JP7179028B2 - 3,4-ジクロロ-n-(2-シアノフェニル)-5-イソチアゾールカルボキサミドの製造方法 - Google Patents
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Description
及び
c)無機塩基による水系後処理(反応停止)(c)と、適宜のpH調節を行う段階、
d)反応停止した反応混合物を脱気する段階(d)、
e)反応混合物のpHを調節する段階(e)、及び
f)生成物の濾過及び単離を行う段階(f)
を含む。
無機溶媒は好ましくは、ベンゼン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、クロロベンゼン、酢酸メチル、酢酸エチル、ジメチルアセトアミド又はそれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは,非ハロゲン化溶媒,特には芳香族溶媒を用い、より好ましくは、その有機溶媒は、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレンからなる群から選択される。最も好ましくは、本発明で使用される有機溶媒はトルエンである。
減圧下で、溶媒の沸点が下がると、反応速度が低下して、実現性のない反応時間となる可能性がある。
次の脱水(段階(b))は脱水剤の存在下に行い、本例における第2の工程段階は、後処理後の別の工程段階を意味するのではなく、ワンポット反応における第2の反応段階を意味する。
本発明の方法の実施形態において、後処理(c)は、塩基水溶液、好ましくはアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは水酸化物への反応混合物の添加を含む。より好ましくは、その塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムから選択され、さらにより好ましくは水酸化カリウム及び水酸化ナトリウムである。最も好ましくは、水酸化ナトリウムを用いるが、それは低コストの経済的利点を有するだけでなく、二酸化炭素排出に対するマイナス影響が全くない。
さらなる段階(d)(脱気)では、揮発性反応生成物を、脱気によって反応混合物から除去し、ここで、好ましくは、二酸化硫黄及び塩酸などの酸性揮発性成分を除去する。
反応混合物の最初の中和(c)及び脱気(d)後、温度を18℃~25℃、好ましくは20℃~22℃、又は室温に調節し、次に、pHを、5~7の範囲、好ましくは5~6の範囲、最も好ましくは約5のpHに調節して、混合物の腐食性をさらに低下させる。pHの測定は、例えば、閉鎖ポンプ回路で電極によって行うことができる。
b)次に、第2段階(b)での脱水を行う段階[それは、ワンポット反応として、即ち中間体(IV)(N-[2-(アミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド):
及び
c)無機塩基で水系後処理を行い(反応停止)(c)、任意にpHを調節する段階;
d)反応停止した反応混合物の脱気を行う段階(d);
e)反応混合物のpHを調節する段階(e);及び
f)生成物の濾過及び単離を行う段階(f)
を含み、
ここで、有機芳香族溶媒はベンゼン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレンからなる群から選択され、好ましくはトルエンであり、及び
段階(a)を、105~115℃の範囲で行い、及び
ワンポット反応の段階(b)を、脱水剤の存在下に、16℃~30℃の範囲で行い、及び
ここで、脱水剤は、ジメチルホルムアミド及び塩化チオニルの混合物であり、
ここで、塩化チオニルの量は、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり1.0~1.5モル、好ましくは3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり1.0~1.3モルであり、及び
ここで、ジメチルホルムアミドの量は、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり4.0~5.0モル、好ましくは3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり4.3~4.7モルであり、及び
段階(c)において、後処理(c)は、32%水酸化ナトリウム溶液を加えることを含み、塩基の量は塩化チオニル1モル当たり1.8~2.2モルであり、反応処理後のpHは1.8~2.2であり、好ましくは約2.0であり、又は、pHを前記pHに調節し、及び
ここで、反応混合物を、温度制御下に2時間の期間をかけて塩基に加え、温度を50℃~60℃まで、好ましくは55℃まで上昇させ、及び
ここで、段階(d)で、揮発性反応生成物を、55℃で2~4時間の期間をかけて脱気することで、反応混合物から除去し、及び
ここで、段階(e)で、温度を20℃~22℃に調節し、次に、32%水酸化ナトリウム溶液で、pHを5~6の範囲のpHに調節し、沈殿生成物を、好ましくは圧力フィルター(又は真空吸引)によって濾去し、水及びメタノールで洗浄する。
a)第1段階(a)で、有機溶媒中、下記式(II)の3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド:
b)次に、第2段階(b)での脱水を行う段階[それは、ワンポット反応として、即ち中間体(IV)(N-[2-(アミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド):
及び
c)無機塩基で水系後処理を行い(反応停止)(c)、任意にpHを調節する段階;
d)反応停止した反応混合物の脱気を行う段階(d);
e)反応混合物のpHを調節する段階(e);及び
f)生成物の濾過及び単離を行う段階(f)
を含み、
ここで、有機芳香族溶媒はベンゼン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレンからなる群から選択され、好ましくはトルエンであり、及び
ここで、当該反応は、220mbar~280mbarの減圧下で行い、及び
ここで、反応温度は、好ましくは83℃~88℃であり、及び
ここで、ワンポット反応の段階(b)を、脱水剤の存在下に、16℃~30℃の範囲で行い、
ここで、脱水剤は、ジメチルホルムアミド及び塩化チオニルの混合物であり、
ここで、塩化チオニルの量は、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり1.0~1.5モル、好ましくは3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり1.0~1.3モルであり、及び
ここで、ジメチルホルムアミドの量は、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり4.0~5.0モル、好ましくは3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり4.3~4.7モルであり、及び
段階(c)において、後処理(c)は、32%水酸化ナトリウム溶液を加えることを含み、塩基の量は塩化チオニル1モル当たり1.8~2.2モルであり、反応処理後のpHは1.8~2.2であり、好ましくは約2.0であり、又は、pHを前記pHに調節し、及び
ここで、反応混合物を、温度制御下に2時間の期間をかけて塩基に加え、温度を50℃~60℃まで、好ましくは55℃まで上昇させ、及び
ここで、段階(d)で、揮発性反応生成物を、55℃で2~4時間の期間をかけて脱気することで、反応混合物から除去し、及び
ここで、段階(e)で、温度を20℃~22℃に調節し、次に、32%水酸化ナトリウム溶液で、pHを5~6の範囲のpHに調節し、沈殿生成物を、好ましくは圧力濾過(又は真空吸引)によって濾去し、水及びメタノールで洗浄する。
実施例1
反応容器に、室温でトルエン505.8g(5.46mol)を入れる。
水564g(31.30mol)及び水酸化ナトリウム溶液(32%)477.4g(3.82mol)を反応容器に室温で入れ、次に冷却して0℃とし、反応混合物を2時間かけて、0℃~25℃の温度で温度制御しながら水酸化ナトリウム溶液に加える。添加完了後のpHは、pH1.9である。
反応容器に室温でトルエン505.8g(5.46mol)を入れる。
水564g(31.30mol)及び水酸化ナトリウム溶液(32%)477.4g(3.82mol)を室温で反応容器に入れる。反応混合物を、最大55℃の温度で温度制御しながら、水酸化ナトリウム溶液に2時間かけて加える。
最初に、アントラニルアミド7.49g(55mmol)、トリエチルアミン5.57g(55mmol)及びDMF7.31g(100mmol)を酢酸メチル80mLに入れる。10~20℃で、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド10.83g(50mmol)の酢酸メチル(20mL)中溶液を滴下する。混合物を10~20℃で1時間攪拌し、次に、同じ温度で15分間の期間をかけて塩化チオニル11.9g(100mmol)を滴下する。20℃で4時間後、冷却しながら、水100mLを反応混合物に加え、混合物を15分間攪拌し、固体を吸引によって濾去し、Nutsche上で、水50mLで、イソプロパノール各場合20mLで2回洗浄する。乾燥後、次の組成のベージュ固体13.35gが得られる。
0.4%のN-[2-(アミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド、
<0.05%のN-[2-(N′-ホルミルアミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド。
最初に、アントラニルアミド0.749g[5.5mmol]、トリエチルアミン0.557g(5.5mmol)及びDMF1.1g(15mmol)を酢酸エチル8mLに入れる。0℃で、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1.08g(5mmol)の酢酸エチル(2mL)中溶液を滴下する。混合物を0℃で1時間攪拌し、次に塩化チオニル2.38g(20mmol)を同じ温度で15分間の期間をかけて滴下する。0℃で2時間及び20℃で2時間後、0℃で冷却しながら水10mLを反応混合物に加え、混合物を15分間攪拌し、固体を吸引濾過し、Nutsche上で、水20mLで洗浄する。乾燥によって、下記の組成のベージュ固体1.34gが得られる。
0.2%のN-[2-(アミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド
0.4%のN-[2-(N′-ホルミルアミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド。
反応容器に室温でトルエン266.4g(2.89mol)を入れる。
水酸化ナトリウム溶液(32%)432.7g(3.46mol)を室温で反応容器に入れ、冷却して0℃とする。反応混合物を2時間かけて水酸化ナトリウム溶液に0℃~25℃の温度で温度制御しながら加える。
反応容器に室温でトルエン351.6g(3.80mol)を入れる。
水酸化ナトリウム溶液(32%)589.8g(4.72mol)を室温で反応容器に入れ、次に、冷却して0℃とする。0℃~25℃の温度で温度制御しながら、反応混合物を2時間かけて水酸化ナトリウム溶液に加え、次に、この温度でさらに30分間攪拌する。水酸化ナトリウム溶液(32%)でpHを5.0に調節する。
反応容器に室温でトルエン401.6g(4.35mol)を入れる。
水酸化ナトリウム溶液(32%)536.8g(4.29mol)及び水537.4g(29.8mol)を室温で反応容器に入れ、次に冷却して0℃とする。反応混合物を、水酸化ナトリウム溶液に、0℃~25℃の温度で温度制御しながら4時間かけて加え、次にこの温度でさらに30分間攪拌する。
反応容器に、室温でクロロベンゼン403.5g(3.58mol)を入れる。
水酸化ナトリウム溶液(32%)492.28g(3.94mol)及び水537.4g(29.8mol)を室温で反応容器に入れ、次に、冷却して0℃とする。反応混合物を、0℃~25℃の温度で温度制御しながら、2時間かけて水酸化ナトリウム溶液に加え、次にこの温度でさらに30分間攪拌する。
Claims (16)
- 下記式(I)の3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)-5-イソチアゾールカルボキサミド:
a)第1の段階(a)で、ベンゼン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレンからなる群から選択される有機溶媒中で下記式(II)の3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド:
及び
b)次に、第2の段階(b)で、脱水剤を用いて、ワンポット反応として、即ち、下記式(IV)の中間体N-[2-(アミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド:
該製造方法が、
c)無機塩基による水系後処理(反応停止)を行う段階(c)、
d)反応停止した反応混合物を脱気する段階(d)、
e)反応混合物のpHを調節する段階(e)、及び
f)生成物の濾過及び単離を行う段階(f)
を含む後処理を含むことを特徴とする、前記方法。 - 工程段階(a)及び(b)をトルエン中で行う、請求項1に記載の方法。
- 工程段階(a)を、20℃~160℃の範囲の温度で行う、請求項1または2に記載の方法。
- 工程段階(a)を、その工程で使用される個々の溶媒の沸点で又はその沸点の10K以下高い温度で行う、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。
- 第二の工程段階の実施時に脱水剤として使用される試薬が、ジアルキルホルムアミドと塩化チオニル、オキシ塩化リン、ホスゲン及び/又は塩化クロロメチレンジメチルアンモニウムとの混合物からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
- 工程段階b)で使用されるホスゲン又は塩化チオニルの量が、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり1~2.5モルである、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程段階b)で使用されるジアルキルホルムアミドの量が、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり1.0~8.0モルである、請求項1~6のいずれか1項に記載の方法。
- 塩基後処理で用いられる塩基が、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩若しくは水酸化物からなる群から選択される、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。
- 塩基後処理で用いられる塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムからなる群から選択される、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。
- 塩基後処理で用いられる塩基が、水酸化ナトリウムである、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。
- 段階(c)において、pHを、pH1.0~6.0に調節する、請求項1~10のいずれか1項に記載の方法。
- 塩基添加後の混合物(段階c)を加熱して50℃~60℃とし、及びその温度で、2.0~4.0時間の期間をかけて攪拌して脱気を行う、請求項1~11のいずれか1項に記載の方法。
- 脱気後のpHを、pH5~7に調節する、請求項1~12のいずれか1項に記載の方法。
- 工程段階a)を減圧下に行い、及び温度が、その工程で使用される個々の溶媒の前記圧力下での沸点又はその沸点の10K以下高い温度である、請求項1~13のいずれか1項に記載の方法。
- 工程段階a)を減圧下に行い、ここで圧力が10mbar~700mbarの範囲である、請求項14に記載の方法。
- 下記式(I)の3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)-5-イソチアゾールカルボキサミド:
a)第1段階(a)で、有機溶媒中、下記式(II)の3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド:
b)次に、第2段階(b)での脱水を行い[それは、ワンポット反応として、即ち中間体(IV)(N-[2-(アミノカルボニル)フェニル]-3,4-ジクロロ-5-イソチアゾールカルボキサミド):
及び
c)無機塩基で水系後処理を行い(反応停止)(c)、任意にpHを調節し、
d)反応停止した反応混合物の脱気を行い(d)、
e)反応混合物のpHを調節し(e)、及び
f)生成物の濾過及び単離を行う(f)
ことで行う製造方法であって、及び
ここで、有機芳香族溶媒はベンゼン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレンからなる群から選択され、及び
段階(a)を、105~115℃の範囲で行い、及び
ワンポット反応の段階(b)を、脱水剤の存在下に、16℃~30℃の範囲で行い、
ここで、前記脱水剤は、ジメチルホルムアミド及び塩化チオニルの混合物であり、
ここで、塩化チオニルの量は、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり1.0~1.5モルであり、及び
ここで、ジメチルホルムアミドの量は、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボニルクロライド1モル当たり4.0~5.0モルであり、
段階(c)において、後処理(c)は、32%水酸化ナトリウム溶液を加えることを含み、塩基の量は塩化チオニル1モル当たり1.8~2.2モルであり、反応処理後のpHは1.8~2.2であり、
ここで、反応混合物を、温度制御下に2時間の期間をかけて塩基に加え、温度を50℃~60℃まで上昇させ、及び
ここで、段階(d)で、揮発性反応生成物を、55℃で2~4時間の期間をかけて脱気することで、反応混合物から除去し、及び
ここで、段階(e)で、温度を20℃~22℃に調節し、次に、32%水酸化ナトリウム溶液で、pHを5~6の範囲のpHに調節し、沈殿生成物を濾去し、水及びメタノールで洗浄する、前記製造方法。
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