JP7149971B2 - 3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたはブロミドの調製のための方法 - Google Patents
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Description
(a)塩素または臭素を、任意選択で、適した金属触媒の存在下、フェノチアジンと反応させて、それぞれ3,7-ジクロロフェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ジブロモフェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと、
(b)ステップ(a)の反応混合物にジメチルアミンを添加して、それぞれ3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと、
(c)任意選択で、ステップ(b)において得られた3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを、好ましくは、これらの化合物を適した溶媒中または溶媒混合物中でスラリーにすることにより、精製するステップと、
(d)任意選択で、ステップ(b)または(c)の臭化物材料をイオン交換カラム内に溶出し、臭化物を塩化物と交換するステップと、
(e)任意選択で、ステップ(b)もしくは(c)の3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド(MTC)または3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを塩酸の水溶液に溶解し、生成物を精製するステップと、
(f)任意選択で、ステップb)、c)もしくはd)の3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド(MTC)または3,7-ジブロモフェノチアジン-5-イウムブロミドを結晶化するステップと
を含むプロセスを提供する。
a)塩素または臭素をフェノチアジンと反応させて、それぞれ3,7-ジクロロフェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ジブロモフェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと、
b)ステップa)の反応混合物にジメチルアミンを添加して、それぞれ3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと
を含み、
ステップa)およびb)は、ステップa)において形成された中間体の単離および/または精製なしで行われるプロセスである。1つの実施形態において、本発明のプロセスのステップ(a)において、フェノチアジンを溶媒系に溶解し、これを塩素または臭素と接触させ、3,7-ジクロロフェノチアジンクロリドまたは3,7-ジブロモフェノチアジンブロミド中間体を得る。1:1より高い塩素または臭素:フェノチアジンのすべてのモル比が、本発明のプロセスのステップ(a)に適している。ただし、3,7-ジクロロフェノチアジンクロリドまたは3,7-ジブロモフェノチアジンブロミドが中間体として得られるものとする。ステップ(a)における塩素または臭素対フェノチアジンの適したモル比は、典型的には、臭素または塩素:フェノチアジン約1:1から約4:1の、好ましくは臭素または塩素:フェノチアジン約2.2:1から約2.8:1の範囲内である。いくつかの実施形態において、ステップ(a)における塩素または臭素対フェノチアジンのモル比は、臭素または塩素:フェノチアジン約2:1である。いくつかの実施形態において、ステップ(a)における塩素または臭素対フェノチアジンのモル比は、臭素または塩素:フェノチアジン約2.5:1である。いくつかの実施形態において、ステップ(a)における塩素または臭素対フェノチアジンのモル比は、臭素または塩素:フェノチアジン約3:1である。好ましい実施形態において、ステップ(a)における塩素または臭素対フェノチアジンのモル比は、臭素または塩素:フェノチアジン約2.5:1である。さらに好ましい実施形態において、ステップ(a)における塩素または臭素対フェノチアジンのモル比は、臭素または塩素:フェノチアジン約3:1である。
1)ステップ(a)および(b)からの生成物を約2℃から約35℃の、好ましくは約5℃から約30℃の、より好ましくは約20℃から約25℃の範囲内の温度で溶媒または溶媒混合物でスラリーにするステップ;
ステップ(a)および(b)からの生成物を約25℃から約75℃の、好ましくは約30℃から約65℃の、より好ましくは約40℃から約60℃の範囲内の温度で溶媒または溶媒混合物でスラリーにするステップ;および、任意選択で、
2)ステップ(a)および(b)からの生成物を約-5℃から約20℃の、好ましくは約0℃から約15℃の、より好ましくは約5℃から約10℃の範囲内の温度で溶媒または溶媒混合物で再びスラリーにするステップ。
1つの実施形態において、得られた生成物(3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドおよび3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド(MTC))の純度は、3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド(MTC)の非特許文献12に記載の基準の現在の草案およびその後の更新版の範囲に入る。
粗製3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミド
冷却された反応容器(10℃未満)中に、フェノチアジン(10.86kg)、酢酸エチル(216リットル)および触媒、塩化鉄(III)(30g)を添加した。反応混合物を冷却(10℃未満)し、次いで、酢酸エチル(21,0リットル)中の臭素(21.84kg、7.0リットル)を添加した。反応温度を範囲-10℃から-15℃内に保った。すべての臭素を添加した後、反応混合物を-10℃から-15℃の温度でさらに1時間撹拌した。
粗製3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミド
冷却された反応容器(10℃未満)中に、フェノチアジン(10.86kg)、酢酸エチル(216リットル)および触媒、塩化鉄(III)(30g)を添加した。反応混合物を冷却(10℃未満)し、次いで、酢酸エチル(21.0リットル)中の臭素(21.84kg、7.0リットル)を添加した。反応温度を範囲-10℃から-15℃内に保った。すべての臭素を添加した後、反応混合物を-10℃から-15℃の温度でさらに1時間撹拌した。
粗製3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド
冷却された反応容器(10℃未満)に、フェノチアジン(10.86g)、酢酸エチル(250ml)および触媒、塩化鉄(III)(30mg)を添加した。反応混合物を冷却(10℃未満)し、気体塩素(9.66g、-30℃で凝縮)を添加した。反応温度を範囲-10℃から-15℃内に保った。すべての塩素を添加した後、反応混合物を範囲-10℃から-15℃内の温度でさらに1時間撹拌した。
粗製3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドから精製された3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド
実施例1からの単離された生成物(3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミド)を、2-プロパノール(60リットル)中、撹拌下、室温で1時間洗浄し、濾別した。2-プロパノールを添加し、撹拌下の洗浄を約50℃の温度で繰り返し、混合物を室温まで冷却し、濾別した。
粗製3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドから精製された3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド
実施例1からの単離された生成物(3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミド)をエタノール(60リットル)中、室温で1時間スラリーにし、濾別した。エタノールを添加し、スラリー手順を約50℃の温度で繰り返した。混合物を室温まで冷却し、濾別した。
粗製3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドから精製された3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリド
実施例1からの単離された生成物(3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミド)をメタノール(60リットル)中、室温で1時間スラリーにし、濾別した。メタノールを添加し、スラリー手順を約50℃の温度で繰り返した。混合物を室温まで冷却し、濾別した。
比較例:FeCl3を使用しない精製された3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドの調製
冷却された反応容器(10℃未満)中に、フェノチアジン(10.86kg)および酢酸エチル(216リットル)を添加した。反応混合物を冷却(10℃未満)し、次いで、酢酸エチル(21,0リットル)中の臭素(21.84kg、7.0リットル)を添加した。反応温度を範囲-10℃から-15℃内に保った。すべての臭素を添加した後、反応混合物を-10℃から-15℃の温度でさらに2時間撹拌した。
Claims (12)
- 3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたはブロミドを生成するためのプロセスであって、
a)塩素または臭素をフェノチアジンと反応させて、それぞれ3,7-ジクロロフェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ジブロモフェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと、
b)ステップa)の反応混合物にジメチルアミンを添加して、それぞれ3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと
を含み、
ステップa)およびb)は、ステップa)において形成された中間体の単離および/または精製なしで行われ、
ステップa)は、金属触媒の存在下で行われる、プロセス。 - ステップa)は、10℃未満の温度で行われ、さらに任意選択で、ステップb)は、20℃未満の温度で行われる請求項1に記載のプロセス。
- ステップa)は、ジクロロメタン、酢酸、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、クロロホルムまたはそれらの混合物から選択される溶媒系中で行われ、任意選択で、ステップb)は、メタノール、水、酢酸エチル、酢酸ブチルまたはそれらの混合物から選択される溶媒系中で行われる請求項1または2に記載のプロセス。
- ステップa)は、-20℃から-10℃の間の温度で行われ、ステップb)は、-20℃から10℃の間の温度で行われる請求項1から3のいずれかに記載のプロセス。
- ステップa)は、鉄塩の存在下で行われる請求項1から4のいずれかに記載のプロセス。
- ステップa)は、塩化鉄(III)または硫酸鉄(II)の存在下で行われる請求項5に記載のプロセス。
- ステップc):
ステップb)において得られた3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを精製するステップであって、任意選択で、ステップb)において得られた前記3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドをジクロロメタン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、塩酸水溶液、水またはそれらの混合物でスラリーにするステップをさらに含む、ステップc)
をさらに含む請求項1から6のいずれかに記載のプロセス。 - ステップd):
ステップb)またはc)において得られた前記3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドをイオン交換カラムを通じて溶出し、臭化物を塩化物と交換する、ステップd)
をさらに含む請求項1から7のいずれかに記載のプロセス。 - ステップe):
ステップb)において得られた前記3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを塩酸の水溶液に溶解し、精製された前記3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを濾過するステップである、ステップe)
をさらに含む請求項1から8のいずれかに記載のプロセス。 - ステップf)
ステップb)、c)またはd)において得られた3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを結晶化するステップであって、メタノール、エタノール、2-プロパノール、塩酸水溶液、水またはそれらの混合物中で行われる、ステップf)
をさらに含む請求項1から9のいずれかに記載のプロセス。 - 3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたはブロミドを生成するためのプロセスであって、
a)塩素または臭素をフェノチアジンと反応させて、それぞれ3,7-ジクロロフェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ジブロモフェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと、
b)ステップa)の反応混合物にジメチルアミンを添加して、それぞれ3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドまたは3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムブロミドを生成するステップと
を含み、
ステップa)およびb)は、ステップa)において形成された中間体の単離および/または精製なしで行われ、
ステップa)は、ジクロロメタン、酢酸、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、クロロホルムまたはそれらの混合物から選択される溶媒系中で行われる、プロセス。 - 請求項1から11のいずれかに記載の、3,7-ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン-5-イウムクロリドの生成のための前記プロセスの中間体としての3,7-ジクロロフェノチアジン-5-イウムクロリドの使用。
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