KR20230070529A - 아졸 유도체 및 추가의 부식 보호제를 함유하는 연료 전지 및/또는 배터리를 갖는 전기 자동차에서의 냉각 시스템용 냉각제 - Google Patents
아졸 유도체 및 추가의 부식 보호제를 함유하는 연료 전지 및/또는 배터리를 갖는 전기 자동차에서의 냉각 시스템용 냉각제 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 기재로 하는, 연료 전지 및/또는 배터리를 갖는 전기 자동차에서의, 바람직하게는 자동차에서의, 특히 바람직하게는 승용차 및 상용차 (소위, 소형 및 중형 차량) 에서의 냉각 시스템용 냉각제에 관한 것이며, 이것은 향상된 부식 보호를 위해 특정한 아졸 유도체, 뿐만 아니라, 추가의 부식 억제제를 함유한다.
Description
본 발명은 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 기재로 하는, 연료 전지 및/또는 배터리를 갖는 전기 자동차에서의, 바람직하게는 자동차에서의, 특히 바람직하게는 승용차 및 상용차 (소형 및 중형 차량으로 알려짐) 에서의 냉각 시스템용 냉각제에 관한 것이며, 이것은 향상된 부식 보호를 위해 특정한 아졸 유도체 이외에, 추가의 부식 억제제를 함유한다.
특히 자동차에서의 이동 용도를 위한 연료 전지 및/또는 배터리는 약 -40 ℃ 까지의 낮은 외부 온도에서 조차도 작동할 수 있어야 한다. 그러므로, 동결-보호된 냉각제 회로가 필수적이다.
내연 기관에서 사용되는 통상적인 냉각기 보호 조성물의 사용은, 냉각 채널의 완전한 전기 절연이 없는 연료 전지 및/또는 배터리의 경우에는 가능하지 않을 것이며, 그 이유는, 이들 조성물은 연료 전지 또는 배터리의 기능에 악영향을 미치는, 그 안에 부식 억제제로서 포함되는 염 및 이온화 가능한 화합물로 인해, 비바람직하게 높은 전기 전도도를 갖기 때문이다.
DE-A 198 02 490 (1) 은 -40 ℃ 미만의 유동점을 갖는 파라핀계 이성질체 혼합물이 냉각제로서 사용되는 동결-보호된 냉각 회로를 갖는 연료 전지를 기재하고 있다. 그러나, 이러한 냉각제의 가연성은 불리하다.
EP-A 1 009 050 (2) 는 공기를 냉각 매체로서 사용하는 자동차용 연료 전지 시스템을 기재하고 있다. 그러나, 이것은 공기가, 알려진 바와 같이, 액체 냉각 매체보다 열등한 열 전도체라는 단점을 가진다.
WO 00/17951 (3) 은 첨가제가 없는, 1:1 비율의 순수한 모노에틸렌 글리콜/물 혼합물이 냉각제로서 사용되는 연료 전지용 냉각 시스템을 기재하고 있다. 부식 억제제의 결여로 인해, 냉각 시스템에 존재하는 물질에 대한 부식 보호가 전혀 존재하지 않기 때문에, 냉각 회로는 냉각제의 순도를 유지하고, 장기간에 걸쳐 낮은 특정한 전도도를 보장하기 위해서 이온-교환 장치를 포함하며, 그 결과, 단락 및 부식이 방지된다. 적합한 이온 교환제로서는, 강 알칼리성 히드록실 유형의 것과 같은 음이온성 수지, 및 술폰산기를 기재로 하는 것과 같은 양이온성 수지, 및 또한 활성탄 필터와 같은 다른 여과 장치가 언급된다.
자동차용 연료 전지, 특히 전자-전도성 전해질 막을 갖는 연료 전지 ("PEM 연료 전지", "중합체 전해질 막 연료 전지") 의 구조 및 기능은 상기 (3) 에서 예시로서 기재되어 있으며, 냉각 회로 (냉각기) 에서의 바람직한 금속 성분으로서 알루미늄이 바람직하다.
WO 02/101848 A2 는 특정한 아졸 유도체를 포함하는, 연료 전지 구동 장치에서의 냉각 시스템용 부동액 조성물 및 이의 농축물을 기재하고 있다.
부동액 조성물은 알루미늄 샘플에 대해 양호한 부식 보호를 나타내지만, 철 및 비(非)-철 금속의 부식에 대한 현대의 요건을 더 이상 충족시키지 못한다.
DE-A 100 63 951 (4) 는 부식 억제제로서 오르토-규산 에스테르를 포함하는, 연료 전지 구동 장치에서의 냉각 시스템용 냉각제를 기재하고 있다.
US 2012/0064426 A1 은 이온 교환제를 포함하는 연료 전지용 냉각제를 개시하고 있으며, 상기 냉각제는 부동액 성분으로서 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜, 및 알루미늄 부식에 대한 억제제, 예를 들어, 특히, 아졸, 및 또한 표면 활성제로서 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르를 포함한다.
알루미늄 부식 이외에, 추가의 부식은 조사하고 있지 않으며, 사용되는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르는 표면 활성제로서 독점적으로 활용된다.
연료 전지 구동 장치에서의 냉각 시스템의 주된 문제점은, 통상적인 냉각제에 비해, 연료 전지 및 이것에 연결된 배터리의 안전하고 오작동이 없는 기능을 보장하고, 단락 및 부식을 장기간에 걸쳐 방지하기 위해서, 냉각제의 낮은 전기 전도도를 유지하는 것이다.
US 3931029 는 부동액 성분으로서 에틸렌 글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 및 항-발포제로서 알콕시화된 고급 지방산 또는 지방 아민, 및 또한 추가의 억제제로서 무기 화합물을 포함하는 부동액 조성물을 개시하고 있다.
이들 조성물에서의 이들 무기 화합물은 바람직하게는 알칼리 금속염 또는 암모늄염으로서 사용되므로, 조성물은 상당한 비율의 이온성 성분을 포함하며, 따라서 이들 조성물은 이들의 고유의 전도도 때문에, 연료 전지에서 사용하기에 적합하지 않다.
WO 2014/029654 A1 은 부동액 성분으로서 글리콜 및 폴리알킬렌 글리콜, 및 계면활성제 성분으로서 알킬아민 에톡시레이트 이외에, 추가의 첨가제를 함유할 수 있는 부식 보호 제제를 개시하고 있다. 이러한 첨가제를 선택할 때, 전도도에 아무런 주의를 기울이고 있지 않으며, 음이온성 및 양이온성 계면활성제가 또한 pH 를 조절하기 위한 붕사, 및 이들의 염의 형태의 카르복실산과 개시되어 있다.
따라서, 이들 조성물은 또한 상당한 비율의 이온성 성분을 포함하며, 이들의 고유의 전도도 때문에, 연료 전지에서 사용하기에 적합하지 않다.
냉각제로서 물로 희석 후에 농축물로서 사용될 수 있고, 하나 이상의 유화제 및 하나 이상의 유기 소수성화제를 포함하는 조성물이 기재되어 있는 US 4704220 에도 동일하게 적용된다. 유기 소수성화제는 염-형성 기를 가지며, 유화제는 또한 음이온성 또는 양이온성 화합물일 수 있다. 무기 화합물은 실시예에서 조성물과 혼합되는 물에 목표로 하는 방식으로 첨가된다.
따라서, 이들 조성물은 또한 상당한 비율의 이온성 성분을 포함하며, 이들의 고유의 전도도 때문에, 연료 전지에서 사용하기에 적합하지 않다.
본 발명의 목적은, WO 02/101848 A2 로부터 공지된 부동액 조성물을 알루미늄 이외의 금속에 대해서 보다 부식-안정적이게 하는 것이었다.
알킬렌 글리콜/물을 기재로 하는 냉각 시스템에서의 낮은 전기 전도도의 지속은, 심지어 및 특히 이것이 상기 (3) 에서와 같이, 통합된 이온 교환제를 포함할 때, 소량의 아졸 유도체의 첨가에 의해 현저하게 연장될 수 있다는 것이 이제 밝혀졌다. WO 02/101848 A2 에 기재된 부식에 대한 알루미늄 및 알루미늄-함유 합금의 양호한 보호는 또한, 화합물 (V), (VI) 및/또는 (VII) 의 본 발명에 따른 사용에 의해서, 다른 금속, 특히 철 물질, 철-함유 합금 및 비철 금속, 이들 중에서 특히 구리 및 청동에 대해 제공된다. 이것은 실제로는, 연료 전지에 대한 2 개의 냉각제 변화 사이의 시간 간격이 더욱 확장될 수 있다는 이점을 포함하며, 이것은 자동차 분야에서 특히 흥미롭다.
따라서, 본 출원인은 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 기재로 하는, 50 μS/㎝ 이하의 전도도를 갖는 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물을 생성하는, 연료 전지 및/또는 배터리에서의 냉각 시스템용 부동액 농축물을 발견하였으며, 이는 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 2 또는 3 개의 헤테로원자를 가지며, 황 원자를 포함하지 않거나 또는 최대 1 개를 포함하고, 방향족 또는 포화 6-원 융합 고리를 가질 수 있는 하나 이상의 5-원 헤테로시클릭 화합물 (아졸 유도체) 을 포함하고, 추가로 화합물 (V), (VI) 및/또는 (VII) 중 하나 이상을 포함한다. 본원에서는, 총 0.05 내지 5 중량%, 특히 0.075 내지 2.5 중량%, 특히 0.1 내지 1 중량% 의 상기 언급한 아졸 유도체를 포함하는 부동액 농축물이 바람직하다. 본원에서는, 총 0.05 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 1 중량%, 특히 0.2 내지 0.5 중량% 의, 상기 화합물 (V), (VI) 및/또는 (VII) 중 하나 이상을 포함하는 부동액 조성물이 바람직하다.
이들 5-원 헤테로시클릭 화합물 (아졸 유도체) 은 통상적으로 헤테로원자로서, 2 개의 N 원자를 함유하고 S 원자를 함유하지 않거나, 3 개의 N 원자를 함유하고 S 원자를 함유하지 않거나, 또는 1 개의 N 원자 및 1 개의 S 원자를 함유한다.
특정한 아졸 유도체의 바람직한 군은 하기 일반식의 고리화된 이미다졸 및 고리화된 1,2,3-트리아졸이다:
(식 중,
변수 R 은 수소 또는 C1-C10-알킬 라디칼, 특히 메틸 또는 에틸이고,
변수 X 는 질소 원자 또는 C-H 기이다).
일반식 (I) 의 아졸 유도체의 전형적인 및 바람직한 예는 벤즈이미다졸 (X = C-H, R = H), 벤조트리아졸 (X = N, R = H) 및 톨루트리아졸 (톨릴트리아졸) (X = N, R = CH3) 이다. 일반식 (II) 의 아졸 유도체의 전형적인 예는 수소화된 1,2,3-톨루트리아졸 (톨릴트리아졸) (X = N, R = CH3) 이다.
특정한 아졸 유도체의 또다른 바람직한 군은 하기 일반식 (III) 의 벤조티아졸이다:
[식 중,
변수 R 은 상기에서 정의한 바와 같으며,
변수 R' 는 수소, C1-C10-알킬 라디칼, 특히 메틸 또는 에틸, 또는 특히 메르캅토기 (-SH) 이다].
일반식 (III) 의 아졸 유도체의 전형적인 예는 2-메르캅토벤조티아졸이다.
또다른 적합한 아졸 유도체는 하기 일반식 (IV) 의 비-고리화된 아졸 유도체이다:
[식 중,
변수 X 및 Y 는 함께 2 개의 질소 원자 또는 1 개의 질소 원자 및 C-H 기, 예를 들어 1H-1,2,4-트리아졸 (X = Y = N) 또는 바람직하게는 이미다졸 (X = N, Y = C-H) 이다].
본 발명의 목적을 위해, 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 톨루트리아졸, 수소화된 톨루트리아졸 또는 이의 혼합물, 특히 벤조트리아졸 또는 톨루트리아졸이, 아졸 유도체로서 매우 특히 바람직하다.
상기 언급한 아졸 유도체는 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 통상적인 방법으로 제조할 수 있다. 마찬가지로, 수소화된 톨루트리아졸과 같은 수소화된 벤조트리아졸은 DE-A 1 948 794 (5) 에 기재된 바와 같이 수득 가능하며, 또한 상업적으로 입수 가능하다.
상기 언급한 아졸 유도체 이외에, 본 발명의 부동액 농축물은 바람직하게는 상기 (4) 에서 기술한 바와 같은 오르토-규산 에스테르를 추가로 포함한다. 이러한 오르토-규산 에스테르의 전형적인 예는 테트라알콕시실란, 바람직하게는 테트라메톡시실란 및 테트라에톡시실란, 및 알콕시알킬실란, 바람직하게는 트리에톡시메틸실란, 디에톡시디메틸실란, 에톡시트리메틸실란, 트리메톡시메틸실란, 디메톡시디메틸실란 및 메톡시트리메틸실란이다. 테트라알콕시실란, 특히 바람직하게는 테트라메톡시실란 및 테트라에톡시실란이 바람직하며, 테트라에톡시실란이 매우 특히 바람직하다. 본원에서는, 부동액 농축물, 특히 총 함량 0.05 내지 5 중량% 의 상기 언급한 아졸 유도체를 갖는 것이 바람직하며, 이로부터 2 내지 2000 중량ppm 의 규소, 특히 25 내지 500 중량ppm 의 규소의 규소 함량을 갖는, 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물이 수득된다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 부동액 조성물 및 부동액 농축물은 하기 화학식 (V) 의 화합물, 화학식 (VI) 의 화합물, 화학식 (VII) 의 화합물 및 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
이들은 하기 일반식 (V):
하기 일반식 (VI):
및 또한 하기 일반식 (VII):
[식 중,
R1 은 7 내지 21 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 특히 7 내지 21 개의 탄소 원자, 바람직하게는 9 내지 19 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 11 내지 19 개의 탄소 원자, 매우 특히 바람직하게는 13 내지 19 개의 탄소 원자, 특히 15 내지 19 개의 탄소 원자, 및 특히 17 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,
R2 는 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 특히 8 내지 22 개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 12 내지 20 개의 탄소 원자, 매우 특히 바람직하게는 14 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 16 내지 20 개의 탄소 원자, 및 특히 18 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,
R3 은 6 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 특히 6 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 7 내지 9 개의 탄소 원자, 및 특히 바람직하게는 8 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,
n 은 10 내지 60, 바람직하게는 12 내지 50, 특히 바람직하게는 15 내지 40, 매우 특히 바람직하게는 18 내지 30, 및 특히 20 내지 25 의 양의 정수이고,
p 및 q 는 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 40, 바람직하게는 1 내지 30, 특히 바람직하게는 2 내지 25, 매우 특히 바람직하게는 3 내지 20, 및 특히 5 내지 15 의 양의 정수이고,
각각의 Xi (i = 1 내지 n, 1 내지 p, 및 1 내지 q 이다) 는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O-, -CH(CH3)-CH(CH3)-O-, -CH2-CH2-CH2-O- 및 -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고, 바람직하게는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O- 로 이루어진 군에서 선택되며, 특히 바람직하게는 -CH2-CH2-O- 이다]
의 화합물이다.
화학식 (V), (VI) 및 (VII) 의 화합물은 통상적으로, 반응 조건에 의존하는 생성물 조성물의 분포를 갖는 반응 혼합물인 것을 인지해야 한다. 따라서, 사슬 -[-Xi-]- 의 길이는 통계적 평균에 대한 분포를 따르므로, n, p 및 q 에 대한 값은 통계적 평균에 대해 분포될 수 있다. 따라서, 화학식 (V), (VI) 또는 (VII) 의 각각의 개별 화합물에 대한 n, p 및 q 에 대한 값은 양의 정수이지만, 반응 혼합물에 대해서는, 통계적 평균으로 또한 비-정수 값을 가질 수 있다.
이들 중에서, 화학식 (V) 및 (VII) 의 화합물이 바람직하며, 화학식 (VII) 의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 화학식 (V) 에서의 구조 요소 R1-COO- 는 지방산 또는 이의 혼합물로부터, 바람직하게는 2-에틸헥산산, 옥탄산 (카프릴산), 펠라르곤산 (노난산), 2-프로필헵탄산, 데칸산 (카프르산), 운데칸산, 도데칸산 (라우르산), 트리데칸산, 테트라데칸산 (미리스트산), 펜타데칸산, 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 마가린산 (헵타데칸산), 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산], 엘라이드산 [(9E)-옥타데크-9-엔산], 리놀레산 [(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔산], 리놀렌산 [(9Z,12Z,15Z)-옥타데카-9,12,15-트리엔산], 엘레오스테아르산 [(9Z,11E,13E)-옥타데카-9,11,13-트리엔산], 리시놀레산 ((R)-12-히드록시-(Z)-옥타데크-9-엔산), 이소리시놀레산 [(S)-9-히드록시-(Z)-옥타데크-12-엔산], 노나데칸산, 아라키드산 (에이코산산), 베헨산 (도코산산) 및 에루크산 [(13Z)-도코스-13-엔산] 으로부터 유도된다.
이들 중에서, 화학식 (V) 에서의 구조 요소 R1-COO- 는 바람직하게는 데칸산 (카프르산), 도데칸산 (라우르산), 테트라데칸산 (미리스트산), 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산] 또는 아라키드산 (에이코산산) 으로부터, 특히 바람직하게는 테트라데칸산 (미리스트산), 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산], 리시놀레산 ((R)-12-히드록시-(Z)-옥타데크-9-엔산), 이소리시놀레산 [(S)-9-히드록시-(Z)-옥타데크-12-엔산] 또는 아라키드산 (에이코산산) 으로부터, 매우 특히 바람직하게는 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산] 또는 아라키드산 (에이코산산) 으로부터, 및 특히 스테아르산 (옥타데칸산) 으로부터 유도된다.
이의 20-배, 40-배 및 60-배 에톡시화된 알콕시레이트가 특히 언급될 수 있다.
또다른 바람직한 구현예에 있어서, 특히 바람직하게는 아마인유, 코코넛 오일, 팜 커널 오일, 팜유, 두유, 땅콩유, 코코아 버터, 시어 버터, 면실유, 옥수수유, 해바라기유, 유채씨유 또는 피마자유로부터, 매우 특히 바람직하게는 아마인유, 팜유, 두유, 땅콩유, 코코아 버터, 시어 버터, 면실유, 옥수수유, 해바라기유, 유채씨유 또는 피마자유로부터의 천연, 식물성 또는 동물성 지방 및 오일의 후처리로부터 공업적으로 수득 가능한 지방산 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
또한, 포화 및 불포화 지방산의 혼합물이 사용될 수 있다.
화합물 (V) 는, 예를 들어 공지의 조건하에서의 에스테르화 또는 트랜스에스테르화에서, 화학식 (V) 에서의 구조 요소 R1-COO- 를 갖는 각각의 산 또는 에스테르, 바람직하게는 C1-C4-알킬 에스테르 또는 글리세리드와 각각의 알코올 HO-[-Xi-]n-H 의 반응에 의해 수득 가능하다.
그러나, 각각의 산 R1-COOH 또는 이의 염은 바람직하게는 염기성 조건하에서, 바람직하게는 알킬렌 옥사이드와 원하는 평균 통계적 알콕시화도로 반응한다. 이것은, 구조 단위 Xi 가 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로부터, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드로부터 유도되는 경우에, 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, 화합물 (V) 는 부식, 특히 비철 금속 부식을 감소시킬 뿐만 아니라, 본 발명의 냉각제 조성물에서의 다른 작업, 예를 들어 발포 형성 감소 (항-발포제, 소포제) 를 수행할 수 있다. 화합물 (V) 중에서, 발포 형성 및 부식, 특히 비철 금속 부식을 모두 감소시키는 것이 바람직하며, 발포 형성에 유의하게 영향을 미치지 않지만, 부식, 특히 비철 금속 부식을 감소시키는 것이 특히 바람직하다.
화학식 (VI) 의 화합물에 있어서, 바람직하게는 구조 요소 R2-O- 는, 바람직하게는 지방산 및 에스테르의 수소화에 의해, 특히 바람직하게는 상기에서 언급한 지방산의 수소화에 의해 수득 가능한 지방 알코올로부터 유도된다. 특정한 구현예에 있어서, 따라서 라디칼 R2 는 R1-CH2- 라디칼이다. 또한, 지방산에 대해 상기에서 언급한 것은 지방 알코올에도 유사하게 적용된다.
바람직한 구현예에 있어서, 지방 알코올은 옥틸 알코올 (카프릴 알코올), 노닐 알코올 (펠라르고닐 알코올), 데실 알코올 (카프르 알코올), 운데실 알코올, 도데실 알코올 (라우릴 알코올), 트리데실 알코올, 테트라데실 알코올 (미리스틸 알코올), 펜타데실 알코올, 헥사데실 알코올 (세틸 알코올, 팔미틸 알코올), 헵타데실 알코올, 옥타데실 알코올 (스테아릴 알코올), 올레일 알코올, 엘라이딜 알코올, 리놀레일 알코올, 리놀레노일 알코올, 노나데실 알코올, 에이코실 알코올 (아라킬 알코올) 또는 이의 혼합물이다.
바람직한 구현예에 있어서, 화학식 (VI) 의 화합물은 알콕시화된 피마자유, 특히 바람직하게는 수소화된 알콕시화된 피마자유, 매우 특히 바람직하게는 에톡시화된, 프로폭시화된 및/또는 부톡시화된 피마자유, 특히 에톡시화된 피마자유이다.
구조 요소 R2-O- 를 갖는 알코올의 또다른 예는 n-옥탄올, 2-에틸헥산올, 2-프로필헵탄올, 트리데칸올 이성질체 혼합물 및 헵타데칸올 이성질체 혼합물이다.
이의 20-배 및 40-배 에톡시화된 알콕시레이트가 특히 언급될 수 있다.
모 알코올 R2-OH 로서의 트리데칸올 이성질체 혼합물은 13 개의 탄소 원자를 갖는 알코올의 혼합물, 특히 바람직하게는 4 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소를 주로 포함하는 올레핀 혼합물의 올리고머화에 의해 수득 가능한, C12-올레핀 혼합물로부터 하이드로포르밀화에 의해 수득 가능한 혼합물이다.
통계적 평균으로, 이러한 올레핀 혼합물은 11 내지 13 개의 탄소 원자, 바람직하게는 11.1 내지 12.9 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 11.2 내지 12.8 개의 탄소 원자, 매우 특히 바람직하게는 11.5 내지 12.5 개의 탄소 원자, 및 특히 11.8 내지 12.2 개의 탄소 원자를 가진다.
매우 특히 바람직한 구현예에 있어서, 이러한 알코올 R1-OH 는, ISO 지수로서 측정되는, 2.8 내지 3.7 의 평균 분지화도를 가진다.
특히, 이러한 알코올 R2-OH 는 WO 00/02978 또는 WO 00/50543 에 기재된 바와 같은 방법에 의해 수득된다.
모 알코올 R2-OH 로서의 헵타데칸올 이성질체 혼합물은 17 개의 탄소 원자를 갖는 알코올의 혼합물, 특히 바람직하게는 4 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소를 주로 포함하는 올레핀 혼합물의 올리고머화에 의해 수득 가능한, C16-올레핀 혼합물의 하이드로포르밀화에 의해 수득 가능한 혼합물이다.
통계적 평균으로, 이러한 올레핀 혼합물은 15 내지 17 개의 탄소 원자, 바람직하게는 15.1 내지 16.9 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 15.2 내지 16.8 개의 탄소 원자, 매우 특히 바람직하게는 15.5 내지 16.5 개의 탄소 원자, 및 특히 15.8 내지 16.2 개의 탄소 원자를 가진다.
매우 특히 바람직한 구현예에 있어서, 이러한 알코올 R1-OH 는, ISO 지수로서 측정되는, 2.8 내지 3.7 의 평균 분지화도를 가진다.
특히, 이러한 알코올 R1-OH 는, 본원에서 참고로 인용되는 WO 2009/124979 A1, 특히 제 5 면, 제 4 행 내지 제 16 면, 제 29 행, 및 또한 제 19 면, 제 19 행 내지 제 21 면, 제 25 행의 실시예에 기재된 바와 같은 방법에 의해 수득된다.
특히 유리한 사용 특성을 갖는 C17-알코올 혼합물은 이러한 바람직한 방법에 의해, 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 올레핀의 전이 금속-촉매화된 올리고머화의 생성물로서 제조될 수 있다. 여기에서, C16-올레핀 혼합물은 먼저 올레핀 올리고머화의 생성물로부터 증류에 의해 단리되고, 이어서 하이드로포르밀화된 이러한 C16-올레핀 혼합물 만이 단리된다. 이는, 특히 유리한 사용 특성을 갖는 보다 고도로 분지화된 C17-알코올 혼합물을 제공하는 것을 가능하게 한다.
화합물 (VI) 은 바람직하게는 상응하는 알코올 R2-OH 와 알킬렌 옥사이드를, 원하는 평균 통계적 알콕시화도로, 바람직하게는 염기성 조건하에서 반응시킴으로써 수득 가능하다. 이것은, 구조 단위 Xi 가 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로부터, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드로부터 유도되는 경우에, 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, 화합물 (VI) 은 부식, 특히 비철 금속 부식을 감소시킬 뿐만 아니라, 본 발명의 냉각제 조성물에서의 다른 작업, 예를 들어 발포 형성 감소 (항-발포제, 소포제) 를 수행할 수 있다. 화합물 (VI) 중에서, 발포 형성 및 또한 부식, 특히 비철 금속 부식을 모두 감소시키는 것이 바람직하며, 발포 형성에 유의하게 영향을 미치지 않지만, 부식, 특히 비철 금속 부식을 감소시키는 것이 특히 바람직하다.
화학식 (VII) 의 화합물에 있어서, 바람직하게는 구조 요소 R3-N< 은, 바람직하게는 지방산 및 에스테르의 수소화 및 아미노화에 의해, 특히 바람직하게는 상기에서 언급한 지방산의 수소화 및 아미노화에 의해, 또는 상기에서 언급한 지방 알코올의 아미노화에 의해 수득 가능한 지방 아민으로부터 유도된다. 또한, 지방 알코올에 대해 언급한 것은 지방 아민에도 유사하게 적용된다.
라디칼 R3 으로서는, 알케닐 라디칼보다 알킬 라디칼이 바람직하다.
바람직한 구현예에 있어서, 지방 아민은 n-헥실아민, 2-메틸펜틸아민, n-헵틸아민, 2-헵틸아민, 이소헵틸아민, 1-메틸헥실아민, n-옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 2-아미노옥탄, 6-메틸-2-헵틸아민, n-노닐아민, 이소노닐아민, n-데실아민 및 2-프로필헵틸아민 또는 이의 혼합물이다.
n-헥실아민, n-옥틸아민, 2-에틸헥실아민 및 n-데실아민이 특히 바람직하며, n-옥틸아민 및 2-에틸헥실아민, 특히 n-옥틸아민이 특히 바람직하다.
2-배, 8-배, 20-배 및 40-배 에톡시화된 n-옥틸아민 및 또한 8-배, 20-배 및 40-배 에톡시화된 n-헥실아민이 특히 언급된다.
화학식 (VII) 의 알콕시화된 아민에 있어서, 알콕시화도는 합계 (p + q), 즉, 아민 분자 당 알콕시화 단위의 평균 총 수를 나타낸다.
화합물 (VII) 은 바람직하게는 상응하는 아민 R3-NH2 와 알킬렌 옥사이드를, 원하는 평균 통계적 알콕시화도로, 바람직하게는 염기성 조건하에서 반응시킴으로써 수득 가능하다. 이것은, 구조 단위 Xi 가 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로부터, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드로부터 유도되는 경우에, 특히 바람직하다.
화학식 (V) 내지 (VII) 의 화합물, 바람직하게는 화학식 (V) 및 (VII) 의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 (VII) 의 화합물은 연료 전지에서의 냉각제 조성물의 사용에서 비철 금속 부식을 감소시키는데 특히 적합하며, 따라서 본 발명에 따른 방법에서 냉각제 조성물에 첨가된다.
50 μS/㎝ 이하, 바람직하게는 40 μS/㎝ 이하, 특히 바람직하게는 30 μS/㎝ 이하, 및 특히 20 μS/㎝ 이하의 전도도를 가지며, 본질적으로
(a) 10 내지 90 중량% 의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체,
(b) 90 내지 10 중량% 의 물,
(c) 0.005 내지 5 중량%, 특히 0.0075 내지 2.5 중량%, 특히 0.01 내지 1 중량% 의 상기 언급한 아졸 유도체, 및
(d) 임의로 하나 이상의 오르토-규산 에스테르, 및 또한
(e) 0.05 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 1 중량%, 특히 0.2 내지 0.5 중량% 의, 상기 화합물 (V), (VI) 및/또는 (VII) 중 하나 이상
으로 이루어지는 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물은, 무이온수로 희석시킴으로써 본 발명의 부동액 농축물로부터 제조할 수 있다. 여기에서, 모든 성분의 합은 100 중량% 이다.
그러므로, 본 발명은 또한 본질적으로
(a) 10 내지 90 중량% 의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체,
(b) 90 내지 10 중량% 의 물,
(c) 0.005 내지 5 중량%, 특히 0.0075 내지 2.5 중량%, 특히 0.01 내지 1 중량% 의 상기 언급한 아졸 유도체, 및
(d) 임의로 하나 이상의 오르토-규산 에스테르, 및 또한
(e) 0.05 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 1 중량%, 특히 0.2 내지 0.5 중량% 의, 상기 화합물 (V), (VI) 및/또는 (VII) 중 하나 이상
으로 이루어지며, 상기에서 특정한 부동액 농축물을 무이온수로 희석시킴으로써 수득 가능한, 연료 전지 및/또는 배터리에서의 냉각 시스템용의 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물을 제공한다. 여기에서, 모든 성분의 합은 100 중량% 이다.
본 발명의 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물은 50 μS/㎝ 이하, 특히 25 μS/㎝, 바람직하게는 10 μS/㎝, 특히 5 μS/㎝ 의 초기 전기 전도도를 가진다. 특히, 통합된 이온 교환제를 갖는 냉각 시스템이 연료 전지에서 사용되는 경우, 연료 전지의 장기간 작동 동안에, 전도도는 장시간에 걸쳐 이러한 낮은 수준으로 유지된다.
본 발명의 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물의 pH 는, 상기 언급한 아졸 유도체가 첨가되지 않은 냉각 액체의 경우에서보다, 작동 기간에 걸쳐 현저히 더 서서히 감소한다. pH 는 본 발명에 따른 신규 냉각제 조성물의 경우 통상적으로 4.5 내지 7 의 범위이고, 장기간 작업에서는 통상적으로 3.5 로 감소한다. 희석에 사용되는 무이온수는 순수한 증류수 또는 2 회 증류수, 또는 탈이온화된, 예를 들어 이온 교환에 의해 탈이온화된 물일 수 있다.
즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물에서의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체 대 물의 바람직한 중량 혼합비는 20:80 내지 80:20, 특히 25:75 내지 75:25, 바람직하게는 65:35 내지 35:65, 특히 60:40 내지 40:60 이다. 알킬렌 글리콜 성분 또는 이의 유도체로서는, 특히 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜 및 이의 혼합물, 뿐만 아니라, 모노프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 이의 혼합물, 폴리글리콜, 글리콜 에테르, 예를 들어 모노에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 모노에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 모노에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르 및 테트라에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 또는 글리세롤을, 각 경우에 단독으로 또는 이의 혼합물로서 사용하는 것이 가능하다. 모노에틸렌 글리콜 단독, 또는 주 성분으로서, 즉, 혼합물에서의 함량이 50 중량% 초과, 특히 80 중량% 초과, 특히 95 중량% 초과인 모노에틸렌 글리콜과 다른 알킬렌 글리콜 또는 알킬렌 글리콜의 유도체와의 혼합물이 특히 바람직하다.
상기에서 기술한 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물을 생성하는 본 발명의 부동액 농축물 자체는, 상기 언급한 아졸 유도체를 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체에 용해시킴으로써 제조할 수 있으며, 이는 무수 형태 또는 적은 물 함량 (약 10 중량% 이하, 특히 5 중량% 이하) 으로 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 기재로 하는, 연료 전지 및/또는 배터리에서의, 특히 자동차에서의, 특히 바람직하게는 승용차 및 상용차에서의 냉각 시스템용 부동액 농축물을 제조하기 위한, 화합물 (V), (VI) 및/또는 (VII) 중 하나 이상의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 연료 전지 및/또는 배터리에서의, 특히 자동차에서의, 특히 바람직하게는 승용차 및 상용차에서의 냉각 시스템용의, 50 μS/㎝ 이하의 전도도를 갖는 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물을 제조하기 위한, 이들 부동액 농축물의 용도를 제공한다.
본 발명의 냉각제 조성물은 또한 DE-A 101 04 771 (6) 에 기재된 바와 같은, 냉각 매체가 부식을 방지하기 위해서 추가로 전기 화학적으로 탈이온화되는 연료 전지 장치에서 사용될 수 있다.
실시예
본 발명을 하기 실시예에서 설명하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
시험 용액을 시험 방법 ASTM D1384 에 따라서 시험하였으며, 단, ASTM D1384 에 따른 통상적인, 33 % 의 부피까지의 ASTM 물에 의한 수성 희석을 생략하였다. 대신에, 배터리 냉각제는 약 20 μS/㎝ 의 낮은 전기 전도도를 가져야 하지만, ASTM D1384 물은 높은 전기 전도도를 가져야 하기 때문에 (다양한 양이온 및 음이온의 형태의 부식 촉진제에 의함), 시험 유체 (증류수를 갖는 약 50 부피% 농도의 용액) 를 추가의 희석없이 시험하였다.
시험 유체의 조성
EO: 에틸렌 옥사이드 단위
추가의 첨가제 없이 모노에틸렌 글리콜, 물, 벤조트리아졸 및 테트라에톡시실란으로 구성된 베이스 조성물의 비교는, 수 시간 내에 철 재료에 매우 심각한 부식이 발생하였으며, 전기 전도도가 1000 μS/㎝ 초과의 값으로 상승하였다.
한편, 첨가제가 존재했을 때, 하기의 물리적 데이터를 ASTM D1384 (33 부피% 까지의 ASTM 물에 의한 수성 희석없이) 에 따라서 수득하였다:
하기의 부식도는 ASTM D1384 (부식 블랭크를 갖는 특정한 질량 변화 ㎎/㎠) 에 따라서 결정하였다.
또다른 시험 유체의 조성
*
화합물 1: 시판, 통계적 평균 60-배 에톡시화된 옥타데칸산
**
화합물 2: 시판, 이중 에톡시화된 n-옥틸아민
***
화합물 3: 시판, 통계적 평균 40-배 에톡시화된 옥타데칸산
****
화합물 4: 시판, 통계적 평균 20-배 에톡시화된 C18-카르복실산, 포화 및 불포화 카르복실산의 혼합물
첨가제가 존재했을 때, 하기의 물리적 데이터를 ASTM D1384 (33 부피% 까지의 ASTM 물에 의한 수성 희석없이) 에 따라서 수득하였다:
하기의 부식도는 ASTM D1384 (부식 블랭크를 갖지 않는 특정한 질량 변화 ㎎/㎠) 에 따라서 결정하였다.
부식 억제제로서 톨루트리아졸을 갖는 또다른 시험 유체의 조성
첨가제가 존재했을 때, 하기의 물리적 데이터를 ASTM D1384 (33 부피% 까지의 ASTM 물에 의한 수성 희석없이) 에 따라서 수득하였다:
하기의 부식도는 ASTM D1384 (부식 블랭크를 갖지 않는 특정한 질량 변화 ㎎/㎠) 에 따라서 결정하였다.
또다른 시험 유체를 표 1 내지 23 에 나타낸다.
표 1
표 2
표 3
표 4
표 5
표 6
표 7
표 8
표 9
표 10
표 11
표 12
표 13
표 14
표 15
표 16
표 17
표 18
표 19
표 20
표 21
표 22
표 23
Claims (11)
- 하나 이상의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 포함하고, 추가로 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 2 또는 3 개의 헤테로원자를 가지며, 황 원자를 포함하지 않거나 또는 최대 1 개를 포함하고, 방향족 또는 포화 6-원 융합 고리를 가질 수 있는 하나 이상의 5-원 헤테로시클릭 화합물 (아졸 유도체) 을 포함하며, 추가로 무이온수, 또는 증류수, 2 회 증류수 또는 탈이온수를 포함하고, 추가로
일반식 (V)
[식 중,
R1 은 7 내지 21 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 또는 7 내지 21 개의 탄소 원자, 또는 9 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 11 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 13 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 15 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 17 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,
n 은 10 내지 60, 또는 12 내지 50, 또는 15 내지 40, 또는 18 내지 30, 또는 20 내지 25 의 양의 정수이고,
각각의 Xi (i = 1 내지 n 이다) 는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O-, -CH(CH3)-CH(CH3)-O-, -CH2-CH2-CH2-O- 및 -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O- 로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O- 이다]
의 화합물 중 하나 이상을 포함하고,
화학식 (V) 에서의 구조 요소 R1-COO- 가 2-에틸헥산산, 옥탄산 (카프릴산), 펠라르곤산 (노난산), 2-프로필헵탄산, 데칸산 (카프르산), 운데칸산, 도데칸산 (라우르산), 트리데칸산, 테트라데칸산 (미리스트산), 펜타데칸산, 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 마가린산 (헵타데칸산), 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산], 엘라이드산 [(9E)-옥타데크-9-엔산], 리놀레산 [(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔산], 리놀렌산 [(9Z,12Z,15Z)-옥타데카-9,12,15-트리엔산], 엘레오스테아르산 [(9Z,11E,13E)-옥타데카-9,11,13-트리엔산], 리시놀레산 ((R)-12-히드록시-(Z)-옥타데크-9-엔산), 이소리시놀레산 [(S)-9-히드록시-(Z)-옥타데크-12-엔산], 노나데칸산, 아라키드산 (에이코산산), 베헨산 (도코산산) 및 에루크산 [(13Z)-도코스-13-엔산] 으로 이루어진 군에서 선택되는 산으로부터 유도되는,
연료 전지 및/또는 배터리에서의 냉각 시스템용의, 50 μS/㎝ 이하의 전도도를 갖는 냉각제 조성물. - 제 1 항에 있어서, 구조 요소 R1-COO- 가 아마인유, 코코넛 오일, 팜 커널 오일, 팜유, 두유, 땅콩유, 코코아 버터, 시어 버터, 면실유, 옥수수유, 해바라기유, 유채씨유 또는 피마자유의 후처리로부터 발생하는 지방산 혼합물에서 유래하는 냉각제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Xi 가 -CH2-CH2-O- 인 냉각제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (V) 에서의 n 이 18 내지 60 인 냉각제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 아졸 유도체로서 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 톨루트리아졸 및/또는 수소화된 톨루트리아졸을 포함하는 냉각제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 즉시 사용 가능한 수성 냉각제 조성물에서의 규소 함량이 2 내지 2000 중량ppm 인 양으로 오르토-규산 에스테르를 추가로 포함하는 냉각제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 본질적으로 하기의 것으로 이루어지는 냉각제 조성물:
(a) 10 내지 90 중량% 의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체,
(b) 90 내지 10 중량% 의 물,
(c) 0.005 내지 5 중량%, 또는 0.0075 내지 2.5 중량%, 또는 0.01 내지 1 중량% 의 상기 언급한 아졸 유도체, 및
(d) 임의로 오르토-규산 에스테르, 및 또한
(e) 0.05 내지 5 중량%, 또는 0.1 내지 1 중량%, 또는 0.2 내지 0.5 중량% 의, 상기 화합물 (V),
여기에서, 모든 성분의 합은 100 중량% 임. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 30 μS/㎝ 이하의 전도도를 갖는 냉각제 조성물.
- 하나 이상의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 포함하고, 추가로 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 2 또는 3 개의 헤테로원자를 가지며, 황 원자를 포함하지 않거나 또는 최대 1 개를 포함하고, 방향족 또는 포화 6-원 융합 고리를 가질 수 있는 하나 이상의 5-원 헤테로시클릭 화합물 (아졸 유도체) 을 포함하며, 추가로
일반식 (V):
[식 중,
R1 은 7 내지 21 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 또는 7 내지 21 개의 탄소 원자, 또는 9 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 11 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 13 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 15 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 17 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,
n 은 10 내지 60, 또는 12 내지 50, 또는 15 내지 40, 또는 18 내지 30, 또는 20 내지 25 의 양의 정수이고,
각각의 Xi (i = 1 내지 n 이다) 는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O-, -CH(CH3)-CH(CH3)-O-, -CH2-CH2-CH2-O- 및 -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O- 로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O- 이다]
의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 하나 이상의 부동액 농축물을 무이온수, 또는 증류수, 2 회 증류수 또는 탈이온수와 혼합하고,
화학식 (V) 에서의 구조 요소 R1-COO- 가 2-에틸헥산산, 옥탄산 (카프릴산), 펠라르곤산 (노난산), 2-프로필헵탄산, 데칸산 (카프르산), 운데칸산, 도데칸산 (라우르산), 트리데칸산, 테트라데칸산 (미리스트산), 펜타데칸산, 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 마가린산 (헵타데칸산), 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산], 엘라이드산 [(9E)-옥타데크-9-엔산], 리놀레산 [(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔산], 리놀렌산 [(9Z,12Z,15Z)-옥타데카-9,12,15-트리엔산], 엘레오스테아르산 [(9Z,11E,13E)-옥타데카-9,11,13-트리엔산], 리시놀레산 ((R)-12-히드록시-(Z)-옥타데크-9-엔산), 이소리시놀레산 [(S)-9-히드록시-(Z)-옥타데크-12-엔산], 노나데칸산, 아라키드산 (에이코산산), 베헨산 (도코산산) 및 에루크산 [(13Z)-도코스-13-엔산] 으로 이루어진 군에서 선택되는 산으로부터 유도되는,
50 μS/㎝ 이하의 전도도를 갖는 냉각제 조성물의 제조 방법. - 하나 이상의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 포함하고, 추가로 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 2 또는 3 개의 헤테로원자를 가지며, 황 원자를 포함하지 않거나 또는 최대 1 개를 포함하고, 방향족 또는 포화 6-원 융합 고리를 가질 수 있는 하나 이상의 5-원 헤테로시클릭 화합물 (아졸 유도체) 을 포함하는 하나 이상의 부동액 농축물, 추가로 무이온수, 또는 증류수, 2 회 증류수 또는 탈이온수를 포함하는, 50 μS/㎝ 이하의 전도도를 갖는 냉각제 조성물을 연료 전지 및/또는 배터리에서 사용할 때, 비(非)-철 금속 부식을 감소시키는 방법으로서, 냉각제 조성물은 추가로
일반식 (V):
[식 중,
R1 은 7 내지 21 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 또는 7 내지 21 개의 탄소 원자, 또는 9 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 11 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 13 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 15 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 17 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,
n 은 10 내지 60, 또는 12 내지 50, 또는 15 내지 40, 또는 18 내지 30, 또는 20 내지 25 의 양의 정수이고,
각각의 Xi (i = 1 내지 n 이다) 는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O-, -CH(CH3)-CH(CH3)-O-, -CH2-CH2-CH2-O- 및 -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O- 로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O- 이다]
의 화합물 중 하나 이상을 포함하고,
화학식 (V) 에서의 구조 요소 R1-COO- 가 2-에틸헥산산, 옥탄산 (카프릴산), 펠라르곤산 (노난산), 2-프로필헵탄산, 데칸산 (카프르산), 운데칸산, 도데칸산 (라우르산), 트리데칸산, 테트라데칸산 (미리스트산), 펜타데칸산, 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 마가린산 (헵타데칸산), 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산], 엘라이드산 [(9E)-옥타데크-9-엔산], 리놀레산 [(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔산], 리놀렌산 [(9Z,12Z,15Z)-옥타데카-9,12,15-트리엔산], 엘레오스테아르산 [(9Z,11E,13E)-옥타데카-9,11,13-트리엔산], 리시놀레산 ((R)-12-히드록시-(Z)-옥타데크-9-엔산), 이소리시놀레산 [(S)-9-히드록시-(Z)-옥타데크-12-엔산], 노나데칸산, 아라키드산 (에이코산산), 베헨산 (도코산산) 및 에루크산 [(13Z)-도코스-13-엔산] 으로 이루어진 군에서 선택되는 산으로부터 유도되는, 비철 금속 부식을 감소시키는 방법. - 하나 이상의 알킬렌 글리콜 또는 이의 유도체를 포함하고, 추가로 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터의 2 또는 3 개의 헤테로원자를 가지며, 황 원자를 포함하지 않거나 또는 최대 1 개를 포함하고, 방향족 또는 포화 6-원 융합 고리를 가질 수 있는 하나 이상의 5-원 헤테로시클릭 화합물 (아졸 유도체) 을 포함하며, 추가로
일반식 (V):
[식 중,
R1 은 7 내지 21 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 또는 7 내지 21 개의 탄소 원자, 또는 9 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 11 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 13 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 15 내지 19 개의 탄소 원자, 또는 17 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고,
n 은 10 내지 60, 또는 12 내지 50, 또는 15 내지 40, 또는 18 내지 30, 또는 20 내지 25 의 양의 정수이고,
각각의 Xi (i = 1 내지 n 이다) 는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O-, -CH(CH3)-CH(CH3)-O-, -CH2-CH2-CH2-O- 및 -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O- 로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 -CH2-CH2-O- 이다]
의 화합물 중 하나 이상을 포함하고,
화학식 (V) 에서의 구조 요소 R1-COO- 가 2-에틸헥산산, 옥탄산 (카프릴산), 펠라르곤산 (노난산), 2-프로필헵탄산, 데칸산 (카프르산), 운데칸산, 도데칸산 (라우르산), 트리데칸산, 테트라데칸산 (미리스트산), 펜타데칸산, 팔미트산 (헥사데칸산), 팔미톨레산 [(9Z)-헥사데크-9-엔산], 마가린산 (헵타데칸산), 스테아르산 (옥타데칸산), 올레산 [(9Z)-옥타데크-9-엔산], 엘라이드산 [(9E)-옥타데크-9-엔산], 리놀레산 [(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔산], 리놀렌산 [(9Z,12Z,15Z)-옥타데카-9,12,15-트리엔산], 엘레오스테아르산 [(9Z,11E,13E)-옥타데카-9,11,13-트리엔산], 리시놀레산 ((R)-12-히드록시-(Z)-옥타데크-9-엔산), 이소리시놀레산 [(S)-9-히드록시-(Z)-옥타데크-12-엔산], 노나데칸산, 아라키드산 (에이코산산), 베헨산 (도코산산) 및 에루크산 [(13Z)-도코스-13-엔산] 으로 이루어진 군에서 선택되는 산으로부터 유도되는, 제 9 항에 따른 방법에서 사용하기 위한 부동액 농축물.
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