JP7128965B2 - 表面改質処理による廃有機亜鉛触媒の再生方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年12月21日付韓国特許出願第2018-0167325号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
1)有機亜鉛触媒の製造
500mLサイズの丸底フラスコで、300mLのトルエンに13.2g(0.1mol)のグルタル酸、8.2g(0.1mol)の酸化亜鉛(ZnO)、そして0.2mLの酢酸を加えて還流下に分散させた。次いで、前記混合溶液を55℃の温度で3時間、そして110℃で4時間の間加熱した。白色の固体が生成された後、これを濾過し、アセトン/エタノールで洗浄した後、130℃で真空オーブンで一晩中(overnight)乾燥した。
グローブボックス(glove box)内で、高圧反応器内に16gの触媒と340.8gのジクロロメタン(methylene chloride)を投入した後、356gのエチレンオキシドを入れた。次いで、二酸化炭素を用いて反応器の内部を30barで加圧した。重合反応を70℃で3時間の間進めた。反応終了後、未反応の二酸化炭素と酸化エチレン、溶媒であるジクロロメタンを共に除去した。残っている固体を完全に乾燥した後に定量し、最終的に収得したポリエチレンカーボネートの量を測定した。
有機亜鉛触媒の回収のために、乾燥したポリエチレンカーボネートをジクロロメタン溶媒に再溶融した。遠心分離機を用いてポリエチレンカーボネート溶液から廃有機亜鉛触媒粒子を回収し、触媒をジクロロメタン溶媒を用いて洗浄した後に乾燥した。
<実施例1>
(段階i)
250mLサイズの丸底フラスコにマグネチックバー(magnetic bar)と回収した有機亜鉛触媒10gを入れた。次いで、常温で600rpmで撹拌しながら0.5g(3.8mmol)のグルタル酸を投入し、10分間撹拌した。次いで、0.3g(3.8mmol)の酸化亜鉛を投入して10分間撹拌した。前記投入及び撹拌の過程をそれぞれ2回ずつ追加で行い、グルタル酸及び酸化亜鉛をそれぞれ3回ずつ投入及び撹拌した。前記方法で表面処理された触媒を130℃で真空オーブンで一晩中乾燥した。
グローブボックス内で、高圧反応器内に0.4gの表面処理された有機亜鉛触媒と8.52gのジクロロメタンを投入した後、8.9gのエチレンオキシドを入れた。次いで、二酸化炭素を用いて反応器の内部を30barで加圧した。重合反応を70℃で3時間の間進めた。反応終了後、未反応の二酸化炭素と酸化エチレン、溶媒であるジクロロメタンを共に除去した。残っている固体を完全に乾燥した後に定量し、最終的に収得したポリエチレンカーボネートの量を測定した。
グルタル酸の量を0.1g(0.8mmol)に、酸化亜鉛の量を0.07g(0.8mmol)に変更したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
グルタル酸の量を1g(8mmol)に、酸化亜鉛の量を0.7g(8mmol)に変更したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
段階(i)で有機亜鉛触媒に酸化亜鉛を投入したときに1分間撹拌したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
段階(i)で有機亜鉛触媒にグルタル酸を投入したときに1分間撹拌したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
触媒の回収後、再生の過程を経ないことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
単なる撹拌の代りに、2mm直径のジルコニアボール(ball)で満たされた50mLの反応器でシェイキングしながら反応させたことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
段階(i)で有機亜鉛触媒にグルタル酸1.5g(11.4mmol)及び酸化亜鉛0.9g(11.4mmol)を一度に投入して単純に混合したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
段階(i)で有機亜鉛触媒に酸化亜鉛を投入したときに10分間撹拌する段階を行わずに単純に混合したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
段階(i)で有機亜鉛触媒にグルタル酸を投入したときに10分間撹拌する段階を行わずに単純に混合したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
回収した有機亜鉛触媒を溶媒であるトルエンの存在下で30gのジカルボン酸と混合したことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
投入及び撹拌の過程をそれぞれ1回ずつのみ行ったことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
グルタル酸0.5g(3.8mmol)及び酸化亜鉛0.15g(1.9mmol)を用いたことを除いては、実施例1と同一の方法で実験した。
前記実施例1から5、比較例1から8で収得した有機亜鉛触媒を用いて、前述した方法と同様にポリアルキレンカーボネート樹脂を製造した。前記重合の結果による触媒の活性及び収得率を下記表1に示した。
Claims (13)
- (a)廃有機亜鉛触媒をジカルボン酸と混合し撹拌して混合物を生成する段階;及び (b)前記混合物を亜鉛化合物と混合して撹拌する段階;を含み、
前記ジカルボン酸及び前記亜鉛化合物はそれぞれ固相であり、
前記段階(a)及び(b)をそれぞれ2回以上交互に繰り返しており、
前記廃有機亜鉛触媒は、亜鉛とジカルボン酸が結合された有機亜鉛触媒であり、
前記ジカルボン酸及び前記亜鉛化合物のモル比は1:0.7から1:1.5である、廃有機亜鉛触媒の再生方法。 - 前記段階(a)及び(b)は、それぞれ独立して3分から20分間撹拌する、請求項1に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記段階(a)及び(b)をそれぞれ3回から5回交互に繰り返す、請求項1又は2に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記段階(a)では、前記廃有機亜鉛触媒の表面の亜鉛イオンと前記段階(a)で混合したジカルボン酸から由来した酸素原子が配位結合を形成する、請求項1から3のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記段階(b)では、前記段階(a)で混合したジカルボン酸から由来した酸素原子と前記段階(b)で混合した亜鉛化合物の亜鉛イオンが配位結合を形成する、請求項1から4のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記ジカルボン酸は、マロン酸(malonic acid)、コハク酸(succinic acid)、グルタル酸(glutaric acid)、アジピン酸(adipic acid)、ピメリン酸(pimelic acid)、テレフタル酸(terephthalic acid)、イソフタル酸(isophthalic acid)、ホモフタル酸(homophthalic acid)及びフェニルグルタル酸(phenyl glutaric acid)からなる群から選択された1種以上である、請求項1から5のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記亜鉛化合物は、亜鉛前駆体として酸化亜鉛(zinc oxide、ZnO)、硝酸亜鉛(zinc nitrate、Zn(NO3)2)、酢酸亜鉛(zinc acetate、Zn(CH3CO2)2)、水酸化亜鉛(zinc hydroxide、Zn(OH)2)、硫酸亜鉛(zinc sulfate、ZnSO4)及び塩素酸亜鉛(zinc chlorate、Zn(ClO3)2)からなる群から選択された1種以上である、請求項1から6のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記段階(a)のジカルボン酸の含量は、廃有機亜鉛触媒100重量部基準に0.5から20重量部である、請求項1から7のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記段階(b)の亜鉛化合物の含量は、廃有機亜鉛触媒100重量部基準に0.5から20重量部である、請求項1から8のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記廃有機亜鉛触媒は、亜鉛グルタラート触媒である、請求項1から9のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記段階(a)及び(b)は、それぞれ独立して撹拌混合機、V型混合機、W型混合機、リボン混合機、ドラム混合機またはボールミルを用いて行う、請求項1から10のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 前記方法で再生された触媒は、再生前の触媒活性の50%以上の触媒活性を有する、請求項1から11のいずれか一項に記載の廃有機亜鉛触媒の再生方法。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の方法によって再生された有機亜鉛触媒の存在下で、エポキシド及び二酸化炭素を含む単量体を重合する段階;を含む、ポリアルキレンカーボネート樹脂の製造方法。
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