JP7230376B2 - 電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジおよび画像形成方法 - Google Patents
電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジおよび画像形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7230376B2 JP7230376B2 JP2018165629A JP2018165629A JP7230376B2 JP 7230376 B2 JP7230376 B2 JP 7230376B2 JP 2018165629 A JP2018165629 A JP 2018165629A JP 2018165629 A JP2018165629 A JP 2018165629A JP 7230376 B2 JP7230376 B2 JP 7230376B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- optionally substituted
- substituted
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明の一実施形態に係る電子写真感光体は、導電性支持体上に、少なくとも感光層および最外層をこの順に積層してなり、前記最外層が、電子輸送性化合物で表面処理した無機粒子を含む。かかる構成により、電子写真感光体において、耐摩耗性、画像メモリー耐性およびクリーニング性を向上させることができる。
導電性支持体は、感光層を支持し、かつ導電性を有する部材である。導電性支持体の好ましい例としては、金属製のドラムまたはシート、ラミネートされた金属箔を有するプラスチックフィルム、蒸着された導電性物質の膜を有するプラスチックフィルム、導電性物質、または導電性物質とバインダー樹脂とからなる塗料を塗布してなる導電層を有する金属部材やプラスチックフィルム、紙等が挙げられる。上記金属の好ましい例としては、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、亜鉛およびステンレス鋼等が挙げられ、上記導電性物質の好ましい例としては、上記金属、酸化インジウムおよび酸化スズ等が挙げられる。
感光層は、後述する露光手段により、所期の画像の静電潜像を感光体の表面に形成するための層である。当該感光層は、単層でもよいし、積層された複数の層で構成されていてもよい。感光層の好ましい例としては、電荷輸送物質と、電荷発生物質とを含有する単層、および電荷輸送物質を含有する電荷輸送層と、電荷発生物質を含有する電荷発生層との積層物等が挙げられる。
保護層は、感光体表面の機械的強度を向上させ、耐傷性や耐摩耗性を向上させるための層である。当該保護層の好ましい例としては、重合性モノマーを含む組成物の重合硬化物を含む層が挙げられる。
感光体は、上記の導電性支持体、感光層および保護層以外の他の構成をさらに含んでいてもよい。当該他の構成の好ましい例としては、中間層等が挙げられる。当該中間層は、例えば、上記導電性支持体と上記感光層との間に配置される、バリア機能と接着機能とを有する層である。
本明細書において、感光体の最外層とは、トナーと接触する側の最外部に配置される層を表す。最外層は、特に制限されないが、上記の保護層であることが好ましい。本発明に係る電子写真感光体において、最外層は、電子輸送性化合物で表面処理した無機粒子を含む。
無機粒子は、電子輸送性化合物で表面処理されている。本明細書中、電子輸送性化合物で表面処理した無機粒子を単に「本発明に係る無機粒子」とも称する。
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基、置換されてもよいアシル基および置換されていてもよいアシルオキシ基からなる群から選択され、
k、l、mおよびnは、それぞれ独立して、0~5の整数であり、
k、l、mおよびnが2以上の整数である場合、隣接するR1同士、R2同士、R3同士およびR4同士は、互いに連結して環構造を形成してもよく、
R1およびR2の少なくとも一方ならびにR3およびR4の少なくとも一方は、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基、置換されたアシル基および置換されたアシルオキシ基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Ar1は、置換されてもよいアリーレン基である。
R5~R16は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基、置換されてもよいアシル基、置換されていてもよいアシルオキシ基および置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、
R5~R16は、隣接する基と環構造を形成してもよく、
R5~R8の少なくとも一つおよびR9~R16の少なくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたアシル基、置換されたアシルオキシ基および置換されたアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味する。
R17およびR18は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基および置換されてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、
jは、0または1であり、
R17およびR18の少なくとも一方は、シアノ基または置換されてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基であり、
R19~R26は、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよいアリール基、および置換されてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、
R19~R26の少なくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換されたアリール基、および置換された炭素数2~8のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Zは、炭素原子または窒素原子であり、ただしZが窒素原子の場合、jは、0である。
R27およびR28は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、
R27およびR28の少なくとも一方は、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Pは、上記(p1)~(p5)のいずれかで表される4価の基であり、ハロゲン原子、置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基を有してもよい。
R29およびR30は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、およびニトロ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基および置換されてもよい炭素数6~20のアリール基からなる群から選択され、R29およびR30は、互いに連結して環構造を形成してもよく、
R31~R40は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、
R31~R40のすくなくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、上記式(7a)または(7b)で表される基であり、
R41およびR42は、それぞれ独立して、水素原子およびハロゲン原子;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基および置換されてもよいアルコキシカルボニル基からなる群から選択される。
R43およびR44は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、およびニトロ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基および置換されてもよい炭素数6~20のアリール基からなる群から選択され、R43およびR44は、互いに連結して環構造を形成してもよく、
R45およびR46は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいヘテロアリール基からなる群から選択され、
R45およびR46の少なくとも一方は、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたヘテロアリール基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Q1~Q6は、それぞれ独立して、CHまたは窒素原子である。
R47~R50は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいヘテロアリール基からなる群から選択され、
R47~R50の少なくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたヘテロアリール基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Q7~Q12は、それぞれ独立して、CHまたは窒素原子である。
電子輸送性化合物による表面処理方法は、特に制限されず、無機粒子の表面上に電子輸送性化合物を付着(または結合)することができる方法であればよい。かような方法としては、一般的に、湿式処理方法と乾式処理方法との二通りに大別されるが、いずれを用いてもよい。
本発明に係る無機粒子は、重合性基由来の基を有する表面処理剤でさらに表面処理されてなることが好ましい。重合性基由来の基を有する表面処理剤を用いることにより、無機粒子は、その表面に重合性基由来の基を有することができる。そして、最外層中で、表面処理された無機粒子は、重合性基を介して後述のラジカル重合性モノマーと重合することにより、膜強度がより高い最外層を形成して、最外層の耐摩耗性およびクリーニング性がさらに向上しうる。
最外層(保護層)は、バインダー樹脂を含んでもよい。最外層用のバインダー樹脂は、公知のバインダー樹脂を使用することができる。バインダー樹脂の例としては、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂及び塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体などが挙げられる。バインダー樹脂は、1種単独で、または2種以上の樹脂を組み合わせて用いることができる。
本発明の一実施形態に係る電子写真感光体は、最外層において、上述の本発明に係る無機粒子を用いる以外は、特に制限されず公知の電子写真感光体の製造方法によって製造することができる。中でも、導電性支持体上に形成された感光層の表面に、本発明に係る無機粒子を含む最外層形成用塗布液を塗布する工程と、塗布された最外層形成用塗布液に活性エネルギー線を照射して、または塗布された最外層形成用塗布液を加熱して、最外層形成用組成物の硬化物を得る工程と、を含む方法によって製造することが好ましい。
R3は、水素原子、置換されてもよい炭素数1~6のアルキル基、置換されてもよい炭素数1~6のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基からなる群から選択される。
本発明の一実施形態は、上記電子写真感光体を具備する画像形成装置に関する。
成図である。
[無機粒子Aの作製]
無機粒子種としてSnO2(数平均一次粒径:20nm) 200質量部、電子輸送性化合物として上記ETM101 10質量部、および2-ブタノール 1500質量部を撹拌混合した後、循環式超音波ホモジナイザー「RUS-600TCVP」(株式会社日本精機製作所製、19.5kHz、600W)を用いて、循環流量40L/H、0.5時間、温度35℃で分散させた。次いで、1μmのフィルターを通した後、減圧蒸留により2-ブタノールを分離除去した。得られた乾燥物を120℃で2時間加熱することにより、電子輸送性化合物の焼き付けを行った。その後、ピンミルにより粉砕し、電子輸送性化合物で表面処理が施された無機粒子Aを得た。
無機粒子種としてSnO2(数平均一次粒径:20nm) 200質量部、電子輸送性化合物として上記ETM101 15質量部、表面処理剤としてKBM-503(3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン;信越化学工業株式会社製) 5質量部、および2-ブタノール 1500質量部を撹拌混合した後、循環式超音波ホモジナイザー「RUS-600TCVP」(株式会社日本精機製作所製、19.5kHz、600W)を用いて、循環流量40L/H、0.5時間、温度35℃で分散させ、次いで、1μmのフィルターを通した後、減圧蒸留により2-ブタノールを分離除去した。得られた乾燥物を120℃で2時間加熱することにより、電子輸送性化合物の焼き付けを行った。その後、ピンミルにより粉砕し、電子輸送性化合物で表面処理が施された無機粒子Bを得た。
無機粒子種としてSnO2の代わりにCuAlO2(数平均一次粒径:50nm)を使用したこと以外は、上記無機粒子Bの作製と同様にして、無機粒子Cを作製した。
電子輸送性化合物としてETM101の代わりに上記ETM102を使用したこと以外は、上記無機粒子Cの作製と同様にして、無機粒子Dを作製した。
電子輸送性化合物としてETM101の代わりに上記ETM601を使用したこと以外は、上記無機粒子Bの作製と同様にして、無機粒子Eを作製した。
無機粒子種としてSnO2の代わりにZnO(数平均一次粒径:20nm)を使用したこと以外は、上記無機粒子Bの作製と同様にして、無機粒子Fを作製した。
無機粒子種としてSnO2の代わりにTiO2(数平均一次粒径:30nm)を使用したこと以外は、上記無機粒子Bの作製と同様にして、無機粒子Gを作製した。
無機粒子種としてSnO2の代わりにSiO2(数平均一次粒径:20nm)、電子輸送性化合物としてETM101の代わりに上記ETM401、および表面処理剤としてKBM-503の代わりにKBM-5103(3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン;信越化学工業株式会社製)を使用したこと以外は、上記無機粒子Bの作製と同様にして、無機粒子Hを作製した。
電子輸送性化合物としてETM101の代わりに上記ETM301を使用したこと以外は、上記無機粒子Cの作製と同様にして、無機粒子Iを作製した。
無機粒子種としてSnO2の代わりにZnO(数平均一次粒径:30nm)、および表面処理剤としてKBM-503の代わりにMHPS(メチルハイドロジェンポリシロキサン)を使用したこと以外は、上記無機粒子Bの作製と同様にして、無機粒子Jを作製した。
ETM101(電子輸送性化合物)の代わりに上記CTM-2(正孔輸送性化合物)を使用したこと以外は、上記無機粒子Bの作製と同様にして、無機粒子Kを作製した。
[感光体1の作製]
(導電性支持体の用意)
直径60mmの円筒形アルミニウム支持体の表面を切削加工し、導電性支持体を用意した。
下記組成の分散液をエタノール/n-プロパノール(PrOH)/テトラヒドロフラン(体積比60:20:20)の溶媒にて1.5倍に希釈し、一夜静置した。その後、日本ポール株式会社製リジメッシュ5μmフィルターを使用して濾過して、中間層形成用塗布液を調製した。
金属酸化物粒子:酸化チタンSMT500SAS(テイカ社製)
120質量部
金属酸化物粒子:酸化チタンSMT150MK(テイカ社製)
155質量部
溶媒:エタノール/n-PrOH/テトラヒドロフラン(体積比60:20:20)
1290質量部。
下記成分を下記の量で混合し、サンドミルを用いて10時間分散することにより、電荷発生層形成用塗布液を調製した。
20質量部
バインダー:ポリビニルブチラール樹脂#6000-C(デンカ株式会社製)
10質量部
溶媒:酢酸t-ブチル 700質量部
溶媒:4-メトキシ-4-メチル-2-ペンタノン 300質量部。
下記成分を下記の量で混合し溶解して、電荷輸送層形成用塗布液を調製した。
225質量部
電荷輸送層用バインダー樹脂:ポリカーボネート樹脂Z300(三菱ガス化学株式会社製)
300質量部
溶剤:テトラヒドロフラン 1600質量部
溶剤:トルエン 400質量部
酸化防止剤:ジブチルヒドロキシトルエン 6質量部
シリコーンオイルKF-96(信越化学工業株式会社製) 1質量部。
下記成分を下記の量で混合撹拌することにより、十分に溶解、分散させて、保護層形成用塗布液を調製した。
無機粒子A 68質量部
テトラヒドロフラン 200質量部
トルエン 40質量部。
保護層(最外層)を以下のように形成したこと以外は、感光体1と同様にして、感光体2を作製した。
下記成分を下記の量で混合撹拌することにより、十分に溶解、分散させて、保護層形成用塗布液を調製した。
無機粒子A 68質量部
重合開始剤A-2 10質量部
2-ブタノール 230質量部
テトラヒドロフラン 12質量部。
無機粒子の種類を下記表2のように変更したこと以外は、感光体2と同様にして感光体3、5、6、8、11、13~15および18を作製した。
保護層(最外層)を以下のように形成したこと以外は、感光体2と同様にして、感光体4を作製した。
下記成分を下記の量で混合撹拌することにより、十分に溶解、分散させて、保護層形成用塗布液を調製した。
無機粒子B 68質量部
AIBN 10質量部
2-ブタノール 230質量部
テトラヒドロフラン 12質量部。
重合性化合物M1の代わりに重合性化合物M2を使用し、無機粒子の種類を下記表2のように変更したこと以外は、感光体2と同様にして感光体7および12を作製した。
保護層(最外層)を以下のように形成したこと以外は、感光体2と同様にして、感光体9を作製した。
下記成分を下記の量で混合撹拌することにより、十分に溶解、分散させて、保護層形成用塗布液を調製した。
無機粒子A 68質量部
重合開始剤A-2 10質量部
CTM-01 20質量部
2-ブタノール 230質量部
テトラヒドロフラン 12質量部。
CTM-01の代わりに上記ETM01を使用したこと以外は、感光体9と同様にして、感光体10を作製した。
無機粒子Aの代わりに酸化錫粒子(数平均一次粒径:20nm)を使用したこと以外は、感光体9と同様にして、感光体16を作製した。
無機粒子Aの代わりに酸化錫粒子(数平均一次粒径:20nm)を使用したこと以外は、感光体10と同様にして、感光体17を作製した。
評価機としてコニカミノルタ社製「bizhub PRESS(登録商標) C1070」を使用した。該評価機に上記で得られた各感光体を搭載して、評価を行った。
前記耐久試験前後における保護層(最外層)の厚さを測定し、膜厚減耗量を算出して、耐摩耗性を評価した。
○:α値が0.2μm以上0.3μm未満(実用上問題なし)
×:α値が0.3μm以上(実用上問題あり)。
前記耐久試験後に、べた黒とべた白の混在した画像を10枚連続して印刷し、続いて均一なハーフトーン画像を印刷した。前記ハーフトーン画像中において、べた黒とべた白の履歴が現れている(メモリー発生)または現れていない(メモリー発生なし)を判定した。評価基準は以下のとおりである。
○:エッジ部のみメモリーが視認できる(実用上問題なし)
×:はっきりしたメモリーの発生(実用上問題あり)。
耐久試験後に、保護層(最外層)の表面および出力画像を目視観察により評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:80万枚までの時点で感光体上にトナーのすり抜けが一部見られるが、出力画像は良好である(実用上問題なし)
×:80万枚以前にトナーすり抜けにより、出力画像上にスジ状の明らかな画像不良の発生が認められる(実用上問題あり)。
2Y,2M,2C,2Bk 帯電手段
3Y,3M,3C,3Bk 露光手段
4Y,4M,4C,4Bk 現像手段
5Y,5M,5C,5Bk 一次転写ローラ
5b 二次転写ローラ
6Y,6M,6C,6Bk,6b クリーニング手段
10Y,10M,10C,10Bk 画像形成ユニット
20 給紙カセット
21 給紙手段
22A,22B,22C,22D 中間ローラ
23 レジストローラ
24 定着手段
25 排紙ローラ
26 排紙トレイ
70 中間転写体ユニット
71,72,73,74 ローラ
77 中間転写体
80 筐体
82L,82R 支持レール
101 導電性支持体
102 中間層
103 電荷発生層
104 電荷輸送層
105 感光層
106 保護層
A 本体
SC 原稿画像読み取り装置
P 転写材。
Claims (8)
- 導電性支持体上に、少なくとも感光層および最外層をこの順に積層してなる電子写真感光体の製造方法であって、
無機粒子の表面上に電子輸送性化合物を付着または結合させて、前記電子輸送性化合物で表面処理した無機粒子を作製する工程と、
前記電子輸送性化合物で表面処理した無機粒子と、バインダー樹脂および/またはラジカル重合性モノマーとを含む塗布液を前記感光層上に塗布して前記最外層を形成する工程と、を含む、製造方法。 - 前記無機粒子が、錫、亜鉛、チタン、ケイ素および銅の少なくとも一つを含む、請求項1に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記電子輸送性化合物が、オキサジアゾール誘導体、キノン系誘導体、フルオレン系誘導体、テトラカルボン酸ジイミド誘導体およびシロール誘導体からなる群から選択される少なくとも一つである、請求項1または2に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記電子輸送性化合物が、下記一般式(1)~(9)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一つである、請求項3に記載の電子写真感光体の製造方法:
一般式(1)および(2)中、
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基、置換されてもよいアシル基および置換されていてもよいアシルオキシ基からなる群から選択され、
k、l、mおよびnは、それぞれ独立して、0~5の整数であり、
k、l、mおよびnが2以上の整数である場合、隣接するR1同士、R2同士、R3同士およびR4同士は、互いに連結して環構造を形成してもよく、
R1およびR2の少なくとも一方ならびにR3およびR4の少なくとも一方は、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基、置換されたアシル基および置換されたアシルオキシ基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Ar1は、置換されてもよいアリーレン基である;
一般式(3)および(4)中、
R5~R16は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基、置換されてもよいアシル基、置換されていてもよいアシルオキシ基および置換されていてもよいアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、
R5~R16は、隣接する基と環構造を形成してもよく、
R5~R8の少なくとも一つおよびR9~R16の少なくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたアシル基、置換されたアシルオキシ基および置換されたアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味する;
一般式(5)中、
R17およびR18は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基および置換されてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、
jは、0または1であり、
R17およびR18の少なくとも一方は、シアノ基または置換されてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基であり、
R19~R26は、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよいアリール基、および置換されてもよい炭素数2~8のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、
R19~R26の少なくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換されたアリール基、および置換された炭素数2~8のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Zは、炭素原子または窒素原子であり、ただしZが窒素原子の場合、jは、0である;
一般式(6)中、
R27およびR28は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、およびニトロ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、
R27およびR28の少なくとも一方は、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいアルコキシカルボニルアルキル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Pは、上記(p1)~(p5)のいずれかで表される4価の基であり、ハロゲン原子、置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基を有してもよい;
一般式(7)中、
R29およびR30は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、およびニトロ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基および置換されてもよい炭素数6~20のアリール基からなる群から選択され、R29およびR30は、互いに連結して環構造を形成してもよく、
R31~R40は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、
R31~R40のすくなくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、上記式(7a)または(7b)で表される基であり、
R41およびR42は、それぞれ独立して、水素原子およびハロゲン原子;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基および置換されてもよいアルコキシカルボニル基からなる群から選択される;
一般式(8)中、
R43およびR44は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、およびニトロ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基および置換されてもよい炭素数6~20のアリール基からなる群から選択され、R43およびR44は、互いに連結して環構造を形成してもよく、
R45およびR46は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいヘテロアリール基からなる群から選択され、
R45およびR46の少なくとも一方は、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたヘテロアリール基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Q1~Q6は、それぞれ独立して、CHまたは窒素原子である;
一般式(9)中、
R47~R50は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基;ならびに置換されてもよい炭素数1~8のアルキル基、置換されてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換されてもよい炭素数1~8のアルコキシ基、置換されてもよい炭素数6~20のアリール基および置換されてもよいヘテロアリール基からなる群から選択され、
R47~R50の少なくとも一つは、置換された炭素数1~8のアルキル基、置換された炭素数3~12のシクロアルキル基、置換された炭素数1~8のアルコキシ基、置換された炭素数6~20のアリール基および置換されたヘテロアリール基からなる群から選択され、ここで置換とは、少なくとも-COOH、-Si(OCH3)3、-Si(OC2H5)3または-OHで置換されたことを意味し、
Q7~Q12は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子である。 - 前記電子輸送性化合物が、前記一般式(1)、(3)、(4)および(6)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一つである、請求項4に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記電子輸送性化合物で表面処理した無機粒子を作製する工程において、前記無機粒子の表面上に前記電子輸送性化合物および重合性基由来の基を有する表面処理剤を付着または結合させる、請求項1~5のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法によって製造された電子写真感光体を用いて画像形成装置を製造することを含む、画像形成装置の製造方法。
- 請求項7に記載の画像形成装置の製造方法により製造された画像形成装置に用いられるプロセスカートリッジの製造方法であって、
請求項1~6のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法によって製造された電子写真感光体を用いて前記プロセスカートリッジを製造することを含み、
前記プロセスカートリッジが、前記製造された電子写真感光体と、帯電手段、露光手段および現像手段の少なくとも一つとを一体として有しており、前記画像形成装置に出し入れ可能に構成されている、プロセスカートリッジの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018165629A JP7230376B2 (ja) | 2018-09-05 | 2018-09-05 | 電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジおよび画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018165629A JP7230376B2 (ja) | 2018-09-05 | 2018-09-05 | 電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジおよび画像形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020038310A JP2020038310A (ja) | 2020-03-12 |
JP7230376B2 true JP7230376B2 (ja) | 2023-03-01 |
Family
ID=69737915
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018165629A Active JP7230376B2 (ja) | 2018-09-05 | 2018-09-05 | 電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジおよび画像形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7230376B2 (ja) |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006063341A (ja) | 2004-08-09 | 2006-03-09 | Xerox Corp | 電荷輸送部分が表面にグラフト結合された表面グラフト結合体 |
JP2006259141A (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成装置 |
JP2010091910A (ja) | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2010127963A (ja) | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2010180079A (ja) | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 無機微粒子、有機感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2011037745A (ja) | 2009-08-10 | 2011-02-24 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電荷輸送性化合物、無機微粒子、有機感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2013117572A (ja) | 2011-12-01 | 2013-06-13 | Ricoh Co Ltd | 感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
JP2015230437A (ja) | 2014-06-06 | 2015-12-21 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体、電子写真画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2015230435A (ja) | 2014-06-06 | 2015-12-21 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体 |
JP2016028268A (ja) | 2014-07-09 | 2016-02-25 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2017151365A (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
JP2017161712A (ja) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体、画像形成方法および画像形成装置 |
-
2018
- 2018-09-05 JP JP2018165629A patent/JP7230376B2/ja active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006063341A (ja) | 2004-08-09 | 2006-03-09 | Xerox Corp | 電荷輸送部分が表面にグラフト結合された表面グラフト結合体 |
JP2006259141A (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成装置 |
JP2010091910A (ja) | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2010127963A (ja) | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2010180079A (ja) | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 無機微粒子、有機感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2011037745A (ja) | 2009-08-10 | 2011-02-24 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電荷輸送性化合物、無機微粒子、有機感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2013117572A (ja) | 2011-12-01 | 2013-06-13 | Ricoh Co Ltd | 感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
JP2015230437A (ja) | 2014-06-06 | 2015-12-21 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体、電子写真画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
JP2015230435A (ja) | 2014-06-06 | 2015-12-21 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体 |
JP2016028268A (ja) | 2014-07-09 | 2016-02-25 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
JP2017151365A (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
JP2017161712A (ja) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体、画像形成方法および画像形成装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020038310A (ja) | 2020-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6065872B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真画像形成装置及びプロセスカートリッジ | |
WO2006129879A1 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JPH1138656A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP6398926B2 (ja) | 電子写真感光体ならびにこれを用いた画像形成装置および画像形成方法 | |
JP5915396B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真画像形成方法及び電子写真画像形成装置 | |
JP6642134B2 (ja) | 電子写真感光体、画像形成方法および画像形成装置 | |
JP6354352B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真画像形成装置及びプロセスカートリッジ | |
JP6627605B2 (ja) | 電子写真感光体ならびにこれを用いた画像形成装置および画像形成方法 | |
WO2006057373A1 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH11316466A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP7230376B2 (ja) | 電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジおよび画像形成方法 | |
JP2007164185A (ja) | 光導電性部材 | |
JP5598013B2 (ja) | 画像形成装置用像保持体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 | |
JP3834002B2 (ja) | 電子写真感光体及びその製造方法 | |
US9188886B2 (en) | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus | |
JP7155864B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP7287105B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3878064B2 (ja) | 電子写真感光体及びその製造方法 | |
JP2018025707A (ja) | 電子写真感光体、電子写真画像形成装置及びプロセスカートリッジ | |
JP5540962B2 (ja) | 画像形成装置用像保持体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 | |
JP2019184775A (ja) | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、電子写真画像形成装置、電子写真画像形成方法及びプロセスカートリッジ | |
JP5728860B2 (ja) | N−フェニル−ジフェニルイソインドール誘導体およびそれらの製造方法 | |
JP7110844B2 (ja) | 電子写真感光体、画像形成方法、および画像形成装置 | |
JP4178724B2 (ja) | ペリレン混成顔料、及び画像形成装置、プロセスカートリッジ | |
JP2021165804A (ja) | 電子写真感光体及び画像形成装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210715 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220715 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220913 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221208 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20221208 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20221216 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20221220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230130 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7230376 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |