JP7134555B2 - 非水電解液添加剤、これを含むリチウム二次電池用非水電解液及びリチウム二次電池 - Google Patents
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Description
本出願は、2019年1月17日付韓国特許出願第2019-0006093号及び2020年1月15日付韓国特許出願第2020-0005266号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
R1からR4は、それぞれ独立して水素、又は置換又は非置換された炭素数1から5のアルキル基である。
先ず、本発明の一実施形態では下記化学式1で表される化合物である非水電解液添加剤を提供する。
R1からR4は、それぞれ独立して水素、又は置換又は非置換された炭素数1から5のアルキル基である。
他の実施形態によれば、本発明は、リチウム塩、有機溶媒及び第1添加剤として本発明の非水電解液添加剤を含むリチウム二次電池用非水電解液を提供する。
前記リチウム塩は、リチウム二次電池用電解質に通常用いられるものが制限なく用いられてよく、例えば、陽イオンとしてLi+を含み、陰イオンとしては、F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、N(CN)2 -、ClO4 -、BF4 -、B10Cl10 -、PF6 -、CF3SO3 -、CH3CO2 -、CF3CO2 -、AsF6 -、SbF6 -、AlCl4 -、AlO4 -、CH3SO3 -、BF2C2O4 -、BC4O8 -、PF4C2O4 -、PF2C4O8 -、(CF3)2PF4 -、(CF3)3PF3 -、(CF3)4PF2 -、(CF3)5PF-、C4F9SO3 -、CF3CF2SO3 -、(CF3SO2)2N-、(FSO2)2N-、CF3CF2(CF3)2CO-、(CF3SO2)2CH-、(SF5)3C-、(CF3SO2)3C-、CF3(CF2)7SO3 -、SCN-及び(CF3CF2SO2)2N-からなる群から選択された少なくとも一つ以上が挙げられる。
前記有機溶媒は、二次電池の充電・放電の過程で酸化反応等による分解を最小化でき、添加剤とともに目的の特性を発揮できるものであればその種類に制限がない。例えば、カーボネート系有機溶媒、エーテル系有機溶媒またはエステル系有機溶媒等をそれぞれ単独で又は2種以上混合して用いてよい。
本発明の非水電解液は、非水電解液第1添加剤として前記化学式1で表される化合物を含む。
また、本発明のリチウム二次電池用非水電解液は、前記電解液添加剤が発現する効果とともに負極及び正極の表面に安定した被膜を形成し、高温貯蔵時に容量特性及びサイクル特性を向上させ、抵抗減少の効果を具現するために、前記第1添加剤である化学式1で表される化合物の他にも第2添加剤をさらに含んでよい。
また、本発明の非水電解液は、負極及び正極の表面に安定した被膜を形成し、非水電解液内の溶媒の分解を抑制して、リチウムイオンの移動性を向上させる補完剤の役割ができる付加的添加剤をさらに含んでよい。
また、本発明の一実施形態では、本発明のリチウム二次電池用非水電解液を含むリチウム二次電池を提供する。
先ず、前記正極は、正極集電体上に正極合剤層を形成して製造してよい。前記正極合剤層は、正極活物質、バインダー、導電材及び溶媒等を含む正極スラリーを正極集電体上にコーティングした後、乾燥及び圧延して形成してよい。
また、前記負極は、負極集電体上に負極合剤層を形成して製造してよい。前記負極合剤層は、負極集電体上に負極活物質、バインダー、導電材及び溶媒等を含むスラリーをコーティングした後、乾燥及び圧延して形成してよい。
また、前記セパレーターは、両電極の内部短絡を遮断し非水電解液を含浸する役割を担うもので、高分子樹脂、充填剤及び溶媒を混合してセパレーター組成物を製造した後、前記セパレーター組成物を電極の上部に直接コーティング及び乾燥してセパレーターフィルムを形成するか、前記セパレーター組成物を支持体上にキャスティング及び乾燥した後、前記支持体から剥離された分離膜フィルムを電極の上部にラミネーションして形成することができる。
実施例1.
(非水電解液の製造)
エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネートを30:70の体積比で混合した後、LiPF6が0.7M濃度及びLiFSIが0.3M濃度となるように溶解して非水性有機溶媒を製造した。前記非水性有機溶媒90.7gに第1添加剤として化学式1aで表される化合物0.5g、第2添加剤としてエチレンサルフェート1.0g、1,3-プロパンスルトン0.5g、SEI形成用添加剤としてテトラビニルシラン0.1g、リチウムジフルオロホスフェート1.0g及びLiBF40.2g、フルオロベンゼン6.0gを添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造した。
溶媒であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に、正極活物質(LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2:LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2=70:30重量比)と、導電材としてカーボンブラック、及びバインダーとしてポリビニリデンフルオリド(PVDF)を97.5:1:1.5の重量比で添加し、正極混合物スラリー(固形分含量:50重量%)を製造した。前記正極混合物スラリーを12μm厚さの正極集電体であるアルミニウム(Al)薄膜に塗布及び乾燥した後、ロールプレス(roll press)を実施して正極を製造した。
(非水電解液の製造)
エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネートを30:70の体積比で混合した後、LiPF6が1.2M濃度となるように溶解して非水性有機溶媒を製造した。前記非水性有機溶媒99.0gに化学式1aで表される化合物1.0gを添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造した。
実施例1で製造された非水電解液の代わりに前記製造された非水電解液を用いることを除いては、前記実施例1と同一の方法でパウチ型リチウム二次電池を製造した。
(非水電解液の製造)
エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネート:ジメチルカーボネートを30:30:40の体積比で混合した後、LiPF6が1.0M濃度となるように溶解して非水性有機溶媒を製造した。前記非水性有機溶媒95.5gに第1添加剤として化学式1aで表される化合物0.3g、第2添加剤であるVC3.0g、エチレンサルフェート1.0g及び1,3-プロパンスルトン0.5gを添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造した。
溶媒であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に、正極活物質として(LiNi0.7Co0.1Mn0.2O2)と、導電材としてカーボンブラック、及びバインダーとしてポリビニリデンフルオリド(PVDF)を97.5:1:1.5の重量比で添加し、正極混合物スラリー(固形分含量:50重量%)を製造した。前記正極混合物スラリーを12μm厚さの正極集電体であるアルミニウム(Al)薄膜に塗布及び乾燥した後、ロールプレス(roll press)を実施して正極を製造した。
(非水電解液の製造)
エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネートを30:70の体積比で混合した後、LiPF6が0.7M濃度及びLiFSIが0.3M濃度となるように溶解して非水性有機溶媒を製造した。前記非水性有機溶媒91.2gに第2添加剤であるエチレンサルフェート1.0g、及び1,3-プロパンスルトン0.5gとSEI形成用添加剤であるテトラビニルシラン0.1g、リチウムジフルオロホスフェート1.0g、LiBF40.2g、及びフルオロベンゼン6.0gを添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造した。
実施例1で製造された非水電解液の代わりに前記製造された非水電解液を用いることを除いては、前記実施例1と同一の方法でパウチ型リチウム二次電池を製造した。
(非水電解液の製造)
エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネート:ジメチルカーボネートを30:30:40の体積比で混合した後、LiPF6が1.0M濃度となるように溶解して非水性有機溶媒を製造した。前記非水性有機溶媒95.8gに第2添加剤であるVC3.0g、エチレンサルフェート1.0g及び1,3-プロパンスルトン0.5gを添加してリチウム二次電池用非水電解液を製造した。
実施例3で製造された非水電解液の代わりに前記製造された非水電解液を用いることを除いては、前記実施例3と同一の方法でパウチ型リチウム二次電池を製造した。
実験例1.初期放電容量の評価
前記実施例1と比較例1で製造された二次電池をそれぞれ0.1C CCで活性化した後、25℃で定電流-定電圧(CC-CV)充電条件で4.20Vまで0.33C CCで充電してから0.05C current cutを進行し、CC条件で2.5Vまで0.33Cで放電した。
前記実施例1と比較例1で製造されたそれぞれの二次電池を0.1C CCで活性化した後、デガッシング(degassing)を進行した。次いで、25℃で定電流-定電圧(CC-CV)充電条件で4.20Vまで0.33C CCで充電してから0.05C current cutを進行し、CC条件で2.5Vまで0.33Cで放電した。前記充電・放電を1サイクルとし、3サイクル進行した。
放電容量維持率(%)=(高温貯蔵後の放電容量/初期放電容量)×100
抵抗増加率(%)={(高温貯蔵後の抵抗-初期抵抗)/初期抵抗}×100
前記実施例1で製造されたリチウム二次電池と比較例1で製造された二次電池をそれぞれ0.1C CCで活性化した後、デガッシングを進行した。
前記実施例1と比較例1で製造された二次電池をそれぞれ0.1C CC-CVでSOC30%まで充電して0.05C cut-offで活性化した後、デガッシングを進行した。
溶媒であるN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に、正極活物質(LiMn2O4)、導電材としてカーボンブラック、及びバインダーとしてポリビニリデンフルオリド(PVDF)を90:7.5:2.5の重量比率で添加し、正極混合物スラリー(固形分含量:50重量%)を製造した。前記正極混合物スラリーを厚さが20μmの正極集電体(Al foil)に塗布し、乾燥してロールプレスを実施して正極を製造した。
前記実施例3と比較例2で製造されたそれぞれの二次電池を0.1C CCで活性化した後、デガッシングを進行した。次いで、25℃で定電流-定電圧(CC-CV)充電条件で4.10Vまで0.33C CCで充電してから0.05C current cutを進行し、CC条件で2.5Vまで0.33Cで放電した。前記充電・放電を1サイクルとし、3サイクル進行した。次いで、PNE-0506充電・放電器(製造社:(株)PNEソリューション、5V、6A)を用いて初期放電容量を測定し、SOC50%にSOCを調整してから2.5Cのパルス(pulse)を10秒印加し、パルス(pulse)印加前の電圧と印加後の電圧との差を介して初期抵抗を算出した。
Claims (11)
- 前記化学式1において、R1及びR4は、それぞれ独立して置換又は非置換された炭素数1から5のアルキル基であり、R2及びR3は、それぞれ独立して水素又は置換又は非置換された炭素数1から5のアルキル基である、請求項1に記載の非水電解液添加剤。
- 前記化学式1において、R1及びR4は、それぞれ独立して置換又は非置換された炭素数1から4のアルキル基であり、R2及びR3は、それぞれ独立して水素、又は置換又は非置換された炭素数1から3のアルキル基である、請求項1に記載の非水電解液添加剤。
- 前記化学式1において、R1及びR4は、それぞれ独立して置換又は非置換された炭素数1から3のアルキル基であり、R2及びR3は水素である、請求項1に記載の非水電解液添加剤。
- リチウム塩、有機溶媒及び第1添加剤として請求項1から5の何れか一項に記載の非水電解液添加剤を含むリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記非水電解液添加剤の含量は、リチウム二次電池用非水電解液の全重量を基準に0.01重量%から5重量%である、請求項6に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記非水電解液添加剤の含量は、リチウム二次電池用非水電解液の全重量を基準に0.1重量%から3重量%である、請求項7に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記リチウム二次電池用非水電解液は、ビニレンカーボネート(VC)、1,3-プロパンスルトン(PS)及びエチレンサルフェート(Esa)からなる群から選択される1種以上を第2添加剤としてさらに含むものである、請求項6から8の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記リチウム二次電池用非水電解液は、ハロゲン置換又は非置換された環状カーボネート系化合物、ニトリル系化合物、ホスフェート系化合物、ボレート系化合物、リチウム塩系化合物、サルフェート系化合物、スルトン系化合物、フッ化ベンゼン系化合物及びシラン系化合物からなる群から選択された少なくとも一つ以上のSEI形成用添加剤をさらに含むものである、請求項6から9の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 請求項6から10の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液を含むリチウム二次電池。
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