 경화성 조성물일 수 있다.
또한, 상기 경화성 조성물은, 활성 에너지선(예를 들면, 자외선) 경화형, 습기 경화형, 열경화형 또는 상온 경화형일 수 있다. 경화성 조성물이 활성 에너지선 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는 자외선 등의 활성 에너지선 조사에 의해 수행되며, 습기 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는 적절한 습기 하에서 유지하는 방식에 의해 수행되고, 열 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는, 적절한 열을 인가하는 방식에 의해 수행되며, 또는 상온 경화형인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화는, 상온에서 경화성 조성물을 유지하는 방식에 의해 수행될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물 및/또는 제2 경화성 조성물은 경화 시 열에 의한 손상을 방지하고 속(速)경화를 위해 활성 에너지선 경화형인 것이 바람직할 수 있다. 즉, 본 출원의 일 예에 따른 적층체는 활성 에너지선(예를 들면, 자외선) 경화형, 습기 경화형, 열경화형 또는 상온 경화형일 수 있고, 바람직하게는 활성 에너지선 경화형일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화성 조성물은 1액형 또는 2액형일 수 있다. 본 출원에서 사용하는 용어인 1액형은 당업계에 공지된 바와 같이 주제(main) 파트와 경화제(hardener) 파트가 함께 혼합된 상태에서 경화물을 형성할 수 있는 형태를 의미한다. 또한, 본 출원에서 사용하는 용이인 2액형은 당업계에 공지된 바와 같이 주제 파트와 경화제 파트가 물리적으로 분리된 상태로 있고, 경화물을 형성할 때 이들을 혼합하는 형태를 의미한다.
본 출원의 일 예에 따른 적층체는 제1 경화성 조성물층 및 제2 경화성 조성물층을 포함한다. 상기 제1 경화성 조성물층은 제1 경화성 조성물을 포함하고, 상기 제2 경화성 조성물층은 제2 경화성 조성물을 포함한다. 또한, 상기 제1 경화성 조성물층은 제1 경화성 조성물을 상기 제1 경화성 조성물층 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상, 99 중량% 이상 또는 100 중량%로 포함할 수 있고, 상기 제2 경화성 조성물층은 제2 경화성 조성물을 상기 제2 경화성 조성물층 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상, 85 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상, 99 중량% 이상 또는 100 중량%로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체 성분, 제1 아크릴 중합체 성분, 필러 조성물 및 제1 광개시제를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 상온(약 25℃) 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정한 점도가 100,000 cPs 이상, 110,000 cPs 이상, 120,000 cPs 이상, 130,000 cPs 이상, 140,000 cPs 이상 또는 150,000 cPs 이상일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 상온(약 25℃) 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정한 점도가 300,000 cPs 이하, 290,000 cPs 이하, 280,000 cPs 이하, 270,000 cPs 이하, 260,000 cPs 이하 또는 250,000 cPs 이하일 수 있다. 상기 제1 경화성 조성물은 상온(약 25℃) 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정한 점도가 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 경화성 조성물이 상기 범위 내의 점도를 가지는 경우 도포 작업 시 퍼짐성이 감소하여 작업성이 향상되고 부분 분리 현상을 감소시킬 수 있다. 상기 제1 경화성 조성물의 점도는 구체적으로 전술한 [점도 측정 방법]에 따라 측정될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 그의 종류, 모양 및 크기 등은 당업계에 사용되는 것이라면 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 필러 조성물은 1종 또는 2종 이상의 필러 입자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 필러 조성물은 동일 종류의 필러 입자를 사용하더라도 모양이 다른 것을 혼합된 것일 수 있고, 입자평균입경이 다른 것들 것 혼합된 것일 수도 있다. 예를 들면, 상기 필러 조성물은 수산화 알루미늄 및 산화 알루미늄(알루미나)을 혼합된 것일 수 있으며, 상기 수산화 알루미늄과 산화 알루미늄 모양과 평균 입경은 서로 다를 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 필러 조성물을 포함함으로써 목적하는 수준의 우수한 열전도성을 가지는 경화물을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 필러 조성물을 전체 중량 대비 70 중량% 이상, 72 중량% 이상, 74 중량% 이상, 76 중량% 이상, 78 중량% 이상, 80 중량% 이상, 82 중량% 이상, 84 중량% 이상, 86 중량% 이상 또는 88 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 상기 필러 조성물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우에는 적절한 요변성과 목적하는 수준의 우수한 열전도성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 다른 예시에서 필러의 입자평균입경은 75 ㎛ 이상, 80 ㎛ 이상, 85 ㎛ 이상, 90 ㎛ 이상, 95 ㎛ 이상, 100 ㎛ 이상, 105 ㎛ 이상, 110 ㎛ 이상, 115 ㎛ 이상, 120 ㎛ 이상 또는 그 이상의 크기를 가질 수 있다. 상기 범위의 입자평균입경을 가지는 필러 입자는 본 출원에서 A 필러 입자라고 할 수 있고, 상기 A 필러 입자는 입자평균입경이 70 ㎛ 이상이라면 종류와 개수에 대해서 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용하는 용어인 필러 입자의 입자평균입경은, 소위 D50 입경(메디안 입경)으로서, 입도 분포의 체적 기준 누적 50%에서의 입자 지름을 의미할 수 있다. 즉, 체적 기준으로 입도 분포를 구하고, 전 체적을 100%로 한 누적 곡선에서 누적치가 50%가 되는 지점의 입자 지름을 상기 평균 입경을 볼 수 있다. 상기와 같은 D50 입경은 레이저 회절법(laser Diffraction) 방식으로 측정할 수 있다.
상기 A 필러 입자의 모양은 구형 및/또는 비구형(예를 들면, 침상형 및 판상형 등)을 필요에 따라서 적절히 선택되어 사용될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용하는 용어인 필러 입자의 모양이 구형이라는 것은 구형도가 약 0.9 이상인 것을 의미할 수 있고, 비구형이라는 것은 구형도가 약 0.9 미만인 것을 의미할 수 있다.
상기 구형도는 필러 입자의 입형 분석을 통해 확인할 수 있다. 구체적으로, 3차원 입자인 필러의 구형도(sphericity)는, 입자의 표면적(S)과 그 입자의 같은 부피를 가지는 구의 표면적(S')의 비율(S'/S)로 정의될 수 있다. 실제 입자들에 대해서는 일반적으로 원형도(circularity)를 사용한다. 상기 원형도는 실제 입자의 2차원 이미지를 구하여 이미지의 경계(P)와 동일한 이미지와 같은 면적(A)을 가지는 원의 경계의 비로 나타내고, 하기 수식으로 구해진다.
[원형도 수식]
원형도=4πA/P2
상기 원형도는 0에서 1까지의 값으로 나타내고, 완벽한 원은 1의 값을 가지며, 불규칙한 형태의 입자일수록 1보다 낮은 값을 가지게 된다. 본 출원에서의 구형도 값은 Marvern社의 입형 분석 장비(FPIA-3000)로 측정된 원형도의 평균 값으로 측정할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 상기 A 필러 입자를 필러 조성물의 전체 중량 대비 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상 또는 40 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 필러 조성물은 상기 A 필러 입자를 100 중량% 이하, 99.5 중량% 이하, 90 중량% 이하, 80 중량% 이하, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하 또는 30 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 A 필러 입자는 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 입자평균입경이 10 ㎛ 초과, 15 ㎛ 이상, 20 ㎛ 이상, 25 ㎛ 이상, 30 ㎛ 이상, 35 ㎛ 이상, 40 ㎛ 이상, 45 ㎛ 이상 또는 50 ㎛ 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 필러 조성물은 입자평균입경이 70 ㎛ 미만, 65 ㎛ 이하, 60 ㎛ 이하, 55 ㎛ 이하 또는 50 ㎛ 이하인 필러 입자를 포함할 수 있다. 상기 범위의 입자평균입경을 가지는 필러 입자는 본 출원에서 B 필러 입자라고 할 수 있다. 상기 B 필러 입자는 입자평균입경이 상기 범위를 만족한다면 종류와 개수에 대해서 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 B 필러 입자의 모양은 구형 및/또는 비구형(예를 들면, 침상형 및 판상형 등)을 필요에 따라서 적절히 선택되어 사용될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 상기 B 필러 입자를 필러 조성물의 전체 중량 대비 5 중량% 이상, 7.5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 12.5 중량% 이상, 15 중량% 이상, 17.5 중량% 이상 또는 20 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서는 상기 제1 필러 조성물은 상기 B 필러 입자를 필러 조성물의 전체 중량 대비 100 중량% 이하, 90 중량% 이하, 80 중량% 이하, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하 또는 30 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 B 필러 입자는 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A필러 입자 및 B 필러 입자를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물이 A필러 입자 및 B 필러 입자를 포함하는 경우, 상기 제1 경화성 조성물은 B 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상, 25 중량부 이상, 30 중량부 이상, 35 중량부 이상, 40 중량부 이상 또는 45 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 제1 경화성 조성물은 B 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 200 중량부 이하, 180 중량부 이하, 160 중량부 이하, 140 중량부 이하, 120 중량부 이하, 100 중량부 이하, 80 중량부 이하 또는 60 중량부 이하로 포함할 수 있다. 또한, 상기 필러 조성물 내의 A 필러 및 B 필러 입자의 함량 비율을 상기 범위와 같이 조절하면 적절한 점도를 가지는 제1 경화성 조성물을 형성할 수 있고, 경화시킨 경우 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물이 A 필러 입자 및 B 필러 입자를 포함하는 경우, 상기 A 필러 입자의 직경(DA)과 B 필러 입자의 직경(DB)의 비율(DA/DB)은 2 이상, 2.2 이상, 2.4 이상, 2.6 이상, 2.8 이상, 3 이상, 3.2 이상 또는 3.4 이상일 수 있고, 다른 예시에서 상기 비율(DA/DB)은 5 이하, 4.8 이하, 4.6 이하, 4.4 이하, 4.2 이하, 4 이하 또는 3.8 이하일 수 있다. 상기 A 필러 입자의 직경(DA)과 B 필러 입자의 직경(DB)의 비율(DA/DB)은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 또한, 상기 A 필러 입자의 직경(DA)과 B 필러 입자의 직경(DB)의 비율(DA/DB)이 상기 범위를 만족하는 경우에는 제1 경화성 조성물의 속경화성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 입자평균입경이 10 ㎛ 이하, 9 ㎛ 이하, 8 ㎛ 이하, 7 ㎛ 이하, 6 ㎛ 이하, 5㎛ 이하, 4㎛ 이하 또는 3 ㎛ 이하인 필러 입자를 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 필러 조성물은 입자평균입경이 0.01 ㎛ 이상, 0.05 ㎛ 이상, 0.1 ㎛ 이상, 0.2 ㎛ 이상, 0.4 ㎛ 이상, 0.8 ㎛ 이상, 1 ㎛ 이상 또는 2 ㎛ 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 상기 범위의 입자평균입경을 가지는 필러 입자는 본 출원에서 C 필러 입자라고 할 수 있다. 상기 C 필러 입자는 입자평균입경이 상기 범위를 만족한다면 종류와 개수에 대해서 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 C 필러 입자의 모양은 구형 및/또는 비구형(예를 들면, 침상형 및 판상형 등)을 필요에 따라서 적절히 선택되어 사용될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 상기 C 필러 입자를 필러 조성물의 전체 중량 대비 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상 또는 40 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 필러 조성물은 상기 C 필러 입자를 100 중량% 이하, 99 중량% 이하, 90 중량% 이하, 80 중량% 이하, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하 또는 30 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 C 필러 입자는 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A 필러 입자, B 필러 입자 및 C 필러 입자로 이루어진 군에서 하나 이상을 선택하여 포함할 수 있다. 또한, 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A 필러 입자 및 B 필러 입자로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상과 C 필러 입자를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A필러 입자 및 C 필러 입자를 포함할 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물이 A필러 입자 및 C 필러 입자를 포함하는 경우, 상기 제1 경화성 조성물은 C 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 50 중량부 이상, 60 중량부 이상, 70 중량부 이상, 80 중량부 이상, 90 중량부 이상, 100 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 제1 경화성 조성물은 C 필러 입자를 A 필러 입자 100 중량부 대비 300 중량부 이하, 280 중량부 이하, 260 중량부 이하, 240 중량부 이하, 220 중량부 이하, 200 중량부 이하, 180 중량부 이하, 160 중량부 이하, 140 중량부 이하 또는 120 중량부 이하로 포함할 수 있다. 또한, 상기 필러 조성물 내의 A 필러 및 C 필러 입자의 함량 비율을 상기 범위와 같이 조절하면 적절한 점도를 가지는 제1 경화성 조성물을 형성할 수 있고, 경화시킨 경우 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 A 필러를 포함하지 않으면서 B필러 입자 및 C 필러 입자를 포함할 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물이 A 필러를 포함하지 않으면서 B필러 입자 및 C 필러 입자를 포함하는 경우, 상기 제1 경화성 조성물은 C 필러 입자를 B 필러 입자 100 중량부 대비 100 중량부 이상, 120 중량부 이상, 140 중량부 이상, 160 중량부 이상, 180 중량부 이상 또는 200 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 또한, 다른 예시에서는 상기 제1 경화성 조성물은 C 필러 입자를 B 필러 입자 100 중량부 대비 500 중량부 이하, 475 중량부 이하, 450 중량부 이하, 425 중량부 이하, 400 중량부 이하, 375 중량부 이하, 350 중량부 이하, 325 중량부 이하, 300 중량부 이하, 275 중량부 이하 또는 250 중량부 이하로 포함할 수 있다. 또한, 상기 필러 조성물 내의 B 필러 및 C 필러 입자의 함량 비율을 상기 범위와 같이 조절하면 적절한 점도를 가지는 제1 경화성 조성물을 형성할 수 있고, 경화시킨 경우 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 배터리 등에서 발생되는 열을 처리하기 위한 열전도성 필러 조성물일 수 있고, 적어도 하나 이상의 열전도성 필러 입자를 포함할 수 있다. 상기 열전도성 필러 입자는 자체 열전도도가 약 1 W/mK 이상, 5 W/mK 이상, 10 W/mK 이상 또는 15 W/mK 이상일 수 있고, 다른 예시에서는 약 400 W/mK 이하, 약 350 W/mK 이하 또는 약 300 W/mK 이하인 것을 의미할 수 있다. 상기 필러 조성물에 포함될 수 있는 열전도성 필러 입자의 열전도도는 특별히 제한되는 것은 아니지만, ASTM E1461에 따라 측정된 값일 수 있다.
상기 필러 조성물에 포함되는 열전도성 필러 입자는 전술한 자체 열전도도가 상기 범위를 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 산화 알루미늄(알루미나), 산화 마그네슘, 산화 베릴륨 또는 산화 티탄 등의 산화물류; 질화 붕소, 질화 규소 또는 질화 알루미늄 등의 질화물류; 탄화 규소 등의 탄화물류; 수산화 알루미늄 또는 수산화 마그네슘 등의 수화 금속류; 구리, 은, 철, 알루미늄 또는 니켈 등의 금속 충전재; 티탄 등의 금속 합금 충전재; 또는 이들의 혼합물 등일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 모스 경도가 6 이상, 6.5 이상, 7 이상, 7.5 이상, 8 이상 또는 8.5 이상인 필러 입자를 포함할 수 있다. 본 출원에서 사용하는 용어인 모스 경도는 모스 경도기를 이용하여 측정할 수 있다. 또한, 상기 범위의 모스 경도를 가지는 필러 입자는 본 출원에서 제1 필러 입자라고 할 수 있다.
상기 제1 필러 입자는 상기 필러 조성물의 전체 중량 대비 30 중량% 이상, 35 중량% 이상, 40 중량% 이상, 45 중량% 이상, 50 중량% 이상, 55 중량% 또는 이상 또는 60 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서 상기 필러 조성물의 전체 중량 대비 100 중량% 이하, 97.5 중량% 이하, 95 중량% 이하 또는 92.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 필러 입자는 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물에서 입자평균입경이 70 ㎛ 이상인 필러 입자(즉, 전술한 A 필러 입자)는 모스 경도가 6 이상, 6.5 이상, 7 이상, 7.5 이상, 8 이상 또는 8.5 이상인 필러 입자(즉, 전술한 제1 필러 입자)를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 A 필러 입자는 제1 필러 입자를 A 필러 입자의 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 75 중량% 이상 또는 95 중량% 이상으로 포함할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물에서 입자평균입경이 10 ㎛ 초과 내지 70 ㎛ 미만인 필러 입자(즉, 전술한 B 필러 입자)는 모스 경도가 6 이상, 6.5 이상, 7 이상, 7.5 이상, 8 이상 또는 8.5 이상인 필러 입자(즉, 전술한 제1 필러 입자)를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 B 필러 입자는 제1 필러 입자를 B 필러 입자의 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 75 중량% 이상 또는 95 중량% 이상으로 포함할 수 있다.
또한, 상기 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물은 상기 제1 경화성 조성물의 점도, 공정성 및 경화 후 경도를 조절하기 위해서, 모스 경도가 6 미만, 5.5 이하, 5 이하, 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하 또는 3 이하인 필러 입자를 추가로 포함할 수 있다. 상기 범위의 모스 경도를 가지는 필러 입자는 본 출원에서 제2 필러 입자라고 할 수 있다.
제2 필러 입자는 상기 제1 필러 입자 100 중량부 대비 100 중량부 이하, 90 중량부 이하, 80 중량부 이하, 70 중량부 이하 또는 60 중량부 이하로 포함될 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 필러 입자는 상기 제1 필러 입자 100 중량부 대비 10 중량부 이상, 20 중량부 이상, 30 중량부 이상, 40 중량부 이상 또는 50 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 상기 제2 필러 입자는 상기 제1 필러 입자 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물에 포함되는 필러 조성물에서 입자평균입경이 0.01 ㎛ 이상 내지 10 ㎛ 이하인 필러 입자(즉, 전술한 C 필러 입자)는 모스 경도가 6 미만, 5.5 이하, 5 이하, 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하 또는 3 이하인 필러 입자(즉, 전술한 제2 필러 입자)를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 C 필러 입자는 제 2 필러 입자를 C 필러 입자의 전체 중량 대비 55 중량% 이상, 75 중량% 이상 또는 95 중량% 이상으로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 중합체 성분을 포함할 수 있다. 상기 제1 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용하는 용어인 알킬 (메타)아크릴레이트는 말단 또는 측쇄에 적어도 하나 이상의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트를 의미할 수 있다. 또한, 본 출원에서 사용하는 용어인 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 말단 또는 측쇄에 적어도 하나 이상의 히드록시기를 가지는 (메타)아크릴레이트를 의미할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 중합체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상, 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.25 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 1.75 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.25 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 2.75 중량부 이상, 3 중량부 이상, 3.25 중량부 이상, 3.5 중량부 이상 또는 3.75 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 중합체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하, 7 중량부 이하, 6 중량부 이하, 5 중량부 이하 또는 4 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 중합체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있고, 함량 비율이 상기 범위를 만족함으로써 취급이 용이한 정도의 점도를 가지고 경화시킨 후에는 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 중합체 성분은 하나 이상의 단량체를 포함하는 조성물을 중합하여 형성될 수 있다. 여기서, 상기 조성물은 상기 조성물의 전체 함량 대비 특정 함량 비율을 만족하도록 특정 단량체를 포함하고 있고, 상기 조성물을 중합하여 제1 아크릴 중합체 성분을 형성할 때 상기 제1 아크릴 중합체 성분은 상기 특정 단량체에서 유래된 단위를 전술한 전체 함량 대비 특정 비율로 포함한다고 할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)를 상기 제1 아크릴 중합체 성분의 전체 중량 대비 50 중량% 이상, 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상 또는 85 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)를 상기 제1 아크릴 중합체 성분의 전체 중량 대비 95 중량% 이하, 92.5 중량% 이하, 90 중량% 이하 또는 87.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 아크릴 중합체 성분이 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도는 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A12)를 포함할 수 있다. 상기 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)가 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A12)를 포함함으로써, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11)를 상기 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)의 전체 중량 대비 50 중량% 이상, 55 중량% 이상 또는 60 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서 100 중량%으로 포함하거나 95 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)는 상기 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)가 상기 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도는 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11)와 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A12)의 중량 비율(A11/A12)이 1 이상, 1.25 이상, 1.5 이상, 1.75 이상, 2 이상 또는 2.25 이상이거나 5 이하, 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하, 3 이하 또는 2.5 이하가 되도록 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이, 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)에 포함되는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11)와 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A12)의 중량 비율(A11/A12)이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도와 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)로 포함될 수 있는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11)는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트에서 유래될 수 있다. 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, n-펜틸 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)로 포함될 수 있는 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A12)는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 18, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12 또는 탄소수 3 내지 8의 고리형 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트에서 유래될 수 있다. 상기 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 사이클로프로필 (메타)아크릴레이트, 사이클로부틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 트리메틸사이클로 헥실 (메타)아크릴레이트 및 이소보닐 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1) 100 중량부 대비 1 중량부 이상, 2 중량부 이상, 3 중량부 이상, 4 중량부 이상, 5 중량부 이상, 6 중량부 이상, 7 중량부 이상, 8 중량부 이상, 9 중량부 이상, 10 중량부 이상, 11 중량부 이상, 12 중량부 이상, 13 중량부 이상, 14 중량부 이상, 15 중량부 이상, 16 중량부 이상 또는 17 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1) 100 중량부 대비 50 중량부 이하, 45 중량부 이하, 40 중량부 이하, 35 중량부 이하, 30 중량부 이하 또는 25 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1) 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 아크릴 중합체 성분이 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A2)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 중합체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A2)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 (메타)아크릴레이트에서 유래될 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 중합체 성분은 중량평균분자량(Mw)이 20,000 g/mol 이상, 22,500 g/mol 이상, 25,000 g/mol 이상, 27,500 g/mol 이상, 30,000 g/mol 이상, 32,500 g/mol 이상, 35,000 g/mol 이상, 37,500 g/mol 이상, 40,000 g/mol 이상, 42,500 g/mol 이상, 45,000 g/mol 이상, 47,500 g/mol 이상, 50,000 g/mol 이상, 52,500 g/mol 이상, 55,000 g/mol 이상, 57,500 g/mol 이상 또는 60,000 g/mol 이상일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 중합체 성분은 중량평균분자량(Mw)이 200,000 g/mol 이하, 180,000 g/mol 이하, 160,000 g/mol 이하, 140,000 g/mol 이하, 120,000 g/mol 이하, 100,000 g/mol 이하 또는 80,000 g/mol 이하일 수 있다. 상기 제1 아크릴 중합체 성분의 중량평균분자량(Mw)은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 중합체 성분은 다분산지수(PDI)가 1 내지 5, 1 내지 4, 1 내지 3 또는 1 내지 2의 범위 내일 수 있다. 상기 제1 아크릴 중합체 성분이 전술한 중량평균분자량(Mw) 및/또는 다분산지수를 상기 범위로 만족하는 경우, 경화시킨 후 적절한 경도와 접착력을 가지면서 우수한 체적 저항을 가지고 브리틀(brittle) 하지 않으며 우수한 경화도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체 성분을 포함할 수 있다. 상기 제1 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 포함하는 제1 아크릴 중합체 성분과 알킬 (메타)아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함하는 제1 아크릴 단량체 성분을 포함함으로써, 경화시킨 후 적절한 경도와 접착력을 가지면서 표면이 부스러지지 않는 특성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상, 3 중량부 이상, 3.5 중량부 이상, 4 중량부 이상 또는 4.5 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 25 중량부 이하, 20 중량부 이하, 15 중량부 이하, 10 중량부 이하 또는 5 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 단량체 성분을 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 경화성 조성물이 제1 아크릴 단량체 성분을 상기 범위 내로 포함하는 경우, 취급이 용이한 정도의 점도를 가지고 경화시켰을 때 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트를 상기 제1 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 20 중량% 이상, 25 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상 또는 40 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트를 상기 제1 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 60 중량% 이하, 55 중량% 이하, 50 중량% 이하 또는 45 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 아크릴 단량체 성분이 알킬 (메타)아크릴레이트를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(A12)를 포함할 수 있다. 상기 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)가 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(A12)를 포함하고 전술한 제1 아크릴 중합체 성분과 조합에 의해, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11)를 상기 알킬 (메타)아크릴레이트(A1) 전체 중량 대비 50 중량% 이상, 55 중량% 이상 또는 60 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서 100 중량%으로 포함하거나 95 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)는 상기 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)가 상기 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도는 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11)와 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(A12)의 중량 비율(A11/A12)이 1 이상, 1.25 이상, 1.5 이상, 1.75 이상, 2 이상 또는 2.25 이상이거나 5 이하, 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하, 3 이하 또는 2.5 이하가 되도록 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이, 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)에 포함되는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11)와 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(A12)의 중량 비율(A11/A12)이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도와 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)로 포함될 수 있는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11)는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, n-펜틸 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)로 포함될 수 있는 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(A12)는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 18, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12 또는 탄소수 3 내지 8의 고리형 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 상기 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 사이클로프로필 (메타)아크릴레이트, 사이클로부틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 트리메틸사이클로 헥실 (메타)아크릴레이트 및 이소보닐 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)를 알킬 (메타)아크릴레이트(A1) 100 중량부 대비 80 중량부 이상, 85 중량부 이상, 90 중량부 이상, 95 중량부 이상, 100 중량부 이상, 105 중량부 이상, 110 중량부 이상, 115 중량부 이상, 120 중량부 이상, 125 중량부 이상, 130 중량부 이상 또는 135 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)를 알킬 (메타)아크릴레이트(A1) 100 중량부 대비 200 중량부 이하, 195 중량부 이하, 190 중량부 이하, 185 중량부 이하, 180 중량부 이하, 175 중량부 이하, 170 중량부 이하, 165 중량부 이하, 160 중량부 이하, 155 중량부 이하, 150 중량부 이하, 145 중량부 이하 또는 140 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 아크릴 단량체 성분이 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)는 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21) 및 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)를 포함할 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)가 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21) 및 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)를 포함함으로써, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)는 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)를 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)의 전체 중량 대비 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상 또는 85 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서 99 중량% 이하, 95 중량% 이하 또는 90 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)는 상기 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)가 상기 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)는 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)와 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)의 중량 비율(A21/A22)이 2 이상, 2.25 이상, 2.5 이상, 2.75 이상, 3 이상, 3.25 이상, 3.5 이상, 3.75 이상, 4 이상, 4.25 이상, 4.5 이상, 4.75 이상, 5 이상, 5.25 이상, 5.5 이상, 5.75 이상, 6 이상, 6.25 이상, 6.5 이상 또는 6.75 이상이거나, 10 이하, 9.5 이하, 9 이하, 8.5 이하, 8 이하, 7.5 이하 또는 7 이하가 되도록 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이, iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)와 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)의 중량 비율(A21/A22)이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)로 포함될 수 있는 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 아크릴레이트(acrylate)일 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)로 포함될 수 있는 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 메타크릴레이트(metacrylate)일 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 및 4-히드록시부틸 메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 추가 물성을 확보하기 위해서 하기에 예시된 1 종 또는 2 종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 다만, 상기 첨가제는 당업계에서 일반적으로 사용할 수 있는 것이라면 족하고, 반드시 하기 예시된 첨가제로 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 제1 광개시제를 포함할 수 있다. 본 출원에서 사용하는 용어인 광개시제는 특정 대역의 파장을 가진 광에 의해서 경화 반응을 개시시키는 물질을 의미한다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 제1 광개시제를 필러 조성물 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상, 0.05 중량부 이상, 0.1 중량부 이상, 0.15 중량부 이상 또는 0.2 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 제1 광개시제를 필러 조성물 100 중량부 대비 1 중량부 이하, 0.9 중량부 이하, 0.8 중량부 이하, 0.7 중량부 이하, 0.6 중량부 이하, 0.5 중량부 이하, 0.4 중량부 이하 또는 0.3 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 경화성 조성물은 제1 광개시제를 필러 조성물 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 경화성 조성물이 제1 광개시제를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 활성 에너지선에 의해 적절히 경화 반응이 수행되어 표면 부스러짐이나 표면 접착력이 감소하는 문제점을 개선할 수 있다. 또한, 상기 제1 경화성 조성물에 포함되는 제1 광개시제는 약 1 내지 300 nm의 파장 범위 내인 자외선에 의해 경화 반응을 개시시키는 물질일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 광개시제는 양이온 개시제(IP) 및 라디칼 개시제(IR)를 포함할 수 있다. 상기 제1 경화성 조성물은 상기 라디칼 개시제를 사용함으로써 종래 열을 이용하여 경화시키는 방식에 비해서 열 손상 발생 가능성을 낮출 수 있고, 상기 양이온 개시제를 사용함으로써 라디칼 개시제에 의한 개시 반응에 더하여 추가적인 개시 반응(소위 '후경화'라고 함)이 수행될 수 있으며, 상기 양이온 개시제에 의한 후경화로 제1 경화성 조성물을 경화시킬 때 경화 효율을 향상시킴으로써 경화를 위해 열을 가하거나 과도한 활성 에너지선 조사에 의한 손상을 방지할 수 있다. 여기서, 손상이란 상기 제1 경화성 조성물의 경화물이 가지는 물성(예를 들면, 접착력, 경도 및 표면 부스러짐 등)이 나빠지는 것을 의미한다.
상기 라디칼 개시제는 라디칼 중합성을 촉진하여 경화 속도를 향상시키기 위한 것으로, 상기 라디칼 개시제로는 당해 기술 분야에서 일반적으로 사용되는 라디칼 개시제들이 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 라디칼 개시제는 과황산나트륨, 과황산칼륨, 과황산암모늄, 과인산칼륨, 과산화수소 등의 무기과산화물; t-부틸 퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, p-멘탄하이드로 퍼옥사이드, 디-t-부틸 퍼옥사이드, t-부틸쿠밀 퍼옥사이드, 아세틸 퍼옥사이드, 이소부틸 퍼옥사이드, 옥타노일 퍼옥사이드, 디벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸헥산올 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시 이소부틸레이트 등의 유기 과산화물; 아조비스 이소부티로니트릴, 아조비스-2,4-디메틸발레로니트릴, 아조비스시클로헥산카르보니트릴, 및 아조비스 이소 낙산(부틸산) 메틸로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 양이온 개시제는 활성 에너지선에 의해 산(H+)을 발생시키는 화합물이다. 본 출원에서 상기 양이온 개시제로는 당해 기술 분야에서 일반적으로 사용되는 양이온 개시제들이 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 양이온 개시제는 예를 들면, 설포늄 염(Sulfonium salt) 또는 요오드늄 염(Iodonium salt)이 포함된 것이 바람직 할 수 있다. 설포늄 염(Sulfonium salt) 또는 요오드늄 염(Iodonium salt)이 포함된 양이온 개시제의 구체적인 예로는, 예를 들면 디페닐(4-페닐티오)페닐설포늄 헥사플루오로안티몬네이트(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluoroantimonate), 디페닐(4-페닐티오)페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트(Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate), (페닐)[4-(2-메틸프로필) 페닐]-요오드늄 헥사플루오로포스페이트((phenyl)[4-(2-methylpropyl) phenyl]-Iodonium hexafluorophosphate), (티오디-4,1-페닐렌)비스(디페닐설포늄) 디헥사플루오로안티몬네이트((Thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium) dihexafluoroantimonate) 및 (티오디-4,1-페닐렌)비스(디페닐설포늄) 디헥사플루오로포스페이트((Thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium) dihexafluorophosphate)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 광개시제는 양이온 개시제(IP)를 상기 제1 광개시제 전체 중량 대비 50 중량% 이상, 52 중량% 이상, 54 중량% 이상, 56 중량% 이상, 58 중량% 이상, 60 중량% 이상, 62 중량% 이상, 64 중량% 이상 또는 65 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 광개시제는 양이온 개시제(IP)를 상기 제1 광개시제 전체 중량 대비 95 중량% 이하, 90 중량% 이하 또는 85 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제1 광개시제는 양이온 개시제(IP)를 상기 제1 광개시제 전체 중량 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 양이온 개시제(IP)의 함량 비율이 상기 범위를 만족하는 경우에는 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있고, 자외선에 의한 표면 부스러짐 현상과 접착력 저하 문제를 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물의 제1 광개시제는 양이온 개시제(IP)와 라디칼 개시제(IR)의 중량 비율(IP/IR)이 0.1 이상, 0.3 이상, 0.5 이상, 0.7 이상, 0.9 이상, 1 이상, 1.1 이상, 1.2 이상, 1.3 이상, 1.4 이상, 1.5 이상, 1.6 이상, 1.7 이상, 1.8 이상 또는 1.9 이상이 되도록 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 광개시제는 양이온 개시제(IP)와 라디칼 개시제(IR)의 중량 비율(IP/IR)이 5 이하, 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하, 3 이하, 2.5 이하 또는 2 이하가 되도록 포함할 수 있다. 상기 양이온 개시제(IP)와 라디칼 개시제(IR)의 중량 비율(IP/IR)은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 양이온 개시제(IP)와 라디칼 개시제(IR)의 중량 비율(IP/IR)이 상기 범위를 만족하는 경우에는 종래에 비해서 다소 낮은 경화 온도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 가소제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가소제의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 프탈산 화합물, 인산 화합물, 아디프산 화합물, 세바신산 화합물, 시트르산 화합물, 글리콜산 화합물, 트리멜리트산 화합물, 폴리에스테르 화합물, 에폭시화 대두유, 염소화 파라핀, 염소화 지방산 에스테르, 지방산 화합물, 페닐기가 결합된 술폰산기로 치환된 포화 지방족 사슬을 가진 화합물(예를 들면, LANXESS社의 mesamoll) 및 식물유 중에서 하나 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 프탈산 화합물은 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디헥실 프탈레이트, 디-n-옥틸 프탈레이트, 디-2-에틸헥실 프탈레이트, 디이소옥틸 프탈레이트, 디카프릴 프탈레이트, 디노닐 프탈레이트, 디이소노닐 프탈레이트, 디데실 프탈레이트, 디운데실 프탈레이트, 디라우릴 프탈레이트, 디트리데실 프탈레이트, 디벤질 프탈레이트, 디사이클로헥실 프탈레이트, 부틸 벤질 프탈레이트, 옥틸 데실 프탈레이트, 부틸 옥틸 프탈레이트, 옥틸 벤질 프탈레이트, n-헥실 n-데실 프탈레이트, n-옥틸 프탈레이트 및 n-데실 프탈레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 인산 화합물은 트리크레실 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 옥틸 디페닐 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트 및 트리클로로에틸 포스페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 아디프산 화합물은 디부톡시에톡시에틸 아디페이트(DBEEA), 디옥틸 아디페이트, 디이소옥틸 아디페이트, 디-n-옥틸 아디페이트, 디데실 아디페이트, 디이소노닐 아디페이트(DINA), 디이소데실 아디페이트(DIDP), n-옥틸 n-데실 아디페이트, n-헵틸 아디페이트 및 n-노닐 아디페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 세바신산 화합물은 디부틸 세바케이트, 디옥틸 세바케이트, 디이소옥틸 세바케이트 및 부틸 벤질 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 시트르산 화합물은 트리에틸 시트레이트, 아세틸 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트 및 아세틸 트리옥틸시트레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 글리콜산 화합물은 메틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트, 에틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 및 부틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 트리멜리트산 화합물은 트리옥틸 트리멜리테이트 및 트리-n-옥틸 n-데실 트리멜리테이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 폴리에스테르 화합물은 부탄 디올, 에틸렌 글리콜, 프로판 1,2-디올, 프로판 1,3 디올, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 이산(diacid)(아디핀산, 숙신산, 무수숙신산 중에서 선택됨) 및 히드록시산(예컨대, 히드록시스테아린산) 중에서 선택된 디올의 반응 생성물일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 가소제를 필러 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상, 0.2 중량부 이상, 0.3 중량부 이상, 0.4 중량부 이상, 0.5 중량부 이상 또는 0.6 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 가소제를 필러 조성물 100 중량부 대비 5 중량부 이하, 4.5 중량부 이하, 4 중량부 이하, 3.5 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2.5 중량부 이하 또는 2 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 가소제의 함량 비율은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 가소제의 함량 비율이 상기 범위를 만족하는 경우에는 제1 경화성 조성물의 상용성을 향상시킬 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 가소제는 제1 아크릴 중합체 성분, 제1 아크릴 단량체 성분 및 필러 조성물 사이의 상용성을 고려하면, 상기 가소제는 아디프산 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 분산제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 분산제는 예를 들면, 폴리아마이드아민과 그 염, 폴리카복실산과 그 염, 변성 폴리유레테인, 변성 폴리에스테르, 변성 폴리(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴계 공중합체, 나프탈렌설폰산 포말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬인산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 및 안료 유도체 등을 사용할 수 있으나, 당업계에 공지된 분산제면 제한없이 사용할 수 있다. 바람직하게, 상기 분산제는 변성 폴리에스테르 분산제를 포함할 수 있고, 예를 들면 Disperbyk-111(BYK社) 및 솔스퍼스 41000(루브리졸社) 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 분산제를 필러 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 이상, 0.2 중량부 이상, 0.3 중량부 이상, 0.4 중량부 이상, 0.5 중량부 이상 또는 0.6 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 분산제를 필러 조성물 100 중량부 대비 5 중량부 이하, 4.5 중량부 이하, 4 중량부 이하, 3.5 중량부 이하, 3 중량부 이하, 2.5 중량부 이하 또는 2 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 분산제의 함량 비율은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 분산제의 함량 비율이 상기 범위를 만족하는 경우에는 제1 경화성 조성물 내의 필러 조성물이 과량으로 함유되어 있더라도 우수한 분산성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함할 수 있다. 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함한 제1 경화성 조성물은 경화함으로써 난연성을 확보할 수 있다. 상기 난연제로는 특별한 제한 없이 공지의 다양한 난연제가 적용될 수 있으며, 예를 들면, 고상의 필러 형태의 난연제나 액상 난연제 등이 적용될 수 있다. 상기 난연제로는, 예를 들면, 멜라민 시아누레이트(melamine cynaurate) 등과 같은 유기계 난연제나 수산화 마그네슘 등과 같은 무기계 난연제 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 제1 경화성 조성물에 포함되는 열전도성 필러 입자의 양이 많은 경우, 액상 타입의 난연 재료(TEP, Triethyl phosphate 또는 TCPP, tris(1,3-chloro-2-propyl)phosphate 등)를 사용할 수도 있다. 또한, 난연상승제의 작용을 할 수 있는 실란 커플링제가 추가될 수도 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 난연제를 필러 조성물 100 중량부 대비 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상 또는 3 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 난연제를 필러 조성물 100 중량부 대비 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하, 7 중량부 이하, 6 중량부 이하, 5 중량부 이하 또는 4 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 난연제의 함량 비율은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 난연제의 함량 비율이 상기 범위를 만족하는 경우에는 우수한 열전도성을 확보하면서 우수한 난연 성능을 구현할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 증감제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 증감제는 장파장의 광 에너지를 받아 상기 제1 경화성 조성물 내에 있는 양이온 개시제를 활성화시킬 수 있다. 상기 증감제의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 카르보닐 화합물, 유기 황화합물, 과황화물, 레독스계 화합물, 아조 및 디아조 화합물, 안트라센계 화합물, 할로겐 화합물 및 광환원성 색소로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 증감제는 2,4-디에틸-9H-티오크산-9-톤(2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one, DETX) 또는 이소프로필티오잔톤(isopropylthioxanthone, ITX) 등 당업계에서 일반적으로 사용하는 것을 채택할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 증감제를 필러 조성물 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상, 0.02 중량부 이상, 0.03 중량부 이상, 0.04 중량부 이상, 0.05 중량부 이상, 0.06 중량부 이상, 0.07 중량부 이상 또는 0.08 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물은 증감제를 필러 조성물 100 중량부 대비 1 중량부 이하, 0.75 중량부 이하, 0.5 중량부 이하 또는 0.1 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 증감제의 함량 비율은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함될 수 있다. 상기 증감제의 함량 비율이 상기 범위를 만족하는 경우에는 경화 또는 중합 반응이 일어날 수 있도록 제1 경화성 조성물에 포함된 양이온 개시제를 적절하게 활성화시킬 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 필요하다면 금속 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매로 알루미늄, 비스무트, 납, 수은, 주석, 아연 및 지르코늄으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 중심 금속 원소로 포함할 수 있다. 또한, 상기 금속 촉매는 상기 중심 금속 원소에 에스테르기, 에테르기 또는 카르복시기가 결합되어 있을 수 있다. 상기 금속 촉매는 예를 들면 디부틸틴 디라우레이트 또는 디메틸틴 디아세테이트 등이 있으나 이에 특별히 제한되는 것은 아니고, 당업계에서 일반적으로 사용할 수 있는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 또한, 금속 촉매는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 필요하다면 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가교제는 제1 경화성 조성물 내에 포함되는 구성과 가교 구조를 구현함으로써 적절한 접착력과 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
상기 가교제는 예를 들면, 우레탄계 아크릴레이트 가교제, 지방족 이소시아네이트 가교제, 에폭시 가교제, 아지리딘 가교제 및 금속 킬레이트 가교제를 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 가교제는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 상기 우레탄계 아크릴레이트 가교제는 분자쇄 중에 다수의 우레탄 결합(-NHCOO-)을 갖고 있으며 분자 말단에 자외선에 반응할 수 있는 아크릴기를 가지고 있는 화합물로서, 상업적으로 PU330(미원상사), PU256(미원상사), PU610(미원상사) 및 PU340(미원상사) 등을 사용할 수 있다. 상기 지방족 이소시아네이트 가교제는 예를 들면, 이소보론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate) 또는 메틸렌 디사이클로헥실 디이소시아네이트(methylene dicyclohexyl diisocyanate) 또는 사이클로헥산 디이소시아네이트(cyclohexane diisocyanate) 등과 같은 이소시아네이트 화합물이나, 그의 다이머(dimer) 또는 트리머(trimer) 등과 같은 유도체를 사용할 수 있다. 상기 에폭시 가교제는 예를 들면, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 또는 글리세린 디글리시딜에테르 등을 사용할 수 있다. 상기 아지리딘 가교제는 예를 들면, N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌 멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 또는 트리-1-아지리디닐포스핀옥시드 등을 사용할 수 있다. 상기 금속 킬레이트 가교제는 예를 들면, 알루미늄, 철, 아연, 주석, 티탄, 안티몬, 마그네슘 및/또는 바나듐과 같은 다가 금속이 아세틸 아세톤 또는 아세토초산 에틸 등에 배위하고 있는 화합물인 금속 킬레이트 성분 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 필요하다면 퍼옥사이드(peroxide) 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 퍼옥사이드 화합물은 상기 제1 경화성 조성물이 중합 반응이 일어나도록 개시하는 물질일 수 있다.
상기 퍼옥사이드 화합물은 예를 들면, 메틸에틸 케톤 퍼옥사이드(methyl ethyl ketone peroxide, MEKP), 시클로헥사논퍼옥사이드, 3,3,5-트리메틸시클로헥사논퍼옥사이드, 메틸시클로헥사논퍼옥사이드, 메틸아세트아세테이트퍼옥사이드 및 아세틸아세톤퍼옥사이드 등과 같은 케톤 퍼옥사이드 화합물; tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로옥사이드, 파라멘탄하이 드로퍼옥사이드, 2,5-디메틸헥산-2,5-디하이드로퍼옥사이드, 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸하이드로퍼옥사이드 등과 같은 하이드로 퍼옥사이드 화합물; 아세틸퍼옥사이드, 이소부틸퍼옥사이드, 옥타노일퍼옥사이드, 데카노일퍼옥사이드, 라우리노일퍼옥사이드, 3,3,5-트리메틸헥사노일퍼옥사이드, 숙신산퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, 2,4-디클로로 벤조일퍼옥사이드 및 메트-톨루오일퍼옥사이드 등과 같은 디아실퍼옥사이드 화합물; 벤조일 퍼옥사이드(benzoyl peroxide, BPO) 등과 같은 아실 퍼옥사이드 화합물;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 퍼옥사이드 화합물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물은 필요하다면 점도의 조절, 예를 들면 점도를 높이거나 혹은 낮추기 위해 또는 전단력에 따른 점도 조절을 위하여 점도 조절제, 예를 들면, 요변성 부여제, 희석제 또는 커플링제 등을 추가로 포함할 수 있다. 요변성 부여제는 제1 경화성 조성물의 전단력에 따른 점도를 조절할 수 있다. 사용할 수 있는 요변성 부여제로는, 퓸드 실리카 등이 예시될 수 있다. 희석제는 통상 제1 경화성 조성물의 점도를 낮추기 위해 사용되는 것으로 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 커플링제의 경우는, 예를 들면, 열전도성 필러 입자(예를 들면, 알루미나 등)의 분산성을 개선하기 위해 사용될 수 있고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체 성분, 제2 아크릴 중합체 성분 및 제2 광개시제를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 상온(약 25℃) 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정한 점도가 1,000 cPs 이상, 1,200 cPs 이상, 1,400 cPs 이상, 1,600 cPs 이상, 1,800 cPs 이상 또는 2,000 cPs 이상일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 경화성 조성물은 상온(약 25℃) 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정한 점도가 10,000 cPs 이하, 9,000 cPs 이하, 8,000 cPs 이하, 7,000 cPs 이하, 6,000 cPs 이하 또는 5,000 cPs 이하일 수 있다. 상기 제2 경화성 조성물은 상온(약 25℃) 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정한 점도가 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 경화성 조성물이 상기 범위 내의 점도를 가지는 경우 도포 작업 시 퍼짐성이 감소하여 작업성이 향상되고 부분 분리 현상을 감소시킬 수 있다. 상기 제2 경화성 조성물의 점도는 구체적으로 전술한 [점도 측정 방법]에 따라 측정될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 전술한 제1 경화성 조성물과 달리 필러 조성물을 실질적으로 포함하고 있지 않을 수 있다. 여기서, 실질적으로 포함하고 있지 않다라는 점은 인위적으로 부가하지 않는다는 것을 의미하고, 전체 중량 대비 1 중량% 이하, 0.5 중량% 이하, 0.1 중량% 이하 또는 0.05 중량% 이하로 존재하는 경우를 의미할 수 있다. 상기 제2 경화성 조성물은 필러 조성물을 실질적으로 포함하고 있지 않음으로써 자외선 등에 의한 표면 접착력 특성의 저하 문제를 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체 성분을 포함할 수 있다. 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 포함할 수 있다. 또한, 제1 아크릴 중합체 성분과 제2 아크릴 중합체 성분은 각각 독립적으로 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체를 상기 제2 경화성 조성물의 전체 중량 대비 20 중량% 이상, 22 중량% 이상, 24 중량% 이상, 26 중량% 이상, 28 중량% 이상, 30 중량% 이상, 32 중량% 이상, 34 중량% 이상, 36 중량% 이상, 38 중량% 이상, 40 중량% 이상, 42 중량% 이상 또는 44 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체를 상기 제2 경화성 조성물의 전체 중량 대비 60 중량% 이하, 58 중량% 이하, 56 중량% 이하, 54 중량% 이하, 52 중량% 이하 또는 50 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체 성분을 상기 제2 경화성 조성물의 전체 중량 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있고, 함량 비율이 상기 범위를 만족함으로써 취급이 용이한 정도의 점도를 가지고 경화시킨 후에는 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 하나 이상의 단량체를 포함하는 조성물을 중합하여 형성될 수 있다. 여기서, 상기 조성물이 상기 조성물의 전체 함량 대비 특정 함량 범위 내를 만족하는 특정 단량체를 포함하고 있고, 상기 조성물을 중합하여 제2 아크릴 중합체 성분을 형성할 때 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 상기 특정 단량체에서 유래된 단위를 전체 함량 대비 특정 함량 범위 내로 포함한다고 할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)를 상기 제2 아크릴 중합체 성분의 전체 중량 대비 50 중량% 이상, 55 중량% 이상, 60 중량% 이상, 65 중량% 이상, 70 중량% 이상, 75 중량% 이상, 80 중량% 이상 또는 85 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)를 상기 제2 아크릴 중합체 성분의 전체 중량 대비 95 중량% 이하, 92.5 중량% 이하, 90 중량% 이하 또는 87.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 아크릴 중합체 성분이 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도는 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B12)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)로 포함될 수 있는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B11)는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트에서 유래될 수 있다. 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, n-펜틸 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)로 포함될 수 있는 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B12)는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 18, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12 또는 탄소수 3 내지 8의 고리형 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트에서 유래될 수 있다. 상기 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 사이클로프로필 (메타)아크릴레이트, 사이클로부틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 트리메틸사이클로 헥실 (메타)아크릴레이트 및 이소보닐 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 5 중량부 이상, 6 중량부 이상, 7 중량부 이상, 8 중량부 이상, 9 중량부 이상, 10 중량부 이상, 11 중량부 이상, 12 중량부 이상, 13 중량부 이상, 14 중량부 이상, 15 중량부 이상, 16 중량부 이상, 17 중량부 이상, 18 중량부 이상, 19 중량부 이상, 20 중량부 이상, 21 중량부 이상, 22 중량부 이상, 23 중량부 이상, 24 중량부 이상 또는 25 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 100 중량부 이하, 95 중량부 이하, 90 중량부 이하, 85 중량부 이하, 80 중량부 이하, 75 중량부 이하 또는 70 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 아크릴 중합체 성분이 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B2)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 중합체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 추가로 포함할 수 있다. 상기, 부가 단량체는 알콕시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B31), 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(B32) 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(B33)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 알킬렌 카르복시기이다. 상기 알킬렌 카르복시기에 함유된 알킬렌기는 상기 화학식 1의 산소 및 카르복시기의 탄소와 공유 결합이 이루어져 있다. 또한, 상기 알킬렌 카르복시기에 함유된 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 6, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 6, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.
상기 제2 아크릴 중합체 성분이 상기 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 포함함으로써 경화시켰을 때 우수한 표면 경도와 적절한 접착력를 확보하면서도 자외선 조사에 의한 표면 접착력 저하 등의 문제를 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 중합체 성분의 알콕시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B31)는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기를 가지는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위일 수 있다. 상기 알콕시기를 가지는 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-메톡시에틸 (메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메타)아크릴에이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 중합체 성분의 화학식 1로 표시되는 화합물에서 유래된 단위는 화학식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니고, 예를 들면 아크릴산 또는 메타크릴산 등이 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 중합체 성분의 화학식 2로 표시되는 화합물에서 유래된 단위는 화학식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니고, 예를 들면 아크릴 아미드 또는 메타크릴 아미드 등이 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 20 중량부 이상, 22 중량부 이상, 24 중량부 이상, 26 중량부 이상, 28 중량부 이상, 30 중량부 이상, 32 중량부 이상, 34 중량부 이상, 36 중량부 이상, 38 중량부 이상 또는 40 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 100 중량부 이하, 95 중량부 이하, 90 중량부 이하, 85 중량부 이하, 80 중량부 이하, 75 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 50 중량부 이하 또는 45 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 아크릴 중합체 성분은 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 우수한 표면 경도와 적절한 접착력를 확보하면서도 자외선 조사에 의한 표면 접착력 저하 등의 문제를 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 중량평균분자량(Mw)이 15,000 g/mol 이상, 17,500 g/mol 이상, 20,000 g/mol 이상, 22,500 g/mol 이상, 25,000 g/mol 이상, 27,500 g/mol 이상, 30,000 g/mol 이상, 32,500 g/mol 이상, 35,000 g/mol 이상, 37,500 g/mol 이상, 40,000 g/mol 이상, 42,500 g/mol 이상, 45,000 g/mol 이상, 47,500 g/mol 이상, 50,000 g/mol 이상, 52,500 g/mol 이상, 55,000 g/mol 이상, 57,500 g/mol 이상 또는 60,000 g/mol 이상일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 중량평균분자량(Mw)이 250,000 g/mol 이하, 240,000 g/mol 이하, 230,000 g/mol 이하, 220,000 g/mol 이하, 210,000 g/mol 이하, 200,000 g/mol 이하, 190,000 g/mol 이하, 180,000 g/mol 이하, 160,000 g/mol 이하, 140,000 g/mol 이하, 120,000 g/mol 이하, 100,000 g/mol 이하 또는 80,000 g/mol 이하일 수 있다. 상기 제2 아크릴 중합체 성분의 중량평균분자량(Mw)은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 중합체 성분은 다분산지수(PDI)가 1 내지 5, 1 내지 4, 1 내지 3 또는 1 내지 2의 범위 내일 수 있다. 상기 제2 아크릴 중합체 성분이 전술한 중량평균분자량(Mw) 및/또는 다분산지수를 상기 범위로 만족하는 경우, 경화시킨 후 적절한 경도와 접착력을 가지면서 우수한 체적 저항을 가지고 브리틀(brittle) 하지 않으며 우수한 경화도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체 성분을 포함할 수 있다. 상기 제2 단량체 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 또한, 제1 아크릴 단량체 성분과 제2 아크릴 단량체 성분은 각각 독립적으로 알킬 (메타)아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체를 제2 아크릴 중합체 100 중량부 대비 50 중량부 이상, 55 중량부 이상, 60 중량부 이상, 65 중량부 이상, 70 중량부 이상, 75 중량부 이상, 80 중량부 이상, 85 중량부 이상, 90 중량부 이상, 95 중량부 이상 또는 100 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체를 제2 아크릴 중합체 100 중량부 대비 200 중량부 이하, 190 중량부 이하, 180 중량부 이하, 170 중량부 이하, 160 중량부 이하, 150 중량부 이하, 140 중량부 이하 또는 130 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 단량체를 제2 아크릴 중합체 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있고, 함량 비율이 상기 범위를 만족함으로써 취급이 용이한 정도의 점도를 가지고 경화시킨 후에는 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)를 상기 제2 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 5 중량% 이상, 7.5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 12.5 중량% 이상, 15 중량% 이상, 17.5 중량% 이상, 20 중량% 이상, 22.5 중량% 이상 또는 25 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)를 상기 제2 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 40 중량% 이하, 38 중량% 이하, 36 중량% 이하, 34 중량% 이하, 32 중량% 이하 또는 30 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 아크릴 단량체 성분이 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도는 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(B11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(B12)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)로 포함될 수 있는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(B11)는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10 또는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, n-펜틸 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)로 포함될 수 있는 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(B12)는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 18, 탄소수 3 내지 16, 탄소수 3 내지 12 또는 탄소수 3 내지 8의 고리형 알킬기를 가지는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 상기 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 사이클로프로필 (메타)아크릴레이트, 사이클로부틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 트리메틸사이클로 헥실 (메타)아크릴레이트 및 이소보닐 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 100 중량부 이상, 110 중량부 이상, 120 중량부 이상, 130 중량부 이상, 140 중량부 이상, 150 중량부 이상, 160 중량부 이상, 170 중량부 이상, 180 중량부 이상, 190 중량부 이상 또는 200 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 500 중량부 이하, 480 중량부 이하, 460 중량부 이하, 440 중량부 이하, 420 중량부 이하, 400 중량부 이하, 380 중량부 이하, 360 중량부 이하, 340 중량부 이하, 320 중량부 이하, 300 중량부 이하, 280 중량부 이하 또는 260 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 아크릴 단량체 성분이 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 단량체 중합체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)는 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21) 및 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)를 포함할 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)가 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21) 및 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)를 포함함으로써, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)는 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)를 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)의 전체 중량 대비 75 중량% 이상, 80 중량% 이상 또는 85 중량% 이상으로 포함할 수 있고, 다른 예시에서 99 중량% 이하, 95 중량% 이하 또는 90 중량% 이하로 포함할 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)는 상기 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)를 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)가 상기 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)를 상기 상기 범위 내로 포함하는 경우, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)는 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)와 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)의 중량 비율(B21/B22)이 5 이상, 5.25 이상, 5.5 이상, 5.75 이상, 6 이상, 6.25 이상, 6.5 이상, 6.75 이상 또는 7 이상이거나, 20 이하, 18 이하, 16 이하, 14 이하, 12 이하, 10 이하 또는 9 이하가 되도록 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이, iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)와 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)의 중량 비율(B21/B22)이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화시킨 후 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있고, 자외선에 의한 표면 부스러짐 현상과 접착력 저하 문제를 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)로 포함될 수 있는 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 아크릴레이트(acrylate)일 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)로 포함될 수 있는 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)는 말단에 히드록시기를 함유하고 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 가지는 메타크릴레이트(metacrylate)일 수 있다. 상기 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)는 말단에 히드록시기를 함유하고 상기 탄소수를 만족하는 알킬렌기를 가진다면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 및 4-히드록시부틸 메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 단량체 성분은 부가 단량체(B3)를 추가로 포함할 수 있다. 상기, 부가 단량체는 알콕시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B31), 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(B32) 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(B33)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 알킬렌 카르복시기이다. 상기 알킬렌 카르복시기에 함유된 알킬렌기는 상기 화학식 1의 산소 및 카르복시기의 탄소와 공유 결합이 이루어져 있다. 또한, 상기 알킬렌 카르복시기에 함유된 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 6, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 6, 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.
상기 제2 아크릴 단량체 성분이 상기 부가 단량체(B3)를 포함함으로써 경화시켰을 때 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있고, 자외선에 의한 표면 부스러짐 현상과 접착력 저하 문제를 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 알콕시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B31)는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 18, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 14, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 10 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시기를 가지는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위일 수 있다. 상기 알콕시기를 가지는 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수만 만족하면 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, 2-메톡시에틸 (메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메타)아크릴에이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 화학식 1로 표시되는 화합물에서 유래된 단위는 화학식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니고, 예를 들면 아크릴산 또는 메타크릴산 등이 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 아크릴 단량체 성분의 화학식 2로 표시되는 화합물에서 유래된 단위는 화학식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니고, 예를 들면 아크릴 아미드 또는 메타크릴 아미드 등이 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 아크릴 단량체 성분은 부가 단량체(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 10 중량부 이상, 12 중량부 이상, 14 중량부 이상, 16 중량부 이상, 18 중량부 이상, 20 중량부 이상, 22 중량부 이상, 24 중량부 이상, 26 중량부 이상, 28 중량부 이상, 30 중량부 이상, 32 중량부 이상, 34 중량부 이상, 36 중량부 이상, 38 중량부 이상 또는 40 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 아크릴 단량체 성분은 부가 단량체(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 100 중량부 이하, 95 중량부 이하, 90 중량부 이하, 85 중량부 이하, 80 중량부 이하, 75 중량부 이하, 70 중량부 이하, 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하, 50 중량부 이하 또는 45 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 아크릴 단량체 성분은 부가 단량체(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 아크릴 단량체 성분은 부가 단량체(B3)를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 본 출원에서 목적하는 경도, 적절한 접착력은 물론 우수한 열전도도를 확보할 수 있고, 자외선에 의한 표면 부스러짐 현상과 접착력 저하 문제를 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 추가 물성을 확보하기 위해서 하기에 예시된 1 종 또는 2 종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 다만, 상기 첨가제는 당업계에서 일반적으로 사용할 수 있는 것이라면 족하고, 반드시 하기 예시된 첨가제로 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 제2 광개시제를 포함할 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 제2 광개시제를 제2 아크릴 중합체 성분 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상, 0.05 중량부 이상, 0.1 중량부 이상, 0.15 중량부 이상, 0.2 중량부 이상 또는 0.25 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 경화성 조성물은 제2 광개시제를 제2 아크릴 중합체 성분 100 중량부 대비 1 중량부 이하, 0.9 중량부 이하, 0.8 중량부 이하, 0.7 중량부 이하, 0.6 중량부 이하, 0.5 중량부 이하, 0.4 중량부 이하 또는 0.3 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 제2 경화성 조성물은 제2 광개시제를 제2 아크릴 중합체 성분 100 중량부 대비 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 경화성 조성물이 제2 광개시제를 상기 범위 내로 포함하는 경우, 활성 에너지선에 의해 적절히 경화 반응이 수행되어 표면 부스러짐이나 표면 접착력이 감소하는 문제점을 개선할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 광개시제는 라디칼 개시제(IR)를 포함할 수 있고, 상기 라디칼 개시제를 상기 제2 광개시제 전체 중량 대비 60 중량% 이상, 70 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제2 경화성 조성물의 제2 광개시제는 라디칼 개시제(IR)일 수 있다. 또한, 상기 제2 경화성 조성물에 포함되는 제2 광개시제는 약 1 내지 300 nm의 파장 범위 내인 자외선에 의해 경화 반응을 개시시키는 물질일 수 있다.
상기 라디칼 개시제는 라디칼 중합성을 촉진하여 경화 속도를 향상시키기 위한 것으로, 상기 라디칼 개시제로는 당해 기술 분야에서 일반적으로 사용되는 라디칼 개시제들이 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 라디칼 개시제는 과황산나트륨, 과황산칼륨, 과황산암모늄, 과인산칼륨, 과산화수소 등의 무기과산화물; t-부틸 퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, p-멘탄하이드로 퍼옥사이드, 디-t-부틸 퍼옥사이드, t-부틸쿠밀 퍼옥사이드, 아세틸 퍼옥사이드, 이소부틸 퍼옥사이드, 옥타노일 퍼옥사이드, 디벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸헥산올 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시 이소부틸레이트 등의 유기 과산화물; 아조비스 이소부티로니트릴, 아조비스-2,4-디메틸발레로니트릴, 아조비스시클로헥산카르보니트릴, 및 아조비스 이소 낙산(부틸산) 메틸로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물의 제2 광개시제는 전술한 제1 경화성 조성물의 제1 광개시제와 달리 양이온 개시제(IP)를 실질적으로 포함하고 있지 않을 수 있다. 즉, 상기 제2 경화성 조성물의 경화물을 형성하기 위해서는 제1 경화성 조성물과 달리 후경화가 요구되지 않을 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제2 경화성 조성물층은 후술하는 바와 같이 제1 경화성 조성물층에 비해 얇은 두께를 가질 수 있고 전술한 화합물들을 소정의 함량 범위로 포함하고 있으므로, 후경화 없이 경화 반응이 수행될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 가소제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가소제의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면 프탈산 화합물, 인산 화합물, 아디프산 화합물, 세바신산 화합물, 시트르산 화합물, 글리콜산 화합물, 트리멜리트산 화합물, 폴리에스테르 화합물, 에폭시화 대두유, 염소화 파라핀, 염소화 지방산 에스테르, 지방산 화합물, 페닐기가 결합된 술폰산기로 치환된 포화 지방족 사슬을 가진 화합물(예를 들면, LANXESS社의 mesamoll) 및 식물유 중에서 하나 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 프탈산 화합물은 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트, 디헥실 프탈레이트, 디-n-옥틸 프탈레이트, 디-2-에틸헥실 프탈레이트, 디이소옥틸 프탈레이트, 디카프릴 프탈레이트, 디노닐 프탈레이트, 디이소노닐 프탈레이트, 디데실 프탈레이트, 디운데실 프탈레이트, 디라우릴 프탈레이트, 디트리데실 프탈레이트, 디벤질 프탈레이트, 디사이클로헥실 프탈레이트, 부틸 벤질 프탈레이트, 옥틸 데실 프탈레이트, 부틸 옥틸 프탈레이트, 옥틸 벤질 프탈레이트, n-헥실 n-데실 프탈레이트, n-옥틸 프탈레이트 및 n-데실 프탈레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 인산 화합물은 트리크레실 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트, 트리페닐 포스페이트, 옥틸 디페닐 포스페이트, 크레실 디페닐 포스페이트 및 트리클로로에틸 포스페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 아디프산 화합물은 디부톡시에톡시에틸 아디페이트(DBEEA), 디옥틸 아디페이트, 디이소옥틸 아디페이트, 디-n-옥틸 아디페이트, 디데실 아디페이트, 디이소노닐 아디페이트(DINA), 디이소데실 아디페이트(DIDP), n-옥틸 n-데실 아디페이트, n-헵틸 아디페이트 및 n-노닐 아디페이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 세바신산 화합물은 디부틸 세바케이트, 디옥틸 세바케이트, 디이소옥틸 세바케이트 및 부틸 벤질 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 시트르산 화합물은 트리에틸 시트레이트, 아세틸 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트 및 아세틸 트리옥틸시트레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 글리콜산 화합물은 메틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트, 에틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 및 부틸 프탈릴 에틸 글리콜레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 트리멜리트산 화합물은 트리옥틸 트리멜리테이트 및 트리-n-옥틸 n-데실 트리멜리테이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 상기 폴리에스테르 화합물은 부탄 디올, 에틸렌 글리콜, 프로판 1,2-디올, 프로판 1,3 디올, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 이산(diacid)(아디핀산, 숙신산, 무수숙신산 중에서 선택됨) 및 히드록시산(예컨대, 히드록시스테아린산) 중에서 선택된 디올의 반응 생성물일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 분산제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 분산제는 예를 들면, 폴리아마이드아민과 그 염, 폴리카복실산과 그 염, 변성 폴리유레테인, 변성 폴리에스테르, 변성 폴리(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴계 공중합체, 나프탈렌설폰산 포말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬인산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 및 안료 유도체 등을 사용할 수 있으나, 당업계에 공지된 분산제면 제한없이 사용할 수 있다. 바람직하게, 상기 분산제는 변성 폴리에스테르 분산제를 포함할 수 있고, 예를 들면 Disperbyk-111(BYK社) 및 솔스퍼스 41000(루브리졸社) 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함할 수 있다. 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함한 제2 경화성 조성물은 경화함으로써 난연성을 확보할 수 있다. 상기 난연제로는 특별한 제한 없이 공지의 다양한 난연제가 적용될 수 있으며, 예를 들면, 고상의 필러 형태의 난연제나 액상 난연제 등이 적용될 수 있다. 상기 난연제로는, 예를 들면, 멜라민 시아누레이트(melamine cynaurate) 등과 같은 유기계 난연제나 수산화 마그네슘 등과 같은 무기계 난연제 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 제2 경화성 조성물에 포함되는 열전도성 필러 입자의 양이 많은 경우, 액상 타입의 난연 재료(TEP, Triethyl phosphate 또는 TCPP, tris(1,3-chloro-2-propyl)phosphate 등)를 사용할 수도 있다. 또한, 난연상승제의 작용을 할 수 있는 실란 커플링제가 추가될 수도 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 필요하다면 금속 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 상기 금속 촉매로 알루미늄, 비스무트, 납, 수은, 주석, 아연 및 지르코늄으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 중심 금속 원소로 포함할 수 있다. 또한, 상기 금속 촉매는 상기 중심 금속 원소에 에스테르기, 에테르기 또는 카르복시기가 결합되어 있을 수 있다. 상기 금속 촉매는 예를 들면 디부틸틴 디라우레이트 또는 디메틸틴 디아세테이트 등이 있으나 이에 특별히 제한되는 것은 아니고, 당업계에서 일반적으로 사용할 수 있는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 또한, 금속 촉매는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 필요하다면 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 가교제는 제2 경화성 조성물 내에 포함되는 구성과 가교 구조를 구현함으로써 적절한 접착력과 경도를 가지는 경화물을 형성할 수 있다.
상기 가교제는 예를 들면, 우레탄계 아크릴레이트 가교제, 지방족 이소시아네이트 가교제, 에폭시 가교제, 아지리딘 가교제 및 금속 킬레이트 가교제를 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 가교제는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 상기 우레탄계 아크릴레이트 가교제는 분자쇄 중에 다수의 우레탄 결합(-NHCOO-)을 갖고 있으며 분자 말단에 자외선에 반응할 수 있는 아크릴기를 가지고 있는 화합물로서, 상업적으로 PU330(미원상사), PU256(미원상사), PU610(미원상사) 및 PU340(미원상사) 등을 사용할 수 있다. 상기 지방족 이소시아네이트 가교제는 예를 들면, 이소보론 디이소시아네이트(isophorone diisocyanate) 또는 메틸렌 디사이클로헥실 디이소시아네이트(methylene dicyclohexyl diisocyanate) 또는 사이클로헥산 디이소시아네이트(cyclohexane diisocyanate) 등과 같은 이소시아네이트 화합물이나, 그의 다이머(dimer) 또는 트리머(trimer) 등과 같은 유도체를 사용할 수 있다. 상기 에폭시 가교제는 예를 들면, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 또는 글리세린 디글리시딜에테르 등을 사용할 수 있다. 상기 아지리딘 가교제는 예를 들면, N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌 멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 또는 트리-1-아지리디닐포스핀옥시드 등을 사용할 수 있다. 상기 금속 킬레이트 가교제는 예를 들면, 알루미늄, 철, 아연, 주석, 티탄, 안티몬, 마그네슘 및/또는 바나듐과 같은 다가 금속이 아세틸 아세톤 또는 아세토초산 에틸 등에 배위하고 있는 화합물인 금속 킬레이트 성분 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 필요하다면 퍼옥사이드(peroxide) 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 퍼옥사이드 화합물은 상기 제2 경화성 조성물이 중합 반응이 일어나도록 개시하는 물질일 수 있다.
상기 퍼옥사이드 화합물은 예를 들면, 메틸에틸 케톤 퍼옥사이드(methyl ethyl ketone peroxide, MEKP), 시클로헥사논퍼옥사이드, 3,3,5-트리메틸시클로헥사논퍼옥사이드, 메틸시클로헥사논퍼옥사이드, 메틸아세트아세테이트퍼옥사이드 및 아세틸아세톤퍼옥사이드 등과 같은 케톤 퍼옥사이드 화합물; tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로옥사이드, 파라멘탄하이 드로퍼옥사이드, 2,5-디메틸헥산-2,5-디하이드로퍼옥사이드, 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸하이드로퍼옥사이드 등과 같은 하이드로 퍼옥사이드 화합물; 아세틸퍼옥사이드, 이소부틸퍼옥사이드, 옥타노일퍼옥사이드, 데카노일퍼옥사이드, 라우리노일퍼옥사이드, 3,3,5-트리메틸헥사노일퍼옥사이드, 숙신산퍼옥사이드, 벤조일퍼옥사이드, 2,4-디클로로 벤조일퍼옥사이드 및 메트-톨루오일퍼옥사이드 등과 같은 디아실퍼옥사이드 화합물; 벤조일 퍼옥사이드(benzoyl peroxide, BPO) 등과 같은 아실 퍼옥사이드 화합물;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 퍼옥사이드 화합물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 제2 경화성 조성물은 필요하다면 점도의 조절, 예를 들면 점도를 높이거나 혹은 낮추기 위해 또는 전단력에 따른 점도 조절을 위하여 점도 조절제, 예를 들면, 요변성 부여제, 희석제 또는 커플링제 등을 추가로 포함할 수 있다. 요변성 부여제는 제2 경화성 조성물의 전단력에 따른 점도를 조절할 수 있다. 사용할 수 있는 요변성 부여제로는, 퓸드 실리카 등이 예시될 수 있다. 희석제는 통상 제2 경화성 조성물의 점도를 낮추기 위해 사용되는 것으로 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 커플링제의 경우는, 예를 들면, 열전도성 필러 입자(예를 들면, 알루미나 등)의 분산성을 개선하기 위해 사용될 수 있고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 적층체에서 제1 경화성 조성물층(D1)과 제2 경화성 조성물층(D2)의 두께 비율(D1/D2)은 10 이상, 20 이상, 30 이상, 40 이상, 50 이상, 60 이상, 70 이상, 80 이상, 90 이상 또는 100 이상일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제1 경화성 조성물층(D1)과 제2 경화성 조성물층(D2)의 두께 비율(D1/D2)은 1,000 이하, 900 이하, 800 이하, 700 이하, 600 이하, 500 이하, 400 이하, 300 이하, 200 이하 또는 150 이하일 수 있다. 상기 두께 비율(D1/D2)은 상기 나열된 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 또한, 두께 비율(D1/D2)이 상기 범위를 만족하는 경우에는, 경화 시 자외선 등에 의한 표면 접착력의 저하를 방지하고 방열 특성을 확보할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 적층체에서 제1 경화성 조성물층 및/또는 제2 경화성 조성물층은 광학적으로 투명한 성질을 가질 수 있다. 여기서, 광학적으로 투명한 성질이란 파장 550 nm 정도의 광을 상기 조성물층의 일면에 조사하였을 때 투과도가 약 80% 이상인 경우를 의미할 수 있다. 투과도는 투과도 측정 장치를 이용하여 측정할 수 있고, 예를 들면 F10-RT로 측정할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 적층체에서 제1 경화성 조성물 및/또는 제2 경화성 조성물은 하기 점도 상승률 수식에 따른 점도 상승률(VR)이 10% 이하일 수 있다.
[점도 상승률 수식]
VR=|V2-V1|/V1×100
상기 점도 상승률 수식에서 V1은 경화성 조성물(제1 또는 제2 경화성 조성물)을 제조한 직후 측정한 점도를 의미하고, V2는 상기 V1을 측정하고 2개월이 지난 후 측정한 점도를 의미한다. 여기서, 경화성 조성물을 제조한 직후란 상기 경화성 조성물을 구성하는 성분을 모두 배합하여 제조를 완료한 후 10분 이내를 의미할 수 있다. 또한, 점도는 약 25 ℃ 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정된 것이다.
경화체
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 제1 경화층 및 제2 경화층을 포함할 수 있다. 본 출원에서 사용하는 용어인 경화층은 경화성 조성물층이 경화 반응에 의해 경화된 이후의 층을 의미할 수 있다. 즉, 제1 경화층은 전술한 본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제1 경화성 조성물이 경화된 제1 경화물(또는 제1 경화성 조성물의 경화물이라 할 수 있음)을 포함한 층일 수 있고, 제2 경화층은 상기 적층체의 제2 경화성 조성물이 경화된 제2 경화물(또는 제2 경화성 조성물의 경화물이라 할 수 있음)을 포함한 층일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 전술한 본 출원의 일 예에 따른 적층체가 경화 반응에 의해 경화된 경화물을 의미할 수 있다. 따라서, 상기 경화체는 본 출원의 일 예에 따른 적층체에서 설명한 내용을 모두 포함할 수 있다.
즉, 본 출원의 일 예에 따른 경화체의 제1 경화층은 제1 아크릴 단량체 성분, 제1 아크릴 중합체 성분, 필러 조성물 및 제1 광개시제를 포함하는 제1 경화성 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. 또한, 본 출원의 일 예에 따른 경화체의 제2 경화층은 제2 아크릴 단량체 성분, 제2 아크릴 중합체 성분 및 제2 광개시제를 포함하는 제2 경화성 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
여기서, 상기 제1 아크릴 단량체 성분, 제1 아크릴 중합체 성분, 필러 조성물 및 제1 광개시제를 포함하는 제1 경화성 조성물과 제2 아크릴 단량체 성분, 제2 아크릴 중합체 성분 및 제2 광개시제를 포함하는 제2 경화성 조성물은 본 출원의 일 예에 따른 적층체에서 모두 기술되었으므로 그 내용은 생략하도록 한다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 하기와 같은 물성 중 적어도 하나 이상의 물성을 가질 수 있다. 하기된 각 물성은 독립적인 것으로써 어느 하나의 물성이 다른 물성을 우선하지 않으며, 상기 경화체는 하기된 물성 중 적어도 1개 또는 2개 이상을 만족할 수 있다. 하기된 물성을 적어도 하나 또는 2개 이상을 만족하는 경화체는 제1 경화층 및 제2 경화층으로 이루어진 구조와, 제1 경화층에 포함된 제1 경화성 조성물의 각 구성요소 간의 조합과 제2 경화층에 포함된 제2 경화성 조성물의 각 구성요소 간의 조합은 물론, 제1 경화층 및 제2 경화층 사이의 조합에 의해 기인한다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 PET(polyethylene terephthalate)에 대한 0.3 mm/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 측정한 상온 접착력(또는 박리력)이 600 gf/10mm 이상, 610 gf/10mm 이상, 620 gf/10mm 이상, 630 gf/10mm 이상, 640 gf/10mm 이상, 650 gf/10mm 이상, 660 gf/10mm 이상, 670 gf/10mm 이상 또는 680 gf/10mm 이상이거나 1,000 gf/10mm 이하, 980 gf/10mm 이하, 960 gf/10mm 이하, 940 gf/10mm 이하, 920 gf/10mm 이하, 900 gf/10mm 이하, 880 gf/10mm 이하 또는 860 gf/10mm 이하일 수 있다. 상기 접착력(또는 박리력)은 구체적으로 하기 물성 측정 방법에 따라 측정될 수 있다. 또한, 구체적으로 상기 접착력은 경화체의 제2 경화층(더 구체적으로는 상기 제2 경화층의 표면임)에 대한 것에 대한 것일 수 있다.
또한, 상기 접착력은 경화체가 접촉하고 있는 임의의 기판이나 모듈 케이스에 대한 접착력일 수 있다. 상기와 같은 접착력이 확보될 수 있다면, 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리 셀 등에 대하여 적정한 접착력이 나타날 수 있다. 또한 이러한 범위의 접착력이 확보되면, 배터리 모듈에서 배터리셀의 충방전시에 부피 변화, 배터리 모듈의 사용 온도의 변화 또는 경화 수축 등에 의한 박리 등이 방지되어 우수한 내구성이 확보될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 적절한 경도를 나타내는 것이 유리할 수 있다. 예를 들어, 상기 경화체의 경도가 지나치게 높으면 상기 경화체가 브리틀(brittle)하게 되어 신뢰성에 나쁜 영향을 줄 수 있다. 또한, 상기 경화체의 경도를 조절하여 내충격성 및 내진동성을 확보하고, 제품의 내구성도 확보할 수 있다. 상기 경화체의 경화물은, 예를 들면 쇼어(shore) A 타입에서 70 이상, 72 이상, 74 이상, 76 이상, 78 이상, 80 이상, 82 이상 또는 84 이상일 수 있다. 또한, 다른 예시에서 상기 경화체는 상기 쇼어 A 타입에서 110 이하, 108 이하, 106 이하, 104 이하, 102 이하 또는 100 이하일 수 있다. 상기 경화체의 경도는 통상 상기 경화체에 함유된 필러 조성물의 종류 내지 함량 비율에 의해 좌우될 수 있고, 경화체에 함유된 중합체 성분도 경도에 영향을 줄 수 있다. 또한, 구체적으로 상기 경도는 경화체의 제1 경화층 또는 제2 경화층의 표면에 대한 것일 수 있고, 다른 예시에서 상기 경도는 경화체의 제1 경화층(더 구체적으로는 상기 제1 경화층의 표면)에 대한 것일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 열전도도가 2 W/mK 이상일 수 있다. 상기 열전도도는 적층체가 지름이 2 cm 이상 및 두께가 2 mm인 경화물(샘플)로 제작된 상태에서, 상기 샘플의 두께 방향을 따라서 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정된 값일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 경화체는 상기 측정 방식에 따라 측정된 열전도도가 2.1 W/mK 이상, 2.2 W/mK 이상, 2.3 W/mK 이상, 2.4 W/mK 이상, 2.5 W/mK 이상, 2.6 W/mK 이상, 2.7 W/mK 이상, 2.8 W/mK 이상, 2.9 W/mK 이상 또는 3.0 W/mK 이상일 수 있다. 상기 열전도도는 높은 수치일수록 높은 열전도성을 의미하기 때문에, 그 상한이 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 열전도도는 20 W/mK 이하, 18 W/mK 이하, 16 W/mK 이하, 14 W/mK 이하, 12 W/mK 이하, 10 W/mK 이하, 8 W/mK 이하, 6 W/mK 이하 또는 4 W/mK 이하일 수 있다. 또한, 구체적으로 상기 열전도도는 경화체의 제2 경화층에 대한 것에 대한 것일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 열저항이 약 5 K/W 이하, 약 4.5 K/W 이하, 약 4 K/W 이하, 약 3.5 K/W 이하, 약 3 K/W 이하 또는 약 2.8 K/W 이하일 수 있다. 이러한 범위의 열저항이 나타날 수 있도록 조절할 경우엔 우수한 냉각 효율 내지 방열 효율이 확보될 수 있다. 상기 열저항은 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정된 수치일 수 있으며, 측정하는 방식은 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 구체적으로 상기 열저항은 경화체의 제1 경화층 및/또는 제2 경화층에 대한 것에 대한 것일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 자동차 등과 같이 오랜 보증 기간(자동차의 경우, 약 15년 이상)이 요구되는 제품에 적용하기 위해 내구성을 확보할 수 있다. 내구성은 약 -40℃의 저온에서 30분 유지한 후 다시 온도를 80℃ 로 올려서 30분 유지하는 것을 하나의 사이클로 하여 상기 사이클을 100회 반복하는 열충격 시험 후에 배터리 모듈의 모듈 케이스 또는 배터리셀로부터 떨어지거나 박리되거나 혹은 크랙이 발생하지 않는 것을 의미할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 전기 절연성이 약 3 kV/mm 이상, 약 5 kV/mm 이상, 약 7 kV/mm 이상, 10 kV/mm 이상, 15 kV/mm 이상 또는 20 kV/mm 이상일 수 있다. 상기 절연 파괴전압은 그 수치가 높을수록 경화체가 우수한 절연성을 보이는 것으로, 약 50 kV/mm 이하, 45 kV/mm 이하, 40 kV/mm 이하, 35 kV/mm 이하, 30 kV/mm 이하일 수 있으나 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 구체적으로 상기 파괴전압은 경화체의 제1 경화층 및/또는 제2 경화층에 대한 것에 대한 것일 수 있다. 상기와 같은 절연 파괴전압을 달성하기 위해서, 적층체에 포함되는 일부 또는 전부의 경화성 조성물층에 절연성 필러 입자를 적용할 수도 있다. 일반적으로 열전도성 필러 입자 중에서 세라믹 필러 입자는 절연성을 확보할 수 있는 성분으로 알려져 있다. 상기 전기 절연성은 ASTM D149 규격에 따라 측정된 절연 파괴전압으로 측정될 수 있다. 또한, 상기 경화체가 상기와 같은 전기 절연성이 확보될 수 있다면, 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등에 대하여 성능을 유지하면서 안정성을 확보할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 비중이 5 이하일 수 있다. 상기 비중은 다른 예시에서 4.5 이하, 4 이하, 3.5 이하 또는 3 이하일 수 있다. 상기 경화체의 비중은 그 수치가 낮을수록 응용 제품의 경량화에 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 비중은 약 1.5 이상 또는 2 이상일 수 있다. 상기 경화체가 상기와 같은 범위의 비중을 나타내기 위하여, 예를 들면, 열전도성 필러 입자의 첨가 시에 가급적 낮은 비중에서도 목적하는 열전도성이 확보될 수 있는 필러, 즉 자체적으로 비중이 낮은 필러 입자를 적용하거나, 표면 처리가 이루어진 필러 입자를 적용하는 방식 등이 사용될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 가급적 휘발성 물질을 포함하지 않는 것이 적절하다. 예를 들면, 상기 경화체는 비휘발성 성분의 비율이 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 98 중량% 이상일 수 있다. 상기에서 비휘발성 성분 과의 비율은 다음의 방식으로 규정될 수 있다. 즉, 상기 비휘발분은 경화체를 100 ℃에서 1 시간 정도 유지한 후에 잔존하는 부분을 비휘발분으로 정의할 수 있고, 따라서 상기 비율은 상기 경화체의 초기 중량과 상기 100 ℃에서 1 시간 정도 유지한 후의 비율을 기준으로 측정할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 필요에 따라서 열화에 대하여 우수한 저항성을 가질 것이며, 가능한 화학적으로 반응하지 않는 안정성이 요구될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 경화 과정 또는 경화된 후에 낮은 수축률을 가지는 것이 유리할 수 있다. 이를 통해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등의 제조 또는 사용 과정에서 발생할 수 있는 박리나 공극의 발생 등을 방지할 수 있다. 상기 수축률은 전술한 효과를 나타낼 수 있는 범위에서 적절하게 조절될 수 있고, 예를 들면 5% 미만, 3% 미만 또는 약 1% 미만일 수 있다. 상기 수축률은 그 수치가 낮을수록 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 낮은 열팽창 계수(CTE)를 가지는 것이 유리할 수 있다. 이를 통해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리셀 등의 제조 또는 사용 과정에서 발생할 수 있는 박리나 공극의 발생 등을 방지할 수 있다. 상기 열팽창 계수는 전술한 효과를 나타낼 수 있는 범위에서 적절하게 조절될 수 있고, 예를 들면, 300 ppm/K 미만, 250 ppm/K 미만, 200 ppm/K 미만, 150 ppm/K 미만 또는 100 ppm/K 미만일 수 있다. 상기 열팽창 계수는 그 수치가 낮을수록 유리하므로, 그 하한은 특별히 제한되지 않는다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 인장 강도(tensile strength)가 적절하게 조절될 수 있고, 이를 통해 우수한 내충격성 등을 확보할 수 있다. 인장 강도는, 예를 들면, 약 1.0 MPa 이상의 범위에서 조절될 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체는 열중량분석(TGA)에서의5% 중량 손실 (weight loss) 온도가 400℃ 이상이거나, 800℃ 잔량이 70 중량% 이상일 수 있다. 이러한 특성에 의해 다양한 소재, 예를 들면 배터리 모듈에 포함되는 케이스 내지는 배터리 셀 등에 대하여 고온에서의 안정성이 보다 개선될 수 있다. 상기 800℃ 잔량은 다른 예시에서 약 75 중량% 이상, 약 80 중량% 이상, 약 85 중량% 이상 또는 약 90 중량% 이상일 수 있다. 상기 800℃ 잔량은 다른 예시에서 약 99 중량%이하일 수 있다. 상기 열중량 분석(TGA)은, 60 cm3/분의 질소(N2) 분위기 하에서 20℃/분의 승온 속도로 25℃ 내지 800℃의 범위 내에서 측정할 수 있다. 상기 열중량 분석(TGA) 결과도 경화체의 조성의 조절을 통해 달성할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제조방법은 제1 경화성 조성물층 및 제2 경화성 조성물층을 형성하는 단계를 포함한다. 상기 제1 경화성 조성물층은 전술한 본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제1 경화성 조성물을 포함할 수 있고, 제2 경화성 조성물층은 본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제2 경화성 조성물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제조방법은 제1 경화성 조성물을 도포하여 제1 경화성 조성물층을 형성할 수 있고, 상기 제1 경화성 조성물층 상에 제2 경화성 조성물을 도포하여 제2 경화성 조성물층을 형성할 수 있다. 이 때, 전술한 바와 같이 제1 경화성 조성물 및 제2 경화성 조성물은 적절히 높은 점도를 가지고 있어서 두 층이 바로 혼합되지 않고 흐르지 않으며 적층된 형태를 유지한 채 존재할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제조방법에서 제1 경화성 조성물을 도포하는 방식은 당업계에서 사용하는 코팅법을 사용할 수 있고, 예를 들면 바 코팅, 블레이드 코팅, 스프레이 코팅, 딥 코팅 및 스핀 코팅 등이 있다. 또한, 본 출원의 일 예에 따른 적층체의 제조방법에서 제2 경화성 조성물을 도포하는 방식은 전술한 바와 같이 당업계에서 사용하는 코팅법을 사용할 수 있으나, 제2 경화성 조성물층이 제1 경화성 조성물에 비해 얇으므로 스프레이 코팅이 적합할 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 경화체의 제조방법은 전술한 적층체를 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 이 때, 경화는 제1 경화성 조성물과 제2 경화성 조성물의 경화의 형태를 고려하여 활성 에너지선(예를 들면, 자외선) 경화, 습기 경화, 열경화 또는 상온 경화일 수 있다. 본 출원의 일 예에 따른 경화체의 제조방법에서는 열에 의한 손상 등의 문제를 고려하여 활성 에너지선 경화로 상기 적층체를 경화하는 것이 바람직할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 예에 따른 제1 경화성 조성물과 제2 경화성 조성물은 상기 열거한 각 구성요소를 혼합하여 형성할 수 있다. 또한, 상기 제1 경화성 조성물과 제2 경화성 조성물은 필요한 성분이 모두 포함될 수 있다면 혼합 순서에 대해서는 특별히 제한되는 것은 아니다.
용도
본 출원의 일 예에 따른 장치는 발열성 소자; 및 냉각 부위를 포함하고, 상기 발열성 소자 및 냉각 부위의 사이에 상기 양자를 열적 접촉시키고 있는 본 출원의 일 예에 따른 경화체를 포함한 것일 수 있다.
본 출원의 일 예에 따른 장치는 예를 들면 다리미, 세탁기, 건조기, 의류 관리기, 전기 면도기, 전자레인지, 전기오븐, 전기밥솥, 냉장고, 식기세척기, 에어컨, 선풍기, 가습기, 공기청정기, 휴대폰, 무전기, 텔레비전, 라디오, 컴퓨터, 노트북 등 다양한 전기 제품 및 전자 제품 또는 이차 전지 등의 배터리 등이 있고, 상기 경화체는 상기 장치에서 적절한 부위에 접착하여 상기 장치의 구성간 접착을 수행하며 상기 장치에서 발생되는 열을 방열시킬 수 있다. 특히, 배터리 셀이 모여 하나의 배터리 모듈을 형성하고, 여러 개의 배터리 모듈이 모여 하나의 배터리 팩을 형성하여 제조하는 전지 자동차 배터리에서, 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 적층체와 경화체가 사용될 수 있다. 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 적층체가 사용되는 경우, 배터리 셀에서 발생하는 열을 방열하고, 외부 충격과 진동으로부터 배터리 셀을 고정시키는 역할을 할 수 있다.
본 출원의 경화체는 발열성 소자에서 발생되는 열을 냉각 부위로 전달할 수 있다. 즉, 상기 경화체는 상기 발열성 소자에서 발생되는 열을 방열할 수 있다.
상기 경화체는 발열성 소자 및 냉각 부위 사이에 위치하여 이들을 열적 접촉시킬 수 있다. 열적 접촉이란, 상기 경화체가 발열성 소자 및 냉각 부위와 물리적으로 직접 접촉하여 상기 발열성 소자에서 발생된 열을 상기 냉각 부위로 방열하거나, 상기 경화체가 발열성 소자 및/또는 냉각 부위와 직접 접촉하지 않더라도(즉, 경화체와 발열성 소자 및/또는 냉각 부위 사이에 별도 층이 존재) 상기 발열성 소자에서 발생된 열을 상기 냉각 부위로 방열하도록 하는 것을 의미한다.
본 출원은 방열 효과가 우수하고, 자외선 경화 방식을 채택하더라도 적절한 접착력과 경도를 가지며 표면 부스러짐 현상을 방지하는 경화체를 형성할 수 있으며, 우수한 보관 안정성을 가지는 적층체, 상기 적층체에 의해 형성된 경화체 및 상기 경화체의 용도를 제공할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 내용으로 인해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
(1) 제1 경화성 조성물의 제조
기계식 교반기가 장착된 500 mL 정도의 둥근 바닥 플라스크(flask)에 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 이소보르닐 아크릴레이트(isobornyl acrylate, IBoA) 및 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, 2-HEMA)를 60:25:15(2-EHA:IBoA:2-HEMA)의 중량 비율로 첨가하였다. 상기 플라스크에 첨가된 화합물들의 총 중량 대비 0.03 중량% 정도의 아조비시소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 상기 플라스크에 추가로 첨가한 후 상압 조건에서 약 80℃로 승온시켰고, 80℃로 유지시키면서 약 4시간동안 교반하여 제1 아크릴 중합체 성분(P1)이 포함된 반응물(R1) 수득하였다(고형분: 약 61%). 이 때, 제조된 상기 제1 아크릴 중합체 성분(P1)은 중량평균분자량(Mw)이 약 62,500 g/mol이고, 다분산지수(PDI)가 약 1.42 정도였다.
상기에서 제조된 반응물(R1), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate, 2-HEA), 필러 조성물(F) 및 첨가제(Ad)를 10:4:158.7:7.51(R1:2-HEA:F:Ad)의 중량 비율로 페이스트 믹서(paste mixer)에 첨가하고 교반하여 상온에서 측정한 점도가 약 150,000 내지 200,000 cPs 정도의 제1 경화성 조성물을 제조하였다.
상기 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 중합체 성분(P1) 및 제1 아크릴 단량체 성분(M1)을 6.1:7.9(P1:M1)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다. 또한, 상기 제1 경화성 조성물에서 제1 아크릴 단량체 성분(M1)은 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 이소보르닐 아크릴레이트(IBoA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-HEMA) 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-HEA)를 2.34:0.975:0.585:4(2-EHA:IBoA:2-HEMA:2-HEA)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다.
또한, 상기 필러 조성물(F)은 입자평균크기가 70 ㎛인 구형 알루미나(F11), 입자평균크기가 20 ㎛인 판상형 알루미나(F12) 및 입자평균크기가 3 ㎛인 수산화 알루미늄(F13)을 4:2:4(F11:F12:F13)의 중량 비율로 혼합한 것을 사용하였다.
또한, 상기 첨가제(Ad)는 분산제(D), 가소제(P), 난연제(N), 양이온 개시제(IP), 라디칼 개시제(IR) 및 증감제(Se)를 1:1:5:0.25:0.13:0.13(D:P:N:IP:IR:Se)의 중량 비율로 혼합한 것을 사용하였다. 여기서, 사용된 첨가제(Ad)는 분산제(D), 가소제(P), 난연제(N), 양이온 개시제(IP), 라디칼 개시제(IR) 및 증감제(Se)은 각각 하기와 같다.
분산제(D): BYK社에서 상업적으로 입수할 수 있는 변성 폴리에스테르 분산제인 Disperbyk-111 제품을 사용함.
가소제(P): 애경화학 社에서 상업적으로 입수할 수 있는 디이소노닐 아디페이트(diisononyl adipate, DINA)를 사용함.
난연제(N): 캠피아社에서 상업적으로 입수할 수 있는 인계 난연제인 FR-119L 제품을 사용함.
양이온 개시제(IP): BASF社에서 상업적으로 입수할 수 있는 Irgacure-250(I-250)을 사용함.
라디칼 개시제(IR): BASF社에서 상업적으로 입수할 수 있는 Irgacure-819(I-819)를 사용함.
증감제(Se): 2,4-디에틸-9H-티오크산-9-온(2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one, DETX)을 사용함.
(2) 제2 경화성 조성물의 제조
기계식 교반기가 장착된 500 mL 정도의 둥근 바닥 플라스크(flask)에 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 에톡시디에틸렌글리콜 아크릴레이트(ethoxyethylene glycolacrylate, EOEOEA) 및 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, 2-HEMA)를 60:25:15(2-EHA:EOEOEA:2-HEMA)의 중량 비율로 첨가하였다. 상기 플라스크에 첨가된 화합물들의 총 중량 대비 0.03 중량% 정도의 아조비시소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 상기 플라스크에 추가로 첨가한 후 상압 조건에서 약 80℃로 승온시켰고, 80℃로 유지시키면서 약 4시간동안 교반하여 제2 아크릴 중합체 성분(P2)이 포함된 반응물(R2) 수득하였다(고형분: 약 65%). 이 때, 제조된 상기 제2 아크릴 중합체 성분(P2)은 중량평균분자량(Mw)이 약 60,500 g/mol이고, 다분산지수(PDI)가 약 1.32 정도였다.
상기에서 제조된 반응물(R2), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate, 2-HEA) 및 라디칼 개시제(IR, Irgacure-819)를 10:4:0.02(R2:2-HEA:IR)의 중량 비율로 페이스트 믹서(paste mixer)에 첨가하고 교반하여 상온에서 측정한 점도가 약 5,000 cPs 정도의 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체 성분(P2) 및 제2 아크릴 단량체 성분(M2)을 6.5:7.5(P2:M2)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다. 또한, 상기 제2 경화성 조성물에서 제2 아크릴 단량체 성분(M2)은 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 에톡시디에틸렌 글리콜아크릴레이트(EOEOEA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-HEMA) 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-HEA)를 2.1:0.875:0.525:4(2-EHA:EOEOEA:2-HEMA:2-HEA)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다.
상기 라디칼 개시제(IR)는 제1 경화성 조성물을 제조할 때 사용한 라디칼 개시제와 동일한 것을 사용하였다.
(3) 적층체의 제조
알루미늄 디쉬(dish)에 상기에서 제조한 제1 경화성 조성물을 평균 두께가 약 2mm 정도가 되도록 도포하여 제1 경화성 조성물층을 형성하였다. 상기 제1 경화성 조성물층 상에 상기에서 제조한 제2 경화성 조성물을 스프레이(spray) 코팅 방식으로 평균 두께가 약 10 ㎛ 정도가 되도록 도포하여 제2 경화성 조성물층을 형성하였다. 이를 통해, 상기 제1 경화성 조성물층 및 제2 경화성 조성물층을 포함하는 적층체를 제조하였다.
(4) 경화체의 제조
상기에서 제조한 적층체에 약 1.5 J/cm2의 자외선 조사 경화기(Black light)로 약 3 분 간 자외선을 조사하여 경화 반응이 이루어진 경화체를 제조하였다. 상기 경화체는 제1 경화성 조성물층이 경화된 제1 경화층 및 제2 경화성 조성물층이 경화된 제2 경화층을 포함한다.
실시예 2.
(1) 제1 경화성 조성물의 제조
상기 실시예 1에서 제조한 제1 경화성 조성물과 동일한 방식을 통해 제조하였다.
(2) 제2 경화성 조성물의 제조
기계식 교반기가 장착된 500 mL 정도의 둥근 바닥 플라스크(flask)에 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate, 2-HEA) 및 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, 2-HEMA)를 60:25:15(2-EHA:2-HEA:2-HEMA)의 중량 비율로 첨가하였다. 상기 플라스크에 첨가된 화합물들의 총 중량 대비 0.03 중량% 정도의 아조비시소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 상기 플라스크에 추가로 첨가한 후 상압 조건에서 약 80℃로 승온시켰고, 80℃로 유지시키면서 약 4시간동안 교반하여 제2 아크릴 중합체 성분(P2)이 포함된 반응물(R2) 수득하였다(고형분: 약 63%). 이 때, 제조된 상기 제2 아크릴 중합체 성분(P2)은 중량평균분자량(Mw)이 약 71,500 g/mol이고, 다분산지수(PDI)가 약 1.54 정도였다.
상기에서 제조된 반응물(R2), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate, 2-HEA) 및 라디칼 개시제(IR, Irgacure-819)를 10:4:0.02(R2:2-HEA:IR)의 중량 비율로 페이스트 믹서(paste mixer)에 첨가하고 교반하여 상온에서 측정한 점도가 약 5,000 cPs 정도의 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체 성분(P2) 및 제2 아크릴 단량체 성분(M2)을 6.3:7.7(P2:M2)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다. 또한, 상기 제2 경화성 조성물에서 제2 아크릴 단량체 성분(M2)은 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-HEMA) 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-HEA)를 2.22:0.555:4.925(2-EHA:2-HEMA:2-HEA)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다.
상기 라디칼 개시제(IR)는 제1 경화성 조성물을 제조할 때 사용한 라디칼 개시제와 동일한 것을 사용하였다.
(3) 적층체 및 경화체의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방식으로 적층체 및 경화체를 제조하였다.
실시예 3.
(1) 제1 경화성 조성물의 제조
상기 실시예 1에서 제조한 제1 경화성 조성물과 동일한 방식을 통해 제조하였다.
(2) 제2 경화성 조성물의 제조
기계식 교반기가 장착된 500 mL 정도의 둥근 바닥 플라스크(flask)에 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 아크릴 아미드(acrylamide, AAM) 및 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, 2-HEMA)를 60:25:15(2-EHA:AAM:2-HEMA)의 중량 비율로 첨가하였다. 상기 플라스크에 첨가된 화합물들의 총 중량 대비 0.03 중량% 정도의 아조비시소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 상기 플라스크에 추가로 첨가한 후 상압 조건에서 약 80℃로 승온시켰고, 80℃로 유지시키면서 약 4시간동안 교반하여 제2 아크릴 중합체 성분(P2)이 포함된 반응물(R2) 수득하였다(고형분: 약 63%). 이 때, 제조된 상기 제2 아크릴 중합체 성분(P2)은 중량평균분자량(Mw)이 약 75,200 g/mol이고, 다분산지수(PDI)가 약 1.21 정도였다.
상기에서 제조된 반응물(R2), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate, 2-HEA) 및 라디칼 개시제(IR, Irgacure-819)를 10:4:0.02(R2:2-HEA:IR)의 중량 비율로 페이스트 믹서(paste mixer)에 첨가하고 교반하여 상온에서 측정한 점도가 약 5,000 cPs 정도의 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체 성분(P2) 및 제2 아크릴 단량체 성분(M2)을 6.3:7.7(P2:M2)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다. 또한, 상기 제2 경화성 조성물에서 제2 아크릴 단량체 성분(M2)은 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 아크릴 아미드(AAM), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-HEMA) 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-HEA)를 2.22:0.925:0.555:4(2-EHA:AAM:2-HEMA:2-HEA)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다.
상기 라디칼 개시제(IR)는 제1 경화성 조성물을 제조할 때 사용한 라디칼 개시제와 동일한 것을 사용하였다.
(3) 적층체 및 경화체의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방식으로 적층체 및 경화체를 제조하였다.
실시예 4.
(1) 제1 경화성 조성물의 제조
상기 실시예 1에서 제조한 제1 경화성 조성물과 동일한 방식을 통해 제조하였다.
(2) 제2 경화성 조성물의 제조
기계식 교반기가 장착된 500 mL 정도의 둥근 바닥 플라스크(flask)에 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 아크릴산(acrylic acid, AA) 및 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, 2-HEMA)를 60:25:15(2-EHA:AA:2-HEMA)의 중량 비율로 첨가하였다. 상기 플라스크에 첨가된 화합물들의 총 중량 대비 0.03 중량% 정도의 아조비시소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 상기 플라스크에 추가로 첨가한 후 상압 조건에서 약 80℃로 승온시켰고, 80℃로 유지시키면서 약 4시간동안 교반하여 제2 아크릴 중합체 성분(P2)이 포함된 반응물(R2) 수득하였다(고형분: 약 69%). 이 때, 제조된 상기 제2 아크릴 중합체 성분(P2)은 중량평균분자량(Mw)이 약 69,000 g/mol이고, 다분산지수(PDI)가 약 1.85 정도였다.
상기에서 제조된 반응물(R2), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate, 2-HEA) 및 라디칼 개시제(IR, Irgacure-819)를 10:4:0.02(R2:2-HEA:IR)의 중량 비율로 페이스트 믹서(paste mixer)에 첨가하고 교반하여 상온에서 측정한 점도가 약 5,000 cPs 정도의 최종 경화성 조성물을 제조하였다.
상기 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체 성분(P2) 및 제2 아크릴 단량체 성분(M2)을 6.9:7.1(P2:M2)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다. 또한, 상기 제2 경화성 조성물에서 제2 아크릴 단량체 성분(M2)은 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 아크릴 아미드(AAM), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-HEMA) 및 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-HEA)를 2.22:0.925:0.555:4(2-EHA:AAM:2-HEMA:2-HEA)의 중량 비율로 포함하고 있는 상태이다.
상기 라디칼 개시제(IR)는 제1 경화성 조성물을 제조할 때 사용한 라디칼 개시제와 동일한 것을 사용하였다.
(3) 적층체 및 경화체의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방식으로 적층체 및 경화체를 제조하였다.
비교예 1.
실시예 1에서 제조한 제1 경화성 조성물과 동일한 방식으로 경화성 조성물을 제조하고, 상기 경화성 조성물을 알루미늄 디쉬(dish)에 평균 두께가 약 2mm 정도가 되도록 도포하여 경화성 조성물층을 형성하였다.
상기에서 제조한 경화성 조성물층에 약 1.5 J/cm2의 자외선 조사 경화기(Black light)로 약 3 분 간 자외선을 조사하여 경화 반응이 이루어진 경화체를 제조하였다.
본 실시예 및 비교예에서 제시되는 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.
<물성 측정 방법>
1. 경도 측정 방법
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 경화체를 상온에서 약 24 시간 정도 방치한 후, 상기 경화체의 표면에 경도 측정기를 이용하여 ASTM D2240 규격에 따라 상온에서 각각의 쇼어(Shore) A 타입 경도를 측정하였다. 구체적으로, 평평한 상태의 상기 경화체 표면을 상기 경도 측정기(제조사: TQC Sheen 社, 제품명: LD0550)의 쇼어 A 타입 경도를 측정할 수 있는 인덴터로 경화체의 제1 경화층의 표면을 찌르고, 찌른 힘을 유지하였을 때 상기 경도 측정기에 나타나는 경도 값을 측정하였다.
2. 접착력 평가 방법
유리판 상에 가로 약 5cm 및 약 세로 10cm 및 두께 약 2 mm 정도가 되도록 상기 실시예에서 제조된 각각의 적층체(제1 조성물층과 제2 조성물층의 두께 비율을 유지한 채 전체 두께가 약 2 mm가 되도록함) 및 비교예에서 제조된 경화성 조성물층을 올려둔 후, 상기 각 실시예에서 제조된 적층체의 제2 경화성 조성물층(비교예는 경화성 조성물층) 위에 가로 1 cm, 세로 20 cm 및 두께 150 ㎛ 정도의 PET(poly(ethylene terephthalate)) 계면을 가진 알루미늄 파우치를 부착하였다. 이 때, PET 계면과 상기 적층체의 제2 경화성 조성물층(비교예는 경화성 조성물층)이 서로 접촉하도록 부착하였고, 상기 알루미늄 파우치는 배터리 셀 제작 시 사용할 수 있는 것이다. 그 후, 약 1.5 J/cm2의 자외선 조사 경화기(Black light)로 약 3 분 간 자외선을 조사하여 경화 반응이 이루어진 경화체를 제조하고, 상온에서 약 24 시간 정도 방치한 다음, 물성 시험기(제조사: stable micro systems社, Taxture analyzer)로 약 0.3 mm/s의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 상온에서 상기 알루미늄 파우치를 박리하면서 각각의 접착력을 측정하였다.
3. 열전도도 평가 방법
열전도도는 Hot disk 방식을 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 열전도도는 상기 실시예에서 제조된 각각의 적층체 및 비교예에서 제조된 경화성 조성물층을 지름 2 cm 및 두께가 2 mm인 디스크(disk)형 몰드에 각각 담고 약 1.5 J/cm2의 자외선 조사 경화기(Black light)로 각각에 약 3 분 간 자외선을 조사하여 경화 반응이 이루어진 경화체를 제조하였다. 상기 제조된 각각의 경화체는 상온에서 약 24 시간 정도 방치한 다음, 상기 경화체의 두께 방향을 따라서 ISO 22007-2 규격에 따라 열분석 장치(thermal constant analyzer)로 각각의 열전도도를 측정하였다.
4. 보관 안정성 평가 방법
보관 안정성 평가는 경화성 조성물(실시예의 경우에 제1 및 제2 경화성 조성물이고, 비교예의 경우에 경화성 조성물임)을 대상으로 하기 보관 안정성 평가 기준에 따라 평가하였다.
[보관 안정성 평가 기준]
PASS: 하기 점도 상승률 수식에 따른 점도 상승률(VR)이 10% 이하인 경우
NG: 하기 점도 상승률 수식에 따른 점도 상승률(VR)이 10% 초과인 경우
[점도 상승률 수식]
VR=|V2-V1|/V1×100
상기 점도 상승률 수식에서 V1은 경화성 조성물을 제조한 직후 측정한 점도를 의미하고, V2는 상기 V1을 측정하고 2개월이 지난 후 측정한 점도를 의미한다. 여기서, 경화성 조성물을 제조한 직후란 상기 경화성 조성물을 구성하는 성분을 모두 배합하여 제조를 완료한 후 10분 이내를 의미할 수 있다. 또한, 점도는 약 25 ℃ 및 0.1/s의 전단 속도(shear rate)에서 측정된 것이다.
5. 표면 부스러짐 평가 방법
표면 부스러짐 평가는 경화체를 대상으로 하기 표면 부스러짐 평가 기준에 따라 평가하였다.
[표면 부스러짐 평가 기준]
PASS: 경화체를 두께 방향으로 절단하였을 때, 절단된 표면에 가루가 발생되지 않는 경우
NG: 경화체를 두께 방향으로 절단하였을 때, 절단된 표면에 가루가 발생되는 경우
상기 실시예 및 비교예에 대해서 측정한 시험 데이터의 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
| 구분 | 쇼어(Shore) A 경도 | 상온 접착력 (gf/10mm) |
열전도도 (W/mK) |
보관 안정성 평가 | 표면 부스러짐 평가 |
| 실시예 1 | 95 | 750 | 3.34 | PASS | PASS |
| 실시예 2 | 94 | 680 | 3.26 | PASS | PASS |
| 실시예 3 | 97 | 820 | 3.30 | PASS | PASS |
| 실시예 4 | 96 | 710 | 3.29 | PASS | PASS |
| 비교예 1 | 97 | 10 | 3.32 | PASS | NG |
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 4는 모두 쇼어 A 타입 경도가 90 이상이고, 적절한 수준의 접착력과 우수한 열전도도를 가지는 것을 알 수 있다.
또한, 상기 표 1을 참조하면, 비교예 1은 자외선으로 인해 접착 기능이 손상되어 매우 낮은 접착력을 보였고 표면이 부스러지는 현상도 발생하였음을 알 수 있다.
Claims (30)
- 제1 경화성 조성물층 및 제2 경화성 조성물층을 포함하고,
상기 제1 경화성 조성물층은 제1 아크릴 단량체 성분, 제1 아크릴 중합체 성분, 필러 조성물 및 제1 광개시제를 포함하는 제1 경화성 조성물을 포함하며,
상기 제2 경화성 조성물층은 제2 아크릴 단량체 성분, 제2 아크릴 중합체 성분 및 제2 광개시제를 포함하는 제2 경화성 조성물을 포함하고,
상기 제1 아크릴 단량체 성분 및 제2 아크릴 단량체 성분은 각각 독립적으로 알킬 (메타)아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함하며,
상기 제1 아크릴 중합체 성분 및 제2 아크릴 중합체 성분은 각각 독립적으로 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 포함하는 적층체. - 제1항에 있어서, 제1 경화성 조성물은 필러 조성물을 상기 제1 경화성 조성물의 전체 중량 대비 70 중량% 이상으로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 경화성 조성물은 제1 아크릴 중합체 성분을 필러 조성물 100 중량부 대비 0.1 내지 10 중량부의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)를 상기 제1 아크릴 중합체 성분의 전체 중량 대비 50 중량% 이상으로 포함하는 적층체.
- 제4항에 있어서, 제1 아크릴 중합체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A12)를 포함하고, 상기 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A11)와 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A12)의 중량 비율(A11/A12)은 1 내지 5의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(A1) 100 중량부 대비 1 내지 50 중량부의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 아크릴 중합체 성분은 중량평균분자량(Mw)이 20,000 내지 200,000 g/mol의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트를 상기 제1 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 20 내지 60 중량%의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 알킬 (메타)아크릴레이트 100 중량부 대비 80 내지 200 중량부의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 아크릴 단량체 성분의 알킬 (메타)아크릴레이트(A1)는 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11) 및 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(A12)를 포함하고, 상기 i) 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 (메타)아크릴레이트(A11)와 ii) 고리형 알킬 (메타)아크릴레이트(A12)의 중량 비율(A11/A12)은 1 내지 5의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(A2)는 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21) 및 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)를 포함하고, 상기 iii) 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(A21)와 iv) 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(A22)의 중량 비율(A21/A22)은 2 내지 10의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 광개시제는 양이온 개시제(IP) 및 라디칼 개시제(IR)를 포함하고, 상기 양이온 개시제(IP)와 라디칼 개시제(IR)의 중량 비율(IP/IR)은 0.1 내지 5의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 경화성 조성물은 제2 아크릴 중합체 성분을 상기 제2 경화성 조성물의 전체 중량 대비 20 내지 60 중량%의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 중합체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1)를 상기 제2 아크릴 중합체 성분의 전체 중량 대비 50 중량% 이상으로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 중합체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 5 내지 100 중량부의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 중합체 성분은 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 추가로 포함하고,
상기 부가 단량체는 알콕시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B31), 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(B32) 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(B33)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 적층체:
[화학식 1]
화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기를 함유하는 알킬렌 카르복시기이고,
[화학식 2]
화학식 2에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. - 제16항에 있어서, 제2 아크릴 중합체 성분은 부가 단량체에서 유래된 단위(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위(B1) 100 중량부 대비 20 내지 100 중량부의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 중합체 성분은 중량평균분자량(Mw)이 15,000 내지 250,000 g/mol의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 단량체 성분은 알킬 (메타)아크릴레이트(B1)를 상기 제2 아크릴 단량체 성분의 전체 중량 대비 5 내지 40 중량%의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 단량체 성분은 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 100 내지 500 중량부의 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 단량체 성분의 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B2)는 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21) 및 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)를 포함하고, 상기 히드록시기를 함유하는 아크릴레이트(B21)와 히드록시기를 함유하는 메타크릴레이트(B22)의 중량 비율(B21/B22)은 5 내지 20의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 아크릴 단량체 성분은 부가 단량체(B3)를 추가로 포함하고,
상기 부가 단량체는 알콕시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트(B31), 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(B32) 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물(B33)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 적층체:
[화학식 1]
화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기를 함유하는 알킬렌 카르복시기이고,
[화학식 2]
화학식 2에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다. - 제22항에 있어서, 제2 아크릴 단량체 성분은 부가 단량체(B3)를 알킬 (메타)아크릴레이트(B1) 100 중량부 대비 10 내지 100의 중량부 범위 내로 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제2 광개시제는 라디칼 개시제(IR)를 포함하는 적층체.
- 제1항에 있어서, 제1 경화성 조성물층(D1)과 제2 경화성 조성물층(D2)의 두께 비율(D1/D2)은 10 내지 1,000의 범위 내인 적층체.
- 제1항에 있어서, 활성 에너지선 경화형인 적층체.
- 제1 경화층 및 제2 경화층을 포함하고,
상기 제1 경화층은 제1 아크릴 단량체 성분, 제1 아크릴 중합체 성분, 필러 조성물 및 제1 광개시제를 포함하는 제1 경화성 조성물의 경화물을 포함하며,
상기 제2 경화층은 제2 아크릴 단량체 성분, 제2 아크릴 중합체 성분 및 제2 광개시제를 포함하는 제2 경화성 조성물의 경화물을 포함하고,
상기 제2 경화층은 PET(polytethylene terephthalate)에 대한 0.3 mm/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 측정한 상온 접착력이 600 gf/10mm 이상인 경화체. - 제27항에 있어서, 열전도도가 2 W/mK 이상이고 쇼어 A 경도가 70 이상인 경화체.
- 제27항에 있어서, 제1 아크릴 단량체 성분 및 제2 아크릴 단량체 성분은 각각 독립적으로 알킬 (메타)아크릴레이트 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트를 포함하고,
제1 아크릴 중합체 성분 및 제2 아크릴 중합체 성분은 각각 독립적으로 알킬 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위 및 히드록시기를 함유하는 (메타)아크릴레이트에서 유래된 단위를 포함하는 경화체. - 발열성 소자; 및 냉각 부위를 포함하고, 상기 발열성 소자 및 냉각 부위를 제1항의 적층체의 경화물 또는 제27항의 경화체가 열적 접촉하는 장치.
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2022
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