JP7220985B2 - 加工可能で調整可能なチオール-エン架橋ポリウレタン形状記憶ポリマー - Google Patents
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Description
本出願は、2015年2月3日に出願された「バイオメディカル用途のための加工可能で調整可能なチオール-エン架橋ポリウレタン形状記憶ポリマー系」と題する米国特許仮出願第62/111233号に対する優先権を主張し、その内容が、参照により本明細書に組み込まれる。さらに、本出願は、2015年4月8日に出願された「形状記憶ポリマー組成物およびその使用」と題する米国特許仮出願第62/144819号に対しても優先権を主張し、その内容が、参照により本明細書に組み込まれる。
米国政府は、米国エネルギー省から受けた契約No.DE-AC52-07NA27344、国立科学財団大学院生研究フェローシップ#2011113646、国立画像生物医学・生物工学研究所助成金R01EB000462および/または国立科学財団契約No.CHE-1057441にしたがって、本発明にある一定の権利を有する。
Claims (19)
- ウレタン結合を有するとともに、架橋性アルケン側基を有する熱可塑性ポリマー;および
ポリチオール架橋剤;
を含み、熱可塑性であり、かつチオール-エン反応を介するアルケン基と前記ポリチオール架橋剤との架橋が、ポリ(チオエーテル-コ-ウレタン)を有するポリマー製品を形成するように構成され、
前記熱可塑性ポリマーは重合されたモノマーを含み、重合されたモノマーは重合されたトリメチロールプロパンアリルエーテル(TMPAE)を含む、熱可塑性ポリマー組成物。 - 前記ポリマー製品は、ひずみ回復を示す熱作動形状記憶特性を有する、請求項1に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
- 前記ポリマー製品は、架橋後、チオエーテル結合を有する架橋を有する、請求項1又は2に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
- 前記重合されたモノマーは、重合化されたヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、ジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート(DCHMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、2-ブテン-1,4-ジオール(2-ブタ)、ジエチレングリコール(DEG)、ジエタノールアミン(DEA)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、トリエタノールアミン(TEA)、アリルアルコール(AA)、3-メチル-1,5-ペンタンジオール(3-MPD)、3-メチル-ペンタンジオール(3-MPD)、1,4-ブタンジオール(1,4-BD)、2-メチルプロパンジオール(2-MPD)、2,2’-ジメチルプロパンジオール(2,2-DMPD)、1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)またはこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む請求項1又は2に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
- 前記ポリチオール架橋剤は、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)(EGBMP)、ジペンタエリトリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)(DPHMP)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMPTMP)、トリス[2-(3-メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート(3TI)、ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(PETMP)またはこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む請求項1乃至4のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
- 開始剤を含み、当該開始剤は前記ポリマー製品を形成する前記チオール-エン反応を開始するように構成された、UV光開始剤または熱開始剤のうちの少なくとも1つを含む請求項1乃至5のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
- ポリオールとイソシアネートモノマーとの重合を開始して、請求項1に記載の熱可塑性ポリマーを形成するステップ;
前記熱可塑性ポリマーを請求項1に記載のポリチオール架橋剤および開始剤ドーパントとブレンドして、請求項1に記載の熱可塑性ポリマー組成物を形成するステップ;
光または熱の少なくとも1つを用いて前記熱可塑性ポリマーの架橋を開始し、架橋ポリマーを形成するステップ;および
前記架橋ポリマーを硬化して、請求項1に記載のポリ(チオエーテル-コ-ウレタン)を形成するステップ
を含む、形状記憶ポリマー組成物の製造方法。 - 前記モノマーはジイソシアネートモノマーであり、前記熱可塑性ポリマーは熱可塑性のポリウレタンポリマーであり、硬化した前記架橋ポリマーは請求項3に記載のポリ(チオエーテル-コ-ウレタン)である請求項7に記載の方法。
- 凍結乾燥、高逆相エマルション発泡、物理的発泡、固体または液体の細孔形成剤を利用する細孔テンプレート化、溶液紡糸、ステレオリソグラフィによるパターン形成、マイクロ押出またはインクペン印刷、3Dマイクロドットベースの印刷、レーザ加工、エレクトロスピニング、クリオゲル化、超臨界ガス発泡またはこれらの組み合わせの少なくとも1つにより、前記熱可塑性ポリマーを多孔質構造に加工することを含む請求項8に記載の方法。
- 前記ドーパントが、光活性化されたもの、または熱的に開始されたもののうちの少なくとも1つであり、前記ブレンドしたポリマーにUV光を照射するか、または加熱して、前記架橋ポリマーを形成することを含む請求項8に記載の方法。
- 溶液流延、溶液紡糸、ディップコーティング、熱成形、圧縮成形、射出成形、押出またはフィルムブローイングの少なくとも1つを用いて前記熱可塑性ポリマー組成物を加工することを含む請求項8に記載の方法。
- 架橋ポリマーを備え、
前記架橋ポリマーの架橋は架橋剤のチオール基とポリマーのアルケン基との間の反応の結果であり、前記ポリマーはトリメチロールプロパンアリルエーテル(TMPAE)と、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、ジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート(DCHMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるモノマーとの間の重合反応の結果であり、
前記架橋ポリマーは前記ポリマーがウレタン結合を有し、架橋がチオエーテル結合を有するポリ(チオエーテル-コ-ウレタン)を含む、ポリマーシステム。 - 前記架橋剤は、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)(EGBMP)、ジペンタエリトリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)(DPHMP)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMPTMP)、トリス[2-(3-メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート(3TI)、ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(PETMP)およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項12に記載のポリマーシステム。
- 前記ポリマーは、光開始剤または熱開始剤のうちの少なくとも1つを含む第1の添加剤の存在下でのトリメチロールプロパンアリルエーテル(TMPAE)と前記モノマーとの間の重合反応の結果である、請求項12又は13に記載のポリマーシステム。
- 前記架橋ポリマー内に均一に分布した第2の添加剤をさらに含み、
前記第2の添加剤が、レーザ吸収色素、レーザ吸収粒子、光拡散粒子、放射線不透過粒子、タンパク質、治療薬またはこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む請求項14に記載のポリマーシステム。 - トリメチロールプロパンアリルエーテル(TMPAE)と前記モノマーの混合物内で前記第1の添加剤が均一に分布している請求項14に記載のポリマーシステム。
- レーザ吸収色素、レーザ吸収粒子または光拡散粒子の少なくとも1つを含む請求項13に記載のポリマーシステム。
- ウレタン結合を有するとともに、架橋可能な架橋性アルケン基を含む熱可塑性ポリマー;および
ポリチオール架橋剤
を含み、
前記熱可塑性ポリマーは、ポリ(チオエーテル-コ-ウレタン)を形成するために、前記アルケン基と前記ポリチオール架橋剤との間のチオール-エン反応を介して架橋されるように構成され、
前記熱可塑性ポリマーを形成する原料モノマーの1つとしてトリメチロールプロパンアリルエーテル(TMPAE)が用いられる、ポリマー組成物。 - ポリオールモノマーとモノマーとを混合するステップ;
前記ポリオールモノマーとモノマーとの重合を開始して、架橋可能な共有結合性のアルケン側基を含む熱可塑性ポリマーを形成するステップ;
前記熱可塑性ポリマーをポリチオール架橋剤および開始剤ドーパントとブレンドするステップ;および
光または熱のうちの少なくとも1つを用いて、チオール-エン反応を介する前記熱可塑性ポリマーのアルケン側基の架橋を開始し、ひずみ回復を示す熱作動形状記憶特性を有する架橋されたポリマーを形成するステップ;
を含み、
架橋された前記ポリマーは、ウレタン結合を有し、架橋がチオエーテル結合を有するポリ(チオエーテル-コ-ウレタン)であり、
前記モノマーは、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、ジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート(DCHMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、またはこれらの組み合わせのうちの少なくとも1つを含み、
前記ポリオールモノマーは、トリメチロールプロパンアリルエーテル(TMPAE)を含む、形状記憶ポリマー組成物の製造方法。
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