JP7134165B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および半導体素子 - Google Patents
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Description
これに対し従来、ポリベンゾオキサゾール前駆体等の高分子量体を樹脂成分として含むポジ型感光性樹脂組成物では、塗膜の現像性を改善するために溶解促進剤を添加することが行われていた(例えば、特許文献1)。
確かに、従来技術によれば溶解促進剤を添加することで塗膜の現像性は改善されるが、パターン形状の制御が難しくなるといった新たな問題があることに、本発明者等は気付いた。
また一方で、塗膜の現像性を改善するために樹脂成分の分子量を低くするという方法が考えられる。しかしながら、この方法では、現像時の残膜率が低下するとともに、硬化後にパターン形状が変形する、矩形度の制御が困難になる等の種々の問題があることに、本発明者等は気付いた。
また、本発明の他の目的は、プリント配線板や半導体素子等の電子部品に用いて好適な上記組成物または上記ドライフィルムの樹脂層の硬化物を提供することにある。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体を含有する。(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成する方法は特に限定されず、公知の方法で合成すればよい。例えば、アミン成分としてジヒドロキシジアミン類と、酸成分としてジカルボン酸ジクロリド等のジカルボン酸のジハライドとを反応させて得ることができる。
(式中、Xは4価の有機基を示し、Yは2価の有機基を示す。nは1以上の整数であり、好ましくは10~50、より好ましくは20~40である。)
(B)光酸発生剤としては、ナフトキノンジアジド化合物、ジアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、アリールジアゾニウム塩、芳香族テトラカルボン酸エステル、芳香族スルホン酸エステル、ニトロベンジルエステル、芳香族N-オキシイミドスルフォネート、芳香族スルファミド、ベンゾキノンジアゾスルホン酸エステル等を挙げることができる。(B)光酸発生剤は、溶解阻害剤であることが好ましい。中でもナフトキノンジアジド化合物であることが好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、架橋剤として(C)フェノール性水酸基を有する架橋剤を含む。(C)フェノール性水酸基を有する架橋剤は特に限定されないが、水酸基(フェノール性水酸基を含む)を2以上有することが好ましく、フェノール性水酸基を2以上有することがより好ましく、下記一般式(2)で表される化合物であることがさらに好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、架橋剤として(D)フェノール性水酸基を有さずメチロール基を2つ以上有する架橋剤を含む。この(D)フェノール性水酸基を有さずメチロール基を2つ以上有する架橋剤は、分子量が100以上であることが好ましい。
上述した2種の架橋剤は、(C)フェノール性水酸基を有する架橋剤が、溶解促進の機能を有し、(D)フェノール性水酸基を有さずメチロール基を2つ以上有する架橋剤が、溶解阻害の機能を有する。このため、より優れた現像性(解像性と残膜率)を得るために、その配合比率は(C):(D)=0.3~1:1~0.3であることが好ましく、より好ましくは4:6~6:4であり、さらに好ましくは(C):(D)=1:1である。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、シランカップリング剤を含んでもよい。シランカップリング剤を含むことによって、基材との密着性を向上することができる。シランカップリング剤は特に限定されず、例えば、アルコキシ基を有するシランカップリング剤、アミノ基を有するシランカップリング剤、メルカプト基を有するシランカップリング剤、エポキシ基を有するシランカップリング剤、エチレン性不飽和基を有するシランカップリング剤、アリールアミノ基を有するシランカップリング剤などが挙げられる。
このような溶媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもかまわない。この溶媒の配合量は、塗布膜厚や粘度に応じて、(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体100質量部に対し、50~9000質量部の範囲で用いることができる。
本発明のドライフィルムは、フィルム上に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を塗布、乾燥して得られる樹脂層を有する。本発明のドライフィルムは、樹脂層を、基材に接するようにラミネートして使用される。
ポジ型感光性樹脂組成物を基材上に塗布する方法としては、従来から感光性樹脂組成物の塗布に用いられていた方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法、さらにはインクジェット法等を用いることができる。
塗膜の乾燥方法としては、風乾、オーブンまたはホットプレートによる加熱乾燥、真空乾燥等の方法が用いられる。この塗膜の乾燥は、感光性樹脂組成物中の(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体の閉環が起こらないような条件下で行うことが望ましい。具体的には、自然乾燥、送風乾燥、あるいは加熱乾燥を70~140℃で1~30分の条件で行うことができる。好ましくは、ホットプレート上で1~20分乾燥を行う。また、真空乾燥も可能であり、この場合は、室温で20分~1時間の条件で行うことができる。
露光光線は、(B)光酸発生剤を活性化させ、酸を発生させることができる波長のものを用いる。具体的には、露光光線は、最大波長が350~450nmの範囲にあるものが好ましい。上述したように、適宜増感剤を用いると、光感度を調整することができる。
露光装置としては、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー、レーザーダイレクト露光装置等を用いることができる。
ここで、閉環率は、30%程度である。加熱時間および加熱温度は、(A)ポリベンゾオキサゾール、塗布膜厚、(B)光酸発生剤の種類によって適宜変更する。
これにより、塗膜中の露光部分を除去して、本発明のポジ型感光性樹脂組成物のパターン膜を形成することができる。
現像に用いる方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法、例えば回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸せき法等の中から任意の方法を選択することができる。
現像液としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等の四級アンモニウム塩類等の水溶液を挙げることができる。また、必要に応じて、これらにメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加してもよい。また、現像液として上記溶媒を使用してもよい。
その後、必要に応じて塗膜をリンス液により洗浄してパターン膜を得る。
リンス液としては、蒸留水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等を単独または組み合わせて用いることができる。
このとき、(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体を閉環し、ポリベンゾオキサゾールを得ればよい。
加熱温度は、ポリベンゾオキサゾールのパターン膜を硬化可能なように適宜設定する。例えば、不活性ガス中で、150~350℃で5~120分程度の加熱を行う。加熱温度のより好ましい範囲は、200~320℃である。
この加熱は、例えば、ホットプレート、オーブン、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いることにより行う。このときの雰囲気(気体)としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いてもよい。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN-メチルピロリドン212g仕込み、ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシアミドフェニル)ヘキサフルオロプロパン17.55g(47.93mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0~5℃に保ちながら、4,4-ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド15.00g(50.83mmol)を固体のまま5gずつ30分間かけて加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で5時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を1Lのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した個体を回収後、減圧乾燥してカルボキシル基末端の下記の繰り返し構造を有するポリベンゾオキサゾール(PBO)前駆体A-1を得た。ポリベンゾオキサゾール前駆体A-1の数平均分子量(Mn)は17,300、重量平均分子量(Mw)は42,100、Mw/Mnは2.45であった。
上記で合成したベンゾオキサゾール前駆体(A-1)100質量部に対して、ナフトキノンジアジド(DNQ)化合物(B-1)10質量部と下記表1に記載の架橋剤、シランカップリング剤(E-1)7質量部を配合した後、ベンゾオキサゾール前駆体が30質量%になるようにN-メチルピロリドン(NMP)を加えてワニスとし、スピンコーターを用いてシリコン基板上に塗布した。ホットプレートで120℃3分乾燥させ、感光性樹脂組成物の乾燥膜を得た。得られた乾燥塗膜に高圧水銀ランプを用い1~30μmまでのパターンが刻まれたマスクを介して300mJ/cm2のブロード光を照射した。露光後2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液にて60秒現像し、水でリンスし、ポジ型パターンを得た。
(B-1)、(C-1)、(C-2)、(C-3)、(D-1)、(D-2)、(D-3)、(E-1)は下記の化合物である。
現像後パターンを電子顕微鏡(SEM“JSM-6010”)で観察し露光部をスカムなくパターニングできる最少パターンの大きさを解像度(L(μm)/S(μm))とした。
ポジ型パターンに対し、150℃で30分/320℃で1時間の熱処理を施して硬化させた後、電子顕微鏡(SEM“JSM-6010”)でパターン形状を観察し、以下の基準で評価した。
○:パターン形状が矩形もしくは矩形に近い形状であった場合
×:パターン形状が角が無く円形に近い形状であった場合
Claims (6)
- さらに、シランカップリング剤を含むことを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1または2記載のポジ型感光性樹脂組成物または請求項3記載のドライフィルムの樹脂層を、硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項4記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
- 請求項4記載の硬化物を有することを特徴とする半導体素子。
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