JP7143559B2 - フッ素化ポリウレタンを含む合成膜組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年8月28日に出願された米国仮特許出願第62/550922号、2017年8月28日に出願された米国仮特許出願62/550929号、2017年8月28日に出願された米国仮特許出願62/550937号、2017年9月15日に出願された欧州特許出願公開第17191475.7号明細書、2017年9月15日に出願された欧州特許出願公開第17191476.5号明細書、及び2017年9月15日に提出された欧州特許出願公開第17191477.3号明細書の優先権を主張する国際出願であり、それぞれの内容全体が、参照により本明細書に組み込まれる。
開示された発明は、合成膜の形成に有用であり得る組成物、これから膜を形成する方法、及び膜に関する。
センサーは、検体の拡散を制限する膜を含み得る。検体の拡散を制限する膜がないと、センサーは急速に低い検体濃度で飽和する。理想的には、センサーには、適切な動作のために十分な酸素があるが、センサー表面での目標となる検体の飽和が防止される。従って、多くの場合にセンサー層への検体の流入を制限する酸素透過膜が必要とされる。好ましい拡散を制限する膜は、機械的に強く、生体適合性があり、タンパク質吸着を最小限に抑え、十分な酸素拡散性を有し、容易に製造される。
合成膜を形成するための既知の組成物は、所望の性能及び加工特性が不足している場合がある。例えば、PVPなどの親水性ポリマーと疎水性ポリウレタンのブレンドからフィルムを形成することは、異種ポリマーのミクロ相分離のために再現性に困難をもたらす場合がある。更に、このような膜は、検体の拡散性の低下に悩まされる場合がある。これらの困難は、ジメチルアセトアミド(DMAc)又はジメチルホルムアミド(DMF)などの強力な高沸点有機溶媒を使用することにより克服できるが、このような溶媒はポリマーから容易に除去されないため、健康と安全性の懸念が生じる場合がある。更に、特定の溶媒は、センサーにおけるポリマー層を溶解し、特定のセンサー関連の用途での使用を制限する場合がある。
一実施形態によれば、膜を形成するための組成物は、組成物の総重量に基づいて90~99.5重量%の溶媒と、組成物の総重量に基づいて0.5~10重量%のポリマー混合物とを含み、ポリマー混合物は、ポリマー混合物の総重量に基づいて85~99.5重量%のポリウレタンと、ポリマー混合物の総重量に基づいて0.5~15重量%の遊離親水性ポリマーとを含み、ポリウレタンは、ジイソシアネート、ポリマー脂肪族ジオール、及び任意選択で鎖延長剤の反応生成物を含む骨格を含み、骨格は、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、或いはポリウレタンは、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む末端基を含む。
ポリウレタンの骨格は、ジイソシアネートの残基を含む。一実施形態では、ジイソシアネートは、分子当たり平均で少なくとも1.9のイソシアネート基と、分子当たり平均で2.7未満のイソシアネート基とを含む。
ポリウレタンは、ポリマー脂肪族ジオールの残基を含む。ポリマー脂肪族ジオールは、2つの水酸基と1つの骨格とを含む。水酸基は、骨格に直接結合されることができ、又は連結基によって離されることができる。例えば、ヒドロキシアルキル末端ポリジメチルシロキサン(カルビノール末端)は、ポリマー脂肪族ジオールである。
ポリウレタンは、鎖延長剤の残基を含み得る。鎖延長剤は、2~20の炭素原子を有するアルカンジオールであり、1つ以上の炭素原子が酸素で置換され得る。一実施形態では、鎖延長剤は、少なくとも60g/モル、少なくとも70g/モル、少なくとも80g/モル、少なくとも90g/モル、又は少なくとも100g/モルの分子量を有する。一実施形態では、鎖延長剤は、多くとも500g/モル、多くとも400g/モル、多くとも300g/モル、多くとも200g/モル、又は多くとも150g/モルの分子量を有する。一実施形態では、鎖延長剤は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、又は1,8-オクタンジオールを含む。
一実施形態では、ポリウレタンは1つ以上の末端基を含む。末端基は、分子の末端に存在する部位である。一実施形態では、ポリウレタンは直鎖であり、骨格のそれぞれの末端に末端基を含む。一実施形態では、末端基は直鎖である。一実施形態では、末端基は分岐である。一実施形態では、ポリウレタンは、平均で少なくとも0.1の末端基、少なくとも0.25の末端基、少なくとも0.5の末端基、少なくとも1の末端基、少なくとも1.5の末端基、少なくとも1.8の末端基、約2の末端基、又は少なくとも2の末端基を含む。一実施形態では、ポリウレタンは、平均で多くとも4の末端基、平均で多くとも2の末端基、又は平均で多くとも2の末端基を含む。
ポリウレタンは、当技術分野で一般的に知られているように形成されることができる。触媒を使用することができる。一実施形態では、触媒はオクチル酸スズ(II)又はジブチルスズジラウレートである。アミン触媒も使用できる。
膜又は膜を形成するための組成物は、遊離親水性ポリマーを含む。遊離親水性ポリマーは、共有結合によってポリウレタンに結合していない親水性ポリマーである。一実施形態では、遊離親水性ポリマーは、ポリ(エチレンオキシド)、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリ(2-メチル-2-オキサゾリン)又はポリ(2-エチル-2-オキサゾリン)などのポリオキサゾリン、或いはヒアルロン酸を含む。
組成物は溶媒を含む。膜を形成するために、ポリウレタン、遊離親水性ポリマー、及び溶媒を含む組成物からフィルムをキャストした後、溶媒を蒸発させる。一実施形態では、溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、又はこれらの混合物を含む。一実施形態では、溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)又はメチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)を含む。
膜は、典型的には、ポリウレタン、遊離親水性ポリマー、及び溶媒を含む組成物を、センサーなどの基材に対して、又は支持ライナーに対して直接キャストすることにより形成される。次いで、任意選択で真空又は高温を使用して、溶媒を蒸発させる。典型的な温度は40~90℃である。離型剤などの添加剤が、キャストのプロセスを促進するために存在し得る。一実施形態では、組成物は、離型剤を更に含む。
開示された膜は、医療機器及びセンサーに有用性がある。このようなセンサーは、グルコース、乳酸、ガラクトース、アルコール、薬用薬又は脱法ドラッグ、コレステロール、抗原、抗体、ウイルス、ビタミン、ミネラル、栄養素、タンパク質、アミノ酸、ホルモン、又は神経伝達物質を含む広範囲の検体を検出することができる。一実施形態では、血流又は別の体液中のグルコース、乳酸、グルタミン酸、ピルビン酸、コリン、アセチルコリン、一酸化窒素、ナトリウム、カリウム、カルシウム、塩化物、重炭酸、尿素、クレアチン、又はドーパミンを測定するセンサーは、開示される膜を含む。
シリコーン含有ポリウレタン(Sil-PU)、フルオロアルキル末端基を有するシリコーン含有ポリウレタン(Sil-PU-F)、ポリカーボネートポリウレタン(PC-PU)、及びフルオロアルキル末端基を含むポリカーボネートポリウレタン(PC-PU-F)が形成される。ポリウレタンは、触媒と離型剤の助けを借り、記載された配合物から形成される。抗酸化剤も使用できる。実施例で使用されるこれらの熱可塑性ポリウレタン材料の組成が、表0.1に示される。全ての量は、重量パーセントで示される。
フィルム試料を適切なサイズに切り取り、ホイルでマスクしていかなる漏れをも密封する。フィルムの厚さを測定する。フィルムをMocon OxTran 2/20システムに取り付け、試験ガスとして圧縮空気、及びキャリアガスとして1%の水素を伴う99%の窒素を使用して、一定のガス透過速度に平衡化する。湿度は95%である。平衡ガス透過速度を記録し、バーラーでのガス透過性を計算する。
試料のフィルムを円形(直径約6cm)に切り取り、いかなるカールした端部又は気泡をも取り除く。フィルムの厚さを、厚さゲージを使用して10回測定する。10回の測定の平均をフィルムの厚さとして使用する。次いで、フィルムを2つのシリコンガスケットの間に真空グリースで取り付ける。ガスケットの内径は約5cmである。次いで、ガスケットを、脱イオン水で満たされた受容器キャビティと磁気攪拌棒を備えたフランツセル装置に取り付ける。受容容器にはサンプリングポートが装備されており、経時に渡り試料を取り出すことができる。上部を、フィルムをフランツセルに密封させ供給容器を形成する受容容器に置く。濃縮グルコース溶液(2000mg/dL)を供給容器に挿入する。次いで、蒸発を防ぐためにフランツセルを蓋で閉じる。800RPMで攪拌しながら、6時間かけて100マイクロリットルの試料を採取する。脱イオン水を使用して供給容器の液体を交換しシンクの状態を維持する。
上記手順に従ってポリウレタンから形成されたフィルムの酸素透過率を測定する。結果を以下の表1に示す。
表2.1に記載された組成物は、記載された溶媒にて成分を完全に混合することにより形成される。遊離親水性ポリマーは、ポリビニルピロリドンであり、Mnが約360,000g/モル、Mwが約1,000,000g/モルである。示されている量は、組成物の重量%である。
フッ素化末端基を含む脂肪族ポリウレタンは、28重量%のHMDI、64.45重量%の約2000g/モルのMnを有するポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、6.50重量%のブタンジオール、末端基として1.0重量%の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-オクタノール、及び触媒として0.04重量%のオクタン酸第一スズの配合物から形成される。このポリウレタンのフィルムは、6×10-9cm2/秒のグルコース拡散率及び>15Dkの酸素透過率を有すると予想される。
フッ素化末端基を含む脂肪族ポリウレタンは、28重量%のHMDI、55重量%の約2000g/モルのMnを有するポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、7重量%のブタンジオール、10重量%の1H,1H,8H,8H-パーフルオロ-1,8-オクタンジオール、及び触媒として0.04重量%のオクタン酸第一スズの配合物から形成される。このポリウレタンのフィルムは、6×10-9cm2/秒のグルコース拡散率及び>15Dkの酸素透過率を有すると予想される。
骨格にシリコーンとフッ素化セグメントとを含む脂肪族ポリウレタンは、28重量%のHMDI、24重量%の約1000g/モルのMnを有するポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、6.5重量%のブタンジオール、25重量%の約1000g/モルのMnを有するシリコーンジオール、10重量%の1H,1H,8H,8H-ペルフルオロ-1,8-オクタンジオール、及び触媒として0.04重量%のオクタン酸第一スズの配合物から形成される。このポリウレタンのフィルムは、6×10-9cm2/秒のグルコース拡散率及び>15Dkの酸素透過率を有すると予想される。
1.遊離親水性ポリマーとポリウレタンとを含む膜であって、ポリウレタンは、ジイソシアネート、ポリマー脂肪族ジオール、及び任意選択で鎖延長剤の反応生成物を含む骨格を含み、i)骨格は、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、或いはii)ポリウレタンは、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む末端基を含む、膜。
2.膜は、膜の総重量に基づいて85~99.5重量%のポリウレタンと、膜の総重量に基づいて0.5~15重量%の遊離親水性ポリマーとを含む、前述の例示的な実施形態による膜。
3.組成物の総重量に基づいて90~99.5重量%の溶媒と、組成物の総重量に基づいて0.5~10重量%のポリマー混合物とを含む膜を形成する組成物であって、ポリマー混合物は、ポリマー混合物の総重量に基づいて85~99.5重量%のポリウレタンと、ポリマー混合物の総重量に基づいて0.5~15重量%の遊離親水性ポリマーとを含み、ポリウレタンは、ジイソシアネート、ポリマー脂肪族ジオール、及び任意選択で鎖延長剤の反応生成物を含む骨格を含み、i)骨格は、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、或いはii)ポリウレタンは、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む末端基を含む、膜を形成する組成物。
4.骨格は、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
5.ポリウレタンは、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む末端基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
6.ポリウレタンは末端基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
7.ポリウレタンは、少なくとも0.1の末端基、少なくとも0.25の末端基、少なくとも0.5の末端基、少なくとも1の末端基、少なくとも1.5の末端基、少なくとも1.8の末端基、約2の末端基、或いはC2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む少なくとも2の末端基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
8.骨格及び末端基の両方は、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
9.ポリウレタン骨格は、フッ素含有部位を実質的に含まない、又は含まない、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
10.ポリウレタンは、フッ素含有部位を含む末端基を実質的に含まない、又は含まない、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
11.膜又は組成物は、シロキサンを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
12.ポリウレタンは、シロキサンを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
13.ポリウレタンは、熱可塑性ポリウレタンである、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
14.ポリウレタンは、直鎖である、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
15.ポリウレタンは、親水性ポリマー部位を欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
16.ポリウレタンは、ポリエチレンオキシド及びポリオキサゾリンを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
17.ポリウレタンは、ポリエチレンオキシドを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
18.ポリウレタン骨格は、フルオロアルキル又はフルオロアルキルエーテルジオールの残基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
19.ポリウレタン骨格は、フルオロアルキル又はフルオロアルキルエーテルジオール又はジアミンの残基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
20.ポリウレタン骨格は、1H,1H,4H,4H-ペルフルオロ-1,4-ブタンジオール、1H,1H,5H,5H-ペルフルオロ-1,5-ペンタンジオール、1H,1H,6H,6H-ペルフルオロ-1,6-ヘキサンジオール、1H,1H,8H,8H-ペルフルオロ-1,8-オクタンジオール、1H,1H,9H,9H-ペルフルオロ-1,9-ノナンジオール、1H,1H,10H,10H-ペルフルオロ-1,10-デカンジオール、1H,1H,12H,12H-ペルフルオロ-1,12-ドデカンジオール、1H,1H,8H,8H-ペルフルオロ-3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジオール、1H,1H,11H,11H-ペルフルオロ-3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジオール、フッ素化トリエチレングリコール、又はフッ素化テトラエチレングリコールの残基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
21.ポリウレタン骨格は、少なくとも150g/モル、少なくとも250g/モル、又は少なくとも500g/モルのMnを有するフルオロアルキル又はフルオロアルキルエーテルを含むブロックを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
22.プレポリマーは、多くとも1500g/モル、多くとも1000g/モル、又は多くとも850g/モルのMnを有するフルオロアルキル又はフルオロアルキルエーテルを含むブロックを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
23.ポリウレタンの骨格は、骨格の総重量に基づいて少なくとも1重量%、少なくとも2重量%、又は少なくとも5重量%のC2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
24.ポリウレタンの骨格は、骨格の総重量に基づいて多くとも15重量%、多くとも10重量%、又は多くとも8重量%のC2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
25.ポリウレタンは、直鎖末端基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
26.ポリウレタンは、分岐末端基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
27.ポリウレタンは、平均で少なくとも0.1の末端基、少なくとも0.25の末端基、少なくとも0.5の末端基、少なくとも1の末端基、少なくとも1.5の末端基、少なくとも1.8の末端基、又は少なくとも2の末端基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
28.ポリウレタンは、直鎖であり、骨格のそれぞれの末端に末端基を更に含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
29.末端基は、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む単官能性アルコール又はアミンから形成される、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
30.末端基は、1H,1H-ペルフルオロ-3,6-ジオキサヘプタン-1-オール、1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール、1H,1H-ペルフルオロ-1-ヘキシルアルコール、1H,1H-ペルフルオロ-3,6,9-トリオキサデカン-1-オール、1H,1H-ペルフルオロ-1-ヘプチルアルコール、1H,1H-ペルフルオロ-3,6-ジオキサデカン-1-オール、1H,1H-ペルフルオロ-1-オクチルアルコール、1H,1H-ペルフルオロ-1-ノニルアルコール、1H,1H-ペルフルオロ-3,6,9-トリオキサトリデカン-1-オール、1H,1H-ペルフルオロ-1-デシルアルコール、1H,1H-ペルフルオロ-1-ウンデシルアルコール、1H,1H-ペルフルオロ-1-ラウリルアルコール、1H,1H-ペルフルオロ-1-ミリスチルアルコール、又は1H,1H-ペルフルオロ-1-パルミチルアルコールから形成される、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
31.末端基は、ポリウレタンが形成される配合物の総重量に基づいて少なくとも0.1重量%、少なくとも0.2重量%、少なくとも0.3重量%、又は少なくとも0.5重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
32.末端基は、ポリウレタンが形成される配合物の総重量に基づいて、多くとも3重量%、多くとも2重量%、又は多くとも1重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
33.末端基は、ポリウレタンの総重量に基づいて少なくとも0.1重量%、少なくとも0.2重量%、少なくとも0.3重量%、又は少なくとも0.5重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
34.末端基は、ポリウレタンの総重量に基づいて多くとも3重量%、多くとも2重量%、又は多くとも1重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
35.ポリウレタンの骨格は、
i.ジイソシアネート、
ii.ポリマー脂肪族ジオール、及び
iii.鎖延長剤の反応生成物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
36.ポリウレタンの骨格は、
i.ジイソシアネート、
ii.ポリマー脂肪族ジオール、
iii.鎖延長剤、及び
iv.C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含むジオールの反応生成物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
37.ジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネートである、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
38.ジイソシアネートは、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4-トルエンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、テトラメチレン-1,4-ジイソシアネート、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート(HMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、又はこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
39.ジイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、又はこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
40.ジイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、又はこれらの混合物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
41.ジイソシアネートは、芳香族ジイソシアネートである、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
42.ジイソシアネートは、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4-トルエンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、又は1,4-フェニレンジイソシアネートを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
43.ジイソシアネートは、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4-トルエンジイソシアネート、2,6-トルエンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、又はこれらの混合物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物、
44.ジイソシアネートは、分子当たり平均で1.9~2.7のイソシアネート基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
45.ジイソシアネートは、100~500g/モル、又は150~260g/モルの分子量を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
46.ポリウレタンが形成される配合物は、ポリウレタンが形成される配合物の総重量に基づいて少なくとも10重量%、少なくとも20重量%、少なくとも25重量%、少なくとも30重量%、少なくとも35重量%、又は少なくとも40重量%のジイソシアネートを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
47.ポリウレタンは、配合物の総重量に基づいて多くとも50重量%、多くとも40重量%、多くとも35重量%、多くとも30重量%、多くとも25重量%、又は多くとも20重量%のジイソシアネートを含む配合物から形成される、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
48.ポリウレタンは、ポリウレタンの総重量に基づいて少なくとも10重量%、少なくとも20重量%、少なくとも25重量%、少なくとも30重量%、少なくとも35重量%、又は少なくとも40重量%のジイソシアネートの残基を含む、前記の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
49.ポリウレタンは、ポリウレタンの総重量に基づいて多くとも50重量%、多くとも40重量%、多くとも35重量%、多くとも30重量%、多くとも25重量%、又は多くとも20重量%のジイソシアネートの残基を含む、前記の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
50.ポリマー脂肪族ジオールは、C2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
51.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリ(アルキレンオキシド)、ポリカーボネート、ポリシロキサン、これらのランダム又はブロックコポリマー、或いはこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
52.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリ(アルキレンオキシド)、ポリカーボネート、これらのランダム又はブロックコポリマー、或いはこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
53.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリ(エチレンオキシド)ジオール、ポリ(プロピレンオキシド)ジオール、ポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、ポリ(イソブチレン)ジオール、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール、ポリ(ポリテトラヒドロフランカーボネート)ジオール、ポリシロキサンジオール、ポリ(エチレンオキシド)とポリ(プロピレンオキシド)のランダム又はブロックコポリマージオール、ポリ(エチレンオキシド)とポリ(テトラメチレンオキシド)のランダム又はブロックコポリマージオール、ポリ(エチレンオキシド)とポリシロキサンのランダム又はブロックコポリマージオール、或いはこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
54.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール又はポリ(ポリテトラヒドロフランカーボネート)ジオールを含むポリカーボネートジオールを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
55.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリカーボネートジオールを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
56.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリカーボネートジオールからなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
57.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール、ポリ(ポリテトラヒドロフランカーボネート)ジオール、又はこれらの混合物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
58.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオール、或いはポリシロキサンを含むランダム又はブロックコポリマージオールを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
59.ポリマー脂肪族ジオールは、少なくとも500g/モル、少なくとも750g/モル、少なくとも1000g/モル、又は少なくとも1500g/モルのMnを有するポリカーボネートジオールを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
60.ポリマー脂肪族ジオールは、多くとも10,000g/モル、多くとも7500g/モル、多くとも5000g/モル、多くとも4000g/モル、多くとも3000g/モル、又は多くとも2500g/モルのMnを有するポリカーボネートジオールを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
61.ポリマー脂肪族ジオールは、少なくとも200g/モル、少なくとも250g/モル、少なくとも300g/モル、少なくとも400g/モル、又は少なくとも500g/モル、少なくとも600g/モル、少なくとも700g/モル、少なくとも800g/モル、少なくとも900g/モル、又は少なくとも1000g/モルのMnを有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
62.ポリマー脂肪族ジオールは、多くとも10,000g/モル、多くとも8500g/モル、多くとも6000g/モル、多くとも5000g/モル、多くとも4000g/モル、多くとも3000g/モル、多くとも2000g/モル、又は多くとも1500g/モルのMnを有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
63.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリマー脂肪族ジオールの総重量に基づいて15重量%以下、10重量%以下、5重量%以下、2重量%以下の疎水性ポリ(アルキレンオキシド)及びポリシロキサンを含む、又は疎水性ポリ(アルキレンオキシド)及びポリシロキサンを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
64.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリマー脂肪族ジオールの総重量に基づいて15重量%以下、10重量%以下、5重量%以下、2重量%以下のポリ(プロピレンオキシド)、及びポリ(テトラメチレンオキシド)、及びポリジメチルシロキサンを含む、又はポリ(プロピレンオキシド)、及びポリ(テトラメチレンオキシド)、及びポリジメチルシロキサンを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
65.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオール、ポリカーボネートジオール、又はポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
66.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、又はこれらの混合物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
67.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオール、ポリカーボネートジオール、又はポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールの2つ以上の混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
68.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオール、ポリカーボネートジオール、又はポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールの2つ以上の混合物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
69.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオールと、ポリカーボネートジオール及びポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールの1つ以上とを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
70.ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオールと、ポリカーボネートジオール及びポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールの1つ以上とからなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
71.ポリマー脂肪族ジオールは、親水性ポリマー脂肪族ジオールを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
72.ポリマー脂肪族ジオールはポリエチレンオキシドを欠いている、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
73.ポリウレタンは、配合物の総重量に基づいて少なくとも20重量%、少なくとも30重量%、少なくとも40重量%、少なくとも50重量%、又は少なくとも60重量%のポリマー脂肪族ジオールを含む配合物から形成される、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
74.ポリウレタンは、配合物の総重量に基づいて多くとも80重量%、多くとも70重量%、多くとも60重量%、又は多くとも50重量%のポリマー脂肪族ジオールを含む配合物から形成される、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
75.ポリウレタンは、ポリウレタンの総重量に基づいて少なくとも20重量%、少なくとも30重量%、少なくとも40重量%、少なくとも50重量%、又は少なくとも60重量%のポリマー脂肪族ジオールの残基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
76.ポリウレタンは、ポリウレタンの総重量に基づいて多くとも80重量%、多くとも70重量%、多くとも60重量%、又は多くとも50重量%のポリマー脂肪族ジオールの残基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
77.鎖延長剤は、少なくとも60g/モル、少なくとも70g/モル、少なくとも80g/モル、少なくとも90g/モル、又は少なくとも100g/モルの分子量を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
78.鎖延長剤は、多くとも500g/モル、多くとも400g/モル、多くとも300g/モル、多くとも200g/モル、又は多くとも150g/モルの分子量を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
79.鎖延長剤は、エチレングリオール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、又は1,8-オクタンジオールを含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
80.鎖延長剤は、エチレングリオール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、又は1,8-オクタンジオールの1つ以上からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
81.ポリウレタンは、配合物の総重量に基づいて少なくとも1重量%、少なくとも2重量%、少なくとも5重量%、少なくとも8重量%、又は少なくとも10重量%の鎖延長剤を含む配合物から形成される、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
82.ポリウレタンは、配合物の総重量に基づいて多くとも20重量%、多くとも15重量%、多くとも12重量%、多くとも10重量%、多くとも8重量%、又は多くとも5重量%の鎖延長剤を含む配合物から形成される、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
83.ポリウレタンは、ポリウレタンの総重量に基づいて少なくとも1重量%、少なくとも2重量%、少なくとも5重量%、少なくとも8重量%、又は少なくとも10重量%の鎖延長剤の残基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
84.ポリウレタンは、多くとも20重量%、多くとも15重量%、多くとも12重量%、多くとも10重量%、多くとも8重量%、又は多くとも5重量%の鎖延長剤の残基を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
85.遊離親水性ポリマーは、ポリ(エチレンオキシド)、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリオキサゾリン、又はヒアルロン酸を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
86.遊離親水性ポリマーは、少なくとも5,000g/モル、少なくとも10,000g/モル、少なくとも50,000g/モル、少なくとも100,000、又は少なくとも200,000g/モルの数平均分子量を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜又は組成物。
87.遊離親水性ポリマーは、多くとも10,000,000g/モル、多くとも5,000,000g/モル、多くとも2,000,000g/モル、1、000,000g/モル、多くとも500,000g/モル、又は多くとも200,000g/モルの数平均分子量を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物又は膜。
88.遊離親水性ポリマーは、組成物の総重量に基づいて少なくとも1.0重量%、少なくとも1.5重量%、少なくとも2重量%、又は少なくとも2.5重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
89.遊離親水性ポリマーは、組成物の総重量に基づいて多くとも6重量%、多くとも5.5重量%、多くとも5重量%、又は多くとも4.5重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
90.遊離親水性ポリマーは、ポリウレタンと遊離親水性ポリマーの合計重量に基づいて少なくとも2.5%、少なくとも5%、少なくとも7.5重量%、少なくとも10重量%、少なくとも15重量%、少なくとも20重量%、又は少なくとも25重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物又は膜。
91.遊離親水性ポリマーは、ポリウレタンと遊離親水性ポリマーの合計重量に基づいて多くとも50重量%、多くとも45重量%、多くとも40重量%、多くとも35重量%、多くとも30重量%、又は多くとも25重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物又は膜。
92.溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、ジメチルアセトアミド(DMAc)、ジメチルホルムアミド(DMF)、又はジメチルスルホキシド(DMSO)を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
93.溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、又はこれらの混合物からなる、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
94.溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、又はこれらの混合物を含み、共溶媒が存在し、メタノール、エタノール、イソブタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、又はこれらの混合物である、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
95.溶媒は、50重量%未満、40重量%未満、30重量%未満、20重量%未満、又は10重量%未満のメタノール、エタノール、イソブタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、又はこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
96.溶媒は、50重量%以上のテトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、又はこれらの混合物、及び50重量%未満のメタノール、エタノール、イソブタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、又はこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
97.溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて40重量%以上のテトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、又はこれらの混合物、及び1~60重量%の量のメタノール、エタノール、イソブタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、又はこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
98.溶媒は、組成物の総重量に基づいて85重量%~99.5重量%又は90重量%~99重量%の量で存在する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
99.溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて少なくとも40重量%のTHF、メチル-THF、又はこれらの混合物、及び1~60重量%の量のメタノール、エタノール、又はこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
100.溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて少なくとも40重量%のTHF、及び1~60重量%の量のメタノール、エタノール、又はこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
101.溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて少なくとも70重量%のTHF、及び1~30重量%の量のプロパノール、イソブタノール、メチル-THF、又はメチルエチルケトン、或いはこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
102.溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて少なくとも80重量%のTHF、及び1~20重量%の量のプロパノール、イソブタノール、メチル-THF、又はメチルエチルケトン、或いはこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
103.溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて少なくとも85重量%のTHF、及び1~15重量%の量のプロパノール、イソブタノール、メチル-THF、又はメチルエチルケトン、或いはこれらの混合物を含む、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物。
104.前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物から形成された膜。
105.a.前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物からフィルムを形成する工程と、b.溶媒を蒸発させる工程と、を含む膜を形成する方法。
106.前述の例示的な実施形態の方法によって形成された膜。
107.膜は、1×10-10~9×10-9cm2/秒のグルコース透過速度を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜。
108.膜は、1×10-7~1×10-2cm2/秒の酸素透過速度を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜。
109.膜は、1×10-5~1×10-3cm2/秒の酸素透過速度を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜。
110.膜は、1~100μmの厚さを有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜。
111.膜を窒素下で24時間乾燥させ、続いて1時間50℃で対流式オーブンにて乾燥させた後、膜は、50ppm未満の残留溶媒含有量を有する、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜。
112.前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜を含むセンサー。
113.血流又は別の体液中のグルコース、乳酸、グルタミン酸、ピルビン酸、コリン、アセチルコリン、一酸化窒素、ナトリウム、カリウム、カルシウム、塩化物、重炭酸、尿素、クレアチン、又ドーパミンを検出するようにセンサーが構成された、前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜を含むセンサー。
114.前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる組成物膜を含む医療機器。
115.前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜を含む連続検体監視システム。
116.前述の例示的な実施形態のいずれか一つによる膜を含む連続グルコース監視システム。
Claims (15)
- a.組成物の総重量に基づいて85~99.5重量%の溶媒と、組成物の総重量に基づいて0.5~15重量%のポリマー混合物とを含む組成物からフィルムを形成する工程と、b.溶媒を蒸発させて膜を形成する工程とを備える、膜を形成する方法であって、
前記ポリマー混合物は、前記ポリマー混合物の総重量に基づいて85~99.5重量%のポリウレタンと、前記ポリマー混合物の総重量に基づいて0.5~15重量%の遊離親水性ポリマーとを含み、
前記ポリウレタンは、ジイソシアネートとポリカーボネートジオール又はポリシロキサンジオールを含むポリマー脂肪族ジオールと鎖延長剤との反応生成物を含む骨格を含み、
前記ポリウレタンは、前記ポリウレタンの総重量に基づいて0.1重量%~3重量%のC2~C16フルオロアルキル又はC2~C16フルオロアルキルエーテルを含む末端基を含み、
前記遊離親水性ポリマーは、5000g/モル~5000000g/モルの数平均分子量を有する、方法。 - 前記溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、又はこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、又はこれらの混合物を含み、且つ共溶媒が存在し、当該共溶媒はメタノール、エタノール、イソブタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、又はこれらの混合物である、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて40重量%以上のテトラヒドロフラン(THF)、メチル-テトラヒドロフラン(メチル-THF)、又はこれらの混合物、及び1~60重量%の量のメタノール、エタノール、イソブタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、又はこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒は、組成物における溶媒の総量に基づいて少なくとも70重量%のテトラヒドロフラン、及び1~30重量%の量のプロパノール、イソブタノール、メチル-テトラヒドロフラン、又はメチルエチルケトン、或いはこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、ポリカーボネートジオールからなる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、ポリカーボネートジオール及びポリシロキサンジオールを含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、ポリカーボネートジオール及びポリシロキサンジオールからなる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、ポリカーボネートジオール及びポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールを含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、ポリカーボネートジオール及びポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールからなる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオール及びポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールを含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、ポリシロキサンジオール及びポリ(テトラメチレンオキシド)ジオールからなる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記ポリマー脂肪族ジオールは、親水性ポリマー脂肪族ジオールを欠いている、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記膜が形成された後に、前記膜は1~100μmの厚さを有し、且つ前記膜を窒素下で24時間乾燥させ、続いて1時間50℃で対流式オーブンにて乾燥させた後の膜における残留溶媒含有量が50ppm未満である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記膜が形成された後に、前記膜を窒素下で24時間乾燥させ、続いて1時間50℃で対流式オーブンにて乾燥させた後の膜における残留溶媒含有量が50ppm未満であり、且つ前記膜は1×10-10~9×10-9cm2/秒のグルコース透過速度、1×10-7~1×10-2cm2/秒の酸素透過速度、及び1~100μmの厚さを有する、請求項1又は2に記載の方法。
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