JP7245922B2 - 櫛型コポリマーを含む組成物 - Google Patents
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Description
炭酸カリウム: (Sigma-Aldrich)。
(ダワノール)PMA: 1-メトキシ-2-プロピルアセテート(ダウ・ケミカル)。
SMA2000: スチレン-無水マレイン酸コポリマー(スチレン/無水マレイン酸のモル比=2/1)(クレイバレー)。
Jeffamine M2070: アミン末端EO/POポリエーテル(Huntsman)。
ルテンゾール AO11: 脂肪アルコール(炭素数:13~15)エトキシレート(ポリエチレングリコールの繰り返し単位=11)(BASF)。
DMAPA: N,N-ジメチルアミノプロピルアミン(Huntsman)。
Grilonit RV1814: アルキル(炭素数13~15)グリシジルエーテル(EMS-GRILTECH)。
安息香酸: (Sigma-Aldrich)。
AMP: 95%のアミノメチルプロパノールおよび5%の水(Sigma-Aldrich)。
NMP: N-メチルピロリドン(BASF)。
DISPERBYK-111: 酸性ポリマー、酸価=129mgKOH/g(BYK-Chemie)。
試料(試験物質2.0±0.2g)を、予め乾燥させたアルミニウム皿に正確に秤量し、ワニス乾燥キャビネット内で150℃で20分間乾燥させ、デシケータ内で冷却し、次いで再秤量した。残留物は試料中の固体含有量に相当する(ISO 3251)。
分散剤1.5~3.0gを80mLビーカーに精秤し、酢酸50mLで溶解した。この溶液を、pH電極を備えた自動滴定装置を用いて、0.1mol/L HClO4酢酸溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の屈曲点を滴定終点として使用し、下記式によりアミン価を求めた(DIN 16945)。
アミン価[mgKOH/g] = (561×0.1×f×V)/(W×S)
(式中、f:滴定剤のファクター、V:滴定終点における滴定量[mL]、W:分散剤試料の秤量[g]、S:分散剤試料の固形分濃度[wt%])
分散剤1.5~3.0gを80mLビーカーに精秤し、エタノール50mLで溶解した。この溶液を、pH電極を備えた自動滴定装置を用いて、0.1mol/LのKOHエタノール溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の屈曲点を滴定終点として使用し、下記式によりアミン価を求めた(DIN EN ISO 2114)。
酸価[mgKOH/g] = (561×0.1×f×V)/(W×S)
(式中、f:滴定剤のファクター、V:滴定終点における滴定量[mL]、W:分散剤試料の秤量[g]、S:分散剤試料の固形分濃度[wt%])
重量平均分子量Mwは、高圧液体クロマトグラフィーポンプ(WATERS600 HPLCポンプ)および屈折率検出器(Waters410)を使用して40℃でDIN 55672-1:2007-08に従って決定した。分離カラムとして、300mm×7.8mm ID/カラムのサイズ、5μmの粒径、ならびに孔径HR4、HR2およびHR1を有するWATERS製の3つのStyragelカラムの組合せを使用した。使用した溶離剤は、1容量%のジブチルアミンを含むテトラヒドロフランであり、溶離速度は1mL/分であった。ポリスチレン標準を用いて従来の較正を行った。
85gのPMAを反応器に添加した。21gのSMA2000を撹拌しながら添加し、その間、混合物を70℃まで加熱した。次いで、64gのJeffamine M2070および4gのDMAPAを反応器に滴下して加えた。反応は170℃で4時間行った。反応中にPMAを留去した。ポリマーのMwは30210g/molであった。
次の工程において、反応器を120℃に冷却した。次いで、9gのGrilonit RV1814および4gの安息香酸を反応器に添加した。反応は120℃で4時間行った。その後、櫛型コポリマーC-1を得た。
櫛型コポリマーC-1は、100%固形分、18mgKOH/gのアミン価および8mgKOH/gの酸価を有する。
85gのPMAを反応器に添加した。21gのSMA2000を撹拌しながら添加し、その間、混合物を70℃まで加熱した。次いで、79gのJeffamine M2070を反応器に滴下して加えた。反応は170℃で4時間行った。減圧下で溶媒を除去した後、櫛型コポリマーC-2を得た。
櫛型コポリマーC-2は、100%固形分および27mgKOH/gの酸価を有する。櫛型コポリマーC-2のMwは31220g/molであった。
85gのPMAを反応器に添加する。21gのSMA2000を撹拌しながら添加し、その間、混合物を70℃まで加熱した。0.4gの炭酸カリウムを添加した後、43gのルテンゾール AO11を滴下して加え、反応器を140℃まで4時間加熱した。
次の工程で、PMAを減圧下150℃で留去した。80℃に冷却した後、30gのNMPを反応器に加えた。6gのAMPを添加して均一化した後、櫛型コポリマーC-3を得た。
櫛型コポリマーC-3は、70%理論固形分(溶媒:NMP)、37mgKOH/gのアミン価および27mgKOH/gの酸価を有する。櫛型コポリマーC-3のMwは9600g/molであった。
50gのPMAを反応器に添加した。13gのSMA2000を撹拌しながら添加し、その間、混合物を70℃まで加熱した。次に、24gのJeffamin M2070を反応器に滴下して加え、反応を170℃で4時間行った。反応中にPMAを留去した。櫛型コポリマーのMwは23590g/molであった。
次の工程で、50gのNMPを反応器に加え、続いて11gのDISPERBYK-111を加えた。塩化反応を80℃で1時間行い、櫛型コポリマーC-4を得た。
櫛型コポリマーC-4は、50%固形分(溶媒:NMP)、15mgKOH/gのアミン価、および18mgKOH/gの酸価を有する。
カーボンブラック: デンカブラック(粒状)(デンカ)。
PVP K30: ポリビニルピロリドン Sokalan K30P(BASF)、Mw40000g/mol。
分散液は、ペイントシェーカーDisperser DAS200(LAU GmbH)および150gの2mmジルコニアビーズを使用して調製した。分散時間は30℃で3時間であった。
密封ボックス中に保存した櫛型コポリマー(C-1、C-3およびC-4)およびPVP K30を、140mLのガラス瓶中でNMPに溶解した。その後、カーボンブラックを添加し、混合物を30℃で3時間分散させ、それぞれカーボンブラック分散液D-1~D-8を得た(詳細は表1に記載)。
PVP K30を含まないこと以外は、カーボンブラック分散液D-1~D-8と同様にして、カーボンブラック分散液CD-1~CD-3を調製した。(詳細は表1に記載)。
櫛型コポリマーを含まないこと以外は、カーボンブラック分散液D-1~D-8と同様にして、カーボンブラック分散液CD-4を調製した。(詳細は表1に記載)。
CNT: FT7320(C-nano)
分散液は、ペイントシェーカーDisperser DAS200(LAU GmbH)および50gの1mmガラスビーズを使用して調製した。分散時間は30℃で12時間であった。
密封ボックスに保存した櫛型コポリマーC-1~C-3およびPVP K30を100mLのガラス瓶中でNMPに溶解した。その後、CNTを添加し、混合物を30℃で12時間分散させ、それぞれCNT分散液D-9~D-11を得た(詳細は表2に記載)。
PVP K30を含まないこと以外は、CNT分散液D-9~D-11と同様にして、CNT分散液CD-5~CD-7を調製した。(詳細は表2に記載)。
櫛型コポリマーを含まないこと以外は、CNT分散液D-9~D-11と同様にして、CNT分散液CD-8を調製した。(詳細は表2に記載)。
(カーボンブラック分散液およびCNT分散液の粘度)
カーボンブラック分散液の粘度は、BROOKFIELD VISCOMETER DV-II+(BROOKFIELD、粘度上限:1000mPa・s)を用いて測定した。
カーボンブラック分散液の粒子径(メジアン径:D50)は、パーティクルサイズアナライザーELSZ-1000(大塚電子)を用いて測定した。
カーボンブラック分散液D-2、D-3、およびD-5~D-8の粘度(20℃、回転数:60rpm)および粒子径(D50)を表3に示す。
カーボンブラック分散液CD-1~CD-4の粘度(20℃、回転数:60rpm)および粒子径(D50)を表4に記載する。
粘度(20℃、回転数:1rpmおよび100rpm)を表5に記載する。
粘度(20℃、回転数:1rpmおよび100rpm)を表6に記載する。
(体積抵抗率)
電極材料Li1+x(Ni0.5Co0.2Mn0.3)1-xO2(NCM)と、結着剤としてのポリフッ化ビニリデン(PVDF)と、導電助剤としてのカーボンブラック(CB)分散液とをN-メチル-2-ピロリドンに加えた。電極材料のペーストにおける不揮発分基準の質量比は、NCM:CB:PVDF=93:5:2であり、これらを混合して電極材料のペーストを調製した。
この電極材料のペーストを、厚さ180μmのPETシートの表面に塗布してコーティングを形成し、コーティングを乾燥させることにより、PETシートの表面に正極層を形成した。その後、この正極層付きPETシートを3cm幅に切断して、正極層の体積抵抗率を測定した。
また、電極コーティングの体積抵抗率は、低抵抗率計(三菱化学株式会社製、型番:Loresta-AX)を用いた4点測定により25℃で測定した。
カーボンブラック分散液D-4~D-6を用いて調製した電極コーティングの体積抵抗率を表7に記載する。
カーボンブラック分散液CD-4を用いて調製した電極コーティングの体積抵抗率を表8に示す。
正極活物質としてLi1+x(Ni0.5Co0.2Mn0.3)1-xO2(NCM)90重量%と、分散液として供給されたカーボンブラック(CB)5.5重量%と、PVDF4.5重量%とを混合機Dispermat CV(VMA Getzmann GmbH)で混合して正極合剤を調製した。続いて、この正極合剤を厚さ21μmのアルミニウム箔に塗布し、乾燥した後、圧延した。正極合剤の塗布量は15.4mg/cm2とした。
電極活物質として黒鉛96重量%、カルボキシメチルセルロース(CMC)2.0重量%、スチレン-ブタジエン-ゴム(SBR)2.0重量%を混合機で混合して負極合剤を調製した。続いて、この負極合剤を厚さ17μmの銅箔に塗布して乾燥させたのち、圧延した。負極合剤の塗布量は8.4mg/cm2とした。
セパレータとしては、厚さ16μmのポリプロピレン製微多孔膜を用いた。電池構造は以下の構成を有していた:正極/セパレータ/負極。LiPF6を1モル溶解させた炭酸塩電解液であって、エチレンカーボネート(EC):プロピレンカーボネート(PC)の体積比が1:1である炭酸塩電解液を電解液として含浸させた積層型セルを組み立てて電池を作製した。
22mAhの最大容量Qを有するバッテリーの場合、「1C」電流は22mAとなり、ここで、単位CまたはCレートは、アンペア単位の電流を得るためにQが乗算される1/h単位の電流で表される容量である。
Cレート放電を0.2Cから2Cに増加させた。その後、Cレート放電容量を、4.3Vから3.0Vまでの放電容量として測定した。
これら全ての試験において、充電は0.067Cの定電流で4.3Vの電圧限界まで、および定電圧で0.03Cの電流限界まで行い、放電速度を徐々に増加させた。Cレート性能試験は25℃の温度条件で行った。
カーボンブラック分散液D-4~D-6を含む電池のCレート放電性能を表9に記載する。
カーボンブラック分散液CD-4を含むバッテリーのCレート放電性能を表10に記載する。
セルのサイクル寿命評価のために、25℃の温度条件下で0回、50回、100回、200回、400回、500回の充放電を繰り返した。
充電は、0.067Cの定電流下で4.3Vの電圧限界まで、定電圧下で0.03Cの電流限界まで行った。放電は、1Cの定電流下で3.0Vの電圧限界まで行った。
1サイクル目の放電容量を100%とした。
カーボンブラック分散液D-5~D-6を含む電池のサイクルテストを表11に記載する。
カーボンブラック分散液CD-4を含む電池のサイクルテストを表12に記載する。
Claims (13)
- a)N-ビニルラクタムの重合単位を含むポリマーa)と、
b)ビニル芳香族化合物およびエチレン性不飽和重合性カルボン酸無水物に基づくポリマー主鎖を有し、少なくとも2つのポリアルキレンオキシド側鎖を有する櫛型コポリマーb)と、
c)炭素系材料とを含み、
組成物の含水量が、組成物の総重量に基づいて計算して、0.0~1.5重量%の範囲であり、
ポリマーa)と櫛型コポリマーb)との重量比が10:90~90:10の範囲である組成物。 - ポリマーa)が、N-ビニルピロリドンの重合単位を含むか、またはそれからなる、請求項1に記載の組成物。
- ポリマーa)の重量平均分子量が、2000~500000g/molの範囲である、請求項1または2に記載の組成物。
- 櫛型ポリマーb)のポリアルキレンオキシド側鎖が、アミド基またはイミド基を介してポリマー主鎖に結合している、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記櫛型コポリマーb)が、ヒドロキシル、カルボン酸、カルボン酸塩、第三級アミン、第三級アミンの塩、および第四級アンモニウムのうちの少なくとも1つを含む更なる官能基を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 櫛型ポリマーb)の重量平均分子量が、4000~100000g/molの範囲である、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が少なくとも1つの有機溶媒を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記有機溶媒がN-メチルピロリドンを含む、請求項7に記載の組成物。
- 前記炭素系材料が導電性であり、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、グラファイト、炭素繊維、グラフェン、およびフラーレンのうちの少なくとも1つを含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- a)N-ビニルラクタムの重合単位を含むポリマーa)と、b)ビニル芳香族化合物およびエチレン性不飽和重合性カルボン酸無水物に基づくポリマー主鎖を有し、少なくとも2つのポリアルキレンオキシド側鎖を有する櫛型コポリマーb)とを含む組成物であり、組成物の含水量が、組成物の総重量に基づいて計算して、0.0~1.5重量%の範囲であり、
ポリマーa)と櫛型コポリマーb)との重量比が10:90~90:10の範囲である組成物の炭素系材料用分散剤としての使用。 - 前記炭素系材料が、カーボンブラックおよびカーボンナノチューブのうちの少なくとも1つを含む、請求項10に記載の使用。
- 炭素系材料分散液を調製する方法であって、
i)a)N-ビニルラクタムの重合単位を含むポリマーa)と、b)ビニル芳香族化合物およびエチレン性不飽和重合性カルボン酸無水物に基づくポリマー主鎖を有し、少なくとも2つのポリアルキレンオキシド側鎖を有する櫛型コポリマーb)とを含む組成物を提供する工程と、
ii)炭素系材料を提供する工程と、
iii)工程i)およびii)で提供された成分を混合し、剪断力を加えて炭素系材料分散液を調製する工程とを含み、
炭素系材料分散液の含水量が、前記分散液組成物の総重量に基づいて計算して、0.0~1.5重量%の範囲であり、
ポリマーa)と櫛型コポリマーb)との重量比が10:90~90:10の範囲である、方法。 - 請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物を含む電極を有する再充電可能な電気電池。
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