JP7177164B2 - 中性phで水溶性の共重合体組成物 - Google Patents
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Description
- スチレン、上下限を含めて1~45重量%;
- メタクリル酸、上下限を含めて35~45重量%;
- アクリル酸ブチル、上下限を含めて15~35重量%;
- スチレンスルホン酸またはその塩、ビニル安息香酸またはその塩、2-アクリルアミド-2-メタンスルホン酸またはその塩、N-ビニルピロリドンから、単独でまたは組み合わされて選択されるモノマー、上下限を含めて1~45%の割合で、
を含むランダム共重合体を含む組成物に関する。
[式中、ラジカルRLは、15.0342g/molを超えるモル質量を有する]から誘導されるアルコキシアミンから得られるニトロキシドが好ましい。ラジカルRLは、15.0342を超えるモル質量を有する限り、塩素、臭素またはヨウ素などのハロゲン原子、飽和または不飽和の、直鎖、分岐または環式の炭化水素系基、例えば、アルキルもしくはフェニルラジカル、またはエステル基-COOR、またはアルコキシル基-OR、またはホスホネート基-PO(OR)2とすることができる。一価のラジカルRLは、ニトロキシドラジカルの窒素原子に対してβ位にあると言われる。式(1)における炭素原子および窒素原子の残りの原子価は、種々のラジカル、例えば、水素原子または炭化水素系ラジカル、例えば、1~10個の炭素原子を含むアルキル、アリールまたはアリールアルキルラジカルに結合していることが可能である。式(1)における炭素原子および窒素原子が、二価のラジカルを介して一緒に結合して環を形成することは除外されない。しかしながら、好ましくは、式(1)の炭素原子および窒素原子の残りの原子価は、一価のラジカルに結合している。好ましくは、ラジカルRLは、30g/molを超えるモル質量を有する。ラジカルRLは、例えば、40~450g/molの間のモル質量を有していてもよい。例として、ラジカルRLは、ホスホリル基を含むラジカルとしてもよく、前記ラジカルRLは、次式:
[式中、R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル、アルコキシル、アリールオキシル、アリール、アラルキルオキシル、ペルフルオロアルキルまたはアラルキルの各ラジカルから選択されてもよく、1~20個の炭素原子を含んでいてもよい]で表されることが可能である。R3および/またはR4(R3 and/or R4)はまた、ハロゲン原子、例えば、塩素原子または臭素原子またはフッ素原子またはヨウ素原子とすることもできる。ラジカルRLはまた、少なくとも1つの芳香族環、例えば、フェニルラジカルまたはナフチルラジカルなども含んでいてもよく、前記環は、例えば1~4個の炭素原子を含むアルキルラジカルで置換されていることが可能である。
- N-(tert-ブチル)-1-フェニル-2-メチルプロピルニトロキシド、
- N-(tert-ブチル)-1-(2-ナフチル)-2-メチルプロピルニトロキシド、
- N-(tert-ブチル)-1-ジベンジルホスホノ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシド、
- N-フェニル-1-ジエチルホスホノ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシド、
- N-フェニル-1-ジエチルホスホノ-1-メチルエチルニトロキシド、
- N-(1-フェニル-2-メチルプロピル)-1-ジエチルホスホノ-1-メチルエチルニトロキシド、
- 4-オキソ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ、
- 2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノキシニトロキシド、
- N-(tert-ブチル)-1-ジエチルホスホノ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシド
から誘導されるアルコキシアミンが好ましい。
- スチレン、上下限を含めて1~45重量%、好ましくは上下限を含めて5~30%;
- メタクリル酸、上下限を含めて35~45重量%、好ましくは上下限を含めて35~40%;
- アクリル酸ブチル、上下限を含めて15~35重量%、好ましくは上下限を含めて20~30%;
- スチレンスルホン酸もしくはその塩、ビニル安息香酸もしくはその塩、2-アクリルアミド-2-メタンスルホン酸もしくはその塩、またはN-ビニルピロリドンから、単独でまたは組み合わされて選択されるモノマー、上下限を含めて1~45%、好ましくは上下限を含めて15~45%の割合で;
から選択される。
- 開始剤:BlocBuilder(登録商標)(Arkema製)
- スチレン(St)(Aldrich製)
- メタクリル酸(MAA)(Aldrich製)
- スチレンスルホン酸ナトリウム(Aldrich製)
- アクリル酸ブチル(BuA)(Aldrich製)
- エタノール(Aldrich製)
- スチレン(St)(Aldrich製)
- メタクリル酸(MAA)(Aldrich製)
- スチレンスルホン酸ナトリウム(Aldrich製)
- アクリル酸ブチル(BuA)(Aldrich製)
- エタノール(Aldrich製)
- トルエン(Aldrich製)
- DMSO(ジメチルスルホキシド)、(Aldrich製)
得られた共重合体を、圧縮圧下で160℃の温度に加熱し、直径2.5cmおよび厚さ1mmのペレットを形成させる。次いで、このペレットをpH7の水中で60℃の温度で撹拌しながら、ビーカーに入れる。
Claims (11)
- 以下のモノマー:
スチレン、上下限を含めて1~45重量%;
メタクリル酸、上下限を含めて35~45重量%;
アクリル酸ブチル、上下限を含めて15~35重量%;
スチレンスルホン酸またはその塩、ビニル安息香酸またはその塩、N-ビニルピロリドンから、単独でまたは組み合わされて選択されるモノマー、上下限を含めて1~45重量%の割合で、
を含むランダム共重合体を含む組成物であって、
DMAによって測定される共重合体のガラス転移温度が60℃を超える、組成物。 - ランダム共重合体を含む組成物を製造するための方法であって、
制御ラジカル重合によってランダム共重合体を調製することを含み、
ランダム共重合体が、以下のモノマー:
スチレン、上下限を含めて1~45重量%;
メタクリル酸、上下限を含めて35~45重量%;
アクリル酸ブチル、上下限を含めて15~35重量%;
スチレンスルホン酸またはその塩、ビニル安息香酸またはその塩、N-ビニルピロリドンから、単独でまたは組み合わされて選択されるモノマー、上下限を含めて1~45重量%の割合で、
を含む、方法。 - 共重合体の重量平均分子量が、30,000~300,000g/molの間である、請求項1に記載の組成物。
- 制御ラジカル重合がRAFTタイプの制御ラジカル重合によって行われる、請求項2に記載の方法。
- 制御ラジカル重合がATRPタイプの制御ラジカル重合によって行われる、請求項2に記載の方法。
- ランダム共重合体を含む組成物を製造するための方法であって、
NMPタイプの制御ラジカル重合を実施することを含み、
ランダム共重合体が、以下のモノマー:
スチレン、上下限を含めて1~45重量%;
メタクリル酸、上下限を含めて35~45重量%;
アクリル酸ブチル、上下限を含めて15~35重量%;
スチレンスルホン酸またはその塩、ビニル安息香酸またはその塩、N-ビニルピロリドンから、単独でまたは組み合わされて選択されるモノマー、上下限を含めて1~45重量%の割合で、
を含む、方法。 - アルコキシアミンが、以下の安定なラジカル:
N-(tert-ブチル)-1-フェニル-2-メチルプロピルニトロキシド、
N-(tert-ブチル)-1-(2-ナフチル)-2-メチルプロピルニトロキシド、
N-(tert-ブチル)-1-ジベンジルホスホノ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシド、
N-フェニル-1-ジエチルホスホノ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシド、
N-フェニル-1-ジエチルホスホノ-1-メチルエチルニトロキシド、
N-(1-フェニル-2-メチルプロピル)-1-ジエチルホスホノ-1-メチルエチルニトロキシド、
4-オキソ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ、
2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノキシニトロキシド、
N-(tert-ブチル)-1-ジエチルホスホノ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシド
から誘導される、請求項7に記載の方法。 - アルコキシアミンが、N-(tert-ブチル)-1-ジエチルホスホノ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシドから誘導される、請求項8に記載の方法。
- 顔料用の分散剤としての、レオロジー調整剤としての、あるいは植物衛生の分野における粗粒の無機または有機の充填剤用の沈降防止剤および/または懸濁剤としての、しかしまた、FDM(熱溶解積層法)タイプの物体の三次元印刷(または3D印刷)の分野における犠牲ポリマーとしての、請求項1又は3に記載の組成物あるいは請求項2及び4から9のいずれか一項に記載の方法により製造される組成物の使用。
- 請求項1又は3に記載の組成物から押出されるフィラメント。
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