JP7087040B2 - ピリジルアミノ酢酸化合物を含む医薬製剤 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、以下に関するものであり得る。
(2) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.001~0.003%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(3) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0011~0.0030%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(4) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0011~0.0029%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(5) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0013~0.0027%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(6) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0015~0.0025%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(7) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0010%(w/v)、0.0011%(w/v)、0.0012%(w/v)、0.0013%(w/v)、0.0014%(w/v)、0.0015%(w/v)、0.0016%(w/v)、0.0017%(w/v)、0.0018%(w/v)、0.0019%(w/v)、0.0020%(w/v)、0.0021%(w/v)、0.0022%(w/v)、0.0023%(w/v)、0.0024%(w/v)、0.0025%(w/v)、0.0026%(w/v)、0.0027%(w/v)、0.0028%(w/v)、0.0029%(w/v)又は0.0030%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(8) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0011%(w/v)、0.0012%(w/v)、0.0013%(w/v)、0.0014%(w/v)、0.0015%(w/v)、0.0016%(w/v)、0.0017%(w/v)、0.0018%(w/v)、0.0019%(w/v)、0.0020%(w/v)、0.0021%(w/v)、0.0022%(w/v)、0.0023%(w/v)、0.0024%(w/v)、0.0025%(w/v)、0.0026%(w/v)、0.0027%(w/v)、0.0028%(w/v)、0.0029%(w/v)又は0.0030%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(9) (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0011%(w/v)、0.0012%(w/v)、0.0013%(w/v)、0.0014%(w/v)、0.0015%(w/v)、0.0016%(w/v)、0.0017%(w/v)、0.0018%(w/v)、0.0019%(w/v)、0.0020%(w/v)、0.0021%(w/v)、0.0022%(w/v)、0.0023%(w/v)、0.0024%(w/v)、0.0025%(w/v)、0.0026%(w/v)、0.0027%(w/v)、0.0028%(w/v)又は0.0029%(w/v)含む、(1)に記載の医薬製剤。
(10) 剤形が点眼剤である、(1)~(9)のいずれかに記載の医薬製剤。
(11) ヒト用である、(1)~(10)のいずれかに記載の医薬製剤。
(12) 1日1回又は2回、点眼投与されるように用いられることを特徴とする、(1)~(11)のいずれかに記載の医薬製剤。
(13) 1回1又は2滴を、点眼投与されるように用いられることを特徴とする、(1)~(12)のいずれかに記載の医薬製剤。
(14) 1日1回、点眼投与されるように用いられることを特徴とする、(1)~(13)のいずれかに記載の医薬製剤。
(15)1回1滴を、点眼投与されるように用いられることを特徴とする、(1)~(14)のいずれかに記載の医薬製剤。
(16) (1)~(11)のいずれかに記載の医薬製剤を、緑内障若しくは高眼圧症の治療または予防が必要な患者に投与することを含む、緑内障若しくは高眼圧症の治療または予防方法。
(17)前記投与が点眼投与である、(16)に記載の方法。
(18) 1日1回又は2回、点眼投与することを特徴とする、(16)又は(17)に記載の緑内障若しくは高眼圧症の治療または予防方法。
(19) 1回1又は2滴、点眼投与することを特徴とする、(16)又は(17)に記載の緑内障若しくは高眼圧症の治療または予防方法。
(20) 1日1回、1回1滴、点眼投与することを特徴とする、(16)又は(17)に記載の緑内障若しくは高眼圧症の治療または予防方法。
本発明は、また、当該医薬製剤を用いて緑内障若しくは高眼圧症を治療または予防するための方法、並びに眼圧を下降するための方法を提供する。
本発明は、さらに、緑内障若しくは高眼圧症を治療または予防するため、または眼圧を下降するための当該医薬製剤を製造するために本化合物を使用する方法を提供する。
本発明の、緑内障若しくは高眼圧症治療または予防剤、または眼圧下降剤(以下、あわせて「薬剤(medicament)」ともいう)に含有される、(6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩は、米国特許出願公開第2012/0190852号明細書(特許公報1)に記載の方法、当該技術分野における通常の方法等に従って製造することができる。
本発明の薬剤には、医薬品の添加物として使用可能な界面活性剤を適宜配合することができる。
界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ビタミンE TPGS、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられる。
より具体的には、ポリオキシエチレンヒマシ油としては、酸化エチレンの重合数の異なる種々のポリオキシエチレンヒマシ油を用いることができ、酸化エチレンの重合数は5~100が好ましく、20~50がより好ましく、30~40が特に好ましく、35が最も好ましい。ポリオキシエチレンヒマシ油の具体例としては、ポリオキシル5ヒマシ油、ポリオキシル9ヒマシ油、ポリオキシル15ヒマシ油、ポリオキシル35ヒマシ油、ポリオキシル40ヒマシ油等が挙げられ、ポリオキシル35ヒマシ油が最も好ましい。
ビタミンE TPGSは、トコフェロールポリエチレングリコール1000コハク酸エステルともいう。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールとしては、ポリオキシエチレン(160)ポリオキシプロピレン(30)グリコール、ポリオキシエチレン(42)ポリオキシプロピレン(67)グリコール、ポリオキシエチレン(54)ポリオキシプロピレン(39)グリコール、ポリオキシエチレン(196)ポリオキシプロピレン(67)グリコール、ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(20)グリコール等が挙げられる。
ショ糖脂肪酸エステルとしては、ショ糖ステアリン酸エステル等が挙げられる。
緩衝剤の例としては、リン酸又はその塩、ホウ酸又はその塩、クエン酸又はその塩、酢酸又はその塩、炭酸又はその塩、酒石酸又はその塩、ε-アミノカプロン酸、トロメタモール等が挙げられる。より具体的には、リン酸塩としては、リン酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム等が挙げられ、ホウ酸塩としては、ホウ砂、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム等が挙げられ、クエン酸塩としては、クエン酸ナトリウム、クエン酸二ナトリウム、クエン酸三ナトリウム等が挙げられ、酢酸塩としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等が挙げられ、炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられ、酒石酸塩としては、酒石酸ナトリウム、酒石酸カリウム等が挙げられる。中でも、ホウ酸若しくはその塩、又は、クエン酸若しくはその塩が好ましい。
等張化剤の例としては、イオン性等張化剤や非イオン性等張化剤等が挙げられる。
イオン性等張化剤としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等が挙げられ、非イオン性等張化剤としてはグリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マンニトール等が挙げられる。本発明の薬剤に等張化剤を配合する場合、その含有量は、等張化剤の種類などにより適宜調整することができるが、0.01~10%(w/v)が好ましく、0.02~7%(w/v)がより好ましく、0.1~5%(w/v)がさらに好ましく、0.5~4%(w/v)が特に好ましく、0.8~3%(w/v)が最も好ましい。
安定化剤の例としては、エデト酸、エデト酸一ナトリウム、エデト酸二ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられ、エデト酸二ナトリウムが特に好ましい。エデト酸ナトリウムは水和物であってもよい。本発明の薬剤に安定化剤を配合する場合、その含有量は、安定化剤の種類などにより適宜調整することができるが、0.001~1%(w/v)が好ましく、0.005~0.5%(w/v)がより好ましく、0.01~0.1%(w/v)が最も好ましい。
防腐剤の例としては、ベンザルコニウム塩化物、ベンザルコニウム臭化物、ベンゼトニウム塩化物、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピル、クロロブタノール等が挙げられる。本発明の薬剤に防腐剤を配合する場合、その含有量は、防腐剤の種類などにより適宜調整することができるが、0.0001~1%(w/v)が好ましく、0.0005~0.1%(w/v)がより好ましく、0.001~0.05%(w/v)がさらに好ましく、0.005~0.010%(w/v)が最も好ましい。
抗酸化剤の例としては、アスコルビン酸、トコフェノール、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、エリソルビン酸ナトリウム、没食子酸プロピル、亜硫酸ナトリウム等が挙げられる。本発明の薬剤に抗酸化剤を配合する場合、その含有量は、抗酸化剤の種類などにより適宜調整することができるが、0.0001~1%(w/v)が好ましく、0.0005~0.1%(w/v)がより好ましく、0.001~0.05%(w/v)が最も好ましい。
高分子量重合体の例としては、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、カルボキシメチルエチルセルロース、酢酸フタル酸セルロース、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
本発明の薬剤に高分子量重合体を配合する場合、その含有量は、高分子量重合体の種類などにより適宜調整することができるが、0.001~5%(w/v)が好ましく、0.01~1%(w/v)がより好ましく、0.1~0.5%(w/v)が最も好ましい。
本発明の薬剤のpHは、4.0~8.0が好ましく、4.5~7.5がより好ましく、5.0~7.0が特に好ましく、5.5~6.5が最も好ましい。本発明の薬剤は、当該pHを調整するためのpH調整剤として、例えば、塩酸、リン酸、クエン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を添加してもよい。
本発明の薬剤の剤形は、医薬品として使用可能なものであれば特に制限はない。具体的には、点眼剤、眼科用注射剤、眼軟膏等が挙げられ、特に点眼剤が好ましい。これら薬剤の剤形は、当該技術分野における通常の方法に従って製造することができる。また、本発明の薬剤が液剤である場合の溶媒又は分散媒は水であることが好ましい。
非選択性交感神経作動薬の具体例としては、ジピベフリンが挙げられ、α2受容体作動薬の具体例としては、ブリモニジン、アプラクロニジンが挙げられ、α1受容体遮断薬の具体例としてはブナゾシンが挙げられ、β受容体遮断薬の具体例としては、チモロール、ベフノロール、カルテオロール、ニプラジロール、ベタキソロール、レボブノロール、メチプラノロールが挙げられ、副交感神経作動薬の具体例としてはピロカルピンが挙げられ、炭酸脱水酵素阻害剤の具体例としては、ドルゾラミド、ブリンゾラミド、アセタゾラミドが挙げられ、プロスタグランジン類の具体例としては、ラタノプロスト、イソプロピルウノプロストン、ビマトプロスト、トラボプロストが挙げられ、Rhoキナーゼ阻害剤の具体例としては、リパスジルが挙げられる。
具体的には、1回量1~5滴、好ましくは1~3滴、より好ましくは1~2滴、特に好ましくは1滴を、1日1~4回、好ましくは1日1~3回、より好ましくは1日1~2回、特に好ましくは1日1回を、毎日~1週間毎に点眼投与することができる。1日1回1滴を毎日、点眼投与することが好ましい。ここで、1滴は、通常、約0.01~約0.1mLであり、好ましくは、約0.015~約0.07mLであり、より好ましくは、約0.02~約0.05mLであり、特に好ましくは約0.03mLである。
本発明の薬剤は、治療又は予防剤を意味し、より具体的には、緑内障治療若しくは予防剤、高眼圧症治療若しくは予防剤、又は眼圧下降剤を意味する。
本発明における緑内障としては、原発開放隅角緑内障、続発開放隅角緑内障、正常眼圧緑内障、房水産生過多緑内障、原発閉塞隅角緑内障、続発閉塞隅角緑内障、プラトー虹彩緑内障、混合型緑内障、発達緑内障、ステロイド緑内障、落屑緑内障、アミロイド緑内障、血管新生緑内障、悪性緑内障、水晶体の嚢性緑内障、plateau iris syndrome等が、好ましくは原発開放隅角緑内障、正常眼圧緑内障、原発閉塞隅角緑内障が挙げられ、特に本発明の医薬製剤は原発開放隅角緑内障に有効である。
製剤例
以下に本発明の薬剤における代表的な製剤例を示す。なお、下記製剤例において各成分の配合量は製剤100mL中の含量である。また、本化合物Aは、(6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピルを意味する。
点眼剤(100mL中)
本化合物A 0.002g
ホウ酸 0.2g
グリセリン 2.0g
ポリソルベート80 0.5g
エデト酸二ナトリウム 0.05g
ベンザルコニウム塩化物 0.005g
希塩酸 適量
水酸化ナトリウム 適量
精製水 適量
点眼剤(100mL中)
本化合物A 0.002g
リン酸二水素ナトリウム 0.2g
グリセリン 2.0g
ビタミンE TPGS 0.8g
エデト酸二ナトリウム 0.05g
ベンザルコニウム塩化物 0.005g
希塩酸 適量
水酸化ナトリウム 適量
精製水 適量
点眼剤(100mL中)
本化合物A 0.002g
クエン酸三ナトリウム 0.2g
グリセリン 2.0g
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60 0.3g
エデト酸二ナトリウム 0.05g
ベンザルコニウム塩化物 0.005g
希塩酸 適量
水酸化ナトリウム 適量
精製水 適量
1-1.点眼剤の製造
表1に示す点眼剤1~2及びプラセボ点眼剤を製造した。
原発開放隅角緑内障患者(ヒト、26人)又は高眼圧症患者(ヒト、18人)を対象に、点眼剤1、2又はプラセボ点眼剤を、4週間にわたって、1日1回1滴(約0.03ml)を毎日両眼点眼した。
最終点眼から16時間経過後における点眼剤1および2の点眼開始前(ベースライン)からの平均眼圧変化(mmHg)をプラセボ点眼剤の同平均眼圧変化との差として算出した。結果を表2に示す。
2-1.点眼剤の製造
表3に示す点眼剤3~6及びプラセボ点眼剤を製造した。但し、点眼剤3は本化合物Aが0.0003%(w/v)であるので、本発明の参考例である。
原発開放隅角緑内障患者(ヒト、37人)又は高眼圧症患者(ヒト、39人)を対象に、点眼剤3~6、又はプラセボ点眼剤を、4週間にわたって、1日1回1滴(約0.03ml)を毎日両眼点眼した。
最終点眼から16時間経過後における点眼剤3~6の点眼開始前(ベースライン)からの平均眼圧変化(mmHg)をプラセボ点眼剤の同平均眼圧変化との差として算出した。結果を表4に示す。
Claims (10)
- (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0011~0.0029%(w/v)含み、液剤であることを特徴とする、緑内障若しくは高眼圧症を治療または予防するための医薬製剤。
- (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0013~0.0027%(w/v)含む、請求項1に記載の医薬製剤。
- (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0015~0.0025%(w/v)含む、請求項1に記載の医薬製剤。
- (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.0011%(w/v)、0.0012%(w/v)、0.0013%(w/v)、0.0014%(w/v)、0.0015%(w/v)、0.0016%(w/v)、0.0017%(w/v)、0.0018%(w/v)、0.0019%(w/v)、0.0020%(w/v)、0.0021%(w/v)、0.0022%(w/v)、0.0023%(w/v)、0.0024%(w/v)、0.0025%(w/v)、0.0026%(w/v)、0.0027%(w/v)、0.0028%(w/v)又は0.0029%(w/v)含む、請求項1に記載の医薬製剤。
- (6-{[4-(ピラゾール-1-イル)ベンジル](ピリジン-3-イルスルホニル)アミノメチル}ピリジン-2-イルアミノ)酢酸イソプロピル又はその塩を0.002%(w/v)含む、請求項1に記載の医薬製剤。
- 剤形が点眼剤である、請求項1~5のいずれか1記載の医薬製剤。
- 1日1回又は2回、点眼投与されるように用いられることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1記載の医薬製剤。
- 1回1又は2滴を、点眼投与されるように用いられることを特徴とする、請求項1~7のいずれか1記載の医薬製剤。
- 1日1回、1回1滴を点眼投与されるように用いられることを特徴とする、請求項1~8のいずれか1記載の医薬製剤。
- 緑内障若しくは高眼圧症を治療または予防するための薬剤の製造における、請求項1~9のいずれか1記載の医薬製剤の使用。
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