JP7101695B2 - アゾール誘導体および追加の防食剤を含む、燃料電池および/またはバッテリを備えた電気自動車の冷却システム用クーラント - Google Patents
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Description
可変部Rは、水素またはC1~C10-アルキル基、特にメチルまたはエチルを表し、かつ
可変部Xは、窒素原子またはC-H基を表す]
の縮合イミダゾールおよび縮合1,2,3-トリアゾールである。
可変部Rは、上記の意味を有し、かつ
可変部R’は、水素、C1~C10-アルキル基、特にメチルもしくはエチル、または特にメルカプト基(-SH)を表す]
のベンゾチアゾールである。一般式(III)のアゾール誘導体の一典型例は、2-メルカプトベンゾチアゾールである。
可変部XおよびYは一緒になって、2個の窒素原子か、または1個の窒素原子および1個のC-H基を表す]
の非縮合アゾール誘導体が挙げられ、例えば1H-1,2,4-トリアゾール(X=Y=N)または好ましくはイミダゾール(X=N、Y=C-H)が挙げられる。
R1は、7~21個の炭素原子を有する有機基を表し、特に7~21個、好ましくは9~19個、特に好ましくは11~19個、非常に特に好ましくは13~19個、特に15~19個、殊に17個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R2は、8~22個の炭素原子を有する有機基を表し、特に8~22個、好ましくは10~20個、特に好ましくは12~20個、非常に特に好ましくは14~20個、特に16~20個、殊に18個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R3は、6~10個の炭素原子を有する有機基を表し、特に6~10個、好ましくは7~9個、特に好ましくは8個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
nは、10~60、好ましくは12~50、特に好ましくは15~40、非常に特に好ましくは18~30、特に20~25の正の整数を表し、
pおよびqは、互いに独立して、1~40、好ましくは1~30、特に好ましくは2~25、非常に特に好ましくは3~20、特に5~15の正の整数を表し、
各Xiは、i=1~n、1~pおよび1~qについて、互いに独立して、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-C(CH3)2-O-、-C(CH3)2-CH2-O-、-CH2-CH(C2H5)-O-、-CH(C2H5)-CH2-O-、-CH(CH3)-CH(CH3)-O-、-CH2-CH2-CH2-O-および-CH2-CH2-CH2-CH2-O-からなる群から選択され、好ましくは、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-および-CH(CH3)-CH2-O-からなる群から選択され、特に好ましくは-CH2-CH2-O-である]
の化合物である。
(a)アルキレングリコールまたはその誘導体を10~90重量%と、
(b)水を90~10重量%と、
(c)前記アゾール誘導体を0.005~5重量%、特に0.0075~2.5重量%、殊に0.01~1重量%と、
(d)適宜、少なくとも1種のオルトケイ酸エステルと、
(e)化合物(V)、(VI)および/または(VII)のうちの少なくとも1つを、0.05~5重量%、特に0.1~1重量%、殊に0.2~0.5重量%と
から実質的になる水性クーラント組成物を製造することができる。ここで、全成分の合計は、100重量%である。
(a)アルキレングリコールまたはその誘導体を10~90重量%と、
(b)水を90~10重量%と、
(c)前記アゾール誘導体を0.005~5重量%、特に0.0075~2.5重量%、殊に0.01~1重量%と、
(d)適宜、少なくとも1種のオルトケイ酸エステルと、
(e)化合物(V)、(VI)および/または(VII)のうちの少なくとも1つを、0.05~5重量%、特に0.1~1重量%、殊に0.2~0.5重量%と
から実質的になり、かつ前記不凍液濃縮物をイオン不含の水で希釈することによって得ることができる水性クーラント組成物も、本発明の対象である。ここで、全成分の合計は、100重量%である。
本発明を以下の例において説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
Claims (18)
- 燃料電池および/またはバッテリの冷却システム用の、最大で50μS/cmの導電率を有するクーラント組成物であって、前記クーラント組成物は、
少なくとも1つのアルキレングリコールまたはその誘導体を含み、
窒素および硫黄の群からのヘテロ原子を2または3つ有する1つまたは複数の5員複素環式化合物(アゾール誘導体)をさらに含み、ここで、前記5員複素環式化合物(アゾール誘導体)は、硫黄原子を含まないかまたは最大で1つ含み、かつ芳香族または飽和の6員縮合環を有することができるものとし、かつ
イオン不含の水、好ましくは蒸留水、二回蒸留水または脱イオン水をさらに含む
クーラント組成物において、前記クーラント組成物は、一般式(V)
R1は、11~19個の炭素原子を有する有機基を表し、特に好ましくは11~19個、非常に特に好ましくは13~19個、特に15~19個、殊に17個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R2は、8~22個の炭素原子を有する有機基を表し、特に8~22個、好ましくは10~20個、特に好ましくは12~20個、非常に特に好ましくは14~20個、特に16~20個、殊に18個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R3は、6~10個の炭素原子を有する有機基を表し、特に6~10個、好ましくは7~9個、特に好ましくは8個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
nは、10~60、好ましくは12~50、特に好ましくは15~40、非常に特に好ましくは18~30、特に20~25の正の整数を表し、
pおよびqは、互いに独立して、1~30、特に好ましくは2~25、非常に特に好ましくは3~20、特に5~15の正の整数を表し、
各Xiは、i=1~n、1~pおよび1~qについて、互いに独立して、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-及び-CH(CH3)-CH2-O-からなる群から選択され、特に好ましくは-CH2-CH2-O-である]
の化合物のうちの少なくとも1つをさらに含むことを特徴とする、クーラント組成物。 - 式(V)の化合物が少なくとも1つ存在することを特徴とする、請求項1記載のクーラント組成物。
- 前記式(V)中の構造要素R1-COO-は、ドデカン酸(ラウリン酸)、トリデカン酸、テトラデカン酸(ミリスチン酸)、ペンタデカン酸、パルミチン酸(ヘキサデカン酸)、パルミトレイン酸[(9Z)-ヘキサデカ-9-エン酸]、マルガリン酸(ヘプタデカン酸)、ステアリン酸(オクタデカン酸)、オレイン酸[(9Z)-オクタデカ-9-エン酸]、エライジン酸[(9E)-オクタデカ-9-エン酸]、リノール酸[(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエン酸]、リノレン酸[(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエン酸]、エレオステアリン酸[(9Z,11E,13E)-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸]、リシノール酸((R)-12-ヒドロキシ-(Z)-オクタデカ-9-エン酸)、イソリシノール酸[(S)-9-ヒドロキシ-(Z)-オクタデカ-12-エン酸]、ノナデカン酸及びアラキン酸(エイコサン酸)からなる群から選択される酸から誘導されていることを特徴とする、請求項1記載のクーラント組成物。
- 前記構造要素R1-COO-は、アマニ油、ヤシ油、パーム核油、パーム油、大豆油、落花生油、カカオバター、シアバター、綿実油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、菜種油またはヒマシ油の後処理に由来する脂肪酸混合物に由来することを特徴とする、請求項3記載のクーラント組成物。
- 式(VI)中の前記構造要素R2-O-は、オクチルアルコール(カプリルアルコール)、ノニルアルコール(ペラルゴニルアルコール)、デシルアルコール(カプリンアルコール)、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール(ラウリルアルコール)、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール(ミリスチルアルコール)、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール(セチルアルコール、パルミチルアルコール)、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール(ステアリルアルコール)、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコール、リノレノイルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール(アラキルアルコール)またはそれらの混合物からなる群から選択されるアルコールから誘導されていることを特徴とする、請求項1記載のクーラント組成物。
- 式(VI)中の前記構造要素R2-O-は、2-エチルヘキサノール、2-プロピルヘプタノール、トリデカノール異性体混合物およびヘプタデカノール異性体混合物からなる群から選択されるアルコールから誘導されていることを特徴とする、請求項1記載のクーラント組成物。
- 式(VI)中の前記構造要素R2-O-は、アルコキシル化ヒマシ油、好ましくは水添アルコキシル化ヒマシ油から誘導されていることを特徴とする、請求項1記載のクーラント組成物。
- 式(VII)中の前記構造要素R3-N<は、n-ヘキシルアミン、2-メチルペンチルアミン、n-ヘプチルアミン、2-ヘプチルアミン、イソヘプチルアミン、1-メチルヘキシルアミン、n-オクチルアミン、2-エチルヘキシルアミン、2-アミノオクタン、6-メチル-2-ヘプチルアミン、n-ノニルアミン、イソノニルアミン、n-デシルアミンおよび2-プロピルヘプチルアミンならびにそれらの混合物からなる群から選択されるアミンから誘導されていることを特徴とする、請求項1記載のクーラント組成物。
- Xiは、-CH2-CH2-O-を表すことを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載のクーラント組成物。
- 式(V)および(VI)中のnは18~60を表し、かつ式(VII)中のpおよびqは1を表すことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載のクーラント組成物。
- アゾール誘導体として、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、トルトリアゾールおよび/または水素化トルトリアゾールを含む、請求項1から10までのいずれか1項記載のクーラント組成物。
- オルトケイ酸エステルを、すぐに使用できる水性クーラント組成物中のケイ素含分が2~2000重量ppmとなる量でさらに含む、請求項1から11までのいずれか1項記載のクーラント組成物。
- 最大で50μS/cmの導電率を有するクーラント組成物であって、前記クーラント組成物は、以下:
(a)アルキレングリコールまたはその誘導体を10~90重量%と、
(b)水を90~10重量%と、
(c)前記アゾール誘導体を0.005~5重量%、特に0.0075~2.5重量%、殊に0.01~1重量%と、
(d)適宜、オルトケイ酸エステルと、
(e)前記化合物(V)、(VI)および/または(VII)のうちの少なくとも1つを、0.05~5重量%、特に0.1~1重量%、殊に0.2~0.5重量%と
から実質的になり、ここで、全成分の合計は100重量%であるものとする、請求項1から12までのいずれか1項記載のクーラント組成物。 - 最大で30μS/cmの導電率を有する、請求項1から13までのいずれか1項記載のクーラント組成物。
- 最大で50μS/cmの導電率を有するクーラント組成物の製造方法において、少なくとも1つの不凍液濃縮物と、イオン不含の水、好ましくは蒸留水、二回蒸留水または脱イオン水とを混合し、ここで、前記不凍液濃縮物は、
少なくとも1つのアルキレングリコールまたはその誘導体を含み、
窒素および硫黄の群からのヘテロ原子を2または3つ有する1つまたは複数の5員複素環式化合物(アゾール誘導体)をさらに含み、ここで、前記5員複素環式化合物(アゾール誘導体)は、硫黄原子を含まないかまたは最大で1つ含み、かつ芳香族または飽和の6員縮合環を有することができるものとし、かつ
一般式(V)
R1は、11~19個の炭素原子を有する有機基を表し、特に好ましくは11~19個、非常に特に好ましくは13~19個、特に15~19個、殊に17個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R2は、8~22個の炭素原子を有する有機基を表し、特に8~22個、好ましくは10~20個、特に好ましくは12~20個、非常に特に好ましくは14~20個、特に16~20個、殊に18個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R3は、6~10個の炭素原子を有する有機基を表し、特に6~10個、好ましくは7~9個、特に好ましくは8個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
nは、10~60、好ましくは12~50、特に好ましくは15~40、非常に特に好ましくは18~30、特に20~25の正の整数を表し、
pおよびqは、互いに独立して、1~30、特に好ましくは2~25、非常に特に好ましくは3~20、特に5~15の正の整数を表し、
各Xiは、i=1~n、1~pおよび1~qについて、互いに独立して、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-及び-CH(CH3)-CH2-O-からなる群から選択され、特に好ましくは-CH2-CH2-O-である]
の化合物のうちの少なくとも1つをさらに含む、方法。 - 燃料電池および/またはバッテリにおいて最大で50μS/cmの導電率を有するクーラント組成物を使用する際に非鉄金属の腐食を低減するための方法であって、ここで、前記クーラント組成物は、
少なくとも1つの不凍液濃縮物を含み、かつ
イオン不含の水、好ましくは蒸留水、二回蒸留水または脱イオン水をさらに含み、
ここで、前記不凍液濃縮物は、
少なくとも1つのアルキレングリコールまたはその誘導体を含み、
窒素および硫黄の群からのヘテロ原子を2または3つ有する1つまたは複数の5員複素環式化合物(アゾール誘導体)をさらに含み、ここで、前記5員複素環式化合物(アゾール誘導体)は、硫黄原子を含まないかまたは最大で1つ含み、かつ芳香族または飽和の6員縮合環を有することができるものとする方法において、前記クーラント組成物は、一般式(V)
R1は、11~19個の炭素原子を有する有機基を表し、特に好ましくは11~19個、非常に特に好ましくは13~19個、特に15~19個、殊に17個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R2は、8~22個の炭素原子を有する有機基を表し、特に8~22個、好ましくは10~20個、特に好ましくは12~20個、非常に特に好ましくは14~20個、特に16~20個、殊に18個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R3は、6~10個の炭素原子を有する有機基を表し、特に6~10個、好ましくは7~9個、特に好ましくは8個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
nは、10~60、好ましくは12~50、特に好ましくは15~40、非常に特に好ましくは18~30、特に20~25の正の整数を表し、
pおよびqは、互いに独立して、1~30、特に好ましくは2~25、非常に特に好ましくは3~20、特に5~15の正の整数を表し、
各Xiは、i=1~n、1~pおよび1~qについて、互いに独立して、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-及び-CH(CH3)-CH2-O-からなる群から選択され、特に好ましくは-CH2-CH2-O-である]
の化合物のうちの少なくとも1つをさらに含むことを特徴とする、方法。 - 請求項15記載の方法において使用するための不凍液濃縮物であって、前記不凍液濃縮物は、
少なくとも1つのアルキレングリコールまたはその誘導体を含み、
窒素および硫黄の群からのヘテロ原子を2または3つ有する1つまたは複数の5員複素環式化合物(アゾール誘導体)をさらに含み、ここで、前記5員複素環式化合物(アゾール誘導体)は、硫黄原子を含まないかまたは最大で1つ含み、かつ芳香族または飽和の6員縮合環を有することができるものとし、かつ
一般式(V)
R1は、11~19個の炭素原子を有する有機基を表し、特に好ましくは11~19個、非常に特に好ましくは13~19個、特に15~19個、殊に17個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R2は、8~22個の炭素原子を有する有機基を表し、特に8~22個、好ましくは10~20個、特に好ましくは12~20個、非常に特に好ましくは14~20個、特に16~20個、殊に18個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
R3は、6~10個の炭素原子を有する有機基を表し、特に6~10個、好ましくは7~9個、特に好ましくは8個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、
nは、10~60、好ましくは12~50、特に好ましくは15~40、非常に特に好ましくは18~30、特に20~25の正の整数を表し、
pおよびqは、互いに独立して、1~30、特に好ましくは2~25、非常に特に好ましくは3~20、特に5~15の正の整数を表し、
各Xiは、i=1~n、1~pおよび1~qについて、互いに独立して、-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-及び-CH(CH3)-CH2-O-からなる群から選択され、特に好ましくは-CH2-CH2-O-である]
の化合物のうちの少なくとも1つをさらに含む、不凍液濃縮物。 - 燃料電池および/またはバッテリの冷却システム用の、アルキレングリコールまたはその誘導体をベースとする不凍液濃縮物を製造するための、特に自動車における、特に好ましくは乗用車および商用車における燃料電池および/またはバッテリの冷却システム用の、アルキレングリコールまたはその誘導体をベースとする不凍液濃縮物を製造するための、請求項1から17までのいずれか1項に規定された化合物(V)、(VI)および/または(VII)のうちの少なくとも1つの使用。
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