EA031734B1 - Фармацевтический препарат, содержащий соединение пиридиламиноуксусной кислоты - Google Patents

Фармацевтический препарат, содержащий соединение пиридиламиноуксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
EA031734B1
EA031734B1 EA201691402A EA201691402A EA031734B1 EA 031734 B1 EA031734 B1 EA 031734B1 EA 201691402 A EA201691402 A EA 201691402A EA 201691402 A EA201691402 A EA 201691402A EA 031734 B1 EA031734 B1 EA 031734B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
pyridin
pharmaceutical preparation
salt
glaucoma
present
Prior art date
Application number
EA201691402A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201691402A1 (ru
Inventor
Навид Шамс
Хенк-Андре Крон
Хисаси Кавата
Норико Кавабата
Original Assignee
Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=53520400&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA031734(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of EA201691402A1 publication Critical patent/EA201691402A1/ru
Publication of EA031734B1 publication Critical patent/EA031734B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Предложен фармацевтический препарат для лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, содержащий от 0,001 до 0,003% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли, и его применение для приготовления лекарственного средства. Также предложены способы лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, включающие введение указанного препарата в виде капель.

Description

Настоящее изобретение относится к фармацевтическому препарату, содержащему изопропил(6-{[4(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетат или его соль.
Уровень техники изобретения
Изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2иламино)ацетат является соединением, представленным следующей формулой (1), и описан в патентном документе 1 как одно из многочисленных соединений пиридиламиноуксусной кислоты:
Также эти многочисленные соединения пиридиламиноуксусной кислоты обладают агонистической активностью по отношению к ЕР2 (см. патентный документ 2) и, как ожидается, обладают способностью снижать внутриглазное давление, поэтому было высказано предположение, что указанные соединения могут быть использованы в качестве терапевтических средств для лечения глаукомы (см. патентный документ 1). Следует отметить, что патентные документы 1 и 2 целиком включены в данное описание посредством ссылки.
Тем не менее, не указывается, которое из такого огромного количества соединений пиридиламиноуксусной кислоты обладает наиболее ярко выраженной способностью снижать внутриглазное давление и может быть использовано в качестве терапевтического или профилактического средства при глаукоме, и совсем нет указаний на то, как эффект снижения внутриглазного давления зависит от количества соединения.
Список литературы
Патентная литература.
Патентный документ 1. Публикация заявки на патент США № 2012/0190852.
Патентный документ 2. Публикация заявки на патент США № 2011/0054172.
Сущность изобретения
Объектом настоящего изобретения является выявление того, какое из многочисленных соединений пиридиламиноуксусной кислоты обладает наиболее сильным эффектом снижения внутриглазного давления и может быть использовано в качестве терапевтического или профилактического средства при глаукоме или внутриглазной гипертензии или в качестве средства для снижения внутриглазного давления, и определение, как использовать найденное соединение и/или какую дозу соединения вводить в виде капель пациенту (главным образом, человеку), чтобы получить действенный терапевтический или профилактический эффект.
Для достижения вышеуказанных целей авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования. В результате авторы настоящего изобретения обнаружили, что изопропил(6-{[4-(пиразол-1ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетат или его соль (далее в описании обозначается также как соединение по настоящему изобретению) оказывает наиболее действенный эффект на снижение внутриглазного давления и может быть использовано в качестве терапевтического или профилактического средства при глаукоме или внутриглазной гипертензии или как средство для снижения внутриглазного давления. Кроме того, авторы настоящего изобретения обнаружили, что несколько меньшее количество соединения по настоящему изобретению оказывает более сильное влияние на снижение внутриглазного давления, чем большее количество соединения по настоящему изобретению, и, что удивительно, наиболее заметный эффект снижения внутриглазного давления проявляется в том случае, когда одну или две капли глазных капель, содержащих соединение по настоящему изобретению с концентрацией от 0,001 до 0,01% (мас./об.), предпочтительно от 0,001 до 0,003% (мас./об.), вводят человеку один или два раза в день, и подобное использованием и/или доза оказывает эффективное терапевтическое или профилактическое действие, и тем самым авторы изобретения осуществили настоящее изобретение. В данном описании термин % (мас./об.) относится к массе (г) эффективного ингредиента (в данном случае соединения по настоящему изобретению) или добавке (например, поверхностноактивного вещества и т.п.), содержащихся в 100 мл офтальмологического раствора. Например, 0,01% (мас./об.) соединения по настоящему изобретению означает, что в 100 мл офтальмологического раствора содержится 0,01 г соединения по настоящему изобретению.
В частности, настоящее изобретение может относиться к следующему.
(1) Фармацевтический препарат для лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, содержащий от 0,001 до 0,01% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
- 1 031734 (2) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий от 0,001 до 0,003% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
(3) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий от 0,0011 до 0,0030% (мас./об.) изопропил(6-{ [4-(пиразол-1 -ил)бензил] (пиридин-3 -илсульфонил)аминометил}пиридин-2иламино)ацетата или его соли.
(4) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий от 0,0011 до 0,0029% (мас./об.) изопропил(6-{ [4-(пиразол-1 -ил)бензил] (пиридин-3 -илсульфонил)аминометил}пиридин-2иламино)ацетата или его соли.
(5) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий от 0,0013 до 0,0027% (мас./об.) изопропил(6-{ [4-(пиразол-1 -ил)бензил] (пиридин-3 -илсульфонил)аминометил}пиридин-2иламино)ацетата или его соли.
(6) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий от 0,0015 до 0,0025% (мас./об.) изопропил(6-{ [4-(пиразол-1 -ил)бензил] (пиридин-3 -илсульфонил)аминометил}пиридин-2иламино)ацетата или его соли.
(7) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий 0,0010, 0,0011, 0,0012, 0,0013, 0,0014, 0,0015, 0,0016, 0,0017, 0,0018, 0,0019, 0,0020, 0,0021, 0,0022, 0,0023, 0,0024, 0,0025, 0,0026, 0,0027, 0,0028, 0,0029 или 0,0030% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
(8) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий 0,0011, 0,0012, 0,0013, 0,0014, 0,0015, 0,0016, 0,0017, 0,0018, 0,0019, 0,0020, 0,0021, 0,0022, 0,0023, 0,0024, 0,0025, 0,0026, 0,0027, 0,0028, 0,0029 или 0,0030% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
(9) Фармацевтический препарат, описанный в п.(1), содержащий 0,0011, 0,0012, 0,0013, 0,0014, 0,0015, 0,0016, 0,0017, 0,0018, 0,0019, 0,0020, 0,0021, 0,0022, 0,0023, 0,0024, 0,0025, 0,0026, 0,0027, 0,0028 или 0,0029% (мас./об.) изопропил (6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
(10) Фармацевтический препарат, описанный в любом из пп.(1)-(9), где дозированная форма представляет собой глазные капли.
(11) Фармацевтический препарат, описанный в любом из пп.(1)-(10), где указанный фармацевтический препарат используется для человека.
(12) Фармацевтический препарат, описанный в любом из пп.(1)-(11), где указанный фармацевтический препарат используется для введения капель в глаз один раз или два раза в день.
(13) Фармацевтический препарат, описанный в любом из пп.(1)-(12), где указанный фармацевтический препарат используют таким образом, что вводят дозу в количестве одной или двух капель.
(14) Фармацевтический препарат, описанный в любом из пп.(1)-(13), где фармацевтический препарат используется для введения капель один раз в день.
(15) Фармацевтический препарат, описанный в любом из пп. (1)-(14), указанный фармацевтический препарат используют таким образом, что вводят дозу в количестве одной капли.
(16) Способ лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, включающий введение пациенту, который нуждается в лечении или предотвращении глаукомы или внутриглазной гипертензии, фармацевтического препарата, описанного в любом из пп.(1)-(11).
(17) Способ, описанный в п.(16), где введение в глаз осуществляют в виде капель.
(18) Способ лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, описанный в пп.(16) или (17), где введение капель осуществляют один раз или два раза в день.
(19) Способ лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, описанный в (16) или (17), где дозу вводят в количестве одной или двух капель.
(20) Способ лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, описанный в пп.(16) или (17), где дозу в количестве одной капли вводят один раз в день.
В настоящем изобретении предлагается фармацевтический препарат для лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии или препарат для снижения внутриглазного давления, где соединение по настоящему изобретению содержит дозу, которая описана в пп.(1)-(15) и/или которую вводят в соответствии с применением, описанным в пп.(1)-(15), таким образом, чтобы вызвать значительный эффект снижения внутриглазного давление у пациента, в частности у человека.
Настоящее изобретение также относится к способу лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, а также к способу снижения внутриглазного давления с помощью указанного фармацевтического препарата.
Настоящее изобретение также относится к способу с применения соединения по настоящему изобретению для приготовления фармацевтического препарата, предназначенного для лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии или для снижения внутриглазного давления.
- 2 031734
Описание вариантов осуществления изобретения
Ниже подробно описаны варианты осуществления настоящего изобретения.
Изопропил(6-{ [4-(пиразол-1 -ил)бензил] (пиридин-3 -илсульфонил)аминометил}пиридин-2иламино)ацетат или его соль, содержащийся в терапевтическом или профилактическом средстве против глаукомы или внутриглазной гипертензии или средстве для снижения внутриглазного давления (далее обозначают также как лекарственное средство) по настоящему изобретению, может быть получен по способу, описанному в публикации заявки на патент США № 2012/0190852 (патентный документ 1), который является типовым способом в данной области техники, или подобному способу.
Соль изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2иламино)ацетата, содержащаяся в лекарственном средстве по настоящему изобретению, специально не ограничивается при условии, что она является фармацевтически приемлемой солью. В частности, примеры соли включают соли неорганических кислот, такие как гидрохлорид, гидробромид, гидроиодид, нитрат, сульфат или фосфат; или соли органических кислот, такие как ацетат, трифторацетат, бензоат, оксалат, малонат, сукцинат, малеат, фумарат, тартрат, цитрат, метансульфонат, этансульфонат, трифторметансульфонат, бензолсульфонат, п-толуолсульфонат, глутамат или аспартат, предпочтительно гидрохлорид или трифторацетат.
Количество изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин2-иламино)ацетата или его соли, содержащееся в лекарственном средстве по настоящему изобретению, специально не ограничивается при условии, что оно находится в пределах от 0,001 до 0,01% (мас./об.). В частности, его нижний предел предпочтительно составляет 0,001% (мас./об.), более предпочтительно 0,0011% (мас./об.), еще более предпочтительно 0,0013% (мас./об.) или наиболее предпочтительно 0,0015% (мас./об.). Его верхний предел предпочтительно составляет 0,01% (мас./об.), более предпочтительно 0,005% (мас./об.), еще более предпочтительно 0,003% (мас./об.), особенно предпочтительно 0,0029% (мас./об.), в частности, предпочтительно 0,0027% (мас./об.) или наиболее предпочтительно 0,0025% (мас./об.). Более конкретно, количество предпочтительно составляет от 0,001 до
0,005% (мас./об.), более предпочтительно от 0,001 до 0,003% (мас./об.), еще более предпочтительно от 0,0011 до 0,0030% (мас./об.), особенно предпочтительно от 0,0011 до 0,0029% (мас./об.), в частности, предпочтительно от 0,0013 до 0,0027% (мас./об.) или, наиболее предпочтительно от 0,0015 до 0,0025% (мас./об.). Более конкретно, количество предпочтительно составляет 0,0010, 0,0011, 0,0012, 0,0013, 0,0014, 0,0015, 0,0016, 0,0017, 0,0018, 0,0019, 0,0020, 0,0021, 0,0022, 0,0023, 0,0024, 0,0025, 0,0026, 0,0027, 0,0028, 0,0029, 0,0030, 0,005 или 0,01% (мас./об.).
В том случае, когда содержится соль изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата, количество изопропил(6-{ [4-(пиразол-1ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-ил)ацетата в пересчете на соль попадает в указанный выше диапазон.
При необходимости в лекарственном средстве по настоящему изобретению может быть использована добавка. В качестве добавки может быть использовано поверхностно-активное вещество, буферная добавка, вещество, регулирующее тоничность, стабилизатор, консервант, антиоксидант, полимер с высокой молекулярной массой и т.п.
Поверхностно-активное вещество, пригодное для использования в качестве добавки для лекарственных средств может, быть соответствующим образом добавлено в лекарственное средство по настоящему изобретению путем смешивания. Примеры поверхностно-активного вещества включают полиоксиэтиленированное касторовое масло, полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло, полиоксиэтиленированный сложный эфир сорбита с жирной кислотой, витамин Е, TPGS, полиоксиэтиленированный сложный эфир жирной кислоты, полиоксиэтиленированный полиоксипропиленгликоль, сложный эфир сахарозы с жирной кислотой и т.п.
В частности, различные полиоксиэтиленированные касторовые масла, имеющие различное полимеризационное число для оксида этилена, могут быть использованы в качестве полиоксиэтиленированного касторового масла, а полимеризационное число для оксида этилена предпочтительно равно от 5 до 100, более предпочтительно от 20 до 50, особенно предпочтительно от 30 до 40 или наиболее предпочтительно 35. Конкретные примеры полиоксиэтиленированного касторового масла включают полиоксил 5 касторовое масло, полиоксил 9 касторовое масло, полиоксил 15 касторовое масло, полиоксил 35 касторовое масло, полиоксил 40 касторовое масло и т.п., и наиболее предпочтительным является полиоксил 35 касторовое масло.
В качестве полиоксиэтиленированного гидрированного касторового масла могут быть использованы различные полиоксиэтиленированные гидрированные касторовые масла, имеющие различные полимеризационные числа для оксида этилена, и полимеризационное число для оксида этилена предпочтительно составляет от 10 до 100, более предпочтительно от 20 до 80, особенно предпочтительно от 40 до 70 или наиболее предпочтительно 60. Конкретные примеры полиоксиэтиленированного гидрированного касторового масла включают полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло 10, полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло 40, полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло 50, полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло 60 и т.п., при этом полиок
- 3 031734 сиэтиленированное гидрированное касторовое масло 60 является наиболее предпочтительным.
Примеры полиоксиэтиленированного сложного эфира сорбитана с жирной кислотой включают полисорбат 80, полисорбат 60, полисорбат 40, полиоксиэтиленированный монолаурат сорбитана, полиоксиэтиленированный триолат сорбитана, полисорбат 65 и т.п., при этом полисорбат 80 является наиболее предпочтительным.
Витамин Е и TPGS также обозначают как полиэтиленгликоль 1000 сукцинат токоферола.
Примеры полиоксиэтиленированного сложного эфира жирной кислоты включают полиоксилстеарат 40 и т.п.
Примеры полиоксиэтиленированного полиоксипропиленгликоля включают полиоксиэтилен (160) полиоксипропилен (30) гликоль, полиоксиэтилен (42) полиоксипропилен (67) гликоль, полиоксиэтилен (54) полиоксипропилен (39) гликоль, полиоксиэтилен (196) полиоксипропилен (67) гликоль, полиоксиэтилен (20) полиоксипропилен (20) гликоль и т.п.
Примеры сложного эфира сахарозы с жирной кислотой включают стеарат сахарозы и т.п.
Когда поверхностно-активное вещество добавляют в лекарственное средство по настоящему изобретению, количество поверхностно-активного вещества можно соответствующим образом регулировать в зависимости от типа поверхностно-активного вещества и т.п. В частности, нижний предел его содержания предпочтительно составляет 0,001% (мас./об.), более предпочтительно 0,01% (мас./об.), еще более предпочтительно 0,1% (мас./об.), особенно предпочтительно 0,5% (мас./об.) или наиболее предпочтительно 0,8% (мас./об.). Верхний предел его содержания предпочтительно составляет 10% (мас./об.), более предпочтительно 5% (мас./об.), еще более предпочтительно 4% (мас./об.), особенно предпочтительно 3% (мас./об.) или наиболее предпочтительно 2% (мас./об.). Более конкретно, количество предпочтительно составляет от 0,001 до 10% (мас./об.), более предпочтительно от 0,01 до 5% (мас./об.), еще более предпочтительно от 0,1 до 4% (мас./об.), особенно предпочтительно от 0,5 до 3% (мас./об.) или наиболее предпочтительно от 0,8 до 2% (мас./об.).
Буфер, который пригоден для использования в качестве добавки для лекарственных средств, может быть соответствующим образом смешан с лекарственным средством по настоящему изобретению.
Примеры буфера включают фосфорную кислоту или ее соль, борную кислоту или ее соль, лимонную кислоту или ее соль, уксусную кислоту или ее соль, угольную кислоту или ее соль, винную кислоту или ее соль, s-аминокапроновую кислоту, трометамол и т.п. Более конкретно, примеры фосфата включают фосфат натрия, дигидрофосфат натрия, динатрий гидрофосфат, фосфат калия, дигидрофосфат калия, дикалий гидрофосфат и т.п. Примеры бората включают буру, борат натрия, борат калия и т.п. Примеры цитрата включают цитрат натрия, динатрий цитрат, тринатрий цитрат и т.п. Примеры ацетата включают ацетат натрия, ацетат калия и т.п. Примеры карбоната включают карбонат натрия, гидрокарбонат натрия и т.п. Примеры тартрата включают тартрат натрия, тартрат калия и т.п. Среди них предпочтительной является борная кислота или ее соли или лимонная кислота или ее соль.
Когда буфер добавляют в лекарственное средство по настоящему изобретению, количества буфера может быть соответствующим образом скорректировано в зависимости от типа буфера или т.п. Количество буфера предпочтительно составляет от 0,001 до 10% (мас./об.), более предпочтительно от 0,01 до 5% (мас./об.), еще более предпочтительно от 0,1 до 3% (мас./об.) или наиболее предпочтительно от 0,2 до 2% (мас./об.).
Вещество, регулирующее тоничность, используемое в качестве добавки для лекарственных средств, может быть соответствующим образом смешано с лекарственным средством по настоящему изобретению.
Примеры вещества, регулирующего тоничность, включают ионное вещество, регулирующее тоничность, неионное вещество, регулирующее тоничность, и т.п.
Примеры ионного вещества, регулирующего тоничность, включают хлорид натрия, хлорид калия, хлорид кальция, хлорид магния и т.п., а примеры неионного вещества, регулирующего тоничность, включают глицерин, пропиленгликоль, сорбит, маннит и т.п. Когда вещество, регулирующее тоничность, добавляют в лекарственное средство по настоящему изобретению, количество вещества, регулирующего тоничность, может быть соответствующим образом скорректировано в зависимости от типа вещества, регулирующего тоничность, или т.п. Количество вещества, регулирующего тоничность предпочтительно составляет от 0,01 до 10% (мас./об.), более предпочтительно от 0,02 до 7% (мас./об.), еще более предпочтительно от 0,1 до 5% (мас./об.), особенно предпочтительно от 0,5 до 4% (мас./об.) или наиболее предпочтительно от 0,8 до 3% (мас./об.).
Стабилизатор, пригодный для использования в качестве добавки для лекарственных, средств может быть соответствующим образом добавлен путем смешивания с лекарственным средством по настоящему изобретению.
Примеры стабилизатора включают этилендиаминтетрауксусную кислоту, мононатриевую соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, динатриевую соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, тетранатриевую соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, цитрат натрия и т.п., и динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты является наиболее предпочтительной. Натриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты может быть в виде гидрата. Когда стабилизатор добавляют в лекарственное средство по
- 4 031734 настоящему изобретению, количество стабилизатора может быть соответствующим образом скорректировано в зависимости от типа стабилизатора и т.п. Количество стабилизатора предпочтительно составляет от 0,001 до 1% (мас./об.), более предпочтительно от 0,005 до 0,5% (мас./об.) или наиболее предпочтительно от 0,01 до 0,1% (мас./об.).
Консервант, пригодный к употреблению в качестве добавки для лекарственных средств, может быть соответствующим образом добавлен путем смешивания с лекарственным средством по настоящему изобретению.
Примеры консервантов включают хлорид бензалкония, бромид бензалкония, хлорид бензетония, сорбиновую кислоту, сорбат калия, метилпараоксибензоат, пропилпараоксибензоат, хлорбутанол и т.п. Когда консервант добавляют в лекарственное средство по настоящему изобретению, количество консерванта может быть соответствующим образом скорректировано в зависимости от типа консерванта и т.п. Количество консерванта предпочтительно составляет от 0,0001 до 1% (мас./об.), более предпочтительно от 0,0005 до 0,1% (мас./об.), еще более предпочтительно от 0,001 до 0,05% (мас./об.) или наиболее предпочтительно от 0,005 до 0,010% (мас./об.).
Антиоксидант, пригодный для использования в качестве добавки для лекарственных средств, может быть соответствующим образом добавлен путем смешивания с лекарственным средством по настоящему изобретению.
Примеры антиоксиданта включают аскорбиновую кислоту, токоферол, дибутилгидрокситолуол, бутилгидроксианизол, эриторбат натрия, пропилгаллат, сульфит натрия и т.п. Когда антиоксидант добавляют в лекарственное средство по настоящему изобретению, количество антиоксиданта можно соответствующим образом регулировать в зависимости от типа антиоксиданта и т.п. Количество консерванта предпочтительно составляет от 0,0001 до 1% (мас./об.), более предпочтительно от 0,0005 до 0,1% (мас./об.) или наиболее предпочтительно от 0,001 до 0,05% (мас./об.).
Полимер с высокой молекулярной массой, пригодный для использования в качестве добавки для лекарственных средств, может быть соответствующим образом добавлен путем смешивания с лекарственным средством по настоящему изобретению.
Примеры полимера с высокой молекулярной массой включают метилцеллюлозу, этилцеллюлозу, гидроксиметилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, гидроксиэтилметилцеллюлозу, гидроксипропилметилцеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу, натриевое производное карбоксиметилцеллюлозы, ацетат-сукцинат гидроксипропилметилцеллюлозы, фталат гидроксипропилметилцеллюлозы, карбоксиметилэтилцеллюлозу, ацетат-фталат целлюлозы, поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, карбоксивиниловый полимер, полиэтиленгликоль и т.п.
Когда полимер с высокой молекулярной массой добавляют в лекарственное средство по настоящему изобретению, количество полимера с высокой молекулярной массы может быть соответствующим образом скорректировано в зависимости от типа полимера с высокой молекулярной массой и т.п. Количество полимера с высокой молекулярной массой предпочтительно составляет от 0,001 до 5% (мас./об.), более предпочтительно от 0,01 до 1% (мас./об.) или наиболее предпочтительно от 0,1 до 0,5% (мас./об.).
Значение рН лекарственного средства по настоящему изобретению предпочтительно составляет от 4,0 до 8,0, более предпочтительно от 4,5 до 7,5, особенно предпочтительно от 5,0 до 7,0 или наиболее предпочтительно от 5,5 до 6,5. В качестве регулирующего рН средства для регулирования рН в лекарственное средство по настоящему изобретению может быть добавлена, например, хлористоводородная кислота, фосфорная кислота, лимонная кислота, уксусная кислота, гидроксид натрия, гидроксид калия или т.п.
Лекарственное средство по настоящему изобретению можно помещать и хранить в контейнерах, изготовленных из различных материалов. Например, может быть использован контейнер из полиэтилена, полипропилена или т.п., и с точки зрения легкости введения капель (или твердости контейнера), устойчивости соединения по настоящему изобретению и т.п., предпочтительно лекарственное средство по настоящему изобретению помещают и сохраняют в контейнере, изготовленном из полиэтилена.
Лекарственная форма лекарственного средства по настоящему изобретению специально не ограничивается, при условии, что она может быть пригодна для лекарственных средств. В частности, примеры лекарственной формы включают глазные капли, инъекцию для глаз, глазную мазь и т.п., и глазные капли являются наиболее предпочтительными. Указанные лекарственные формы лекарственного средства могут быть получены в соответствии с обычными способами, известными из данной области техники. Кроме того, когда лекарственное средство по настоящему изобретению представляет собой жидкий лекарственный препарат, то предпочтительно растворителем или дисперсионной средой является вода.
Один аспект лекарственного средства по настоящему изобретению не включает другие терапевтические средства против глаукомы и не используется в комбинации с другими терапевтическими агентами против глаукомы.
Лекарственное средство по настоящему изобретению может содержать один или несколько, предпочтительно от одного до трех, более предпочтительно один или два других терапевтических средства для лечения глаукомы или внутриглазной гипертензии или средства для снижения внутриглазного давления, при этом другие терапевтические средства для лечения глаукомы специально не ограничиваются.
- 5 031734
В частности, предпочтительным является терапевтическое средство для лечения глаукомы и т.п., которое коммерчески доступно или находится в стадии разработки, при этом более предпочтительным является коммерчески доступный терапевтический агент для лечения глаукомы или т.п. и наиболее предпочтительным является коммерчески доступное терапевтическое средство для лечения глаукомы или т.п., которое отличается по функции и механизму действия от соединения по настоящему изобретению. В частности, добавляют неселективный симпатомиметический агент, агонист а2-рецептора, антагонист а1-рецептора, антагонист β-рецептора, парасимпатомиметическое средство, ингибитор карбоангидразы, простагландин, ингибитор Rho-киназы и т.п.
Конкретные примеры неселективного симпатомиметического средства включают дипивефрин. Конкретные примеры агонистов а2-рецепторов включают бримонидин и апраклонидин. Конкретные примеры антагониста а1-рецептора включают буназозин. Конкретные примеры антагониста β-рецептора включают тимолол, бефунолол, картеолол, нипрадилол, бетаксолол, левобунолол и метипранолол. Конкретные примеры парасимпатомиметического средства включают пилокарпин. Конкретные примеры ингибитора карбоангидразы включают дорзоламид, бринзоламид и ацетазоламид. Конкретные примеры простагландина включают латанопрост, изопропил унопростон, биматопрост и травопрост. Конкретные примеры ингибитора Rho-киназы включают рипасудил.
Применение лекарственного средства по настоящему изобретению специально не ограничивается при условии, что оно достаточно для достижения желаемого фармакологического эффекта, и применение лекарственного средства может быть соответствующим образом выбрано в соответствии с симптомами заболевания, возрастом или массой тела пациента, лекарственной формой лекарственного средства и т.п.
В частности, доза от одной до пяти капель, предпочтительно от одной до трех капель, более предпочтительно одна или две капли или наиболее предпочтительно одна капля может быть добавлена с частотой от одного дня до одной недели и от одного раза до четырех раз в день, предпочтительно от одного раза до трех раз в день, более предпочтительно один или два раза в день или наиболее предпочтительно один раз в день. Предпочтительно дозу в количестве одной капли вводят ежедневно один раз в день. В данном случае одна капля, как правило, составляет от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,1 мл, предпочтительно от приблизительно 0,015 до приблизительно 0,07 мл, более предпочтительно от приблизительно 0,02 до приблизительно 0,05 мл или наиболее предпочтительно от приблизительно 0,03 мл.
Лекарственное средство по настоящему изобретению относится к терапевтическому или профилактическому средству, более конкретно к терапевтическому или профилактическому средству для лечения глаукомы, терапевтическому или профилактическому средству для лечения внутриглазной гипертензии или средству для снижения внутриглазного давления.
Глаукома в соответствии с настоящим изобретением включает первичную открытоугольную глаукому, вторичную открытоугольную глаукому, глаукому с нормальным давлением, гиперсекреторную глаукому, первичную закрытоугольную глаукому, вторичную закрытоугольную глаукому, глаукому плоской радужки, глаукому с комбинированным механизмом, врожденную глаукому, стероидиндуцированную глаукому, эксфолиативную глаукому, амилоидную глаукому, неоваскулярную глаукому, злокачественную глаукому, капсулярную глаукому, синдром плоской радужки и т.п. или предпочтительно первичную открытоугольную глаукому, глаукому с нормальным давлением и первичную закрытоугольную глаукому, и фармацевтический препарат по настоящему изобретению особенно эффективен для лечения первичной открытоугольной глаукомы.
Примеры
Хотя ниже приведены примеры препаратов и результаты клинических испытаний, они предназначены для лучшего понимания настоящего изобретения, а не для ограничения объема настоящего изобретения.
Примеры препаратов.
Ниже приведены типичные примеры приготовления лекарственного средства по настоящему изобретению. В следующих примерах препаратов количества смешанных ингредиентов обозначают их содержание в 100 мл препарата. Соединение А по настоящему изобретению обозначает изопропил(6-{[4(пиразол-1 -ил)бензил] (пиридин-3 -илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетат.
- 6 031734
Пример препарата 1.
Глазные капли (в 100 мл)
Соединение А по настоящему изобретению 0, 002 г
Борная кислота 0,2 г
Глицерин 2,0 г
Полисорбат 80 0,5 г
Динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты 0, 05 г
Хлорид бензалкония 0,005 г
Разбавленная хлористоводородная кислота Необходимое количество
Гидроксид натрия Необходимое количество
Очищенная вода Необходимое количество
Пример препарата 2.
Глазные капли (в 100 мл)
Соединение А по настоящему изобретению 0, 002 г
Дигидрофосфат натрия 0,2 г
Глицерин 2,0 г
Витамин Е, TPGS 0,8 г
Динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты 0, 05 г
Хлорид бензалкония 0,005 г
Разбавленная хлористоводородная кислота Необходимое количество
Гидроксид натрия Необходимое количество
Очищенная вода Необходимое количество
Пример препарата 3.
Глазные капли (в 100 мл)
Соединение А по настоящему изобретению 0, 002 г
Тринатрий цитрат 0,2 г
Глицерин 2,0 г
Полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло 60 0,3 г
Динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты 0, 05 г
Хлорид бензалкония 0,005 г
Разбавленная хлористоводородная кислота Необходимое количество
Гидроксид натрия Необходимое количество
Очищенная вода Необходимое количество
В примерах препаратов 1-3 лекарственный препарат может быть приготовлен путем соответствующего подбора типа и/или смешиваемого количества соединения А по настоящему изобретению и/или
- 7 031734 добавки.
1. Клинические испытания (1).
1-1. Приготовление глазных капель.
Готовили глазные капли 1 и 2 и капли плацебо, приведенные в табл. 1.
Таблица 1
% (масс./об.) Глазные капли 1 Глазные капли 2 Глазные капли плацебо
Соединение А по настоящему изобретению 0, 003 0, 01 -
Динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты 0, 05 0, 05 0, 05
Сорбиновая кислота 0,1 0,1 0,1
Полиоксил 35 касторовое масло 0,8 1,7 5
Борная кислота 1 1 1
Глицерин 1 1 1
Хлорид бензалкония 0, 01 0, 01 0, 01
HCl/NaOH Необходимое количество Необходимое количество Необходимое количество
Очищенная вода Необходимое количество Необходимое количество Необходимое количество
pH Приблизительно 6, 5 Приблизительно 6, 5 Приблизительно 6,5
1-2. Метод испытаний.
Для пациентов с первичной открытоугольной глаукомой (26 человек) или пациентов с внутриглазной гипертензией (18 человек) одну каплю (приблизительно 0,03 мл) глазных капель 1 и 2 или одну каплю плацебо закапывали в глаза один раз в день в течение четырех недель.
1-3. Результаты испытаний и обсуждение.
Среднее изменение внутриглазного давления (в мм рт. ст.) между величиной до начала закапывания глазных капель 1 и 2 (или базовым значением) и по истечении 16 ч после последнего введения капель рассчитывали как разницу со средним значением изменения внутриглазного давления при использовании глазных капель плацебо. Результаты приведены в табл. 2.
Таблица 2
Среднее изменение внутриглазного давления (в мм рт. ст.) по прошествии 16 час после последнего введения (в сравнении с глазными каплями плацебо)
Глазные капли 1 -4,6
Глазные капли 2 -2,5
Как видно из табл. 2, и глазные капли 1 (0,0 03%), и глазные капли 2 (0,01%) продемонстрировали эффект снижения внутриглазного давления и показали более сильный эффект снижения внутриглазного давления, когда содержание соединения А по настоящему изобретению составило 0,003% (мас./об.). Вопреки ожиданиям специалистов в данной области техники, значительно меньшее количество соединения А по настоящему изобретению вызвало более сильный эффект снижения внутриглазного давления.
- 8 031734
2. Клинические испытания (2).
2-1. Приготовление глазных капель.
Готовили глазные капли 3-6 и глазные капли плацебо, приведенные в табл. 3. Глазные капли 3 содержали 0,0003% (мас./об.) соединения А по настоящему изобретению и представляли собой ссылочный пример по настоящему изобретению.
Таблица 3
% (масс./об.) Глазные капли 3 Глазные капли 4 Глазные капли 5 Глазные капли 6 Глазные капли плацебо
Соединение А по настоящему 0,0003 0, 001 0, 002 0, 003 -
изобретению Динатриевая соль этилендиаминте 0, 02 0, 02 0, 02 0, 02 0, 02
трауксусной кислоты Полиоксил 35 касторовое 0, 8 0, 8 0, 8 0, 8 0, 8
масло Борная кислота 1 1 1 1
Глицерин 1 1 1 1
Хлорид 0, 01 0, 01 0, 01 0, 01 0, 01
бензалкония Необхо- Необхо- Необхо- Необхо- Необхо-
димое димое димое димое димое
HCl/NaOH коли- коли- коли- коли- коли-
чество чество чество чество чество
Необхо- Необхо- Необхо- Необхо- Необхо-
Очищенная вода димое димое димое димое димое
коли- коли- коли- коли- коли-
чество чество чество чество чество
pH Прибли- зительно Прибли- зительно Прибли- зительн Прибли- зительно Прибли- зительно
6, 5 6, 5 о 6, 5 6, 5 6, 5
2-2. Метод испытания.
Для пациентов с первичной открытоугольной глаукомой (37 человек) или пациентов с внутриглазной гипертензией (39 человек) одну каплю (приблизительно 0,03 мл) глазных капель 3-6 или одну каплю плацебо закапывали в глаза один раз в день в течение четырех недель.
2-3. Результаты испытаний и обсуждение.
Среднее изменение внутриглазного давления (в мм рт. ст.) между величиной до начала закапывания глазных капель 1 и 2 (или базовым значением) и по истечении 16 час после последнего введения капель рассчитывали как разницу со средним значением изменения внутриглазного давления при использовании глазных капель плацебо. Результаты приведены в табл. 4.
- 9 031734
Таблица 4
Среднее изменение внутриглазного давления (в мм рт. ст.) по прошествии 16 час после последнего введения (в сравнении с глазными каплями плацебо)
Глазные капли 3 -1,9
Глазные капли 4 -з, 1
Глазные капли 5 -5,2
Глазные капли 6 -4,0
Как видно из табл. 4, все глазные капли 4-6 продемонстрировали более сильный эффект снижения внутриглазного давления, чем глазные капли 3. Таким образом, когда содержание соединения А по настоящему изобретению составляло от 0,001 до 0,003% (мас./об.), как в глазных каплях 4-6, наблюдалось особенно сильное воздействие с точки зрения снижения внутриглазного давления. Кроме того, глазные капли 4-6 в достаточной степени допустимы в качестве лекарственных средств, в том числе и с точки зрения побочных эффектов.

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Фармацевтический препарат для лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, содержащий от 0,001 до 0,003% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  2. 2. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий от 0,0011 до 0,0030% (мас./об.) изопропил(6-{[4(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  3. 3. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий от 0,0011 до 0,0029% (мас./об.) изопропил(6-{[4(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  4. 4. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий от 0,0013 до 0,0027% (мас./об.) изопропил(6-{[4(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  5. 5. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий от 0,0015 до 0,0025% (мас./об.) изопропил(6-{[4(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  6. 6. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий 0,0010, 0,0011, 0,0012, 0,0013, 0,0014, 0,0015,
    0,0016, 0,0017, 0,0018, 0,0019, 0,0020, 0,0021, 0,0022, 0,0023, 0,0024, 0,0025, 0,0026, 0,0027, 0,0028, 0,0029 или 0,0030% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  7. 7. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий 0,0011, 0,0012, 0,0013, 0,0014, 0,0015, 0,0016,
    0,0017, 0,0018, 0,0019, 0,0020, 0,0021, 0,0022, 0,0023, 0,0024, 0,0025, 0,0026, 0,0027, 0,0028, 0,0029 или 0,0030% (мас./об.) изопропил (6-{[4-(пиразол-1-ил)бензил](пиридин-3илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  8. 8. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий 0,0011, 0,0012, 0,0013, 0,0014, 0,0015, 0,0016,
    0,0017, 0,0018, 0,0019, 0,0020, 0,0021, 0,0022, 0,0023, 0,0024, 0,0025, 0,0026, 0,0027, 0,0028 или 0,0029% (мас./ об.) изопропил(6-{ [4-(пиразол-1 -ил)бензил] (пиридин-3-илсульфонил)аминометил} пиридин-2иламино)ацетата или его соли.
  9. 9. Фармацевтический препарат по п.1, содержащий 0,002% (мас./об.) изопропил(6-{[4-(пиразол-1ил)бензил](пиридин-3-илсульфонил)аминометил}пиридин-2-иламино)ацетата или его соли.
  10. 10. Фармацевтический препарат по любому из пп.1-9, где лекарственная форма представляет собой глазные капли.
  11. 11. Способ лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, в котором фармацевтический препарат по любому из пп.1-10 вводят в глаз в виде капель один раз или два раза в день.
  12. 12. Способ лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, в котором фармацевтический препарат по любому из пп.1-10 вводят в глаз один раз или два раза в день в дозе одна или две капли.
  13. 13. Способ лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии, в котором фармацевтический препарат по любому из пп.1-10 вводят в глаз один раз в день в дозе одна капля.
  14. 14. Применение фармацевтического препарата по любому из пп.1-10 для лечения или предотвращения глаукомы или внутриглазной гипертензии.
EA201691402A 2014-01-10 2015-01-08 Фармацевтический препарат, содержащий соединение пиридиламиноуксусной кислоты EA031734B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461925882P 2014-01-10 2014-01-10
PCT/JP2015/050366 WO2015105144A1 (ja) 2014-01-10 2015-01-08 ピリジルアミノ酢酸化合物を含む医薬製剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201691402A1 EA201691402A1 (ru) 2016-10-31
EA031734B1 true EA031734B1 (ru) 2019-02-28

Family

ID=53520400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201691402A EA031734B1 (ru) 2014-01-10 2015-01-08 Фармацевтический препарат, содержащий соединение пиридиламиноуксусной кислоты

Country Status (26)

Country Link
US (8) US9415038B2 (ru)
EP (3) EP3093018B1 (ru)
JP (6) JP5846338B2 (ru)
KR (1) KR101824829B1 (ru)
CN (2) CN108743587B (ru)
AU (1) AU2015205188B2 (ru)
BR (1) BR112016015763B8 (ru)
CA (1) CA2936026C (ru)
CL (1) CL2016001756A1 (ru)
DK (1) DK3093018T3 (ru)
EA (1) EA031734B1 (ru)
ES (2) ES2711091T3 (ru)
GE (1) GEP20186917B (ru)
HK (1) HK1223036A1 (ru)
HU (1) HUE041653T2 (ru)
IL (1) IL246447B (ru)
MX (1) MX370361B (ru)
MY (1) MY163235A (ru)
PH (1) PH12016501357B1 (ru)
PL (1) PL3093018T3 (ru)
PT (1) PT3093018T (ru)
SG (1) SG11201605653RA (ru)
TR (1) TR201902019T4 (ru)
TW (1) TWI598113B (ru)
UA (1) UA117506C2 (ru)
WO (1) WO2015105144A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2020003133A (es) * 2014-01-10 2021-08-23 Santen Pharmaceutical Co Ltd Composicion farmaceutica que contiene compuesto de acido piridilaminoacetico.
KR101824829B1 (ko) * 2014-01-10 2018-02-01 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 피리딜아미노아세트산 화합물을 포함하는 의약 제제
GEP20186916B (en) * 2014-01-10 2018-11-12 Pharmaceutical Co Ltd Santen Pyridylaminoacetic acid compound and polyoxyethylene castor oil-containing pharmaceutical composition
WO2016093346A1 (ja) * 2014-12-12 2016-06-16 興和株式会社 水性組成物
AR105215A1 (es) * 2015-07-01 2017-09-13 Santen Pharmaceutical Co Ltd Formulación de depósito que contiene ésteres de ácido cítrico
EP3320904B1 (en) * 2015-07-09 2023-07-05 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Preventative and/or therapeutic agent containing pyridyl aminoacetic acid compound for treating a disease involving a greatly elevated intraocular pressure
US20200121652A1 (en) 2017-06-16 2020-04-23 The Doshisha Compounds having caspase inhibitory activity, pharmaceutical agent containing said compounds and for treating or preventing corneal endothelial symptoms, disorders, or diseases, and application of said pharmaceutical agent
AU2018283250B2 (en) 2017-06-16 2022-09-01 The Doshisha mTOR-inhibitor-containing medicine for treating or preventing ophthalmic symptoms, disorders, or diseases, and application thereof
WO2019065838A1 (ja) 2017-09-29 2019-04-04 参天製薬株式会社 ピリジルアミノ酢酸化合物を含有する医薬
KR20200103041A (ko) * 2017-12-21 2020-09-01 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 오미데네팍의 조합
KR20200103719A (ko) * 2017-12-28 2020-09-02 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 피리딜아미노아세트산 화합물을 함유하는 의약 제제
KR20230079489A (ko) * 2018-04-24 2023-06-07 알러간, 인코포레이티드 안구 증상의 치료를 위한 필로카르핀 염산염의 용도

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009113600A1 (ja) * 2008-03-12 2009-09-17 宇部興産株式会社 ピリジルアミノ酢酸化合物
WO2010113957A1 (ja) * 2009-03-30 2010-10-07 宇部興産株式会社 緑内障の治療又は予防のための医薬組成物
JP2011057633A (ja) * 2009-09-11 2011-03-24 Ube Industries Ltd ピリジルアミノ酢酸化合物を含有する医薬
WO2014010654A2 (ja) * 2012-07-13 2014-01-16 参天製薬株式会社 スルホンアミド化合物の組み合わせ
US20140018396A1 (en) * 2012-07-13 2014-01-16 Santen Pharmaceutical Co., Ltd Combination of sulfonamide compound
JP2014019650A (ja) * 2012-07-13 2014-02-03 Santen Pharmaceut Co Ltd スルホンアミド化合物とタフルプロストの組み合わせ

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002356420A (ja) * 2001-03-27 2002-12-13 Santen Pharmaceut Co Ltd 安定な水性液剤
US20120202863A1 (en) * 2011-02-03 2012-08-09 Gerald Horn Compositions and methods for treatment of glaucoma
US20140018350A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Asahi Glass Co., Ltd. Combination of sulfonamide compound and tafluprost
MX2020003133A (es) * 2014-01-10 2021-08-23 Santen Pharmaceutical Co Ltd Composicion farmaceutica que contiene compuesto de acido piridilaminoacetico.
KR101824829B1 (ko) 2014-01-10 2018-02-01 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 피리딜아미노아세트산 화합물을 포함하는 의약 제제
GEP20186916B (en) 2014-01-10 2018-11-12 Pharmaceutical Co Ltd Santen Pyridylaminoacetic acid compound and polyoxyethylene castor oil-containing pharmaceutical composition

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009113600A1 (ja) * 2008-03-12 2009-09-17 宇部興産株式会社 ピリジルアミノ酢酸化合物
WO2010113957A1 (ja) * 2009-03-30 2010-10-07 宇部興産株式会社 緑内障の治療又は予防のための医薬組成物
JP2011057633A (ja) * 2009-09-11 2011-03-24 Ube Industries Ltd ピリジルアミノ酢酸化合物を含有する医薬
WO2014010654A2 (ja) * 2012-07-13 2014-01-16 参天製薬株式会社 スルホンアミド化合物の組み合わせ
US20140018396A1 (en) * 2012-07-13 2014-01-16 Santen Pharmaceutical Co., Ltd Combination of sulfonamide compound
JP2014019650A (ja) * 2012-07-13 2014-02-03 Santen Pharmaceut Co Ltd スルホンアミド化合物とタフルプロストの組み合わせ

Also Published As

Publication number Publication date
PH12016501357A1 (en) 2016-08-15
US10179127B2 (en) 2019-01-15
PH12016501357B1 (en) 2016-08-15
JP5846338B2 (ja) 2016-01-20
BR112016015763B8 (pt) 2020-09-15
US11197849B2 (en) 2021-12-14
WO2015105144A1 (ja) 2015-07-16
JPWO2015105144A1 (ja) 2017-03-23
AU2015205188A1 (en) 2016-07-14
CA2936026C (en) 2022-04-19
TR201902019T4 (tr) 2019-03-21
CN105899209B (zh) 2018-09-11
ES2711091T3 (es) 2019-04-30
TWI598113B (zh) 2017-09-11
JP7087040B2 (ja) 2022-06-20
UA117506C2 (uk) 2018-08-10
HUE041653T2 (hu) 2019-05-28
IL246447B (en) 2020-06-30
SG11201605653RA (en) 2016-08-30
PT3093018T (pt) 2019-01-10
US20180169079A1 (en) 2018-06-21
JP2019108363A (ja) 2019-07-04
US11793798B2 (en) 2023-10-24
US20220054466A1 (en) 2022-02-24
HK1223036A1 (zh) 2017-07-21
JP2024019479A (ja) 2024-02-09
CN105899209A (zh) 2016-08-24
US20190105310A1 (en) 2019-04-11
US20160324838A1 (en) 2016-11-10
PL3093018T3 (pl) 2019-05-31
CN108743587B (zh) 2021-04-30
JP6785330B2 (ja) 2020-11-18
US20150196541A1 (en) 2015-07-16
MX370361B (es) 2019-12-10
EP3093018B1 (en) 2018-11-28
CA2936026A1 (en) 2015-07-16
MY163235A (en) 2017-08-30
JP2022111280A (ja) 2022-07-29
GEP20186917B (en) 2018-11-12
TW201609186A (zh) 2016-03-16
US20200289483A1 (en) 2020-09-17
ES2834334T3 (es) 2021-06-17
NZ721620A (en) 2021-08-27
US10702511B2 (en) 2020-07-07
BR112016015763B1 (pt) 2020-09-01
JP2016027060A (ja) 2016-02-18
MX2016009063A (es) 2016-09-28
EP3424503B1 (en) 2020-09-02
USRE48183E1 (en) 2020-09-01
US9943510B2 (en) 2018-04-17
JP7402922B2 (ja) 2023-12-21
JP2021006593A (ja) 2021-01-21
JP6491588B2 (ja) 2019-03-27
EA201691402A1 (ru) 2016-10-31
EP3424503A1 (en) 2019-01-09
EP3750541A1 (en) 2020-12-16
EP3093018A4 (en) 2017-09-13
EP3093018A1 (en) 2016-11-16
KR101824829B1 (ko) 2018-02-01
US9415038B2 (en) 2016-08-16
AU2015205188B2 (en) 2019-11-14
IL246447A0 (en) 2016-08-31
US20240000763A1 (en) 2024-01-04
DK3093018T3 (en) 2019-02-04
KR20160101030A (ko) 2016-08-24
CL2016001756A1 (es) 2017-05-12
CN108743587A (zh) 2018-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7402922B2 (ja) ピリジルアミノ酢酸化合物を含む医薬製剤
US11331311B2 (en) Prophylactic and/or therapeutic agent containing pyridylaminoacetic acid compound
JP7346305B2 (ja) ピリジルアミノ酢酸化合物を含有する医薬製剤