JP7237385B2 - 3-ブロモ-5-(2-エチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-カルボニル)-2-ヒドロキシベンゾニトリルの合成 - Google Patents
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Description
工程A:有機溶媒中で加熱することにより、一般式(I)で表される化合物と一般式(II)で表される化合物とを反応させ、更に、得られた反応生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱を続けることにより反応させ、一般式(III)で表される化合物を得る、
工程B:有機溶媒中で加熱することにより、一般式(I)で表される化合物、一般式(II)で表される化合物、及びアルカリを反応させ、更に、得られた反応生成物を、水が存在する条件で加熱を続けることにより反応させ、一般式(III)で表される化合物を得る;
(式中、R1がHまたはC1-3アルキル基であり、R2がH、-CN、IまたはBrであり、R3がH、IまたはBrであり、R4がCl、BrまたはIである。)。
(1)アシル化試薬により2-アミノピリジンのアシル化反応を行って化合物1を得る、
(2)4-メトキシアセトフェノンに2回のハロゲン化反応を行って化合物VIを得る、
(3)化合物VIと化合物1とを先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物VIIを得る、又は、化合物VI、化合物1及びアルカリを先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物を、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物VIIを得る、
(4)化合物VIIとシアン化合物とを反応させて化合物5を生成する、
(5)化合物5に脱メチル反応を行って化合物6を得た後、臭素化反応を行って化合物7を得る。
(1)4-メトキシアセトフェノンとヨウ素化試薬又は臭素化試薬とを反応させて化合物IVを得る、
(2)化合物IVとシアン化合物とを反応させて化合物9を生成する、
(3)化合物9にハロゲン化反応を行うことにより、化合物VIIIを得る、
(4)化合物VIIIと化合物1を、先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物5を得る、又は、化合物VIII、化合物1及びアルカリを、先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物を、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物5を得る、
(5)化合物5に脱メチル反応を行って化合物6を得た後、臭素化反応を行って化合物7を得る。
(1)化合物9に脱メチル反応を行って化合物11を得る、
(2)化合物11に臭素化反応を行うことにより化合物12を得て、更にハロゲン化反応を行うことにより化合物IXを得る、
(3)化合物IXと化合物1とを先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物7を得る、又は、化合物IX、化合物1及びアルカリを、先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物を、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物7を得る。
Claims (34)
- 以下の工程A又は工程Bを含むことを特徴とする、一般式(III)で表される化合物の合成方法:
工程A:有機溶媒中で加熱することにより、一般式(I)で表される化合物と一般式(II)で表される化合物とを反応させ、更に、得られた反応生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱を続けることにより反応させ、一般式(III)で表される化合物を得る;
工程B:有機溶媒中で加熱することにより、一般式(I)で表される化合物、一般式(II)で表される化合物、及びアルカリを反応させ、更に、得られた反応生成物を、水が存在する条件で加熱を続けることにより反応させ、一般式(III)で表される化合物を得る;
(式中、R1がH又はC1-3アルキル基であり、R2がH、-CN、I又はBrであり、R3がH、I又はBrであり、R4がCl、Br又はIである。)。 - 前記一般式(I)で表される化合物と一般式(II)で表される化合物との反応温度は、75~150℃であり、
前記続けて反応の温度は、50~100℃であることを特徴とする、請求項1に記載の合成方法。 - 前記有機溶媒は、トルエン、キシレン、NMP、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、イソプロパノール、エタノール、tert-ブタノール、アセトニトリル又はDMFから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の合成方法。
- 前記アルカリは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムから選択され、
工程Aにおいて、アルカリの配合量は、続けて反応する反応液のpH値が4~7となる量であり、
工程Bにおいて、アルカリの配合量は、一般式(II)で表される化合物のモル量の0.1~2.5倍であることを特徴とする、請求項1に記載の合成方法。 - (1)アシル化試薬により2-アミノピリジンのアシル化反応を行って化合物1を得る、
(2)4-メトキシアセトフェノンに2回のハロゲン化反応を行って化合物VIを得る、
(3)化合物VIと化合物1とを先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物VIIを得る、又は、化合物VI、化合物1及びアルカリを先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物を、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物VIIを得る、
(4)化合物VIIとシアン化合物とを反応させて化合物5を生成する、
(5)化合物5に脱メチル反応を行って化合物6を得た後、臭素化反応を行って化合物7を得る、
という工程を含むことを特徴とする、3-ブロモ-5-(2-エチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-カルボニル)-2-ヒドロキシベンゾニトリルの合成方法:
(式中、R5がI又はBrであり、R6がCl、Br又はIである。)。 - 工程(1)において、2-アミノピリジンとアシル化試薬とを、酸結合剤の作用でアシル化反応を行うことにより、化合物1を得て、
前記アシル化試薬は、無水プロピオン酸又はプロピオニルクロリドから選択され、
前記酸結合剤は、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、N-メチルピペリジン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムから選択され、
前記反応の温度は20~45℃であり、
反応の溶媒は、ジクロロメタン、THF又はアセトニトリルであることを特徴とする、請求項5に記載の合成方法。 - 工程(2)において、4-メトキシアセトフェノンとヨウ素化試薬又は臭素化試薬とを、酸性の条件で5~25℃でハロゲン化反応を行い、化合物Vを得て、更に酸性又は非酸性の条件で、塩素化試薬、ヨウ素化試薬又は臭素化試薬と5~60℃でハロゲン化反応を行い、化合物VIを得て、
前記塩素化試薬は、塩素ガス、NCS、塩化アンモニウム、塩化水素或塩化スルフリルから選ばれるものであり、前記ヨウ素化試薬は、ヨウ素、NIS、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムから選択され、
前記臭素化試薬は、NBS、臭素、又はジブロモヒダントインから選択され、
前記酸性の条件における酸は、酢酸、pートルエンスルホン酸、硫酸、メタンスルホン酸から選択され、
前記反応の溶媒は、水、メタノール、THF、アセトニトリル、酢酸、プロピオン酸、メチル-tert-ブチルエーテルから選ばれる一種又は多種であることを特徴とする、請求項5に記載の合成方法。 - 工程(3)において、化合物VIと化合物1との反応の温度は75~150℃であり、
前記続けて反応の温度は、50~100℃であり、
前記有機溶媒は、トルエン、キシレン、NMP、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、イソプロパノール、エタノール、tert-ブタノール、アセトニトリル又はDMFから選択され、
前記アルカリは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムから選択されることを特徴とする、請求項5に記載の合成方法。 - 工程(4)において、前記シアン化合物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅(I)、シアン化亜鉛から選ばれる一種又は多種であり、
反応の溶媒は、NMP、DMF又はDMAから選択され、反応の温度は120~200℃であり、
工程(5)において、脱メチル試薬は、BBr3、ナトリウムエタンチオラート又は臭化リチウムから選択され、脱メチル反応の温度は-50~150℃であり、臭素化反応の臭素源は、NBS、ジブロモヒダントイン又は臭素から選択され、臭素化反応の温度は20~45℃であり、脱メチル反応又は臭素化反応における反応の溶媒は、ジクロロメタン、酢酸、DMF、NMP及び水から選択される一種又は多種であることを特徴とする、請求項5に記載の合成方法。 - (1)4-メトキシアセトフェノンとヨウ素化試薬又は臭素化試薬とを反応させて化合物IVを得る、
(2)化合物IVとシアン化合物とを反応させて化合物9を生成する、
(3)化合物9にハロゲン化反応を行うことにより、化合物VIIIを得る、
(4)化合物VIIIと化合物1を、先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物5を得る、又は、化合物VIII、化合物1及びアルカリを、先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物を、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物5を得る、
(5)化合物5に脱メチル反応を行って化合物6を得た後、臭素化反応を行って化合物7を得る、
という工程を含むことを特徴とする、3-ブロモ-5-(2-エチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-カルボニル)-2-ヒドロキシベンゾニトリルの合成方法:
(式中、R7がI又はBrであり、R8がCl、Br又はIである。)。 - 工程(1)において、前記ヨウ素化試薬は、ヨウ素又はNISから選択され、前記臭素化試薬は、NBS、臭素、又はジブロモヒダントインから選択され、
工程(2)において、前記シアン化合物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅(I)又はシアン化亜鉛から選ばれる一種又は多種であり、反応の溶媒はNMP、DMF又はDMAから選択され、反応の温度は120~200℃であり、
工程(3)において、化合物9とハロゲン化試薬でハロゲン化反応を行い、前記ハロゲン化試薬は、塩素ガス、NCS、塩化アンモニウム、塩化水素、塩化スルフリル、ヨウ素、NIS、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、NBS、臭素又はジブロモヒダントインから選択されることを特徴とする、請求項10に記載の合成方法。 - 工程(4)において、化合物VIIIと化合物1との反応温度は75~150℃であり、前記続けて反応の温度は、50~100℃であり、
前記有機溶媒は、トルエン、キシレン、NMP、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、イソプロパノール、エタノール、tert-ブタノール、アセトニトリル又はDMFから選択され、
前記アルカリは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムから選択されることを特徴とする、請求項10に記載の合成方法。 - 工程(5)において、脱メチル反応で脱メチル試薬を使用し、前記脱メチル試薬は、BBr3、ナトリウムエタンチオラート又は臭化リチウムから選択され、脱メチル反応の温度は-50~150℃であり、臭素化反応の臭素源は、NBS、ジブロモヒダントイン又は臭素から選択され、臭素化反応の温度は20~45℃であり、脱メチル反応又は臭素化反応における反応の溶媒は、ジクロロメタン、酢酸、DMF、NMP及び水から選ばれる一種又は多種であることを特徴とする、請求項10に記載の合成方法。
- (1)化合物9に脱メチル反応を行って化合物11を得る、
(2)化合物11に臭素化反応を行うことにより化合物12を得て、更にハロゲン化反応を行うことにより化合物IXを得る、
(3)化合物IXと化合物1とを先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物とアルカリとを、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物7を得る、又は、化合物IX、化合物1及びアルカリを、先に有機溶媒中で加熱により反応させ、更に、得られた生成物を、水が存在する条件で加熱により続けて反応させ、化合物7を得る、
という工程を含むことを特徴とする、3-ブロモ-5-(2-エチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-カルボニル)-2-ヒドロキシベンゾニトリルの合成方法:
(式中、R9がCl、Br又はIである。)。 - 工程(1)において、脱メチル反応における脱メチル試薬は、BBr3、ナトリウムエタンチオラート又は臭化リチウムから選択され、
工程(2)において、臭素化反応における臭素化試薬はNBS、ジブロモヒダントイン又は臭素であり、溶媒はDMFが選択され、
工程(2)におけるハロゲン化反応は、ハロゲン化試薬の存在下で行われ、
前記ハロゲン化試薬は、塩素ガス、NCS、塩化アンモニウム、塩化水素、塩化スルフリル、ヨウ素、NIS、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、NBS、臭素又はジブロモヒダントインから選択され、
ハロゲン化反応の溶媒は、アセトニトリル、メタノール、酢酸、プロピオン酸、クロロホルム又は酢酸エチルから選択されることを特徴とする、請求項14に記載の合成方法。 - 工程(3)において、化合物IXと化合物1との反応の温度は75~150℃であり、
前記続けて反応の温度は、50~100℃であり、
前記有機溶媒は、トルエン、キシレン、NMP、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、イソプロパノール、エタノール、tert-ブタノール、アセトニトリル又はDMFから選択され、
前記アルカリは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムから選択されることを特徴とする、請求項14に記載の合成方法。 - 前記一般式(I)で表される化合物と一般式(II)で表される化合物との反応温度は、77~100℃であることを特徴とする、請求項2に記載の合成方法。
- 前記続けて反応の温度は、60~100℃であることを特徴とする、請求項2に記載の合成方法。
- 前記有機溶媒は、酢酸エチルであることを特徴とする、請求項3に記載の合成方法。
- 前記アルカリは、炭酸水素ナトリウムであることを特徴とする、請求項4に記載の合成方法。
- 工程Bにおいて、アルカリの配合量は、一般式(II)で表される化合物のモル量の0.5~2.5倍であることを特徴とする、請求項4に記載の合成方法。
- 工程(2)において、第1回のハロゲン化反応の溶媒は、水、メタノール、アセトニトリル又はこれらの両者又は三者の混合溶媒から選択され、第2回のハロゲン化反応の溶媒は、メチル-tert-ブチルエーテル、酢酸、プロピオン酸、アセトン、酢酸エチル又はクロロホルムから選択されることを特徴とする、請求項7に記載の合成方法。
- 工程(3)において、化合物VIと化合物1との反応の温度は77~100℃であることを特徴とする、請求項8に記載の合成方法。
- 工程(3)において、前記続けて反応の温度は60~100℃であることを特徴とする、請求項8に記載の合成方法。
- 工程(4)において、前記シアン化合物は、シアン化銅(I)であることを特徴とする、請求項9に記載の合成方法。
- 工程(4)において、反応の温度は140~160℃であることを特徴とする、請求項9に記載の合成方法。
- 工程(4)において、反応の溶媒はNMPであることを特徴とする、請求項9に記載の合成方法。
- 工程(2)において、前記シアン化合物は、シアン化銅(I)であることを特徴とする、請求項11に記載の合成方法。
- 工程(2)において、反応の溶媒はNMPである、請求項11に記載の合成方法。
- 工程(4)において、化合物VIIIと化合物1との反応温度は77~100℃であることを特徴とする、請求項12に記載の合成方法。
- 工程(4)において、前記続けて反応の温度は60~100℃であることを特徴とする、請求項12に記載の合成方法。
- 工程(2)において、臭素化反応における臭素化試薬はNBSであることを特徴とする、請求項15に記載の合成方法。
- 工程(3)において、化合物IXと化合物1との反応の温度は77~100℃であることを特徴とする、請求項16に記載の合成方法。
- 工程(3)において、前記続けて反応の温度は60~100℃であることを特徴とする、請求項16に記載の合成方法。
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