JP7156494B1 - 熱硬化性組成物、接着シート、プリント配線板および電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]: ポリイミド樹脂(A)、および官能基を2以上有する架橋剤(B)を含む熱硬化性組成物であって、
ポリイミド樹脂(A)は、一般式(1):
で表される構造の繰り返し単位を有し、且つフェノール性水酸基を有しており、
前記X2の少なくとも一部は、ダイマージアミンおよび/又はダイマージイソシアネートに由来する残基X2dであり、
ポリイミド樹脂(A)は、貯蔵弾性率G’が1.0×107Paとなる温度が30~90℃のいずれかにあり、
架橋剤(B)は、エポキシ基含有化合物(b1)、シアネートエステル化合物(b2)、イソシアネート基含有化合物(b3)、金属キレート化合物(b4)、カルボジイミド基含有化合物(b5)およびマレイミド基含有化合物(b6)からなる群から選択される一種以上を含み、
エポキシ基含有化合物(b1)、シアネートエステル化合物(b2)、イソシアネート基含有化合物(b3)、金属キレート化合物(b4)、カルボジイミド基含有化合物(b5)およびマレイミド基含有化合物(b6)の合計含有量が、ポリイミド樹脂(A)100質量部に対して0.5~10質量部である熱硬化性組成物。
[2]: 180℃、60分の条件で熱硬化させた後のガラス転移温度が0~70℃であることを特徴とする[1]記載の熱硬化性組成物。
[3]: 前記フェノール性水酸基として、以下の(i)~(iv)の少なくともいずれかを満たすフェノール性水酸基を含む[1]または[2]記載の熱硬化性組成物。
(i)分子鎖末端にフェノール性水酸基を有し、当該フェノール性水酸基を有する芳香環のメタ位またはオルト位に、モノアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
(ii)分子鎖末端にフェノール性水酸基を有し、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に直結する脂肪族基を有し、当該脂肪族基に、モノアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
(iii)前記X2の一部が、フェノール性水酸基を有するジアミン残基X2fであり、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に、ジアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
(iv)前記X2の一部が、フェノール性水酸基を有するジアミン残基X2fであり、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に直結する脂肪族基を有し、当該脂肪族基に、ジアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
[4]: ポリイミド樹脂(A)中の前記X1の少なくとも一部は、脂肪族基を有するX1aであり、当該X1100モル%に対し、前記X1aを60~100モル%有することを特徴とする[1]~[3]いずれか記載の熱硬化性組成物。
[5]: 不揮発分100質量%に対し、紫外線吸収剤(C)を0.1~10質量%含むことを特徴とする[1]~[4]いずれか記載の熱硬化性組成物。
[6]: 不揮発分100質量%に対し、フィラー(D)を3~60質量%含むことを特徴とする[1]~[5]いずれか記載の熱硬化性組成物。
[7]: [1]~[6]のいずれか記載の熱硬化性組成物からなる接着シート。
[8]: [7]記載の接着シートを用いて形成されるプリント配線板。
[9]: [8]記載のプリント配線板を有する電子機器。
本実施形態に係る熱硬化性組成物(以下、本組成物ともいう)は、ポリイミド樹脂(A)、および官能基を2以上有する架橋剤(B)を含有する。
ポリイミド樹脂(A)は、下記一般式(1)で表される構造の繰り返し単位を有し、且つフェノール性水酸基を有する。
なお、熱硬化によりポリイミド樹脂(A)中の反応性官能基が架橋剤(B)と架橋されるが、その一部は架橋せずに反応性官能基のまま残存する場合がある。残存する官能基がフェノール性水酸基の場合、例えば、酸無水物基、カルボキシ基および/又はアミノ基が残存する場合に比べて耐酸性および耐アルカリ性を向上させることができる。また、フェノール性水酸基と共に酸無水物基、カルボキシ基および/又はアミノ基を併用する場合においても、カルボキシ基等の残存量をより低減できるので、耐酸性および耐アルカリ性向上効果が期待できる。
ポリイミド樹脂(A)は、前述したように、上記一般式(1)で表される構造の繰り返し単位を有し、且つフェノール性水酸基を有する。ポリイミド樹脂(A)のフェノール性水酸基の位置は特に限定されない。ポリイミド樹脂(A)は、貯蔵弾性率G’が1.0×107Paとなる温度が30~90℃のいずれかにある。貯蔵弾性率G’が前記条件を満たす樹脂は、低温で軟化して流動性を向上させることができるので基材への濡れ性を高められる一方で、従来よりめっき液耐性が悪化しやすいという課題があった。本発明者らが検討を重ねた結果、前記条件の貯蔵弾性率に、フェノール性水酸基を有するポリイミド樹脂(A)を用いる本組成物によれば、前述のめっき液耐性の問題を解決できることがわかった。ポリイミド樹脂(A)は、一種単独もしくは二種以上を混合して用いることができる。
一般式(1)中のX1は、前述したように、繰り返し単位毎にそれぞれ独立の構造を有していてよい4価のテトラカルボン酸残基である。X1を得るための重合に用いるテトラカルボン酸類は特に限定されない。テトラカルボン酸類として、芳香族基を含む芳香族テトラカルボン酸類、脂肪族基を含む脂肪族テトラカルボン酸類、および芳香族基と脂肪族基を含むテトラカルボン酸類が好適に用いられる。X1中には、窒素、酸素、硫黄、セレン、フッ素、塩素、臭素などのヘテロ原子が含まれていてもよい。テトラカルボン酸類は単独で用いても二種以上を併用してもよい。また、上記単量体の例は、適宜、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等が例示できる。
また、シクロブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸、シクロペンタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸、シクロヘキサン-1,2,3,4-テトラカルボン酸、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸、1-カルボキシメチル-2,3,5-シクロペンタントリカルボン酸、3-カルボキシメチル-1,2,4-シクロペンタントリカルボン酸、rel-ジシクロヘキシル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸、トリシクロ[4.2.2.02,5]デカ-9-エン-3,4,7,8-テトラカルボン酸、5-カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3,6-トリカルボン酸、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3,5,6-テトラカルボン酸、ビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,3,6,7-テトラカルボン酸、ビシクロ[3.3.0]オクタン-2,4,6,7-テトラカルボン酸、7,8-ジフェニルビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸、4,8-ジフェニル-1,5-ジアザビシクロオクタン-2,3,6,7-テトラカルボン酸、9-オキサトリシクロ[4.2.1.02,5]ノナン-3,4,7,8-テトラカルボン酸、9,14-ジオキソペンタシクロ[8.2.11,11.14,7.02,10.03,8]テトラデカン-5,6,12,13-テトラカルボン酸等のシクロ、ビシクロ、トリシクロテトラカルボン酸;2,8-ジオキサスピロ[4.5]デカン-1,3,7,9-テロトン等のスピロ環含有テトラカルボン酸;5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、1,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-5(テトラヒドロ-2,5-ジオキソ-3-フラニル)ナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物)等の脂環式炭化水素構造を有するテトラカルボン酸二無水物が例示できる。
(I)一般式(1)中のイミド環を構成するX1であるX1a中の炭素の少なくとも一つが、他方のイミド環を構成するX1a中の炭素の少なくとも一つと互いに直結する。
(II)一般式(1)中の2つのイミド環それぞれを構成する、X1であるX1a中の炭素の少なくとも一つが、それぞれ独立に、鎖状炭化水素構造または脂環式炭化水素構造と直結する、および脂環式炭化水素構造の構成元素の一つであるのいずれかを満たす。
上記(I)を満たす具体例として、化学式(I-a)~(I-d)が例示できる。なお、化学式(I-b)~(I-d)は上記(II)を満たす化合物でもある。式中の*は、イミド基との結合部位を示す。
一般式(1)中のX2は、前述したように、繰り返し単位毎にそれぞれ独立の構造を有していてよい2価の有機基である。X2を得るための重合に用いる有機化合物の好適例として、前述したようにジアミン、ジイソシアネートが例示できる。X2の少なくとも一部は、ダイマージアミンおよび/又はダイマージイソシアネートに由来する残基X2dである。
ポリイミド樹脂(A)は、前述したように、フェノール性水酸基を有する。フェノール性水酸基とは、芳香環に直接結合している水酸基をいう。芳香環の好適例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環が例示できる。フェノール性水酸基は、ポリイミド樹脂(A)の分子鎖末端に導入したり、主鎖骨格の側鎖、側基に導入したりすることができる。フェノール性水酸基は、分子鎖末端、側基、側鎖のいずれかに導入する他、任意に組み合わせることができる。なお、分子鎖末端とは、ポリイミド樹脂(A)の分子鎖を構成する繰り返し構造単位のうち末端にあるもの、或いはその末端に連結された非繰り返し構造をいう。
ポリイミド樹脂(A)の分子鎖末端にフェノール性水酸基を導入するには、酸無水物末端ポリイミド樹脂を合成した後、一般式(3)で表されるフェノール性水酸基を有するアミン化合物を更に反応させる方法が例示できる。酸無水物末端ポリイミド樹脂をカルボン酸末端ポリイミド樹脂に代えて、同様の方法によりフェノール性水酸基を導入してもよい。
(i)分子鎖末端にフェノール性水酸基を有し、当該フェノール性水酸基を有する芳香環のメタ位またはオルト位に、モノアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
(ii)分子鎖末端にフェノール性水酸基を有し、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に直結する脂肪族基を有し、当該脂肪族基に、モノアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
上記(i)および(ii)の少なくとも一方を満たすフェノール性水酸基を有することにより、本組成物の硬化物のヒートサイクル試験後の絶縁信頼性をより効果的に高めることができる。本発明者らが鋭意検討を重ねたところ、分子鎖末端のフェノール性水酸基の周辺構造は、架橋点周辺の構造となるため、応力緩和への影響が大きいことがわかった。水酸基とアミノ基の位置がオルト位またはメタ位にある(i)の構造を有することにより、イミド環と別のイミド環との相互作用が低減されて、応力緩和性が向上すると考えられる。また、アミノ基が、芳香環に直結せずに脂肪族基を介して結合する(ii)の構造を有することにより、イミド環と別のイミド環との相互作用が低減されて、応力緩和性が向上すると考えられる。
ポリイミド樹脂(A)の側鎖および/又は側基にフェノール性水酸基を導入するには、フェノール性水酸基を有するジアミン、ジイソシアネートなどの有機化合物および/又はフェノール性水酸基を有するテトラカルボン酸類を用いる方法が好適である。また、ポリイミド樹脂を合成後、フェノール性水酸基を有する化合物を側鎖に導入してもよい。側鎖にフェノール性水酸基を導入する場合には、そのフェノール性水酸基価は適宜設計可能であるが、めっき液耐性およびヒートサイクル後の絶縁信頼性をより効果的に発揮させる観点からは1~5mgKOH/gが好適である。
(iii)一般式(1)中のX2の一部が、フェノール性水酸基を含むジアミン残基X2fであり、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に、前記イミド環を形成するジアミン由来の窒素原子が結合する。
(iv)一般式(1)中のX2の一部が、フェノール性水酸基を有するジアミン残基X2fであり、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に直結する脂肪族基を有し、当該脂肪族基に、前記イミド環を形成するジアミン由来の窒素原子が結合する。
上記(iii)又は(iv)の少なくとも一方を満たすフェノール性水酸基を有することにより、本組成物の硬化物のめっき液耐性およびヒートサイクル後の絶縁信頼性をより効果的に高めることができる。架橋剤(B)との架橋点をポリイミド樹脂(A)の側基とすることにより、効果的に架橋構造を形成できる。
ポリイミド樹脂(A)には、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、X1残基、X2残基以外の単量体に由来する残基が含まれていてもよい。例えば、アミノ基を3以上有するポリアミン化合物を用いてもよい。アミノ基を3つ以上有するポリアミン化合物としては、例えば、1,2,4-トリアミノベンゼン、3,4,4’-トリアミノジフェニルエーテルが挙げられる。
ポリイミド樹脂(A)は、各種公知の方法により製造できる。具体例として、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸樹脂、またはポリアミド酸エステル樹脂を加熱により環化してイミド基に変換する方法が挙げられる。ポリアミド酸樹脂の合成法は、例えば、テトラカルボン酸二無水物とジアミンを反応させる方法がある。より具体的には、テトラカルボン酸二無水物とジアミンを含む単量体を溶媒に溶解させて例えば60~120℃の温度で0.1~2時間撹拌して、重合させることでポリイミド前駆体であるポリアミド酸樹脂を製造できる。テトラカルボン酸類とジアミン等との当量比(モル比)は例えば0.7~1.3であり、好ましくは0.8~1.2である。また、テトラカルボン酸二無水物とジイソシアネートを反応させてポリイミド前駆体を得、続いてポリイミド樹脂を得る方法も好適である。
ポリイミド樹脂(A)は、その貯蔵弾性率G’が1.0×107Paとなる温度が30~90℃のいずれかにある。30~80℃のいずれかに貯蔵弾性率G’が1.0×107Paとなることがより好ましく、30~70℃のいずれかに貯蔵弾性率G’が1.0×107Paとなることが更に好ましい。ポリイミド樹脂(A)の配合量は任意であるが、LCP基材へのラミネート性をより優れたものとするために、本組成物の固形分(不揮発分)100質量%に対し50~98質量%含まれていることが好ましい。
架橋剤(B)は、熱硬化処理により架橋構造を形成する化合物であり、架橋性の官能基を2以上有する。架橋剤(B)は、エポキシ基含有化合物(b1)、シアネートエステル化合物(b2)、イソシアネート基含有化合物(b3)、金属キレート化合物(b4)、カルボジイミド基含有化合物(b5)およびマレイミド基含有化合物(b6)からなる群から選択される一種以上を含む。(b1)~(b6)は一種を単独で用いても二種以上を併用して用いてもよい。上記(b1)~(b6)を含んでいればよく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で他の架橋剤を併用してもよい。(b1)~(b6)のいずれかを架橋剤(B)として含むことにより、ポリイミド樹脂(A)のフェノール性水酸基と架橋剤(B)との間に架橋構造を形成できる。硬化物には、架橋剤(B)同士の架橋構造が含まれていてもよい。
エポキシ基含有化合物(b1)は、エポキシ基を分子内に2以上有する化合物であればよく、特に限定されない。エポキシ基含有化合物(b1)の中でも、平均官能基数が3以上のエポキシ基を有する化合物が好適である。エポキシ基含有化合物(b1)としては、例えば、グリジシルエーテル型エポキシ樹脂、グリジシルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、又は環状脂肪族(脂環型)エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂を用いることができる。
シアネートエステル化合物(b2)は、シアネート基を2以上有する化合物をいう。具体例としては、2,2-ビス(4-シアネートフェニル)プロパン(ビスフェノールA型シアネート樹脂)、ビス(3,5-ジメチル-4-シアネートフェニル)メタン、2,2-ビス(4-シアネートフェニル)エタン等またはこれらの誘導体等の芳香族系シアネートエステル化合物が挙げられる。これらは単独で用いても、二種以上を組み合わせてもよい。
イソシアネート基含有化合物(b3)は、イソシアネート基を分子内に2以上有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。
金属キレート化合物(b4)は、金属と有機物からなる有機金属化合物であり、ポリイミド樹脂(A)の反応性官能基または架橋剤(B)の架橋性の官能基と反応して架橋を形成するものである。有機金属化合物の種類は特に限定されないが、有機アルミニウム化合物、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物などが挙げられる。また、金属と有機物の結合は金属-酸素結合でもよく、金属-炭素結合に限定されるものではない。更に、官能基数(配位結合し得る個数)が3以上であることが耐熱性の観点から好ましい。
有機ジルコニウム化合物はジルコニウム金属キレート化合物が好ましい。ジルコニウム金属キレート化合物は、例えば、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムトリブトキシアセチルアセトネート、ジルコニウムモノブトキシアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)、ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ノルマルプロピルジルコネート、ノルマルブチルジルコネート、ステアリン酸ジルコニウム、オクチル酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物が熱硬化反応性の点から好ましい。
カルボジイミド基含有化合物(b5)は、分子内にカルボジイミド基を2以上有するものであれば、特に限定されない。カルボジイミド基含有化合物としては、例えば、カルボジライトV-01、V-03、V-05、V-07、V-09(日清紡ケミカル株式会社)、環状カルボジイミド(帝人株式会社)などが挙げられる。耐熱性の観点から1分子中に平均官能基数が3以上のカルボジイミド基を有するものが好ましい。
マレイミド基含有化合物(b6)は、マレイミド基を分子内に2以上有する化合物であればよく、特に限定されるものではないが、平均官能基数が3以上であることがより好ましい。
具体例としては、o-フェニレンビスマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、p-フェニレンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、N,N’-(トルエン-2,6-ジイル)ビスマレイミド)、4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド、3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、4,4’-ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’-ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3-ビス(3-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド(CASNO:67784-74-1、ホルムアルデヒドとアニリンからなるポリマーと無水マレイン酸の反応物)、N,N’-エチレンビスマレイミド、N,N’-トリメチレンビスマレイミド、N,N’-プロピレンビスマレイミド、N,N’-テトラメチレンビスマレイミド、N,N’-ペンタメチレンビスマレイミド、N,N’-(1,3-ペンタンジイル)ビス(マレインイミド)、N,N’-ヘキサメチレンビスマレイミド、N,N’-(1,7-ヘプタンジイル)ビスマレイミド、N,N’-(1,8-オクタンジイル)ビスマレイミド、N,N’-(1,9-ノタンジイル)ビスマレイミド、N,N’-(1,10-デカンジイル)ビスマレイミド、N,N’-(1,11-ウンデカンジイル)ビスマレイミド、N,N’-(1,12-ドデカンジイル)ビスマレイミド、N,N’-[(1,4-フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、N,N’-[(1,2-フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、N,N’-[(1,3-フェニレン)ビスメチレン]ビスマレイミド、1,6’-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、N,N′‐[(メチルイミノ)ビス(4,1‐フェニレン)]ビスマレイミド、N,N′‐(2‐ヒドロキシプロパン‐1,3‐ジイルビスイミノビスカルボニルビスエチレン)ビスマレイミド、N,N′‐(ジチオビスエチレン)ビスマレイミド、N,N′‐[ヘキサメチレンビス(イミノカルボニルメチレン)]ビスマレイミド、N,N′‐カルボニルビス(1,4‐フェニレン)ビスマレイミド、N,N′,N′′‐[ニトリロトリス(エチレン)]トリスマレイミド、N,N’,N’’-[ニトリロトリス(4,1-フェニレン)]トリスマレイミド、N,N′‐[p‐フェニレンビス(オキシ-p-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N′‐[メチレンビス(オキシ)ビス(2-メチル-1,4-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[メチレンビス(オキシ-p-フェニレン)]ビス(マレインイミド)N,N′‐[ジメチルシリレンビス[(4,1-フェニレン)(1,3,4,-オキサジアゾール-5,2-ジイル)(4,1-フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’-[(1,3-フェニレン)ビスオキシビス(3,1-フェニレン)]ビスマレイミド、1,1’-[3’-オキソスピロ[9H-キサンテン-9,1’(3’H)-イソベンゾフラン]-3,6-ジイル]ビス(1H-ピロール-2,5-ジオン)、N,N’-(3,3’-ジクロロビフェニル-4,4’-ジイル)ビスマレイミド、N,N’-(3,3’-ジメチルビフェニル-4,4’-ジイル)ビスマレイミド、N,N’-(3,3’-ジメトキシビフェニル-4,4’-ジイル)ビスマレイミド、N,N’-[メチレンビス(2-エチル-4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[メチレンビス(2,6-ジエチル-4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[メチレンビス(2-ブロモ-6-エチル-4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[メチレンビス(2-メチル-4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[エチレンビス(オキシエチレン)]ビスマレイミド、N,N’-[スルホニルビス(4,1-フェニレン)ビス(オキシ)ビス(4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[ナフタレン-2,7-ジイルビス(オキシ)ビス(4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[p-フェニレンビス(オキシ-p-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[(1,3-フェニレン)ビスオキシビス(3,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-(3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジイル)ビスマレイミド、N,N’-[イソプロピリデンビス[p-フェニレンオキシカルボニル(m-フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’-[イソプロピリデンビス[p-フェニレンオキシカルボニル(p-フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’-[イソプロピリデンビス[(2,6-ジクロロベンゼン-4,1-ジイル)オキシカルボニル(p-フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’-[(フェニルイミノ)ビス(4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[アゾビス(4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[1,3,4-オキサジアゾール-2,5-ジイルビス(4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、2,6-ビス[4-(マレインイミド-N-イル)フェノキシ]ベンゾニトリル、N,N’-[1,3,4-オキサジアゾール-2,5-ジイルビス(3,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[ビス[9-オキソ-9H-9-ホスファ(V)-10-オキサフェナントレン-9-イル]メチレンビス(p-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[ヘキサフルオロイソプロピリデンビス[p-フェニレンオキシカルボニル(m-フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’-[カルボニルビス[(4,1-フェニレン)チオ(4,1-フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’-カルボニルビス(p-フェニレンオキシp-フェニレン)ビスマレイミド、N,N’-[5-tert-ブチル-1,3-フェニレンビス[(1,3,4-オキサジアゾール-5,2-ジイル)(4,1-フェニレン)]]ビスマレイミド、N,N’-[シクロヘキシリデンビス(4,1-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[メチレンビス(オキシ)ビス(2-メチル-1,4-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-[5-[2-[5-(ジメチルアミノ)-1-ナフチルスルホニルアミノ]エチルカルバモイル]-1,3-フェニレン]ビスマレイミド、N,N’-(オキシビスエチレン)ビスマレイミド、N,N’-[ジチオビス(m-フェニレン)]ビスマレイミド、N,N’-(3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジイル)ビスマレイミド、N,N’-(エチレンビス-p-フェニレン)ビスマレイミド、DesignerMolecules社製のBMI-689、BMI-1500、BMI-1700、BMI-3000、BMI-5000、BMI-9000、JFEケミカル社製のODA-BMI、BAFBMIなどの多官能マレイミドを挙げることができる。
アゾ系化合物としては、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン1-カルボニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、4,4’-アゾビス(4-シアノバレリック酸)、2,2’-アゾビス(2-ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]が例示できる。
有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、t-ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2-エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキシ2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、t-ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5-トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシドが例示できる。
本組成物には、任意成分として紫外線吸収剤(C)を含有させてもよい。紫外線吸収剤は、紫外線を吸収し、紫外線の光エネルギーを熱エネルギーに変換する役割を担う。本組成物より形成した接着シートなどの熱硬化性シートを硬化せしめた硬化層のビア形成時にUVレーザー光を用いる場合、紫外線吸収剤を添加することにより、接着シートや硬化物層に加わるエネルギー量を調整することができる。その結果、レーザー加工性を向上させることができる。紫外線吸収剤(C)は、本組成物100質量%中、0.1~10質量%含むことが好ましく、0.1~5質量%含むことがより好ましい。なお、接着シートや硬化物層へのレーザー光照射は用途に応じて種々の波長(紫外光、赤外光等)を選定できる。また、必要に応じて複数のレーザー光を照射してもよい。
具体的には、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-2’-カルボキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-オクトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-n-ドデシルオキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-n-オクタデシルオキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-5-スルホベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-5-クロロベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、ポリ-4-(2-アクリロキシエトキシ)-2-ヒドロキシベンゾフェノン、2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2-メチル-4-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-3-メチル-5-t-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-3、5-ジメチルフェニル)-5-メトキシベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-5-(オクチルオキシ)フェノール、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-(ヘキシルオキシ)フェノール、フェニルサリチレート、p-オクチルフェニルサリチレート、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸エチル 、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシル、2,2-ビス{[2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリロイルオキシ]メチル}プロパン-1,3-ジイル-ビス(2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリラート)などが挙げられる。
本組成物には、任意成分としてフィラー(D)を含有させてもよい。本組成物のめっき液耐性およびヒートサイクル試験後の絶縁信頼性、LCPへのラミネート性を向上させる観点からは、本組成物100質量%中、フィラー(D)を3~60質量%含むことが好ましく、5~40質量%含むことがより好ましい。フィラー(D)量を3質量%以上にすることで、ヒートサイクル試験時の急激な温度変化による応力に対し、クラックや剥離などの発生を効果的に抑制でき、また、めっき液の浸食を受けにくい成分を特定以上の量含むことによりめっき液耐性を向上することができる。加えて、ヒートサイクル試験時の急激な温度変化による応力に対し、クラックや剥離などの発生を効果的に抑制することでクラックや剥離部分への水分等の侵入を防ぐことで絶縁信頼性を向上することができる。一方、フィラー(D)量を60質量%以下にすることで、被着体への接着に寄与する樹脂成分の比率が高くなり、LCP基材へのラミネート性がより優れたものとなる。
本組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で種々の添加剤を含むことができる。例えば、ポリイミド樹脂(A)に該当しないポリイミド樹脂を用いてもよい。また、任意の熱可塑性樹脂を用いることができる。また、ポリイミド樹脂(A)中のフェノール性水酸基と架橋剤(B)との架橋促進するために、任意成分として触媒を含有することができる。触媒の好適例として、イミダゾール系、アミン系、リン系が例示できる。更に、染料、顔料(例えば、カーボンブラック)、難燃剤、酸化防止剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、イオン捕集剤、保湿剤、粘度調整剤、防腐剤、抗菌剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、電磁波シールド剤等が挙げられる。
本組成物は、ヒートサイクル試験後の絶縁信頼性の観点からは、180℃、60分の条件で熱硬化した後のガラス転移温度が0~70℃の範囲にあることが好ましい。より好ましくは10~60℃である。前記ガラス転移温度が0℃以上であることで、極端な環境温度のサイクル変化に対しても組成物中の架橋構造が大きく崩れることがなく、短絡現象の原因となる電極から発生する金属イオンの流動を抑制することができ絶縁信頼特性が優れたものとなる。一方、前記ガラス転移温度が70℃以下であることで、本組成物に一定の柔軟性を付与することができ、極端な環境温度のサイクル変化における被着体の膨張収縮に対して応力緩和することで剥離を抑制し、剥離によって生じる間隙から流入する水分などを原因とする短絡を抑制することができる。なお、前記硬化条件は本組成物の硬化処理時のTgを見積もるための硬化条件であって、本組成物から形成される硬化物の硬化条件を何ら限定するものではない。
本組成物は、各配合成分を配合することにより得られる。ポリイミド前駆体ではなく、イミド化したポリイミド樹脂(A)を配合成分として用いる。配合に際して、適宜、溶媒を用いることができる。固形分濃度は、例えば20~60質量%とすることができる。本実施形態のポリイミド樹脂(A)によれば、ダイマー構造を有しているので、各種有機溶剤に容易に溶解させることができる。
本組成物を熱硬化処理することにより硬化物が得られる。例えば、熱硬化性組成物をシート等の所望の形状に成形し、熱硬化処理する方法が例示できる。溶剤を含む熱硬化性組成物を塗布、乾燥することにより簡便に熱硬化性組成物のシートなどの成形体を得ることができる。そして、成形体を熱硬化することにより硬化物を形成する。成形体と硬化のタイミングは同時であってもよい。なお、硬化物のうちシート状のものを硬化層ともいう。
本組成物は、LCP基材とのラミネート性に優れるので、低誘電特性が求められるフレキシブルプリント配線板用途の接着シートとして好適である。硬化後に優れた接着性を示すので、各種材料(樹脂層、金属層、ITO等の無機層、複合層など)を接合するための接着シート、接合材料として好適である。例えば、銅張積層体の接着シート、電子回路基板と電子部品等との部品同士の接合材料に好適である。銅張積層板(CCL:Copper Clad Laminate)では、銅箔面に電解銅めっきを行い、レジスト層を除去した後にアルカリ性等のめっき液でエッチングする工程があるが、本硬化物によれば、めっき液耐性に優れるので銅張積層板の接着シートとして好適である。更に、本硬化物はレーザー加工性に優れるので、ビア、パターン等の開口部を形成する用途に好適である。また、TBAテープやCOFテープのキャリアテープの接着層としても利用できる。
本組成物からなる接着シートは、上記特性を有しているのでプリント配線板の製造に好適に用いることができる。接着シートは、熱硬化により接着性を示す硬化層として機能する。また、本組成物から形成した熱硬化性シートの硬化物である硬化層は絶縁性に優れるので、プリント配線板において、保護膜や層間絶縁層として好適に利用できる。本組成物からなる熱硬化性シートは、柔軟性の高いポリイミド樹脂(A)を用いているので、低温・短時間でのラミネートが可能となる。このため、低誘電特性に優れる液晶ポリマー(LCP)基材との接合に好適である。
Mwの測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「GPC-101」を用いた。溶媒はTHF(テトラヒドロフラン)とし、カラムとして「KF-805L」(昭和電工社製:GPCカラム:8mmID×300mmサイズ)を直列に2本接続したものを用いた。試料濃度1質量%、流量1.0mL/min、圧力3.8MPa、カラム温度40℃の条件で行い、Mwの決定はポリスチレン換算で行った。データ解析はメーカー内蔵ソフトを使用して検量線および分子量、ピーク面積を算出し、保持時間17.9~30.0分の範囲を分析対象としてMwを求めた。
酸価はJIS K0070に準じて測定した。具体的には、共栓三角フラスコ中に試料(ポリイミド樹脂(A))約1gを精密に量り採り、シクロヘキサノン溶媒100mLを加えて溶解する。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定し、指示薬が淡紅色を30秒間保持した時を終点とした。酸価は次式により求めた。
酸価(mgKOH/g)=(5.611×a×F)/S
ただし、
S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(mL)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
フェノール性水酸基価は、JIS K0070に準じて測定した。フェノール性水酸基価は、ポリイミド樹脂(A)1g中に含まれるフェノール性水酸基をアセチル化させたときに、フェノール性水酸基と結合した酢酸を中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)で表したものである。ポリイミド樹脂(A)のフェノール性水酸基価を算出する場合には、下記式に示す通り、酸価を考慮して計算した。具体的には、共栓三角フラスコ中に試料(ポリイミド樹脂(A))約1gを精密に量り採り、シクロヘキサノン溶媒100mLを加えて溶解する。更にアセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mLとした溶液)を正確に5mL加え、約1時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.5Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。フェノール性水酸基価は次式により求めた。
フェノール性水酸基価(mgKOH/g)=[{(b-a)×F×28.05}/S]+D
ただし、
S:試料の採取量(g)
a:0.5Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(mL)
b:空実験の0.5Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(mL)
F:0.5Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
側鎖フェノール性水酸基価は、得られたフェノール性水酸基価に対して、ポリイミド樹脂(A)の合成に用いた単量体の仕込み率から算出した。また、末端フェノール性水酸基価は、実験で得られたフェノール性水酸基価から側鎖フェノール性水酸基価を差し引いた値とした。なお、bの値は、アセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mLとした溶液)5mLを0.5Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定することで求められる。
共栓三角フラスコ中に試料(ポリイミド樹脂(A))約1gを精密に量り採り、シクロヘキサノン溶媒100mLを加えて溶解する。これに、別途0.20gのMethyl Orangeを蒸溜水50mLに溶解した液と、0.28gのXylene Cyanol FFをメタノール50mLに溶解した液とを混合して調製した指示薬を2、3滴加え、30秒間保持する。その後、溶液が青灰色を呈するまで0.1Nアルコール性塩酸溶液で滴定する。アミン価は次式により求めた。
アミン価(mgKOH/g)=(5.611×a×F)/S
但し、
S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性塩酸溶液の消費量(mL)
F:0.1Nアルコール性塩酸溶液の力価
共栓三角フラスコ中に試料(ポリイミド樹脂(A))約1gを精密に量り採り、1,4-ジオキサン溶媒100mLを加えて溶解した。試料中の酸無水物基の量よりも多いオクチルアミン、1,4-ジオキサン、水の混合溶液(質量の混合比は1.49/800/80)を10mL加えて15分攪拌し、酸無水物基と反応させた。その後、過剰のオクチルアミンを0.02M過塩素酸、1,4-ジオキサンの混合溶液で滴定した。また、試料を加えていない、オクチルアミン、1,4-ジオキサン、水の混合溶液(質量の混合比は1.49/800/80)10mLもブランクとして測定を実施した。酸無水物価は次式により求めた(単位:mgKOH/g)
酸無水物価(mgKOH/g)=0.02×(B-A)×F×56.11/S
B:ブランクの滴定量(mL)
A:試料の滴定量(mL)
S:試料の採取量(g)
F:0.02mol/L過塩素酸の力価
各合成例に係るポリイミド樹脂(A)を不揮発分35%になるようにシクロヘキサノンに溶解させ、ポリイミド樹脂ワニスを作製した。耐熱性の離形フィルム上に10milのギャップを持ったドクターブレードを用いて、前記ワニスを塗工し、130℃で10min乾燥させることにより、厚さ25μmの樹脂シートを得た。得られた樹脂シートを重剥離フィルムから剥離し、樹脂シートの貯蔵弾性率およびTgを動的粘弾性測定装置「DVA200」(アイティー計測制御社製)により測定した。
貯蔵弾性率は、樹脂シートを0℃まで冷却後、昇温速度10℃/分で300℃まで昇温させ、振動周波数10Hz、つかみ間長:10mmで粘弾性を測定し、貯蔵弾性率G’が1.0×107Paとなる温度を測定した。また、tanδプロットのピーク温度をTgとした。
昇温速度:10℃/min
測定周波数:10Hz
つかみ間長:10mm
幅:5mm
上記(vi)と同様の方法によりポリイミド樹脂シートを得た。次いで、ポリイミド樹脂シートを180℃で60分加熱処理を行い、硬化シートを得た。得られた硬化シートに対し、(vi)と同様の動的粘弾性測定装置を用い、昇温速度、測定周波数、つかみ間長、幅を同一の条件として、-50~200℃の温度範囲で損失正接(tanδ)の測定をおこない、上記と同様の方法によりTgを測定した。
[合成例1] ポリイミド樹脂(P1)
オイルバスを備えた撹拌棒付き1Lセパラブルフラスコに、窒素ガスを導入しながら、シクロヘキサノン200gを加え、ジアミンとしてダイマージアミン(PRIAMINE1075)149.8g、モノアミン化合物として、m-アミノフェノール4.7gを撹拌しながら加え、続いてテトラカルボン酸二無水物として1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物67.3gを加えて室温で30分撹拌した。これを100℃に昇温し、3時間撹拌した後、オイルバスを外して室温に戻し、ワニス状のポリイミド前駆体を得た。その後、ディーンスタークトラップを用いて留出する水を系外に除去しながら、170℃で10時間加熱を行い、イミド化してポリイミド樹脂(P1)を得た。得られたポリイミド樹脂のMw、Tgおよび官能基価をそれぞれ表1に示す。
表1、2に記載の単量体を用いた以外は、合成例1と同様の方法によりポリイミド樹脂P2~P26を得た。
表1等の略称の内容を以下に示す。
TA1:1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
TA2:1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物
TA3:4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物
TA4:4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物
DA1:プリアミン1075(ダイマージアミン)
DA2:4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビス(2-アミノフェノール)
DA3:1,12-ドデカンジアミン
MA1:m-アミノフェノール
MA2:o-アミノフェノール
MA3:p-アミノフェノール
MA4:4-ヒドロキシフェネチルアミン(チラミン)
(架橋剤(B))
(B)-1:エポキシ基含有化合物(b1)、デナコールEX-614B(ナガセケムテックス社製、ソルビトールポリグリシジルエーテル、4官能、官能基当量173g/eq.)
(B)-2:シアネートエステル化合物(b2)、BAD(三菱ガス化学社製、ビスフェノール A型シアン酸エステル、2官能、官能基当量 139)
(B)-3:イソシアネート基含有化合物(b3)、デュラネートTKA-100(旭化成社製、イソシアヌレート型イソシアネート化合物、3官能、官能基当量:180g/eq.)
(B)-4:金属キレート化合物(b4)、オルガチックスZC-150(マツモトファインケミカル社製、有機ジルコニア化合物、4官能、官能基当量122g/eq.)
(B)-5:カルボジイミド基含有化合物(b5)、カルボジライトV―05(日清紡ケミカル社製、カルボジイミド基含有化合物、3官能以上、官能基当量:262g/eq.)
(B)-6:マレイミド基含有化合物(b6):BMI‐3000(大和化成工業社製、ビスフェノール A ジフェニルエーテルビスマレイミド、2官能、官能基当量285.3g/eq.)
(B)-7:(b7):N-12(ドデカン二酸ジヒドラジド)
(C)-1:Tinuvin326(BASFジャパン社製、ベンゾトリアゾール含有化合物)
(フィラー(D))
(D)-1:SC2050-MB(アドマテックス社製、シリカ、平均粒子径D50;0.5μm)
(D)-2:SP-2(デンカ社製、窒化ホウ素、平均粒子径D50;4.0μm)
(D)-3:エクソリットOP935(クラリアント社製、ホスフィン酸アルミニウム塩、平均粒子径D50;2.5μm)
(D)-4:KT-300(喜多村社製、フッ素系フィラー、平均粒子径D50;10.0μm)
(D)-5:E101―S(住友化学社製、液晶ポリマー、平均粒子径D50;17.5μm)
<<塗布液の製造>>
固形分換算で合成例1のポリイミド樹脂(P1)を100部、架橋剤((B)-1)を5部、紫外線吸収剤(C)-1を7.0部(不揮発分に対して5.0質量%)、フィラー(D)-1を28.0部(不揮発分に対して20.0質量%)容器に仕込み、不揮発分濃度が30%になるように混合溶剤(トルエン:MEK=9:1(質量比))を加え、ディスパーで10分攪拌して塗布液を得た。
得られた塗布液を、ドクターブレードを使用して乾燥後の厚さが25μmとなるように、厚さ50μmの重剥離フィルム(重離型剤がコーティングされたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム)上に均一塗工して100℃で2分乾燥させた。その後、室温まで冷却し、片面剥離フィルム付き接着シートを得た。次いで、得られた片面剥離フィルム付き接着性樹脂シートの接着シート面を厚さ50μmの軽剥離フィルム(軽離型剤がコーティングされたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム)に重ね合わせ、重剥離フィルム/接着シート/軽剥離フィルムからなる両面剥離フィルム付き接着シートを得た。そして、後述する評価を行った。結果を表3に示す。
表3~7に記載の配合成分および配合量に変更する以外は実施例1と同様の方法により、実施例2~55、比較例1~8に係る塗布液を調製し、両面剥離フィルム付き接着シートを得た。各評価結果も合わせて表3~7に示す。
両面剥離フィルム付き接着シートから軽剥離フィルムを剥がし、露出した接着シート面を、50μmのLCPフィルムと12μmの銅箔とが積層されてなる片面銅張積層板(クラレ社製、ベクスター(登録商標)FCCL Fxx‐05012)のLCP側に真空ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製 小型加圧式真空ラミネーターV-130)で接着した。なお、真空ラミネート条件は加熱温度90℃、真空時間60秒、真空到達圧2hPa、圧力0.4MPa、加圧時間60秒とした。
次いで、重剥離フィルムを剥がし、露出した接着シート面に、2枚目の片面銅張積層板の銅箔側を同様に真空ラミネーターにて接着し、銅箔/LCPフィルム/接着シート/LCPフィルム/銅箔という積層構成の評価用サンプルαを作製した。
A:2N/cm以上。極めて良好な結果である。
B:1N/cm以上、2N/cm未満。良好な結果である。
C:0.5N/cm以上、1N/cm未満。実用範囲内である。
D:0.5N/cm未満。実用不可。
硬化物のめっき液耐性は、各試験片に対し、後述するIおよびIIのめっき試験を行った後の外観により評価した。
[I.酸性めっき試験]
前記両面剥離フィルム付き接着シートを65mm×65mmの大きさにカットし、軽剥離フィルムを剥離した。そして、剥離により露出した接着シート面を、新日鉄住金化学社製の2層のCCL[エスパネックスMC18-25-00FRM]銅面と合わせて90℃でラミネートし、続いて180℃、2.0MPaの条件で60分圧着処理を行った。最後に重剥離フィルムを剥離し、評価用試験片を作製した。この試験片に対して、上記両面剥離フィルム付き接着シートから軽剥離フィルムを剥がし、露出した接着シート面に対し、下記a~gの手順及び条件に従って無電解ニッケル処理を行った。
a.酸性脱脂工程:40℃のICPクリーンS-135K(奥野製薬工業社製)に4分間浸漬。
b.ソフトエッチング工程:30℃の過硫酸ナトリウムに1分間浸漬。
c.デスマット工程:25℃の硫酸に1分間浸漬。
d.プリディップ工程:25℃の塩酸に30秒間浸漬。
e.活性化工程:30℃のICPアクセラ(奥野製薬工業社製)に1分間浸漬。
f.ポストディップ工程:25℃の硫酸に1分間浸漬。
g.無電解ニッケルめっき工程:85℃のIPニコロンFPF(奥野製薬工業社製)に20分間浸漬。
[II.アルカリ性めっき試験]
酸めっき試験と同様の方法にて、評価用試験片を作製し、この試験片に対して、下記s~wの手順及び条件に従って、無電解ニッケル処理を行った。
s.アルカリ性脱脂工程:50℃のアルカリ性脱脂剤(奥野製薬工業社製エースクリーンA-220(商標名)50g/L水溶液)に5分間浸漬。
t.エッチング処理工程:無水クロム酸400g/L及び98%硫酸400g/Lを含む水溶液中に67℃で10分間浸漬。
u.活性化工程:98%硫酸を20mL/L含有する水溶液中に25℃で2分間浸漬。
v.触媒活性付与:25℃の触媒活性化液(奥野製薬工業(株)製TSPアクチベーターコンク(商標名)10mL/Lを含有する水溶液)に2分間浸漬。
w.無電解ニッケルめっき工程:アンモニアアルカリタイプの自己触媒型無電解ニッケルめっき液(奥野製薬工業(株)製化学ニッケルA(商標名)160mL/L、化学ニッケルB(商標名)160mL/Lを含有するpH9の水溶液)中に40℃で5分間浸漬。
この試験はめっき液に対する硬化層の耐性を外観で評価するものであり、a~gの繰り返し回数で耐性を評価した。
A:I,IIいずれの試験片においても、3回目の浸漬後も外観不良なし。極めて良好。
B:I,IIいずれの試験片においても、2回目の浸漬までは外観不良が無いが、3回目の浸漬後にはいずれかの試験片において外観不良が発生。良好。
C:I,IIいずれの試験片においても、1回目の浸漬までは外観不良が無いが、2回目の浸漬後にはいずれかの試験片において外観不良発生。実用上問題ない。
D:I,IIいずれかの試験片において1回目の浸漬で外観不良発生。実用不可。
図1~図4を参照して評価方法を説明する。厚さ12μmの銅箔と厚さ25μmポリイミドフィルムの積層体をエッチング処理し、ポリイミドフィルム1上にカソード電極接続点2’を備えたカソード電極用櫛型信号配線2と、アノード電極接続点3’を備えたアノード電極用櫛型信号配線3とをそれぞれ形成した(図1参照)。ライン/スペースは0.05mm/0.05mmとした。
次いで、カソード電極用櫛型信号配線2およびアノード電極用櫛型信号配線3が形成された面上に、両面剥離フィルム付き接着シートの軽剥離フィルムを剥がして接着シート面を貼付した。このとき、カソード電極接続点2’付近およびアノード電極接続点3’付近が露出するようにした。そして、真空ラミネーターにて接着した。その後、重剥離フィルムを剥離し、接着シート4を露出させた(図2参照)。この接着シート4上に、絶縁層5b、銅層5aの2層構造の片面銅張積層板(MC18-25-00FRM)5の絶縁層5bが接着シート4と接するようにして、真空ラミネーターで接着した。そして、熱プレスにて180℃、1時間、2MPaで熱硬化させて、接着シート4の硬化層4’とし、評価用積層板γを得た(図3,図4参照)。
A:1000時間経過後の抵抗値が1×1010Ω以上、且つリークタッチ無し。極めて良好。
B:1000時間経過後の抵抗値が1×108Ω以上、1×1010Ω未満、且つリークタッチ無し。良好。
C:A、Bに該当せず、1000時間経過後の抵抗値が1×107Ω以上、且つリークタッチ1回以下。実用上問題ない。
D:A~Cに該当しない。実用不可。
図5を参照して接着シートの硬化層のレーザー加工性の評価方法を説明する。両面剥離フィルム付き接着シートから軽剥離フィルムを剥がし、露出した接着シート4面を、50μmのポリイミドフィルム12の両面に12μmの銅箔11が積層されてなる両面銅張積層板10の一方の面の銅箔11に接着した。次いで、重剥離フィルムを剥がし、露出した接着シート4面に、50μmのポリイミドフィルム22と12μmの銅箔21とが積層されてなる片面銅張積層板20のポリイミドフィルム22側を同様に真空ラミネーターにて接着した。その後、熱プレスにて180℃、1時間、2MPaで熱硬化させ、銅箔11/ポリイミドフィルム12/銅箔11/接着シートの硬化層4’/ポリイミドフィルム22/銅箔21の積層構成を有する評価サンプルδを得た。
A:5μm以下。極めて良好な結果である。
B:5μmより大きく7μm以下。良好な結果である。
C:7μmより大きく10μm以下。実用範囲内である。
D:10μmより大きい。実用不可。
2 カソード電極用櫛型信号配線
2’ カソード電極接続点
3 アノード電極用櫛型信号配線
3’ アノード電極接続点
4 接着シート
4’ 硬化層
5 片面銅張積層板
5a 銅層
5b 絶縁層
10 両面銅張積層板
11 銅箔
12 ポリイミドフィルム
20 片面銅張積層板
21 銅箔
22 ポリイミドフィルム
30 ブラインドビア部
31 サイドエッチング
Claims (8)
- ポリイミド樹脂(A)、および官能基を2以上有する架橋剤(B)を含む熱硬化性組成物であって、
ポリイミド樹脂(A)は、一般式(1):
で表される構造の繰り返し単位を有し、且つフェノール性水酸基を有しており、
前記X2の少なくとも一部は、ダイマージアミンおよび/又はダイマージイソシアネートに由来する残基X2dであり、
ポリイミド樹脂(A)は、貯蔵弾性率G’が1.0×107Paとなる温度が30~90℃のいずれかにあり、
ポリイミド樹脂(A)中の前記X 1 の少なくとも一部は、脂肪族基を有するX 1 aであり、当該X 1 100モル%に対し、前記X 1 aを60~100モル%有し、
架橋剤(B)は、エポキシ基含有化合物(b1)、シアネートエステル化合物(b2)、イソシアネート基含有化合物(b3)、金属キレート化合物(b4)、カルボジイミド基含有化合物(b5)およびマレイミド基含有化合物(b6)からなる群から選択される一種以上を含み、
エポキシ基含有化合物(b1)、シアネートエステル化合物(b2)、イソシアネート基含有化合物(b3)、金属キレート化合物(b4)、カルボジイミド基含有化合物(b5)およびマレイミド基含有化合物(b6)の合計含有量が、ポリイミド樹脂(A)100質量部に対して0.5~10質量部である熱硬化性組成物。 - 180℃、60分の条件で熱硬化させた後のガラス転移温度が0~70℃であることを特徴とする請求項1記載の熱硬化性組成物。
- 前記フェノール性水酸基として、以下の(i)~(iv)の少なくともいずれかを満たすフェノール性水酸基を含む請求項1または2記載の熱硬化性組成物。
(i)分子鎖末端にフェノール性水酸基を有し、当該フェノール性水酸基を有する芳香環のメタ位またはオルト位に、モノアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
(ii)分子鎖末端にフェノール性水酸基を有し、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に直結する脂肪族基を有し、当該脂肪族基に、モノアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
(iii)前記X2の一部が、フェノール性水酸基を有するジアミン残基X2fであり、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に、ジアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。
(iv)前記X2の一部が、フェノール性水酸基を有するジアミン残基X2fであり、当該フェノール性水酸基を有する芳香環に直結する脂肪族基を有し、当該脂肪族基に、ジアミン由来のイミド環を形成する窒素原子が結合する。 - 不揮発分100質量%に対し、紫外線吸収剤(C)を0.1~10質量%含むことを特徴とする請求項1~3いずれか記載の熱硬化性組成物。
- 不揮発分100質量%に対し、フィラー(D)を3~60質量%含むことを特徴とする請求項1~4いずれか記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1~5のいずれか記載の熱硬化性組成物からなる接着シート。
- 請求項6記載の接着シートを用いて形成されるプリント配線板。
- 請求項7記載のプリント配線板を有する電子機器。
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